JPH01316339A - 液晶性物質 - Google Patents
液晶性物質Info
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- JPH01316339A JPH01316339A JP1041845A JP4184589A JPH01316339A JP H01316339 A JPH01316339 A JP H01316339A JP 1041845 A JP1041845 A JP 1041845A JP 4184589 A JP4184589 A JP 4184589A JP H01316339 A JPH01316339 A JP H01316339A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶化合物に関するものであり、特に強誘電性
カイラルスメクチック液晶を提供するものである。また
従来の液晶化合物と比較して特に、自発分極性の大きく
、画像表示の応答性のすぐれた液晶表示素子への利用が
可能な液晶材料を提供するものである。
カイラルスメクチック液晶を提供するものである。また
従来の液晶化合物と比較して特に、自発分極性の大きく
、画像表示の応答性のすぐれた液晶表示素子への利用が
可能な液晶材料を提供するものである。
（従来の技術）
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なこと、受光型で目がつかれないことなど
の優れた特長を有するため現在までに、ＴＮ方式、ＳＴ
Ｎ方式、Ｇｕｅｓ ｔ −１）ｏｓ を方式などが開発
され実用化されている。
型表示が可能なこと、受光型で目がつかれないことなど
の優れた特長を有するため現在までに、ＴＮ方式、ＳＴ
Ｎ方式、Ｇｕｅｓ ｔ −１）ｏｓ を方式などが開発
され実用化されている。
現在広く利用されているネマチック液晶を用いたものは
、応答速度が数ｍ５ｅｃ〜数１０ ｍ５ｅｃと遅いと言
う欠点があり、応用工種々の制約を受けている。
、応答速度が数ｍ５ｅｃ〜数１０ ｍ５ｅｃと遅いと言
う欠点があり、応用工種々の制約を受けている。
これらの問題を解決するために、ＳＴＮ方式や薄層トラ
ンジスタなどを用いたアクティブマトリックス方式など
が開発され、ＳＴＮ型表示素子は、表示コントラストや
視野角などの表示品位は格段に優れたものとなったが、
セルギャップやチルト角の制御に高い精度を必要とする
ことや応答がやや遅いことなどが問題となっている。
ンジスタなどを用いたアクティブマトリックス方式など
が開発され、ＳＴＮ型表示素子は、表示コントラストや
視野角などの表示品位は格段に優れたものとなったが、
セルギャップやチルト角の制御に高い精度を必要とする
ことや応答がやや遅いことなどが問題となっている。
（発明が解決しようとする課題）
このため応答性にすぐれた新しい液晶表示方式の開発が
要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオーダーと極
めて短い超高速デバイスが可能になる強誘電性液晶の開
発が試みられてきた。
要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオーダーと極
めて短い超高速デバイスが可能になる強誘電性液晶の開
発が試みられてきた。
強誘電性液晶は、１９７５年、Ｍｅｙｅｒ等によりＤＯ
ＢＡＭＢＣ（Ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ−アミ
ノ−２−メチルブチルシンナメート）が初めて合成され
、１９８０年にＣ１ａｒｋとＬａｇａｗａｌｌにより
ＤＯＢＡＭＢＣの高速スイッチング特性メモリーが確認
されており （Ｎ、Δ、Ｃ１ａｒｋ、 ｅｔ ａｌ、＋
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ。
ＢＡＭＢＣ（Ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ−アミ
ノ−２−メチルブチルシンナメート）が初めて合成され
、１９８０年にＣ１ａｒｋとＬａｇａｗａｌｌにより
ＤＯＢＡＭＢＣの高速スイッチング特性メモリーが確認
されており （Ｎ、Δ、Ｃ１ａｒｋ、 ｅｔ ａｌ、＋
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、、３６．８９９（１９８０） ） 、単純マ
トリックス方式で大画面の動画像表示が実現できる画期
的な液晶素子材料として注目された。
トリックス方式で大画面の動画像表示が実現できる画期
的な液晶素子材料として注目された。
強誘電性液晶の分子構造上の特徴は、１）分子内に不斉
炭素を１箇以上有する。２）分子長軸に対して垂直方向
に大きな双極子モーメントを持つ。
炭素を１箇以上有する。２）分子長軸に対して垂直方向
に大きな双極子モーメントを持つ。
３）スメクチック相を示し、分子長軸が相法線からある
角度（チルト角）だけ傾いている。
角度（チルト角）だけ傾いている。
であり、側鎖に光学活性基を有する光学活性化合物と言
え、この条件を満たす場合に、強誘電性を示し、自発分
極を発生する。
え、この条件を満たす場合に、強誘電性を示し、自発分
極を発生する。
強誘電性液晶の自発分極と応答速度は、η
Ｅ；印加電界、η；回回転度）の関係があり団。
Ａ、 ｌ１ａｎｄｓｃｈｙ、 、 Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ
、 Ｌｅｔｔ、 、 ４１．３９（１９Ｂ２））高速応
答を実現するには、自発分極を大きくし、かつ低い粘度
の材料を開発する必要がある。
、 Ｌｅｔｔ、 、 ４１．３９（１９Ｂ２））高速応
答を実現するには、自発分極を大きくし、かつ低い粘度
の材料を開発する必要がある。
大きな自然分極を発生させるための分子設計として、■
液晶分子長軸まわりの自由回転を抑制する。■不斉炭素
部分と双極子モーメントを有する基とをできるだけ隣接
させる。■大きな双極子モーメントを有する基を不斉炭
素部分に直接導入するなどが提案されている。
液晶分子長軸まわりの自由回転を抑制する。■不斉炭素
部分と双極子モーメントを有する基とをできるだけ隣接
させる。■大きな双極子モーメントを有する基を不斉炭
素部分に直接導入するなどが提案されている。
しかしながら、強誘電性液晶デイスプレー表示素子にも
実用化に向けての解決すべき問題点があり、例えば、■
均一な液晶分子の配向が得にくいこと、０１〜２μｍの
均一なセルギャップの制御に高度の技術を必要とするこ
と、■低周波におけるしきい特性やヒステリシス特性が
明確でないことなどの理由で、大画面・大容量のデイス
プレーの実現はそれほど容易ではないと考えられてきた
。
実用化に向けての解決すべき問題点があり、例えば、■
均一な液晶分子の配向が得にくいこと、０１〜２μｍの
均一なセルギャップの制御に高度の技術を必要とするこ
と、■低周波におけるしきい特性やヒステリシス特性が
明確でないことなどの理由で、大画面・大容量のデイス
プレーの実現はそれほど容易ではないと考えられてきた
。
本発明者らは、大きな電気陰性度をもつフッ素を含む原
子回、分子団を不斉炭素に直接に導入して分子の双極子
モーメントを大きくすると同時に、不斉炭素部分とこれ
と近接するカルボニル結合等の極性基との立体的相互作
用を高めるなどの分子設計を行ない、物理化学的に安定
で大きい自発分極を有し、高速応答性を示す種々の液晶
化合物を開発し本発明に到達した。本発明の液晶化合物
は、本発明者らがすでに電界印加に対して三安定状態間
の光学応答特性を確認している〔＾、 Ｄ、 Ｌ。
子回、分子団を不斉炭素に直接に導入して分子の双極子
モーメントを大きくすると同時に、不斉炭素部分とこれ
と近接するカルボニル結合等の極性基との立体的相互作
用を高めるなどの分子設計を行ない、物理化学的に安定
で大きい自発分極を有し、高速応答性を示す種々の液晶
化合物を開発し本発明に到達した。本発明の液晶化合物
は、本発明者らがすでに電界印加に対して三安定状態間
の光学応答特性を確認している〔＾、 Ｄ、 Ｌ。
Ｃｈａｎｄａｎｉ、 Ｔ、ｔｌａｇｉｗａｒａ、 Ｙ、
５ｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ、。
５ｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ、。
Ｊａｐａｎ、 Ｊ、 ｏｆ Ａｐｐｌ、 ｐｈｙｓ、、
２１） 、（５）、 Ｌ７２９−Ｌ７３２（１９８Ｂ
） ）。分子配向において従来の双安定状態とは基本的
に異なる三安定状態を示す液晶相が存在しており、電界
印加に対し駆動電圧に対する明確なしきい特性とヒステ
リシス特性を有する。三安定状態間の光学応答を示すこ
とが明らかとなった。
２１） 、（５）、 Ｌ７２９−Ｌ７３２（１９８Ｂ
） ）。分子配向において従来の双安定状態とは基本的
に異なる三安定状態を示す液晶相が存在しており、電界
印加に対し駆動電圧に対する明確なしきい特性とヒステ
リシス特性を有する。三安定状態間の光学応答を示すこ
とが明らかとなった。
（課題を解決するための手段）
本発明は、
Ｒ−（Ａ） −Ｘ−（Ｂ） −Ｙ−Ｒ”（式中、Ｒは炭
素数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ１は光
学活性基で（不斉炭素原子１〜３の整数、Ｙは−ＣＯＯ
−又は−〇−１Ｒ′は水素又は低級アルキル基、（Ａ）
および（Ｂ）はおよびＸはそれぞれ単結合を表わす）で
示されるベンジルフェニルエール骨格構造を有す°る液
晶性物質である。
素数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ１は光
学活性基で（不斉炭素原子１〜３の整数、Ｙは−ＣＯＯ
−又は−〇−１Ｒ′は水素又は低級アルキル基、（Ａ）
および（Ｂ）はおよびＸはそれぞれ単結合を表わす）で
示されるベンジルフェニルエール骨格構造を有す°る液
晶性物質である。
上記式中、Ｒｏは、式
−ＣＨ−Ｒ“
（式中、ＺはＣＨｚＦ 、 ＣＨｈ−Ｃｈ 、ＣｚＦｓ
、ＣＣｌ３、ＣＣＩＦｔ、ｃｃ １ｚＦ、 ｃｌｌＦｃ
１または炭素数３以上のペルフルオロアルキル基、Ｒ
＃は炭素数１〜２０のアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ベンジル
基又はフェネチル基である）で表わされる。
、ＣＣｌ３、ＣＣＩＦｔ、ｃｃ １ｚＦ、 ｃｌｌＦｃ
１または炭素数３以上のペルフルオロアルキル基、Ｒ
＃は炭素数１〜２０のアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ベンジル
基又はフェネチル基である）で表わされる。
Ｒ”は具体的には以下に示すアルコールから−０■］基
を除いて誘導される。
を除いて誘導される。
１．１．１−トリフルオロ−２−０６〜ＣＩ６アルカノ
ール、 １．１−ジフルオロ−２Ｃｈ””’Ｃｒｂアルカノール
、 １−モノフルオロ−２−Ｃ７〜Ｃ１＆アルカノール、 １．１，１，２．２−ペンタフルオロ−３−０６〜ＣＩ
６アルカノール、 ｌ−モノフルオロ−１，１−ジクロロ−２−Ｃ６〜Ｃい
アルカノール、 １．１．１−１−リクロロー２−Ｃ４〜Ｃいアルカノー
ル、 ｌ、■−ジフルオロー１−モノクロロ−２ Ｃｈ〜Ｃ
１６アルカノール、 １−）リフルオロメチル−１−フェニルメタノール、 １−トリフルオロメチル−２−フェニル−エタノール、
！。
ール、 １．１−ジフルオロ−２Ｃｈ””’Ｃｒｂアルカノール
、 １−モノフルオロ−２−Ｃ７〜Ｃ１＆アルカノール、 １．１，１，２．２−ペンタフルオロ−３−０６〜ＣＩ
６アルカノール、 ｌ−モノフルオロ−１，１−ジクロロ−２−Ｃ６〜Ｃい
アルカノール、 １．１．１−１−リクロロー２−Ｃ４〜Ｃいアルカノー
ル、 ｌ、■−ジフルオロー１−モノクロロ−２ Ｃｈ〜Ｃ
１６アルカノール、 １−）リフルオロメチル−１−フェニルメタノール、 １−トリフルオロメチル−２−フェニル−エタノール、
！。
１−トリフルオロメチル−３−フェニル−プロパノール
、 １．１．１−１−リフルオロ−３−デセン−２−オール
、 １．１．１−トリフルオロ−３−ヘプチン−２−オール 本発明の液晶化合物の代表的なものは例えば次のようで
ある。
、 １．１．１−１−リフルオロ−３−デセン−２−オール
、 １．１．１−トリフルオロ−３−ヘプチン−２−オール 本発明の液晶化合物の代表的なものは例えば次のようで
ある。
ＲはＣｆｆ１Ｈｚｓ＋＋又はＣｍＨｚａ＋＋０ （式
中ｍは炭素数１〜２０の整数である）で、Ｃｍ１）．□
、の部分は好ましくは、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基又
はヘキサデシル基である。
中ｍは炭素数１〜２０の整数である）で、Ｃｍ１）．□
、の部分は好ましくは、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基又
はヘキサデシル基である。
Ｘは好ましくは−ＣＩｌ、０−１− ＣＩ、ＣＨ，０−
１Ｃ１（ｔＣＨｔＣＨｚＯ−１−０ＣＩ＋□−１−０Ｃ
ＩＩ□Ｃ１）□−１又は−０−ＣＩｌ□ｃｕｚｃｔｈ−
である。 １）である。
１Ｃ１（ｔＣＨｔＣＨｚＯ−１−０ＣＩ＋□−１−０Ｃ
ＩＩ□Ｃ１）□−１又は−０−ＣＩｌ□ｃｕｚｃｔｈ−
である。 １）である。
さらに、ＣｎＨｚ、１＋＋の部分は、好ましくは、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基である。
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基である。
ＺはＣＦ３、Ｃｌ１ｈ、ＣＩＩｚＦ、 ＣＣｌ ｈ、Ｃ
（： １２Ｆ、 Ｃ１）ＣＩ Ｐ −ＣＣｌ１３ 、Ｃ
，Ｆ、又は炭素数３以上のペルフルオロアルキル基であ
る。
（： １２Ｆ、 Ｃ１）ＣＩ Ｐ −ＣＣｌ１３ 、Ｃ
，Ｆ、又は炭素数３以上のペルフルオロアルキル基であ
る。
本発明の好ましい具体例は、上記−数式において、Ｘが
−ＣＨ，０−の場合、 （上記式中ＲはＣｍＨｚｓ＋＋又は０−ＣｍＬ＋ｓ＋＋
で、ｍおよびｎは同−又は異なる１〜２０の整数である
）又、上記式において、Ｘが一〇ＣＩ＋、−の場合で上
記１）〜８）で表わされる化合物である。
−ＣＨ，０−の場合、 （上記式中ＲはＣｍＨｚｓ＋＋又は０−ＣｍＬ＋ｓ＋＋
で、ｍおよびｎは同−又は異なる１〜２０の整数である
）又、上記式において、Ｘが一〇ＣＩ＋、−の場合で上
記１）〜８）で表わされる化合物である。
本発明の目的化合物の合成法の１例を反応式で示すと次
のようである。
のようである。
（■） （■）（Ｉ［Ｉ）
（ＩＶ）
（Ｖｌ）
（■）
（■）
（ＩＶ）
（■）
ｈＣＯ１
（［Ｘ）
（目的化合物）
（式中ｍおよびｎは同−又は異なる１〜２０の整数であ
る） 実力ｔａ 以下に実施例により本発明の化合物につき説明するが、
これに限定されるものではない。
る） 実力ｔａ 以下に実施例により本発明の化合物につき説明するが、
これに限定されるものではない。
実施例１
」ＩＬ皇合虞
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド２０ｇ（８１ｍｍ
ｏ ｌ ）を塩化メチレン１００ ｍｌに溶解させ、次
いで（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デカノー
ル（光学純度９４％４％エナンチオマーエフセス１．０
ｇ （５５ｍｍｏｎ）とピリジン ６．４ｇ（８１ｍ
ｍｏ６）とを水冷下にて少量づつ滴下した。
ｏ ｌ ）を塩化メチレン１００ ｍｌに溶解させ、次
いで（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デカノー
ル（光学純度９４％４％エナンチオマーエフセス１．０
ｇ （５５ｍｍｏｎ）とピリジン ６．４ｇ（８１ｍ
ｍｏ６）とを水冷下にて少量づつ滴下した。
次に、室温に戻し、２時間反応させ、反応液を希塩酸、
水、ＩＮ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、有
機層を回収し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒
を留去して粗生成物を得た。
水、ＩＮ炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、有
機層を回収し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒
を留去して粗生成物を得た。
これをトルエン−シリカゲルクロマトにかけ、エタノー
ルにて再結晶して目的化合物（Ｉ［１）１２ｇを得た。
ルにて再結晶して目的化合物（Ｉ［１）１２ｇを得た。
」ｙユＪと１戊
前記１）項で得られた化合物をメタノール１００ｍｘに
溶解し、１０％担持Ｐｄ −炭素１．２ｇを加え、水素
加圧下、水添反応を行ない目的化合物（ＩＶ）９ｇを得
た。
溶解し、１０％担持Ｐｄ −炭素１．２ｇを加え、水素
加圧下、水添反応を行ない目的化合物（ＩＶ）９ｇを得
た。
３） ４′−オクチルオキシ−４−ブロモメチルビフ
ェニル（■）の人 ４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸エチ
ルをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中で水素化リチ
ウム−アルミニウムで還元して得られた４′−オクチル
オキシ−４−ヒドロキシメチル−ビフェニル１６ｇを４
８％臭化水素酸１）ｇと濃硫酸５３ｇの混合物に加え、
ｔ ｏ ｏ −ｔｔ。
ェニル（■）の人 ４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸エチ
ルをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中で水素化リチ
ウム−アルミニウムで還元して得られた４′−オクチル
オキシ−４−ヒドロキシメチル−ビフェニル１６ｇを４
８％臭化水素酸１）ｇと濃硫酸５３ｇの混合物に加え、
ｔ ｏ ｏ −ｔｔ。
℃にて６時間還流した後、トルエン抽出し、有機層をＩ
Ｎ塩酸にて洗浄し、エタノールにより再結晶して目的化
合物（■）の白色結晶１３．５ ｇを得た。
Ｎ塩酸にて洗浄し、エタノールにより再結晶して目的化
合物（■）の白色結晶１３．５ ｇを得た。
口上」」０３針色辰
前項２）で得られた（＋）−１，１，１−１−リフルオ
ロ−２−デシル−４−ヒドロキシヘンゾエート（ｒＶ）
９ ｇ （３０ｍｍｏＡ）と前記３）項で得られた４
′−オクチルオキシ−４−プロ七メチルビフェニル（■
） １３．５ ｇ （３６ｍｍｏ１） とを炭酸カリ
ウム５ｇと共にジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ） ７
０ ｔａｌｌに溶解し、１）０℃で２時間反応させた後
、反応液に塩化メチレンを加えて抽出処理した後、有機
層をＩＮ塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをさらに
トルエン−シリカゲルクロマトグラフにかけ、目的化合
物（ＩＸ）５．３ｇを得た。
ロ−２−デシル−４−ヒドロキシヘンゾエート（ｒＶ）
９ ｇ （３０ｍｍｏＡ）と前記３）項で得られた４
′−オクチルオキシ−４−プロ七メチルビフェニル（■
） １３．５ ｇ （３６ｍｍｏ１） とを炭酸カリ
ウム５ｇと共にジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ） ７
０ ｔａｌｌに溶解し、１）０℃で２時間反応させた後
、反応液に塩化メチレンを加えて抽出処理した後、有機
層をＩＮ塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。これをさらに
トルエン−シリカゲルクロマトグラフにかけ、目的化合
物（ＩＸ）５．３ｇを得た。
この目的化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ）を
第１図に示した。
第１図に示した。
本発明の目的化合物は三状態を示す液晶化合物であり、
ホットステージによる偏光顕微鏡観察によりその相転移
温度は次のようであった。
ホットステージによる偏光顕微鏡観察によりその相転移
温度は次のようであった。
ここでＳＬ３．は王女定状態液晶相を表わしている。
実施例２
ＩＴＯで形成した透明電極を有するガラス基板上にポリ
イミド薄膜をり、ピンコート法により作成し、一定方向
にラビング処理した。二枚のガラス基板をスペーサーを
介して、ラビング方向が並行になるように組立て、セル
厚３．０μｍの液晶セルを作成した。
イミド薄膜をり、ピンコート法により作成し、一定方向
にラビング処理した。二枚のガラス基板をスペーサーを
介して、ラビング方向が並行になるように組立て、セル
厚３．０μｍの液晶セルを作成した。
実施例１で得た液晶化合物を、等労相において前述のセ
ル中に充填し、二枚の偏光板を直交させたフォトマルチ
プライヤ−を付属した偏光顕微鏡に、無電圧印加時に分
子長軸方向と偏光子が２２．５゜をなす状態に配置した
。
ル中に充填し、二枚の偏光板を直交させたフォトマルチ
プライヤ−を付属した偏光顕微鏡に、無電圧印加時に分
子長軸方向と偏光子が２２．５゜をなす状態に配置した
。
液晶セルを０．１〜１．０℃／１分間の温度勾配にて徐
冷し、ＳＡ相にて液晶を配向させ、さらに徐冷してゆく
と、４６．７℃〜２２．４℃の温度範囲で、第２図に例
示するごとく、±３０Ｖ、１０１）ｚの三角波電圧を印
加した場合、印加電圧がマイナス域での暗状態、０ボル
ト域での中間状態そしてプラス域での明状態と光透過率
が三つの状態に変化し、これに反応して分極反転電流波
形のピークも各々表われていることが観察され、従来の
双安定状態とは基本的に異なる三つの安定な液晶分子の
配向状態を示すスメクチック相（Ｓ（ｉ＋”と記す〕の
存在を確認した。
冷し、ＳＡ相にて液晶を配向させ、さらに徐冷してゆく
と、４６．７℃〜２２．４℃の温度範囲で、第２図に例
示するごとく、±３０Ｖ、１０１）ｚの三角波電圧を印
加した場合、印加電圧がマイナス域での暗状態、０ボル
ト域での中間状態そしてプラス域での明状態と光透過率
が三つの状態に変化し、これに反応して分極反転電流波
形のピークも各々表われていることが観察され、従来の
双安定状態とは基本的に異なる三つの安定な液晶分子の
配向状態を示すスメクチック相（Ｓ（ｉ＋”と記す〕の
存在を確認した。
実施例３
ＩＴＯで形成した透明電極を有するガラス基板上にポリ
イミド薄膜をスピンコード法により作成し、一定方向に
ラビング処理した。このガラス基板をスペーサーを介し
てラビング方向が並行になるように組立て、セル厚３．
０μｍの液晶セルを作成した。
イミド薄膜をスピンコード法により作成し、一定方向に
ラビング処理した。このガラス基板をスペーサーを介し
てラビング方向が並行になるように組立て、セル厚３．
０μｍの液晶セルを作成した。
実施例１で得られた液晶化合物を等労相において前述の
セル中に充填し、フォトマルチプライヤ−を付属した偏
光ｇＪｉ微鏡に配置して、Ｏ，ｌ −１，０’Ｃ／１分
間の温度勾配にて徐冷し、ＳＡ相を配向させ、±３０Ｖ
１０Ｈｚの三角波を印加し電気光学応答動作を検出した
ところ、第３図に例示するごとくＳＡ相において印加電
圧に対して光学応答を示すエレクトロクリニック効果が
観察された。
セル中に充填し、フォトマルチプライヤ−を付属した偏
光ｇＪｉ微鏡に配置して、Ｏ，ｌ −１，０’Ｃ／１分
間の温度勾配にて徐冷し、ＳＡ相を配向させ、±３０Ｖ
１０Ｈｚの三角波を印加し電気光学応答動作を検出した
ところ、第３図に例示するごとくＳＡ相において印加電
圧に対して光学応答を示すエレクトロクリニック効果が
観察された。
実施例４
１） エチル ４−（４’−ｎ−ウンデシルビフェニル
）−カルボキシレートの合成 ４ｒ 、−ウンデシルビフェニル−４−カルボン酸
１ｇを１００＋ｎＺのエタノールに溶かし、３−の濃硫
酸を加えて、４時間還流する０反応混合物を水中に入れ
て結晶を析出させた。結晶を採集して真空乾燥した。目
的化合物０．９６８６ｇｇを得た。
）−カルボキシレートの合成 ４ｒ 、−ウンデシルビフェニル−４−カルボン酸
１ｇを１００＋ｎＺのエタノールに溶かし、３−の濃硫
酸を加えて、４時間還流する０反応混合物を水中に入れ
て結晶を析出させた。結晶を採集して真空乾燥した。目
的化合物０．９６８６ｇｇを得た。
２）４’−ｎ−ウンデシル−４−ヒドロキシメチルビフ
ェニル 水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌ！１）４）０、
１５ ｇを１００−のエーテル中に入れた。その中に１
）で合成したエチルエステル０．５ｇを水冷下に滴下し
た。硫酸酸性水溶液中に反応混合物を投入し、エーテル
にて抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、
溶媒を留去し、目的化合物０．４２ ｇを得た。
ェニル 水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌ！１）４）０、
１５ ｇを１００−のエーテル中に入れた。その中に１
）で合成したエチルエステル０．５ｇを水冷下に滴下し
た。硫酸酸性水溶液中に反応混合物を投入し、エーテル
にて抽出した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、
溶媒を留去し、目的化合物０．４２ ｇを得た。
３）４’−ｎ−ウンデシル−４−ブロモメチルビフェニ
ル ２）で合成したウンデシル−４−ヒドロキシメチルビフ
ェニル 解し、その中に臭化チオニル０． ２ ２ ｇを滴下し
た。反応後、ベンゼンと過剰の臭化チオニルを留去し、
目的化合物０．３５ｇを得た。
ル ２）で合成したウンデシル−４−ヒドロキシメチルビフ
ェニル 解し、その中に臭化チオニル０． ２ ２ ｇを滴下し
た。反応後、ベンゼンと過剰の臭化チオニルを留去し、
目的化合物０．３５ｇを得た。
４） （＋） −１．１，ｌ−１−リフルオロ−２−
オクチル ４−（４’−ウンデシルビフェニル−４＃−
メチレンオキシ）ベンゾエート 実施例１にて（＋）−１．１．１−トリフルオロ−２−
デカノールの代りに（＋）−１．１。
オクチル ４−（４’−ウンデシルビフェニル−４＃−
メチレンオキシ）ベンゾエート 実施例１にて（＋）−１．１．１−トリフルオロ−２−
デカノールの代りに（＋）−１．１。
１−トリフルオロ−２−オクタツールを使用し、同様の
方法にて合成した（＋）−１．１．１−トリフルオロ−
２−オクチル−４−ヒドロキシヘンゾエート ０．０８
３ｇとＯ． Ｏ Ｏ ８ ６ ｇの水素化ナトリウム（
ＮａＨ ）とを３−のテトラヒドロフラン中に入れる。
方法にて合成した（＋）−１．１．１−トリフルオロ−
２−オクチル−４−ヒドロキシヘンゾエート ０．０８
３ｇとＯ． Ｏ Ｏ ８ ６ ｇの水素化ナトリウム（
ＮａＨ ）とを３−のテトラヒドロフラン中に入れる。
３）で合成したウンデシル−４−ブロモメチルビフェニ
ル ０． １ ２ １ ｇを１−のジメチルスルオキシ
ド（ＤＭＳＯ）に溶解したものをさらに滴下する。室温
にて６時間かきまぜた後、希塩酸を加えて反応を停止し
、エーテルにて抽出する。エーテルを留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフにて精製し、目的化合物１＋）−１
．１．１−トリフルオロ−２＝オクチル ４−（４’−
ウンデシルビフェニル−４′−メチレンオキシ）ベンゾ
エート）０、 ０ ２ ｇを得た。
ル ０． １ ２ １ ｇを１−のジメチルスルオキシ
ド（ＤＭＳＯ）に溶解したものをさらに滴下する。室温
にて６時間かきまぜた後、希塩酸を加えて反応を停止し
、エーテルにて抽出する。エーテルを留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフにて精製し、目的化合物１＋）−１
．１．１−トリフルオロ−２＝オクチル ４−（４’−
ウンデシルビフェニル−４′−メチレンオキシ）ベンゾ
エート）０、 ０ ２ ｇを得た。
この目的化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ）を
第４図に示した。
第４図に示した。
ホットステージによる偏光顕微鏡観察により、その相転
移温度は次のようであった。
移温度は次のようであった。
この化合物の少量を既知の強誘電性液晶化合物に加える
と、液晶相の温度範囲を拡大させる効果が観察された。
と、液晶相の温度範囲を拡大させる効果が観察された。
− 光１互肱果
■ 本発明の化合物は、光化学的および化学的に安定で
、自発分極が大きい。
、自発分極が大きい。
■ 本発明の強誘電性液晶化合物は高速応答性を示し、
配向性が良好で三状態をとる液晶相が観察される。
配向性が良好で三状態をとる液晶相が観察される。
■ 本発明の強誘電性液晶化合物は各種強誘電性液晶化
合物と混合して電気表示素子に利用することができる。
合物と混合して電気表示素子に利用することができる。
■ 本発明の強誘電性液晶化合物は単独で液晶材料とし
て利用できるが、他の液晶化合物と混合して応答速度等
を早めるなど、有用な構成成分として用いることができ
る。
て利用できるが、他の液晶化合物と混合して応答速度等
を早めるなど、有用な構成成分として用いることができ
る。
■ 本発明の液晶化合物は、スメクチックＡ相において
、電界応答するエレクトロクリニック効果を示すもので
あり、光スイッチング等に応用することができる。
、電界応答するエレクトロクリニック効果を示すもので
あり、光スイッチング等に応用することができる。
第１図は本発明の目的化合物の１つである（＋）−１，
１．１−トリフルオロ−２−デシル−４−（４′−オク
チルオキシビフェニル−４“−メチレンオキシ）ベンゾ
エートの赤外線吸収スペクトル図、 第２図は実施例１に示す本発明の目的化合物の３ ０１
相における光学応答波形を示す図、第３図は実施例
Ｉに示す本発明の目的化合物のＳＡ相における印加電圧
に対する光学応答（エレクトロクリニック効果）を示す
図、 第４図は本発明の目的化合物の１つである（＋）−１，
１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−（４′−ウ
ンデシルビフェニル−４″−メチレンオキシ）ベンゾエ
ートの赤外線吸収スペクトル図である。 代理人 三 宅 正 夫他１名
１．１−トリフルオロ−２−デシル−４−（４′−オク
チルオキシビフェニル−４“−メチレンオキシ）ベンゾ
エートの赤外線吸収スペクトル図、 第２図は実施例１に示す本発明の目的化合物の３ ０１
相における光学応答波形を示す図、第３図は実施例
Ｉに示す本発明の目的化合物のＳＡ相における印加電圧
に対する光学応答（エレクトロクリニック効果）を示す
図、 第４図は本発明の目的化合物の１つである（＋）−１，
１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−（４′−ウ
ンデシルビフェニル−４″−メチレンオキシ）ベンゾエ
ートの赤外線吸収スペクトル図である。 代理人 三 宅 正 夫他１名
Claims (7)
- （１）式 Ｒ−（Ａ）−Ｘ−（Ｂ）−Ｙ−Ｒ＾＊ （式中Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ
基、Ｒ＾＊は光学活性基で、不斉炭素原子を含み、Ｘは
▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼、 ｌは１〜３の整数、Ｒ′は水素又は低級アルキル基、Ｙ
は−ＣＯＯ−又は−Ｏ−、（Ａ）および（Ｂ）はそれぞ
れ独立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ 基を表わし、さらに（Ａ）が ▲数式、化学式、表等があります▼の場合、（Ｂ）およ
びＸはそれぞれ単結合を表わす）で示されるベンジルフ
ェニルエーテル骨格構造液晶物質。 - （２）光学活性基Ｒ＾＊が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＺはＣＦ＿３、ＣＨＦ＿２、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＣ
ｌＦ＿２、ＣＣｌ＿２Ｆ、ＣＨＣｌＦ、ＣＣｌ＿３、Ｃ
＿２Ｆ＿５または炭素数３以上のペルフルオロアルキル
基、Ｒ″は炭素数１〜２０のアルキル基、アラルキル基
、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基又はフェネチル基である） で表わされる請求項第１項記載の液晶物質。 - （３）光学活性基Ｒ＾＊が、以下に示すアルコール１，
１，１−トリフルオロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６アルカ
ノール、 １，１−ジフルオロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６アルカノ
ール、 １−モノフルオロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６アルカノー
ル、 １，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３−Ｃ＿６〜Ｃ
＿１＿６アルカノール、 １−モノフルオロ−１，１−ジクロロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ
＿１＿６アルカノール、 １，１，１−トリクロロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６アル
カノール、 １，１−ジフルオロ−１−モノクロロ−２−Ｃ＿６〜Ｃ
＿１＿６アルカノール、 １−トリフルオロメチル−１−フェニルメタノール、 １−トリフルオロメチル−２−フェニル−エタノール、 １−トリフルオロメチル−３−フェニル−プロパノール
、 １，１，１−トリフルオロ−３−デセン−２−オール、
又は、 １，１，１−トリフルオロ−３−ヘプチン−２−オール からＯＨ基を除いて残る基である請求項第１項または第
２項記載の液晶物質。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＺはＣＦ＿３、ＣＨＦ＿２、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＣ
ｌＦ＿２、ＣＣｌ＿２Ｆ、ＣＨＣｌＦ、ＣＣｌ＿３、Ｃ
＿２Ｆ＿５または炭素数３以上のペルフルオロアルキル
基、ｍおよびｎは同一又は異なる１〜２０の整数である
） で表わされる液晶化合物であって三安定状態を示す液晶
相を有する請求項第１項記載の液晶物質。 - （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デシル−４
−（４′−オクチルオキシビフェニル−４″−メチレン
オキシ）ベンゾエート〕 で表わされる請求項第１項記載の液晶物質。 - （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デシル−４
−（４′−オクチルオキシビフェニル−４″−メチレン
オキシ）ベンゾエート〕 で表わされ、三安定状態を示す液晶相を有し、エレクト
ロクリニック効果による光学応答性を示す液晶化合物で
ある請求項第４項記載の液晶物質。 - （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デシル−４
−（４′−オクチルオキシビフェニル−４″−メチレン
オキシ）ベンゾエート〕 で表わされ、三安定状態を示す液晶相を有し、エレクト
ロクリニック効果による光学応答性を示す液晶化合物で
ある請求項第５項記載の液晶物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041845A JPH01316339A (ja) | 1988-02-26 | 1989-02-23 | 液晶性物質 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4221588 | 1988-02-26 | ||
| JP63-42215 | 1988-02-26 | ||
| JP1041845A JPH01316339A (ja) | 1988-02-26 | 1989-02-23 | 液晶性物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316339A true JPH01316339A (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=26381504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1041845A Pending JPH01316339A (ja) | 1988-02-26 | 1989-02-23 | 液晶性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01316339A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5330678A (en) * | 1992-08-19 | 1994-07-19 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
| EP0780456A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
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Citations (1)
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-
1989
- 1989-02-23 JP JP1041845A patent/JPH01316339A/ja active Pending
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