JPH09301830A - アイメーキャップ化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 光安定性に優れ、粘膜近くでの使用において
も刺激がなく、また領域の紫外線を効果的に遮蔽するこ
とのできる、アイメーキャップ化粧料における紫外線遮
蔽手段を提供する。 【解決手段】 下記式 で表されるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体を配合す
ることを特徴とするアイメーキャップ化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シリコーン油に溶
解し、耐水および耐油性に優れ、かつＵＶ−Ａ、Ｂ領域
の波長の紫外線吸収特性を有するシリコーン系ベンゾフ
ェノン誘導体を配合することを特徴とし、化粧持ちを高
める効果を有する新規なアイメーキャップ化粧料。

【０００２】

【従来の技術】目を印象的に見せ魅力的に仕上げるため
に、各種アイメーキャップ化粧料が使用されている。こ
こでいうアイメーキャップ化粧料とはアイライナー、ア
イシャドー、アイブロー、マスカラ等をいう。アイライ
ナー、アイシャドー等のアイメーキャップ化粧料は化粧
もちのため、即ち皮脂やファンデーション等に含まれる
油脂による化粧崩れや、汗、涙による化粧崩れを防ぐた
め、耐油性、耐水性が重要なポイントになる。

【０００３】また、紫外線から皮膚を保護するためにフ
ァンデーションなどに紫外線吸収剤を配合した化粧料が
市販されているように、最近では、アイライナー、アイ
シャドー等のアイメーキャップ化粧料にもその必要性が
認識され配合されるようになってきている。アイライナ
ーの使用方法は、ファンデーションを皮膚に塗布した後
で比較的硬いえんぴつなどで眼のまわりを描いたり、人
によっては眼のまわりをぼかすために注意深く擦ること
もある。こうした手の操作で皮膚は物理的な刺激をうけ
ることになり、紫外線吸収剤の皮膚上での効果は著しく
減少することになる。

【０００４】これまでの紫外線吸収剤配合のアイメーキ
ャップ化粧料は耐水性および耐油性の点で十分な機能を
有していなかった。又、シリコーン油系基剤からなるア
イメーキャップ化粧料において紫外線吸収剤を配合する
ことは溶解性の点でかなりの制約があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
すべき課題は、基剤、特にシリコーン系基剤の配合と組
み合わせの相性が良好であり、光安定性に優れ、粘膜近
くでの使用においても刺激がなく、またＵＶ−ＡＢ領域
の紫外線を効果的に遮蔽することのできるアイメーキャ
ップ化粧料における紫外線遮蔽手段を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
を解決すべき鋭意検討した結果、本発明者らが既に提供
したシリコーン系基剤に対する高い相溶性を有するＵＶ
−ＡＢ吸収剤である、シリコーン系ベンゾフェノン誘導
体（特開平７−１４５１７５）のうち、特定構造のシリ
コーン系ベンゾフェノン誘導体を配合することにより、
上記課題が解決できることを見いだし本発明を完成し
た。

【０００７】すなわち、本発明は下記式化２

【化２】 で表されるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体を配合す
ることを特徴とするアイメーキャップ化粧料に関する。

【０００８】上記シリコーン系ベンゾフェノン誘導体化
２の製造方法については、後述する。このシリコーン系
ベンゾフェノン誘導体化２の本発明アイメーキャップ化
粧料における配合量は、本発明アイメーキャップ化粧料
の形態や剤形に応じて適宜変更すべきものであるが、概
ね化粧料の０．０１〜３．０重量％、好ましくは０．０
３〜１．０重量％である。

【０００９】化粧料の０．０１重量％未満の配合量で
は、顔料等の光褪色に対する防御効果が不十分であり、
同３．０重量％を越えて配合しても配合量の増加に見合
った効果の増大は認められなくなり好ましくない。

【００１０】また、本発明アイメーキャップ化粧料で
は、シリコーン系ベンゾフェノン誘導体化２の特徴であ
るシリコーン系基剤との優れた相溶性を可能な限り生か
す目的から、このシリコーン系基剤を配合することが好
ましい。

【００１１】例えば、ジメチルポリシロキサン、メチル
ポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン
等の鎖状ポリシロキサン；デカメチルポリシロキサン、
ドデカメチルポリシロキサン、テトラメチルテトラハイ
ドロジェンポリシロキサン等の環状ポリシロキサン；ポ
リエーテル、脂肪酸変性ポリシロキサン、高級アルコー
ル変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン等を
選択するのに好ましいシリコーン系基剤として挙げるこ
とができる。

【００１２】これらのシリコーン系基剤を本発明のアイ
メーキャップ化粧料中に配合することにより、伸びの良
さ、さっぱり感、べとつかない等の使用感や優れた耐水
性、耐油性、さらに汗や水に流れにくいなどの機能を付
与することができる。

【００１３】本発明のアイメーキャップ化粧料には上記
の成分に加えて、目的に応じて本発明の効果を損なわな
い量的及び質的範囲で、流動パラフィンなどの油分、ワ
ックス、顔料、本発明以外の紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、増粘剤、金属封鎖剤、皮膜剤、保湿
剤、各種薬剤、香料等を必要に応じて適宜配合すること
ができる。

【００１４】ワックスとしてはセレシン、ポリエチレン
ワックス、カルナバロウ、キャンデリラロウなどをあげ
ることができる。

【００１５】顔料としては、タルク、カオリン、雲母、
絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅
雲母、黒雲母、リチア雲母、パーミキュライト、炭酸マ
グネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケ
イ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウ
ム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マ
グネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成
硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸カルシウム、弗
素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウ
ダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カル
シウム、ステアリン酸アルミニウム）、窒化ホウ素等の
無機粉末、ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリ
エチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチ
レン粉末、シリコーン粉末、スチレンとアクリル酸の共
重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗
化エチレン粉末、セルロース粉末等の有機粉末、二酸化
チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料、酸化鉄（ベンガ
ラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料、γ−酸化鉄等の
無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料黒
酸化鉄、カーボンブラック、低次酸化チタン等の無機黒
色系顔料、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット
等の無機紫色系顔料、酸化クロム、水酸化クロム、チタ
ン酸コバルト等の無機緑色系顔料、群青、紺青等の無機
青色系顔料、酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタン
コーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッド
タルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化
ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料、アルミニウムパウダ
ー、カッパーパウダー等の金属粉末顔料、赤色２０１
号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色
２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５
号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色
４０１号及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、
赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３
０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄
色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色
３号及び青色１号などのジルコニウム、バリウム又はア
ルミニウムレーキ等の有機顔料、クロロフィル、βーカ
ロチン等の天然色素等が挙げられる。これらは一種を用
いてもよいし二種以上を用いてもよい。但し、一般の化
粧品に適用できる粉末であれば良く、上記成分に限定さ
れるものではない。

【００１６】ここでいう紫外線吸収剤とは安息香酸系の
ものとして、パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡと略
す）グリセリルＰＡＢＡ、エチルジヒドロキシプロピル
ＰＡＢＡ、Ｎ−エトキシレートＰＡＢＡエチルエーテ
ル、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエーテル、Ｎ−ジメチ
ルＰＡＢＡブチルエーテル、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡアミ
ルエーテル、オクチルジメチルＰＡＢＡ、アントラニリ
ック酸系のものとして、ホモメンチル−Ｎ−アセチルア
ントラニレート、サルチル酸系のものとして、アミルサ
リシレート、メンチルサリシレート、オクチルサリシレ
ート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、
Ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート、桂皮酸系
のものとして、オクチルシンナメート、エチル−４−イ
ソプロピルシンナメート、エチル−２，４−ジイソプロ
ピルシンナメート、メチル−２，４−ジイソプロピルシ
ンナメート、プロピル−Ｐ−メトキシシンナメート、イ
ソプロピル−Ｐ−メトキシシンナメート、イソアミル−
Ｐ−メトキシシンナメート、オクチルメトキシシンナメ
ート、２−エトキシエチル−Ｐ−メトキシシンナンメー
ト、シクロヘキシル−Ｐ−メトキシシンナメート、エチ
ル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、２−エチ
ルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、
グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラメト
キシシンナメート、ベンゾフェノン系のものとして、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２−ジヒ
ドロキシ−４，４’ジメトキシベンゾフェノン、２，
２’，４ ４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、
４−フェニルベンゾフェノン、２−エチルヘキシル−
４’−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレー
ト、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノ
ン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン、
その他のものとして、３−（４’−メチルベンジリデ
ン）−ｄ，１−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ，１
−カンファーウロカニン酸、ウロカニン酸エチルエステ
ル、２−フェニル−５−メチルベンゾキサゾール、２，
２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニル−ベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフ
ェニル）−ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジア
ニソイルメタン、４−メトキシ−４’−ｔ−ブチル−ジ
ベンゾイルメタン、３−（３，３−ジメチル−２−ノル
ボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン、カルコン誘
導体などがあげられる。

【００１７】

【実施例】以下に実施例をあげて、具体的に本発明を説
明するが、本発明はこれらの実施例等によって限定され
るものではない。また、配合量はすべて重量％である。
まず、本発明アイメーキャップ化粧料に配合するシリコ
ーン系ベンゾフェノン誘導体化２の製造例を記載し、次
に本発明アイメーキャップ化粧料の処方例を実施例とし
て数例記載する。さらに、その機能を検討した結果を記
載する。

【００１８】〔製造例〕２．７９ｇのベンゾフェノン誘
導体（II）と、1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキ
サン（ＭＨＭと略する）（III)を１００mlのトルエンに
溶解し、塩化白金酸を触媒として添加した。そして、こ
の混合物を還流温度で３時間加熱し、反応終了後、常法
によりこの反応物を処理して、シリカゲルクロマトグラ
フィー（シリカゲルＣ−３００，溶出液：トルエン）に
より、目的のシリコーン系ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）
５．５２ｇを得た（無色液体、収率：５０．９％）。こ
の製造例についてのチャート図を下に示す。

【００１９】なお、この無色の液体を ¹Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ₃ ）で解析したところ、そのチャート値は以下の
ごとくなった。１２．６０（１Ｈ，ＯＨ，ｓ）、７．５
０（６Ｈ，atom，ｍ）、６．５０（１Ｈ，atom，ｓ）、
６．４０（１Ｈ，atom，ｄ）、４．４０（２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂ ，ｔ）、４．２０（２Ｈ，ＣＨ₂ ，ｔ）、２．５７
（１Ｈ，ＣＨ（Ｍｅ），ｍ）、１．１８（３Ｈ，ＣＨ
（Ｍｅ），ｄ）、０．８０（２Ｈ，ＣＨ₂ ，ｍ）、−
０．０１（１８Ｈ，ＯＳｉＭｅ₃ ×２，ｓ）、−０．０
５（３Ｈ，ＯＳｉＭｅ，ｓ）

【００２０】

【化３】このようにして得られたシリコーン系ベンゾフ
ェノン誘導体を以下の実施例において用いた。

【００２１】 〔実施例１〕 アイライナー 酸化鉄 １４．０％ 酸化ビニル樹脂エマルジョン ３５．０ ポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン １０．０ グリセリン ５．０ ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 １．０ カルボキシメチルセルロース（１０％水溶液） １５．０ クエン酸アセチルオリブチル １．０ 精製水 １８．０ 防腐剤 適 量 香 料 適 量

【００２２】（製法）精製水にグリセリン、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレイン酸エステルを加え加熱
溶解した後、酸化鉄（黒）を加えコロイドミルで処理す
る（顔料部）。他の成分を混合して７０℃に加熱する。
これに顔料部を加えホモミキサーで均一に分散して製品
とする。

【００２３】〔比較例１〕実施例１の処方中、シリコー
ン系ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例１同様の
方法で製品を得た。

【００２４】 〔実施例２〕 アイライナー カーボンブラック ５．０％ ポリオキシエチレン（１０）ドデシルエーテル ２．０ グリセリン １０．０ ポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン １０．０ 精製水 ７２．９５ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 ０．０５ 防腐剤 適 量 香 料 適 量

【００２５】水に分散剤を溶解した後、カーボンブラッ
クを加え、ボールミル又はパールミルで粉砕する。この
ときの粉末と水の比率、ボールの大きさ、サンプルとボ
ールの量比などが粉砕効率に大きく影響する。粉砕後の
顔料分散液に、防腐剤、香料、保湿剤を配合した精製水
で希釈することで製品とする。

【００２６】〔比較例２〕実施例２の処方中シリコーン
系ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例２と同様に
して製品を得た。

【００２７】 〔実施例３〕 アイライナー ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ５．０％ ベントナイト ２．０ イオン交換水 ３８．３ １，３ブチレングリコール ４．０ 合成樹脂エマルジョン ４０．０ 黒色酸化鉄酸 １０．０ ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン ０．０５ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 ０．０５ ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウレート ０．３ メチルパラベン ０．３

【００２８】〔比較例３〕実施例３の処方中、４−メト
キシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、シリコー
ン系ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例３と同様
にして製品を得た。

【００２９】 〔実施例４〕 アイライナー ポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン ３．０％ 合成樹脂エマルジョン ２０．０ オクチルメトキシシンナメート ０．０５ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 ０．０５ イオン交換水 ４９．３ 群青 １０．０ 雲母・チタンパール顔料 １０．０ スクワラン ３．０ ベントナイト １．０ キサンタンガム ０．３ グリセリン ３．０ メチルパラベン ０．３

【００３０】〔比較例４〕実施例４の処方中、オクチル
メトキシシンナメート、シリコーン系ベンゾフェノン誘
導体を除く以外は実施例４と同様にして製品を得た。さ
らに実施例５、６を以下に示す。

【００３１】 〔実施例５〕 アイライナー 環状ジメチルシロキサン（ｎ＝５） １０．０ シリコーン樹脂 ２０．０ 流動パラフィン ７．５ 酸化鉄（黒） ３２．５ セリサイト １８．５ ポリエチレンワックス １．０ カルナバロウ ３．５ セレシン ６．０ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 １．０

【００３２】比較例５、実施例５の処方中シリコーン系
ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例５と同様にし
て製品を得た。

【００３３】 〔実施例６〕 アイライナー 環状ジメチルシロキサン（ｎ＝５） １０．０ シリコーン樹脂 ２０．０ 酸化鉄 ３２．０ ポリエチレンワックス ４．０ 流動パラフィン ５．０ マイカ ２０．０ キャンデリラロウ ２．０ セレシン ４．０ エステモール１８２（化学名） ２．０ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 １．０

【００３４】比較例６、実施例６の処方中シリコーン系
ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例６と同様にし
て製品を得た。

【００３５】 〔実施例７〕 アイシャドー 超微粒子雲母（吸油量１５０） ４０．０ ガラスビーズ（吸油量１６） １０．０ 二酸化チタン被覆マイカ １２．５ 赤色２０２号 １．５ 群 青 １．０ セレシン １２．０ カルナバロウ ５．０ イソステアリン酸トリグリセリド ４．０ シリコーン系ベンゾフェノン誘導体 １．０ ジメチルポリシロキサン １３．０ 香 料 適 量

【００３６】〔比較例７〕実施例７の処方中シリコーン
系ベンゾフェノン誘導体を除く以外は実施例７と同様に
して比較例７を得た。

【００３７】以上のごとくして得られた実施例１から７
および比較例１〜７について、アイメーキャップ化粧料
をつけた眼のまわりの耐水性、耐油性について検討し
た。耐水性は水でその部位を洗った時に顔料の落ちる程
度を比較した。実施例１〜７は比較例１〜７に比べてい
ずれの場合も水が着色する程度が少なかった。耐油性は
人工皮脂を用いその部位を洗った時に顔料の落ちる程度
を比較した。実施例１〜７は比較例１〜７に比べて、耐
水性の結果ほど顕著ではなかったが、有意差が認められ
た。

【００３８】本発明に配合したシリコーン系ベンゾフェ
ノン誘導体は、従来の紫外線吸収剤と異なり分子内にシ
リコーンを含んでおり、吸収剤自身が耐水性に富んでい
るため上記のような結果が得られたものと考案される。

【００３９】

【発明の効果】本発明のメーキャップ化粧料はＵＶ−Ａ
Ｂ領域の波長を十分に防御するものである。また本発明
に用いるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体は、耐水性
および耐油性にも優れているので、基剤や他の配合成分
を自由に選べることができる。また、本発明のアイメー
キャップ化粧料は炎天下などの過酷な条件下に放置した
場合においても安定性に優れているという利点を有す
る。本発明のアイメーキャップ化粧料においてシリコー
ン系基剤を用いていると上記効果の他に、伸びが良く、
さっぱり感があり、べとつかない等の極めて優れた使用
性、且つ汗や水に流れにくいという利点（化粧持ちの良
さ）を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式化１ 【化１】 で表わされるシリコーン系ベンゾフェノン誘導体を配合
   することを特徴とするアイメーキャップ化粧料。
2. 【請求項２】 化粧料基剤としてシリコーン系基剤を使
   用することを特徴とする請求項１記載のアイメーキャッ
   プ化粧料。