JPH09295953A - ビスフェノール類の回収法 - Google Patents

ビスフェノール類の回収法

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JPH09295953A
JPH09295953A JP9003415A JP341597A JPH09295953A JP H09295953 A JPH09295953 A JP H09295953A JP 9003415 A JP9003415 A JP 9003415A JP 341597 A JP341597 A JP 341597A JP H09295953 A JPH09295953 A JP H09295953A
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ジョセフ・リチャード・ウェッゼル
Martin Herke Oyevaar
マーチン・ヘーケ・オイバー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスアリーロール類
を回収する新規な方法。 【解決手段】 ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含む混合
物を真空蒸留および溶融晶出にかけることにより付加物
の結晶化がなくそして反応再循環流の発生なしにｐ，ｐ
−ビスアリーロール類を含む混合物から実質的に純粋な
ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を回収する方法が提供され
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスアリーロール類を
回収する新規な方法に関する。特に、本発明は２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ＢＰＡ）の
ようなｐ，ｐ−ビスフェノール類を含む混合物を、とり
わけ付加物の結晶化および反応再循環流の発生を必要と
しない方法にかけることによりｐ，ｐ−ビスフェノール
類を回収することに指向されている。
【０００２】発明の背景 ポリカーボネート類は光学的透明性、高い延性並びにそ
の他の有利な特性により特徴づけられる周知のクラスの
高衝撃抵抗性の熱可塑性樹脂である。これらは透明であ
る結果レンズやウインドにしばしば使用される。ビスフ
ェノールＡポリカーボネートはこのタイプの主要な市販
されている樹脂である。ビスフェノールＡポリカーボネ
ートは通常約１５０℃のガラス転移温度を有し２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導され
る。
【０００３】例えばこの２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンは市販されておりそして典型的には
塩化水素酸を含む触媒あるいはスルホン化されたイオン
交換樹脂を含む触媒および促進剤を使用する方法により
フェノール類とアセトンから調製されている。このよう
な方法はしかしながら所望のビスフェノール類を回収す
るためにやっかいで、コストがかかりそして潜在的に危
険な複数の処理工程を必要とするのが特徴である。
【０００４】このためこのような不利な処理工程を必要
としない方法によりｐ，ｐ−ビスアリーロール類を回収
することに対する関心が増している。かかる理由から、
本発明はとりわけ付加物の結晶化および反応再循環流の
発生を必要としないで実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスアリ
ーロール類を回収する新規な方法に向けられている。従来技術の記述 ＢＰＡ単量体類を調製する努力が既に多く開示されてい
る。米国特許第３，３９４，０８９号明細書には強酸の
カチオン交換樹脂の存在下でケトンとフェノールからＢ
ＰＡ単量体が調製されている。
【０００５】ＢＰＡ単量体類を製造する他の努力も開示
されている。Encyclopedia of Chemical Processing an
d Design，Ｖｏｌ．４，ｐｐ４０７−４３０（１９７
７）に、ＢＰＡの調製が開示されている。発明の要約 本発明は、（ａ）ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含む混
合物を真空蒸留して留出物と残留物を生成する工程およ
び（ｂ）前記残留物を溶融晶出にかけて実質的に純粋な
ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を得る工程からなる実質的
に純粋なｐ，ｐ−ビスアリーロール類を回収する方法に
係わる。
【０００６】本発明においては、付加物の結晶化がなく
そして反応再循環流の発生なしにｐ，ｐ−ビスアリーロ
ール類を含む混合物から実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスア
リーロール類を回収することができることが思いがけな
く発見された。ここに実質的に純粋とは少なくとも約９
０％純粋、好ましくは少なくとも約９５％純粋そして最
も好ましくは少なくとも約９９％純粋であると定義され
る。また、ここに反応再循環流とはｐ，ｐ−ビスアリー
ロール類を含む混合物の発生源となるプロセスにおいて
更に反応させるために帰還される不純物を含んだ流れを
意味する。
【０００７】好ましい実施の態様の詳細な記述 本発明により回収されるｐ，ｐ−ビスアリーロール類の
種類に関しては本質的に制限はない。しばしばこれらの
ｐ，ｐ−ビスアリーロール類は次式により表される。 ＨＯ−Ａ1−Ｙt−Ａ2−ＯＨ 上記式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して２価の置換
されたまたは置換されていない芳香族基であり、そして
Ｙは橋架け基例えば炭化水素基特に飽和された基例えば
メチレン、シクロヘキシルメチレン、２−［２．２．
１］−ビシクロへプチルメチレン、エチレン、イソプロ
ピリデン、ネオペンチリデン、シクロヘキシリデン、シ
クロペンタデシリデン、シクロドデシリデンまたはアダ
マンチリデン、とりわけｇｅｍ−アルキレン（アルキリ
デン）基、そして最もしばしばＣ（Ｒ）2 （各Ｒは個々
にＣ1-5 アルキル好ましくはメチル基）である。ｔの値
は０か１である。
【０００８】上記の式により表されるｐ，ｐ−ビスアリ
ーロール類の非限定的な例示的な例には、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）；２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン；２，２−ビス（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン；１，１−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）デカン；１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロドデカン；１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）シクロドデカン；４，４′−ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル；４，４′−チオジフェノ
ール；４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジクロロジ
フェニルエーテル；４，４′−ジヒドロキシ−３，３′
−ジヒドロキシジフェニルエーテルおよび９，９−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンが含まれる。
【０００９】本発明により回収されるｐ，ｐ−ビスアリ
ーロール類を含む混合物の発生源に関しては本質的に何
等制限はない。この混合物に関する唯一の条件はこれら
の混合物が好ましくは本発明により実質的に純粋な形態
で回収されるｐ，ｐ−ビスアリーロール類を製造するの
に一般に使用されているプロセスから発生されているこ
とである。
【００１０】例えば、本発明に使用される混合物はフェ
ノールのようなアリーロール類をアセトンのようなケト
ン類と反応させてＢＰＡを形成するプロセスから発生し
た反応混合物であることができる。このようなプロセス
はしばしばこれらアセトンおよびフェノールを、３−メ
ルカプトプロピオン酸のようなバルク（反応物質と共に
一時に添加される）促進剤と一緒に、スルホン化された
ポリスチレンのような酸性イオン交換樹脂触媒を含んだ
反応器に供給することにより行われる。本発明により回
収されるｐ，ｐ−ビスアリーロール類を調製するときに
はしばしば、ケトン各１モルに対して約３５モルまで、
好ましくは約２５モルまでそして最も好ましくは約１５
モルまでのアリーロールが使用される。
【００１１】３−メルカプトプロピオン酸を使ったＢＰ
Ａの調製についての更に詳細な記載は米国特許第２，４
６８，９８２号明細書に見ることができる。更に、酸で
触媒される縮合反応に有効な任意の慣用のバルク促進剤
を添加した方法により調製されたｐ，ｐ−ビスアリーロ
ール類を含む混合物を使用することが本発明の範囲に入
る。このようなバルク促進剤にはメチルまたはエチルメ
ルカプタンが含まれこれらもまた酸性イオン交換樹脂触
媒を含む反応器に供給されるアリーロール類およびケト
ン類と共に添加することができる。
【００１２】本発明の好ましい実施態様では、反応器に
アリーロールまたはケトンを添加する前に酸性イオン交
換樹脂触媒を硫黄含有促進剤で最初に処理するプロセス
から発生された混合物を利用することが望ましい。この
ような場合には、硫黄含有促進剤は結合された促進剤で
あり、この結合された促進剤はここでは促進剤が酸性イ
オン交換樹脂触媒に共有結合により或いはイオン結合に
より連結／結合されていることを意味する。
【００１３】結合した後に反応の促進にメルカプタンが
利用できること以外は、酸性イオン交換樹脂触媒にどの
ような硫黄含有促進剤が結合されるかについては本質的
に何等制限はない。促進剤はしばしば例えばアンモニウ
ムスルホネート結合またはスルホンアミド結合を介して
この樹脂に結合される。使用しうるこの硫黄含有促進剤
の例示的な例としてはＣ1-4 アミノアルカンチオール特
に２−アミノエタンチオールが包含される。
【００１４】このための酸性イオン交換樹脂触媒の処理
は促進剤をこの樹脂触媒の水性スラリーに添加しこれに
より促進剤を触媒に結合させることによって行うことが
できる。触媒のこの処理に関するより詳細な記載は米国
特許第３，３９４，０８９号明細書に見ることができ
る。硫黄含有促進剤を酸性イオン交換樹脂触媒に結合し
た後の触媒はしばしば部分的に中和されていると呼ぶこ
とができる。こうして部分的に中和されるときには、し
ばしば酸性イオン交換樹脂触媒上の全ての酸基の約５０
％まで好ましくは約２０％までが中和される。
【００１５】本発明の最も好ましい実施の態様において
は、実質的に純粋な形態で回収されるｐ，ｐ−ビスアリ
ーロール類を含んだ混合物は上述したように促進剤が結
合された触媒を使用し並びに段階的にケトンを添加する
方法から調製されている。ここに、このような段階的な
ケトンの添加とは、促進剤が結合された触媒を含んだ反
応器にアリーロールとケトンが供給されるときに、使用
されるケトンの全モルの約５０％以下、好ましくは約３
０％以下そして最も好ましくは約１０％以下がこの縮合
反応の出発時点で反応器に供給され、そして縮合反応が
約７０％まで完結に至った後に使用されるケトンの全モ
ルの約６５％までが反応器に供給されることを意味する
ものと定義される。そして、その後に残りのケトンが添
加される。
【００１６】前記（ａ）および（ｂ）に記載された工程
を行う前にｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含んだ混合物
がどのような形態にあるかに関しては特に制限はない。
従って、ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含んだ混合物は
固体、溶融体または溶液のいずれでもよい。本発明で前
記（ａ）および（ｂ）に記載された工程にかけられる混
合物は典型的には更に、ｏ，ｐ−ＢＰＡ；４−（３，４
−ジヒドロ−２，４，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベン
ゾピラン−２−イル）−フェノールおよび４−（３，４
−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベン
ゾピラン−２−イル）−フェノールのようなクロマン
類；並びに２，４−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチルエチル］−フェノールのようなトリス
アリーロール類をも含む。しかしながら、混合物は好ま
しくはｐ，ｐ−ＢＰＡ；ｏ，ｐ−ＢＰＡ；４−（３，４
−ジヒドロ−２，４，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベン
ゾピラン−２−イル）−フェノールおよび４−（３，４
−ジヒドロ−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベン
ゾピラン−２−イル）−フェノールのようなクロマン
類；並びに２，４−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチルエチル］−フェノールのようなトリス
アリーロール類から本質的になっている。
【００１７】本発明の実施に当たっては、ｐ，ｐ−ビス
アリーロール類を含む混合物は最初にセットアップ／装
置に供給され、この装置はｐ，ｐ−ビスアリーロール類
を含む混合物を蒸留してｐ，ｐ−ビスアリーロール類で
濃縮された（冨化された）残留物を生成することができ
る。このようなセットアップ／装置は制限されないが、
しばしば真空源、熱源、蒸留フラスコおよび凝縮器を含
むものである。
【００１８】蒸留を行う温度に関しては、ｐ，ｐ−ビス
アリーロール類の分解を引き起こさず蒸留を行う圧力に
おいてｐ，ｐ−ビスアリーロール類の沸点より高くなけ
れば、本質的に何等制限はない。蒸留を行う圧力はしば
しば約３００トル以下、好ましくは約１００トル以下そ
して最も好ましくは約１０トル以下である。この蒸留工
程の後に得られたｐ，ｐ−ビスアリーロール類で濃縮さ
れた残留物は溶融晶出にかけられる。この残留物の溶融
体から不純物を除去できる装置ならいずれも使用でき
る。この溶融晶出はしばしばゾーンメルティングまたは
ゾーン精製法により達成される。このような装置はしば
しば残留物を凝固しそして融解する手段を含んでいる。
残留物の受ける融解温度および凝固温度は実質的に純粋
なｐ，ｐ−ビスアリーロール類を晶出させそして不純物
を得られる融解相に収集させるような温度である。この
ような装置の例示的な例はModern Methods of Chemical
Analysis （１９６８），ｐｐ１５−１６に見ることが
できる。
【００１９】以下に実施例を示して本発明を更に例解し
本発明の理解を容易にする。得られる全ての生成物はプ
ロトンおよびＣ−１３核磁気共鳴分光分析、赤外分光分
析およびＸ線技術を含む慣用の技術により確認した。実施例 アミノエタンチオール塩化水素塩（１．７５％水溶液）
７．５部およびスルホン化されたポリスチレン樹脂［ア
ンバーライト（Amberlite ）１３１：登録商標］１部を
約４時間にわたり窒素過圧下で機械的に攪拌して促進剤
の結合されたスルホン化ポリスチレン樹脂触媒を調製し
た。こうして得られた促進剤の結合された触媒（樹脂上
のスルホン酸基の約２０％が中和されている）を水で十
分に洗浄しそして約８０℃の温度で約２０トルの圧力に
て一夜真空乾燥した。
【００２０】反応容器にポンプ、反応物質タンク、段階
的にケトンを添加する能力の備わった加熱式反応物質カ
ラムおよび上記に調製された促進剤の結合された触媒略
１０ｇを有するガラスカラムを装備し、この反応容器に
フェノールとアセトンを３６：１モル比の供給量で装入
した。供給物は反応物質タンクから、加熱式反応物質カ
ラム、そしてガラスカラムの方向に移動した。ガラスカ
ラム（上方へ流動する能力を有する）を約７０℃に維持
した。反応の進行に従い、アセトンを２回の段階的な添
加方式で添加し、この２回の添加の間に残留物のＨ2 Ｏ
含量が約１０００−１５００ｐｐｍとなるまでＨ2 Ｏを
除去（留去）した。更にアセトンを添加した後の最終的
なフェノールとアセトンのモル比は１２：１であった。
【００２１】ｐ，ｐ−ＢＰＡ（約９５％）、ｏ，ｐ−Ｂ
ＰＡ（約３．５％）およびクロマン類（約０．３０％）
を含む得られた混合物を真空蒸留［圧力４．５トル（底
部）および２．７トル（頂部）；温度２３０℃（底部）
および２１０℃（頂部）］により蒸留してフェノール、
ｏ，ｐ−ＢＰＡおよびクロマン類を除去した。得られた
残留物（ｐ，ｐ−ＢＰＡで濃縮されている）をゾーン精
製装置に供給して溶融晶出させた。得られた最終生成物
であるｐ，ｐ−ＢＰＡの純度は９９．９％より高く、従
って付加物の結晶化がなくそして反応再循環流の発生な
しに実質的に純粋な生成物が得られることを示してい
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 37/84 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 37/84 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 シェルドン・ジェイ・シェイファー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、マン・ブールバード、10番 (72)発明者 ジョセフ・リチャード・ウェッゼル アメリカ合衆国、ニューヨーク州、ウォー ターブリエット、タミー・コート、１番 (72)発明者 マーチン・ヘーケ・オイバー オランダ、44ジー、エヌエル・ゴーズ、カ ンパーフォエリエストラート、20番

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 付加物の結晶化がなくそして反応再循環
    流の発生なしに実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスアリーロー
    ル類を回収する方法において、 （ａ）ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含む混合物を真空
    蒸留して留出物と残留物を生成する工程および（ｂ）前
    記残留物を溶融晶出にかけて実質的に純粋なｐ，ｐ−ビ
    スアリーロール類を得る工程からなる方法。
  2. 【請求項２】 前記ｐ，ｐ−ビスアリーロール類が式 ＨＯ−Ａ1−Ｙt−Ａ2−ＯＨ （式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して２価の置換さ
    れたまたは置換されていない芳香族基であり、Ｙは橋架
    け基であり、そしてｔは０または１である）を有する請
    求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記実質的に純粋なｐ，ｐ−ビスアリー
    ロール類が少なくとも約９０％純粋である請求項１記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 前記ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含む
    混合物が前記ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を製造するの
    に使用されたプロセスから発生されている請求項１記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 前記ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を製造
    するのに使用された前記プロセスが促進剤および酸性イ
    オン交換樹脂触媒の存在下におけるアリーロールとケト
    ンとの間の縮合反応であるである請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記酸性イオン交換樹脂触媒がスルホン
    化されたポリスチレンであり、前記促進剤が結合された
    促進剤であって前記スルホン化されたポリスチレンに結
    合されており、この結合された促進剤がＣ1-4 アミノア
    ルカンチオールであり、このＣ1-4 アミノアルカンチオ
    ールが特に２−アミノエタンチオールである請求項５記
    載の方法。
  7. 【請求項７】 前記アリーロールがフェノールでありそ
    して前記ケトンがアセトンである請求項５記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記ｐ，ｐ−ビスアリーロール類を含む
    混合物が更にｏ，ｐ−ＢＰＡ、クロマン類およびトリス
    アリーロール類を含む請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 真空蒸留が約３００トルまでの圧力下で
    行われる請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記溶融晶出がゾーンメルティングま
    たはゾーン精製装置を介してなされる請求項１記載の方
    法。
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