JPH093173A - 長鎖メチレン鎖を有するポリエステルの製造方法 - Google Patents
長鎖メチレン鎖を有するポリエステルの製造方法Info
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- JPH093173A JPH093173A JP15729895A JP15729895A JPH093173A JP H093173 A JPH093173 A JP H093173A JP 15729895 A JP15729895 A JP 15729895A JP 15729895 A JP15729895 A JP 15729895A JP H093173 A JPH093173 A JP H093173A
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- polyester
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Abstract
(57)【要約】
【目的】長鎖のメチレン鎖長を側鎖に有した有用なポリ
エステルを提供する。 【構成】分子量３５０以上１０００以下の脂肪族アルコ
ールと環状酸無水物とを反応させてなる長鎖メチレン鎖
長のエステル基を有する芳香族ジカルボン酸類およびジ
オール類を反応させてなるポリエステルの製造方法。
エステルを提供する。 【構成】分子量３５０以上１０００以下の脂肪族アルコ
ールと環状酸無水物とを反応させてなる長鎖メチレン鎖
長のエステル基を有する芳香族ジカルボン酸類およびジ
オール類を反応させてなるポリエステルの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、長鎖メチレン鎖を有す
る事からワックスの性質と棒状の全芳香族ポリエステル
の場合、サーモトロピック液晶特性を兼ね備える事も可
能な有用なポリエステルの製造方法に関する。
る事からワックスの性質と棒状の全芳香族ポリエステル
の場合、サーモトロピック液晶特性を兼ね備える事も可
能な有用なポリエステルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ワックスは、プラスチック並びにゴム加
工の滑剤、離型剤、接着剤の物性調整剤等に広く用いら
れており、低分子量ポリエチレンワックス、マイクロク
リスタリンワックス、パラフィンワックスなどが一般的
である。しかし、低分子のため揮発や溶出等により長期
間使用時はワックスの効果が薄れるか、または無くなっ
てしまう。この様な理由のためにより高分子量のワック
スが要求されている。芳香族ポリエステルはパラ体構造
をもたす事により、棒状の形態をもたす事により液晶性
を持たせる事が出来、高強度なポリエステルを与える。
これは一般にエンジニアニングプラスチックと言われよ
く知られている。一般的には２００℃以上の高温下で紡
糸、成型を行うために非常に高価な設備が必要であっ
た。より低い温度条件下での成型加工が望まれていた。
工の滑剤、離型剤、接着剤の物性調整剤等に広く用いら
れており、低分子量ポリエチレンワックス、マイクロク
リスタリンワックス、パラフィンワックスなどが一般的
である。しかし、低分子のため揮発や溶出等により長期
間使用時はワックスの効果が薄れるか、または無くなっ
てしまう。この様な理由のためにより高分子量のワック
スが要求されている。芳香族ポリエステルはパラ体構造
をもたす事により、棒状の形態をもたす事により液晶性
を持たせる事が出来、高強度なポリエステルを与える。
これは一般にエンジニアニングプラスチックと言われよ
く知られている。一般的には２００℃以上の高温下で紡
糸、成型を行うために非常に高価な設備が必要であっ
た。より低い温度条件下での成型加工が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、モノ
マーの組み合わせにより比較的低い温度でポリマーを配
向させる事が出来るポリエステル類を提供することであ
る。
マーの組み合わせにより比較的低い温度でポリマーを配
向させる事が出来るポリエステル類を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子量３５０
以上１０００以下の脂肪族アルコールと環状酸無水物と
を反応させてなる長鎖メチレン鎖長のエステル基を有す
る芳香族ジカルボン酸類およびジオール類を反応させて
なるポリエステルを提供するものである。
以上１０００以下の脂肪族アルコールと環状酸無水物と
を反応させてなる長鎖メチレン鎖長のエステル基を有す
る芳香族ジカルボン酸類およびジオール類を反応させて
なるポリエステルを提供するものである。
【０００５】本発明の脂肪族アルコールは、分子量３５
０以上１０００以下の直鎖状、あるいは、分枝状の脂肪
族アルコールである。
０以上１０００以下の直鎖状、あるいは、分枝状の脂肪
族アルコールである。
【０００６】環状酸無水物としては、トリカルボン酸無
水物、テトラカルボン酸無水物、その他多価のカルボン
酸無水物であってもよく、具体的には、無水トリメリッ
ト酸、無水１，４，５−ナフタレントリカルボン酸、無
水２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、無水３，
３’，４−ジフェニルトリカルボン酸、無水３，３’，
４−ベンゾフェノントリカルボン酸、１，３，４−シク
ロペンタントリカルボン酸、無水２，２’，３−ジフェ
ニルトリカルボン酸ジフェニルスルホン−３，３’，４
−トリカルボン酸、ジフェニルイソプロピリデン−３，
３’，４−トリカルボン酸、無水３，４，１０−プロピ
レントリカルボン酸、エチレントリカルボン酸、無水ピ
ロメリット酸、無水ビフタル酸、無水３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水ビシクロ
［２，２，２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボン
酸、無水ビシクロ［２，２，２］オクト−７−エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸、無水１，２，６，
７−キサントンテトラカルボン酸、無水１，２，６，７
ーチオキサトンテトラカルボン酸、無水１，２，６，７
ーアントラキノンテトラカルボン酸無水ペリレンテトラ
カルボン酸等が例示できる。
水物、テトラカルボン酸無水物、その他多価のカルボン
酸無水物であってもよく、具体的には、無水トリメリッ
ト酸、無水１，４，５−ナフタレントリカルボン酸、無
水２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、無水３，
３’，４−ジフェニルトリカルボン酸、無水３，３’，
４−ベンゾフェノントリカルボン酸、１，３，４−シク
ロペンタントリカルボン酸、無水２，２’，３−ジフェ
ニルトリカルボン酸ジフェニルスルホン−３，３’，４
−トリカルボン酸、ジフェニルイソプロピリデン−３，
３’，４−トリカルボン酸、無水３，４，１０−プロピ
レントリカルボン酸、エチレントリカルボン酸、無水ピ
ロメリット酸、無水ビフタル酸、無水３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水ビシクロ
［２，２，２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボン
酸、無水ビシクロ［２，２，２］オクト−７−エン−
２，３，５，６−テトラカルボン酸、無水１，２，６，
７−キサントンテトラカルボン酸、無水１，２，６，７
ーチオキサトンテトラカルボン酸、無水１，２，６，７
ーアントラキノンテトラカルボン酸無水ペリレンテトラ
カルボン酸等が例示できる。
【０００７】長鎖メチレン鎖長のエステル基を有するジ
カルボン酸モノマー類の合成は脂肪族アルコールと環状
酸無水物との通常のエステル化反応で得る事が出来る。
反応温度条件につては脂肪族アルコールの融点を越える
温度、すなわち５０℃〜２００℃が望ましい。また、ア
ルコールが反応溶媒ともなり得るので、無溶剤で合成可
能であるが、反応速度を制御するために、有機溶剤中で
反応を行っても良い。エステル化反応により、例えば無
水ベンゼンテトラカルボン酸のカルボキシル基の位置が
パラ位またはメタ位の誘導体が得られる。得られたポリ
マーの配向をコントロールするためには、パラ体とメタ
体の分離精製が好ましい。通常のポリエステル合成には
パラ体、メタ体混合物を精製分離なく用いる事が精製工
程が省けるために好ましい。
カルボン酸モノマー類の合成は脂肪族アルコールと環状
酸無水物との通常のエステル化反応で得る事が出来る。
反応温度条件につては脂肪族アルコールの融点を越える
温度、すなわち５０℃〜２００℃が望ましい。また、ア
ルコールが反応溶媒ともなり得るので、無溶剤で合成可
能であるが、反応速度を制御するために、有機溶剤中で
反応を行っても良い。エステル化反応により、例えば無
水ベンゼンテトラカルボン酸のカルボキシル基の位置が
パラ位またはメタ位の誘導体が得られる。得られたポリ
マーの配向をコントロールするためには、パラ体とメタ
体の分離精製が好ましい。通常のポリエステル合成には
パラ体、メタ体混合物を精製分離なく用いる事が精製工
程が省けるために好ましい。
【０００８】ジオール類としては、芳香族あるいは、脂
肪族のジオール類を用いる事が出来る。芳香族ジオール
としては、ハイドロキノン、ビフェノール、ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（３−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシフェニル）エーテル等がある。脂肪族ジオールとし
てはエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブ
タンジオール、ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレンジオール、ポリエステルジオール、ポ
リブタジエンジオール等が有るがこれに限定されるもの
でなくジオール類で有れば使用可能である。また、場合
によっては３官能の水酸基を有するグリセリン等も使用
可能である。
肪族のジオール類を用いる事が出来る。芳香族ジオール
としては、ハイドロキノン、ビフェノール、ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（３−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシフェニル）エーテル等がある。脂肪族ジオールとし
てはエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブ
タンジオール、ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレンジオール、ポリエステルジオール、ポ
リブタジエンジオール等が有るがこれに限定されるもの
でなくジオール類で有れば使用可能である。また、場合
によっては３官能の水酸基を有するグリセリン等も使用
可能である。
【０００９】この得られたポリエステルは酸化、接着剤
の成分、プラスチックの活性改良添加剤、顔料分散体及
び樹脂マスターバッチの顔料分散助剤、各種材料の相溶
性付与剤として用いることができる。ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリエーテルなどの一般的なポリ
マー類と混合して用いることもできる。また分散性の悪
い二種類以上のポリマーの分散助剤として用いる事も可
能である。
の成分、プラスチックの活性改良添加剤、顔料分散体及
び樹脂マスターバッチの顔料分散助剤、各種材料の相溶
性付与剤として用いることができる。ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリエーテルなどの一般的なポリ
マー類と混合して用いることもできる。また分散性の悪
い二種類以上のポリマーの分散助剤として用いる事も可
能である。
【００１０】
【実施例】以下，実施例により本発明を説明する。例
中、部は重量を表す。 実施例１ ジカルボン酸〔Ａ〕の合成 無水ピロメリット酸 １９部 ユニリン４２５（東洋ペトロライト社製、数平均分子量４６０、脂肪族アルコー ル） ８１部 上記混合物を１２０℃で５時間、加熱撹拌した。反応の
終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無
水物の吸収が無いことで確認した。生成物は、赤外吸収
スペクトルの結果、１７３０ｃｍ-1のエステル基の吸収
と、１７０４ｃｍ-1のカルボキシル基の吸収があること
から反応性エステル化合物であり、融点８０℃の乳白色
のロウ状の固体であった。
中、部は重量を表す。 実施例１ ジカルボン酸〔Ａ〕の合成 無水ピロメリット酸 １９部 ユニリン４２５（東洋ペトロライト社製、数平均分子量４６０、脂肪族アルコー ル） ８１部 上記混合物を１２０℃で５時間、加熱撹拌した。反応の
終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無
水物の吸収が無いことで確認した。生成物は、赤外吸収
スペクトルの結果、１７３０ｃｍ-1のエステル基の吸収
と、１７０４ｃｍ-1のカルボキシル基の吸収があること
から反応性エステル化合物であり、融点８０℃の乳白色
のロウ状の固体であった。
【００１１】 ポリエステルの合成 ジカルボン酸〔Ａ〕 １７．５部 ビフェノール ２．８部 パラトルエンスルホニルクロリド ７．４部 ピコリン ６０部 上記混合物を撹拌しながら１００℃までゆっくりと昇温
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
３０００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により９０℃で液晶挙動が観察出来、ポリマーは
配向されている事が分かった。また冷却しても、その配
向は保持され、一般的なポリアリレンと同じ様な液晶ポ
リエステルとしての挙動が確認された。
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
３０００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により９０℃で液晶挙動が観察出来、ポリマーは
配向されている事が分かった。また冷却しても、その配
向は保持され、一般的なポリアリレンと同じ様な液晶ポ
リエステルとしての挙動が確認された。
【００１２】実施例２ ジカルボン酸〔Ｂ〕の合成 無水ピロメリット酸 １３部 ユニリン７００（東洋ペトロライト社製、数平均分子量７００、脂肪族アルコー ル） ８７部
【００１３】上記混合物を１２０℃で５時間、加熱撹拌
した。反応の終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ
-1付近の酸無水物の吸収が無いことで確認した。生成物
は、融点９５℃の乳白色のロウ状の固体であった。 ポリエステルの合成 ジカルボン酸〔Ｂ〕 ２４．３部 ビフェノール ２．８部 パラトルエンスルホニルクロリド ７．４部 ピコリン ６０部 上記混合物を撹拌しながら１００℃までゆっくりと昇温
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
３５００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により１１０℃で配向して液晶挙動が観察出来
た。また冷却してもその配向が保持され液晶挙動が確認
された。
した。反応の終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ
-1付近の酸無水物の吸収が無いことで確認した。生成物
は、融点９５℃の乳白色のロウ状の固体であった。 ポリエステルの合成 ジカルボン酸〔Ｂ〕 ２４．３部 ビフェノール ２．８部 パラトルエンスルホニルクロリド ７．４部 ピコリン ６０部 上記混合物を撹拌しながら１００℃までゆっくりと昇温
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
３５００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により１１０℃で配向して液晶挙動が観察出来
た。また冷却してもその配向が保持され液晶挙動が確認
された。
【００１４】実施例３ ジカルボン酸〔Ｃ〕合成 無水トリメリット酸 ２１．５部 ユニリン７００（東洋ペトロライト社製、数平均分子量７００、脂肪族アルコー ル） ７８．５部 上記混合物を１２０℃で５時間、加熱撹拌した。反応の
終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無
水物の吸収が無いことで確認した。生成物は、融点９５
℃の乳白色のロウ状の固体であった。 ポリマーの合成 ジカルボン酸〔Ｃ〕 ２３．９部 ビフェノール ２．８部 パラトルエンスルホニルクロリド ７．４部 ピコリン ６０部 上記混合物を撹拌しながら１００℃までゆっくりと昇温
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
２５００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により１１０℃でポリマーの配向による液晶挙動
が観察出来た。また冷却してもその配向が保持される事
が分かった。
終点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無
水物の吸収が無いことで確認した。生成物は、融点９５
℃の乳白色のロウ状の固体であった。 ポリマーの合成 ジカルボン酸〔Ｃ〕 ２３．９部 ビフェノール ２．８部 パラトルエンスルホニルクロリド ７．４部 ピコリン ６０部 上記混合物を撹拌しながら１００℃までゆっくりと昇温
し、次いで１００℃の温度で約５時間反応させた。生成
物はメタノールで沈澱精製し、溶媒を除去した。得られ
た芳香族ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）の結果から、数平均分子量は約
２５００であった。得られたポリエステルを加熱型偏光
顕微鏡により１１０℃でポリマーの配向による液晶挙動
が観察出来た。また冷却してもその配向が保持される事
が分かった。
【００１５】実施例４ ジカルボン酸〔Ｄ〕の合成 無水ピロメリット酸 ９．５部 ユニリン４２５（東洋ペトロライト社製、数平均分子量４６０、脂肪族アルコー ル） ４０．５部 キシレン ５０部 上記混合物を１００℃で５時間加熱撹拌した。反応の終
点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無水
物の吸収が無いことで確認した。生成物は、室温まで冷
却し真空オーブンにて溶剤を除去した。得られた脂肪族
エステルは、融点８０℃の白色のロウ状の固体であっ
た。また、実施例１と同様にポリエステルの合成を行っ
たところ、ビフェノールを用いた場合、所定の芳香族ポ
リエステルが得られた。数平均分子量は約３２００であ
った。本発明のポリエステルはポリマーの配向による液
晶挙動を示す事が偏光顕微鏡で確認できた。その他のポ
リエステルの合成結果を併せて下記の表に示した。
点は赤外吸収スペクトルの１７８０ｃｍ-1付近の酸無水
物の吸収が無いことで確認した。生成物は、室温まで冷
却し真空オーブンにて溶剤を除去した。得られた脂肪族
エステルは、融点８０℃の白色のロウ状の固体であっ
た。また、実施例１と同様にポリエステルの合成を行っ
たところ、ビフェノールを用いた場合、所定の芳香族ポ
リエステルが得られた。数平均分子量は約３２００であ
った。本発明のポリエステルはポリマーの配向による液
晶挙動を示す事が偏光顕微鏡で確認できた。その他のポ
リエステルの合成結果を併せて下記の表に示した。
【００１６】 ポリエステル合成結果 ────────────────────────────────── 酸無水物 アルコール ジオール 液晶化温度（℃） ────────────────────────────────── ＢＴ ユニリン４２５ ＢＰ ９０ ＢＴ ユニリン５５０ ＢＰ １００ ＢＴ ユニリン７００ ＢＰ １１０ ＴＡ ユニリン４２５ ＢＰ １１０ ＴＡ ユニリン７００ ＢＰ １１０ ＢＴ ユニリン４２５ ＢＡ ー ＴＡ ユニリン４２５ ＢＡ ー ＢＴ ユニリン４２５ ＥＧ ー ＴＡ ユニリン４２５ ＥＧ ー ───────────────────────────────── ＢＴ：無水ベンゼンテトラカルボン酸、ＴＡ：無水ベンゼントリカルボン酸 ＢＰ：ビスフェノール、ＢＡ：ビスフェノールＡ ＥＧ：エチレングリコール ユニリン４２５：ＭＷ＝４６０、ユニリン５５０：ＭＷ＝５５０ 、ユニリン７００：ＭＷ＝７００ 液晶化温度：加熱型偏光顕微鏡にて偏光をかけ色調を目視判定した。
【００１７】
【発明の効果】本発明により、長鎖を側鎖に有するポリ
エステルが得る事が出来た。更に、ビフェノールの様な
ジオールを用いる事により液晶ポリエステルと同様のポ
リマーの配向に由来する液晶挙動を低温で示す芳香族ポ
リエステルが得る事ができた。
エステルが得る事が出来た。更に、ビフェノールの様な
ジオールを用いる事により液晶ポリエステルと同様のポ
リマーの配向に由来する液晶挙動を低温で示す芳香族ポ
リエステルが得る事ができた。
Claims (1)
- 【請求項１】分子量３５０以上１０００以下の脂肪族ア
ルコールと環状酸無水物とを反応させてなる長鎖メチレ
ン鎖長のエステル基を有する芳香族ジカルボン酸類およ
びジオール類を反応させてなるポリエステルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15729895A JP3509300B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 長鎖メチレン鎖を有するポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15729895A JP3509300B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 長鎖メチレン鎖を有するポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093173A true JPH093173A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3509300B2 JP3509300B2 (ja) | 2004-03-22 |
Family
ID=15646614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15729895A Expired - Fee Related JP3509300B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 長鎖メチレン鎖を有するポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3509300B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1029898A3 (en) * | 1999-02-16 | 2002-10-16 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Pigment dispersions, and writing instruments and printers with the dispersions stored therein |
| KR100971596B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2010-07-20 | 주식회사 삼양사 | 광택도가 우수한 변성 폴리에스테르 바인더 수지 |
| US7977429B2 (en) | 2004-01-30 | 2011-07-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymers and uses thereof |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP15729895A patent/JP3509300B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1029898A3 (en) * | 1999-02-16 | 2002-10-16 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Pigment dispersions, and writing instruments and printers with the dispersions stored therein |
| US7977429B2 (en) | 2004-01-30 | 2011-07-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymers and uses thereof |
| KR100971596B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2010-07-20 | 주식회사 삼양사 | 광택도가 우수한 변성 폴리에스테르 바인더 수지 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3509300B2 (ja) | 2004-03-22 |
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