JPH09296174A - アゾ結合を有する新規光学活性化合物を利用した液晶素子 - Google Patents
アゾ結合を有する新規光学活性化合物を利用した液晶素子Info
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- JPH09296174A JPH09296174A JP8099125A JP9912596A JPH09296174A JP H09296174 A JPH09296174 A JP H09296174A JP 8099125 A JP8099125 A JP 8099125A JP 9912596 A JP9912596 A JP 9912596A JP H09296174 A JPH09296174 A JP H09296174A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 アゾ結合を有する新規光学活性化合物（化合
物１）を利用した新液晶素子および紫外光照射により反
強誘電相から強誘電相に相転移する化合物１を利用した
新液晶素子の提供。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1はＣ４〜１６のアルキル基、Ｒ2はＣ２〜１２のア
ルキル基、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3
Ｆ7、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆ、ＸはＯ、ＣＯＯ、ＯＣ
Ｏ、ＣＯまたは単結合、環Ａはハロゲンで水素が１部置
換されてもよい１，４−フェニレン基、１，３−フェニ
レン基、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイルまたはトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、環Ｂと環Ｃはハロゲンで水素が１部置換されてもよ
い１，４−フェニレン基、ｍとｎは０または１、環Ｄは
ｎが０のとき単結合、ｎが１のときハロゲンで水素が１
部置換されてもよい１，４−フェニレン基またはビフェ
ニル−４−４′−ジイル基、＊は光学活性炭素を示
す。）の光学活性化合物を含有する液晶を用いる液晶素
子。
物１）を利用した新液晶素子および紫外光照射により反
強誘電相から強誘電相に相転移する化合物１を利用した
新液晶素子の提供。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1はＣ４〜１６のアルキル基、Ｒ2はＣ２〜１２のア
ルキル基、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3
Ｆ7、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆ、ＸはＯ、ＣＯＯ、ＯＣ
Ｏ、ＣＯまたは単結合、環Ａはハロゲンで水素が１部置
換されてもよい１，４−フェニレン基、１，３−フェニ
レン基、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイルまたはトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、環Ｂと環Ｃはハロゲンで水素が１部置換されてもよ
い１，４−フェニレン基、ｍとｎは０または１、環Ｄは
ｎが０のとき単結合、ｎが１のときハロゲンで水素が１
部置換されてもよい１，４−フェニレン基またはビフェ
ニル−４−４′−ジイル基、＊は光学活性炭素を示
す。）の光学活性化合物を含有する液晶を用いる液晶素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアゾ結合を
有する光学活性化合物を利用した液晶素子に関する。
有する光学活性化合物を利用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。
【０００３】これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方式
や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリック
ス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表示
コントラストや視野角などの表示品位は優れたものとな
ったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を必
要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となって
いる。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方式
の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオー
ダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘電
性液晶の開発が試みられていた。
や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリック
ス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表示
コントラストや視野角などの表示品位は優れたものとな
ったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を必
要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となって
いる。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方式
の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオー
ダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘電
性液晶の開発が試みられていた。
【０００４】強誘電性液晶は、１９７５年、Ｍｅｙｅｒ
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。
【０００５】しかし、彼らの方式には、実用化に向けて
多くの技術的課題があり、特に室温で強誘電性液晶を示
す材料は無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の
配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていなかっ
た。この報告以来、液晶材料／デバイス両面からの様々
な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチングを利
用した表示デバイスが試作され、それを用いた高速電気
光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号などで提
案されているが、高いコントラストや適正なしきい値特
性は得られていない。
多くの技術的課題があり、特に室温で強誘電性液晶を示
す材料は無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の
配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていなかっ
た。この報告以来、液晶材料／デバイス両面からの様々
な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチングを利
用した表示デバイスが試作され、それを用いた高速電気
光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号などで提
案されているが、高いコントラストや適正なしきい値特
性は得られていない。
【０００６】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
【０００７】前記「三状態を有する」とは、第一の電極
基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基
板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置
において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の
電圧が印加されるよう構成されており、図１（Ａ）で示
される三角波として電圧を印加したとき、図１（Ｄ）の
ように前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一
の安定状態〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の
透過率が第一の安定状態〔図１（Ｄ）の１〕を示し、か
つ、電界印加時に一方の電界方向に対し分子配向が前記
第一の安定状態とは異なる第二の安定状態〔図３
（ｂ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第２の安定
状態〔図１（Ｄ）の２〕を示し、さらに他方の電界方向
に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三の分
子配向安定状態〔図３（ｃ）〕になり液晶電気光学装置
の透過率が第三の安定状態〔図１（Ｄ）の３〕を示すこ
とを意味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態
を利用する液晶電気光学装置については、本出願人は特
願昭６３−７０２１２号として出願し、特開平２−１５
３３２２号として公開されている。
基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基
板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置
において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の
電圧が印加されるよう構成されており、図１（Ａ）で示
される三角波として電圧を印加したとき、図１（Ｄ）の
ように前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一
の安定状態〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の
透過率が第一の安定状態〔図１（Ｄ）の１〕を示し、か
つ、電界印加時に一方の電界方向に対し分子配向が前記
第一の安定状態とは異なる第二の安定状態〔図３
（ｂ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第２の安定
状態〔図１（Ｄ）の２〕を示し、さらに他方の電界方向
に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三の分
子配向安定状態〔図３（ｃ）〕になり液晶電気光学装置
の透過率が第三の安定状態〔図１（Ｄ）の３〕を示すこ
とを意味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態
を利用する液晶電気光学装置については、本出願人は特
願昭６３−７０２１２号として出願し、特開平２−１５
３３２２号として公開されている。
【０００８】三安定状態を示す反強誘電性液晶の特徴を
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊Ｃ相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ），（ｂ）のように一方向に均一配向し
た２つの安定状態を示し、印加電界の方向により、どち
らか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその状態
が保持される。
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊Ｃ相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ），（ｂ）のように一方向に均一配向し
た２つの安定状態を示し、印加電界の方向により、どち
らか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその状態
が保持される。
【０００９】しかしながら実際には、強誘電性液晶分子
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。
【００１０】一方、“反”強誘電性液晶は三安定状態を
示すＳ＊(3)相では、上記液晶電気光学装置において、
無電界時には、図３（ａ）に示すごとく隣り合う層毎に
分子は逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子
はお互に打ち消し合っている。したがって、液晶層全体
として自発分極は打ち消されている。この分子配列を示
す液晶相は、図１（Ｄ）の１に対応している。さらに、
（＋）又は（−）のしきい値より充分大きい電圧を印加
すると、図３（ｂ）および（ｃ）に示す液晶分子が同一
方向に傾き、平行に配列する。この状態では、分子の双
極子も同一方向に揃うため自発分極が発生し、強誘電相
となる。
示すＳ＊(3)相では、上記液晶電気光学装置において、
無電界時には、図３（ａ）に示すごとく隣り合う層毎に
分子は逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子
はお互に打ち消し合っている。したがって、液晶層全体
として自発分極は打ち消されている。この分子配列を示
す液晶相は、図１（Ｄ）の１に対応している。さらに、
（＋）又は（−）のしきい値より充分大きい電圧を印加
すると、図３（ｂ）および（ｃ）に示す液晶分子が同一
方向に傾き、平行に配列する。この状態では、分子の双
極子も同一方向に揃うため自発分極が発生し、強誘電相
となる。
【００１１】すなわち、“反”強誘電性液晶のＳ＊(3)
相においては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の
極性による２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電
相と２つの強誘電相間を直流的しきい値を持って三安定
状態間スイッチングを行うものである。このスイッチン
グに伴う液晶分子配列の変化により図４に示すダブル・
ヒステリシスを描いて光透過率が変化する。このダブル
・ヒステリシスに、図４の（Ａ）に示すようにバイアス
電圧を印加して、さらにパルス電圧を重畳することによ
りメモリー効果を実現できる特徴を有する。さらに、電
界印加により強誘電相は層がストレッチされ、ブックシ
エルフ構造となる。一方、第三安定状態の“反”強誘電
相では類似ブックシエルフ構造となる。この電界印加に
よる層構造スイッチングが液晶層に動的シエアーを与え
るため駆動中に配向欠陥が改善され、良好な分子配向が
実現できる。そして、“反”強誘電性液晶では、プラス
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうため、自発分極に基づく内部電界の蓄積に
よる画像の残像現象を防止することができる。
相においては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の
極性による２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電
相と２つの強誘電相間を直流的しきい値を持って三安定
状態間スイッチングを行うものである。このスイッチン
グに伴う液晶分子配列の変化により図４に示すダブル・
ヒステリシスを描いて光透過率が変化する。このダブル
・ヒステリシスに、図４の（Ａ）に示すようにバイアス
電圧を印加して、さらにパルス電圧を重畳することによ
りメモリー効果を実現できる特徴を有する。さらに、電
界印加により強誘電相は層がストレッチされ、ブックシ
エルフ構造となる。一方、第三安定状態の“反”強誘電
相では類似ブックシエルフ構造となる。この電界印加に
よる層構造スイッチングが液晶層に動的シエアーを与え
るため駆動中に配向欠陥が改善され、良好な分子配向が
実現できる。そして、“反”強誘電性液晶では、プラス
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうため、自発分極に基づく内部電界の蓄積に
よる画像の残像現象を防止することができる。
【００１２】以上のように、“反”強誘電性液晶は、
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
【００１３】“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）、２）Ｈ．Ｏｒｉｈａｒ
ａ ｅｔａｌ.，ＪａｐａｎＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，
２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されており、
“反”強誘電的性質にちなみＳ＊ＣＡ相（Ａｎｔｉｆｅ
ｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊相）と
命名している。本発明者らは、この液晶相が三安定状態
間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相と定義した。
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）、２）Ｈ．Ｏｒｉｈａｒ
ａ ｅｔａｌ.，ＪａｐａｎＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，
２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されており、
“反”強誘電的性質にちなみＳ＊ＣＡ相（Ａｎｔｉｆｅ
ｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊相）と
命名している。本発明者らは、この液晶相が三安定状態
間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相と定義した。
【００１４】三安定状態を示す“反”強誘電相Ｓ＊(3)
を相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特
開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２号、
特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８号及
び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、また
三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本出願
人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３２２
号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案を行
っている。
を相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特
開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２号、
特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８号及
び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、また
三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本出願
人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３２２
号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案を行
っている。
【００１５】現在までのところ、反強誘電性液晶化合物
に前記のような電界を印加することにより、反強誘電相
から強誘電相に転移する液晶化合物を含有する液晶素子
は知られているが、紫外光などの光照射により反強誘電
相から強誘電相に転移する化合物を含有した液晶素子に
ついての報告は全くない。
に前記のような電界を印加することにより、反強誘電相
から強誘電相に転移する液晶化合物を含有する液晶素子
は知られているが、紫外光などの光照射により反強誘電
相から強誘電相に転移する化合物を含有した液晶素子に
ついての報告は全くない。
【００１６】また、アゾ結合を含有する化合物は、光エ
ネルギーによりコンフォーメーションが変化し、トラン
ス体−シス体の互変異性が起こることは知られており、
光スイッチング素子としての利用について報告されてい
る。その利用方法は、強誘電性液晶組成物のドーパント
的な使用がほとんどである（特開昭６１−８７７７７、
特開平５−８６００８、特開平５−５１５８４）。ま
た、主骨格中にアゾ結合が導入された強誘電性液晶化合
物に関する報告は現在までのところ特公平２−２８６３
１のみである。本発明のように、反強誘電性液晶化合物
の主骨格にアゾ結合を導入した反強誘電性液晶化合物は
全く報告されておらず、反強誘電性を示す液晶化合物で
光エネルギーにより相転移する反強誘電性液晶化合物の
報告も全くない。
ネルギーによりコンフォーメーションが変化し、トラン
ス体−シス体の互変異性が起こることは知られており、
光スイッチング素子としての利用について報告されてい
る。その利用方法は、強誘電性液晶組成物のドーパント
的な使用がほとんどである（特開昭６１−８７７７７、
特開平５−８６００８、特開平５−５１５８４）。ま
た、主骨格中にアゾ結合が導入された強誘電性液晶化合
物に関する報告は現在までのところ特公平２−２８６３
１のみである。本発明のように、反強誘電性液晶化合物
の主骨格にアゾ結合を導入した反強誘電性液晶化合物は
全く報告されておらず、反強誘電性を示す液晶化合物で
光エネルギーにより相転移する反強誘電性液晶化合物の
報告も全くない。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アゾ
結合を有する新規な光学活性化合物を利用した新しい液
晶素子の提供および紫外光照射により反強誘電相から強
誘電相に相転移するアゾ結合を有する新規な液晶化合物
を利用した新しい液晶素子の提供にある。
結合を有する新規な光学活性化合物を利用した新しい液
晶素子の提供および紫外光照射により反強誘電相から強
誘電相に相転移するアゾ結合を有する新規な液晶化合物
を利用した新しい液晶素子の提供にある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の反
強誘電性液晶化合物の主骨格にアゾ結合を有する新規な
反強誘電性液晶化合物の合成に関して鋭意努力を行なっ
た結果、紫外光照射により、アゾ結合のコンフォーメー
ション変化（トランス体からシス体への異性化）によ
り、反強誘電相から強誘電相に相転移する新規な反強誘
電性液晶化合物を含む新規なアゾ結合含有光学活性化合
物を見出し、本発明の液晶素子を完成するに至った。
強誘電性液晶化合物の主骨格にアゾ結合を有する新規な
反強誘電性液晶化合物の合成に関して鋭意努力を行なっ
た結果、紫外光照射により、アゾ結合のコンフォーメー
ション変化（トランス体からシス体への異性化）によ
り、反強誘電相から強誘電相に相転移する新規な反強誘
電性液晶化合物を含む新規なアゾ結合含有光学活性化合
物を見出し、本発明の液晶素子を完成するに至った。
【００１９】本発明の第一は、下記一般式（１）
【化９】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる光学活性化合物を含有する液晶を用
いることを特徴とする液晶素子に関する。
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる光学活性化合物を含有する液晶を用
いることを特徴とする液晶素子に関する。
【００２０】本発明の第二は、前記光学活性化合物が強
誘電性液晶化合物である請求項１および２記載の液晶素
子に関する。
誘電性液晶化合物である請求項１および２記載の液晶素
子に関する。
【００２１】本発明の第三は、前記光学活性化合物が反
強誘電性液晶化合物である請求項１および２記載の液晶
素子に関する。
強誘電性液晶化合物である請求項１および２記載の液晶
素子に関する。
【００２２】本発明の第四は、下記一般式（１）
【化１０】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる強誘電性液晶化合物を含有する反強
誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射により
反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した液
晶素子に関する。
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる強誘電性液晶化合物を含有する反強
誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射により
反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した液
晶素子に関する。
【００２３】前記反強誘電性液晶としては、本出願人の
出願にかかる特願平７−２４８６３６号、同７−１７９
５２０号、同７−１７９５１９号、同７−１６２８５９
号、同７−１６１４１２号、同７−１６１４１０号、同
７−１６１４０９号、同７−１４６８６６号、同７−１
４６８６２号、同７−１４６８６１号、同７−１４００
０１号、同７−１２６０２５号、同７−１１５２０８
号、同７−９４２９３号、同７−９３１１５号、同７−
７７３４９号、同７−７４４８０号、同６−２８７３９
９号、同６−２７７１１４号、同６−２７７１１３号、
同６−２７７１１１号、同６−２７７１１０号、同６−
２７７１０９号、同６−２４３３２０号、同６−２４８
６４９号、同６−２３４２２０号、同５−２１５０６０
号、同５−１４００８８号などをはじめ、公知の反強誘
電性液晶化合物や反強誘電性液晶組成物を挙げることが
できる。また、前記反強誘電性液晶としては、本発明の
アゾ結合含有光学活性化合物のうち、反強誘電性を示す
化合物であってもよいことは勿論である。なお、本発明
において、一般式（１）（２）または（３）で示される
光学活性化合物が配合される液晶としては、公知の任意
の液晶系が使用できる。
出願にかかる特願平７−２４８６３６号、同７−１７９
５２０号、同７−１７９５１９号、同７−１６２８５９
号、同７−１６１４１２号、同７−１６１４１０号、同
７−１６１４０９号、同７−１４６８６６号、同７−１
４６８６２号、同７−１４６８６１号、同７−１４００
０１号、同７−１２６０２５号、同７−１１５２０８
号、同７−９４２９３号、同７−９３１１５号、同７−
７７３４９号、同７−７４４８０号、同６−２８７３９
９号、同６−２７７１１４号、同６−２７７１１３号、
同６−２７７１１１号、同６−２７７１１０号、同６−
２７７１０９号、同６−２４３３２０号、同６−２４８
６４９号、同６−２３４２２０号、同５−２１５０６０
号、同５−１４００８８号などをはじめ、公知の反強誘
電性液晶化合物や反強誘電性液晶組成物を挙げることが
できる。また、前記反強誘電性液晶としては、本発明の
アゾ結合含有光学活性化合物のうち、反強誘電性を示す
化合物であってもよいことは勿論である。なお、本発明
において、一般式（１）（２）または（３）で示される
光学活性化合物が配合される液晶としては、公知の任意
の液晶系が使用できる。
【００２４】本発明の第五は、下記一般式（１）
【化１１】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる反強誘電性液晶化合物を含有する反
強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射によ
り反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した
液晶素子に関する。
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる反強誘電性液晶化合物を含有する反
強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射によ
り反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した
液晶素子に関する。
【００２５】前記一般式（１）の化合物は、下記一般式
（２）
（２）
【化１２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｃｆ、Ｘ、環Ｄおよび＊は前記請求
項６と同一である。）で表わされるものであることが好
ましい。
項６と同一である。）で表わされるものであることが好
ましい。
【００２６】とくに前記一般式（１）の化合物は、下記
一般式（３）
一般式（３）
【化１３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｃｆ、Ｘおよび＊は前記請求項６と
同一である。）で表わされるものであることが好まし
い。
同一である。）で表わされるものであることが好まし
い。
【００２７】本発明の第六は、（ａ）透明基板とその上
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる紫外光照射により反強誘電相から強誘電
相に相転移することを利用した液晶素子に関する。
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる紫外光照射により反強誘電相から強誘電
相に相転移することを利用した液晶素子に関する。
【００２８】本発明の第七は、（ａ）透明基板とその上
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる液晶素子の前記透明基板の側から紫外光
を照射し、この紫外光の照射により前記液晶の示してい
る３つの安定状態（反強誘電相）から２つの安定状態
（強誘電相）に転移させることを特徴とする液晶素子の
駆動方法に関する。
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる液晶素子の前記透明基板の側から紫外光
を照射し、この紫外光の照射により前記液晶の示してい
る３つの安定状態（反強誘電相）から２つの安定状態
（強誘電相）に転移させることを特徴とする液晶素子の
駆動方法に関する。
【００２９】本発明の第八は、（ａ）透明基板とその上
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる液晶素子の前記（ａ）の透明電極と前記
（ｂ）の透明電極との間に電界を印加しながら、前記
（ｂ）の透明基板の側から紫外光を照射し、この紫外光
の照射により前記液晶の示している３つの安定状態（反
強誘電相）から２つの安定状態（強誘電相）に転移させ
ることを特徴とする液晶素子の駆動方法に関する。な
お、前記電界は直流も交流も使用できる。
に形成された透明電極層と配向制御膜とからなる１対の
電極基板をそれぞれの透明基板を外側にして配置させた
内側に、（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強
誘電相）を示す前記一般式（１）、（２）または（３）
記載の反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶
を封入してなる液晶素子の前記（ａ）の透明電極と前記
（ｂ）の透明電極との間に電界を印加しながら、前記
（ｂ）の透明基板の側から紫外光を照射し、この紫外光
の照射により前記液晶の示している３つの安定状態（反
強誘電相）から２つの安定状態（強誘電相）に転移させ
ることを特徴とする液晶素子の駆動方法に関する。な
お、前記電界は直流も交流も使用できる。
【００３０】本発明の前記一般式（１）の化合物は、つ
ぎのようにして合成することができる。
ぎのようにして合成することができる。
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】前記一般式（１）〜（３）の化合物の具体
例を下記表に示す。
例を下記表に示す。
【００３３】
【表１】 ＊1：ｐｈは１，４−フェニレン基を示す ＊2：３Ｆｐｈは３−フルオロ−１，４−フェニレン基を示す 以下、各表とも同様である。
【００３４】
【表２】 ＊3：ｐｍはピリミジン−２，５−ジイル基を示す ＊4：ｐｒはピリジン−２，５−ジイル基を示す ＊5：ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す 以下、各表とも同様である。
【００３５】
【表３】 ＊6：２Ｆｐｈは２−フルオロ−１，４−フェニレン基を示す 以下、各表とも同様である。
【００３６】
【表４】 ＊7：−は単結合を示す
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】 ＊8：Ｂｉｐｈはビフェニル−４，４′−ジイル基を示す 以下、各表とも同様である。
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】
【表１９】
【００５２】
【表２０】
【００５３】
【表２１】
【００５４】
【表２２】
【００５５】
【表２３】
【００５６】
【表２４】
【００５７】
【表２５】
【００５８】
【表２６】
【００５９】
【表２７】
【００６０】
【表２８】
【００６１】
【表２９】
【００６２】
【表３０】
【００６３】
【表３１】
【００６４】
【表３２】
【００６５】
【表３３】
【００６６】
【表３４】
【００６７】
【表３５】
【００６８】
【表３６】
【００６９】
【表３７】
【００７０】
【表３８】
【００７１】
【表３９】
【００７２】
【表４０】
【００７３】
【表４１】
【００７４】
【表４２】
【００７５】
【表４３】
【００７６】
【表４４】
【００７７】
【表４５】
【００７８】
【表４６】
【００７９】
【表４７】
【００８０】
【表４８】
【００８１】
【表４９】
【００８２】
【表５０】
【００８３】
【表５１】
【００８４】
【表５２】
【００８５】
【表５３】
【００８６】
【表５４】
【００８７】
【表５５】
【００８８】
【表５６】
【００８９】
【表５７】
【００９０】
【表５８】
【００９１】
【表５９】
【００９２】
【表６０】
【００９３】
【表６１】
【００９４】
【表６２】
【００９５】
【表６３】
【００９６】
【表６４】
【００９７】
【表６５】
【００９８】
【表６６】
【００９９】
【表６７】
【０１００】
【表６８】
【０１０１】
【表６９】
【０１０２】
【表７０】
【０１０３】
【表７１】
【０１０４】
【表７２】
【０１０５】
【表７３】
【０１０６】
【表７４】
【０１０７】
【表７５】
【０１０８】
【表７６】
【０１０９】
【表７７】
【０１１０】
【表７８】
【０１１１】
【表７９】
【０１１２】
【表８０】
【０１１３】
【表８１】
【０１１４】
【表８２】
【０１１５】
【表８３】
【０１１６】
【表８４】
【０１１７】
【表８５】
【０１１８】
【表８６】
【０１１９】
【表８７】
【０１２０】
【表８８】
【０１２１】
【表８９】
【０１２２】
【表９０】
【０１２３】
【表９１】
【０１２４】
【表９２】
【０１２５】
【表９３】
【０１２６】
【表９４】
【０１２７】
【表９５】
【０１２８】
【表９６】
【０１２９】
【表９７】
【０１３０】
【表９８】
【０１３１】
【表９９】
【０１３２】
【表１００】
【０１３３】
【表１０１】
【０１３４】
【表１０２】
【０１３５】
【表１０３】
【０１３６】
【表１０４】
【０１３７】
【表１０５】
【０１３８】
【表１０６】
【０１３９】
【表１０７】
【０１４０】
【表１０８】
【０１４１】
【表１０９】
【０１４２】
【表１１０】
【０１４３】
【表１１１】
【０１４４】
【表１１２】
【０１４５】
【表１１３】
【０１４６】
【表１１４】
【０１４７】
【表１１５】
【０１４８】
【表１１６】
【０１４９】
【表１１７】
【０１５０】
【表１１８】
【０１５１】
【表１１９】
【０１５２】
【表１２０】
【０１５３】
【表１２１】
【０１５４】
【表１２２】
【０１５５】
【表１２３】
【０１５６】
【表１２４】
【０１５７】
【表１２５】
【０１５８】
【表１２６】
【０１５９】
【表１２７】
【０１６０】
【表１２８】
【０１６１】
【表１２９】
【０１６２】
【表１３０】
【０１６３】
【表１３１】
【０１６４】
【表１３２】 なお、ＣｆがＣ3Ｆ7の場合も前記ＣｆがＣＨ3、ＣＦ3な
どの場合と同様の化合物群を挙げることができるが、表
に示すのは省略する。
どの場合と同様の化合物群を挙げることができるが、表
に示すのは省略する。
【０１６５】以下の実施例における３６６ｎｍの紫外光
による光相転移挙動は、図５に示すように直行した偏向
板間に一定温度に保った液晶素子を置き、液晶相の変化
を偏向板間を透過するＨｅ−Ｎｅレーザー（ＮＥＣ Ｇ
ＬＣ５３７０，６３３ｎｍ，１ｍＷ）の透過光量により
観察した。透過光量はフォトダイオードで検出し、アン
プを経てパーソナルコンピューターで解析した。光照射
を行う際、液晶素子への電圧の印加には、２種類の方法
を採用した。一つは、直流電界を液晶素子に印加して液
晶分子を配向させ、その状態で５００Ｗ高圧水銀灯（ウ
シオ、ＵＶ−３５）により紫外光および可視光を照射す
る方法である。紫外光は、東芝色ガラスフィルター（Ｌ
４２、ＵＶ３５、ＩＲＡ２５Ｓ）により３６６ｎｍの輝
線を得た。また、可視光は、東芝色ガラスフィルター
（ＵＶＤ３６Ｃ、ＵＶ３５、ＩＲＡ２５Ｓ）により４５
０ｎｍ以上の波長の光を選択的に照射した。また他方
は、液晶素子に矩形波の電界を印加して、交流電界によ
り液晶分子を駆動させながら同様の光を照射する方法で
ある。
による光相転移挙動は、図５に示すように直行した偏向
板間に一定温度に保った液晶素子を置き、液晶相の変化
を偏向板間を透過するＨｅ−Ｎｅレーザー（ＮＥＣ Ｇ
ＬＣ５３７０，６３３ｎｍ，１ｍＷ）の透過光量により
観察した。透過光量はフォトダイオードで検出し、アン
プを経てパーソナルコンピューターで解析した。光照射
を行う際、液晶素子への電圧の印加には、２種類の方法
を採用した。一つは、直流電界を液晶素子に印加して液
晶分子を配向させ、その状態で５００Ｗ高圧水銀灯（ウ
シオ、ＵＶ−３５）により紫外光および可視光を照射す
る方法である。紫外光は、東芝色ガラスフィルター（Ｌ
４２、ＵＶ３５、ＩＲＡ２５Ｓ）により３６６ｎｍの輝
線を得た。また、可視光は、東芝色ガラスフィルター
（ＵＶＤ３６Ｃ、ＵＶ３５、ＩＲＡ２５Ｓ）により４５
０ｎｍ以上の波長の光を選択的に照射した。また他方
は、液晶素子に矩形波の電界を印加して、交流電界によ
り液晶分子を駆動させながら同様の光を照射する方法で
ある。
【０１６６】以下の実施例に用いた液晶素子の具体的構
造は、図１１に示す。
造は、図１１に示す。
【０１６７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【０１６８】実施例１ この実施例は、下記の反応式により目的化合物を合成す
るものである。
るものである。
【化１６】
【０１６９】その一：４−ホルミルフェニル−４′−ヒ
ドロキシフェニルジアゼン（ii）の合成 上記反応式で示されるように、４−アミノベンズアルデ
ヒド（ｉ）０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、水４ｍｌ、
アセトン１．４ｍｌ、濃塩酸０．３ｍｌを入れ、−１５
℃で撹拌しながら水１．４ｍｌに溶解した亜硝酸ナトリ
ウム０．１０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。
１時間後、この溶液に水２．８ｍｌにフェノール０．１
４ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム６２．５
ｍｇ、炭酸ナトリウム０．２５ｇを溶解したものを発熱
しないようにゆっくりと滴下した。１Ｍ塩酸水溶液で反
応を停止させた後、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧留去した。
これをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４
−ホルミルフェニル−４′−ヒドロキシフェニルジアゼ
ン（ii）０．１１ｇ（収率４７％）を得た。
ドロキシフェニルジアゼン（ii）の合成 上記反応式で示されるように、４−アミノベンズアルデ
ヒド（ｉ）０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、水４ｍｌ、
アセトン１．４ｍｌ、濃塩酸０．３ｍｌを入れ、−１５
℃で撹拌しながら水１．４ｍｌに溶解した亜硝酸ナトリ
ウム０．１０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。
１時間後、この溶液に水２．８ｍｌにフェノール０．１
４ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム６２．５
ｍｇ、炭酸ナトリウム０．２５ｇを溶解したものを発熱
しないようにゆっくりと滴下した。１Ｍ塩酸水溶液で反
応を停止させた後、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧留去した。
これをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４
−ホルミルフェニル−４′−ヒドロキシフェニルジアゼ
ン（ii）０．１１ｇ（収率４７％）を得た。
【０１７０】その二：４−ホルミルフェニル−４′−オ
クチルオキシフェニルジアゼン（iii）の合成 アルゴン雰囲気下、４−ホルミルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルジアゼン（ii）０．０４ｇ（０．１６ｍ
ｍｏｌ）とジメチルフォルムアミド２ｍｌと炭酸カリウ
ム０．０５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を０℃下で撹拌し、
これに、ジメチルフォルムアミド０．３ｍｌに溶解した
ヨウ化オクチル０．０５ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加
え、撹拌して反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液
で反応を停止させた後、水層を酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧留去し
た。これをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、４−ホルミルフェニル−４′−オクチルオキシフェ
ニルジアゼン（iii）０．０３ｇ（収率５４％）を得
た。
クチルオキシフェニルジアゼン（iii）の合成 アルゴン雰囲気下、４−ホルミルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルジアゼン（ii）０．０４ｇ（０．１６ｍ
ｍｏｌ）とジメチルフォルムアミド２ｍｌと炭酸カリウ
ム０．０５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を０℃下で撹拌し、
これに、ジメチルフォルムアミド０．３ｍｌに溶解した
ヨウ化オクチル０．０５ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加
え、撹拌して反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液
で反応を停止させた後、水層を酢酸エチルで抽出し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧留去し
た。これをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、４−ホルミルフェニル−４′−オクチルオキシフェ
ニルジアゼン（iii）０．０３ｇ（収率５４％）を得
た。
【０１７１】その三：４−カルボキシフェニル−４′−
オクチルオキシフェニルジアゼン（iv）の合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で、この４−ホルミルフェニ
ル−４′−オクチルオキシフェニルジアゼン（iii）
０．１３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の第３ブタノール溶液
９ｍｌに、２−メチル−２−ブテン１．８６ｍｌ（０．
０２ｍｍｏｌ）を加え、さらに撹拌しながら亜塩素酸ナ
トリウム０．５８ｇ（５．１ｍｍｏｌ）およびリン酸二
水素ナトリウム１．３２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の水溶液
３ｍｌを加え、撹拌して反応させた。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液で反応を停止させた後、塩化メチレンで抽出
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧
留去した。これをシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製し、４−カルボキシフェニル−４′−オクチルオキ
シフェニルジアゼン（iv）０．１５ｇ（収率８９％）を
得た。
オクチルオキシフェニルジアゼン（iv）の合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で、この４−ホルミルフェニ
ル−４′−オクチルオキシフェニルジアゼン（iii）
０．１３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の第３ブタノール溶液
９ｍｌに、２−メチル−２−ブテン１．８６ｍｌ（０．
０２ｍｍｏｌ）を加え、さらに撹拌しながら亜塩素酸ナ
トリウム０．５８ｇ（５．１ｍｍｏｌ）およびリン酸二
水素ナトリウム１．３２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の水溶液
３ｍｌを加え、撹拌して反応させた。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液で反応を停止させた後、塩化メチレンで抽出
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧
留去した。これをシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製し、４−カルボキシフェニル−４′−オクチルオキ
シフェニルジアゼン（iv）０．１５ｇ（収率８９％）を
得た。
【０１７２】その四：４−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）フェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルア
ゾ）フェニル−４−カルボキシレート（ｖ）の合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で、この４−カルボキシフェ
ニル−４′−オクチルオキシフェニルジアゼン（iv）
１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、従来の方法で調整した２
−オクチル−４−ヒドロキシベンゼゾエート１ｇ（３．
８ｍｍｏｌ）を塩化メチレンを溶媒とし、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．７０ｇ（３．４ｍｍ
ｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．００
０８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を触媒として、一晩以上反
応させる。この反応溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留することによ
り、粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサン／酢酸エ
チル（＝７／３）の混合溶液でシリカゲルを用いて分離
精製し、４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェニ
ル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェニル
−４−カルボキシレート（ｖ）１．１０ｇ（収率６８
％）を得る。なお、これは、エタノールなどの溶媒を用
いて更に精製することができる。
ニル）フェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルア
ゾ）フェニル−４−カルボキシレート（ｖ）の合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で、この４−カルボキシフェ
ニル−４′−オクチルオキシフェニルジアゼン（iv）
１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、従来の方法で調整した２
−オクチル−４−ヒドロキシベンゼゾエート１ｇ（３．
８ｍｍｏｌ）を塩化メチレンを溶媒とし、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．７０ｇ（３．４ｍｍ
ｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．００
０８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を触媒として、一晩以上反
応させる。この反応溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留することによ
り、粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサン／酢酸エ
チル（＝７／３）の混合溶液でシリカゲルを用いて分離
精製し、４−（２−オクチルオキシカルボニル）フェニ
ル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェニル
−４−カルボキシレート（ｖ）１．１０ｇ（収率６８
％）を得る。なお、これは、エタノールなどの溶媒を用
いて更に精製することができる。
【０１７３】４−（２−オクチルオキシカルボニル）フ
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）のＮＭＲデータ 本化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準、δ
値ｐｐｍ）は、８．３３（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，
２Ｈ），７．９７（ｄｄ，４Ｈ），７．３３（ｄ，２
Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），
７．０１（ｄ，２Ｈ），５．７１（ｔ，１Ｈ），５．１
５（ｑｔ，２Ｈ），４．６０〜４．８０（ｍ，１Ｈ），
４．０６（ｔ，２Ｈ），１．７６〜１．９１（ｍ，３
Ｈ），１．５８〜１．８２（ｍ，４Ｈ），１．２８〜
１．３５（ｍ，１８Ｈ），０．８６〜１．０１（ｍ，６
Ｈ）であった。
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）のＮＭＲデータ 本化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、ＴＭＳ基準、δ
値ｐｐｍ）は、８．３３（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，
２Ｈ），７．９７（ｄｄ，４Ｈ），７．３３（ｄ，２
Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），
７．０１（ｄ，２Ｈ），５．７１（ｔ，１Ｈ），５．１
５（ｑｔ，２Ｈ），４．６０〜４．８０（ｍ，１Ｈ），
４．０６（ｔ，２Ｈ），１．７６〜１．９１（ｍ，３
Ｈ），１．５８〜１．８２（ｍ，４Ｈ），１．２８〜
１．３５（ｍ，１８Ｈ），０．８６〜１．０１（ｍ，６
Ｈ）であった。
【０１７４】紫外光照射に伴う４−（２−オクチルオキ
シカルボニル）フェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフ
ェニルアゾ）フェニル−４−カルボキシレート（ｖ）の
吸収スペクトルの変化を図６に示す。それぞれのスペク
トルは紫外光照射前、３秒間照射後、５秒間照射後、２
０秒間照射後、１分間照射後のものである。４−（２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル−（４−ｎ−オク
チルオキシフェニルアゾ）フェニル−４−カルボキシレ
ート（ｖ）のトランス体は、３６０ｎｍ付近にπ−π＊
遷移に伴う強い吸収と４５０ｎｍ付近にｎ−π＊遷移に
伴う吸収を持つ。これに３６０ｎｍの光を照射すると、
３６０ｎｍの吸光度が減少した。これは光照射によりト
ランス体がシス体へ異性化し、吸光係数の大きいトラン
ス体が減少したことを示している。また、４２５ｎｍに
等吸収点があることがわかる。
シカルボニル）フェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフ
ェニルアゾ）フェニル−４−カルボキシレート（ｖ）の
吸収スペクトルの変化を図６に示す。それぞれのスペク
トルは紫外光照射前、３秒間照射後、５秒間照射後、２
０秒間照射後、１分間照射後のものである。４−（２−
オクチルオキシカルボニル）フェニル−（４−ｎ−オク
チルオキシフェニルアゾ）フェニル−４−カルボキシレ
ート（ｖ）のトランス体は、３６０ｎｍ付近にπ−π＊
遷移に伴う強い吸収と４５０ｎｍ付近にｎ−π＊遷移に
伴う吸収を持つ。これに３６０ｎｍの光を照射すると、
３６０ｎｍの吸光度が減少した。これは光照射によりト
ランス体がシス体へ異性化し、吸光係数の大きいトラン
ス体が減少したことを示している。また、４２５ｎｍに
等吸収点があることがわかる。
【０１７５】４−（２−オクチルオキシカルボニル）フ
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）の相転移温度 上記化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度は以
下の通りであった。
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）の相転移温度 上記化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度は以
下の通りであった。
【表１３３】
【０１７６】４−（２−オクチルオキシカルボニル）フ
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）のヒステリシス この化合物（ｖ）を液晶素子に封入し、電圧を印加する
と、アゾ結合はトランス体を示し、そのヒステリシスは
図７に示す反強誘電相（三安定状態）を呈するが、この
液晶素子に３６６ｎｍの紫外光照射を行うと、アゾ結合
の多くがシス体に変化し、そのヒステリシスは図８に示
す強誘電相（二安定状態）を示す。これにより、前記化
合物（ｖ）は紫外光照射により液晶相が反強誘電相から
強誘電相に相転移することが確認できた。
ェニル−（４−ｎ−オクチルオキシフェニルアゾ）フェ
ニル−４−カルボキシレート（ｖ）のヒステリシス この化合物（ｖ）を液晶素子に封入し、電圧を印加する
と、アゾ結合はトランス体を示し、そのヒステリシスは
図７に示す反強誘電相（三安定状態）を呈するが、この
液晶素子に３６６ｎｍの紫外光照射を行うと、アゾ結合
の多くがシス体に変化し、そのヒステリシスは図８に示
す強誘電相（二安定状態）を示す。これにより、前記化
合物（ｖ）は紫外光照射により液晶相が反強誘電相から
強誘電相に相転移することが確認できた。
【０１７７】つぎに、９０℃で３６６ｎｍの紫外光を前
記液晶素子に照射した際の結果を示す。図９に３６６ｎ
ｍの紫外光照射に伴うプローブ光の透過光量の経時変化
を図示した。直行する偏向板間に液晶素子をおき、三角
波を印加した。透過光量は三角波の１周期の間に極大、
極小値をあわせて５個持っている。これはＳｍＣA＊相
が３安定状態をとるからであると考えられる。この状態
で液晶素子に３６６ｎｍの紫外光を照射すると、光照射
をしている間（図中、黒太線で示す）は、印加した三角
波の１周期の間に透過光量は、極大、極小値をあわせて
３回しか持たない。このことは、紫外光照射に伴いＳｍ
Ｃ＊相となり、三角波に対しこのような応答を示したも
のと考えられる。しかし光照射を止めると、再びもとの
状態に戻ることがわかった。この結果からも紫外光照射
により液晶相がＳｍＣA＊相から、ＳｍＣ＊相に相転移
を起こすことが確認された。
記液晶素子に照射した際の結果を示す。図９に３６６ｎ
ｍの紫外光照射に伴うプローブ光の透過光量の経時変化
を図示した。直行する偏向板間に液晶素子をおき、三角
波を印加した。透過光量は三角波の１周期の間に極大、
極小値をあわせて５個持っている。これはＳｍＣA＊相
が３安定状態をとるからであると考えられる。この状態
で液晶素子に３６６ｎｍの紫外光を照射すると、光照射
をしている間（図中、黒太線で示す）は、印加した三角
波の１周期の間に透過光量は、極大、極小値をあわせて
３回しか持たない。このことは、紫外光照射に伴いＳｍ
Ｃ＊相となり、三角波に対しこのような応答を示したも
のと考えられる。しかし光照射を止めると、再びもとの
状態に戻ることがわかった。この結果からも紫外光照射
により液晶相がＳｍＣA＊相から、ＳｍＣ＊相に相転移
を起こすことが確認された。
【０１７８】直流電界を液晶素子に印加した状態でも同
様に検討した。その結果を図１０に示す。印加した電界
の極性により異なった挙動を示したが、紫外光照射に伴
い液晶相の配向状態が変化した様子が読みとれる。ま
た、照射を止めると透過光量がもとの値に戻る現象も観
察された。
様に検討した。その結果を図１０に示す。印加した電界
の極性により異なった挙動を示したが、紫外光照射に伴
い液晶相の配向状態が変化した様子が読みとれる。ま
た、照射を止めると透過光量がもとの値に戻る現象も観
察された。
【０１７９】実施例２ この実施例は下記の反応式により目的化合物を合成する
ものである。
ものである。
【化１７】
【０１８０】その１： （Ｓ）−１−（トリフルオロメチルヘプチル） ４−
（メトキシカルボニルオキシ）ベンゾエートの合成 アルゴン雰囲気下（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−
２−オクタノール（１３８ｍｇ、０．７５ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ3）（０．１３
１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（Ｅｔ
2Ｏ）溶液（１ｍｌ）を撹拌しながら室温で４−（メト
キシカルボニルオキシ）安息香酸（０．０９８ｍｇ、
０．５ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシレート
（０．７８μｌ、０．０５ｍｍｏｌ）のＥｔ2Ｏ溶液
（２ｍｌ）を加え、５０時間撹拌した。ＴＬＣ（薄層ク
ロマトグラフ法）で反応終了を確認したのち、飽和ＮＨ
4Ｃｌ水溶液を加えた。水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）
を用いて３回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥させたのち、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製して目的物（白色結晶、
０．０８４ｇ、収率５３％）を得た。 移動率Ｒｆ＝０．６６（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．４
０（ｍ，１０Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．４２−
５．６７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
（メトキシカルボニルオキシ）ベンゾエートの合成 アルゴン雰囲気下（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−
２−オクタノール（１３８ｍｇ、０．７５ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ3）（０．１３
１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（Ｅｔ
2Ｏ）溶液（１ｍｌ）を撹拌しながら室温で４−（メト
キシカルボニルオキシ）安息香酸（０．０９８ｍｇ、
０．５ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシレート
（０．７８μｌ、０．０５ｍｍｏｌ）のＥｔ2Ｏ溶液
（２ｍｌ）を加え、５０時間撹拌した。ＴＬＣ（薄層ク
ロマトグラフ法）で反応終了を確認したのち、飽和ＮＨ
4Ｃｌ水溶液を加えた。水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）
を用いて３回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥させたのち、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製して目的物（白色結晶、
０．０８４ｇ、収率５３％）を得た。 移動率Ｒｆ＝０．６６（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．４
０（ｍ，１０Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．４２−
５．６７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
【０１８１】その２： （Ｓ）−１−トリフルオロメチルヘプチル ４−ヒドロ
キシベンゾエートの合成 アルゴン雰囲気下、室温でＮＨ3水溶液（１ｍｌ）を
（Ｓ）−１−（トリフルオロメチルヘプチル） ４−
（メトキシカルボニルオキシ）ベンゾエート（０．１
６０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯ
Ｈ）溶液（８ｍｌ）に撹拌しながら加えた。２時間撹拌
した後、ＴＬＣで原料の消失を確認した。反応混合物を
酢酸エチル（２０ｍｌ）を用いて３回抽出し、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目
的物（白色結晶、０．１１９ｇ、収率７８％）を得た。 移動率Ｒｆ＝０．４６（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．４
２（ｍ，１０Ｈ），３．４９（ｓ，１Ｈ），５．９１−
６．１２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
キシベンゾエートの合成 アルゴン雰囲気下、室温でＮＨ3水溶液（１ｍｌ）を
（Ｓ）−１−（トリフルオロメチルヘプチル） ４−
（メトキシカルボニルオキシ）ベンゾエート（０．１
６０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯ
Ｈ）溶液（８ｍｌ）に撹拌しながら加えた。２時間撹拌
した後、ＴＬＣで原料の消失を確認した。反応混合物を
酢酸エチル（２０ｍｌ）を用いて３回抽出し、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目
的物（白色結晶、０．１１９ｇ、収率７８％）を得た。 移動率Ｒｆ＝０．４６（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．４
２（ｍ，１０Ｈ），３．４９（ｓ，１Ｈ），５．９１−
６．１２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
【０１８２】その３： （Ｓ）−１−トリフルオロメチルヘプチル ４−（４−
オクチルオキシフェニルアゾ）フェニルカルボキシベン
ゾエートの合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で（Ｓ）−１−トリフルオロ
メチルヘプチル ４−ヒドロキシベンゾエート（０．
８５２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、実施例１（iv）と全く同
様の方法にて合成した４−（４−オクチルオキシフェニ
ルアゾ）安息香酸（１．３５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン（０．７８ｍｇ、０．６４
ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５ｍｌ）に撹拌しなが
らジシクロヘキシルカルボジイミド（０．７０ｇ、３．
４ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（５ｍｌ）を１５分間か
けて加えた。４２時間撹拌した後、ＴＬＣで反応が終了
したのを確認した。飽和ＮａＣｌ水溶液を加え、ＣＨ2
Ｃｌ2溶液（５０ｍｌ）を用いて３回抽出した。有機層
を一緒にし、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、目的物（橙色結晶、０．９７０ｇ、収率５４％）を
得た。
オクチルオキシフェニルアゾ）フェニルカルボキシベン
ゾエートの合成 アルゴン雰囲気下、４５℃で（Ｓ）−１−トリフルオロ
メチルヘプチル ４−ヒドロキシベンゾエート（０．
８５２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、実施例１（iv）と全く同
様の方法にて合成した４−（４−オクチルオキシフェニ
ルアゾ）安息香酸（１．３５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン（０．７８ｍｇ、０．６４
ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（１５ｍｌ）に撹拌しなが
らジシクロヘキシルカルボジイミド（０．７０ｇ、３．
４ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2溶液（５ｍｌ）を１５分間か
けて加えた。４２時間撹拌した後、ＴＬＣで反応が終了
したのを確認した。飽和ＮａＣｌ水溶液を加え、ＣＨ2
Ｃｌ2溶液（５０ｍｌ）を用いて３回抽出した。有機層
を一緒にし、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、目的物（橙色結晶、０．９７０ｇ、収率５４％）を
得た。
【０１８３】移動率Ｒｆ＝０．７６（Ｈｅｘ：ＡｃＯＥ
ｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８２−０．９７（ｍ，６Ｈ），１．２４−１．６２
（ｍ，１８Ｈ），１．８１−１．９８（ｍ，４Ｈ），
４．１０（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），５．４８−
５．７０（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０１
（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
２Ｈ）
ｔ＝７：３）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００．１ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ０．
８２−０．９７（ｍ，６Ｈ），１．２４−１．６２
（ｍ，１８Ｈ），１．８１−１．９８（ｍ，４Ｈ），
４．１０（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），５．４８−
５．７０（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），
７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０１
（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
２Ｈ）
【０１８４】（Ｓ）−１−トリフルオロメチルヘプチル
４−（４−オクチルオキシフェニルアゾ）フェニルカ
ルボキシベンゾエートの相転移温度 上記化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度は以
下の通りであった。
４−（４−オクチルオキシフェニルアゾ）フェニルカ
ルボキシベンゾエートの相転移温度 上記化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を施した
透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注入し、
ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度は以
下の通りであった。
【表１３４】
【０１８５】つぎに、１００℃で３６６ｎｍの紫外光を
前記液晶素子に照射した際の結果を示す。図１２に３６
６ｎｍの紫外光照射に伴うプローブ光の透過光量の経時
変化を図示した。直行する偏向板間に液晶素子をおき三
角波を印加した。透過光量は三角液の１周期の間に極
大、極小値をあわせて５個持っている。これはＳｍＣA
＊相が３安定状態をとるからであると考えられる。この
状態で液晶素子に３６６ｎｍの紫外光を照射すると、光
照射をしている間（図中、黒太線で示す）は、印加した
三角波の１周期の間に透過光量は、極大、極小値をあわ
せて３回しか持たない。このことは、紫外光照射に伴い
ＳｍＣ＊相となり、三角波に対しこのような応答を示し
たものと考えられる。しかし光照射を止めると、再びも
との状態に戻ることがわかった。この結果からも紫外光
照射により液晶相がＳｍＣA＊相から、ＳｍＣ＊相に相
転移を起こすことが確認された。
前記液晶素子に照射した際の結果を示す。図１２に３６
６ｎｍの紫外光照射に伴うプローブ光の透過光量の経時
変化を図示した。直行する偏向板間に液晶素子をおき三
角波を印加した。透過光量は三角液の１周期の間に極
大、極小値をあわせて５個持っている。これはＳｍＣA
＊相が３安定状態をとるからであると考えられる。この
状態で液晶素子に３６６ｎｍの紫外光を照射すると、光
照射をしている間（図中、黒太線で示す）は、印加した
三角波の１周期の間に透過光量は、極大、極小値をあわ
せて３回しか持たない。このことは、紫外光照射に伴い
ＳｍＣ＊相となり、三角波に対しこのような応答を示し
たものと考えられる。しかし光照射を止めると、再びも
との状態に戻ることがわかった。この結果からも紫外光
照射により液晶相がＳｍＣA＊相から、ＳｍＣ＊相に相
転移を起こすことが確認された。
【０１８６】この透過光量の変化を利用して光シャッタ
ー、光センサーなどへの応用が可能である。本発明素子
は、従来のネマチック液晶などを用いた液晶素子より
も、優れた動作寿命を有し、高速応答であり、なおかつ
紫外光照射のみで透過光量を制御できるという優れた新
しい表示原理に基づくものである。
ー、光センサーなどへの応用が可能である。本発明素子
は、従来のネマチック液晶などを用いた液晶素子より
も、優れた動作寿命を有し、高速応答であり、なおかつ
紫外光照射のみで透過光量を制御できるという優れた新
しい表示原理に基づくものである。
【０１８７】
（１）本発明により、新規なアゾ結合を含む光学活性化
合物を利用した新規な液晶素子を提供できた。 （２）本発明の液晶素子のうち、紫外光照射により液晶
相が反強誘電相から強誘電相に相転移するというタイプ
のものは液晶素子として全く新しいものであるため、光
を入力した場合、種々の出力変換を可能にするものであ
る。以下にその一部の例を列挙する。 １）光を吸収して、透過率が変化することを利用して、
フォトクロミズム、光化学ホールバーニング、光シャッ
ターなどの素子として使用できる。 ２）非線形光学現象を利用すると、光波長交換素子とし
て使用できる。 ３）光照射による電子状態の変化を利用すると、光電交
換、トランジスタ動作としての光スイッチング素子とし
て使用できる。 ４）光により化学的特性が変化したことを利用すると、
微細加工用フォトレジストなどに利用できる。
合物を利用した新規な液晶素子を提供できた。 （２）本発明の液晶素子のうち、紫外光照射により液晶
相が反強誘電相から強誘電相に相転移するというタイプ
のものは液晶素子として全く新しいものであるため、光
を入力した場合、種々の出力変換を可能にするものであ
る。以下にその一部の例を列挙する。 １）光を吸収して、透過率が変化することを利用して、
フォトクロミズム、光化学ホールバーニング、光シャッ
ターなどの素子として使用できる。 ２）非線形光学現象を利用すると、光波長交換素子とし
て使用できる。 ３）光照射による電子状態の変化を利用すると、光電交
換、トランジスタ動作としての光スイッチング素子とし
て使用できる。 ４）光により化学的特性が変化したことを利用すると、
微細加工用フォトレジストなどに利用できる。
【０１８８】以下に実施態様項を列記する。 １． 下記一般式（１）
【化１８】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる光学活性化合物を含有する液晶を用
いることを特徴とする液晶素子。 ２． 下記一般式（１）
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる光学活性化合物を含有する液晶を用
いることを特徴とする液晶素子。 ２． 下記一般式（１）
【化１９】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる光学活性化合物を含有する液晶を用いることを特徴
とする液晶素子。 ３． 前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＨ3およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
はＯであり、ｍは０、ｎは１であり、環Ｂ、環Ｃおよび
環Ｄはフェニレン基である光学活性化合物を含有する液
晶を用いることを特徴とする液晶素子。 ４． 前記光学活性化合物が強誘電性液晶化合物である
請求項１または２記載の液晶素子。 ５． 前記光学活性化合物が反強誘電性液晶化合物であ
る請求項１または２記載の液晶素子。 ６． 下記一般式（１）
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる光学活性化合物を含有する液晶を用いることを特徴
とする液晶素子。 ３． 前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＨ3およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
はＯであり、ｍは０、ｎは１であり、環Ｂ、環Ｃおよび
環Ｄはフェニレン基である光学活性化合物を含有する液
晶を用いることを特徴とする液晶素子。 ４． 前記光学活性化合物が強誘電性液晶化合物である
請求項１または２記載の液晶素子。 ５． 前記光学活性化合物が反強誘電性液晶化合物であ
る請求項１または２記載の液晶素子。 ６． 下記一般式（１）
【化２０】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨ
Ｆ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
は、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結合
よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水
素が１部置換されていることもある、１，４−フェニレ
ン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，
４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であ
り、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換され
ていることもある１，４−フェニレン基よりなる群から
独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０ま
たは１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、
ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されているこ
ともある１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−
４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で
表わされる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液
晶を用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電
相から強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 ７． 下記一般式（１）
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨ
Ｆ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
は、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結合
よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水
素が１部置換されていることもある、１，４−フェニレ
ン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，
４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であ
り、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換され
ていることもある１，４−フェニレン基よりなる群から
独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０ま
たは１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、
ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されているこ
ともある１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−
４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で
表わされる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液
晶を用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電
相から強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 ７． 下記一般式（１）
【化２１】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を用
いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相から
強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 ８． 下記一般式（１）
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を用
いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相から
強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 ８． 下記一般式（１）
【化２２】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる反強誘電性液晶化合物を含有する反
強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射によ
り反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した
液晶素子。 ９． 下記一般式（１）
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示
し、ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されてい
ることもある１，４−フェニレン基またはビフェニル−
４−４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示
す。）で表わされる反強誘電性液晶化合物を含有する反
強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照射によ
り反強誘電相から強誘電相に相転移することを利用した
液晶素子。 ９． 下記一般式（１）
【化２３】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を
用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相か
ら強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 １０．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＨ3およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
はＯであり、ｍは０、ｎは１であり、環Ｂ、環Ｃおよび
環Ｄはフェニレン基である反強誘電性液晶化合物を含有
する反強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照
射により反強誘電相から強誘電相に相転移することを利
用した液晶素子。 １１．下記一般式（１）
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、ＣｆはＣＨ3、
Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を
用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相か
ら強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 １０．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＨ3およびＣＦ3よりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
はＯであり、ｍは０、ｎは１であり、環Ｂ、環Ｃおよび
環Ｄはフェニレン基である反強誘電性液晶化合物を含有
する反強誘電性液晶を用いることを特徴とする紫外光照
射により反強誘電相から強誘電相に相転移することを利
用した液晶素子。 １１．下記一般式（１）
【化２４】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2およびＣＨ
2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、Ｘは、Ｏ、ＣＯ
Ｏ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結合よりなる群か
ら選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部置換
されていることもある、１，４−フェニレン基、１，３
−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環Ｂおよ
び環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されていることも
ある１，４−フェニレン基よりなる群から独立して選ば
れた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１であ
り、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１のと
きはハロゲンで水素が１部置換されていることもある
１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−ジ
イル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わされ
る光学活性化合物。 １２．下記一般式
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2およびＣＨ
2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、Ｘは、Ｏ、ＣＯ
Ｏ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結合よりなる群か
ら選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部置換
されていることもある、１，４−フェニレン基、１，３
−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環Ｂおよ
び環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されていることも
ある１，４−フェニレン基よりなる群から独立して選ば
れた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１であ
り、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１のと
きはハロゲンで水素が１部置換されていることもある
１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−ジ
イル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わされ
る光学活性化合物。 １２．下記一般式
【化２５】 （式中、Ｒ1、Ｘ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは前記と同一
である）で示されるアゾカルボン酸と下記一般式
である）で示されるアゾカルボン酸と下記一般式
【化２６】 （式中、Ｒ2、Ｃｆおよび環Ｄは前記と同一である）で
示される光学活性アルコールのフェノール体とを反応さ
せることを特徴とする下記一般式
示される光学活性アルコールのフェノール体とを反応さ
せることを特徴とする下記一般式
【化２７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｃｆ、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび
環Ｄは前記と同一である）で示される光学活性化合物の
製法。 １３．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＦ3基であり、ＸはＯであり、ｍは０、ｎは１であ
り、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはフェニレン基である前項１
１記載の光学活性化合物。 １４．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＦ3基であり、ＸはＯであり、ｍは０、ｎは１であ
り、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはフェニレン基である前項１
２記載の光学活性化合物の製法。 １５．前記環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄのいずれもが１，４−
フェニレン基である前項１３記載の光学活性化合物。 １６．前記ＸがＯ、ＣＯＯおよび単結合よりなる群から
選ばれたものである前項１３または１５記載の光学活性
化合物。 １７．前記環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄのいずれもが１，４−
フェニレン基である前項１４記載の光学活性化合物の製
法。 １８．前記ＸがＯ、ＣＯＯおよび単結合よりなる群から
選ばれたものである前項１４または１７記載の光学活性
化合物の製法。
環Ｄは前記と同一である）で示される光学活性化合物の
製法。 １３．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＦ3基であり、ＸはＯであり、ｍは０、ｎは１であ
り、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはフェニレン基である前項１
１記載の光学活性化合物。 １４．前記式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よ
りなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｃｆは
ＣＦ3基であり、ＸはＯであり、ｍは０、ｎは１であ
り、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはフェニレン基である前項１
２記載の光学活性化合物の製法。 １５．前記環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄのいずれもが１，４−
フェニレン基である前項１３記載の光学活性化合物。 １６．前記ＸがＯ、ＣＯＯおよび単結合よりなる群から
選ばれたものである前項１３または１５記載の光学活性
化合物。 １７．前記環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄのいずれもが１，４−
フェニレン基である前項１４記載の光学活性化合物の製
法。 １８．前記ＸがＯ、ＣＯＯおよび単結合よりなる群から
選ばれたものである前項１４または１７記載の光学活性
化合物の製法。
【図１】（Ａ）は印加される三角波を、（Ｂ）は市販の
ネマチック液晶の、（Ｃ）は二状態液晶の、（Ｄ）は三
安定状態液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
ネマチック液晶の、（Ｃ）は二状態液晶の、（Ｄ）は三
安定状態液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。
【図２】クラーク／ラガウェルにより提案された強誘電
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
【図３】（Ａ）は、本発明の“反”強誘電性液晶分子の
三つの安定した配向状態を示す。（Ｂ）は、Ａの各
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチング
と液晶分子配列の変化を示す。
三つの安定した配向状態を示す。（Ｂ）は、Ａの各
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチング
と液晶分子配列の変化を示す。
【図４】“反”強誘電性液晶分子が印加電圧に対してダ
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
【図５】光スイッチング挙動の評価に用いた光学系を示
す。
す。
【図６】実施例１の液晶化合物を用いた液晶素子に紫外
光照射をしたときの吸収スペクトルの変化を示す。
光照射をしたときの吸収スペクトルの変化を示す。
【図７】実施例１の液晶化合物に印加電圧をかけている
のみで、紫外光照射をしていないときのヒステリシス
（９０℃）を示す。このヒステリシスにより三安定状
態、すなわち反強誘電相を呈していることを示す。
のみで、紫外光照射をしていないときのヒステリシス
（９０℃）を示す。このヒステリシスにより三安定状
態、すなわち反強誘電相を呈していることを示す。
【図８】実施例１の液晶化合物に印加電圧をかけなが
ら、紫外光を照射したときのヒステリシス（９０℃）を
示す。
ら、紫外光を照射したときのヒステリシス（９０℃）を
示す。
【図９】実施例１の液晶化合物を用いた液晶素子に９０
℃で３６６ｎｍの紫外光照射をしたときのプローブ光の
透過光量の経時変化を示す。
℃で３６６ｎｍの紫外光照射をしたときのプローブ光の
透過光量の経時変化を示す。
【図１０】＋１０Ｖと−１０Ｖの直流電界をそれぞれ液
晶素子に印加した状態で３６６ｎｍの紫外光を照射した
ときの液晶相の配向状態の変化を示す。
晶素子に印加した状態で３６６ｎｍの紫外光を照射した
ときの液晶相の配向状態の変化を示す。
【図１１】本発明の実施例に用いた液晶素子の構成を示
す。
す。
【図１２】実施例２の液晶化合物を用いた液晶素子に１
００℃で３６６ｎｍの紫外光照射をしたときのプローブ
光の透過光量の経時変化を示す。
００℃で３６６ｎｍの紫外光照射をしたときのプローブ
光の透過光量の経時変化を示す。
Claims (13)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、 環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１のときは
ハロゲンで水素が１部置換されていることもある１，４
−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−ジイル基
であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わされる光学
活性化合物を含有する液晶を用いることを特徴とする液
晶素子。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、 ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれ
た基であり、 Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる光学活性化合物を含有する液晶を用いることを特徴
とする液晶素子。 - 【請求項３】 前記光学活性化合物が強誘電性液晶化合
物である請求項１または２記載の液晶素子。 - 【請求項４】 前記光学活性化合物が反強誘電性液晶化
合物である請求項１または２記載の液晶素子。 - 【請求項５】 下記一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨ
Ｆ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、Ｘ
は、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結合
よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水
素が１部置換されていることもある、１，４−フェニレ
ン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，
４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であ
り、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換され
ていることもある１，４−フェニレン基よりなる群から
独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０ま
たは１であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、
ｎが１のときはハロゲンで水素が１部置換されているこ
ともある１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−
４′−ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で
表わされる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液
晶を用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電
相から強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 - 【請求項６】 下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、 ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれ
た基であり、 Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を用
いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相から
強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 - 【請求項７】 下記一般式（１） 【化５】 （式中、Ｒ1は１個以上の置換基を有することもある炭
素数４〜１６のアルキル基よりなる群から選ばれた基で
あり、前記置換基は、Ｆおよび炭素数１〜１２のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数
２〜１２のアルキル基よりなる群から選ばれた基であ
り、ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、Ｃ
ＨＦ2およびＣＨ2Ｆよりなる群から選ばれた基であり、
Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯ、ＯＣＯＯおよび単結
合よりなる群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで
水素が１部置換されていることもある、１，４−フェニ
レン基、１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−
１，４−シクロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基
であり、環Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換
されていることもある１，４−フェニレン基よりなる群
から独立して選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは
０または１であり、 環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１のときは
ハロゲンで水素が１部置換されていることもある１，４
−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−ジイル基
であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わされる反強
誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を用いるこ
とを特徴とする紫外光照射により反強誘電相から強誘電
相に相転移することを利用した液晶素子。 - 【請求項８】 下記一般式（１） 【化６】 （式中、Ｒ1は炭素数４〜１６のアルキル基よりなる群
から選ばれた基であり、Ｒ2は炭素数２〜１２のアルキ
ル基よりなる群から選ばれた基であり、 ＣｆはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5およびＣＦ3よりなる群から選ばれ
た基であり、 Ｘは、Ｏ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＯおよび単結合よりなる
群から選ばれた基であり、環Ａはハロゲンで水素が１部
置換されていることもある、１，４−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイルおよびトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基よりなる群から選ばれた基であり、環
Ｂおよび環Ｃは、ハロゲンで水素が１部置換されている
こともある１，４−フェニレン基よりなる群から独立し
て選ばれた基であり、ｍは０または１、ｎは０または１
であり、環Ｄは、ｎが０のときは単結合を示し、ｎが１
のときはハロゲンで水素が１部置換されていることもあ
る１，４−フェニレン基またはビフェニル−４−４′−
ジイル基であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わさ
れる反強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を
用いることを特徴とする紫外光照射により反強誘電相か
ら強誘電相に相転移することを利用した液晶素子。 - 【請求項９】 前記一般式（１）の化合物が、下記一般
式（２） 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｃｆ、Ｘ、環Ｄおよび＊は前記請求
項６と同一である。）で表わされるものである請求項６
または８記載の液晶素子。 - 【請求項１０】 前記一般式（１）の化合物が、下記一
般式（３） 【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｃｆ、Ｘおよび＊は前記請求項６と
同一である。）で表わされるものである請求項６または
８記載の液晶素子。 - 【請求項１１】 （ａ）透明基板とその上に形成された
透明電極層と配向制御膜とからなる１対の電極基板をそ
れぞれの透明基板を外側にして配置させた内側に、
（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強誘電相）
を示す前記一般式（１）、（２）または（３）記載の反
強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を封入し
てなる紫外光照射により反強誘電相から強誘電相に相転
移することを利用した液晶素子。 - 【請求項１２】 （ａ）透明基板とその上に形成された
透明電極層と配向制御膜とからなる１対の電極基板をそ
れぞれの透明基板を外側にして配置させた内側に、
（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強誘電相）
を示す前記一般式（１）、（２）または（３）記載の反
強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を封入し
てなる液晶素子の前記透明基板の側から紫外光を照射
し、この紫外光の照射により前記液晶の示している３つ
の安定状態（反強誘電相）から２つの安定状態（強誘電
相）に相転移させることを特徴とする液晶素子の駆動方
法。 - 【請求項１３】 （ａ）透明基板とその上に形成された
透明電極層と配向制御膜とからなる１対の電極基板をそ
れぞれの透明基板を外側にして配置させた内側に、
（ｂ）印加電圧に対して３つの安定状態（反強誘電相）
を示す前記一般式（１）、（２）または（３）記載の反
強誘電性液晶化合物を含有する反強誘電性液晶を封入し
てなる液晶素子の前記（ａ）の透明電極と前記（ｂ）の
透明電極との間に電界を印加しながら、前記（ｂ）の透
明基板の側から紫外光を照射し、この紫外光の照射によ
り前記液晶の示している３つの安定状態（反強誘電相）
から２つの安定状態（強誘電相）に相転移させることを
特徴とする液晶素子の駆動方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8099125A JPH09296174A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-28 | アゾ結合を有する新規光学活性化合物を利用した液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8061596 | 1996-03-08 | ||
| JP8-80615 | 1996-03-08 | ||
| JP8099125A JPH09296174A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-28 | アゾ結合を有する新規光学活性化合物を利用した液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09296174A true JPH09296174A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=26421610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8099125A Pending JPH09296174A (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-28 | アゾ結合を有する新規光学活性化合物を利用した液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09296174A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002084387A1 (en) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Japan Science And Technology Corporation | Photoinductive switching liquid crystal device |
-
1996
- 1996-03-28 JP JP8099125A patent/JPH09296174A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002084387A1 (en) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Japan Science And Technology Corporation | Photoinductive switching liquid crystal device |
| US7298429B2 (en) | 2001-04-10 | 2007-11-20 | Japan Science And Technology Agency | Photoinduced switching liquid crystal device utilizing photoisomerization |
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