JPH09309893A - ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 - Google Patents
ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物Info
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- JPH09309893A JPH09309893A JP9005902A JP590297A JPH09309893A JP H09309893 A JPH09309893 A JP H09309893A JP 9005902 A JP9005902 A JP 9005902A JP 590297 A JP590297 A JP 590297A JP H09309893 A JPH09309893 A JP H09309893A
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
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- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホスファイト組成物の熱安定性、加水分解安
定性および／または紫外線変色等の種々の特性を向上さ
せる。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒ7 およびＲ8 は好ましくは炭素原子数１−６
のアルキル基そして最も好ましくは置換されていないア
ルキル基であり、Ｒ9 は炭素原子数１−１２のアルキル
基であり、ｍは０−５であり、そしてＸは式 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−１２のアルキル基からな
る群から個々に選ばれ、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素、
ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルからなる群
から個々に選ばれ、そしてｚ1 およびｚ2 は０または１
である）を有し、従ってホスファイト部分を構成するＯ
Ｘ基がオルト位で１個のアルキルアリール基のみにより
立体障害をうけており他方のオルト位は水素によって占
められている］で表されるホスファイト並びにかかるホ
スファイトを含む安定化された熱可塑性組成物が提供さ
れる。
定性および／または紫外線変色等の種々の特性を向上さ
せる。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒ7 およびＲ8 は好ましくは炭素原子数１−６
のアルキル基そして最も好ましくは置換されていないア
ルキル基であり、Ｒ9 は炭素原子数１−１２のアルキル
基であり、ｍは０−５であり、そしてＸは式 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−１２のアルキル基からな
る群から個々に選ばれ、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素、
ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルからなる群
から個々に選ばれ、そしてｚ1 およびｚ2 は０または１
である）を有し、従ってホスファイト部分を構成するＯ
Ｘ基がオルト位で１個のアルキルアリール基のみにより
立体障害をうけており他方のオルト位は水素によって占
められている］で表されるホスファイト並びにかかるホ
スファイトを含む安定化された熱可塑性組成物が提供さ
れる。
Description
【０００１】発明の分野 本発明はホスファイトに係わり、特にネオ置換炭素基を
含有する芳香族環式ホスファイト並びにかかるホスファ
イトを含む安定化作用のある組成物および安定化された
樹脂に係わる。関連技術の記述 米国特許第３，４１５，９０６号明細書には式
含有する芳香族環式ホスファイト並びにかかるホスファ
イトを含む安定化作用のある組成物および安定化された
樹脂に係わる。関連技術の記述 米国特許第３，４１５，９０６号明細書には式
【０００２】
【化１１】
【０００３】の環式ホスファイト類が記載されている。
この特許では、Ｒ1 およびＲ2 は炭素原子数３−１２の
アルキルあるいは炭素原子数７−約１５のアルアルキル
として示されており、Ｒ3 は水素、炭素原子数１−１２
のアルキル、炭素原子数７−１５のアルアルキル、ハロ
ゲンおよび低級ジアルキル第三アミノからなる群から選
ばれている。Ｄｅｖｅｒ等の米国特許第３，４６７，７
３３号明細書にはゴムおよびポリ塩化ビニルのような有
機組成物に対する安定化剤として有用なビス（１，３，
２−ジオキサホスホリナニル−２−オキシ）アリールア
ルカン類およびモノおよびビス（１，３，２−ジオキサ
ホスホリナニル−２−オキシ）ベンゼン類のような環式
ホスファイト類およびジホスファイト類が記載されてい
る。その第３欄第６３−６５行に「ベンゼン環上に立体
障害をうけた２，６−置換を持たないヒドロキシ化合物
またはフェノールを使用することが好ましい」と述べら
れていることに注目されたい。Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎの米
国特許第５，３６４，８９５号明細書には低揮発性のビ
ス（アルアルキルフェニル）ペンタエリトリットジホス
ファイトが記載されている。
この特許では、Ｒ1 およびＲ2 は炭素原子数３−１２の
アルキルあるいは炭素原子数７−約１５のアルアルキル
として示されており、Ｒ3 は水素、炭素原子数１−１２
のアルキル、炭素原子数７−１５のアルアルキル、ハロ
ゲンおよび低級ジアルキル第三アミノからなる群から選
ばれている。Ｄｅｖｅｒ等の米国特許第３，４６７，７
３３号明細書にはゴムおよびポリ塩化ビニルのような有
機組成物に対する安定化剤として有用なビス（１，３，
２−ジオキサホスホリナニル−２−オキシ）アリールア
ルカン類およびモノおよびビス（１，３，２−ジオキサ
ホスホリナニル−２−オキシ）ベンゼン類のような環式
ホスファイト類およびジホスファイト類が記載されてい
る。その第３欄第６３−６５行に「ベンゼン環上に立体
障害をうけた２，６−置換を持たないヒドロキシ化合物
またはフェノールを使用することが好ましい」と述べら
れていることに注目されたい。Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎの米
国特許第５，３６４，８９５号明細書には低揮発性のビ
ス（アルアルキルフェニル）ペンタエリトリットジホス
ファイトが記載されている。
【０００４】しかしながら、これらのホスファイトの多
くは熱安定性の問題、加水分解安定性の問題および／ま
たは紫外線変色の問題に遭遇する可能性がある。それ故
に、ホスファイト組成物のこうした種々の特性を向上さ
せそして経済的なホスファイト組成物を発見する必要性
が今尚残されている。発明の要約 本発明は次式の芳香族ジクミルホスファイト類に係わ
る。
くは熱安定性の問題、加水分解安定性の問題および／ま
たは紫外線変色の問題に遭遇する可能性がある。それ故
に、ホスファイト組成物のこうした種々の特性を向上さ
せそして経済的なホスファイト組成物を発見する必要性
が今尚残されている。発明の要約 本発明は次式の芳香族ジクミルホスファイト類に係わ
る。
【０００５】
【化１２】
【０００６】上記化合物において、Ｒ7 およびＲ8 は好
ましくは炭素原子数１−６のアルキル基そして最も好ま
しくは直鎖アルキル基である。Ｒ9 は好ましくはハロゲ
ンまたは炭素原子数１−１２のアルキル基であり、ｍは
０−５である。ジクミル基にはホスファイト部分である
ＯＸ基が含まれている。ＯＸ基はオルト位で一つのアル
キルアリール基によってのみ立体障害を受けており別の
オルト位は水素によって占められている。Ｘは次式を有
する。
ましくは炭素原子数１−６のアルキル基そして最も好ま
しくは直鎖アルキル基である。Ｒ9 は好ましくはハロゲ
ンまたは炭素原子数１−１２のアルキル基であり、ｍは
０−５である。ジクミル基にはホスファイト部分である
ＯＸ基が含まれている。ＯＸ基はオルト位で一つのアル
キルアリール基によってのみ立体障害を受けており別の
オルト位は水素によって占められている。Ｘは次式を有
する。
【０００７】
【化１３】
【０００８】式中、Ｒ2 は炭素原子数１−１２のアルキ
ル基からなる群から個々に選ばれる。Ｚ1 およびＺ2 は
０又は１となりうる。Ｚ1 およびＺ2 が共に０なら、環
は５員環となり、Ｚ1 またはＺ2 の一方が１でもう一方
が０なら、環は６員環となり、そしてＺ1 およびＺ2 が
共に１なら、環は７員環となる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5
は水素、ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルか
らなる群から個々に選ばれる。好ましくは、Ｒ3 基は水
素である。環構造中のα−炭素が水素置換基を少なくと
も１個含んでいることが好ましい。後により詳しく説明
されるように、上記のホスファイト構成要素は典型的に
はβ即ち２の位置がアルキルまたは環式アルキル基でブ
ロックされている１，３−アルカンジオールから形成さ
れる。
ル基からなる群から個々に選ばれる。Ｚ1 およびＺ2 は
０又は１となりうる。Ｚ1 およびＺ2 が共に０なら、環
は５員環となり、Ｚ1 またはＺ2 の一方が１でもう一方
が０なら、環は６員環となり、そしてＺ1 およびＺ2 が
共に１なら、環は７員環となる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5
は水素、ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルか
らなる群から個々に選ばれる。好ましくは、Ｒ3 基は水
素である。環構造中のα−炭素が水素置換基を少なくと
も１個含んでいることが好ましい。後により詳しく説明
されるように、上記のホスファイト構成要素は典型的に
はβ即ち２の位置がアルキルまたは環式アルキル基でブ
ロックされている１，３−アルカンジオールから形成さ
れる。
【０００９】有機物質を熱酸化的劣化に対して安定化す
るのに有用なこのホスファイト類は向上した加水分解安
定性を示しそしてＵＶによる黄色化に対して抵抗性であ
る。本発明は更に上記のホスファイトを含有する非晶質
のホスファイト組成物およびこれから得られる安定化作
用のあるブレンドをも包含する。発明の詳細な記述 既に示したとおり、本発明は次式のホスファイト類に係
わる。
るのに有用なこのホスファイト類は向上した加水分解安
定性を示しそしてＵＶによる黄色化に対して抵抗性であ
る。本発明は更に上記のホスファイトを含有する非晶質
のホスファイト組成物およびこれから得られる安定化作
用のあるブレンドをも包含する。発明の詳細な記述 既に示したとおり、本発明は次式のホスファイト類に係
わる。
【００１０】
【化１４】
【００１１】上記化合物において、Ｒ7 およびＲ8 は好
ましくは炭素原子数１−３のアルキル基そして最も好ま
しくは直鎖のアルキル基である。Ｒ9 は好ましくは炭素
原子数１−１２より好ましくは１−４のアルキル基であ
る。ｍは０−５より好ましくは０である。上に示したホ
スファイト化合物の好ましい環式ホスファイト分子部分
Ｘは次の最も好ましい式
ましくは炭素原子数１−３のアルキル基そして最も好ま
しくは直鎖のアルキル基である。Ｒ9 は好ましくは炭素
原子数１−１２より好ましくは１−４のアルキル基であ
る。ｍは０−５より好ましくは０である。上に示したホ
スファイト化合物の好ましい環式ホスファイト分子部分
Ｘは次の最も好ましい式
【００１２】
【化１５】
【００１３】（式中、Ｒ2 は炭素原子数１−６の直鎖ア
ルキル基から個々に選ばれる）を有するかあるいは次式
ルキル基から個々に選ばれる）を有するかあるいは次式
【００１４】
【化１６】
【００１５】の環式アルカン分子部分を含むホスファイ
トである。本発明のホスファイトエステルの製造の最初
の工程は適当なジオールをＰＺ3（式中Ｚはハロゲン好
ましくはＢｒまたはＣｌである）と反応させることであ
る。ＰＣｌ3 が好ましい反応物質である。既述の通り、
使用されるジオールは２の位置がブロックされている
１，３−アルカンジオールである。このネオ−タイプの
グリコールはβ即ち２，２位置が完全に置換されている
グリコール類である。これらのジオール類は次式を有す
る。
トである。本発明のホスファイトエステルの製造の最初
の工程は適当なジオールをＰＺ3（式中Ｚはハロゲン好
ましくはＢｒまたはＣｌである）と反応させることであ
る。ＰＣｌ3 が好ましい反応物質である。既述の通り、
使用されるジオールは２の位置がブロックされている
１，３−アルカンジオールである。このネオ−タイプの
グリコールはβ即ち２，２位置が完全に置換されている
グリコール類である。これらのジオール類は次式を有す
る。
【００１６】
【化１７】
【００１７】上記式中、Ｒ11およびＲ12は炭素原子数１
−１２のアルキル基であり、そして環式の式は既述した
ような置換基を有している。本発明に利用しうる特定の
アルキルジオールには２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２，２−ジブチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−エチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオ
ール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ヘキシル−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−２−ヘキシル−１，３−プロパンジオールが包
含される。このようなジオール類はＤｅｖｅｒ等の米国
特許第３，７１４，３０２号明細書の第２欄第７−４３
行に発表されている。こうしたジオール類に加えて、シ
クロアルキル基の炭素原子数が４−７であるシクロアル
キル−１，１−ジメタノール例えばシクロヘキサン−
１，１−ジメタノールも利用できる。
−１２のアルキル基であり、そして環式の式は既述した
ような置換基を有している。本発明に利用しうる特定の
アルキルジオールには２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、２，２−ジブチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−エチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオ
ール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ヘキシル−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−２−ヘキシル−１，３−プロパンジオールが包
含される。このようなジオール類はＤｅｖｅｒ等の米国
特許第３，７１４，３０２号明細書の第２欄第７−４３
行に発表されている。こうしたジオール類に加えて、シ
クロアルキル基の炭素原子数が４−７であるシクロアル
キル−１，１−ジメタノール例えばシクロヘキサン−
１，１−ジメタノールも利用できる。
【００１８】得られる生成物は次式を有する中間体のホ
スホロハライド塩である。
スホロハライド塩である。
【００１９】
【化１８】
【００２０】式中、各Ｒ基は記述の通りである。中間体
のホスホロハライド塩を形成する前記ジオールとＰＺ3
（Ｚはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＣｌ）との間
の反応の実施は溶剤を使用しても使用しなくてもよい。
典型的には、ＰＺ3 をジオールに添加してもあるいはジ
オールをＰＺ3 に添加してもよい。好ましくは、ＰＺ3
をジオールに添加しそして反応混合物を約５−５０℃の
温度に維持する。この温度はＰＺ3 の添加速度を調節す
ることにより制御しうる。添加を遅くすれば低い温度に
有利である。添加の間反応混合物を冷却することが好ま
しい。ＰＺ3 を化学量論量より若干過剰に使用すること
が好ましい。溶剤が存在しないと反応は全く発熱性であ
るが、激しいＨＺの発生による冷却効果により温度緩和
効果がもたらされる。それ故に、ＰＺ3 の添加を効果的
に制御すれば、この反応は５−１５℃の温度範囲におい
て自己調節性になしうる。
のホスホロハライド塩を形成する前記ジオールとＰＺ3
（Ｚはハロゲン、好ましくは、ＢｒまたはＣｌ）との間
の反応の実施は溶剤を使用しても使用しなくてもよい。
典型的には、ＰＺ3 をジオールに添加してもあるいはジ
オールをＰＺ3 に添加してもよい。好ましくは、ＰＺ3
をジオールに添加しそして反応混合物を約５−５０℃の
温度に維持する。この温度はＰＺ3 の添加速度を調節す
ることにより制御しうる。添加を遅くすれば低い温度に
有利である。添加の間反応混合物を冷却することが好ま
しい。ＰＺ3 を化学量論量より若干過剰に使用すること
が好ましい。溶剤が存在しないと反応は全く発熱性であ
るが、激しいＨＺの発生による冷却効果により温度緩和
効果がもたらされる。それ故に、ＰＺ3 の添加を効果的
に制御すれば、この反応は５−１５℃の温度範囲におい
て自己調節性になしうる。
【００２１】利用しうる望ましい溶剤は中性の溶剤であ
る。代表的な溶剤はトルエン、ヘプタン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、およびベンゼンであ
る。好ましい溶剤はメチレンクロライド、ヘプタンまた
はキシレンである。反応が完結に至ったら、ＨＣｌのよ
うな副生物ＨＺの大部分は反応生成物の温度を室温乃至
約５０℃に穏やかに上昇させることにより随意に除去す
ることができる。使用された溶剤は典型的には真空を適
用して除去し、中間体のホスホロハライド塩生成物を残
留させる。
る。代表的な溶剤はトルエン、ヘプタン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、およびベンゼンであ
る。好ましい溶剤はメチレンクロライド、ヘプタンまた
はキシレンである。反応が完結に至ったら、ＨＣｌのよ
うな副生物ＨＺの大部分は反応生成物の温度を室温乃至
約５０℃に穏やかに上昇させることにより随意に除去す
ることができる。使用された溶剤は典型的には真空を適
用して除去し、中間体のホスホロハライド塩生成物を残
留させる。
【００２２】本発明のホスファイトエステル安定剤を生
成するには、上記のホスホロハライド中間体生成物を次
いで次式のヒドロキシアリール化合物と反応させる。
成するには、上記のホスホロハライド中間体生成物を次
いで次式のヒドロキシアリール化合物と反応させる。
【００２３】
【化１９】
【００２４】上記式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 およびｍ
は上記に記載の通りである。これに対して適当な反応方
法は英国特許第２０８７３９９Ａ号明細書、Ｓｐｉｖａ
ｋ等の１９８２年付け米国特許第４３１８８４５号明細
書およびＪ．Ｄ．Ｓｐｉｖａｋ等のPhosphorous & Sulf
ur Journal中の論文、１９８３，ｖｏｌ．１５，ｐｐ．
９−１３に記載されている。
は上記に記載の通りである。これに対して適当な反応方
法は英国特許第２０８７３９９Ａ号明細書、Ｓｐｉｖａ
ｋ等の１９８２年付け米国特許第４３１８８４５号明細
書およびＪ．Ｄ．Ｓｐｉｖａｋ等のPhosphorous & Sulf
ur Journal中の論文、１９８３，ｖｏｌ．１５，ｐｐ．
９−１３に記載されている。
【００２５】ホスホロハライド中間体生成物とヒドロキ
シアリール化合物との間の反応はホスファイトエステル
安定剤の粗生成物を生成するのに使用した同じ反応容器
中で単にこの反応器中にヒドロキシアリール化合物を導
入することにより行うことができる。この反応は２０−
１５０℃好ましくは約３５−約１２５℃の適当な反応温
度で行うことができる。反応系の圧力は約５０ｍｍＨｇ
絶対圧から大気圧の間に維持される。実質的な完結まで
の反応時間は典型的には１−約２４時間である。好まし
くは、約１−約１０時間の時間内に最大量の生成物を与
えるように温度および圧力条件を選択する。
シアリール化合物との間の反応はホスファイトエステル
安定剤の粗生成物を生成するのに使用した同じ反応容器
中で単にこの反応器中にヒドロキシアリール化合物を導
入することにより行うことができる。この反応は２０−
１５０℃好ましくは約３５−約１２５℃の適当な反応温
度で行うことができる。反応系の圧力は約５０ｍｍＨｇ
絶対圧から大気圧の間に維持される。実質的な完結まで
の反応時間は典型的には１−約２４時間である。好まし
くは、約１−約１０時間の時間内に最大量の生成物を与
えるように温度および圧力条件を選択する。
【００２６】反応物質の最終的な割合は少なくとも略化
学量論的割合である。これらの反応物質の一方を少なく
とも化学量論量より若干過剰にして反応を操作すること
が望ましい。Ｒ1 がアルキル基であるので、反応はアミ
ンのような塩基の受容体の存在下で行うことが望まし
い。このアミンは場合に応じて塩化水素および／または
臭化水素を捕集するスカベンジャーとして機能する任意
のアミンでよい。このアミンは脂肪族、環式または芳香
族でよい。所望により、単一のアミンあるいは複数のア
ミンの混合物を使用できる。この環式アミン類は通常少
なくとも約５個好ましくは５−約１０個の炭素原子を含
有している。これらの例にはＮ−メチルピロリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ−フェニルモルホリンおよび
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−
オンが含まれる。この芳香族アミン類はしばしば少なく
とも５個の炭素原子を含んでおり、好ましくは５−１５
個の炭素原子を含んでいる。これらの例にはＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルキシリジン、ピリジ
ンおよびピリジンのアルキル誘導体が含まれる。これら
には重合体に支持されたアミン類も含まれる。
学量論的割合である。これらの反応物質の一方を少なく
とも化学量論量より若干過剰にして反応を操作すること
が望ましい。Ｒ1 がアルキル基であるので、反応はアミ
ンのような塩基の受容体の存在下で行うことが望まし
い。このアミンは場合に応じて塩化水素および／または
臭化水素を捕集するスカベンジャーとして機能する任意
のアミンでよい。このアミンは脂肪族、環式または芳香
族でよい。所望により、単一のアミンあるいは複数のア
ミンの混合物を使用できる。この環式アミン類は通常少
なくとも約５個好ましくは５−約１０個の炭素原子を含
有している。これらの例にはＮ−メチルピロリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ−フェニルモルホリンおよび
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−
オンが含まれる。この芳香族アミン類はしばしば少なく
とも５個の炭素原子を含んでおり、好ましくは５−１５
個の炭素原子を含んでいる。これらの例にはＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルキシリジン、ピリジ
ンおよびピリジンのアルキル誘導体が含まれる。これら
には重合体に支持されたアミン類も含まれる。
【００２７】殆どの場合、使用されるこのアミンは少な
くとも３個の炭素原子を含んでいる。通常このアミンは
３−約１８個の炭素原子を含有する。このアミン受容体
として好ましいのはトリアルキルアミンであり、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミンおよびトリへプチルア
ミンが最も好ましい。Ｒ1 がｔ−アルキル例えばｔ−ブ
チルの時には、アミン受容体が化学量論的な量存在する
ことが望ましい。
くとも３個の炭素原子を含んでいる。通常このアミンは
３−約１８個の炭素原子を含有する。このアミン受容体
として好ましいのはトリアルキルアミンであり、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミンおよびトリへプチルア
ミンが最も好ましい。Ｒ1 がｔ−アルキル例えばｔ−ブ
チルの時には、アミン受容体が化学量論的な量存在する
ことが望ましい。
【００２８】反応が完結した後、反応混合物中に存在す
るアミン受容体は溶剤の添加によって除去することがで
きる。この目的に適する代表的な溶剤はヒンダード（立
体障害をうけた）アルコールであり、イソプロピルアル
コールが好ましい。反応混合物中のアミン受容体はこの
ような溶剤によって可溶化されて反応混合物から除去さ
れ、これによりホスファイト安定剤が残留し、このホス
ファイト安定剤は蒸留あるいは晶出により純粋な形態で
回収することができる。典型的にはこのホスファイトエ
ステルはトルエンやヘプタンのような適当な有機溶剤か
ら晶出或いは蒸留することができる。或いは又、ホスフ
ァイトを適当な溶剤で可溶化して反応混合物から取り出
しそれから溶剤から分離することも可能であると考えら
れる。
るアミン受容体は溶剤の添加によって除去することがで
きる。この目的に適する代表的な溶剤はヒンダード（立
体障害をうけた）アルコールであり、イソプロピルアル
コールが好ましい。反応混合物中のアミン受容体はこの
ような溶剤によって可溶化されて反応混合物から除去さ
れ、これによりホスファイト安定剤が残留し、このホス
ファイト安定剤は蒸留あるいは晶出により純粋な形態で
回収することができる。典型的にはこのホスファイトエ
ステルはトルエンやヘプタンのような適当な有機溶剤か
ら晶出或いは蒸留することができる。或いは又、ホスフ
ァイトを適当な溶剤で可溶化して反応混合物から取り出
しそれから溶剤から分離することも可能であると考えら
れる。
【００２９】ホスファイト安定剤が結晶の形態で単離さ
れたときには、本発明ではホスファイト安定剤を固体の
非晶質の形態で利用できることが考慮されている。非晶
質のホスファイト組成物はホスファイトの融解物を急速
に冷却することにより形成される。このような融解物は
ホスファイトとポリアミンの混合物である可能性があ
り、急速に冷却されると固体非晶質のホスファイト組成
物を形成する。同じ成分を含んだ結晶性の組成物に比較
して組成物の非晶質の性質は固体の組成物の加水分解安
定性を向上する。これらのいずれの組成物においてもそ
れぞれの量のアミン好ましくは脂肪族ポリアミンを更に
含有しうる。
れたときには、本発明ではホスファイト安定剤を固体の
非晶質の形態で利用できることが考慮されている。非晶
質のホスファイト組成物はホスファイトの融解物を急速
に冷却することにより形成される。このような融解物は
ホスファイトとポリアミンの混合物である可能性があ
り、急速に冷却されると固体非晶質のホスファイト組成
物を形成する。同じ成分を含んだ結晶性の組成物に比較
して組成物の非晶質の性質は固体の組成物の加水分解安
定性を向上する。これらのいずれの組成物においてもそ
れぞれの量のアミン好ましくは脂肪族ポリアミンを更に
含有しうる。
【００３０】非晶質の組成物の調製では、結晶性のホス
ファイト或いは結晶性のホスファイトとアミンまたはそ
の他の所望の成分との配合物を融解して融解配合物が形
成される。得られた融解配合物を冷却すれば非晶質の固
体のホスファイト組成物が形成される。このプロセスは
また周囲温度において［おそらくは湿気のある（相対湿
度６０％以上の）条件下で］１０日を越える期間にわた
りホスファイトを貯蔵してから、このホスファイト組成
物をポリオレフィン例えばポリプロピレンのような熱可
塑性重合体の熱酸化安定性を計るためにかかる熱可塑性
重合体と配合することを含むこともある。
ファイト或いは結晶性のホスファイトとアミンまたはそ
の他の所望の成分との配合物を融解して融解配合物が形
成される。得られた融解配合物を冷却すれば非晶質の固
体のホスファイト組成物が形成される。このプロセスは
また周囲温度において［おそらくは湿気のある（相対湿
度６０％以上の）条件下で］１０日を越える期間にわた
りホスファイトを貯蔵してから、このホスファイト組成
物をポリオレフィン例えばポリプロピレンのような熱可
塑性重合体の熱酸化安定性を計るためにかかる熱可塑性
重合体と配合することを含むこともある。
【００３１】本発明の非晶質の安定剤組成物は安定剤組
成物の全重量に基づいて好ましくは少なくとも５０重量
％、より好ましくは８０重量％乃至９９．９重量％、更
に好ましくは９０−９９．８重量％、更により好ましく
は９５−９９．５重量％、そして最も好ましくは９７−
９９重量％のホスファイトを含む。好ましい添加剤はア
ミンである。アミンは安定剤組成物の全重量に基づてい
好ましくは０．１−１０重量％、より好ましくは０．２
−１０重量％、更に好ましくは０．６−５重量％、そし
て最も好ましくは１−３重量％の濃度で存在する。この
ような安定剤アミン組成物は粉末およびペレットのよう
な非晶質（非結晶質）の粒子の形態にあるのが好まし
い。
成物の全重量に基づいて好ましくは少なくとも５０重量
％、より好ましくは８０重量％乃至９９．９重量％、更
に好ましくは９０−９９．８重量％、更により好ましく
は９５−９９．５重量％、そして最も好ましくは９７−
９９重量％のホスファイトを含む。好ましい添加剤はア
ミンである。アミンは安定剤組成物の全重量に基づてい
好ましくは０．１−１０重量％、より好ましくは０．２
−１０重量％、更に好ましくは０．６−５重量％、そし
て最も好ましくは１−３重量％の濃度で存在する。この
ような安定剤アミン組成物は粉末およびペレットのよう
な非晶質（非結晶質）の粒子の形態にあるのが好まし
い。
【００３２】好ましいアミン添加剤はポリアミンそして
より好ましくは脂肪族ポリアミンである。この脂肪族ポ
リアミンは好ましくは１７５℃より高い、より好ましく
は１９０℃より高いそして最も好ましくは２００℃より
高い沸点を有する。この脂肪族ポリアミンは第一、第二
あるいは第三アミン基を含有しうる。好ましくは、アミ
ン基は第一アミン基である。このポリアミンは２、３ま
たはそれ以上のアミン基を含有することができ、従って
別言すればジアミン、トリアミンまたはそれ以上多価の
ポリアミンであることができる。好ましいポリアミンは
式 Ｈ2Ｎ−Ｒ10−ＮＨ2 （式中、Ｒ10はＣ6 −Ｃ10の２価のアルキル基から選択
される）の脂肪族第一ジアミンであり、より好ましくは
このジアミンは１，６−ジアミノヘキサンおよび１，１
０−ジアミンデカンから選ばれる。適当な脂肪族第二ジ
アミンは一般式 （式中、Ｒ11はＣ1 −Ｃ10の２価のアルキル基から選ば
れそしてＲ12はＣ1 −Ｃ 30の１価のアルキル基から選ば
れる）によって表すことができる。適当な脂肪族第三ジ
アミンは一般式 （式中、Ｒ11およびＲ12は上記に定義したとおりであ
る。）によって表すことができる。最も好ましくはポリ
アミンは脂肪族第一ジアミンである。アミンはまたモノ
アミン類およびヒドロキシルアミン類例えばトリイソプ
ロパノールアミンでもよく、即ちＲ12ＮＨ2 、（Ｒ12）
2 ＮＨ、（Ｒ12）3 Ｎおよび（Ｒ12）2 ＮＯＨ類でもよ
い。
より好ましくは脂肪族ポリアミンである。この脂肪族ポ
リアミンは好ましくは１７５℃より高い、より好ましく
は１９０℃より高いそして最も好ましくは２００℃より
高い沸点を有する。この脂肪族ポリアミンは第一、第二
あるいは第三アミン基を含有しうる。好ましくは、アミ
ン基は第一アミン基である。このポリアミンは２、３ま
たはそれ以上のアミン基を含有することができ、従って
別言すればジアミン、トリアミンまたはそれ以上多価の
ポリアミンであることができる。好ましいポリアミンは
式 Ｈ2Ｎ−Ｒ10−ＮＨ2 （式中、Ｒ10はＣ6 −Ｃ10の２価のアルキル基から選択
される）の脂肪族第一ジアミンであり、より好ましくは
このジアミンは１，６−ジアミノヘキサンおよび１，１
０−ジアミンデカンから選ばれる。適当な脂肪族第二ジ
アミンは一般式 （式中、Ｒ11はＣ1 −Ｃ10の２価のアルキル基から選ば
れそしてＲ12はＣ1 −Ｃ 30の１価のアルキル基から選ば
れる）によって表すことができる。適当な脂肪族第三ジ
アミンは一般式 （式中、Ｒ11およびＲ12は上記に定義したとおりであ
る。）によって表すことができる。最も好ましくはポリ
アミンは脂肪族第一ジアミンである。アミンはまたモノ
アミン類およびヒドロキシルアミン類例えばトリイソプ
ロパノールアミンでもよく、即ちＲ12ＮＨ2 、（Ｒ12）
2 ＮＨ、（Ｒ12）3 Ｎおよび（Ｒ12）2 ＮＯＨ類でもよ
い。
【００３３】安定剤組成物は他の追加の成分を好ましく
は１０重量％未満、より好ましくは５重量％未満そして
最も好ましくは１重量％未満含む。その他の成分にはワ
ックス、合成および石油誘導潤滑油脂のような重合体状
の物質およびその他の有機物質；脂肪、牛脂、豚脂、鱈
肝油、抹香鯨油等のような動物油；ひまし油、あまに
油、ピーナッツ油、綿実油等のような植物油；燃料油、
ジーゼル油、ガソリンなどでありうる。安定剤組成物は
好ましくは他の物質を実質的に含まないのが好ましく、
別言すれば他の有機物質を１％未満しか含まないのが好
ましく、そしてより好ましくは他の有機物質を含まない
のが好ましい。随意には、安定剤組成物はトリイソプロ
ピルアミンのようなモノアミンを本質的に含まない。本
発明の組成物は組成物の均質性を確保するために非晶質
であることが好ましい。本発明の組成物は好ましくは単
純な機械的配合あるいは溶液配合によるよりもむしろ溶
融混合により得る方が好ましく、驚くべきことにそして
予期せぬことに、溶融混合により形成された組成物は単
純な機械的（乾燥）または溶液で配合して得られた類似
の組成物よりも優れた加水分解安定性を示す。
は１０重量％未満、より好ましくは５重量％未満そして
最も好ましくは１重量％未満含む。その他の成分にはワ
ックス、合成および石油誘導潤滑油脂のような重合体状
の物質およびその他の有機物質；脂肪、牛脂、豚脂、鱈
肝油、抹香鯨油等のような動物油；ひまし油、あまに
油、ピーナッツ油、綿実油等のような植物油；燃料油、
ジーゼル油、ガソリンなどでありうる。安定剤組成物は
好ましくは他の物質を実質的に含まないのが好ましく、
別言すれば他の有機物質を１％未満しか含まないのが好
ましく、そしてより好ましくは他の有機物質を含まない
のが好ましい。随意には、安定剤組成物はトリイソプロ
ピルアミンのようなモノアミンを本質的に含まない。本
発明の組成物は組成物の均質性を確保するために非晶質
であることが好ましい。本発明の組成物は好ましくは単
純な機械的配合あるいは溶液配合によるよりもむしろ溶
融混合により得る方が好ましく、驚くべきことにそして
予期せぬことに、溶融混合により形成された組成物は単
純な機械的（乾燥）または溶液で配合して得られた類似
の組成物よりも優れた加水分解安定性を示す。
【００３４】本発明はまた上記に記載したホスファイト
を有効量含む安定化された重合体組成物にも係わる。本
発明のホスファイトを含有する重合体組成物が本発明の
ホスファイトを含まない類似の重合体組成物に比較して
その物理的特性あるいは色の特性の何れかにおいて改善
された安定性を示すときは、本発明のホスファイトの量
は「有効量」であると考えられる。しかしながら、殆ど
の重合体組成物においては、樹脂１００重量部あたり約
０．０１−約２重量部（ｐｈｒ）に等しい量でホスファ
イトが存在することが好ましいであろう。殆どの組成物
は約０．０２５ｐｈｒ或いはそれ以上含むであろうが、
約０．０１−約１ｐｈｒの量がより好ましい。重合体組
成物は不飽和ポリエステル、フェノール樹脂、エポキ
シ、ウレタン、コーティング樹脂および架橋性ラテック
スを含めた熱硬化性の性質のものでよい。
を有効量含む安定化された重合体組成物にも係わる。本
発明のホスファイトを含有する重合体組成物が本発明の
ホスファイトを含まない類似の重合体組成物に比較して
その物理的特性あるいは色の特性の何れかにおいて改善
された安定性を示すときは、本発明のホスファイトの量
は「有効量」であると考えられる。しかしながら、殆ど
の重合体組成物においては、樹脂１００重量部あたり約
０．０１−約２重量部（ｐｈｒ）に等しい量でホスファ
イトが存在することが好ましいであろう。殆どの組成物
は約０．０２５ｐｈｒ或いはそれ以上含むであろうが、
約０．０１−約１ｐｈｒの量がより好ましい。重合体組
成物は不飽和ポリエステル、フェノール樹脂、エポキ
シ、ウレタン、コーティング樹脂および架橋性ラテック
スを含めた熱硬化性の性質のものでよい。
【００３５】重合体はまた例えばポリエステル、ポリウ
レタン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスルホ
ン、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレン系
重合体、ポリカーボネート、アクリル系重合体、ポリア
ミド、ポリアセタール、ハライド含有重合体およびポリ
オレフィンホモポリマーおよびコポリマーのような当業
界に既知の熱可塑性重合体のいずれでもよい。ポリフェ
ニレンエーテル／スチレン系樹脂ブレンド、ポリ塩化ビ
ニル／ＡＢＳあるいはメタクリロ二トリルおよびαメチ
ルスチレン含有ＡＢＳのようなその他の衝撃改質重合
体、ポリエステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート／Ａ
ＢＳおよびポリエステル／幾つかの他の耐衝撃性改良剤
のような異なる重合体の混合物も使用することができ
る。このような重合体は市販されておりあるいは当業界
に周知の手段により製造できる。しかしながら、本発明
のホスファイトは熱可塑性重合体がしばしば処理されお
よび／または使用される極端な温度のために、ポリオレ
フィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニ
レンエーテルおよびスチレン系重合体のような熱可塑性
重合体に特に有用である。
レタン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスルホ
ン、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレン系
重合体、ポリカーボネート、アクリル系重合体、ポリア
ミド、ポリアセタール、ハライド含有重合体およびポリ
オレフィンホモポリマーおよびコポリマーのような当業
界に既知の熱可塑性重合体のいずれでもよい。ポリフェ
ニレンエーテル／スチレン系樹脂ブレンド、ポリ塩化ビ
ニル／ＡＢＳあるいはメタクリロ二トリルおよびαメチ
ルスチレン含有ＡＢＳのようなその他の衝撃改質重合
体、ポリエステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート／Ａ
ＢＳおよびポリエステル／幾つかの他の耐衝撃性改良剤
のような異なる重合体の混合物も使用することができ
る。このような重合体は市販されておりあるいは当業界
に周知の手段により製造できる。しかしながら、本発明
のホスファイトは熱可塑性重合体がしばしば処理されお
よび／または使用される極端な温度のために、ポリオレ
フィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニ
レンエーテルおよびスチレン系重合体のような熱可塑性
重合体に特に有用である。
【００３６】モノオレフィンおよびジオレフィンの重合
体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンあ
るいはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンの重合体、ポリエチ
レン（随意に架橋されていてもよい）例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）を使用し
うる。これらの重合体の混合物、例えばポリプロピレン
とポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエ
チレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰ
Ｅ）および異なるタイプのポリエチレンの混合物（例え
ばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）も使用しうる。同じく有用なも
のにはモノオレフィンおよびジオレフィンの互いの共重
合体またはこれらとその他のビニルモノマー類との共重
合体例えばエチレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこ
れとＬＤＰＥとの混合物、プロピレン／ブテン−１、エ
チレン／ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレ
ン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソ
ブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジ
エン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アクリル
アクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エ
チレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）、エチレン／アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩類（アイオノマ
ー）およびエチレンとプロピレンおよびジエン例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデン
−ノルボルネンとのターポリマー、並びにかかるコポリ
マーの混合物およびかかるコポリマーと上述した重合体
との混合物たとえばポリプロピレン／エチレン・プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡが掲
げられる。
体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンあ
るいはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えば
シクロペンテンまたはノルボルネンの重合体、ポリエチ
レン（随意に架橋されていてもよい）例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）を使用し
うる。これらの重合体の混合物、例えばポリプロピレン
とポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエ
チレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰ
Ｅ）および異なるタイプのポリエチレンの混合物（例え
ばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）も使用しうる。同じく有用なも
のにはモノオレフィンおよびジオレフィンの互いの共重
合体またはこれらとその他のビニルモノマー類との共重
合体例えばエチレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこ
れとＬＤＰＥとの混合物、プロピレン／ブテン−１、エ
チレン／ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレ
ン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソ
ブチレン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジ
エン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アクリル
アクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エ
チレン／酢酸ビニル（ＥＶＡ）、エチレン／アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩類（アイオノマ
ー）およびエチレンとプロピレンおよびジエン例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデン
−ノルボルネンとのターポリマー、並びにかかるコポリ
マーの混合物およびかかるコポリマーと上述した重合体
との混合物たとえばポリプロピレン／エチレン・プロピ
レン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡが掲
げられる。
【００３７】熱可塑性重合体にはまたスチレン系重合体
例えばポリスチレン、ポリ−（Ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）、スチレンまたはα−メ
チルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリ
マー例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロ
ニトリル、スチレン／アルキルアクリレート、スチレン
／無水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート、スチレンコポリマーと例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーあるいはエチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーからの別のポリマーとからの耐衝撃性
の高い混合物、およびスチレンのブロックコポリマー例
えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソ
プレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／ス
チレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ンをも包含しうる。スチレン系重合体には更に追加的に
あるいは代替的にスチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー例えばポリブタジエン上へのスチレ
ンのグラフト、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブ
タジエン−アクリロニトリル上へのスチレンのグラフ
ト、ポリブタジエンおよびそのコポリマー上へのスチレ
ンおよびアクリロニトリル（あるいはメタクリロ二トリ
ル）のグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンおよび
無水マレイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタ
ジエン上へのスチレン、アクリロニトリルおよび無水マ
レイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタジエン
上へのスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタク
リレートのグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンお
よびアルキルアクリレートまたはメタクリレートのグラ
フト、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上へ
のスチレンおよびアクリロニトリルのグラフト、ポリア
クリレートまたはポリメタクリレート上へのスチレンお
よびアクリロニトリルのグラフト、アクリレート／ブタ
ジエンコポリマー上へのスチレンおよびアクリロニトリ
ルのグラフトのようなグラフトコポリマー並びにこれら
と上記に示したスチレン系コポリマーとの混合物を包含
しうる。
例えばポリスチレン、ポリ−（Ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）、スチレンまたはα−メ
チルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリ
マー例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロ
ニトリル、スチレン／アルキルアクリレート、スチレン
／無水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート、スチレンコポリマーと例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーあるいはエチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーからの別のポリマーとからの耐衝撃性
の高い混合物、およびスチレンのブロックコポリマー例
えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソ
プレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／ス
チレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ンをも包含しうる。スチレン系重合体には更に追加的に
あるいは代替的にスチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー例えばポリブタジエン上へのスチレ
ンのグラフト、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブ
タジエン−アクリロニトリル上へのスチレンのグラフ
ト、ポリブタジエンおよびそのコポリマー上へのスチレ
ンおよびアクリロニトリル（あるいはメタクリロ二トリ
ル）のグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンおよび
無水マレイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタ
ジエン上へのスチレン、アクリロニトリルおよび無水マ
レイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタジエン
上へのスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタク
リレートのグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンお
よびアルキルアクリレートまたはメタクリレートのグラ
フト、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上へ
のスチレンおよびアクリロニトリルのグラフト、ポリア
クリレートまたはポリメタクリレート上へのスチレンお
よびアクリロニトリルのグラフト、アクリレート／ブタ
ジエンコポリマー上へのスチレンおよびアクリロニトリ
ルのグラフトのようなグラフトコポリマー並びにこれら
と上記に示したスチレン系コポリマーとの混合物を包含
しうる。
【００３８】本発明の重合体組成物においては二トリル
重合体も有用である。これらにはアクリロ二トリルおよ
びその類似体のホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリメタクリロ二トリル、ポリアクリロニトリル、アク
リロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリル／
アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマーおよびス
チレン系樹脂に関して上記に参照した如き種々のＡＢＳ
組成物が含まれる。
重合体も有用である。これらにはアクリロ二トリルおよ
びその類似体のホモポリマーおよびコポリマー、例えば
ポリメタクリロ二トリル、ポリアクリロニトリル、アク
リロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリル／
アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマーおよびス
チレン系樹脂に関して上記に参照した如き種々のＡＢＳ
組成物が含まれる。
【００３９】アクリル系モノマー類例えばアクリル酸、
メタクリル酸、メチルメタクリル酸およびエタクリル酸
並びにこれらのエステル類に基づくポリマーもまた使用
しうる。このような重合体にはポリメチルメタクリレー
トおよびアクリロニトリルタイプの単量体の全てまたは
一部がアクリル酸エステルまたはアクリル酸アミドで置
換されたＡＢＳタイプのグラフト共重合体が含まれる。
アクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミドおよび
メタクリルアミドのようなその他のアクリル系タイプの
単量体を含む重合体も使用できる。
メタクリル酸、メチルメタクリル酸およびエタクリル酸
並びにこれらのエステル類に基づくポリマーもまた使用
しうる。このような重合体にはポリメチルメタクリレー
トおよびアクリロニトリルタイプの単量体の全てまたは
一部がアクリル酸エステルまたはアクリル酸アミドで置
換されたＡＢＳタイプのグラフト共重合体が含まれる。
アクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミドおよび
メタクリルアミドのようなその他のアクリル系タイプの
単量体を含む重合体も使用できる。
【００４０】ハロゲン含有重合体も有用である。これら
にはポリクロロプレン、エピクロロヒドリンホモおよび
コポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化ポリビニリデン、
臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニルコポリマー、塩化ビニル−エチレンコポリマー、塩
化ビニル−プロピレンコポリマー、塩化ビニル−スチレ
ンコポリマー、塩化ビニル−イソブチレンコポリマー、
塩化ビニル−塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル−
スチレン−無水マレイン酸ターポリマー、塩化ビリニル
−スチレン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニル
−ブタジエンコポリマー、塩化ビニル−イソプレンコポ
リマー、塩化ビニル−塩素化プロピレンコポリマー、塩
化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニルターポリマー、
塩化ビニル−アクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステルコポリマー、塩化ビニル−メタ
クリル酸エステルコポリマー、塩化ビニル−アクリロニ
トリルコポリマーおよび内部可塑化ポリ塩化ビニルなど
の樹脂が包含される。
にはポリクロロプレン、エピクロロヒドリンホモおよび
コポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化ポリビニリデン、
臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニルコポリマー、塩化ビニル−エチレンコポリマー、塩
化ビニル−プロピレンコポリマー、塩化ビニル−スチレ
ンコポリマー、塩化ビニル−イソブチレンコポリマー、
塩化ビニル−塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル−
スチレン−無水マレイン酸ターポリマー、塩化ビリニル
−スチレン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニル
−ブタジエンコポリマー、塩化ビニル−イソプレンコポ
リマー、塩化ビニル−塩素化プロピレンコポリマー、塩
化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニルターポリマー、
塩化ビニル−アクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステルコポリマー、塩化ビニル−メタ
クリル酸エステルコポリマー、塩化ビニル−アクリロニ
トリルコポリマーおよび内部可塑化ポリ塩化ビニルなど
の樹脂が包含される。
【００４１】その他の有用な熱可塑性重合体には環式エ
ーテル類のホモポリマーおよびコポリマー例えばポリア
ルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロ
ピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシジルエーテ
ルとのコポリマー；ポリアセタール例えばポリオキシメ
チレンおよび共単量体としてエチレンオキシドを含むタ
イプのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレートまたはメタクリロニトリル含有ＡＢＳで改質
されたポリアセタール；ポリフェニレンオキシドおよび
スルフィドおよびポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンまたはポリアミドとの混合物；ポリカーボネートおよ
びポリエステルカーボネート；ポリスルホン、ポリエー
テルスルホンおよびポリエーテルケトン；及びジカルボ
ン酸およびジオールからおよび／またはヒドロキシカル
ボン酸または対応するラクトンから誘導されたポリエス
テル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロ
ヘキサンテレフタレート、ポリ２−（２，２，３（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン）テレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシル末端
基を有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポ
リエーテルエステルが含まれる。
ーテル類のホモポリマーおよびコポリマー例えばポリア
ルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロ
ピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシジルエーテ
ルとのコポリマー；ポリアセタール例えばポリオキシメ
チレンおよび共単量体としてエチレンオキシドを含むタ
イプのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレートまたはメタクリロニトリル含有ＡＢＳで改質
されたポリアセタール；ポリフェニレンオキシドおよび
スルフィドおよびポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンまたはポリアミドとの混合物；ポリカーボネートおよ
びポリエステルカーボネート；ポリスルホン、ポリエー
テルスルホンおよびポリエーテルケトン；及びジカルボ
ン酸およびジオールからおよび／またはヒドロキシカル
ボン酸または対応するラクトンから誘導されたポリエス
テル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロ
ヘキサンテレフタレート、ポリ２−（２，２，３（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン）テレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシル末端
基を有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポ
リエーテルエステルが含まれる。
【００４２】ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／
またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド例えばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６
／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合に
より得られる芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミ
ンとイソフタル酸および／またはテレフタル酸から調製
されるポリアミドおよび随意には改質剤としてのエラス
トマー例えばポリ２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフ
タルアミドが有用でありうる。前述のポリアミドと、ポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合されたあるいはグラフトされたエラス
トマーとのあるいはポリエーテル例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラ
メチレングリコールとのコポリマー及びＥＰＤＭまたは
ＡＢＳで改質されたポリアミドおよびコポリアミドも使
用できる。
またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド例えばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６
／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合に
より得られる芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミ
ンとイソフタル酸および／またはテレフタル酸から調製
されるポリアミドおよび随意には改質剤としてのエラス
トマー例えばポリ２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフ
タルアミドが有用でありうる。前述のポリアミドと、ポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合されたあるいはグラフトされたエラス
トマーとのあるいはポリエーテル例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラ
メチレングリコールとのコポリマー及びＥＰＤＭまたは
ＡＢＳで改質されたポリアミドおよびコポリアミドも使
用できる。
【００４３】ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタ
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン系樹脂
並びにこれらの混合物がより好ましく、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフ
ェニレンエーテルホモポリマーおよびコポリマー、ポリ
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネートお
よびＡＢＳタイプのグラフトコポリマー並びにこれらの
混合物が特に好ましい。
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン系樹脂
並びにこれらの混合物がより好ましく、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフ
ェニレンエーテルホモポリマーおよびコポリマー、ポリ
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネートお
よびＡＢＳタイプのグラフトコポリマー並びにこれらの
混合物が特に好ましい。
【００４４】本発明により得られる安定化された重合体
組成物はまた以下に掲げるような種々なる慣用の添加剤
を随意に含むことができる。 １：抗酸化剤 １．１： アルキル化されたモノフェノール類例えば
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、および２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
組成物はまた以下に掲げるような種々なる慣用の添加剤
を随意に含むことができる。 １：抗酸化剤 １．１： アルキル化されたモノフェノール類例えば
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、および２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
【００４５】１．２： アルキル化されたヒドロキノン
類例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノンおよび２，６−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール。 １．３： ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテ
ル類例えば２，２′−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４
−オクチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス−（６
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チ
オ−ビス−（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノー
ル）。
類例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノンおよび２，６−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール。 １．３： ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテ
ル類例えば２，２′−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４
−オクチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス−（６
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チ
オ−ビス−（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノー
ル）。
【００４６】１．４： アルキリデン−ビスフェノール
類例えば２，２′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス
−（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，
２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール）、２，２′−メチレン
−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス−（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレ
ン−ビス−（６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール）、２，２′−メチレン−ビス−（６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス−
（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，
４′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチ
ル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス−（５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ビス−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−
２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス−（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコー
ル−ビス−（３，３−ビス−（３′−ｔ−ブチル−４′
−ヒドロキシフェニル）−ブチレート）−ジ−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジ
シクロペンタジエン、ジ−（２−（３′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６−ｔ
−ブチル−４−メチルフェニル）テレフタレート、およ
び他のフェノール類例えばエチリジエン−ビス−２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェノールモノアクリレートエステル
のようなビスフェノール類のモノアクリレートエステル
類。
類例えば２，２′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス
−（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，
２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール）、２，２′−メチレン
−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス−（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレ
ン−ビス−（６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール）、２，２′−メチレン−ビス−（６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス−
（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，
４′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチ
ル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス−（５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ビス−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−
２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス−（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコー
ル−ビス−（３，３−ビス−（３′−ｔ−ブチル−４′
−ヒドロキシフェニル）−ブチレート）−ジ−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジ
シクロペンタジエン、ジ−（２−（３′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６−ｔ
−ブチル−４−メチルフェニル）テレフタレート、およ
び他のフェノール類例えばエチリジエン−ビス−２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェノールモノアクリレートエステル
のようなビスフェノール類のモノアクリレートエステル
類。
【００４７】１．５： ベンジル化合物例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト−アセテー
ト、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）ジチオール−テレフタレート、
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−
ホスホネート、モノエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩
および１，３，５−トリス−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト−アセテー
ト、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）ジチオール−テレフタレート、
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−
ホスホネート、モノエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩
および１，３，５−トリス−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００４８】１．６： アシルアミノフェノール類例え
ば４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロキ
シ−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメ
ルカプト−６−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジンおよびオクチル−Ｎ−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−カルバメート。
ば４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロキ
シ−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメ
ルカプト−６−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジンおよびオクチル−Ｎ−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−カルバメート。
【００４９】１．７： １価または多価アルコール類例
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミドと、β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェノール）−プロピオン酸とのエステル類。
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミドと、β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェノール）−プロピオン酸とのエステル類。
【００５０】１．８： １価または多価アルコール類例
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ドと、β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）−プロピオン酸とのエステル類。
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ドと、β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）−プロピオン酸とのエステル類。
【００５１】１．９： １価または多価アルコール類例
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミドと、β−（５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−プロピオン酸との
エステル類。
えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミドと、β−（５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−プロピオン酸との
エステル類。
【００５２】１．１０： β−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノール）−プロピオン酸のアミ
ド類例えばＮ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン。
ル−４−ヒドロキシフェノール）−プロピオン酸のアミ
ド類例えばＮ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン。
【００５３】２：ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１： ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾ
トリアゾール類例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ
−ｔ−ブチル、５′−ｔ−ブチル、５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）、５−クロロ−３′，
５′−ジ−ｔ−ブチル、５−クロロ−３′−ｔ−ブチル
−５′−メチル、３′−ｓ−ブチル−５′−ｔ−ブチ
ル、４′−オクチル−３′，５′−ジ−ｔ−アミル、
３′，５′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）の各
誘導体。
トリアゾール類例えば、５′−メチル、３′，５′−ジ
−ｔ−ブチル、５′−ｔ−ブチル、５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）、５−クロロ−３′，
５′−ジ−ｔ−ブチル、５−クロロ−３′−ｔ−ブチル
−５′−メチル、３′−ｓ−ブチル−５′−ｔ−ブチ
ル、４′−オクチル−３′，５′−ジ−ｔ−アミル、
３′，５′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）の各
誘導体。
【００５４】２．２： ヒドロキシベンゾフェノン類例
えば４−ヒドロキシ−４−メトキシ、４−オクトキシ、
４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジル
オキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシの各誘導体。 ２．３： 置換された及び置換されていない安息香酸の
エステル類例えばフェニルサリチレート、４−ｔ−ブチ
ルフェニル−サリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｔ−
ブチルベンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾ
ルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチル−フェニル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートおよ
びヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート。 ２．４： アクリレート類例えばα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリル酸−エチルエステルまたはイソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β
−カルボメトキシ−β−シアノ−ビニル）−２−メチル
インドリン。
えば４−ヒドロキシ−４−メトキシ、４−オクトキシ、
４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジル
オキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシの各誘導体。 ２．３： 置換された及び置換されていない安息香酸の
エステル類例えばフェニルサリチレート、４−ｔ−ブチ
ルフェニル−サリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｔ−
ブチルベンゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾ
ルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチル−フェニル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートおよ
びヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート。 ２．４： アクリレート類例えばα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリル酸−エチルエステルまたはイソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β
−カルボメトキシ−β−シアノ−ビニル）−２−メチル
インドリン。
【００５５】２．５： ニッケル化合物例えば随意にｎ
−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シク
ロヘキシル−ジエタノールアミンのような追加の配位子
を伴う２，２′−チオ−ビス（４−（１，１，１，３−
テトラメチルブチル）−フェノール）の１：１または
１：２錯体のようなニッケル錯体、ニッケルジブチルジ
チオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えば
メチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩、ケ
トキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル
ウンデシルケトキシムのニッケル錯体および随意に追加
の配位子を伴う１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シク
ロヘキシル−ジエタノールアミンのような追加の配位子
を伴う２，２′−チオ−ビス（４−（１，１，１，３−
テトラメチルブチル）−フェノール）の１：１または
１：２錯体のようなニッケル錯体、ニッケルジブチルジ
チオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−
ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えば
メチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩、ケ
トキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル
ウンデシルケトキシムのニッケル錯体および随意に追加
の配位子を伴う１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
【００５６】２．６： 立体的に障害されたアミン類例
えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
−セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エス
テル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシ−ピペリジンと琥珀酸の縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔ−オクチル
アミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジ
ンとの縮合生成物、トリス−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）−ニトリロトリアセテート、テトラ
キス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタン−テトラ−炭酸および
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。代表的には
ＨＡＬＳ（Hindered Amines Light Stabilizing：立体
障害アミン光安定化）と呼ばれるこれらのアミン類には
ブタンテトラカルボン酸−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリドノールエステル類が含まれる。このようなア
ミン類には立体障害アミンから誘導されたヒドロキシル
アミン類例えばジ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、１−
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベン
ゾキシピペリジン、１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−ピペリジンおよ
びＮ−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−ピペリジン−４−イル）−εカプロラクタムが含ま
れる。
えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
−セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−セバケート、ｎ−ブチル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エス
テル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシ−ピペリジンと琥珀酸の縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔ−オクチル
アミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジ
ンとの縮合生成物、トリス−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）−ニトリロトリアセテート、テトラ
キス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタン−テトラ−炭酸および
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。代表的には
ＨＡＬＳ（Hindered Amines Light Stabilizing：立体
障害アミン光安定化）と呼ばれるこれらのアミン類には
ブタンテトラカルボン酸−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリドノールエステル類が含まれる。このようなア
ミン類には立体障害アミンから誘導されたヒドロキシル
アミン類例えばジ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、１−
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ベン
ゾキシピペリジン、１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−ピペリジンおよ
びＮ−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−ピペリジン−４−イル）−εカプロラクタムが含ま
れる。
【００５７】２．７： シュウ酸ジアミド例えば４，
４′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５′，５′−ジ−ｔ−ブチルオキサ
ニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５′，５′−
ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チル−オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−
ｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリド並びにその２−
エトキシ−２′−エチル−５，４−ジ−ｔ−ブチルオキ
サニリドとの混合物およびｏ−およびｐ−メトキシ二置
換オキサニリドの混合物ならびにｏ−およびｐ−エトキ
シ二置換オキサニリドの混合物。
４′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５′，５′−ジ−ｔ−ブチルオキサ
ニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５′，５′−
ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エ
チル−オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−
ｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリド並びにその２−
エトキシ−２′−エチル−５，４−ジ−ｔ−ブチルオキ
サニリドとの混合物およびｏ−およびｐ−メトキシ二置
換オキサニリドの混合物ならびにｏ−およびｐ−エトキ
シ二置換オキサニリドの混合物。
【００５８】３： 金属不活性化剤例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロフェニルプロピオニル）−ヒドラジ
ン、サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールお
よびビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロフェニルプロピオニル）−ヒドラジ
ン、サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールお
よびビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
【００５９】４： ホスファイトおよびホスホナイト類
例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ
ス（ノニル−フェニル）ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステア
リルペンタエリトリットジホスファイト、トリス（２，
４，−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソ
デシルペンタエリトリットジホスファイト、ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリットジホ
スファイト、トリステアリルソルビットトリホスファイ
トおよびテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−４，４′−ビフェニレンジホスファイト。
例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ
ス（ノニル−フェニル）ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステア
リルペンタエリトリットジホスファイト、トリス（２，
４，−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソ
デシルペンタエリトリットジホスファイト、ビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリットジホ
スファイト、トリステアリルソルビットトリホスファイ
トおよびテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−４，４′−ビフェニレンジホスファイト。
【００６０】５： 過酸化物スカベンジャー例えばβ−
チオジプロピオン酸のエステル類例えばラウリルエステ
ル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはト
リデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまた
は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−
ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフ
ィドおよびペンタエリトリットテトラキス−（β−ドデ
シルメルカプト）−プロピオネート。
チオジプロピオン酸のエステル類例えばラウリルエステ
ル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはト
リデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまた
は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−
ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフ
ィドおよびペンタエリトリットテトラキス−（β−ドデ
シルメルカプト）−プロピオネート。
【００６１】６： ポリアミド安定剤例えば沃化物およ
び／または燐化合物と銅塩の組み合わせおよび２価のマ
ンガンの塩。 ７： 塩基性共安定剤例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド
類、ポリウレタン類、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩例えばステアリン酸Ｃａ、乳酸カ
ルシウムステアロイル、乳酸カルシウム、ステアリン酸
Ｚｎ、ステアリン酸Ｍｇ、リシノール酸Ｎａおよびパル
ミチン酸Ｋ、ピロカテコールアンチモン塩またはピロカ
テコール亜鉛塩、並びに中和剤例えばハイドロタルク石
および合成ハイドロタルク石およびＬｉ、Ｎａ、Ｍｇ、
ＣａおよびＡｌヒドロキシ炭酸塩。
び／または燐化合物と銅塩の組み合わせおよび２価のマ
ンガンの塩。 ７： 塩基性共安定剤例えばメラミン、ポリビニルピロ
リドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、
尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド
類、ポリウレタン類、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩例えばステアリン酸Ｃａ、乳酸カ
ルシウムステアロイル、乳酸カルシウム、ステアリン酸
Ｚｎ、ステアリン酸Ｍｇ、リシノール酸Ｎａおよびパル
ミチン酸Ｋ、ピロカテコールアンチモン塩またはピロカ
テコール亜鉛塩、並びに中和剤例えばハイドロタルク石
および合成ハイドロタルク石およびＬｉ、Ｎａ、Ｍｇ、
ＣａおよびＡｌヒドロキシ炭酸塩。
【００６２】８： 核形成剤例えば４−ｔ−ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、メチレン−ビス−
２，４−ジブチルフェニル環式ホスフェートエステルの
ナトリウム塩、ソルビットトリス−ベンズアルデヒドア
セタールおよびビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスフェートのナトリウム塩。 ９： 充填剤および強化剤例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラックおよびグラファイト。
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、メチレン−ビス−
２，４−ジブチルフェニル環式ホスフェートエステルの
ナトリウム塩、ソルビットトリス−ベンズアルデヒドア
セタールおよびビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスフェートのナトリウム塩。 ９： 充填剤および強化剤例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラックおよびグラファイト。
【００６３】１０： 本発明に組み合わせて使用しうる
アミノキシプロパノエート誘導体例えばメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）プロパノエート、エ
チル−３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）プロパノ
エート、１，６−ヘキサメチレンビス（３−（Ｎ，Ｎ−
ジベンジルアミノキシ）プロパノエート）、メチル−
（２−メチル）−３（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）
プロパノエート、オクタデシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミノキシ）プロパノエート、テトラキス（Ｎ，Ｎ
−ジベンジルアミノキシ）エチルカルボニルオキシメチ
ルメタン、オクタデシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノキシ）プロパノエート、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノキシ）プロパン酸カリウム塩および１，６−ヘキサ
メチレンビス（３−（Ｎ−アリル−Ｎ−ドデシルアミノ
キシ）プロパノエート）。
アミノキシプロパノエート誘導体例えばメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）プロパノエート、エ
チル−３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）プロパノ
エート、１，６−ヘキサメチレンビス（３−（Ｎ，Ｎ−
ジベンジルアミノキシ）プロパノエート）、メチル−
（２−メチル）−３（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノキシ）
プロパノエート、オクタデシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミノキシ）プロパノエート、テトラキス（Ｎ，Ｎ
−ジベンジルアミノキシ）エチルカルボニルオキシメチ
ルメタン、オクタデシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノキシ）プロパノエート、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノキシ）プロパン酸カリウム塩および１，６−ヘキサ
メチレンビス（３−（Ｎ−アリル−Ｎ−ドデシルアミノ
キシ）プロパノエート）。
【００６４】１１： その他の添加剤例えば可塑剤、エ
ポキシ化植物油例えばエポキシ化大豆油、潤滑油、乳化
剤、顔料、ヒドロキシルアミン例えばＲ2 ＮＯＨ（Ｒは
Ｃ1−Ｃ30のアルキル基例えばプロピルまたはステアリ
ル基）、光学的光沢剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤お
よびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネート
またはジステアリルチオジプロピオネート。
ポキシ化植物油例えばエポキシ化大豆油、潤滑油、乳化
剤、顔料、ヒドロキシルアミン例えばＲ2 ＮＯＨ（Ｒは
Ｃ1−Ｃ30のアルキル基例えばプロピルまたはステアリ
ル基）、光学的光沢剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤お
よびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネート
またはジステアリルチオジプロピオネート。
【００６５】１２： ニトロン類例えばＮ−ベンジル−
α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−へプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素添加された
獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキ
シルアミンから誘導されたニトロン。
α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−へプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素添加された
獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキ
シルアミンから誘導されたニトロン。
【００６６】重合体物質の安定化のためには、重合体粒
子を本発明の安定剤組成物単独またはこれと他の安定剤
との組み合わせにより被覆することができる。粒子は球
状の形にできそしてP.Galli & J.C.Halock，“The Reac
tor Granule - A Unique Technology for the Producti
on of a New Generation of Polymer Blends”，Societ
y of Plastics Engineers ，Polyolefin III Internati
onal Conferance ，February２４−２７，１９９１に開
示されておりまた“Process for the Stabilization of
Spherically Polymerized Polyolefins”と題するPedr
azzeth等の１９８７年１１月２４日付け米国特許第４７
０８９７９号明細書に開示されている“Reactor Granul
e Technology”のようなプロセスによって製造できる。
粒子の形成は支持されたチーグラー−ナッタ触媒系によ
り得ることができる。適当な商業的なプロセスはＳｐｈ
ｅｒｉｐｏｌ、ＡｄｄｉｐｏｌおよびＳｐｈｅｒｉｌｅ
ｎｅの商標名で知られている。
子を本発明の安定剤組成物単独またはこれと他の安定剤
との組み合わせにより被覆することができる。粒子は球
状の形にできそしてP.Galli & J.C.Halock，“The Reac
tor Granule - A Unique Technology for the Producti
on of a New Generation of Polymer Blends”，Societ
y of Plastics Engineers ，Polyolefin III Internati
onal Conferance ，February２４−２７，１９９１に開
示されておりまた“Process for the Stabilization of
Spherically Polymerized Polyolefins”と題するPedr
azzeth等の１９８７年１１月２４日付け米国特許第４７
０８９７９号明細書に開示されている“Reactor Granul
e Technology”のようなプロセスによって製造できる。
粒子の形成は支持されたチーグラー−ナッタ触媒系によ
り得ることができる。適当な商業的なプロセスはＳｐｈ
ｅｒｉｐｏｌ、ＡｄｄｉｐｏｌおよびＳｐｈｅｒｉｌｅ
ｎｅの商標名で知られている。
【００６７】オレフィン重合体は限定されるわけではな
いが例えば随意にシリカまたはその他の物質上に支持さ
れたＭｇＣｌ2、クロム塩およびこれらの錯体のような
随意に支持体上に支持されたチーグラー−ナッタ触媒の
存在下でオレフィンを重合することにより製造しうる。
これらの重合体はまた金属のシクロペンタジエン錯体典
型的にはＴｉおよびＺｒの錯体を基質とする触媒を利用
して製造しうる。
いが例えば随意にシリカまたはその他の物質上に支持さ
れたＭｇＣｌ2、クロム塩およびこれらの錯体のような
随意に支持体上に支持されたチーグラー−ナッタ触媒の
存在下でオレフィンを重合することにより製造しうる。
これらの重合体はまた金属のシクロペンタジエン錯体典
型的にはＴｉおよびＺｒの錯体を基質とする触媒を利用
して製造しうる。
【００６８】本発明との一貫性において、本発明の非晶
質安定剤組成物は重合体の物品への製作前あるいは製作
中の如何なる時点においても重合体に添加することがで
きそして予め配合することによってまたは物品製作装置
に直接供給することによるなどして当業界に知られた種
々なる手段の中の任意の手段によって重合体と組み合わ
せることができる。
質安定剤組成物は重合体の物品への製作前あるいは製作
中の如何なる時点においても重合体に添加することがで
きそして予め配合することによってまたは物品製作装置
に直接供給することによるなどして当業界に知られた種
々なる手段の中の任意の手段によって重合体と組み合わ
せることができる。
【００６９】次に実施例によって本発明を例示する。実施例 １ 次式
【００７０】
【化２０】
【００７１】のホスファイトエステルを以下の方法によ
り調製した。５００ｍｌの三首フラスコに還流水凝縮器
および添加漏斗を装着した。このフラスコにネオペンチ
ルグリコール６７．７ｇおよびメチレンクロライド３０
０ｍｌを添加した。氷／塩浴中に置いてこのフラスコを
０−５℃に冷却した。三塩化燐１１１．５８ｇを添加漏
斗に入れそして５時間にわたり反応フラスコにゆっくり
と滴下して加えその間温度を１０℃以下に維持した。フ
ラスコを２時間かけて室温まで温めさせた。メチレンク
ロライドを留去しそして淡黄色の液体を１８ｍｍＨｇ、
８０℃で真空蒸留して純粋で無色のネオペンチルグリコ
ールクロロホスファイト１０４．１７ｇを９５．０８％
の収率で回収した。別の５００ｍｌ三首フラスコに温度
探針、凝縮器および添加漏斗を装備した。次式
り調製した。５００ｍｌの三首フラスコに還流水凝縮器
および添加漏斗を装着した。このフラスコにネオペンチ
ルグリコール６７．７ｇおよびメチレンクロライド３０
０ｍｌを添加した。氷／塩浴中に置いてこのフラスコを
０−５℃に冷却した。三塩化燐１１１．５８ｇを添加漏
斗に入れそして５時間にわたり反応フラスコにゆっくり
と滴下して加えその間温度を１０℃以下に維持した。フ
ラスコを２時間かけて室温まで温めさせた。メチレンク
ロライドを留去しそして淡黄色の液体を１８ｍｍＨｇ、
８０℃で真空蒸留して純粋で無色のネオペンチルグリコ
ールクロロホスファイト１０４．１７ｇを９５．０８％
の収率で回収した。別の５００ｍｌ三首フラスコに温度
探針、凝縮器および添加漏斗を装備した。次式
【００７２】
【化２１】
【００７３】の２，４−ジクミルフェノール６６．０９
ｇおよびトリブチルアミン１７５ｇをこのフラスコに添
加した。この反応混合物をテフロン製パドルを装着され
た磁気攪拌シャフトにより十分攪拌した。ネオペンチル
グリコールモノクロロホスファイト３４．１５ｇをトル
エン約５．０ｇに溶解して添加漏斗に入れそして１０分
間で反応混合物中に添加した。発熱反応が起きて温度は
およそ４６℃に達した。この反応フラスコをゆっくりと
９８℃に加熱してほぼ４時間維持した。反応混合物を室
温に冷却させた。反応生成物をアミンから分離するため
に、イソプロピルアルコール１５０ｍｌを反応混合物中
に加えて攪拌した。反応生成物を焼結ガラス漏斗を通し
て濾過した。可溶化されたアミンを含有する液体部分を
分離しそして残留する白色の生成物を単離した。粗混合
物を再びイソプロピルアルコール１５０ｍｌ中で攪拌
し、濾過しそして乾燥して生成物７４．０３ｇを８０．
０２％の収率で単離した。この生成物は上記に同定した
式を有していた。融点は１２６−１２７℃であった。ヘ
プタンから白色の結晶小板体として結晶化された試料は
１２７−１２８℃の融点を有していた。
ｇおよびトリブチルアミン１７５ｇをこのフラスコに添
加した。この反応混合物をテフロン製パドルを装着され
た磁気攪拌シャフトにより十分攪拌した。ネオペンチル
グリコールモノクロロホスファイト３４．１５ｇをトル
エン約５．０ｇに溶解して添加漏斗に入れそして１０分
間で反応混合物中に添加した。発熱反応が起きて温度は
およそ４６℃に達した。この反応フラスコをゆっくりと
９８℃に加熱してほぼ４時間維持した。反応混合物を室
温に冷却させた。反応生成物をアミンから分離するため
に、イソプロピルアルコール１５０ｍｌを反応混合物中
に加えて攪拌した。反応生成物を焼結ガラス漏斗を通し
て濾過した。可溶化されたアミンを含有する液体部分を
分離しそして残留する白色の生成物を単離した。粗混合
物を再びイソプロピルアルコール１５０ｍｌ中で攪拌
し、濾過しそして乾燥して生成物７４．０３ｇを８０．
０２％の収率で単離した。この生成物は上記に同定した
式を有していた。融点は１２６−１２７℃であった。ヘ
プタンから白色の結晶小板体として結晶化された試料は
１２７−１２８℃の融点を有していた。
【００７４】実施例 ２ 上記の実施例１の手順に従って次式
【００７５】
【化２２】
【００７６】の組成物を調製した。メチレンクロライド
２５０ｇ中の反応物質としてのシクロヘキサン−１，１
−ジメタノール１４４．２１ｇおよび三塩化燐１３７．
３３ｇから、１１４−１１６℃、３．５ｍｍＨｇでの真
空蒸留によりシクロヘキサン−１，１−ジメタノールク
ロロホスファイト１４６．２９ｇが９３．０４％の収率
で無色の液体として得られた。実施例１に示したのと本
質的に同じ手順に従って、２，４−ジクミルフェノール
６６．０９ｇ、トリブチルアミン１１４．０ｇおよびシ
クロヘキサン−１，１−ジメチルアルコールクロロホス
ファイト４１．７５ｇから、上記の式で示したホスファ
イト生成物８７．０９ｇを８６．６３％の収率で得た。
この生成物は１１６−１１８℃の融点を有していた。そ
してヘプタンから結晶化させた試料は１１９−１２０℃
の融点を有していた。
２５０ｇ中の反応物質としてのシクロヘキサン−１，１
−ジメタノール１４４．２１ｇおよび三塩化燐１３７．
３３ｇから、１１４−１１６℃、３．５ｍｍＨｇでの真
空蒸留によりシクロヘキサン−１，１−ジメタノールク
ロロホスファイト１４６．２９ｇが９３．０４％の収率
で無色の液体として得られた。実施例１に示したのと本
質的に同じ手順に従って、２，４−ジクミルフェノール
６６．０９ｇ、トリブチルアミン１１４．０ｇおよびシ
クロヘキサン−１，１−ジメチルアルコールクロロホス
ファイト４１．７５ｇから、上記の式で示したホスファ
イト生成物８７．０９ｇを８６．６３％の収率で得た。
この生成物は１１６−１１８℃の融点を有していた。そ
してヘプタンから結晶化させた試料は１１９−１２０℃
の融点を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルロス・エル・グレイ アメリカ合衆国、オハイオ州、ベルプレ、 ピー・オー・ボックス・843、ルーブル・ アベニュー、754番
Claims (10)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ7 およびＲ8 は炭素原子数１−６のアルキル
基そして最も好ましくは置換されていないアルキル基で
あり、Ｒ9 は炭素原子数１−１２のアルキル基であり、
ｍは０−５であり、そしてＸは式 【化２】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−１２のアルキル基からな
る群から個々に選ばれ、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素、
ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルからなる群
から個々に選ばれ、そしてｚは０または１である）を有
する］で表されるホスファイト。 - 【請求項２】 Ｒ7 およびＲ8 は炭素原子数１−３のア
ルキルであり、Ｒ9 は炭素原子数１−４のアルキル基で
あり、ｍは０−３である請求項１記載のホスファイト。 - 【請求項３】 Ｘが式 【化３】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−６の直鎖アルキル基から
個々に選ばれる）を有するかあるいは式 【化４】 の環式アルカン分子部分を有する請求項２記載のホスフ
ァイト。 - 【請求項４】 式 【化５】 を有する請求項３記載のホスファイト。
- 【請求項５】 式 【化６】 ［式中、Ｒ7 およびＲ8 は炭素原子数１−６のアルキル
基そして最も好ましくは置換されていないアルキル基で
あり、Ｒ9 は炭素原子数１−１２のアルキル基であり、
ｍは０−５であり、そしてＸは式 【化７】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−１２のアルキル基からな
る群から個々に選ばれ、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素、
ハロゲンまたは炭素原子数１−３のアルキルからなる群
から個々に選ばれ、そしてｚは０または１である）を有
する］で表されるホスファイトを安定化量含んでなる熱
可塑性組成物。 - 【請求項６】 Ｘが式 【化８】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−６の直鎖アルキル基から
個々に選ばれる）を有するかあるいは式 【化９】 の環式アルカン分子部分を有する請求項５記載の熱可塑
性組成物。 - 【請求項７】 式 【化１０】 を有する請求項６記載の熱可塑性組成物。
- 【請求項８】 熱可塑性樹脂および組成物の全重量に基
づいて０．０１−１．０重量％の請求項１記載のホスフ
ァイトを含む熱可塑性組成物。 - 【請求項９】 熱可塑性樹脂および組成物の全重量に基
づいて０．０１−１．０重量％の請求項３記載のホスフ
ァイトを含む熱可塑性組成物。 - 【請求項１０】 熱可塑性樹脂がポリオレフィン類、ポ
リカーボネート類、ポリエステル類、ポリ塩化ビニルお
よびポリスチレン類からなる群から選ばれる請求項５記
載の熱可塑性組成物。
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| US3845168A (en) * | 1970-01-16 | 1974-10-29 | Weston Chemical Corp | Trimethylol propane phosphite |
| DE2140207C3 (de) * | 1971-08-11 | 1975-11-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisiertes aromatisches PoIycarbonat |
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| US4956406A (en) * | 1989-08-03 | 1990-09-11 | Eastman Kodak Company | Bis-cyclic phosphite compounds and polymeric materials stabilized therewith |
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1997
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