JPH09316028A - 高純度オルソホルミル安息香酸の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 大気圧下に１−トリクロロメチル−２−ジク
ロロメチルベンゼンを加水分解し、ジフタリジルエーテ
ル等の不純物の副生を可及的に防止して高純度のオルソ
ホルミル安息香酸を収率良く製造することができ、工業
的に実施するのに好適な高純度オルソホルミル安息香酸
の製造法を提供する。 【解決手段】 １−トリクロロメチル−２−ジクロロメ
チルベンゼンを加水分解してオルソホルミル安息香酸を
製造するに際し、反応溶媒としてＨＣｌ濃度５重量％以
上の塩酸を用い、オルソホルミル安息香酸の存在下に大
気圧下で８０℃から反応系の沸点までの温度に加熱する
高純度オルソホルミル安息香酸の製造法である。また、
反応混合物からオルソホルミル安息香酸を晶析分離した
後の固液分離母液を反応溶媒として用い、必要により繰
り返し連続的にオルソホルミル安息香酸を製造する高純
度オルソホルミル安息香酸の製造法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、１−トリクロロメ
チル−２−ジクロロメチルベンゼンからオルソホルミル
安息香酸を製造する方法に関する。このオルソホルミル
安息香酸は、医薬、農薬、高分子材料の中間体等の用途
に極めて有用な工業用原料である。

【０００２】

【従来の技術】１−トリクロロメチル−２−ジクロロメ
チルベンゼンを出発原料として、オルソホルミル安息香
酸を製造する方法としては、以下に示すような幾つかの
方法が知られている。

【０００３】第１に、１−トリクロロメチル−２−ジク
ロロメチルベンゼンを触媒の存在下に加水分解する方法
が知られている。例えば、米国特許第２７４８１６１号
明細書には、１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチ
ルベンゼンを、ベンゼン系とナフタレン系のスルホン化
芳香族炭化水素及びスルホン化され核ハロゲン化された
誘導体から選ばれた芳香族スルホン酸を触媒として、９
０〜１２０℃で加水分解することにより、オルソホルミ
ル安息香酸を製造する方法が記載されている。また、米
国特許第２７４８１６２明細書には、１−トリクロロメ
チル−２−ジクロロメチルベンゼンを、塩化亜鉛、臭化
亜鉛、塩化第二鉄、臭化第二鉄、塩化カドミウム及び臭
化カドミウムより選ばれた少なくとも１種の金属ハロゲ
ン化物を触媒として、ハロゲン化水素酸水溶液中１００
〜１５０℃の温度で加水分解することにより、オルソホ
ルミル安息香酸を製造する方法が記載されている。

【０００４】これらのオルソホルミル安息香酸の製造法
は、反応混合物中で多量の触媒を使用するため、特に工
業的規模で製造するためには、使用した触媒の分離に著
しい技術上の困難を伴うほか、分離精製後に製品中に不
可避的に微量の触媒由来の不純物が残存し、このために
この製造法で得られた高純度オルソホルミル安息香酸に
ついては実用上その中間体としての用途が制限されてし
まう。

【０００５】第２に、１−トリクロロメチル−２−ジク
ロロメチルベンゼンを水中で目的物のオルソホルミル安
息香酸の存在下に加水分解する方法が知られている。例
えば、特開昭５１−５６４２５号公報には、その実施例
において、１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチル
ベンゼンとオルソホルミル安息香酸の混合物を、大気圧
下に水中で１０時間還流加熱し、収率９５重量％（純度
の記載は無い）でオルソホルミル安息香酸を製造したこ
とが記載されている。

【０００６】このオルソホルミル安息香酸の製造法は、
大気圧下で行うことができ、しかも、第１に示した方法
のように芳香族スルホン酸や金属ハロゲン化物等の触媒
を使用する必要がない点で優れている。しかしながら、
この方法においては、加水分解の副反応により不純物と
してジフタリジルエ−テルが生成し、このためにこの製
造法で製造されたオルソホルミル安息香酸を医薬、農
薬、高分子材料等の製造原料として用いる場合には、事
前に蒸留してこのジフタリジルエ−テルを分離除去する
か、あるいは、事後に製品を精製してこのジフタリジル
エ−テル由来の不純物を除去する必要が生じるという問
題があるほか、反応時間が比較的長時間であるという問
題もある。

【０００７】第３に、１−トリクロロメチル−２−ジク
ロロメチルベンゼンを加圧下に加水分解する方法が知ら
れている。例えば、特開昭５２−５７２８公報や特開昭
６３−３０３９４７号公報には、圧力容器中に１−トリ
クロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンと水とを仕
込み、無触媒で加熱下に加水分解してオルソホルミル安
息香酸を製造する方法が開示されている。

【０００８】そして、特開昭５２−５７２８号公報に
は、１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼ
ンと水とをオートクレーブ中で１３０℃に加熱し、圧力
４〜５バールで６時間加水分解し、収率７９．２重量％
及び純度９９重量％でオルソホルミル安息香酸を製造し
たことが記載されており、また、特開昭６３−３０３９
４７号公報には、１−トリクロロメチル−２−ジクロロ
メチルベンゼンを３〜４ｋｇ／ｃｍ² の加圧下に加水分
解し、収率９０重量％で融点９７．７℃のオルソホルミ
ル安息香酸を製造したことが記載されている。

【０００９】これらオルソホルミル安息香酸の製造法に
おいても、上記第２の方法と同様に、触媒を使用しない
点で優れており、かつ、加水分解反応においてジフタリ
ジルエーテルが不純物として副生しない点で優れてい
る。しかしながら、オートクレーブ等の圧力容器を使用
するため、特に工業的な製造においては設備費が高くな
り、また、製造工程でのその取扱いが複雑になって製造
コストが嵩むという問題がある。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼ
ンを大気圧下に比較的速い反応速度で加水分解できると
共に、ジフタリジルエーテル等の不純物の副生を可及的
に抑制することができ、これによって高純度のオルソホ
ルミル安息香酸を収率良く製造できる方法について鋭意
研究を重ねた結果、意外なことには反応溶媒としてＨＣ
ｌ濃度５重量％以上の塩酸を用いることにより、この目
的を達成できることを見出し、本発明を完成した。

【００１１】従って、本発明の目的は、大気圧下に１−
トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンを加水
分解し、ジフタリジルエーテル等の不純物の副生を可及
的に防止して高純度のオルソホルミル安息香酸を収率良
く製造することができ、工業的に実施するのに好適な高
純度オルソホルミル安息香酸の製造法を提供することに
ある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、１
−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンを加
水分解してオルソホルミル安息香酸を製造するに際し、
反応溶媒としてＨＣｌ濃度５重量％以上の塩酸を用い、
オルソホルミル安息香酸の存在下に大気圧下で８０℃か
ら反応系の沸点までの温度に加熱する、高純度オルソホ
ルミル安息香酸の製造法である。

【００１３】また、本発明は、ＨＣｌ濃度５重量％以上
の塩酸を反応溶媒として用い、オルソホルミル安息香酸
の存在下に大気圧下で８０℃から反応系の沸点までの温
度に加熱して１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチ
ルベンゼンを加水分解する加水分解工程と、この加水分
解工程で得られた反応混合物を冷却して晶析する晶析工
程と、晶析工程で得られたスラリーを固液分離して固体
のオルソホルミル安息香酸を得る固液分離工程と、この
固液分離工程で回収された固液分離母液を加水分解工程
の反応溶媒として循環する循環工程とを含む、高純度オ
ルソホルミル安息香酸の製造法である。

【００１４】以下、本発明の製造法をその製造工程に従
って詳細に説明する。本発明において、出発原料として
使用する１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベ
ンゼンは、例えば、オルソキシレンの直接塩素ガスによ
る液相光塩素化反応により容易に製造することができ、
工業的に高純度のものを安価で入手することができる。

【００１５】また、本発明においては、反応溶媒として
ＨＣｌ濃度５重量％以上、好ましくはＨＣｌ濃度１０重
量％以上、より好ましくは共沸組成の塩酸を使用し、上
記１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン
の加水分解反応を行う。本発明の加水分解反応におい
て、塩酸は、単に反応溶媒として機能するだけでなく、
加水分解反応の水供給源として機能するほか、この加水
分解反応の触媒としても作用すると考えられる。反応溶
媒として用いる塩酸のＨＣｌ濃度が５重量％より低い
と、副反応が生じてジフタリジルエーテル等の好ましく
ない不純物が生じるほか、反応速度も遅くなる。

【００１６】この塩酸の使用量は、１−トリクロロメチ
ル−２−ジクロロメチルベンゼン１重量部に対して１〜
１０重量部、好ましくは３〜７重量部であり、１重量部
未満では副反応が起こり易くなってジフタリジルエーテ
ル等の不純物が生成し易くなり、また、１０重量部を超
えると反応設備に対する容積効率が悪化し、また、塩酸
中へのオルソホルミル安息香酸の溶解量が増大して生産
効率が低下する。

【００１７】また、１−トリクロロメチル−２−ジクロ
ロメチルベンゼンの加水分解反応を行うに際して反応系
に添加するオルソホルミル安息香酸の添加量は、原料の
１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン１
重量部に対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．
１〜０．５重量部の範囲である。このオルソホルミル安
息香酸の添加量が０．０１重量部より少ないと反応速度
が著しく遅くなり、また、５重量部を超えて添加すると
反応設備に対する容積効率が悪化し、生産効率も低下す
る。

【００１８】本発明の加水分解反応は、大気圧下に反応
系を８０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは反応混合物
の沸点に加熱して行う。この反応温度が８０℃より低い
と反応速度が著しく遅くなり、反対に、反応混合物の沸
点を超えて加熱するためには加圧容器が必要になって反
応設備上好ましくない。また、反応形態は、回分法であ
っても、また、連続法であってもよいが、本発明におい
ては、反応終了後にオルソホルミル安息香酸を固液分離
して得られる固液分離母液を、オルソホルミル安息香酸
を含む反応溶媒としてそのまま使用できるので、連続法
であるのが好ましい。

【００１９】本発明の加水分解反応は、攪拌無しに反応
温度に加熱して加水分解反応をさせると、１−トリクロ
ロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン主体の油相と、
オルソホルミル安息香酸を溶解した塩酸主体の水相とに
分離し、これを撹拌すると白濁したエマルジョンが生成
するので、液相不均一系のエマルジョン反応に分類され
る。

【００２０】従って、本発明の加水分解反応に際して
は、反応系が均一になるように撹拌条件下に行うのがよ
く、加水分解反応の進行に伴って気泡状に発生する塩化
水素ガスを反応系外に除去するのがよい。本発明の加水
分解反応は、塩化水素ガスの発生が終了し、反応系が透
明な均一溶液になった時点で終結する。

【００２１】本発明においては、反応終了後に反応混合
物中のオルソホルミル安息香酸を分離する方法として
は、通常、晶析が行われる。反応混合物を撹拌下に、そ
のままの濃度で、あるいは、適量の水で希釈して、オル
ソホルミル安息香酸の５〜３０重量％水溶液とし、冷却
して結晶を析出させ、次いでこの結晶を濾過等の手段で
固液分離し、必要により水洗する。

【００２２】このようにして得られた結晶は、純度９
９．９重量％以上であってジフタリジルエーテル等の不
純物をほとんど含まない高純度のオルソホルミル安息香
酸であり、理論収率で９５重量％以上が得られる。ここ
で、理論収率とは、下記式で示すように、１−トリクロ
ロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンの仕込量に基づ
くオルソホルミル安息香酸の理論生成量（ＯＦＢＡ理論
生成量）と予め反応系に仕込まれたオルソホルミル安息
香酸の添加量（ＯＦＢＡ仕込量）の合計に対して実際に
固液分離して得られたオルソホルミル安息香酸の収量
（ＯＦＢＡ収量）の割合を実収率としたときのこの実収
率に対する考え方であって、実収率の計算の際の分子の
オルソホルミル安息香酸の収量に固液分離母液中に溶解
しているオルソホルミル安息香酸の溶解量（ＯＦＢＡ溶
解量）を加えて計算した値である。 実収率＝｛（ＯＦＢＡ収量）÷（ＯＦＢＡ理論生成量＋
ＯＦＢＡ仕込量）｝×１００ 理論収率＝｛（ＯＦＢＡ収量＋ＯＦＢＡ溶解量）÷（Ｏ
ＦＢＡ理論生成量＋ＯＦＢＡ仕込量）｝×１００

【００２３】一方、晶析分離時に生じる固液分離母液中
には、オルソホルミル安息香酸と塩酸とが飽和状態で溶
解している。従って、この固液分離母液は１−トリクロ
ロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンの加水分解を行
う際の反応溶媒として好適に用いることができる。この
晶析分離時に回収される固液分離母液を加水分解工程に
循環使用することにより、１−トリクロロメチル−２−
ジクロロメチルベンゼンの連続的加水分解が可能にな
り、高純度オルソホルミル安息香酸を連続的に製造する
ことができるほか、理論的には実収率を化学量論量まで
向上させることが可能である。

【００２４】すなわち、本発明の高純度オルソホルミル
安息香酸の連続的製造法は、ＨＣｌ濃度５重量％以上、
好ましくは１０重量％以上、より好ましくは共沸組成の
塩酸を反応溶媒として用い、オルソホルミル安息香酸の
存在下に大気圧下で８０℃から反応系の沸点までの温度
に加熱して１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチル
ベンゼンを加水分解する加水分解工程と、この加水分解
工程で得られた反応混合物を冷却して晶析する晶析工程
と、晶析工程で得られたスラリーを固液分離して固体の
オルソホルミル安息香酸を得る固液分離工程と、この固
液分離工程で回収された固液分離母液を加水分解工程の
反応溶媒として循環する循環工程とを含む製造工程で構
成される。

【００２５】そして、このように晶析分離時に生じる濾
過母液等の固液分離母液を回収して反応溶媒として循環
使用するオルソホルミル安息香酸の連続的製造法では、
純度９９．９重量％以上であってジフタリジルエーテル
等の不純物をほとんど含まない高純度オルソホルミル安
息香酸を９７．８重量％以上の高収率で得ることができ
る。

【００２６】また、このように晶析分離時に生じる濾過
母液等の固液分離母液を回収して反応溶媒として再利用
することは、固液分離母液からなる廃液量を大幅に低減
させることになり、これによって廃液処理によりロスす
るオルソホルミル安息香酸の量を低減できる〔ＨＣｌ濃
度２０．５重量％塩酸中のオルソホルミル安息香酸の溶
解度（２０℃）：２６．７ｇ／リットル〕ほか、廃液処
理において塩酸中に溶解したオルソホルミル安息香酸の
分離や分解に要する負荷を大幅に軽減でき、また、水質
保全や環境保護の観点からも好ましく、工業的な製造法
として極めて有利である。

【００２７】

【発明の実施の形態】本発明においては、反応溶媒とし
てＨＣｌ濃度５重量％以上の塩酸を用い、オルソホルミ
ル安息香酸の存在下に大気圧下で８０℃から反応系の沸
点までの温度に加熱して１−トリクロロメチル−２−ジ
クロロメチルベンゼンの加水分解を行う。ここで、反応
溶媒として用いる塩酸は、単に反応溶媒として機能する
だけでなく、１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチ
ルベンゼンの加水分解反応の反応物としての水を供給
し、また、この加水分解反応の際の触媒としても機能す
るものと考えられる。

【００２８】このようにＨＣｌ濃度５重量％以上の塩酸
を反応溶媒として用いることにより、１−トリクロロメ
チル−２−ジクロロメチルベンゼンの加水分解反応の当
初から反応系の反応温度を水に比べて高くすることがで
き、これによって反応速度が促進され、また、１−トリ
クロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンの加水分解
反応において副反応を可及的に抑制することができ、結
果としてジフタリジルエーテル等の不純物の含有量を大
幅に低下させることができると考えられる。

【００２９】ところで、反応溶媒として硫酸を用いて
も、塩酸の場合と同様に、１−トリクロロメチル−２−
ジクロロメチルベンゼンの加水分解反応が促進される。
従って、硫酸を反応溶媒として使用しても、塩酸と同様
に、加水分解反応の反応温度を高くし、また、触媒とし
て作用しているものと考えられる。しかしながら、硫酸
の使用は、塩酸を使用する場合に比べて、加水分解反応
の副反応を抑制する効果に乏しく、結果としてジフタリ
ジルエーテル等の不純物の生成が多くなり、しかも、硫
酸が不揮発性であることから、晶析分離時の製品付着液
に同伴してこの硫酸それ自体が不純物となり、晶析分離
後の水洗が不可欠になってこの水洗による溶出損失が増
加し、それだけ収率が低下して経済的でない。

【００３０】

【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
を具体的に説明する。

【００３１】実施例１ 反応容器に１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチル
ベンゼン５５．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、オルソホルミ
ル安息香酸３０．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）、及びＨＣｌ
濃度３５重量％の塩酸３００ｍｌを仕込み、大気圧下に
攪拌しながら加熱して還流状態（沸騰状態）で１０時間
反応させた。この時の反応温度は１１０℃から始まって
１０８℃になり、反応混合物が透明な均一溶液となった
時点（反応開始後１０時間）で反応を終了させた。

【００３２】反応終了後、攪拌を継続したまま２０℃ま
で冷却し、スリラー状に析出した固形物を濾過し、乾燥
してオルソホルミル安息香酸５０．６ｇを得た。収率は
８４．２重量％（理論収率９７．１重量％）であって純
度は９９．９重量％（ガスクロマトグラフィー測定）で
あり、融点は９９．５℃であった。また、不純物として
のジフタリジルエーテルや硫酸根は検出されなかった。

【００３３】実施例２ １−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン５
５．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、及び実施例１で回収され
た濾過母液１５０ｍｌ〔ＨＣｌ濃度：２０．５重量％、
オルソホルミル安息香酸濃度：２６．７重量％（４．０
ｇ相当）〕を反応容器に仕込み、実施例１と同様にして
反応混合物が透明な均一溶液となるまで１８時間反応さ
せ、次いで実施例１と同様に後処理してオルソホルミル
安息香酸２９．４ｇを得た。この時の反応温度は１０８
℃であった。収率は９７．８重量％であって、純度は９
９．９重量％（ガスクロマトグラフィーで測定）であ
り、また、融点は９９．２℃であった。また、不純物と
してのジフタリジルエーテルや硫酸根は検出されなかっ
た。

【００３４】実施例３ 図１に示すフローに基づいて、実施例２で回収された濾
過母液（ＨＣｌ濃度：２０．５重量％、オルソホルミル
安息香酸濃度：２６．７重量％）１３０ｍｌに１−トリ
クロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン（図中略
称：ＯＸＣｌ₅ ）５５．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）と反応
当量分及びロス分に相当する水２０ｍｌとを添加し、実
施例２と同様にして生成したオルソホルミル安息香酸
（図中略称：ＯＦＢＡ）を得た。この時の反応温度は１
０８℃であった。

【００３５】この加水分解反応の操作を連続的に６回繰
り返して行い、オルソホルミル安息香酸を連続的に製造
した。６回の各加水分解反応操作において得られたオル
ソホルミル安息香酸の収量は平均値で２９．６ｇであ
り、収率は９８．２重量％であって、純度は９９．９重
量％（ガスクロマトグラフィーで測定）であり、また、
融点は９９．２℃であった。また、不純物としてのジフ
タリジルエーテルや硫酸根は検出されなかった。

【００３６】比較例１ 反応容器に１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチル
ベンゼン２７．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、オルソホルミ
ル安息香酸１５．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）、及び２０重
量％硫酸１５０ｍｌを仕込み、実施例１と同様にして加
水分解反応を行った。この時の反応温度は１０４℃から
始まって１０８℃になり、反応混合物が透明な均一溶液
になって反応を終了するまでの時間（反応時間）は１０
時間であった。

【００３７】反応終了後、攪拌を継続したまま２０℃ま
で冷却し、スリラー状に析出した固形物を濾過し、次い
で１００ｍｌの水で洗浄して乾燥し、オルソホルミル安
息香酸２３．０ｇを得た。収率は７６．２重量％（理論
収率：９７．０重量％）であって純度は９９．２重量％
（ガスクロマトグラフィー測定）であり、不純物として
ジフタリジルエーテル０．７重量％（ガスクロマトグラ
フィー測定）及び硫酸根７４０ｐｐｍが含まれており、
融点は不定（９４．６〜１２０℃で融解）であった。

【００３８】比較例２ 反応容器に１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチル
ベンゼン２７．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、オルソホルミ
ル安息香酸１５．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）、及び水１５
０ｍｌを仕込み、大気圧下に攪拌しながら加熱して還流
状態で１６時間反応させた。この時の反応温度は１００
℃から始まって１０４℃になり、反応混合物が透明な均
一溶液となった時点（反応開始後１６時間）で反応を終
了させた。

【００３９】反応終了後、実施例１と同様にして後処理
し、オルソホルミル安息香酸２４．５ｇを得た。収率は
８０．８重量％（理論収率：９３．３重量％）であり、
純度は９９．０重量％（ガスクロマトグラフィー測定）
であって、ジフタリジルエーテル１．０重量％（ガスク
ロマトグラフィー測定）を含み、融点は９８．５℃であ
った。なお、硫酸根は検出されなかった。

【００４０】

【発明の効果】本発明によれば、反応溶媒として塩酸を
用いた加水分解反応であるため、触媒由来の有機物系や
金属系の不純物が混入することがなく、また、ジフタリ
ジルエーテル等の不純物の副生を可及的に抑制できるの
で、高純度のオルソホルミル安息香酸を高収率で製造す
ることができる。

【００４１】また、本発明により得られるオルソホルミ
ル安息香酸は、その純度が９９．９重量％以上と極めて
高く、微量の不純物でもその混入が問題となるような用
途にも用いることができる。

【００４２】更に、本発明は、オートクレーブ等の圧力
容器を使用する必要がないので、工業的規模での製造に
極めて有利であり、しかも、晶析分離後の固液分離母液
を回収して循環使用することにより、連続的製造が可能
であるほか、収率も向上し、工業的に極めて有利であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は本発明の実施例３にかかる連続的製造
法を示すフローチャートである。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成９年５月１６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３３】実施例２ １−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン５
５．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、及び実施例１で回収され
た濾過母液１５０ｍｌ〔ＨＣｌ濃度：２０．５重量％、
オルソホルミル安息香酸濃度：２．６７重量％（４．０
ｇ相当）〕を反応容器に仕込み、実施例１と同様にして
反応混合物が透明な均一溶液となるまで１８時間反応さ
せ、次いで実施例１と同様に後処理してオルソホルミル
安息香酸２９．４ｇを得た。この時の反応温度は１０８
℃であった。収率は９７．８重量％であって、純度は９
９．９重量％（ガスクロマトグラフィーで測定）であ
り、また、融点は９９．２℃であった。また、不純物と
してのジフタリジルエーテルや硫酸根は検出されなかっ
た。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３４】実施例３ 図１に示すフローに基づいて、実施例２で回収された濾
過母液（ＨＣｌ濃度：２０．５重量％、オルソホルミル
安息香酸濃度：２．６７重量％）１３０ｍｌに１−トリ
クロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼン（図中略
称：ＯＸＣｌ₅ ）５５．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）と反応
当量分及びロス分に相当する水２０ｍｌとを添加し、実
施例２と同様にして生成したオルソホルミル安息香酸
（図中略称：ＯＦＢＡ）を得た。この時の反応温度は１
０８℃であった。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １−トリクロロメチル−２−ジクロロメ
   チルベンゼンを加水分解してオルソホルミル安息香酸を
   製造するに際し、反応溶媒としてＨＣｌ濃度５重量％以
   上の塩酸を用い、オルソホルミル安息香酸の存在下に大
   気圧下で８０℃から反応系の沸点までの温度に加熱する
   ことを特徴とする高純度オルソホルミル安息香酸の製造
   法。
2. 【請求項２】 塩酸の使用量が１−トリクロロメチル−
   ２−ジクロロメチルベンゼン１重量部に対して１〜１０
   重量部である請求項１に記載の高純度オルソホルミル安
   息香酸の製造法。
3. 【請求項３】 反応系に添加するオルソホルミル安息香
   酸が１−トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼ
   ン１重量部に対して０．０１〜５重量部である請求項１
   又は２に記載の高純度オルソホルミル安息香酸の製造
   法。
4. 【請求項４】 反応溶媒が共沸組成の塩酸である請求項
   １〜３の何れかに記載の高純度オルソホルミル安息香酸
   の製造法。
5. 【請求項５】 反応系をその沸点に加熱する請求項１〜
   ４の何れかに記載の高純度オルソホルミル安息香酸の製
   造法。
6. 【請求項６】 反応溶媒として、反応終了後に反応混合
   物からオルソホルミル安息香酸を晶析し固液分離して得
   られた固液分離母液を用いる請求項１〜５の何れかに記
   載の高純度オルソホルミル安息香酸の製造法。
7. 【請求項７】 ＨＣｌ濃度５重量％以上の塩酸を反応溶
   媒として用い、オルソホルミル安息香酸の存在下に大気
   圧下で８０℃から反応系の沸点までの温度に加熱して１
   −トリクロロメチル−２−ジクロロメチルベンゼンを加
   水分解する加水分解工程と、この加水分解工程で得られ
   た反応混合物を冷却して晶析する晶析工程と、晶析工程
   で得られたスラリーを固液分離して固体のオルソホルミ
   ル安息香酸を得る固液分離工程と、この固液分離工程で
   回収された固液分離母液を加水分解工程の反応溶媒とし
   て循環する循環工程とを含むことを特徴とする高純度オ
   ルソホルミル安息香酸の製造法。