JPH09301941A - Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 - Google Patents

Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法

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JPH09301941A
JPH09301941A JP8120288A JP12028896A JPH09301941A JP H09301941 A JPH09301941 A JP H09301941A JP 8120288 A JP8120288 A JP 8120288A JP 12028896 A JP12028896 A JP 12028896A JP H09301941 A JPH09301941 A JP H09301941A
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Japan
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general formula
formula
reaction
lauroyl
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JP8120288A
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Tamotsu Fujii
保 藤井
Hiroshi Kin
博史 金
Kazuhiro Kado
和宏 加土
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Original Assignee
Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｎ−アシルアミノ酸（塩）を、アミドジニト
リル化合物から、高収率で製造する。 【解決手段】 式（１）のアミドジニトリル化合物を、
塩基性物質含有水溶液中で加熱し、生成した式（２）の
アミドニトリル化合物および塩基性物質を含有する水溶
液を加熱して、式（３）のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を
調製する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−長鎖アシルア
ミノ酸塩の製造法に関するものであり、更に詳しく述べ
るならば、簡便な方法でかつ安価な原料を用い、純度の
高いアミドニトリルを経てＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を
製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−長鎖アシルアミノ酸およびその塩
は、優れた界面活性作用および静菌作用を有し、かつ低
刺激性であるため、様々な分野において用いられてい
る。従来、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法として
は、アルカリ物質存在下アミノ酸と脂肪酸ハライドを反
応させるショッテン−バウマン（Ｓｃｈｏｅｔｔｅｎ−
ｂａｕｍａｎｎ）反応が知られており、この方法の種々
の改良方法も開示されている。またさらに、上記反応に
より得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の水溶液を、硫
酸、塩酸、又はリン酸等の鉱酸によりpH１〜４に調整す
ることにより、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を得る反応も知
られている。しかし、ショッテン−バウマン反応、又は
その改良法は、原料としてアミノ酸を用いる必要があ
り、アミノ酸は高価であって、工業的入手が困難である
等の欠点があり、このために、この方法に代る工業的製
造方法の開発が望まれている。
【０００３】また、高価なアミノ酸を用いることなくＮ
−長鎖アシルアミノ酸又はその塩を合成する方法として
は、特開平７−２４７２５４号にアミノニトリルと脂肪
酸ハライドとからアミドニトリルを調製し、これを更に
加水分解してＮ−長鎖アシルアミノ酸を製造する方法が
開示されている。しかし、原料のアミノニトリルを製造
するには、通常、アンモニアとアクリロニトリルを原料
として用い、これらを反応させるが、この際にはイミノ
ジニトリルの副生が不可避である。ところが、このイミ
ノジニトリルが存在すると、加水分解の際にアミノニト
リルと同じ反応挙動をするため、目的物中にアシルイミ
ノジプロピオン酸（塩）が混入する。このように、アシ
ルイミノプロピオン酸（塩）が混入すると、得られるＮ
−長鎖アシルアミノ酸塩製品の起泡力の低下を招いた
り、スカム形成時のスベスベ感がなくなるなど、Ｎ−長
鎖アシルアミノ酸（塩）本来の性能を低下させ、またそ
の特徴さえも消失させてしまう。したがって、アシルイ
ミノジプロピオン酸（塩）の混入は望ましくない。しか
し、アシルイミノジプロピオン酸（塩）混入を防ぐため
には、製造工程の途中で、蒸留やイオン交換樹脂による
精製工程が必要となる。このような精製工程は設備的な
負荷が大きく、工業的に有利な方法とは言えない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、また、原料
の精製工程を必要とせず、純度の高いＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩を製造することができ、かつ工業生産に適した
製造方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のＮ−長鎖アシル
アミノ酸塩の製造方法は、下記一般式（１）で示される
アミドジニトリル化合物：
【化６】 〔但し、式（１）中、Ｒは炭素原子数７〜２１の飽和又
は不飽和の直鎖又は分岐鎖炭化水素基を表す〕と塩基性
物質とを含む水溶液を加熱して、下記一般式（２）で示
されるアミドニトリル化合物：
【化７】 〔但し、式（２）中、Ｒは前記定義の通り〕を含有する
反応生成物含有水溶液を調製し、この反応生成物含有水
溶液を更に加熱して、上記一般式（２）のアミドニリト
ル化合物を前記塩基性物質の存在下に加水分解し、下記
一般式（３）のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩：
【化８】 〔但し、式（３）中、Ｒは前記定義の通りであり、Ｍは
前記塩基性物質に由来する陽イオンを表す〕を調製する
ことを特徴とするものである。
【０００６】本発明の製造方法において、前記一般式
（１）のアミドジニトリル化合物が、下記一般式（４）
で表されるイミノジニトリル化合物および下記一般式
（５）で表される脂肪酸ハライド：
【化９】 〔但し、式（５）中において、Ｒは前記定義の通りであ
り、Ｘはハロゲン原子を表す〕を、塩基性物質の存在下
に反応させることによって調製されたものであってもよ
い。
【０００７】本発明の上記製造方法において、前記イミ
ノジニトリル化合物、脂肪酸ハライドおよび塩基性物質
を含有する反応系に、さらに下記一般式（６）により表
されるアミノニトリル化合物：
【化１０】 が含まれていてもよい。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明方法の第１工程において、
一般式（１）で表されるアミドジニトリル化合物と、塩
基性物質とを含む水溶液を調製し、この水溶液を加熱し
て、前記式（１）のアミドジニトリル化合物から、一般
式（２）のアミドニトリル化合物を調製する。次に、第
２工程においてこの反応生成物を含有する水溶液を、更
に加熱すると、式（２）のアミドニトリル化合物は、前
記塩基性物質の存在により加水分解して、一般式（３）
のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩が得られる。
【０００９】一般式（１）で表されるアミドジニトリル
化合物において、そのＲＣＯ−基は、Ｃ7 〜Ｃ21飽和又
は不飽和の、直鎖又は分岐炭化水素基（Ｒ）を有するア
シル基であり、好ましくはラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、および牛脂
脂肪酸などのアシル基から選ばれる。
【００１０】本発明方法において用いられる塩基性物質
は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物か
ら選ぶことができ、好ましくは、水酸化ナトリウムおよ
び水酸化カリウムの１種以上が用いられる。本発明方法
において、塩基性物質の使用量は、一般式（１）の化合
物の−ＣＮ基の当量値に対し、その１．０〜２．０倍当
量であることが好ましく、１．１〜１．５倍当量である
ことがより好ましい。塩基性物質の使用量が過少である
と、アミドジニトリル化合物に対するアクリロニトリル
基の脱離が不十分になることがあり、また、それが過多
になると、アクリロニトリル基の脱離反応が過剰になる
ことがある。
【００１１】本発明方法において、第１工程における一
般式（２）のアミドニトリル化合物生成反応は、６５〜
１１０℃の温度において行われることが好ましく、より
好ましくは８０〜１００℃である。第１工程反応温度が
６５℃未満であると、アミドニトリル化合物を所望収率
で生成させるのに要する時間が長くなり、またそれが１
１０℃を超えると、反応圧力が大きくなるため、反応設
置として耐圧装置を用いなければならないという不利益
を生ずる。
【００１２】本発明方法の第２工程において、第１工程
において得られたアミドニトリル化合物、および塩基性
物質を含む反応生成物水溶液を更に加熱して、アミドニ
トリル化合物を塩基性物質の存在下に加水分解して、一
般式（３）のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を調製する。一
般式（３）においてＭは使用された塩基性物質に由来す
る陽イオンであり、Ｎａ、又はＫイオンであることが好
ましい。本発明方法の第２工程に用いられる塩基性物質
は、第１工程において用いられたものが、そのまま反応
系に含まれ、使用される。必要により、第２工程におい
て、塩基性物質が追加されてもよい。
【００１３】第２工程に用いられる塩基性物質の量は、
一般式（１）のアミドジニトリル化合物の−ＣＮ基１当
量に対し、１．０〜２．０当量であることが好ましく、
１．１〜１．５当量であることがより好ましい。この塩
基物質の量が１．０当量より少ないと、加水分解により
生成する一般式（３）のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の収
量および純度が低下することがあり、また、それが、
２．０当量より多くなると、一般式（３）のＮ−長鎖ア
シルアミノ酸塩のアミド基がさらに加水分解されて対応
する脂肪酸が生成し、生成製品（Ｎ−長鎖アシルアミノ
酸塩）の収量および純度を低下させることがある。
【００１４】本発明方法の第２工程は、６５〜１１０℃
の温度範囲において行われることが好ましい。反応温度
が６５℃未満であると、所要加水分解反応の完了に長時
間を要し、従って工業的に不利になり、またそれが１１
０℃をこえると、反応圧力が増大するため、耐圧反応装
置を使用する必要を生ずることがある。
【００１５】本発明方法により、一般式（１）のアミド
ジニトリル化合物から高純度のＮ−長鎖アシルアミノ酸
塩を工業的に有利に製造することができる。また、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸塩は、その水溶液に適宜の酸、例え
ば硫酸、塩酸、リン酸などを添加し、そのpHを１〜４に
調整することによりＮ−長鎖アシルアミノ酸を生成させ
ることができる。このようなＮ−長鎖アシルアミノ酸
は、結晶として水溶液反応系から析出するので、これを
濾過などの分離方法により捕集することができる。
【００１６】さらに、上記捕集されたＮ−長鎖アシルア
ミノ酸を水中に懸濁させ、これにアンモニア水、トリエ
タノールアミンなどのアルカノールアミン、又はリジン
などの塩基性アミノ酸を添加して中和することにより、
Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を対応するアンモニア塩、アル
カノールアミン塩、塩基性アミノ酸塩に変化させること
ができる。
【００１７】本発明方法に用いられる、一般式（１）の
アミドジニトリル化合物は、一般式（４）で表されるイ
ミノジニトリル化合物と、一般式（５）で表される脂肪
族ハライドとを、塩基性物質の存在下に反応させること
によって調製されたものであってもよい。一般式（５）
において、Ｒは前述の通りでありＸは、ハロゲン原子、
好ましくは塩素原子を表す。また、この反応に用いられ
る塩基性物質は、本発明方法の第１工程および第２工程
において用いられるものと同一の化合物群から選ばれ、
好ましくは水溶液ナトリウムおよび水溶液カリウムの少
なくとも１種からなるものである。このときの反応媒体
は、水であってもよく、或はアセトン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチル、クロロホルム
などの有機溶媒、或はこれらの１種以上の混合物であっ
てもよい。
【００１８】上記反応は、一般に−２０〜１００℃の反
応温度において行われることが好ましく、より好ましく
は０〜５０℃である。この反応に用いられる一般式
（５）の脂肪酸ハライドは、一般式（４）のイミノジニ
トリル化合物１モルに対し、０．９〜１．１モルの添加
量で用いられ、かつ、塩基性物質は、イミドジニトリル
化合物と脂肪酸ハライドとの反応により生成するハロゲ
ン化水素を十分に中和し得る量以上の量で用いられる。
【００１９】上記イミノジニトリル化合物を対応する一
般式（１）のアミドジニトリル化合物に変化させる反応
系中にさらに一般式（６）により表されるアミノニトリ
ル化合物が含まれていてもよい。このアミノニトリル化
合物は、塩基性物質の存在下に一般式（５）の脂肪酸ハ
ライドと反応して、直接に一般式（２）のアミドニトリ
ル化合物に変化する。上記反応系中に、一般式（６）の
アミノニトリル化合物が含まれているときは、その含有
量に応じて、一般式（５）の脂肪酸ハライドおよび塩基
性物質の添加量を増量すべきことは当然である。このよ
うに、一般式（６）のアミノニトリル化合物から生成し
た一般式（２）のアミドニトリル化合物は、本発明方法
の第１工程の反応系に含まれていても、第１工程におけ
るアミドジニトリル化合物の反応に影響を及ぼすことは
なく、またそれによってアミドニトリル化合物自身が化
学変化することもない。このアミドニトリル化合物は、
第１工程において、一般式（１）のアミドジニトリル化
合物から生成したアミドニトリル化合物とともに第２工
程に供され、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩が製造される。
【００２０】上記イミドジニトリル化合物からアミドジ
ニトリル化合物を生成する反応工程（同時にアミノニト
リル化合物からアミドニトリル化合物を生成する反応が
行われてもよい）と、本発明の第１工程とは、連続して
行われてもよい。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
【００２２】実施例１ 攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量３００ミ
リリットルの４つ口丸底フラスコに、ラウロイル−イミ
ノジプロピオニトリル３０．５ｇ（０．１モル）、イオ
ン交換水３０．５ｇ、および８６％ ＫＯＨ１５．７ｇ
（０．２４モル）を仕込み、攪拌した。系内温度を９０
℃に昇温し、１．５時間反応させた。この反応生成物含
有液を液体クロマトグラフィーによる分析に供したとこ
ろ、ラウロイル−イミノジプロピオニトリルに対するモ
ル収率で、ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル：
７７％、ラウロイル−イミノジプロピオニトリル：４％
を含んでいた。この反応生成物含有液には、ラウロイル
−アミノプロピオニトリルの加水分解中間生成物である
ジアミドの存在が確認された。この反応生成物含有水溶
液にイオン交換水１２０．０ｇを仕込み、攪拌した。系
内温度を１００℃に昇温し、３．５時間反応させた。こ
の反応生成物含有水溶液を液体クロマトグラフィーによ
る分析に供したところ、それはラウロイル−イミノジプ
ロピオニトリルに対するモル収率で、ラウロイル−β−
アラニンカリウム塩：９７％、ラウロイル−イミノジプ
ロピオン酸カリウム塩：２％、およびラウリン酸カリウ
ム塩：１％を含むものであった。
【００２３】実施例２ 攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量３００ミ
リリットルの４つ口丸底フラスコに、ラウロイル−イミ
ノジプロピオニトリル３０．５ｇ（０．１モル）、イオ
ン交換水５０．０ｇ、および８６％ ＫＯＨ１５．７ｇ
（０．２４モル）を仕込み攪拌した。系内温度を９０℃
に昇温し、３時間反応させた。この反応生成物含有水溶
液を液体クロマトグラフィーによる分析に供したとこ
ろ、ラウロイル−イミノジプロピオニトリルに対するモ
ル収率で、ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル：
５６％、ラウロイル−イミノジプロピオニトリル：７％
を含み、さらに、ラウロイル−アミノプロピオニトリル
の加水分解中間生成物であるジアミドの存在が確認され
た。この反応生成物含有水溶液に更に、イオン交換水７
０．０ｇを仕込み攪拌した。系内温度を１００℃に昇温
し、３時間反応させた。この反応生成物含有水溶液を液
体クロマトグラフィーによる分析に供したところ、それ
はラウロイル−イミノジプロピオニトリルに対するモル
収率で、ラウロイル−β−アラニンカリウム塩：９１
％、ラウロイル−イミノジプロピオン酸カリウム塩：４
％、ラウリン酸カリウム塩：５％を含んでいた。
【００２４】実施例３ 攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量３００ミ
リリットルの４つ口丸底フラスコに、ラウロイル−イミ
ノジプロピオニトリル３０．５ｇ（０．１モル）、イオ
ン交換水２０．０ｇ、および４８％ ＮａＯＨ水溶液２
０．０ｇ（０．２４モル）を仕込み攪拌した。系内温度
を９０℃に昇温し、２．５時間反応させた。この反応生
成物含有水溶液を液体クロマトグラフィーによる分析に
供したところ、ラウロイル−イミノジプロピオニトリル
に対するモル収率で、ラウロイル−β−アミノプロピオ
ニトリル：６５％、ラウロイル−イミノジプロピオニト
リル：５％を含み、その他には、ラウロイル−アミノプ
ロピオニトリルの加水分解中間生成物であるジアミドの
存在が確認された。更に、この反応生成物含有水溶液に
イオン交換水１２０．０ｇを仕込み攪拌した。系内温度
を１００℃に昇温し、３時間反応させた。この反応生成
物含有水溶液を液体クロマトグラフィーによる分析に供
したところ、それはラウロイル−イミノジプロピオニト
リルに対するモル収率で、ラウロイル−β−アラニンナ
トリウム塩：９４％、ラウロイル−イミノジプロピオン
酸ナトリウム塩：３％、ラウリン酸ナトリウム塩：３％
を含んでいた。
【００２５】実施例４ 攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量２００ミ
リリットルの４つ口丸底フラスコに、イミノジプロピオ
ニトリル１２．３ｇ（０．１モル）、３−アミノプロピ
オニトリル７．０ｇ（０．１モル）、イオン交換水２２
０ｇ、および８６％ ＫＯＨ１３．０ｇ（０．２モル）
を仕込み攪拌した。系内温度を５℃に保ちながらラウリ
ン酸クロライド４３．８ｇ（０．２モル）を１時間かけ
て滴下した。同温度で１時間熟成しラウロイル−イミノ
ジプロピオニトリルとラウロイル−β−アミノプロピオ
ニトリルを含むスラリーを得た。このスラリーを含む反
応液を分液ロートに移し、液温を９０℃まで昇温し、ア
ミドニトリルを水中に溶解させた。２０時間静置する
と、反応液は有機層と水層とに分離した。この水層部を
分液操作で除去した。この有機層を液体クロマトグラフ
ィーによる分析に供したところ、ラウリン酸クロライド
に対するモル収率で、ラウロイル−イミノジプロピオニ
トリル：４８％、ラウロイル−β−アミノプロピオニト
リル：４９％、およびラウリン酸：２％を含んでいた。
このアミドニトリル反応生成物含有混合物を、攪拌機、
冷却管、および温度計を装着した容量５００ミリリット
ルの４つ口丸底フラスコに移し、これにイオン交換水５
４．５ｇ、および８６％ ＫＯＨ３１．３ｇ（０．４８
モル）を添加し攪拌した。系内温度を９０℃に昇温し、
１．５時間反応した。この反応生成物含有水溶液を液体
クロマトグラフィーによる分析に供したところ、それは
ラウリン酸クロライドに対するモル収率で、ラウロイル
−イミノジプロピオニトリル：４％、ラウロイル−β−
アミノプロピオニトリル：７０％、ラウリン酸：３％を
含み、かつその他に、ラウロイル−アミノプロピオニト
リルの加水分解中間生成物であるジアミドの存在が確認
された。この反応生成物含有水溶液に更に、イオン交換
水２６０．０ｇを仕込み攪拌した。系内温度を１００℃
に昇温し、３．５時間反応した。この反応生成物含有水
溶液を液体クロマトグラフィーによる分析に供したとこ
ろ、それはラウリン酸クロライドに対するモル収率で、
ラウロイル−β−アラニンカリウム塩：９１％、ラウロ
イル−イミノジプロピオン酸カリウム塩：２％、ラウリ
ン酸カリウム塩：４％を含むものであった。
【００２６】実施例５ 攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量２００ミ
リリットルの４つ口丸底フラスコに、イミノジプロピオ
ニトリル１２．３ｇ（０．１モル）、３−アミノプロピ
オニトリル７．０ｇ（０．１モル）、イオン交換水２２
０ｇ、および９７％ ＫＯＨ８．２ｇ（０．２モル）を
仕込み攪拌した。系内温度を５℃に保ちながら、これに
ラウリン酸クロライド４３．８ｇ（０．２モル）を１時
間かけて滴下した。同温度で１時間熟成しラウロイル−
アミドジプロピオニトリルとラウロイル−β−アミドプ
ロピオニトリルを含むスラリーを得た。このスラリーを
濾過し、減圧乾燥したところ、５４．４ｇ白色結晶を得
た。この白色結晶を液体クロマトグラフィーによる分析
に供したところ、これはラウリン酸クロライドに対する
モル収率で、ラウロイル−イミノジプロピオニトリル：
４６％、ラウロイル−β−アミドプロピオニトリル：４
９％、ラウリン酸：４％を含むものであった。この白色
結晶を、攪拌機、冷却管、および温度計を装着した容量
５００ミリリットルの４つ口丸底フラスコに移し、これ
にイオン交換水５４．４ｇ、９７％ＮａＯＨの水溶液１
９．８ｇ（０．４８モル）を仕込み攪拌した。系内温度
を９０℃に昇温し、１．５時間反応させた。この反応生
成物含有水溶液を液体クロマトグラフィーによる分析に
供したところ、これはラウリン酸クロライドに対するモ
ル収率で、ラウロイル−イミノジプロピオニトリル：３
％、ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル：７４
％、およびラウリン酸：５％を含んでおり、その他に、
ラウロイル−アミノプロピオニトリルの加水分解中間生
成物であるジアミドの存在が確認された。この反応生成
物含有水溶液に更に、イオン交換水２６０．０ｇを仕込
み攪拌した。系内温度を１００℃に昇温し、３．５時間
反応した。この反応生成物含有水溶液を液体クロマトグ
ラフィーによる分析に供したところ、これはラウリン酸
クロライドに対するモル収率で、ラウロイル−β−アラ
ニンカリウム塩：９０％、ラウロイル−イミノジプロピ
オン酸カリウム塩：２％、ラウリン酸カリウム塩：６％
であった。
【００２７】実施例６ アミドジニトリル化合物の調製 イミノジプロピオニトリル２４．６ｇ（０．２mol)をト
ルエン５００ｇに溶解し、これにさらにトリエチルアミ
ン２０．４ｇ（０．２mol)を加えたのち、ラウリン酸ク
ロライド４３．８ｇ（０．２mol)を反応温度４０℃を保
ちながら２時間かけて滴下した。この反応混合液を４０
℃で１時間攪拌してアシル化を行った。反応終了後、反
応混合液に水３００ｇを加えて、これを水性層と有機層
に分液し、その有機層を捕集し、これを、希塩酸、飽和
重曹水、および飽和食塩水により順次に洗浄した。この
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧で溶
媒を留去した。得られた白色結晶を酢酸エチル２００ｇ
に加熱して溶かし、冷却して晶析させた。これからこの
白色結晶を濾過して取り出し、乾燥して、Ｎ−ラウロイ
ルイミノジプロピオニトリル４９．０ｇを得た（収率８
４％、融点：６９〜７０℃）。液体クロマトグラフィー
による分析ではその純度は９９％であった。
【００２８】実施例７ アミドジニトリル化合物の調製 イミノジプロピオニトリル２４．６ｇ（０．２mol)、イ
オン交換水４４０ｇ、および８６％ ＫＯＨ１３．０ｇ
（０．２mol)を丸底フラスコに仕込み攪拌した。系内の
温度を０℃に保ちながら、これにラウリン酸クロライド
４３．８ｇ（０．２mol)を０．５時間かけて滴下し、Ｎ
−ラウロイルイミノジプロピオニトリルを含むスラリー
液を得た。このスラリー液を分液ロートに移し、７０℃
まで加熱するとＮ−ラウロイルイミノジプロピオニトリ
ルが溶解し水層と有機層とに二層分離したので、その水
層部を分液操作で除去した。次に有機層部を液体クロマ
トグラフィーで分析した所、ラウリン酸クロライドに対
するモル収率で、Ｎ−ラウロイルイミノジプロピオニト
リル９８％、ラウリン酸２％を含むものであった。
【００２９】比較例１ 攪拌機、および温度計を装着した容量３００ミリリット
ルのオートクレーブに、２９％アンモニア水１７６．２
ｇ（３．０モル）を仕込み攪拌した。系内温度を１００
℃まで昇温し、これにアクリロニトリル５３．１ｇ
（１．０モル）を圧入し、１００℃で１時間反応した。
この反応液を攪拌機、冷却管、および温度計を装着した
５００ミリリットルの４つ口丸底フラスコに移し、これ
に８６％ ＫＯＨ１３０．５ｇ（２．０モル）を仕込み
攪拌した。系内温度を７０℃に昇温し、１時間加水分解
反応を行った。更に、系内温度を７０℃で減圧にしアン
モニアを完全に除去した。この反応液を液体クロマトグ
ラフィーによる分析に供したところ、アクリロニトリル
に対するモル収率で、β−アラニンカリウム塩：６０
％、イミノジプロピオン酸ジカリウム：２０％を含むも
のであった。この反応液を攪拌機、冷却管、および温度
計を装着した容量２リットルの４つ口フラスコに移し、
これにイオン交換水７５０．０ｇを仕込み攪拌した。系
内温度を５℃に保ちながらラウリン酸クロライド１７
５．０ｇ（０．８モル）を１時間かけて滴下した。同温
度で１時間熟成したところＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩とＮ−ラウロイルイミノジプロピオン酸ジ
カリウムを含む溶液が得られた。この反応液について液
体クロマトグラフィーによる分析を行ったところ、これ
はラウリン酸クロライドに対するモル収率で、Ｎ−ラウ
ロイル−β−アラニンカリウム塩：７６％、Ｎ−ラウロ
イルイミノジプロピオン酸ジカリウム：７％、およびラ
ウリン酸カリウム：１７％を含んでいた。すなわちＮ−
ラウロイル−β−アラニンカリウム塩の収率は本発明方
法によるそれにくらべて顕著に低かった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、低刺激性活
性剤等としてきわめて有用なＮ−アシルアミノ酸又はそ
の塩を、安価な原料を用い、品質良く工業的に有利に製
造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるアミドジニ
    トリル化合物： 【化１】 〔但し、式（１）中、Ｒは炭素原子数７〜２１の飽和又
    は不飽和の直鎖又は分岐鎖炭化水素基を表す〕と塩基性
    物質とを含む水溶液を加熱して、下記一般式（２）で示
    されるアミドニトリル化合物： 【化２】 〔但し、式（２）中、Ｒは前記定義の通り〕を含有する
    反応生成物含有水溶液を調製し、この反応生成物含有水
    溶液を更に加熱して、上記一般式（２）のアミドニリト
    ル化合物を前記塩基性物質の存在下に加水分解し、下記
    一般式（３）のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩： 【化３】 〔但し、式（３）中、Ｒは前記定義の通りであり、Ｍは
    前記塩基性物質に由来する陽イオンを表す〕を調製する
    ことを特徴とする、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩の製造方
    法。
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）のアミドジニトリル化
    合物が、下記一般式（４）で表されるイミノジニトリル
    化合物および下記一般式（５）で表される脂肪酸ハライ
    ド： 【化４】 〔但し、式（５）中において、Ｒは前記定義の通りであ
    り、Ｘはハロゲン原子を表す〕を、塩基性物質の存在下
    に反応させることによって調製される、請求項１に記載
    の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記イミノジニトリル化合物、脂肪酸ハ
    ライドおよび塩基性物質を含有する反応系に、さらに下
    記一般式（６）により表されるアミノニトリル化合物： 【化５】 が含まれている、請求項２に記載の製造方法。
JP8120288A 1996-05-15 1996-05-15 Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 Pending JPH09301941A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105348133A (zh) * 2015-12-04 2016-02-24 上海利盛生化有限公司 合成n-脂肪酰基氨基酸的方法

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