JPH093023A - ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法Info
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- JPH093023A JPH093023A JP7176693A JP17669395A JPH093023A JP H093023 A JPH093023 A JP H093023A JP 7176693 A JP7176693 A JP 7176693A JP 17669395 A JP17669395 A JP 17669395A JP H093023 A JPH093023 A JP H093023A
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光導電性素材、特に電荷輸送物質として有用
な新規なベンゾフルオレン化合物、及びその製造方法を
提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）で表されることを特徴とす
るベンゾフルオレン化合物。 【化１】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸは同一でも異なって
いても良い。） 上記化合物は、ベンゾフルオレノン化合物とアニリン化
合物を酸性触媒下で反応させることにより製造すること
ができる。
な新規なベンゾフルオレン化合物、及びその製造方法を
提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）で表されることを特徴とす
るベンゾフルオレン化合物。 【化１】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸは同一でも異なって
いても良い。） 上記化合物は、ベンゾフルオレノン化合物とアニリン化
合物を酸性触媒下で反応させることにより製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンゾフルオレ
ン化合物及びその製造方法に関し、光導電性素材、特に
電荷輸送物質として有用なベンゾフルオレン化合物、及
びその製造方法に関する。
ン化合物及びその製造方法に関し、光導電性素材、特に
電荷輸送物質として有用なベンゾフルオレン化合物、及
びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式プロセスは、一般に、光導
電性の感光体を、まず暗所で、例えばコロナ放電などに
よって均一に帯電せしめ、次いで画像露光を行い露光部
の電荷を選択的に放電させて静電潜像を形成し、この静
電潜像をトナーなどを用いて可視化して顕像とするよう
にした画像形成方法である。このような電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当
な電位に帯電できること、（２）暗所において放電が少
ないこと、（３）光照射によって速やかに放電すること
などが挙げられる。従来、これらの特性を満足するもの
としてセレン、セレン−テルル合金、セレン砒素等の無
機光導電性物質を用いた電子写真感光体が採用され、多
くの複写機などで用いられてきた。しかしながら、これ
らの無機光導電性物質は毒性等環境面での問題があり、
またアモルファス状態で用いられるため、例えば、熱、
汚れ等により結晶化して特性が劣化し易いなど、取扱い
が厄介であり、また、数１０μｍの膜厚に真空蒸着する
必要があるためコストが高くなる等の欠点がある。
電性の感光体を、まず暗所で、例えばコロナ放電などに
よって均一に帯電せしめ、次いで画像露光を行い露光部
の電荷を選択的に放電させて静電潜像を形成し、この静
電潜像をトナーなどを用いて可視化して顕像とするよう
にした画像形成方法である。このような電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当
な電位に帯電できること、（２）暗所において放電が少
ないこと、（３）光照射によって速やかに放電すること
などが挙げられる。従来、これらの特性を満足するもの
としてセレン、セレン−テルル合金、セレン砒素等の無
機光導電性物質を用いた電子写真感光体が採用され、多
くの複写機などで用いられてきた。しかしながら、これ
らの無機光導電性物質は毒性等環境面での問題があり、
またアモルファス状態で用いられるため、例えば、熱、
汚れ等により結晶化して特性が劣化し易いなど、取扱い
が厄介であり、また、数１０μｍの膜厚に真空蒸着する
必要があるためコストが高くなる等の欠点がある。
【０００３】そこで最近では、有機光導電性物質を用い
た電子写真感光体に関する研究が進み、その一部は実用
化されている。そして、実用化に至った有機電子写真感
光隊のほとんどは、電荷発生物質と電荷輸送物質を用い
た機能分離型の感光層を有するものであり、電荷輸送物
質としては、例えば、スチルベン誘導体（特開昭５８−
１９８４２５号公報、特開昭５８−１８９１４５号公
報）、トリフェニールアミン誘導体（特開昭５８−６５
４４０号公報）等のドナー性化合物、及びフルオレニリ
デンメタン化合物（特開昭６０−６９６５７号公報）、
ナフタレンジカルボン酸イミド化合物（特開平５−２５
１３６号公報）等のアクセプター性化合物など多くの化
合物が知られている。
た電子写真感光体に関する研究が進み、その一部は実用
化されている。そして、実用化に至った有機電子写真感
光隊のほとんどは、電荷発生物質と電荷輸送物質を用い
た機能分離型の感光層を有するものであり、電荷輸送物
質としては、例えば、スチルベン誘導体（特開昭５８−
１９８４２５号公報、特開昭５８−１８９１４５号公
報）、トリフェニールアミン誘導体（特開昭５８−６５
４４０号公報）等のドナー性化合物、及びフルオレニリ
デンメタン化合物（特開昭６０−６９６５７号公報）、
ナフタレンジカルボン酸イミド化合物（特開平５−２５
１３６号公報）等のアクセプター性化合物など多くの化
合物が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
電荷輸送物質を用いた有機電子写真感光体、特にアクセ
プター性化合物を電荷輸送物質として用いた有機電子写
真感光体は前記電子写真感光体に要求される基本的な特
性において不十分であり、このような特性を十分に満た
すことのできる電荷輸送物質は未だ見い出されていない
のが実情である。そこで、本発明の目的は、光導電性素
材、特に電荷輸送物質として有用な新規なベンゾフルオ
レン化合物、及びその製造方法を提供することにある。
電荷輸送物質を用いた有機電子写真感光体、特にアクセ
プター性化合物を電荷輸送物質として用いた有機電子写
真感光体は前記電子写真感光体に要求される基本的な特
性において不十分であり、このような特性を十分に満た
すことのできる電荷輸送物質は未だ見い出されていない
のが実情である。そこで、本発明の目的は、光導電性素
材、特に電荷輸送物質として有用な新規なベンゾフルオ
レン化合物、及びその製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記一般式（１）で表されることを特徴とするベンゾフル
オレン化合物によって達成される。
記一般式（１）で表されることを特徴とするベンゾフル
オレン化合物によって達成される。
【化１】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、同一でも異なって
いても良い。ｎは０から３の整数を表す。） また、本発明の上記目的は、下記一般式（２）で示され
るベンゾフルオレノン化合物と下記一般式（３）で表さ
れるアニリン化合物を酸性触媒下で反応させることを特
徴とする上記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン
化合物の製造方法によって達成される。
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、同一でも異なって
いても良い。ｎは０から３の整数を表す。） また、本発明の上記目的は、下記一般式（２）で示され
るベンゾフルオレノン化合物と下記一般式（３）で表さ
れるアニリン化合物を酸性触媒下で反応させることを特
徴とする上記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン
化合物の製造方法によって達成される。
【化２】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基を表す。）
ル基を表す。）
【化３】 （式中、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸ同一でも異なってい
ても良い。）
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸ同一でも異なってい
ても良い。）
【０００６】本発明に係る新規なベンゾフルオレン化合
物は、光導電性素材、特に電子写真用感光体における光
導電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸な
どの増感剤によって光学的或いは化学的に増感される。
又、有機顔料或いは無機顔料を電荷発生物質とするいわ
ゆる機能分離型電子写真感光体における電荷輸送物質と
してとりわけ有用である。
物は、光導電性素材、特に電子写真用感光体における光
導電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸な
どの増感剤によって光学的或いは化学的に増感される。
又、有機顔料或いは無機顔料を電荷発生物質とするいわ
ゆる機能分離型電子写真感光体における電荷輸送物質と
してとりわけ有用である。
【０００７】前記増感剤としては、例えばメチルバイオ
レット、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン
染料、ローズベンガル、エルスロシン、ローダミンＢ等
のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンが挙げられ
る。また、本発明のベンゾフルオレン化合物を機能分離
型電子写真感光体における電荷輸送物質として用いる場
合、それと共に用いる電荷発生物質としては、例えば、
シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．２１１８
０）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ．Ｉ．２１２
００）、シーアイベーシックレッド３（Ｃ．Ｉ．４５２
１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６
（Ｃ．Ｉ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シ
ーアイバットブラウン５（Ｃ．Ｉ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（Ｃ．Ｉ．７３０３０）等のインジゴ系
顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレ
ットＲ等のペリレン顔料などの有機顔料、セレン、セレ
ン−テルル合金、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料が挙げられる。
レット、クリスタルバイオレット等のトリアリルメタン
染料、ローズベンガル、エルスロシン、ローダミンＢ等
のキサンテン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンが挙げられ
る。また、本発明のベンゾフルオレン化合物を機能分離
型電子写真感光体における電荷輸送物質として用いる場
合、それと共に用いる電荷発生物質としては、例えば、
シーアイピグメントブルー２５（Ｃ．Ｉ．２１１８
０）、シーアイピグメントレッド４１（Ｃ．Ｉ．２１２
００）、シーアイベーシックレッド３（Ｃ．Ｉ．４５２
１０）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６
（Ｃ．Ｉ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シ
ーアイバットブラウン５（Ｃ．Ｉ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（Ｃ．Ｉ．７３０３０）等のインジゴ系
顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレ
ットＲ等のペリレン顔料などの有機顔料、セレン、セレ
ン−テルル合金、硫化カドミウム、α−シリコン等の無
機顔料が挙げられる。
【０００８】本発明のベンゾフルオレン化合物は、電子
写真用光導電性素材、機能分離型電子写真感光体におけ
る電荷輸送物質として有用であるばかりでなく、太陽電
池、有機ＥＬ素子等の電子デバイスとしてエレクトロニ
クス分野においても使用することができ、優れた特性を
示すものである。
写真用光導電性素材、機能分離型電子写真感光体におけ
る電荷輸送物質として有用であるばかりでなく、太陽電
池、有機ＥＬ素子等の電子デバイスとしてエレクトロニ
クス分野においても使用することができ、優れた特性を
示すものである。
【０００９】前記一般式（１）のアルキル基における置
換基としては、フェニル基、フッ素原子、塩素原子など
のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基等が挙げられる。一般式（１）で表されるベンゾ
フルオレン化合物の中で、特に、Ｒが炭素数１から４の
アルキル基、またはそのフッ素置換体であるもの、ある
いはＸが炭素数２から４のアルキル基、炭素数１から４
のアルコキシカルボニル基、またはシアノ基であるもの
は、電子写真感光層などのバインダ樹脂との相溶性に優
れている点で好適に使用することができる。
換基としては、フェニル基、フッ素原子、塩素原子など
のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基等が挙げられる。一般式（１）で表されるベンゾ
フルオレン化合物の中で、特に、Ｒが炭素数１から４の
アルキル基、またはそのフッ素置換体であるもの、ある
いはＸが炭素数２から４のアルキル基、炭素数１から４
のアルコキシカルボニル基、またはシアノ基であるもの
は、電子写真感光層などのバインダ樹脂との相溶性に優
れている点で好適に使用することができる。
【００１０】本発明の一般式（１）で表されるベンゾフ
ルオレン化合物の具体例を表−１〜表１−４に示すがこ
れらに限定されるものではない。
ルオレン化合物の具体例を表−１〜表１−４に示すがこ
れらに限定されるものではない。
【００１１】
【表１−１】
【表１−２】
【表１−３】
【表１−４】
【００１２】本発明の前記一般式（１）で表されるベン
ゾフルオレン化合物は、例えば下記の反応工程（Ａ）に
従って、ベンゾフルオレン化合物（２）とアニリン化合
物（３）とを酸性触媒下で反応させることにより製造す
ることができる。 反応工程（Ａ） （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸは同一でも異なって
いても良い。）
ゾフルオレン化合物は、例えば下記の反応工程（Ａ）に
従って、ベンゾフルオレン化合物（２）とアニリン化合
物（３）とを酸性触媒下で反応させることにより製造す
ることができる。 反応工程（Ａ） （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸは同一でも異なって
いても良い。）
【００１３】この場合、使用する酸性触媒としては、酢
酸、トリフルオロ酢酸、あるいはトリフルオロボレート
などの有機酸、塩化亜鉛、塩化鉄、４塩化チタン、ある
は塩化アルミニウムなどの酸性無機物などを挙げること
ができる。反応溶媒としては、通常塩化メチレン、クロ
ロホルム、または１，２−ジクロロエタンなどのハロゲ
ン系溶媒、二硫化炭素、あるいはクロロベンゼンやニト
ロベンゼンなどの芳香族系溶媒を用いることができる
が、無溶媒でもよい。反応溶媒としては、０℃〜１５０
℃が好ましく、特に０℃〜１００℃が好ましい。
酸、トリフルオロ酢酸、あるいはトリフルオロボレート
などの有機酸、塩化亜鉛、塩化鉄、４塩化チタン、ある
は塩化アルミニウムなどの酸性無機物などを挙げること
ができる。反応溶媒としては、通常塩化メチレン、クロ
ロホルム、または１，２−ジクロロエタンなどのハロゲ
ン系溶媒、二硫化炭素、あるいはクロロベンゼンやニト
ロベンゼンなどの芳香族系溶媒を用いることができる
が、無溶媒でもよい。反応溶媒としては、０℃〜１５０
℃が好ましく、特に０℃〜１００℃が好ましい。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。ここでの部は重量基準である。
説明する。ここでの部は重量基準である。
【００１５】実施例１（前記表１における例示化合物Ｎ
ｏ．６の合成） １，４−ジエトキシアルボニル−２，３−ベンゾ−９−
フルオレノン３．４７ｇを塩化メチレン１５０ｍｌに加
え、氷冷下において撹拌しながら、これに四塩化チタン
５．６９ｇを１０分を要して滴下した。次に同条件下
で、２−イソプロピルアニリン８．１１ｇを１時間を要
して滴下し、同条件下で３時間反応させた。反応後、反
応混合物を氷上に注ぎ、１，２−ジクロロエタンで抽出
した。次に１，２−ジクロロエタン溶液を二回水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、１，２ジクロロエ
タンを留去し、残渣にたいし、トルエンを展開溶媒に用
いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗
製の目的物をエタノール−酢酸エチル混合溶媒を用いて
再結晶して純粋の目的物３．５８ｇを得た。融点及び元
素分析結果を表２に表す。またこの化合物の赤外線吸収
スペクトル図を図１に示す。
ｏ．６の合成） １，４−ジエトキシアルボニル−２，３−ベンゾ−９−
フルオレノン３．４７ｇを塩化メチレン１５０ｍｌに加
え、氷冷下において撹拌しながら、これに四塩化チタン
５．６９ｇを１０分を要して滴下した。次に同条件下
で、２−イソプロピルアニリン８．１１ｇを１時間を要
して滴下し、同条件下で３時間反応させた。反応後、反
応混合物を氷上に注ぎ、１，２−ジクロロエタンで抽出
した。次に１，２−ジクロロエタン溶液を二回水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、１，２ジクロロエ
タンを留去し、残渣にたいし、トルエンを展開溶媒に用
いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗
製の目的物をエタノール−酢酸エチル混合溶媒を用いて
再結晶して純粋の目的物３．５８ｇを得た。融点及び元
素分析結果を表２に表す。またこの化合物の赤外線吸収
スペクトル図を図１に示す。
【００１６】実施例２（前記表１における例示化合物Ｎ
ｏ．１６の合成） 実施例１の２−イソプロピルアニリンの代わりに２−シ
アノアニリン３．５４ｇを用い、実施例１と同様にして
目的物を得た。融点及び元素分析結果を表２に示す。ま
たこの化合物の赤外線吸収スペクトル図を図２に示す。
融点及び元素分析結果を表２に示す。またこの化合物の
赤外線吸収スペクトル図を図２に示す。
ｏ．１６の合成） 実施例１の２−イソプロピルアニリンの代わりに２−シ
アノアニリン３．５４ｇを用い、実施例１と同様にして
目的物を得た。融点及び元素分析結果を表２に示す。ま
たこの化合物の赤外線吸収スペクトル図を図２に示す。
融点及び元素分析結果を表２に示す。またこの化合物の
赤外線吸収スペクトル図を図２に示す。
【００１７】実施例３〜５ 実施例１の１，４−ジエトキシカルボニル−２，３−ベ
ンゾ−９−フルオレノンの代わりに、１，４−ジブトキ
シカルボニル−２，３−ベンゾ−９−フルオレノン、
１，４−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボ
ニル）−２，３−ベンゾ−９−フルオレノン、１，４−
ジ（２−エトキシカルボニル）−２，３−ベンゾ−９−
フルオレノンと２−イソプロピルアニリンの代わりに種
々のアニリン化合物を用いて実施例１と同様にして前記
表１における例示化合物Ｎｏ．３０、Ｎｏ５４、Ｎｏ．
６５を得た。融点及び元素分析結果を表２に示す。
ンゾ−９−フルオレノンの代わりに、１，４−ジブトキ
シカルボニル−２，３−ベンゾ−９−フルオレノン、
１，４−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボ
ニル）−２，３−ベンゾ−９−フルオレノン、１，４−
ジ（２−エトキシカルボニル）−２，３−ベンゾ−９−
フルオレノンと２−イソプロピルアニリンの代わりに種
々のアニリン化合物を用いて実施例１と同様にして前記
表１における例示化合物Ｎｏ．３０、Ｎｏ５４、Ｎｏ．
６５を得た。融点及び元素分析結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】応用例１ Ｘ型無金属フタロシアニン（大日本インキ社製）５部、
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水
化学社製）５部、及びテトラヒドロフラン９０部をボー
ルミルにて１２時間分散させ、テトラヒドロフランを２
重量％の分散液濃度になるように加え、再分散て塗布液
を調整した。この塗布液をアルミニウムを蒸着した１０
０μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブレード
にて流延塗布し乾燥させて、乾燥後の膜厚が０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。次に、本発明のベンゾフルオ
レン化合物（前記表１の例示化合物Ｎｏ．１６）６部、
ポリカーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成社製）
１０部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の
塗布液を調整し、この塗布液を電荷発生層上にドクター
ブレードにて流延塗布し乾燥させて、乾燥後の膜厚が２
０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電極／電荷
発生層／電荷輸送層で形成される積層型電子写真感光体
を作成した。
ポリビニルブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水
化学社製）５部、及びテトラヒドロフラン９０部をボー
ルミルにて１２時間分散させ、テトラヒドロフランを２
重量％の分散液濃度になるように加え、再分散て塗布液
を調整した。この塗布液をアルミニウムを蒸着した１０
０μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブレード
にて流延塗布し乾燥させて、乾燥後の膜厚が０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。次に、本発明のベンゾフルオ
レン化合物（前記表１の例示化合物Ｎｏ．１６）６部、
ポリカーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成社製）
１０部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処方の
塗布液を調整し、この塗布液を電荷発生層上にドクター
ブレードにて流延塗布し乾燥させて、乾燥後の膜厚が２
０μｍの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電極／電荷
発生層／電荷輸送層で形成される積層型電子写真感光体
を作成した。
【００２０】以上のようにして得られた電子写真感光体
について、静電複写紙試験装置（ＥＰＡ−８２００：川
口電気製作所製）を用いて＋６Ｋｖのコロナ帯電を施し
て、正帯電した後、２０秒間暗所に放置し、その時の表
面電位Ｖ0（Ｖ）を測定し、次いでハロゲンランプを用
いて表面の照度が４０ルックスになるように光照射し、
半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。そ
の結果Ｖ0は１４９０Ｖ、Ｅ１／２は２８．０ｌｕｘ・
ｓｅｃであった。
について、静電複写紙試験装置（ＥＰＡ−８２００：川
口電気製作所製）を用いて＋６Ｋｖのコロナ帯電を施し
て、正帯電した後、２０秒間暗所に放置し、その時の表
面電位Ｖ0（Ｖ）を測定し、次いでハロゲンランプを用
いて表面の照度が４０ルックスになるように光照射し、
半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。そ
の結果Ｖ0は１４９０Ｖ、Ｅ１／２は２８．０ｌｕｘ・
ｓｅｃであった。
【００２１】
【発明の効果】本発明のベンゾフルオレン化合物は、光
導電性素材、特に電荷輸送物質として有用であり、電子
写真感光体の感光層に使用した場合、電子写真感光体に
必要な基本的特性を充分に満たすことができるものであ
る。
導電性素材、特に電荷輸送物質として有用であり、電子
写真感光体の感光層に使用した場合、電子写真感光体に
必要な基本的特性を充分に満たすことができるものであ
る。
【図１】実施例１で得られたベンゾフルオレン化合物
（前記表１における例示化合物Ｎｏ．６）の赤外線吸収
スペクトル図である。
（前記表１における例示化合物Ｎｏ．６）の赤外線吸収
スペクトル図である。
【図２】実施例２で得られたベンゾフルオレン化合物
（前記表１における例示化合物Ｎｏ．１６）の赤外線吸
収スペクトル図である。
（前記表１における例示化合物Ｎｏ．１６）の赤外線吸
収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４Ｚ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式で表されることを特徴とする
ベンゾフルオレン化合物。 【化１】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸは同一でも異なって
いても良い。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されるベンゾフル
オレノン化合物と下記一般式（３）で表されるアニリン
化合物を酸性触媒下で反応させることを特徴とする請求
項１記載の一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化
合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒは置換又は無置換の炭素数１から８のアルキ
ル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｘは炭素数１から６のアルキル基、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、シアノ
基、ニトロ基より選ばれた基を表し、ｎは０から３の整
数を表す。ｎが２または３のときＸ同一でも異なってい
ても良い。）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17669395A JP3561047B2 (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17669395A JP3561047B2 (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | ベンゾフルオレン化合物及びその製造方法 |
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| JPH093023A true JPH093023A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3561047B2 JP3561047B2 (ja) | 2004-09-02 |
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| JP (1) | JP3561047B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6686065B2 (en) | 2001-12-12 | 2004-02-03 | Canon Kabushiki Kaisha | [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices |
-
1995
- 1995-06-20 JP JP17669395A patent/JP3561047B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6686065B2 (en) | 2001-12-12 | 2004-02-03 | Canon Kabushiki Kaisha | [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices |
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| JP3561047B2 (ja) | 2004-09-02 |
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