JPH0930962A - 医療用油脂含有組成物 - Google Patents
医療用油脂含有組成物Info
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- JPH0930962A JPH0930962A JP7207575A JP20757595A JPH0930962A JP H0930962 A JPH0930962 A JP H0930962A JP 7207575 A JP7207575 A JP 7207575A JP 20757595 A JP20757595 A JP 20757595A JP H0930962 A JPH0930962 A JP H0930962A
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 グリセリドの構成脂肪酸としてｎ−３系長鎖
多価不飽和脂肪酸を含み、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪
酸の総量の４０モル％未満がグリセリドの２位に結合し
た混合トリグリセリドからなる油脂まはた該混合トリグ
リセリドを含有してなる油脂を配合した流動食、輸液、
脂肪乳剤等の医療用油脂含有組成物。 【効果】 本発明の油脂含有組成物は、従来のｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を同量配合したものより
も、血中コレステロール値および／または血中トリグリ
セリド値を低減化する作用（血中脂質濃度改善効果）が
大きく、かつエイコサノイドのＰＧＩ2 産生量を増加お
よびＴＸＡ2 産生量を減少せしめる作用（血小板凝集能
抑制効果）が大きい。
多価不飽和脂肪酸を含み、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪
酸の総量の４０モル％未満がグリセリドの２位に結合し
た混合トリグリセリドからなる油脂まはた該混合トリグ
リセリドを含有してなる油脂を配合した流動食、輸液、
脂肪乳剤等の医療用油脂含有組成物。 【効果】 本発明の油脂含有組成物は、従来のｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を同量配合したものより
も、血中コレステロール値および／または血中トリグリ
セリド値を低減化する作用（血中脂質濃度改善効果）が
大きく、かつエイコサノイドのＰＧＩ2 産生量を増加お
よびＴＸＡ2 産生量を減少せしめる作用（血小板凝集能
抑制効果）が大きい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、血中の中性脂質やコレ
ステロール含量を低減し、かつ血小板凝集能を抑制する
効果の高い医療用油脂含有組成物に関する。
ステロール含量を低減し、かつ血小板凝集能を抑制する
効果の高い医療用油脂含有組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、食生活様式の多様化や摂取カロリ
ーの過多、その他の要因を背景として、血中の中性脂質
（トリグリセリド）やコレステロールの値が高い高脂血
症疾患が増えている。高脂血症はやがて虚血性心疾患や
動脈硬化症等の症状をひきおこす危険因子と考えられて
いる。
ーの過多、その他の要因を背景として、血中の中性脂質
（トリグリセリド）やコレステロールの値が高い高脂血
症疾患が増えている。高脂血症はやがて虚血性心疾患や
動脈硬化症等の症状をひきおこす危険因子と考えられて
いる。
【０００３】血清中コレステロール値と虚血性心疾患の
発症危険率との間には正の相関が認められ、血清中コレ
ステロール値を低下させると虚血性心疾患の発症危険率
も低下することが疫学調査の結果から明らかにされてい
る（例えば水島 裕ら、「今日の治療薬（１９９３年
版）」、第３６１頁、南江堂）。また高トリグリセリド
血症は脂肪肝、膵炎等の発症に結びつくほか、虚血性心
疾患の危険因子としての側面も指摘されている。そのた
め臨床的には、高脂血症のなかでも特に高コレステロー
ル血症および高トリグリセリド血症が大きな問題となっ
ており、この対策として一般的には高脂血症患者に対し
て摂取カロリー制限等の食事療法とともに、クロフィブ
ラート、ニコチン酸コレスチラミン、ニコチン酸トコフ
ェロール、ソイステロール、デキストラン硫酸等の抗高
脂血症剤の投与による治療が行われている。
発症危険率との間には正の相関が認められ、血清中コレ
ステロール値を低下させると虚血性心疾患の発症危険率
も低下することが疫学調査の結果から明らかにされてい
る（例えば水島 裕ら、「今日の治療薬（１９９３年
版）」、第３６１頁、南江堂）。また高トリグリセリド
血症は脂肪肝、膵炎等の発症に結びつくほか、虚血性心
疾患の危険因子としての側面も指摘されている。そのた
め臨床的には、高脂血症のなかでも特に高コレステロー
ル血症および高トリグリセリド血症が大きな問題となっ
ており、この対策として一般的には高脂血症患者に対し
て摂取カロリー制限等の食事療法とともに、クロフィブ
ラート、ニコチン酸コレスチラミン、ニコチン酸トコフ
ェロール、ソイステロール、デキストラン硫酸等の抗高
脂血症剤の投与による治療が行われている。
【０００４】また動脈硬化症のなかでも粥状動脈硬化症
は、冠状動脈、脳底動脈、腎動脈、胸・腹部大動脈等の
内膜に脂肪沈着やプラーク形成が起こるもので、血管内
壁における脂肪やコレステロール等の脂質の異常蓄積が
大きな成因となっていると考えられている。動脈硬化症
では血管壁の異常や血流の異常と相まって血小板の粘着
・凝集が促進され、やがて動脈血栓へと進行する。薬物
を用いる動脈血栓の治療には血小板凝集抑制剤（例えば
ワーファリン、アスピリン等）を主体とする抗血小板療
法や、できあがった血栓、塞栓を溶解するための血栓溶
解剤（例えばウロキナーゼ、ストレプトキナーゼ等）が
広く用いられている。
は、冠状動脈、脳底動脈、腎動脈、胸・腹部大動脈等の
内膜に脂肪沈着やプラーク形成が起こるもので、血管内
壁における脂肪やコレステロール等の脂質の異常蓄積が
大きな成因となっていると考えられている。動脈硬化症
では血管壁の異常や血流の異常と相まって血小板の粘着
・凝集が促進され、やがて動脈血栓へと進行する。薬物
を用いる動脈血栓の治療には血小板凝集抑制剤（例えば
ワーファリン、アスピリン等）を主体とする抗血小板療
法や、できあがった血栓、塞栓を溶解するための血栓溶
解剤（例えばウロキナーゼ、ストレプトキナーゼ等）が
広く用いられている。
【０００５】なお生体内で多価不飽和脂肪酸から合成さ
れるプロスタグランジンやトロンボキサン等のエイコサ
ノイドには血小板凝集作用、血管収縮作用をもつもの
と、逆に血小板凝集抑制作用、血管拡張作用を有してい
るものがあり、これらエイコサノイドは動脈硬化症の発
症と密接に係わっていることがわかっている。また、エ
イコサノイドのなかでもプロスタグランジンＩ2 （以
下、ＰＧＩ2 と略すことがある。）は血小板凝集抑制作
用、血管拡張作用および血圧低下作用を有し、トロンボ
キサンＡ2 （以下、ＴＸＡ2 と略すことがある。）は血
小板凝集誘起作用および血管収縮作用を有することが知
られている。
れるプロスタグランジンやトロンボキサン等のエイコサ
ノイドには血小板凝集作用、血管収縮作用をもつもの
と、逆に血小板凝集抑制作用、血管拡張作用を有してい
るものがあり、これらエイコサノイドは動脈硬化症の発
症と密接に係わっていることがわかっている。また、エ
イコサノイドのなかでもプロスタグランジンＩ2 （以
下、ＰＧＩ2 と略すことがある。）は血小板凝集抑制作
用、血管拡張作用および血圧低下作用を有し、トロンボ
キサンＡ2 （以下、ＴＸＡ2 と略すことがある。）は血
小板凝集誘起作用および血管収縮作用を有することが知
られている。
【０００６】このように、血中脂質濃度とりわけ血中コ
レステロールおよび血中トリグリセリドの濃度が高くな
ると高脂血症を発症し、これはやがて虚血性心疾患等の
症状をひきおこし、また血中脂質が血管内壁に異常蓄積
すると血小板の粘着や凝集を促進することになり、そし
て動脈血栓の形成につながり、粥状動脈硬化症等の症状
をひきおこすことになるといわれており、血中脂質濃度
は高脂血症や虚血性心疾患、また血小板の凝集性や動脈
硬化症疾患、動脈血栓形成等と密接な関連性があること
が知られている。
レステロールおよび血中トリグリセリドの濃度が高くな
ると高脂血症を発症し、これはやがて虚血性心疾患等の
症状をひきおこし、また血中脂質が血管内壁に異常蓄積
すると血小板の粘着や凝集を促進することになり、そし
て動脈血栓の形成につながり、粥状動脈硬化症等の症状
をひきおこすことになるといわれており、血中脂質濃度
は高脂血症や虚血性心疾患、また血小板の凝集性や動脈
硬化症疾患、動脈血栓形成等と密接な関連性があること
が知られている。
【０００７】ところで、通常の食事に供される原材料の
中には血中コレステロールや血中トリグリセリドの濃度
を低下させる成分を含むものがある。例えば前記ソイス
テロールは大豆中に含まれる不ケン化物のステロールで
あり、また特開平３−５３８６６号公報にはゴマ油由来
のリグナン類化合物が開示され、これを配合したバター
やマヨネーズ等の飲食物が提案されている。エイコサペ
ンタエン酸（Ｃ20:5、但しＣの後の数字は総炭素数：二
重結合数を表わす。以下同様。全シス−５，８，１１，
１４，１７−eicosapentaenoic acid 、以下ＥＰＡと略
す。）やドコサヘキサエン酸（Ｃ22:6、全シス−４，
７，１０，１３，１６，１９−docosahexaenoic acid、
以下ＤＨＡと略す。）のようなｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸およびこれらを含む食品素材が血清中のコレステ
ロール値やトリグリセリド値を低減させる作用があるこ
とも動物実験や臨床実験により明らかになっている（例
えばRobinson, D.R.ら、J.Lipid Res.、第３４巻、第１
４３５頁、１９９３年）。
中には血中コレステロールや血中トリグリセリドの濃度
を低下させる成分を含むものがある。例えば前記ソイス
テロールは大豆中に含まれる不ケン化物のステロールで
あり、また特開平３−５３８６６号公報にはゴマ油由来
のリグナン類化合物が開示され、これを配合したバター
やマヨネーズ等の飲食物が提案されている。エイコサペ
ンタエン酸（Ｃ20:5、但しＣの後の数字は総炭素数：二
重結合数を表わす。以下同様。全シス−５，８，１１，
１４，１７−eicosapentaenoic acid 、以下ＥＰＡと略
す。）やドコサヘキサエン酸（Ｃ22:6、全シス−４，
７，１０，１３，１６，１９−docosahexaenoic acid、
以下ＤＨＡと略す。）のようなｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸およびこれらを含む食品素材が血清中のコレステ
ロール値やトリグリセリド値を低減させる作用があるこ
とも動物実験や臨床実験により明らかになっている（例
えばRobinson, D.R.ら、J.Lipid Res.、第３４巻、第１
４３５頁、１９９３年）。
【０００８】ＥＰＡやＤＨＡを摂取または投与すること
によってひきおこされる血清中コレステロール値の低下
の作用機序は、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはこ
れを含む油脂等の取り込みにより肝臓内でのコレステロ
ール合成能が抑制され、その結果として血中へのコレス
テロールの放出が抑制されるためと推定されている（Ch
oi, Y.S.ら、Lipids、第２４巻、第４５頁、１９８９
年）。また血清中トリグリセリド値の低下は、ｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸が肝臓におけるトリグリセリド合
成能を抑制することによるものと推測されている（原
健次、「油脂」、第４６巻、No. ４、第９０頁、１９９
３年）。
によってひきおこされる血清中コレステロール値の低下
の作用機序は、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはこ
れを含む油脂等の取り込みにより肝臓内でのコレステロ
ール合成能が抑制され、その結果として血中へのコレス
テロールの放出が抑制されるためと推定されている（Ch
oi, Y.S.ら、Lipids、第２４巻、第４５頁、１９８９
年）。また血清中トリグリセリド値の低下は、ｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸が肝臓におけるトリグリセリド合
成能を抑制することによるものと推測されている（原
健次、「油脂」、第４６巻、No. ４、第９０頁、１９９
３年）。
【０００９】またＥＰＡやＤＨＡ等のｎ−３系長鎖多価
不飽和脂肪酸が血小板凝集作用を抑制することも知られ
ている。すなわち疫学調査により、ｎ−３系長鎖多価不
飽和脂肪酸の摂取と血小板凝集能抑制、全血粘度の低下
との間に有意な相関が認められ、また心臓血管系疾患や
脳血管系疾患による死亡率との間に逆相関ないしは該疾
患による死亡率の低下が認められることが報告されてい
る（Hirai,A.ら、Lancet、第２巻、第１１３２頁、１９
８０年）。ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の摂取による
虚血性心疾患由来の死亡率低下の機序としては抗血小板
凝集作用、血漿脂質改善作用等が考えられる。
不飽和脂肪酸が血小板凝集作用を抑制することも知られ
ている。すなわち疫学調査により、ｎ−３系長鎖多価不
飽和脂肪酸の摂取と血小板凝集能抑制、全血粘度の低下
との間に有意な相関が認められ、また心臓血管系疾患や
脳血管系疾患による死亡率との間に逆相関ないしは該疾
患による死亡率の低下が認められることが報告されてい
る（Hirai,A.ら、Lancet、第２巻、第１１３２頁、１９
８０年）。ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の摂取による
虚血性心疾患由来の死亡率低下の機序としては抗血小板
凝集作用、血漿脂質改善作用等が考えられる。
【００１０】そこで、血中コレステロール値や血中トリ
グリセリド値を低減させるため、あるいは血小板凝集を
抑制させるため、また高脂血症を予防したり高脂血症患
者の血中脂質濃度を改善することをねらい、さらにまた
動脈硬化症の予防や治療を目的として、ＥＰＡやＤＨＡ
を含有する魚を多く含む食品を意図的に摂取したり、Ｅ
ＰＡやＤＨＡを含む魚油や魚油濃縮物等を素材とする育
児用調製粉乳、健康食品等が市販されている。しかしな
がら、これらは多量かつ長期間にわたり摂取または投与
する必要があるといわれている。
グリセリド値を低減させるため、あるいは血小板凝集を
抑制させるため、また高脂血症を予防したり高脂血症患
者の血中脂質濃度を改善することをねらい、さらにまた
動脈硬化症の予防や治療を目的として、ＥＰＡやＤＨＡ
を含有する魚を多く含む食品を意図的に摂取したり、Ｅ
ＰＡやＤＨＡを含む魚油や魚油濃縮物等を素材とする育
児用調製粉乳、健康食品等が市販されている。しかしな
がら、これらは多量かつ長期間にわたり摂取または投与
する必要があるといわれている。
【００１１】ＥＰＡやＤＨＡ等のｎ−３系長鎖多価不飽
和脂肪酸を含む魚油としては主にイワシ油、タラ肝油、
ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等が用いられている
が、これらの油脂の化学的構造はいずれもトリグリセリ
ドにエステル結合して存在するｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸の総量の５０モル％以上がトリグリセリドの２位
の構成脂肪酸としてあり、換言すればｎ−３系長鎖多価
不飽和脂肪酸はトリグリセリドの１位および３位よりも
２位により多くエステル結合した構造となっている。
和脂肪酸を含む魚油としては主にイワシ油、タラ肝油、
ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等が用いられている
が、これらの油脂の化学的構造はいずれもトリグリセリ
ドにエステル結合して存在するｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸の総量の５０モル％以上がトリグリセリドの２位
の構成脂肪酸としてあり、換言すればｎ−３系長鎖多価
不飽和脂肪酸はトリグリセリドの１位および３位よりも
２位により多くエステル結合した構造となっている。
【００１２】一方、ＥＰＡやＤＨＡのようなｎ−３系長
鎖多価不飽和脂肪酸は、前述のように血中脂質の低減化
効果および血小板凝集能の抑制効果等を有する反面、通
常の例えば食用植物油脂の構造脂肪酸に比べて二重結合
を分子内に数多くもつため酸化され易く、過剰に摂取す
ると生体に対して有害な作用をもたらすことも知られて
いる。生体内で脂質の過酸化反応が進行すると、生体膜
に障害を生じ、虚血性心疾患、動脈硬化、白内障、癌、
アルツハイマー病、膠原病、アミロイドーシス等の病変
の原因となることが推測されている。
鎖多価不飽和脂肪酸は、前述のように血中脂質の低減化
効果および血小板凝集能の抑制効果等を有する反面、通
常の例えば食用植物油脂の構造脂肪酸に比べて二重結合
を分子内に数多くもつため酸化され易く、過剰に摂取す
ると生体に対して有害な作用をもたらすことも知られて
いる。生体内で脂質の過酸化反応が進行すると、生体膜
に障害を生じ、虚血性心疾患、動脈硬化、白内障、癌、
アルツハイマー病、膠原病、アミロイドーシス等の病変
の原因となることが推測されている。
【００１３】ところで、高脂血症はネフローゼ症候群、
閉塞性胆道疾患、甲状腺機能低下症、糖尿病等の二次性
疾患として発症する場合も多く、また動脈硬化症におい
ても病状が重度になると、その他の疾病の場合と同様に
患者の食欲減退、消化吸収機能の低下が起こる。このよ
うな症状に対処して医療的に栄養あるいはカロリー補給
を行うために流動食、輸液、脂肪乳剤等の手段が採用さ
れている。
閉塞性胆道疾患、甲状腺機能低下症、糖尿病等の二次性
疾患として発症する場合も多く、また動脈硬化症におい
ても病状が重度になると、その他の疾病の場合と同様に
患者の食欲減退、消化吸収機能の低下が起こる。このよ
うな症状に対処して医療的に栄養あるいはカロリー補給
を行うために流動食、輸液、脂肪乳剤等の手段が採用さ
れている。
【００１４】流動食は低栄養状態あるいは消化吸収機能
低下状態にある患者に対応した、消化性や吸収性が良
く、消化残渣による消化管への機械的刺激が少ない、各
々の病態に適用できる治療食である。経口的に摂取する
ことが多いが、患者の状態によっては、流動食を経管で
経腸的に投与することもある。流動食には天然濃厚流動
食、半消化・成分栄養剤等があり、その素材は穀類、イ
モ類、豆類、卵、牛乳・乳製品、野菜類、果実類、魚介
・肉類、バターや植物油脂、砂糖等である。
低下状態にある患者に対応した、消化性や吸収性が良
く、消化残渣による消化管への機械的刺激が少ない、各
々の病態に適用できる治療食である。経口的に摂取する
ことが多いが、患者の状態によっては、流動食を経管で
経腸的に投与することもある。流動食には天然濃厚流動
食、半消化・成分栄養剤等があり、その素材は穀類、イ
モ類、豆類、卵、牛乳・乳製品、野菜類、果実類、魚介
・肉類、バターや植物油脂、砂糖等である。
【００１５】輸液は、経口摂取できない場合または経口
摂取や投与のみでは不十分な場合の栄養保持、水分・電
解質等の平衡の是正と維持、循環血液量の維持の目的で
使用される。栄養輸液剤には糖質輸液剤、アミノ酸輸液
剤および脂肪乳剤がある。
摂取や投与のみでは不十分な場合の栄養保持、水分・電
解質等の平衡の是正と維持、循環血液量の維持の目的で
使用される。栄養輸液剤には糖質輸液剤、アミノ酸輸液
剤および脂肪乳剤がある。
【００１６】脂肪乳剤はトリグリセリド、リン脂質およ
びグリセリン等を含み構成されている。エネルギー量が
高く、また糖質輸液剤と異なり浸透圧利尿を起こさない
などの特徴を持っている。栄養保持に用いる脂肪乳剤
は、高カロリー輸液療法の際に、主にエネルギー源およ
び必須脂肪酸（リノール酸など）の供給を目的として、
全投与カロリー量の約１０％になるように高カロリー輸
液用基本液と混合して末梢静脈から投与される。
びグリセリン等を含み構成されている。エネルギー量が
高く、また糖質輸液剤と異なり浸透圧利尿を起こさない
などの特徴を持っている。栄養保持に用いる脂肪乳剤
は、高カロリー輸液療法の際に、主にエネルギー源およ
び必須脂肪酸（リノール酸など）の供給を目的として、
全投与カロリー量の約１０％になるように高カロリー輸
液用基本液と混合して末梢静脈から投与される。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような現
状に鑑みてなされたものであり、その目的とするところ
は、ヒトをはじめ動物に対して、副作用がなく、従来の
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源よりも少量の使用
で、血中脂質濃度を減少させ、かつ血小板凝集能を抑制
する効果の高い医療用油脂含有組成物を提供することに
ある。
状に鑑みてなされたものであり、その目的とするところ
は、ヒトをはじめ動物に対して、副作用がなく、従来の
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源よりも少量の使用
で、血中脂質濃度を減少させ、かつ血小板凝集能を抑制
する効果の高い医療用油脂含有組成物を提供することに
ある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究を行った結果、グリセリド構造
の１位および／または３位にｎ−３系長鎖多価不飽和脂
肪酸が多く分布する油脂は、グリセリド構造の２位にｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が多く分布する魚油等の一
般的なｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源に比べて、
血中コレステロール値および／または血中トリグリセリ
ド値を低減させる効果が極めて高く、かつまた血小板凝
集能を抑制する効果が顕著に大きく、上記の目的が達成
されることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて
完成されたものである。
を達成するため鋭意研究を行った結果、グリセリド構造
の１位および／または３位にｎ−３系長鎖多価不飽和脂
肪酸が多く分布する油脂は、グリセリド構造の２位にｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸が多く分布する魚油等の一
般的なｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源に比べて、
血中コレステロール値および／または血中トリグリセリ
ド値を低減させる効果が極めて高く、かつまた血小板凝
集能を抑制する効果が顕著に大きく、上記の目的が達成
されることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて
完成されたものである。
【００１９】すなわち本発明の要旨は、グリセリドの構
成脂肪酸としてｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含み、
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０モル％未満
がグリセリドの２位に結合した混合トリグリセリドから
なる油脂または該混合トリグリセリドを含有してなる油
脂を配合した医療用油脂含有組成物である。
成脂肪酸としてｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含み、
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０モル％未満
がグリセリドの２位に結合した混合トリグリセリドから
なる油脂または該混合トリグリセリドを含有してなる油
脂を配合した医療用油脂含有組成物である。
【００２０】本発明で特徴とする混合トリグリセリド
は、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸と
グリセリンとから構成されるトリグリセリドにおいて、
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量を１００モル％と
したとき、その４０モル％未満とｎ−３系長鎖多価不飽
和脂肪酸以外の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの２位
にエステル結合しており、かつｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸の６０モル％以上とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪
酸以外の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの１位および
３位においてランダムにまたは非ランダムに分布してエ
ステル結合しているものである。
は、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸と
グリセリンとから構成されるトリグリセリドにおいて、
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量を１００モル％と
したとき、その４０モル％未満とｎ−３系長鎖多価不飽
和脂肪酸以外の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの２位
にエステル結合しており、かつｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸の６０モル％以上とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪
酸以外の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの１位および
３位においてランダムにまたは非ランダムに分布してエ
ステル結合しているものである。
【００２１】ここにｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸とは
炭素数が１８以上で二重結合を３個以上有するｎ−３系
直鎖状不飽和脂肪酸をいい、具体的にはα−リノレン酸
（Ｃ18:3）、オクタデカテトラエン酸（Ｃ18:4、６，
９，１２，１５−octadecatetraenoic acid ）、アラキ
ドン酸（Ｃ20:4）、ＥＰＡ（Ｃ20:5）、ドコサペンタエ
ン酸（Ｃ22:5、７，１０，１３，１６，１９−docosape
ntaenoic acid ）、ＤＨＡ（Ｃ22:6）等を例示すること
ができる。本発明では、これらのうちα−リノレン酸、
アラキドン酸、ＥＰＡ、ドコサペンタエン酸およびＤＨ
Ａからなる群から選ばれる１種もしくは２種以上の任意
の割合の混合脂肪酸が好ましく、さらにはＥＰＡおよび
／またはＤＨＡがより好ましい。
炭素数が１８以上で二重結合を３個以上有するｎ−３系
直鎖状不飽和脂肪酸をいい、具体的にはα−リノレン酸
（Ｃ18:3）、オクタデカテトラエン酸（Ｃ18:4、６，
９，１２，１５−octadecatetraenoic acid ）、アラキ
ドン酸（Ｃ20:4）、ＥＰＡ（Ｃ20:5）、ドコサペンタエ
ン酸（Ｃ22:5、７，１０，１３，１６，１９−docosape
ntaenoic acid ）、ＤＨＡ（Ｃ22:6）等を例示すること
ができる。本発明では、これらのうちα−リノレン酸、
アラキドン酸、ＥＰＡ、ドコサペンタエン酸およびＤＨ
Ａからなる群から選ばれる１種もしくは２種以上の任意
の割合の混合脂肪酸が好ましく、さらにはＥＰＡおよび
／またはＤＨＡがより好ましい。
【００２２】またｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外の
脂肪酸としては、短鎖、中鎖および長鎖各脂肪酸、また
飽和および不飽和各脂肪酸のいずれを問わず使用できる
が、このうち直鎖状であって、炭素数が６以上の中鎖な
いし長鎖の、飽和または不飽和脂肪酸に属するものが望
ましい。かかる脂肪酸としてカプロン酸（Ｃ6:0 ）、カ
プリル酸（Ｃ8:0 ）、カプリン酸（Ｃ10:0）、ラウリン
酸（Ｃ12:0）、ミリスチン酸（Ｃ14:0）、パルミチン酸
（Ｃ16:0）、パルミトオレイン酸（Ｃ16:1）、ステアリ
ン酸（Ｃ18:0）、オレイン酸（Ｃ18:1）、エライジン酸
（Ｃ18:1）、リノール酸（Ｃ18:2）、α’−リノレン酸
（Ｃ18:3、５，８，１１−オクタデカトリエン酸）、γ
−リノレン酸（Ｃ18:3、６，９，１２−オクタデカトリ
エン酸）、エレオステアリン酸（Ｃ18:3、９，１１，１
３−オクタデカトリエン酸）、アラキジン酸
（Ｃ20:0）、ガドレイン酸（Ｃ20:1）、ベヘン酸（Ｃ
22:0）、エルカ酸（Ｃ22:1）、ブラシジン酸（Ｃ22:1）
等をあげることができる。これらの脂肪酸は単独で用い
てよく、または任意の割合の混合脂肪酸として使用して
もさしつえない。なお、これらのうち、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
等が好ましい。
脂肪酸としては、短鎖、中鎖および長鎖各脂肪酸、また
飽和および不飽和各脂肪酸のいずれを問わず使用できる
が、このうち直鎖状であって、炭素数が６以上の中鎖な
いし長鎖の、飽和または不飽和脂肪酸に属するものが望
ましい。かかる脂肪酸としてカプロン酸（Ｃ6:0 ）、カ
プリル酸（Ｃ8:0 ）、カプリン酸（Ｃ10:0）、ラウリン
酸（Ｃ12:0）、ミリスチン酸（Ｃ14:0）、パルミチン酸
（Ｃ16:0）、パルミトオレイン酸（Ｃ16:1）、ステアリ
ン酸（Ｃ18:0）、オレイン酸（Ｃ18:1）、エライジン酸
（Ｃ18:1）、リノール酸（Ｃ18:2）、α’−リノレン酸
（Ｃ18:3、５，８，１１−オクタデカトリエン酸）、γ
−リノレン酸（Ｃ18:3、６，９，１２−オクタデカトリ
エン酸）、エレオステアリン酸（Ｃ18:3、９，１１，１
３−オクタデカトリエン酸）、アラキジン酸
（Ｃ20:0）、ガドレイン酸（Ｃ20:1）、ベヘン酸（Ｃ
22:0）、エルカ酸（Ｃ22:1）、ブラシジン酸（Ｃ22:1）
等をあげることができる。これらの脂肪酸は単独で用い
てよく、または任意の割合の混合脂肪酸として使用して
もさしつえない。なお、これらのうち、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
等が好ましい。
【００２３】前記したｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸お
よびこれ以外の脂肪酸で構成される本発明に係る混合ト
リグリセリドを製造するには、化学合成法、エステル交
換法、あるいは天然物からの抽出法等の技術を利用すれ
ばよい。化学合成法としては、例えば所望の量および組
成の脂肪酸、脂肪酸無水物あるいは脂肪酸ハロゲン化物
（脂肪酸クロライド）とグリセリンとを、酸性物質（塩
酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等）、アルカリ性物
質（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、金属（亜
鉛、スズ、チタン、ニッケル等）、金属酸化物（酸化亜
鉛、アルミナ、酸化第一鉄等）、金属ハロゲン化物（塩
化アルミニウム、塩化スズ等）等のエステル化触媒の存
在下または非存在下で、窒素ガス気流中にて１００〜２
５０℃に加熱し、生成する水を除きながら１〜２５時間
エステル化反応せしめるのがよい。
よびこれ以外の脂肪酸で構成される本発明に係る混合ト
リグリセリドを製造するには、化学合成法、エステル交
換法、あるいは天然物からの抽出法等の技術を利用すれ
ばよい。化学合成法としては、例えば所望の量および組
成の脂肪酸、脂肪酸無水物あるいは脂肪酸ハロゲン化物
（脂肪酸クロライド）とグリセリンとを、酸性物質（塩
酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等）、アルカリ性物
質（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、金属（亜
鉛、スズ、チタン、ニッケル等）、金属酸化物（酸化亜
鉛、アルミナ、酸化第一鉄等）、金属ハロゲン化物（塩
化アルミニウム、塩化スズ等）等のエステル化触媒の存
在下または非存在下で、窒素ガス気流中にて１００〜２
５０℃に加熱し、生成する水を除きながら１〜２５時間
エステル化反応せしめるのがよい。
【００２４】エステル化生成物は必要に応じてアルカリ
脱酸処理、活性炭、活性白土、アルミナ、シリカゲル、
イオン交換樹脂等を用いる吸着・分画処理、メタノール
やエタノール等の親水性有機溶剤および／またはｎ−ヘ
キサンやキシレン等の親油性有機溶剤を用いる溶剤分別
処理を施して遊離脂肪酸、モノグリセリド、ジグリセリ
ド、着色物質、有臭成分等の不純物を除去し、さらには
これらの処理を適宜に組み合わせ、トリグリセリドの２
位に結合するｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基の含有
量が、トリグリセリドの１位、２位および３位に結合す
るｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基の総含有量の４０
モル％未満となるようにトリグリセリド成分を分画ない
しは濃縮してもよい。なお本発明に係る混合トリグリセ
リドは、例えば加熱かつ減圧下に水蒸気を吹き込み脱臭
処理しておくことが望ましい。
脱酸処理、活性炭、活性白土、アルミナ、シリカゲル、
イオン交換樹脂等を用いる吸着・分画処理、メタノール
やエタノール等の親水性有機溶剤および／またはｎ−ヘ
キサンやキシレン等の親油性有機溶剤を用いる溶剤分別
処理を施して遊離脂肪酸、モノグリセリド、ジグリセリ
ド、着色物質、有臭成分等の不純物を除去し、さらには
これらの処理を適宜に組み合わせ、トリグリセリドの２
位に結合するｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基の含有
量が、トリグリセリドの１位、２位および３位に結合す
るｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基の総含有量の４０
モル％未満となるようにトリグリセリド成分を分画ない
しは濃縮してもよい。なお本発明に係る混合トリグリセ
リドは、例えば加熱かつ減圧下に水蒸気を吹き込み脱臭
処理しておくことが望ましい。
【００２５】エステル交換法を利用して本発明に係る混
合トリグリセリドを得るには、例えば原料としてｎ−３
系長鎖多価不飽和脂肪酸を多量に含有する脂肪酸のトリ
グリセリド（成分ａ−１）とｎ−３系長鎖多価不飽和脂
肪酸を実質的に含まないか少量含有の脂肪酸（成分ａ−
２）、成分ａ−２の低級アルコールエステル（メチルエ
ステル、エチルエステル等。以下同様。）または成分ａ
−２のトリグリセリドとを所望割合で混合し、あるいは
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を実質的に含まないか少
量含有の脂肪酸のトリグリセリド（成分ｂ−１）とｎ−
３系長鎖多価不飽和脂肪酸を多量に含有する脂肪酸（成
分ｂ−２）または成分ｂ−２の低級アルコールエステル
とを所要量混合し、触媒として水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ性物質、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、リチウムブチラート等の金
属アルコラート（金属アルコキシド）、塩基性アニオン
交換樹脂、酸性カチオン交換樹脂等のイオン交換樹脂、
あるいはリパーゼを用いてエステル交換反応を行わしめ
るのが簡便である。なお触媒として特定のリパーゼを用
いてエステル交換すると、後述するように、トリグリセ
リドの１位および３位に選択的に新たな脂肪酸基を導入
することができ、本発明に係る混合トリグリセリドを製
造する方法として望ましい。
合トリグリセリドを得るには、例えば原料としてｎ−３
系長鎖多価不飽和脂肪酸を多量に含有する脂肪酸のトリ
グリセリド（成分ａ−１）とｎ−３系長鎖多価不飽和脂
肪酸を実質的に含まないか少量含有の脂肪酸（成分ａ−
２）、成分ａ−２の低級アルコールエステル（メチルエ
ステル、エチルエステル等。以下同様。）または成分ａ
−２のトリグリセリドとを所望割合で混合し、あるいは
ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を実質的に含まないか少
量含有の脂肪酸のトリグリセリド（成分ｂ−１）とｎ−
３系長鎖多価不飽和脂肪酸を多量に含有する脂肪酸（成
分ｂ−２）または成分ｂ−２の低級アルコールエステル
とを所要量混合し、触媒として水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ性物質、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、リチウムブチラート等の金
属アルコラート（金属アルコキシド）、塩基性アニオン
交換樹脂、酸性カチオン交換樹脂等のイオン交換樹脂、
あるいはリパーゼを用いてエステル交換反応を行わしめ
るのが簡便である。なお触媒として特定のリパーゼを用
いてエステル交換すると、後述するように、トリグリセ
リドの１位および３位に選択的に新たな脂肪酸基を導入
することができ、本発明に係る混合トリグリセリドを製
造する方法として望ましい。
【００２６】前記エステル交換の原料は、成分ａ−１と
してアマニ油、エゴマ油、シソ油等の植物油、イワシ
油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等の魚
油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産哺乳動物を
起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該動物の乳
脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等またナンノク
ロロプシス属（例えばNannochloropsis oculata ）、ト
ラストキトリウム属（例えばThraustochytrium aureum
）、クリプテコディニウム属（例えばCrypthecodinium
cohnii）、イソクリシス属（例えばIsochrysis galban
a）等に属する微細藻類から抽出された油脂、モルティ
エレラ（Mortierella)属等の微生物に由来する油脂、ま
たｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはこれを任意の割
合で含む前記各種脂肪酸（段落番号００２２の項参照）
との混合脂肪酸のトリグリセリドを使用できる。成分ａ
−２としては段落番号００２２の項に記載の各種脂肪酸
またはその誘導体を用いることができる。
してアマニ油、エゴマ油、シソ油等の植物油、イワシ
油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等の魚
油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産哺乳動物を
起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該動物の乳
脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等またナンノク
ロロプシス属（例えばNannochloropsis oculata ）、ト
ラストキトリウム属（例えばThraustochytrium aureum
）、クリプテコディニウム属（例えばCrypthecodinium
cohnii）、イソクリシス属（例えばIsochrysis galban
a）等に属する微細藻類から抽出された油脂、モルティ
エレラ（Mortierella)属等の微生物に由来する油脂、ま
たｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸またはこれを任意の割
合で含む前記各種脂肪酸（段落番号００２２の項参照）
との混合脂肪酸のトリグリセリドを使用できる。成分ａ
−２としては段落番号００２２の項に記載の各種脂肪酸
またはその誘導体を用いることができる。
【００２７】また成分ｂ−１として動植物、微生物、微
細藻類等から得られるトリグリセリドがあり、大豆油、
菜種油、綿実油、コーン油、パーム油、ヤシ油、サフラ
ワー油、ハイオレイックサフラワー油、ヒマワリ油、ハ
イオレイックヒマワリ油、オリーブ油、落花生油、カカ
オ脂、チャイニーズタロウ、サル脂、シア脂、牛脂、ラ
ード、これらの水素添加油脂、分別油脂、前記成分ａ−
２のトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド等を例
示でき、成分ｂ−２としては前記成分ａ−１の加水分解
処理によって得られる脂肪酸がある。
細藻類等から得られるトリグリセリドがあり、大豆油、
菜種油、綿実油、コーン油、パーム油、ヤシ油、サフラ
ワー油、ハイオレイックサフラワー油、ヒマワリ油、ハ
イオレイックヒマワリ油、オリーブ油、落花生油、カカ
オ脂、チャイニーズタロウ、サル脂、シア脂、牛脂、ラ
ード、これらの水素添加油脂、分別油脂、前記成分ａ−
２のトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド等を例
示でき、成分ｂ−２としては前記成分ａ−１の加水分解
処理によって得られる脂肪酸がある。
【００２８】エステル交換反応は、一例として前記原料
をモル比率で成分ａ−１：成分ａ−２＝１：０．１〜
５、成分ｂ−１：成分ｂ−２＝１：２〜１０となるよう
に混合し、アルカリまたは金属アルコラートを触媒とす
る場合には実質的に無水状態として８０〜１２０℃で
０．５〜３時間エステル交換反応せしめる。またイオン
交換樹脂を用いる場合も同様に原料を無水状態とする
が、室温〜４０℃程度にてカラム方式で原料を循環接触
させるのがよい。リパーゼを触媒として用いる場合に
は、原料中の水分量を１重量％以下にし、市販のリパー
ゼ粉末あるいはこれを公知の担体例えばセライト、ケイ
ソウ土、活性炭、多孔質ガラス、イオン交換樹脂、キト
サン、高分子ゲル、セルロース粉末等に固定化した固定
化リパーゼを加え、２０〜８０℃で０．５〜２０時間エ
ステル交換反応せしめる。
をモル比率で成分ａ−１：成分ａ−２＝１：０．１〜
５、成分ｂ−１：成分ｂ−２＝１：２〜１０となるよう
に混合し、アルカリまたは金属アルコラートを触媒とす
る場合には実質的に無水状態として８０〜１２０℃で
０．５〜３時間エステル交換反応せしめる。またイオン
交換樹脂を用いる場合も同様に原料を無水状態とする
が、室温〜４０℃程度にてカラム方式で原料を循環接触
させるのがよい。リパーゼを触媒として用いる場合に
は、原料中の水分量を１重量％以下にし、市販のリパー
ゼ粉末あるいはこれを公知の担体例えばセライト、ケイ
ソウ土、活性炭、多孔質ガラス、イオン交換樹脂、キト
サン、高分子ゲル、セルロース粉末等に固定化した固定
化リパーゼを加え、２０〜８０℃で０．５〜２０時間エ
ステル交換反応せしめる。
【００２９】リパーゼは次に述べる微生物を起源とする
ものあるいは動物臓器由来のものを使用できる。すなわ
ちアスペルギルス属（例えばAspergillus niger ）、ム
コール属（例えばMucor miehei）、キャンディダ属（例
えばCandida cyrindracea ）、シュードモナス属（例え
ばPseudomonas fragi ）、アルカリゲネス属（例えば、
特公昭５８−３６９５３号公報に記載のAlcaligenes s
p. ）、リゾプス属（例えばRhizopus delemar）、ジオ
トリクム属（例えばGeotrichum candidum ）等に属する
微生物起源のリパーゼおよびブタ等の膵臓リパーゼであ
る。このうちアスペルギルス属、ムコール属、アルカリ
ゲネス属およびリゾプス属の微生物を起源とするリパー
ゼ、ブタ膵臓リパーゼはグリセリドの１位および３位に
特異的に作用するため、本発明に係る混合トリグリセリ
ドを製造するに際しては好適である。
ものあるいは動物臓器由来のものを使用できる。すなわ
ちアスペルギルス属（例えばAspergillus niger ）、ム
コール属（例えばMucor miehei）、キャンディダ属（例
えばCandida cyrindracea ）、シュードモナス属（例え
ばPseudomonas fragi ）、アルカリゲネス属（例えば、
特公昭５８−３６９５３号公報に記載のAlcaligenes s
p. ）、リゾプス属（例えばRhizopus delemar）、ジオ
トリクム属（例えばGeotrichum candidum ）等に属する
微生物起源のリパーゼおよびブタ等の膵臓リパーゼであ
る。このうちアスペルギルス属、ムコール属、アルカリ
ゲネス属およびリゾプス属の微生物を起源とするリパー
ゼ、ブタ膵臓リパーゼはグリセリドの１位および３位に
特異的に作用するため、本発明に係る混合トリグリセリ
ドを製造するに際しては好適である。
【００３０】前述した各種エステル交換方法によって得
られるエステル交換反応物は、選択する原料の種類によ
ってはエステル交換反応物そのものを本発明で用いる混
合トリグリセリドとすることができるが、前記化学合成
法によって得られるエステル化生成物の場合と同様に、
必要に応じてアルカリ脱酸処理、吸着・分画処理、溶剤
分別処理あるいは無溶剤分別（ウィンタリング）処理等
を適宜に組み合わせて施し、不純物を除去したりグリセ
リド成分を分画あるいは濃縮して本発明で用いる混合ト
リグリセリドとすることもできる。なお該トリグリセリ
ドは脱臭処理しておくことが望ましい。
られるエステル交換反応物は、選択する原料の種類によ
ってはエステル交換反応物そのものを本発明で用いる混
合トリグリセリドとすることができるが、前記化学合成
法によって得られるエステル化生成物の場合と同様に、
必要に応じてアルカリ脱酸処理、吸着・分画処理、溶剤
分別処理あるいは無溶剤分別（ウィンタリング）処理等
を適宜に組み合わせて施し、不純物を除去したりグリセ
リド成分を分画あるいは濃縮して本発明で用いる混合ト
リグリセリドとすることもできる。なお該トリグリセリ
ドは脱臭処理しておくことが望ましい。
【００３１】本発明に係る混合トリグリセリドは天然物
から油脂分を抽出する方法によっても得ることができ
る。すなわち前記エステル交換の原料（成分ａ−１）と
して記載したもののうち、クジラ、アザラシ（harbour
seal、harp seal 等）、オットセイ等の海産哺乳動物の
体組織、該動物から分泌される乳汁、クロレラ、スピル
リナ、ドナリエラ等の微細藻類の細胞またはこれらの培
養細胞、ナンノクロロプシス（Nannochloropsis ）属、
トラストキトリウム（Thraustochytrium）属、クリプテ
コディニウム（Crypthecodinium ）属およびイソクリシ
ス（Isochrysis）属等に属する微細藻類例えばナンノク
ロロプシス オキュラータ（Nannochloropsis oculata
）、トラストキトリウム アウレウム（Thraustochytr
ium aureum）、クリプテコディニウム コーニー（Cry
pthecodinium cohnii）、イソクリシス ガルバナ（Iso
chrysis galbana）等の細胞またはこれらの培養細胞を
原材料とする。なお微生物を起源とする場合にはこれか
ら得られるトリグリセリドが本発明のグリセリド構造を
満足するものであればさしつかえない。
から油脂分を抽出する方法によっても得ることができ
る。すなわち前記エステル交換の原料（成分ａ−１）と
して記載したもののうち、クジラ、アザラシ（harbour
seal、harp seal 等）、オットセイ等の海産哺乳動物の
体組織、該動物から分泌される乳汁、クロレラ、スピル
リナ、ドナリエラ等の微細藻類の細胞またはこれらの培
養細胞、ナンノクロロプシス（Nannochloropsis ）属、
トラストキトリウム（Thraustochytrium）属、クリプテ
コディニウム（Crypthecodinium ）属およびイソクリシ
ス（Isochrysis）属等に属する微細藻類例えばナンノク
ロロプシス オキュラータ（Nannochloropsis oculata
）、トラストキトリウム アウレウム（Thraustochytr
ium aureum）、クリプテコディニウム コーニー（Cry
pthecodinium cohnii）、イソクリシス ガルバナ（Iso
chrysis galbana）等の細胞またはこれらの培養細胞を
原材料とする。なお微生物を起源とする場合にはこれか
ら得られるトリグリセリドが本発明のグリセリド構造を
満足するものであればさしつかえない。
【００３２】これらを圧搾処理もしくはｎ−ヘキサン、
クロロホルム、ベンゼン、ジエチルエーテル、メタノー
ル等の有機溶剤を用いて抽出処理または分別処理して油
分を得、これに脱ガム、アルカリ脱酸、脱色、脱臭等の
処理を施して遊離脂肪酸、リン脂質、糖脂質、不ケン化
物、着色物質、有臭成分等の不純物を除き、グリセリド
画分を得ることができる。このグリセリド画分は本発明
で用いる混合トリグリセリドとして利用できるが、該グ
リセリド画分をさらに無溶剤低温分別、溶剤分別あるい
はシリカゲル・カラム等により分画して、トリグリセリ
ドの２位に結合するｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基
がより一層少ないトリグリセリドを製造することも可能
である。
クロロホルム、ベンゼン、ジエチルエーテル、メタノー
ル等の有機溶剤を用いて抽出処理または分別処理して油
分を得、これに脱ガム、アルカリ脱酸、脱色、脱臭等の
処理を施して遊離脂肪酸、リン脂質、糖脂質、不ケン化
物、着色物質、有臭成分等の不純物を除き、グリセリド
画分を得ることができる。このグリセリド画分は本発明
で用いる混合トリグリセリドとして利用できるが、該グ
リセリド画分をさらに無溶剤低温分別、溶剤分別あるい
はシリカゲル・カラム等により分画して、トリグリセリ
ドの２位に結合するｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸残基
がより一層少ないトリグリセリドを製造することも可能
である。
【００３３】以上に述べたような化学合成法、エステル
交換法、あるいは天然物からの抽出法等によって製造さ
れる本発明に係る混合トリグリセリドは、その構成脂肪
酸としてのｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０
モル％未満がトリグリセリドの２位にエステル結合する
ものであるが、より好ましくは２０モル％未満である。
４０モル％以上になると本発明の所望の効果は小さくな
る。本発明に係る混合トリグリセリドはそのままで油脂
として利用でき、また通常の食用油脂例えば成分ｂ−１
として記載したような動植物系油脂と混合して油脂とし
ても用いることができる。このとき本発明に係る混合ト
リグリセリドの含有量は油脂全体の５〜１００重量％が
望ましく、さらには１０〜１００重量％がより一層好ま
しい。最も好ましくは２０〜１００重量％である。５重
量％未満では本発明の所望の効果が小さい。
交換法、あるいは天然物からの抽出法等によって製造さ
れる本発明に係る混合トリグリセリドは、その構成脂肪
酸としてのｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の４０
モル％未満がトリグリセリドの２位にエステル結合する
ものであるが、より好ましくは２０モル％未満である。
４０モル％以上になると本発明の所望の効果は小さくな
る。本発明に係る混合トリグリセリドはそのままで油脂
として利用でき、また通常の食用油脂例えば成分ｂ−１
として記載したような動植物系油脂と混合して油脂とし
ても用いることができる。このとき本発明に係る混合ト
リグリセリドの含有量は油脂全体の５〜１００重量％が
望ましく、さらには１０〜１００重量％がより一層好ま
しい。最も好ましくは２０〜１００重量％である。５重
量％未満では本発明の所望の効果が小さい。
【００３４】本発明においては、前述の方法によって調
製される油脂すなわちｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を
含有する脂肪酸とグリセリンとから構成されるトリグリ
セリドにおいて、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量
の４０モル％未満とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外
の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの２位に分布してお
り、かつｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の６０モ
ル％以上とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外の任意の
脂肪酸とがトリグリセリドの１位および３位においてラ
ンダムにまたは非ランダムに分布してそれぞれエステル
結合した混合トリグリセリドからなる油脂、または該混
合トリグリセリドと任意の前記食用動植物油脂類とを該
混合トリグリセリドの含有量が５重量％以上となるよう
にブレンドしてなる油脂、を必須成分として配合した医
療用油脂含有組成物が提供される。
製される油脂すなわちｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸を
含有する脂肪酸とグリセリンとから構成されるトリグリ
セリドにおいて、ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量
の４０モル％未満とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外
の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの２位に分布してお
り、かつｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の６０モ
ル％以上とｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸以外の任意の
脂肪酸とがトリグリセリドの１位および３位においてラ
ンダムにまたは非ランダムに分布してそれぞれエステル
結合した混合トリグリセリドからなる油脂、または該混
合トリグリセリドと任意の前記食用動植物油脂類とを該
混合トリグリセリドの含有量が５重量％以上となるよう
にブレンドしてなる油脂、を必須成分として配合した医
療用油脂含有組成物が提供される。
【００３５】本発明に係る油脂は、多価不飽和脂肪酸を
含有するため長時間加熱処理を施すフライ油のような用
途を除き、通常の食用油脂とほぼ同様に取り扱うことが
でき、他の食品原材料とともに加工できる。また品質劣
化を避けるためトコフェロール、アスコルビン酸エステ
ル（パルミテート、ステアレート等）、β−カロチン、
その他の抗酸化剤を適量配合してもさしつかえない。
含有するため長時間加熱処理を施すフライ油のような用
途を除き、通常の食用油脂とほぼ同様に取り扱うことが
でき、他の食品原材料とともに加工できる。また品質劣
化を避けるためトコフェロール、アスコルビン酸エステ
ル（パルミテート、ステアレート等）、β−カロチン、
その他の抗酸化剤を適量配合してもさしつかえない。
【００３６】本発明でいう医療用油脂含有組成物として
は、ソフトカプセルやマイクロカプセル等のカプセル
剤、疾患患者用に粘度等を調整した飲料、ゼリー、プリ
ン、クッキー、アイスクリーム等の経口食、単純流動
食、蛋白質添加食、維持流動食等の経口で用いる普通流
動食、三分粥、五分粥、七分粥、全粥等のブレンダー食
やミキサー食、天然濃厚流動食、人工濃厚流動食、混合
濃厚流動食等の経管濃厚流動食、低蛋白質流動食、低コ
レステロール流動食、低ナトリウム流動食等の経口ない
し経管特殊流動食、成分栄養剤ならびに静脈より投与す
る栄養輸液剤や脂肪乳剤をはじめとする各種医療用食品
および製剤を対象とし、これらを摂取または投与するこ
とができる。なお本発明に係る油脂含有組成物として
は、前記のもののほか、本発明の趣旨を逸脱しないかぎ
り、いかなる形態で使用してもよい。
は、ソフトカプセルやマイクロカプセル等のカプセル
剤、疾患患者用に粘度等を調整した飲料、ゼリー、プリ
ン、クッキー、アイスクリーム等の経口食、単純流動
食、蛋白質添加食、維持流動食等の経口で用いる普通流
動食、三分粥、五分粥、七分粥、全粥等のブレンダー食
やミキサー食、天然濃厚流動食、人工濃厚流動食、混合
濃厚流動食等の経管濃厚流動食、低蛋白質流動食、低コ
レステロール流動食、低ナトリウム流動食等の経口ない
し経管特殊流動食、成分栄養剤ならびに静脈より投与す
る栄養輸液剤や脂肪乳剤をはじめとする各種医療用食品
および製剤を対象とし、これらを摂取または投与するこ
とができる。なお本発明に係る油脂含有組成物として
は、前記のもののほか、本発明の趣旨を逸脱しないかぎ
り、いかなる形態で使用してもよい。
【００３７】これら医療用油脂含有組成物中における本
発明に係る油脂の含有量については、該組成物の種類や
形態のちがい、それを摂取もしくは投与する条件等によ
り一律に規定しがたいが、該組成物中に含有されまたは
添加する油脂全体に対して前記混合トリグリセリドとし
て概ね５重量％以上、好ましくは１０〜１００重量％、
さらに好ましくは２０〜１００重量％である。このよう
な配合割合になるように本発明に係る油脂（すなわち前
記混合トリグリセリドのみからなる油脂および前記混合
トリグリセリドを５重量％以上含有してなる油脂）を適
宜に使用すればよい。前記下限値未満では、血中コレス
テロール値および／または血中トリグリセリド値の低減
効果かつ血小板凝集能の抑制効果のうち少なくとも１つ
の効果が小さくなる。本発明に係る油脂を本発明の医療
用油脂含有組成物に配合する方法は特に限定されず、一
般の食用油脂のときと同様の操作、手順および条件下で
混合、分散、水中油型乳化、油中水型乳化、溶解または
可溶化して医療用油脂含有組成物に配合せしめればよ
い。
発明に係る油脂の含有量については、該組成物の種類や
形態のちがい、それを摂取もしくは投与する条件等によ
り一律に規定しがたいが、該組成物中に含有されまたは
添加する油脂全体に対して前記混合トリグリセリドとし
て概ね５重量％以上、好ましくは１０〜１００重量％、
さらに好ましくは２０〜１００重量％である。このよう
な配合割合になるように本発明に係る油脂（すなわち前
記混合トリグリセリドのみからなる油脂および前記混合
トリグリセリドを５重量％以上含有してなる油脂）を適
宜に使用すればよい。前記下限値未満では、血中コレス
テロール値および／または血中トリグリセリド値の低減
効果かつ血小板凝集能の抑制効果のうち少なくとも１つ
の効果が小さくなる。本発明に係る油脂を本発明の医療
用油脂含有組成物に配合する方法は特に限定されず、一
般の食用油脂のときと同様の操作、手順および条件下で
混合、分散、水中油型乳化、油中水型乳化、溶解または
可溶化して医療用油脂含有組成物に配合せしめればよ
い。
【００３８】本発明の医療用油脂含有組成物のうち、例
えば経口食や流動食の場合、前記のような公知の食品用
原材料および本発明に係る油脂を用いて各種タイプのも
のを調製することができる。このとき該食品用原材料に
本発明に係る油脂を添加し、あるいは該食品用原材料の
油脂分の全部または一部を本発明に係る油脂に置き換
え、経口食や流動食全体に対して本発明に係る混合トリ
グリセリドの含有量が０．１重量％以上、好ましくは１
〜８０重量％となるようにすればよい。０．１重量％未
満では所望の効果を期待できない。なお、前記上限値は
経口食や流動食の個々の種類にあわせ、周知の範囲内で
適宜に設定できる。また静脈より投与する栄養輸液剤や
脂肪乳剤の場合には、精製水および本発明に係る油脂
を、乳化剤として大豆、卵黄等起源のレシチン、リゾレ
シチン、これらの分画物（ホスファチジルコリン、ホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシト
ールおよびこれらのリゾ体）、レシチンの塩基部分をア
ルコール基で交換した誘導体（ホスファチジルエタノー
ル、ホスファチジルグリセロール等）、ツイーン８０等
を用いて分散、乳化あるいは可溶化させて調製でき、こ
のとき前記製剤全体に対する本発明に係る混合トリグリ
セリドの含有量は０．１重量％以上、好ましくは１〜３
０重量％となるようにする。
えば経口食や流動食の場合、前記のような公知の食品用
原材料および本発明に係る油脂を用いて各種タイプのも
のを調製することができる。このとき該食品用原材料に
本発明に係る油脂を添加し、あるいは該食品用原材料の
油脂分の全部または一部を本発明に係る油脂に置き換
え、経口食や流動食全体に対して本発明に係る混合トリ
グリセリドの含有量が０．１重量％以上、好ましくは１
〜８０重量％となるようにすればよい。０．１重量％未
満では所望の効果を期待できない。なお、前記上限値は
経口食や流動食の個々の種類にあわせ、周知の範囲内で
適宜に設定できる。また静脈より投与する栄養輸液剤や
脂肪乳剤の場合には、精製水および本発明に係る油脂
を、乳化剤として大豆、卵黄等起源のレシチン、リゾレ
シチン、これらの分画物（ホスファチジルコリン、ホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシト
ールおよびこれらのリゾ体）、レシチンの塩基部分をア
ルコール基で交換した誘導体（ホスファチジルエタノー
ル、ホスファチジルグリセロール等）、ツイーン８０等
を用いて分散、乳化あるいは可溶化させて調製でき、こ
のとき前記製剤全体に対する本発明に係る混合トリグリ
セリドの含有量は０．１重量％以上、好ましくは１〜３
０重量％となるようにする。
【００３９】本発明の医療用油脂含有組成物を摂取また
は投与することにより、血中コレステロール値および／
または血中トリグリセリド値を低減させ、かつ血小板凝
集能を抑制させることができる。しかもこれらの効果
は、従来のｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源である
魚油等を配合した場合に比べて顕著に大きいため、少量
の使用でも認められる。さらに本発明の医療用油脂含有
組成物は、前記両効果に基づいて、高脂血症の予防や治
療、動脈硬化症の予防や治療等の用途への利用が可能で
ある。
は投与することにより、血中コレステロール値および／
または血中トリグリセリド値を低減させ、かつ血小板凝
集能を抑制させることができる。しかもこれらの効果
は、従来のｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源である
魚油等を配合した場合に比べて顕著に大きいため、少量
の使用でも認められる。さらに本発明の医療用油脂含有
組成物は、前記両効果に基づいて、高脂血症の予防や治
療、動脈硬化症の予防や治療等の用途への利用が可能で
ある。
【００４０】
参考例１ トリオレイン１kgと、魚油（タマ生化学（株）製、商品
名：ＥＰＡ−１８）加水分解混合脂肪酸を低温分別した
魚油加水分解脂肪酸濃縮物（総脂肪酸中のＣ20:5：３
７．４モル％、Ｃ22:5：５．４モル％、Ｃ22:6：２５．
２モル％。ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸として７２．
５モル％。ＢＨＴを０．０１重量％添加。）とをモル比
で１：５にて混合し、水分含量を０．２重量％に調節し
た後、リポザイムＩＭ２０（商品名。ノボ ノルディス
ク社製、ムコール ミーハイ（Mucor miehei) 由来のリ
パーゼ）を充填したガラス製カラム（１０cmφ×６０c
m) に４０℃にて通し選択的エステル交換反応を行わせ
た。
名：ＥＰＡ−１８）加水分解混合脂肪酸を低温分別した
魚油加水分解脂肪酸濃縮物（総脂肪酸中のＣ20:5：３
７．４モル％、Ｃ22:5：５．４モル％、Ｃ22:6：２５．
２モル％。ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸として７２．
５モル％。ＢＨＴを０．０１重量％添加。）とをモル比
で１：５にて混合し、水分含量を０．２重量％に調節し
た後、リポザイムＩＭ２０（商品名。ノボ ノルディス
ク社製、ムコール ミーハイ（Mucor miehei) 由来のリ
パーゼ）を充填したガラス製カラム（１０cmφ×６０c
m) に４０℃にて通し選択的エステル交換反応を行わせ
た。
【００４１】水蒸気蒸留および水洗処理にてエステル交
換反応物から遊離脂肪酸を除去した後、ｎ−ヘキサンで
浸潤させたシリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワ
コーゲルＣ１００）を充填したステンレス製カラムに供
し、ｎ−ヘキサンで溶出させジグリセリドを除き、本発
明に係る混合トリグリセリド７２０ｇを得た。本トリグ
リセリドを構成する全脂肪酸組成、グリセリドの１位お
よび３位、２位の各脂肪酸組成をＧＬＣ分析によって求
めた。この結果を表１に示す。本トリグリセリドを構成
するＣ20:5の９０モル％。Ｃ22:6の９５モル％以上、ｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の９３．５モル％が
トリグリセリドの１位および３位に分布していた。すな
わち本トリグリセリドの２位にはｎ−３系長鎖多価不飽
和脂肪酸の総量の６．５モル％が分布していた。本トリ
グリセリドを以下の動物実験の試験油とした。
換反応物から遊離脂肪酸を除去した後、ｎ−ヘキサンで
浸潤させたシリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワ
コーゲルＣ１００）を充填したステンレス製カラムに供
し、ｎ−ヘキサンで溶出させジグリセリドを除き、本発
明に係る混合トリグリセリド７２０ｇを得た。本トリグ
リセリドを構成する全脂肪酸組成、グリセリドの１位お
よび３位、２位の各脂肪酸組成をＧＬＣ分析によって求
めた。この結果を表１に示す。本トリグリセリドを構成
するＣ20:5の９０モル％。Ｃ22:6の９５モル％以上、ｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量の９３．５モル％が
トリグリセリドの１位および３位に分布していた。すな
わち本トリグリセリドの２位にはｎ−３系長鎖多価不飽
和脂肪酸の総量の６．５モル％が分布していた。本トリ
グリセリドを以下の動物実験の試験油とした。
【００４２】本トリグリセリドの一部にナトリウムメト
キシド０．１重量％を加え、減圧下１００℃にてランダ
ムエステル交換反応を行わせた後、セライトを用いて濾
過し、本トリグリセリドのランダムエステル交換物を得
た。この全脂肪酸組成、１位および３位、２位の各脂肪
酸組成を前記同様に求めた（表１参照）。このトリグリ
セリドの２位にはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量
の５０．６モル％が分布していた。このランダムエステ
ル交換物を動物実験の対照油とした。
キシド０．１重量％を加え、減圧下１００℃にてランダ
ムエステル交換反応を行わせた後、セライトを用いて濾
過し、本トリグリセリドのランダムエステル交換物を得
た。この全脂肪酸組成、１位および３位、２位の各脂肪
酸組成を前記同様に求めた（表１参照）。このトリグリ
セリドの２位にはｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸の総量
の５０．６モル％が分布していた。このランダムエステ
ル交換物を動物実験の対照油とした。
【００４３】
【表１】 ※総炭素数：二重結合数で表示。（ｎ−３）はｎ−３系脂肪酸を示す。
【００４４】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、試験油および対照油を各５重量％配合した飼料
（表２参照）を用いて飼育実験を行った。この間、飼料
成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製し給餌し
た。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育した
のち、各試験区ラットの血中および肝臓中の中性脂質、
総コレステロールおよびリン脂質各含有量を測定した。
この結果を表３に示す。また同時に各試験区ラットの大
動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各量を測定し
た。この結果を表４に示す。なお各試験区とも飼料摂取
量、体重増加量および膵臓重量に有意差は認められなか
った。
とし、試験油および対照油を各５重量％配合した飼料
（表２参照）を用いて飼育実験を行った。この間、飼料
成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製し給餌し
た。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育した
のち、各試験区ラットの血中および肝臓中の中性脂質、
総コレステロールおよびリン脂質各含有量を測定した。
この結果を表３に示す。また同時に各試験区ラットの大
動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各量を測定し
た。この結果を表４に示す。なお各試験区とも飼料摂取
量、体重増加量および膵臓重量に有意差は認められなか
った。
【００４５】この実験結果から、本発明に係る混合トリ
グリセリドからなる油脂（試験油）はラットに対して副
作用がなく、試験油を添加した区では、血中トリグリセ
リド（中性脂質）および総コレステロールの値、肝臓中
トリグリセリドの値が顕著に低減することが明らかにな
った。また本発明に係る混合トリグリセリドからなる油
脂（試験油）を添加した区では、ＰＧＩ2 の産生量が顕
著に増大（すなわち血小板凝集能の抑制作用および動脈
弛緩作用の増加）し、かつＴＸＡ2 の産生量が極めて減
少（すなわち血小板凝集能の誘起作用および動脈収縮作
用の低下）することが明らかになった。したがって本発
明に係る混合トリグリセリドからなる油脂は、高脂血症
や動脈硬化症の予防および治療のために利用できる可能
性が認められた。
グリセリドからなる油脂（試験油）はラットに対して副
作用がなく、試験油を添加した区では、血中トリグリセ
リド（中性脂質）および総コレステロールの値、肝臓中
トリグリセリドの値が顕著に低減することが明らかにな
った。また本発明に係る混合トリグリセリドからなる油
脂（試験油）を添加した区では、ＰＧＩ2 の産生量が顕
著に増大（すなわち血小板凝集能の抑制作用および動脈
弛緩作用の増加）し、かつＴＸＡ2 の産生量が極めて減
少（すなわち血小板凝集能の誘起作用および動脈収縮作
用の低下）することが明らかになった。したがって本発
明に係る混合トリグリセリドからなる油脂は、高脂血症
や動脈硬化症の予防および治療のために利用できる可能
性が認められた。
【００４６】
【表２】 ※１ 日本クレア（株）製、ＡＩＮ−９３Ｇ−ＭＸ ※２ 日本クレア（株）製、ＡＩＮ−９３−ＶＸ ※３ ｔ−ブチルヒドロキノン
【００４７】
【表３】 ※対照油添加区の値に対して危険率５％以下で有意差あり。
【００４８】
【表４】 ※：表３の注釈と同じ。
【００４９】参考例２ 試験油脂（本発明の混合トリグリセリドを含む油脂）お
よび対照油脂を次のように調製した。すなわち試験油脂
は harp seal（アザラシ）油脂をドライアイス／アセト
ン冷媒で−８０℃、１時間冷却し、析出した結晶部を濾
紙で濾別して調製した。対照油脂は脂肪酸組成の異なる
２種類の魚油（タラ肝油と雑魚油との混合油、マグロ眼
窩油）をドライアイス／アセトン冷媒で同様に冷却、分
別した濃縮物をブレンドし、その総脂肪酸組成を試験油
脂のそれとほぼ近似するものとした。表５にこれらの脂
肪酸組成を示す。
よび対照油脂を次のように調製した。すなわち試験油脂
は harp seal（アザラシ）油脂をドライアイス／アセト
ン冷媒で−８０℃、１時間冷却し、析出した結晶部を濾
紙で濾別して調製した。対照油脂は脂肪酸組成の異なる
２種類の魚油（タラ肝油と雑魚油との混合油、マグロ眼
窩油）をドライアイス／アセトン冷媒で同様に冷却、分
別した濃縮物をブレンドし、その総脂肪酸組成を試験油
脂のそれとほぼ近似するものとした。表５にこれらの脂
肪酸組成を示す。
【００５０】
【表５】 ※：表１の注釈と同じ。
【００５１】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、前記の試験油脂および対照油脂をそれぞれ２０重
量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量部、パ
ーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油５重量
部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の混合油
脂。脂肪酸組成は表６参照。）を各１０重量％配合した
飼料（飼料組成は脂肪５重量％を１０重量％とし、コー
ンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％とする以外
は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。この間、
飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製し給
餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育
したのち、参考例１と同様に各試験区ラットの血中およ
び肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質
各含有量を測定した（表７参照）。また同じく各試験区
ラットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各
量を測定した（表８参照）。なお各試験区とも飼料摂食
量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は認められ
なかった。
とし、前記の試験油脂および対照油脂をそれぞれ２０重
量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量部、パ
ーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油５重量
部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の混合油
脂。脂肪酸組成は表６参照。）を各１０重量％配合した
飼料（飼料組成は脂肪５重量％を１０重量％とし、コー
ンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％とする以外
は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。この間、
飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製し給
餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育
したのち、参考例１と同様に各試験区ラットの血中およ
び肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質
各含有量を測定した（表７参照）。また同じく各試験区
ラットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各
量を測定した（表８参照）。なお各試験区とも飼料摂食
量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は認められ
なかった。
【００５２】この実験結果から、本発明に係る混合トリ
グリセリドを含有してなる油脂（試験油脂）はラットに
対して副作用を及ぼさず、血中および肝臓中のトリグリ
セリド（中性脂質）および総コレステロールの値を効果
的に低減することが認められた。また試験油脂を添加し
た区では、ＰＧＩ2 産生量の増大およびＴＸＡ2 産生量
の減少すなわち血小板凝集能の抑制作用と動脈血管拡張
作用とが増強されることが明らかになった。したがって
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
は、高脂血症や動脈硬化症の予防および治療のために利
用できる可能性が認められた。
グリセリドを含有してなる油脂（試験油脂）はラットに
対して副作用を及ぼさず、血中および肝臓中のトリグリ
セリド（中性脂質）および総コレステロールの値を効果
的に低減することが認められた。また試験油脂を添加し
た区では、ＰＧＩ2 産生量の増大およびＴＸＡ2 産生量
の減少すなわち血小板凝集能の抑制作用と動脈血管拡張
作用とが増強されることが明らかになった。したがって
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
は、高脂血症や動脈硬化症の予防および治療のために利
用できる可能性が認められた。
【００５３】
【表６】 ※：表１の注釈と同じ。（ｎ−６）はｎ−６系脂肪酸を示す。 ※※：飽和脂肪酸、モノ不飽和脂肪酸、ｎ−６系脂肪酸およびｎ−３系脂 肪酸のうちの各脂肪酸の割合。
【００５４】
【表７】 ※：表３の注釈と同じ。
【００５５】
【表８】 ※：表３の注釈と同じ。
【００５６】参考例３ 参考例２で使用した試験油脂および対照油脂の配合割合
を変えた油脂を飼料に添加して参考例２と同様にラット
飼育実験を行った。すなわち４週齢のＳＤ系雄性ラット
７匹を１試験区とし、参考例２に記載の試験油脂または
対照油脂をそれぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂また
は対照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレ
イックサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフ
ラワー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表９参
照。）を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分
を除き参考例２と同じ。）で、飼育実験を行った。この
間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育し
たのち、参考例１と同様に各試験区ラットの血中および
肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質各
含有量を測定した（表１０参照）。また同じく各試験区
ラットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各
量を測定した（表１１参照）。なお各試験区とも飼料摂
取量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は認めら
れなかった。
を変えた油脂を飼料に添加して参考例２と同様にラット
飼育実験を行った。すなわち４週齢のＳＤ系雄性ラット
７匹を１試験区とし、参考例２に記載の試験油脂または
対照油脂をそれぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂また
は対照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレ
イックサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフ
ラワー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表９参
照。）を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分
を除き参考例２と同じ。）で、飼育実験を行った。この
間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育し
たのち、参考例１と同様に各試験区ラットの血中および
肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質各
含有量を測定した（表１０参照）。また同じく各試験区
ラットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各
量を測定した（表１１参照）。なお各試験区とも飼料摂
取量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は認めら
れなかった。
【００５７】この実験結果および参考例２の結果から、
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
（試験油脂）はラットに対して副作用を及ぼさず、対照
油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合をも
含めて、血中および肝臓中のトリグリセリド（中性脂
質）の値を顕著に低減する効果をもつことが認められ
た。また試験油脂を添加した区では、ＰＧＩ2 産生量の
増大およびＴＸＡ2 産生量の減少をひきおこし、血小板
凝集能の抑制作用と動脈血管の拡張作用とを増強せしめ
ることが明らかになった。このことから本発明に係る混
合トリグリセリドを含有してなる油脂は、高脂血症や動
脈硬化症の予防および治療のために利用できる可能性が
認められた。
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
（試験油脂）はラットに対して副作用を及ぼさず、対照
油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合をも
含めて、血中および肝臓中のトリグリセリド（中性脂
質）の値を顕著に低減する効果をもつことが認められ
た。また試験油脂を添加した区では、ＰＧＩ2 産生量の
増大およびＴＸＡ2 産生量の減少をひきおこし、血小板
凝集能の抑制作用と動脈血管の拡張作用とを増強せしめ
ることが明らかになった。このことから本発明に係る混
合トリグリセリドを含有してなる油脂は、高脂血症や動
脈硬化症の予防および治療のために利用できる可能性が
認められた。
【００５８】
【表９】 ※および※※：表６の注釈と同じ。
【００５９】
【表１０】 ※：表３の注釈と同じ。
【００６０】
【表１１】 ※：表３の注釈と同じ。
【００６１】参考例４ 微細藻類クリプテコディニウム コーニー（Crypthecod
inium cohnii、ＡＴＣＣ ３０３３６）を表１２に示す
培地３０リットルに植えつけ、３０℃にて、ジャーファ
ーメンターで１００時間通気培養し、培養液から培養藻
体を遠心分離して集め、さらにこれを凍結乾燥した（収
量６２５ｇ）。この乾燥藻体をクロロホルム：メタノー
ル＝１：１（重量比）混合溶媒中でヒスコトロン（商品
名。日音医理科器械製作所製）により細胞破砕して抽出
し、油分５２０ｇを得た。ｎ−ヘキサン中に分散させた
シリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワコーゲルＣ
１００）を充填したステンレス製カラムに前記油分を供
し、ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１０：９０（容
量比）にて溶出させ、本発明に係る混合トリグリセリド
２５０ｇを得た。本トリグリセリド（これを試験油とし
た）の脂肪酸組成を参考例１と同様にして求めた（表１
３参照）。
inium cohnii、ＡＴＣＣ ３０３３６）を表１２に示す
培地３０リットルに植えつけ、３０℃にて、ジャーファ
ーメンターで１００時間通気培養し、培養液から培養藻
体を遠心分離して集め、さらにこれを凍結乾燥した（収
量６２５ｇ）。この乾燥藻体をクロロホルム：メタノー
ル＝１：１（重量比）混合溶媒中でヒスコトロン（商品
名。日音医理科器械製作所製）により細胞破砕して抽出
し、油分５２０ｇを得た。ｎ−ヘキサン中に分散させた
シリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワコーゲルＣ
１００）を充填したステンレス製カラムに前記油分を供
し、ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１０：９０（容
量比）にて溶出させ、本発明に係る混合トリグリセリド
２５０ｇを得た。本トリグリセリド（これを試験油とし
た）の脂肪酸組成を参考例１と同様にして求めた（表１
３参照）。
【００６２】
【表１２】 ※１：ビタミンミックス水溶液（該水溶液１リットル中の重量） ビオチン： ０．００３ ｇ チアミン： １．０００ ｇ ※２：メタルミックス水溶液（該水溶液１リットル中の重量） Ｎａ2 ＥＤＴＡ ： １．００ ｇ ＦｅＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ： ０．０５ ｇ Ｈ3 ＢＯ3 ： １．００ ｇ ＭｎＣｌ2 ・４Ｈ2 Ｏ： ０．１５ ｇ ＺｎＣｌ2 ： ０．０１ ｇ ＣｏＣｌ2 ・６Ｈ2 Ｏ： ０．００５ｇ
【００６３】
【表１３】 ※：表１の注釈と同じ。
【００６４】かくして得られた微細藻類由来のトリグリ
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂
１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフ
ラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワー油３
０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１４参照）を各１
０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分を除き参考例
３と同じ。）を調製し、参考例３と同様の飼育試験を行
った。各試験区ラットの血中および肝臓中脂質含量の分
析結果を表１５に示す。また各試験区ラットの大動脈の
ＰＧＩ2 および血中のＴＸＡ2 の産生量の分析結果を表
１６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重増加量
および肝臓重量に有意差は認められなかった。
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂
１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフ
ラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワー油３
０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１４参照）を各１
０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分を除き参考例
３と同じ。）を調製し、参考例３と同様の飼育試験を行
った。各試験区ラットの血中および肝臓中脂質含量の分
析結果を表１５に示す。また各試験区ラットの大動脈の
ＰＧＩ2 および血中のＴＸＡ2 の産生量の分析結果を表
１６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重増加量
および肝臓重量に有意差は認められなかった。
【００６５】この実験結果および参考例２の結果から、
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
（試験油脂）はラットに対して副作用を及ぼさず、対照
油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合をも
含めて、血中および肝臓中のトリグリセリド（中性脂
質）および総コレステロールの値を顕著に低減化する効
果をもつことが認められた。また試験油脂を添加した区
では、ＰＧＩ2 産生量の増大およびＴＸＡ2 産生量の減
少をひきおこし、血小板凝集能の抑制作用と動脈血管の
拡張作用とを増強せしめることが明らかになった。この
ことから本発明に係る混合トリグリセリドを含有してな
る油脂は、高脂血症や動脈硬化症の予防および治療のた
めに利用できる可能性が認められた。
本発明に係る混合トリグリセリドを含有してなる油脂
（試験油脂）はラットに対して副作用を及ぼさず、対照
油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合をも
含めて、血中および肝臓中のトリグリセリド（中性脂
質）および総コレステロールの値を顕著に低減化する効
果をもつことが認められた。また試験油脂を添加した区
では、ＰＧＩ2 産生量の増大およびＴＸＡ2 産生量の減
少をひきおこし、血小板凝集能の抑制作用と動脈血管の
拡張作用とを増強せしめることが明らかになった。この
ことから本発明に係る混合トリグリセリドを含有してな
る油脂は、高脂血症や動脈硬化症の予防および治療のた
めに利用できる可能性が認められた。
【００６６】
【表１４】 ※および※※：表６の注釈と同じ。
【００６７】
【表１５】 ※：表３の注釈と同じ。
【００６８】
【表１６】 ※：表３の注釈と同じ。
【００６９】実施例１ 参考例１〜４で調製した本発明に係る油脂（参考例１：
試験油、参考例２：試験油脂を２０重量％含む油脂、参
考例３および４：試験油脂を１０重量％含む油脂）のい
ずれか３重量部、大豆レシチン（日清製油（株）製、商
品名：ベイシスＬＰ−２０。以下同じ。）０．２重量部
および卵白１０重量部を混合し、十分に攪拌した後、温
めた牛乳１８０重量部を加え、２分間かきまぜ、油脂含
有牛乳を得た。これらのものはエネルギー１４８Kcal、
蛋白質６．６ｇ、脂質９．３ｇ、糖質８．７ｇであり、
風味、専門パネル１０名による評価の結果、風味および
外観とも何ら問題のない流動食であった。
試験油、参考例２：試験油脂を２０重量％含む油脂、参
考例３および４：試験油脂を１０重量％含む油脂）のい
ずれか３重量部、大豆レシチン（日清製油（株）製、商
品名：ベイシスＬＰ−２０。以下同じ。）０．２重量部
および卵白１０重量部を混合し、十分に攪拌した後、温
めた牛乳１８０重量部を加え、２分間かきまぜ、油脂含
有牛乳を得た。これらのものはエネルギー１４８Kcal、
蛋白質６．６ｇ、脂質９．３ｇ、糖質８．７ｇであり、
風味、専門パネル１０名による評価の結果、風味および
外観とも何ら問題のない流動食であった。
【００７０】実施例２ 参考例１〜４で調製した本発明に係る油脂（実施例１参
照）のいずれか１．５重量部、大豆レシチン０．１重量
部および全卵２０重量部をよく混合した後、牛乳６０重
量部を加えさらに十分攪拌した。これを小型カップに流
し込み、弱火で約２０分間蒸し、油脂含有プリンを得
た。これらのものはエネルギー１０４Kcal、蛋白質４．
４ｇ、脂質５．８ｇ、糖質８．１ｇであり、実施例１と
同様に評価した結果、風味および外観ともに何ら問題の
ない流動食であった。
照）のいずれか１．５重量部、大豆レシチン０．１重量
部および全卵２０重量部をよく混合した後、牛乳６０重
量部を加えさらに十分攪拌した。これを小型カップに流
し込み、弱火で約２０分間蒸し、油脂含有プリンを得
た。これらのものはエネルギー１０４Kcal、蛋白質４．
４ｇ、脂質５．８ｇ、糖質８．１ｇであり、実施例１と
同様に評価した結果、風味および外観ともに何ら問題の
ない流動食であった。
【００７１】実施例３ 参考例１〜４で調製した本発明に係る油脂（実施例１参
照）のいずれか２０重量部、中鎖脂肪酸トリグリセリド
（日清製油（株）製、商品名：ＯＤＯ）１０重量部、卵
白１０重量部、カゼイン（ニュージーランド デイリー
ボード社製、商品名：Alacid）１０重量部、デキスト
リン（松谷化学工業（株）製、商品名：グリスターＰ）
５０重量部および水１００重量部を十分に攪拌し、濃厚
流動食を得た。これらのものはエネルギー５１９Kcal、
蛋白質９．６ｇ、脂質３０．２ｇ、糖質５０．１ｇであ
り、実施例１と同様に評価した結果、風味および外観と
もに何ら問題のない流動食であった。
照）のいずれか２０重量部、中鎖脂肪酸トリグリセリド
（日清製油（株）製、商品名：ＯＤＯ）１０重量部、卵
白１０重量部、カゼイン（ニュージーランド デイリー
ボード社製、商品名：Alacid）１０重量部、デキスト
リン（松谷化学工業（株）製、商品名：グリスターＰ）
５０重量部および水１００重量部を十分に攪拌し、濃厚
流動食を得た。これらのものはエネルギー５１９Kcal、
蛋白質９．６ｇ、脂質３０．２ｇ、糖質５０．１ｇであ
り、実施例１と同様に評価した結果、風味および外観と
もに何ら問題のない流動食であった。
【００７２】実施例４ 参考例３で調製した本発明に係る油脂（実施例１参照）
８重量部、コーンスターチ８３重量部および食塩３重量
部をぬるま湯で溶き混ぜながら火にかけ、沈殿物がなく
なり、白く糊化されたところで火を止めた。５０℃程度
になった後にジアスターゼ６重量部を加え、しばらく放
置した。さらにこれに白玉粉４４重量部を水で膨潤させ
たもの、スキムミルク４４重量部、砂糖３５重量部およ
び粉野菜１０重量部を混ぜ溶かしたもの、および牛レバ
ー２２重量部とあじ（３枚におろしたもの）４４重量部
とを各々醤油で煮てよく磨り潰したものをそれぞれ加
え、よく溶き混ぜて煮上げた。これを人肌程度の温度ま
で冷却し、ヨーグルト９０重量部、鶏卵１００重量部を
加え裏ごしをして、天然濃厚流動食１リットルを得た。
このものはエネルギー１２２８Kcal、蛋白質５８．１
ｇ、脂質２５．１ｇ、糖質１８７．４ｇであり、風味お
よび外観ともに何ら問題のない流動食であった。
８重量部、コーンスターチ８３重量部および食塩３重量
部をぬるま湯で溶き混ぜながら火にかけ、沈殿物がなく
なり、白く糊化されたところで火を止めた。５０℃程度
になった後にジアスターゼ６重量部を加え、しばらく放
置した。さらにこれに白玉粉４４重量部を水で膨潤させ
たもの、スキムミルク４４重量部、砂糖３５重量部およ
び粉野菜１０重量部を混ぜ溶かしたもの、および牛レバ
ー２２重量部とあじ（３枚におろしたもの）４４重量部
とを各々醤油で煮てよく磨り潰したものをそれぞれ加
え、よく溶き混ぜて煮上げた。これを人肌程度の温度ま
で冷却し、ヨーグルト９０重量部、鶏卵１００重量部を
加え裏ごしをして、天然濃厚流動食１リットルを得た。
このものはエネルギー１２２８Kcal、蛋白質５８．１
ｇ、脂質２５．１ｇ、糖質１８７．４ｇであり、風味お
よび外観ともに何ら問題のない流動食であった。
【００７３】実施例５ 参考例１で調製した本発明に係る油脂（実施例１参照）
１３重量部、大豆レシチン０．８重量部、スキムミルク
／砂糖＝２／１（重量比）混合物９６重量部および濃厚
果汁４５重量部をよくかき混ぜて煮立てた。これを人肌
程度の温度まで冷却し、鶏卵１００重量部を加え裏ごし
をして、混合濃厚流動食１リットルを得た。このものは
エネルギー９９３Kcal、蛋白質４４．５ｇ、脂質２８．
３ｇ、糖質１４０．９であり、風味および外観ともに何
ら問題のないものであった。また上記と同様の方法およ
び条件で、油脂として、参考例４で調製した本発明に係
る油脂（実施例１参照）を配合したもの、調合サラダ油
を配合したもの、参考例１で調製した対照油を配合した
もの、参考例４記載の対照油脂を１０重量％含む油脂を
配合したものを調製した。
１３重量部、大豆レシチン０．８重量部、スキムミルク
／砂糖＝２／１（重量比）混合物９６重量部および濃厚
果汁４５重量部をよくかき混ぜて煮立てた。これを人肌
程度の温度まで冷却し、鶏卵１００重量部を加え裏ごし
をして、混合濃厚流動食１リットルを得た。このものは
エネルギー９９３Kcal、蛋白質４４．５ｇ、脂質２８．
３ｇ、糖質１４０．９であり、風味および外観ともに何
ら問題のないものであった。また上記と同様の方法およ
び条件で、油脂として、参考例４で調製した本発明に係
る油脂（実施例１参照）を配合したもの、調合サラダ油
を配合したもの、参考例１で調製した対照油を配合した
もの、参考例４記載の対照油脂を１０重量％含む油脂を
配合したものを調製した。
【００７４】これらの５種の流動食を試験飼料として用
い、４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区とし、３
週間自由摂食させた。各試験区とも飼料摂取量、体重増
加量および肝臓重量に有意な差異は認められなかった。
参考例１と同様に血中脂質濃度およびエイコサノイド産
生量を測定した結果、本発明に係る油脂を配合した場合
はいずれも、調合サラダ油や対照油脂を配合した場合に
比べて、血中コレステロール値および血中トリグリセリ
ド値の低減度合が大きく、かつＰＧＩ2 の産生量が多く
またＴＸＡ2 の産生量が少なかった。
い、４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区とし、３
週間自由摂食させた。各試験区とも飼料摂取量、体重増
加量および肝臓重量に有意な差異は認められなかった。
参考例１と同様に血中脂質濃度およびエイコサノイド産
生量を測定した結果、本発明に係る油脂を配合した場合
はいずれも、調合サラダ油や対照油脂を配合した場合に
比べて、血中コレステロール値および血中トリグリセリ
ド値の低減度合が大きく、かつＰＧＩ2 の産生量が多く
またＴＸＡ2 の産生量が少なかった。
【００７５】実施例６ 参考例１で調製した本発明に係る油脂（実施例１参照）
１０重量部と大豆レシチン１．２重量部とをホモジナイ
ザーで１２０００rpm １５分間攪拌したのち、グリセリ
ン２．５重量部と蒸留水９０重量部を加え、さらにホモ
ジナイザーで２００００rpm ２０分間攪拌し予備乳化さ
せた。予備乳化液をフレンチプレス（商品名。アミンコ
社製）を用い、圧力６３８psi で５回処理して脂肪乳剤
を得た。この脂肪乳剤の粒径をコールターＮ４カウンタ
ー（商品名。日科機社製）で測定したところ２００±２
５nmであった。この脂肪乳剤を４℃で６ヶ月、室温で６
ヶ月および４０℃で１ヶ月以上保存後、粒径測定と乳化
状態を肉視ならびに偏光顕微鏡下で観察したが変化は認
められず、良好な乳化状態を保っていた。また前記油脂
に代えて参考例１記載の対照油を用いて同様に脂肪乳化
剤を調製した。
１０重量部と大豆レシチン１．２重量部とをホモジナイ
ザーで１２０００rpm １５分間攪拌したのち、グリセリ
ン２．５重量部と蒸留水９０重量部を加え、さらにホモ
ジナイザーで２００００rpm ２０分間攪拌し予備乳化さ
せた。予備乳化液をフレンチプレス（商品名。アミンコ
社製）を用い、圧力６３８psi で５回処理して脂肪乳剤
を得た。この脂肪乳剤の粒径をコールターＮ４カウンタ
ー（商品名。日科機社製）で測定したところ２００±２
５nmであった。この脂肪乳剤を４℃で６ヶ月、室温で６
ヶ月および４０℃で１ヶ月以上保存後、粒径測定と乳化
状態を肉視ならびに偏光顕微鏡下で観察したが変化は認
められず、良好な乳化状態を保っていた。また前記油脂
に代えて参考例１記載の対照油を用いて同様に脂肪乳化
剤を調製した。
【００７６】前記対照油を配合した脂肪乳剤をコントロ
ールとして、４週齢のＳＤ系雄性ラット５匹を１試験区
とし、各脂肪乳剤を５００μl ずつ尾静脈より投与した
のち、４時間後の血中脂質濃度およびエイコサノイド産
生量を測定した結果、本発明に係る油脂を配合した脂肪
乳剤を投与した場合は、コントロールに比べて血中コレ
ステロール値および血中トリグリセリド値の低減度合が
大きく、かつＰＧＩ2産生量が多く、またＴＸＡ2 の産
生量が少なかった。
ールとして、４週齢のＳＤ系雄性ラット５匹を１試験区
とし、各脂肪乳剤を５００μl ずつ尾静脈より投与した
のち、４時間後の血中脂質濃度およびエイコサノイド産
生量を測定した結果、本発明に係る油脂を配合した脂肪
乳剤を投与した場合は、コントロールに比べて血中コレ
ステロール値および血中トリグリセリド値の低減度合が
大きく、かつＰＧＩ2産生量が多く、またＴＸＡ2 の産
生量が少なかった。
【００７７】実施例７ 参考例４で調製した本発明に係る油脂（実施例１参照）
１０重量部、卵黄レシチン（フナコシ社製、試薬グレー
ド）３．６重量部、グリセリン３０重量部および蒸留水
７０重量部を用い、実施例６に記載した方法で脂肪乳剤
を調製した。同例と同様に測定した粒径は６３±１８nm
であった。この脂肪乳剤を４℃６ヶ月、室温６ヶ月およ
び４０℃１ヶ月間以上保存後、粒径測定と乳化状態を肉
視ならびに偏光顕微鏡下で観察したが変化は認められ
ず、良好な乳化状態を保っていた。
１０重量部、卵黄レシチン（フナコシ社製、試薬グレー
ド）３．６重量部、グリセリン３０重量部および蒸留水
７０重量部を用い、実施例６に記載した方法で脂肪乳剤
を調製した。同例と同様に測定した粒径は６３±１８nm
であった。この脂肪乳剤を４℃６ヶ月、室温６ヶ月およ
び４０℃１ヶ月間以上保存後、粒径測定と乳化状態を肉
視ならびに偏光顕微鏡下で観察したが変化は認められ
ず、良好な乳化状態を保っていた。
【００７８】参考例４に記載の対照油脂を１０重量％含
む油脂を用いて同様に調製した脂肪乳剤をコントロール
として、４週齢のＳＤ系雄性ラット５匹を１試験区と
し、脂肪乳剤と生理食塩水とを重量比１：１で混合した
ものを、７００μl ずつ尾静脈より投与したのち、４時
間後の血中脂質濃度およびエイコサノイド産生量を測定
した結果、本発明に係る油脂を配合した脂肪乳剤を投与
した場合は、コントロールに比べて血中コレステロール
値および血中トリグリセリド値の低減度合が大きく、か
つＰＧＩ2 産生量が多く、またＴＸＡ2 の産生量が少な
かった。
む油脂を用いて同様に調製した脂肪乳剤をコントロール
として、４週齢のＳＤ系雄性ラット５匹を１試験区と
し、脂肪乳剤と生理食塩水とを重量比１：１で混合した
ものを、７００μl ずつ尾静脈より投与したのち、４時
間後の血中脂質濃度およびエイコサノイド産生量を測定
した結果、本発明に係る油脂を配合した脂肪乳剤を投与
した場合は、コントロールに比べて血中コレステロール
値および血中トリグリセリド値の低減度合が大きく、か
つＰＧＩ2 産生量が多く、またＴＸＡ2 の産生量が少な
かった。
【００７９】
【発明の効果】本発明の医療用油脂含有組成物は、ヒト
をはじめ動物に対して、副作用がなく、従来のｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を配合したものに比べて血
中コレステロール値および／または血中トリグリセリド
値を低減化する効果が大きく、かつエイコサノイドのＰ
ＧＩ2 産生量を増加せしめ、またＴＸＡ2 産生量を減少
せしめる効果すなわち血小板凝集能抑制効果が大きい。
このため本発明の油脂含有組成物は、魚油等の従来のｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を配合したものより
も少量の摂取で、血中脂質濃度を改善し、血小板の凝集
を抑制、調節することができ、高脂血症や動脈硬化症の
予防および治療の用途に利用することが可能となる。
をはじめ動物に対して、副作用がなく、従来のｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を配合したものに比べて血
中コレステロール値および／または血中トリグリセリド
値を低減化する効果が大きく、かつエイコサノイドのＰ
ＧＩ2 産生量を増加せしめ、またＴＸＡ2 産生量を減少
せしめる効果すなわち血小板凝集能抑制効果が大きい。
このため本発明の油脂含有組成物は、魚油等の従来のｎ
−３系長鎖多価不飽和脂肪酸供給源を配合したものより
も少量の摂取で、血中脂質濃度を改善し、血小板の凝集
を抑制、調節することができ、高脂血症や動脈硬化症の
予防および治療の用途に利用することが可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年８月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】ところで、通常の食事に供される原材料の
中には血中コレステロールや血中トリグリセリドの濃度
を低下させる成分を含むものがある。例えば前記ソイス
テロールは大豆中に含まれる不ケン化物のステロールで
あり、また特開平３−５３８６６号公報にはゴマ油由来
のリグナン類化合物が開示され、これを配合したバター
やマヨネーズ等の飲食物が提案されている。エイコサペ
ンタエン酸（Ｃ20:5、但しＣの後の数字は総炭素数：二
重結合数を表わす。以下同様。全シス−５，８，１１，
１４，１７−eicosapentaenoic acid 、以下ＥＰＡと略
す。）やドコサヘキサエン酸（Ｃ22:6、全シス−４，
７，１０，１３，１６，１９−docosahexaenoic acid、
以下ＤＨＡと略す。）のようなｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸およびこれらを含む食品素材が血清中のコレステ
ロール値やトリグリセリド値を低減させる作用があるこ
とも動物実験や臨床実験により明らかになっている（例
えばJ.Dyerbergら、Prog.Lipid Res. 、第２１巻、第２
５５〜２６９頁、１９８２年）。
中には血中コレステロールや血中トリグリセリドの濃度
を低下させる成分を含むものがある。例えば前記ソイス
テロールは大豆中に含まれる不ケン化物のステロールで
あり、また特開平３−５３８６６号公報にはゴマ油由来
のリグナン類化合物が開示され、これを配合したバター
やマヨネーズ等の飲食物が提案されている。エイコサペ
ンタエン酸（Ｃ20:5、但しＣの後の数字は総炭素数：二
重結合数を表わす。以下同様。全シス−５，８，１１，
１４，１７−eicosapentaenoic acid 、以下ＥＰＡと略
す。）やドコサヘキサエン酸（Ｃ22:6、全シス−４，
７，１０，１３，１６，１９−docosahexaenoic acid、
以下ＤＨＡと略す。）のようなｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸およびこれらを含む食品素材が血清中のコレステ
ロール値やトリグリセリド値を低減させる作用があるこ
とも動物実験や臨床実験により明らかになっている（例
えばJ.Dyerbergら、Prog.Lipid Res. 、第２１巻、第２
５５〜２６９頁、１９８２年）。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】前記エステル交換の原料は、成分ａ−１と
してアマニ油、エゴマ油、シソ油等の植物油、イワシ
油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等の魚
油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産哺乳動物を
起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該動物の乳
脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等またナンノク
ロロプシス属（例えばNannochloropsis oculata 、UTEX
LB 2164等）、トラストキトリウム属（例えばThrausto
chytrium aureum 、ATCC 28211、同34304 等）、クリプ
テコディニウム属（例えばCrypthecodinium cohnii、AT
CC 30021、同30334、同30336 、同50052 等）、イソク
リシス属（例えばIsochrysis galbana、CCAP927/1、UTE
X LB 987 等）等に属する微細藻類から抽出された油
脂、モルティエレラ（Mortierella)属等の微生物（M.is
abellina、IFO 6336、同6739、同7873、同7884、ATCC 4
4853等）に由来する油脂、またｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸またはこれを任意の割合で含む前記各種脂肪酸
（段落番号００２２の項参照）との混合脂肪酸のトリグ
リセリドを使用できる。ここでATCC:American Type Cul
tureCollection （米国）、CCAP:Culture Collection o
f Alage and Protozoa （英国）、UTEX:Culture Collec
tion of Alage at the University of Texas （米
国）、IFO:大阪発酵研究所の各略称である。成分ａ−２
としては段落番号００２２の項に記載の各種脂肪酸また
はその誘導体を用いることができる。
してアマニ油、エゴマ油、シソ油等の植物油、イワシ
油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼窩油等の魚
油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産哺乳動物を
起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該動物の乳
脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等またナンノク
ロロプシス属（例えばNannochloropsis oculata 、UTEX
LB 2164等）、トラストキトリウム属（例えばThrausto
chytrium aureum 、ATCC 28211、同34304 等）、クリプ
テコディニウム属（例えばCrypthecodinium cohnii、AT
CC 30021、同30334、同30336 、同50052 等）、イソク
リシス属（例えばIsochrysis galbana、CCAP927/1、UTE
X LB 987 等）等に属する微細藻類から抽出された油
脂、モルティエレラ（Mortierella)属等の微生物（M.is
abellina、IFO 6336、同6739、同7873、同7884、ATCC 4
4853等）に由来する油脂、またｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸またはこれを任意の割合で含む前記各種脂肪酸
（段落番号００２２の項参照）との混合脂肪酸のトリグ
リセリドを使用できる。ここでATCC:American Type Cul
tureCollection （米国）、CCAP:Culture Collection o
f Alage and Protozoa （英国）、UTEX:Culture Collec
tion of Alage at the University of Texas （米
国）、IFO:大阪発酵研究所の各略称である。成分ａ−２
としては段落番号００２２の項に記載の各種脂肪酸また
はその誘導体を用いることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、試験油および対照油のいずれかを各５重量％配合
した飼料（表２参照）を用いて飼育実験を行った。この
間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間
飼育したのち、各試験区ラットの血中および肝臓中の中
性脂質、総コレステロールおよびリン脂質各含有量を測
定した。この結果を表３に示す。また同時に各試験区ラ
ットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各量
を測定した。この結果を表４に示す。なお各試験区とも
飼料摂取量、体重増加量および膵臓重量に有意差は認め
られなかった。
とし、試験油および対照油のいずれかを各５重量％配合
した飼料（表２参照）を用いて飼育実験を行った。この
間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間
飼育したのち、各試験区ラットの血中および肝臓中の中
性脂質、総コレステロールおよびリン脂質各含有量を測
定した。この結果を表３に示す。また同時に各試験区ラ
ットの大動脈のＰＧＩ2 および血液中のＴＸＡ2 の各量
を測定した。この結果を表４に示す。なお各試験区とも
飼料摂取量、体重増加量および膵臓重量に有意差は認め
られなかった。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、前記の試験油脂および対照油脂を用い、それぞれ
２０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量
部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油
５重量部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の
混合油脂。脂肪酸組成は表６参照。）を各１０重量％配
合した飼料（飼料組成は脂肪５重量％を１０重量％と
し、コーンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％と
する以外は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。
この間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日
調製し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３
週間飼育したのち、参考例１と同様に各試験区ラットの
血中および肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよび
リン脂質各含有量を測定した（表７参照）。また同じく
各試験区ラットの大動脈のＰＧＩ2および血液中のＴＸ
Ａ2 の各量を測定した（表８参照）。なお各試験区とも
飼料摂食量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は
認められなかった。
とし、前記の試験油脂および対照油脂を用い、それぞれ
２０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量
部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油
５重量部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の
混合油脂。脂肪酸組成は表６参照。）を各１０重量％配
合した飼料（飼料組成は脂肪５重量％を１０重量％と
し、コーンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％と
する以外は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。
この間、飼料成分の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日
調製し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３
週間飼育したのち、参考例１と同様に各試験区ラットの
血中および肝臓中の中性脂質、総コレステロールおよび
リン脂質各含有量を測定した（表７参照）。また同じく
各試験区ラットの大動脈のＰＧＩ2および血液中のＴＸ
Ａ2 の各量を測定した（表８参照）。なお各試験区とも
飼料摂食量、体重増加量および肝臓重量に有意な差異は
認められなかった。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６４】かくして得られた微細藻類由来のトリグリ
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
用い、それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対
照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイッ
クサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワ
ー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１４参照）
を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分を除き
参考例３と同じ。）を調製し、参考例３と同様の飼育試
験を行った。各試験区ラットの血中および肝臓中脂質含
量の分析結果を表１５に示す。また各試験区ラットの大
動脈のＰＧＩ2および血中のＴＸＡ2 の産生量の分析結
果を表１６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重
増加量および肝臓重量に有意差は認められなかった。
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
用い、それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対
照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイッ
クサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワ
ー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１４参照）
を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分を除き
参考例３と同じ。）を調製し、参考例３と同様の飼育試
験を行った。各試験区ラットの血中および肝臓中脂質含
量の分析結果を表１５に示す。また各試験区ラットの大
動脈のＰＧＩ2および血中のＴＸＡ2 の産生量の分析結
果を表１６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重
増加量および肝臓重量に有意差は認められなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:89）
Claims (8)
- 【請求項１】 グリセリドの構成脂肪酸としてｎ−３系
長鎖多価不飽和脂肪酸を含み、ｎ−３系長鎖多価不飽和
脂肪酸の総量の４０モル％未満がグリセリドの２位に結
合した混合トリグリセリドからなる油脂を配合した医療
用油脂含有組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の混合トリグリセリドを
５重量％以上含んでなる油脂を配合した医療用油脂含有
組成物。 - 【請求項３】 ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸がα−リ
ノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコ
サペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸からなる群か
ら選ばれる１種もしくは２種以上である請求項１または
２に記載の医療用油脂含有組成物。 - 【請求項４】 ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸がエイコ
サペンタエン酸および／またはドコサヘキサエン酸であ
る請求項１または２に記載の医療用油脂含有組成物。 - 【請求項５】 混合トリグリセリドが海産哺乳動物もし
くは微細藻類から得られるものまたはこれらを濃縮処理
したものまたはこれらをエステル交換処理したものであ
る請求項１〜４のいずれか１項に記載の医療用油脂含有
組成物。 - 【請求項６】 海産哺乳動物がクジラまたはアザラシで
ある請求項５に記載の医療用油脂含有組成物。 - 【請求項７】 微細藻類がナンノクロロプシス属、トラ
ストキトリウム属、イソクリシス属またはクリプテコデ
ィニウム属のいずれかに属するものである請求項５に記
載の医療用油脂含有組成物。 - 【請求項８】 混合トリグリセリドがグリセリドの１，
３位に特異性を有するリパーゼを用い、エステル交換反
応によって製造されたものである請求項１、２または５
のいずれか１項に記載の医療用油脂含有組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7207575A JPH0930962A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 医療用油脂含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7207575A JPH0930962A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 医療用油脂含有組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0930962A true JPH0930962A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16542031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7207575A Pending JPH0930962A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 医療用油脂含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0930962A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2002040014A1 (fr) * | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Composition lipidique destinee a l'administration par voie orale ou enterale et neurodepresseur a base d'acide hexacosanoique |
| US6509178B1 (en) | 1996-07-23 | 2003-01-21 | Suntory Ltd. | Process for preparing docosahexaenoic acid and docosapentaenoic acid with ulkenia |
| WO2004100942A1 (ja) * | 2003-05-15 | 2004-11-25 | Ajinomoto Co., Inc. | 体内脂質低下用組成物 |
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-
1995
- 1995-07-21 JP JP7207575A patent/JPH0930962A/ja active Pending
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