JPH09323944A - 結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH09323944A
JPH09323944A JP8165278A JP16527896A JPH09323944A JP H09323944 A JPH09323944 A JP H09323944A JP 8165278 A JP8165278 A JP 8165278A JP 16527896 A JP16527896 A JP 16527896A JP H09323944 A JPH09323944 A JP H09323944A
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Shuichi Matsui
秋一 松井
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Yasuhiro Kubo
恭宏 久保
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 著しく大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）、著
しく低い粘性、良好な相溶解性と高い化学的安定性およ
び大きな誘電率異方性値を示すと共に、しきい値ムラ
（焼き付き）の発生抑制に有効な液晶性化合物、これを
含む液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液
晶表示素子を提供することにある。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、環Ａ0〜Ａ3は１、４−シクロヘキシレン基、
１、４−フェニレン基等、Ｒ0、Ｒ1はハロゲン原子、Ｃ
Ｎ基、アルキル基等、Ｚ0、Ｚ1は共有結合、１、２−エ
チレン基、メチレンオキシ基等を示し、ｌ、ｎは０、１
または２、ｍは１〜４の整数、ｏ、ｐは０、１〜４の整
数であが、ｌ＋ｎ≦２、ｍ＋ｏ＋ｐ≦４である。）で表
される液晶性化合物等。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは結合基に不飽和結
合を有する新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶化合物の特性である光学（屈折率）
異方性（△ｎ）や誘電率異方性（Δε）を利用した液晶
表示素子はこれまで多数作られており、時計を始め電
卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手
帳、プリンタ−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用
され、需要も年々高くなってきている。液晶化合物には
個体相と液体相の中間に位置する固有の液晶相があり、
その相形態はネマチック相、スメクチック相およびコレ
ステリック相に大別されるが、そのうち表示素子用には
ネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液
晶表示に応用されている方式のうち、表示方式としては
これまでに多数のものが考案されており、例えば動的散
乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、ねじれ
ネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチック型（ＳＴ
Ｎ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ型）および強誘
電性液晶（ＦＬＣ）等が知られており、駆動方式として
はスタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブ
マトリックス駆動方式および２周波駆動方式等が知られ
ている。
【０００３】上記の表示方式の中でも、近年は特にＳＴ
Ｎ型方式のものが、表示性能が高い上製造コストが低い
といった経済上の利点からパーソナルコンピューター等
のディスプレイ用として多く使用されている。しかし、
このＳＴＮ方式のものにあっても、表示素子自体の高性
能化に伴って種々の特性が要求されており、特に １）応答時間が短い、 ２）急峻なしきい値電圧（Ｖth）特性を示す、 ３）広い動作駆動温度範囲を示す、 ４）駆動電力が小さい、 といった点が重要とされている。これらの特性を発現せ
しめるためには、表示素子に用いられる液晶組成物の特
性を改良すること、そのためには液晶組成物の構成成分
である液晶性化合物を上記特性を与えるものへ改善する
ことが必要とされる。
【０００４】液晶性化合物についてのこの改善を上記表
示素子に求められる特性順に示すと、１）については、
液晶性化合物を低粘性のものとすることである。すなわ
ち、液晶組成物の粘性は液晶パネル中で配向した液晶分
子の電場に対する応答速度を支配する要素であり、これ
を低く保つことにより応答時間を短くできることは既に
知られているところである（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３
９Ａ，６９（１９７２））。従って、高速応答性を示す
液晶組成物を得るには、非常に粘性の低い液晶性化合物
を多量に使用して液晶組成物を調製することが好まし
い。次に、２）については、液晶性化合物を大きな弾性
定数比Ｋ33／Ｋ11を持つ（より急峻なしきい値特性を有
する）ものとすることである。すなわち、液晶組成物に
おけるしきい値電圧（Ｖth）特性の急峻性は弾性定数比
Ｋ33／Ｋ11に大きく起因しており（Ｐｒｏｃ．ｏｆ ｔ
ｈｅ ＪａｐａｎＤｉｓｐｌａｙ，３８８（１９８
６））、急峻なＶth特性を示す液晶組成物を得るには、
大きな弾性定数比を示す液晶性化合物を使用して液晶組
成物を調製することが好ましい。
【０００５】３）については、構成成分として用いられ
る液晶性化合物を、液晶組成物のネマチック相温度範囲
を縮小させることがなく、かつ低温領域において結晶の
析出等の相分離を生じ難いものとすることである。すな
わち、液晶組成物を広い温度範囲下で使用可能とするた
めには、液晶組成物が特に低温下でもネマチック相を有
しており、かつ結晶の析出またはスメクチック相の発現
がないものであることが必要とされる。特に上記後者の
必要性については、液晶組成物が個々の表示素子に要求
される特性を発現するため一般に数種ないし三十数種の
液晶性化合物を混合することにより得られているので、
極めて重要なことである。
【０００６】４）については、液晶性化合物を誘電率異
方性（Δε）が大きくかつ化学的に安定なものとするこ
とである。すなわち、近年は液晶表示素子の低消費電力
化とこれに伴う駆動電圧の低電圧化が一段と要請されて
いる。駆動電圧（しきい値電圧（Ｖth））は下式から知
られる通りΔεの関数であり、 Ｖth＝π（Ｋ／ε0Δ
ε）1/2 （Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１２，
５７（１９７０）） 低駆動電圧化のためには液晶組成物のΔεを大きくする
こと、従ってこれに用いられる液晶性化合物は大きなΔ
εを示すものであることが重要になっている。また、液
晶表示素子はしばしば高温下や屋外といった過酷な条件
下で使用されるので、液晶組成物とこれに用いられる液
晶性化合物は十分に高い化学的安定性を有していなけれ
ばならない。さらに、各物性項目毎の温度依存性も、液
晶表示素子の性能を高める上で重要な要素と云える。ち
なみに、実用の液晶表示素子は、種々の環境下、特に極
めて広い温度範囲（−２０〜１４０℃）下でその表示品
位を一定に維持しなければならないが、これを実現する
ためには、液晶組成物とこれに用いられる液晶性化合物
は各物性値の温度依存性が無いかあるいは極めて小さい
ものであることが必要である。
【０００７】この様な要請に応えるべく、現在までに種
々ＳＴＮ用化合物が検討され、優れた化合物が数多く開
発されている。例えば、分子末端基に不飽和結合を有す
る構造でかつ弾性定数比Ｋ33／Ｋ11に特徴を持つものと
して式（Ａ）で表されるアルケニル化合物（特開昭５９
−１７６２２１号）が、また比較的広いネマチック液晶
相温度範囲を示すものとして式（Ｂ）で表されるビニレ
ン化合物（特公平７−７２１４８号）がよく知られてい
る。
【０００８】
【化１４】
【０００９】しかし、これらの化合物は何れもディスプ
レイのさらなる高品位化に対応できるものではない。す
なわち、式（Ａ）で表されるアルケニル化合物は比較的
大きなＫ33／Ｋ11を示すものの、粘度が大き過ぎて要求
される応答速度を達成できない。しかも、この化合物は
式（Ｂ）で表されるビニレン化合物と同様、液晶組成物
の成分として用いた場合に他の成分との相溶性が特に極
低温下において問題であり、ネマチック相を保持できな
い上結晶の析出やスメクチック相の発現を来すといった
欠点があった。さらに、最近はＳＴＮ型表示素子におい
てしきい値ムラ（焼き付き）という現象が問題になり、
種々の報告がなされている。その発生要因は必ずしも明
かではないが、ディスプレイ面内における不純物イオン
の偏りに起因するものと想定されている。これらの現象
を抑制または軽減する上で、最近液晶材料の成分として
上記式（Ａ）または（Ｂ）で表される化合物を始めとす
る不飽和結合含有化合物を用いることが効果的とされ知
られるに至っているが、未だその効果は充分とは云えな
い。このように、高品位のＳＴＮ型液晶表示素子を提供
するに当たり要求される液晶材料の特性は複雑であり、
これを満たし得る新たな液晶性化合物の出現が要望され
ている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、著しく大きな弾性定数比
（Ｋ33／Ｋ11）、著しく低い粘性、良好な相溶解性と高
い化学的安定性および大きな誘電率異方性値を示すと共
に、しきい値ムラ（焼き付き）の発生抑制に有効な液晶
性化合物、これを含む液晶組成物および該液晶組成物を
用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述した従
来技術の問題を解決すべく鋭意検討した結果、２つの共
役しないビニレン基を含む炭素数８以下のアルカジエン
−ジイル基を結合基に有する２環、３環および４環状の
化合物が上記目的を達成し得ることを見い出し、本発明
に到達した。本発明は以下の構成よりなる。 （１） 一般式（１）
【００１２】
【化１５】
【００１３】（式中、環Ａ0、Ａ1、Ａ2およびＡ3は相互
に独立して、１、４−シクロヘキシレン基、１、３−ジ
オキサン−２、５−ジイル基、１個以上のハロゲン原子
が置換されていてもよい１、４−フェニレン基、ピリジ
ン−２、５−ジイル基または１、３−ピリミジン−２、
５−ジイル基、Ｒ0およびＲ1は相互に独立してハロゲン
原子、ＣＮ基または１〜２０個の炭素からなるアルキル
基を示すが、基中のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、
ケイ素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換わっ
てもよく、さらに基中の任意の水素原子はハロゲン原子
で置換されてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続し
て酸素原子または硫黄原子に置換されることはない。Ｚ
0およびＺ1は相互に独立して共有結合、１、２−エチレ
ン基、メチレンオキシ基、オキシメチレン基、カルボニ
ルオキシ基、オキシカルボニル基、ジフルオロメチレン
オキシ基、オキシジフルオロメチレン基あるいは１、４
−ブチレン基を示し、ｌおよびｎは相互に独立して０、
１または２、ｍは１から４までの整数、ｏおよびｐは相
互に独立して０または１から４までの整数である。ただ
し、ｌ＋ｎ≦２、ｍ＋ｏ＋ｐ≦４であり、化合物を構成
する元素はその同位体元素で置換されていてもよい。）
で表される液晶性化合物。
【００１４】（２）ｌとｎが共に０である（１）項に記
載の液晶性化合物。 （３）環Ａ0と環Ａ3が共に１、４−シクロヘキシレン基
であり、ｍが２、ｏとｐが共に０である（２）項に記載
の液晶性化合物。 （４）ｌが１、ｎが０である（１）項に記載の液晶性化
合物。 （５）ｌとｎが共に１である（１）項に記載の液晶性化
合物。 （６）環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲン原子
で置換されていてもよい１、４−フェニレン基である
（１）項に記載の液晶性化合物。 （７）環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲン原子
で置換されていてもよい１、４−フェニレン基である
（２）項に記載の液晶性化合物。 （８）環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲン原子
で置換されていてもよい１、４−フェニレン基である
（４）項に記載の液晶性化合物。 （９）環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲン原子
で置換されていてもよい１、４−フェニレン基である
（５）項に記載の液晶性化合物。 （１０）第一成分として、（１）〜（９）項のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、一般式（２）、（３）および（４）
【００１５】
【化１６】
【００１６】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基、Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ
2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3お
よびＬ4は相互に独立して水素原子またはフッ素原子、
Ｚ2およびＺ3は相互に独立して１，２−エチレン基、−
ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２で
ある。）からなる群から選択される化合物を少なくとも
１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 （１１）第一成分として、（１）〜（９）項のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）お
よび（９）
【００１７】
【化１７】
【００１８】（式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示すが、該アルキル基またはアルケニル基中の相隣接し
ない一つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換され
ていてもよい。環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｄは１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ4
は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ
5およびＬ6は相互に独立して水素原子またはフッ素原子
を示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１であ
る。）
【００１９】
【化１８】
【００２０】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基、Ｌ7は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０ま
たは１である。）
【００２１】
【化１９】
【００２２】（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル
基、環Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘ
キシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ5およびＺ6は相
互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合、Ｚ7は−ＣＯ
Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−、Ｌ8および Ｌ9は相互に独立し
て水素原子またはフッ素原子、Ｘ2はフッ素原子、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示
し、ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１であ
る。）
【００２３】
【化２０】
【００２４】（式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すが、該アルキル基またはアルケニル基中
の相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子によっ
て置換されていてもよい。環Ｈは１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイル、環Ｉは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレン、Ｚ8は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、１，２
−エチレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結
合、Ｚ9は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）
【００２５】
【化２１】
【００２６】（式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すが、該アルキル基またはアルケニル基中
の相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子によっ
て置換されていてもよい。環Ｊは１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイル、環Ｋは１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ
以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイ
ル、環Ｌは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレン、Ｚ10およびＺ12は相互に独立して−ＣＯＯ
−、１，２−エチレン基または共有結合、Ｚ11は−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示
し、ｈは０または１である。）からなる群から選択され
る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする
液晶組成物。 （１２）第一成分として、（１）〜（９）項のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分の一部分として、（１０）項に記載の一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
として、（１０）項に記載の一般式（５）、（６）、
（７）、（８）および（９）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。 （１３）（１０）〜（１２）項のいずれかに記載の液晶
組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２７】本発明の一般式（１）で表される液晶性化
合物は、課題の項で述べた通り、著しく大きな弾性定数
比（Ｋ33／Ｋ11）、著しく低い粘性、良好な相溶解性と
高い化学的安定性および大きな誘電率異方性値を示すと
共に、液晶組成物に対する添加量が１０〜１５％程度の
少量であってもしきい値ムラ（焼き付き）の発生抑制に
有効な特性を示す。また、これらの液晶性化合物は粘度
の温度依存性（特に低温下において）が極めて小さい
上、他の液晶性化合物あるいは液晶組成物に対する溶解
度が高いので該化合物を用いた液晶組成物は低温（例え
ば実用面から要求される−２０℃）においてもネマチッ
ク相を損なうことがない。さらに化学的に非常に安定で
あるため、該化合物を用いることにより液晶組成物はそ
の比抵抗値が比較的高くかつ紫外光や加熱といった外的
要因に対する安定性が著しく高くなるといった利点が得
られる。従って、本発明の化合物をＳＴＮ用を始め、そ
の他のＴＮ、ゲストホストモ−ド、動的散乱モ−ド、ア
クティブマトリックスおよびＦＬＣ等用の液晶組成物の
成分として用いた場合、好ましい特性を有する新たな液
晶組成物を提供し得る。
【００２８】本発明液晶性化合物における上記の特性
は、一般式（１）中で用いられている構造式特定用のパ
ラメ−タを適宜選択することにより得られる。例えば、
ｌ＋ｎ＝２（４環系）を選ぶことにより、液晶相温度範
囲がより高温側にあることが望まれる液晶組成物用の化
合物とすることができ、一方ｌ＝ｎ＝０（２環系）また
はｌ＋ｎ＝１（３環系）を選ぶことにより上記以外の用
途に適するものとすることができる。また、環Ａ0また
は環Ａ3に１、４−フェニレン基、Ｒ0またはＲ1にハロ
ゲン原子、ＣＮ基、ＣＦ3基、ＣＦ2Ｈ基、ＣＦＨ2基、
ＯＣＦ3基またはＯＣＨＦ2基を選択することによりΔε
が比較的大きな化合物を得ることができ、上記Ｒ0また
は Ｒ1のオルト位に１個または２個のフッ素原子を置
換し、以て双極子が同一方向へ向くようにすることによ
りさらに大きなΔεを示す化合物を得ることができる。
環Ａ0、Ａ1、Ａ2またはＡ3に１、４−フェニレン基を
選択し、さらにそれらの環上にフッ素原子が置換するよ
うにしたものは、極低温下で特に相溶解性に優れたもの
となる。
【００２９】さらに、前記（１）式中のＲ0、Ｒ1、環Ａ
0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐ
を適宜に選択することにより、屈折率異方性（△ｎ）に
ついてもこれを任意に調整することができる。すなわ
ち、１、４−フェニレン基の含有量を多くしかつＺ0と
Ｚ1に単結合を選ぶことにより△ｎが大きな化合物を得
ることができ、一方１、４−シクロヘキシレン基の含有
量を多くすることにより△ｎが小さな化合物を得ること
ができる。
【００３０】なお、一般式（１）中の上記Ｒ0はハロゲ
ン原子、ＣＮ基または炭素数１〜２０個のアルキル基を
示す。該アルキル基は、基中のメチレン基が酸素原子、
硫黄原子、ケイ素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ
−で置き換わったものでもよく、さらに基中の任意の水
素原子がハロゲン原子で置換されたものでもよい。この
ようなアルキル基の具体例として、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハ
ロゲン置換アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロ
ゲン置換アルコキシアルキル基、ハロゲン置換アルケニ
ル基およびハロゲン置換アルキニル基を示すことができ
る。
【００３１】より具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、
オクチルオキシ基等のアルコキシ基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピ
ル基、プロポキシプロピル基等のアルコキシアルキル
基、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１
−ペンテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基等
のアルケニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−
ブチニル基、１−ペンチニル基、３−ブチニル基、３−
ペンチニル基等のアルキニル基、アリルオキシ基等のア
ルケニルオキシ基、
【００３２】トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、ジフルオロクロロメチル基、２、２、２−トリフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチ
ル基、３−クロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
ジフルオロクロロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ヘプ
タフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロポキシ基等のハロゲン化アルコキシ
基、トリフルオロメトキシメチル基等のハロゲン置換ア
ルコキシアルキル基、２−フルオロエテニル基、２，２
−ジフルオロエテニル基、１，２，２−トリフルオロエ
テニル基、３−フルオロ−１−ブテニル基、４−フルオ
ロ−１−ブテニル基等のハロゲン置換アルケニル基、
３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のハロ
ゲン置換アルキニル基を挙げることができる。
【００３３】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、次の式(１−ａ）〜（１−ｈ）で表される化合物に
類別される。なお、各式中、Ｒ0、Ｒ1、環Ａ0、Ａ1、Ａ
2、Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、ｌおよびｎは前記と同一の意味を示
す。
【００３４】
【化２２】
【００３５】これらの化合物は、結合基Ｗを式（Ｗ−
１）〜（Ｗ−８）
【００３６】
【化２３】
【００３７】の何れかで表されるものとすると、より具
体的には次の式（１−１）〜（１−１３）で表される２
環系の第１群化合物、式（１−１４）〜（１−１２７）
で表される３環系の第２群化合物および式（１−１２
８）〜（１−２１０）で表される４環系の第３群化合物
に展開される。なお、各式中、Ｒ0とＲ1は前記と同一の
意味を示し、またベンゼン環は環上の任意の水素原子が
ハロゲン原子に置換されたものでもよい。
【００３８】
【化２４】
【００３９】
【化２５】
【００４０】
【化２６】
【００４１】
【化２７】
【００４２】
【化２８】
【００４３】
【化２９】
【００４４】
【化３０】
【００４５】
【化３１】
【００４６】
【化３２】
【００４７】
【化３３】
【００４８】
【化３４】
【００４９】
【化３５】
【００５０】
【００５１】
【化３６】
【００５２】
【化３７】
【００５３】上記の式（１−１）〜（１−２１０）で表
されものはいずれも既述した通りの優れた特性を有し好
ましい化合物であるが、中でも特に第１群の化合物は、
粘性が著しく低い上極低温下における相溶解性が著しく
優れているため、液晶組成物の成分として用いた場合、
応答速度が速くかつ急峻なしきい値電圧特性を有する液
晶組成物を調製することが可能である。また、第２群お
よび第３群の化合物は、高い透明点を有しながら比較的
低粘性を示すことから、液晶組成物の成分として用いた
場合、液晶組成物の透明点を維持しながら粘度を低下さ
せることが可能である。
【００５４】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物の少
なくとも１種類を含有することからなる。その含有量
は、液晶組成物に基ずき０．１〜９９．９重量％である
ことが優良な特性を発現する上で好ましい。本発明の液
晶組成物は該第一成分のみを含むものであってもよい
が、これに加え、第二成分として既述参照の一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれる少
なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称する）お
よび／または一般式（５）、（６）、（７）、（８）お
よび（９）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の
化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を混合したものが好
ましく、さらに、Ｖth、液晶相温度範囲、△ｎ、Δεお
よび粘度等を調製する目的で、公知の化合物を第三成分
として混合することもできる。
【００５５】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
１５）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として
式（３−１）〜（３−４８）、一般式（４）に含まれる
化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５５）で表
される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【化３９】
【００５８】
【化４０】
【００５９】
【化４１】
【００６０】
【化４２】
【００６１】
【化４３】
【００６２】
【化４４】
【００６３】
【化４５】
【００６４】
【化４６】
【００６５】（各式中、Ｒ2は前記と同一の意味を示
す。） これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、Δ
εが正を示し、熱的安定性や化学的安定性にも優れてい
るので、特に電圧保持率が高いかまたは比抵抗値が大き
いといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物
を調製する場合には不可欠な化合物であるが、通常のＴ
Ｎ型表示方式やＳＴＮ型表示方式用の液晶組成物を調製
する場合にもこれを使用することができる。該化合物の
使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、
液晶組成物の全重量に基ずき１〜９９重量％の範囲が適
するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは
４０〜９５重量％である。なお、その際には後記参照の
一般式（５）〜（９）で表される化合物を一部含有して
もよい。
【００６６】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）、（６）および（７）に含まれる化合物の好適例
として、それぞれ式（５−１）〜（５−２４）、（６−
１）〜（６−３）および（７−１）〜（７−２８）で表
される化合物を挙げることができる。
【００６７】
【化４７】
【００６８】
【化４８】
【００６９】
【化４９】
【００７０】
【化５０】
【００７１】
【化５１】
【００７２】（各式中、Ｒ3〜Ｒ5は前記と同一の意味を
示す。）
【００７３】これらの一般式（５）〜（７）で表される
化合物は、Δεが正でその値が大きく、組成物成分とし
て特にＶthを小さくする目的で使用される。また、粘度
の調整、△ｎの調整および透明点を高くする等のネマチ
ックレンジを広げる目的や、さらにＶthの急峻性を改良
する目的にも使用される。
【００７４】また第二Ｂ成分のうち、一般式（８）およ
び（９）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ式
（８−１）〜（８−８）および（９−１）〜（９−１
３）で表される化合物を挙げることができる。
【００７５】
【化５２】
【００７６】
【化５３】
【００７７】（各式中、Ｒ6〜Ｒ9は前記と同一の意味を
示す。） これらの一般式（８）および（９）で表される化合物
は、Δεが負かまたは若干正を示す化合物であり、その
うち一般式（８）で表される化合物は、組成物成分とし
て主に粘度低下や△ｎの調整の目的に、また、一般式
（９）で表される化合物は、透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的および／または△ｎの調整の
目的で使用される。
【００７８】上記の一般式（５）〜（９）で表される化
合物は、特にＳＴＮ型表示方式やＴＮ型表示方式用の液
晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。該
化合物の使用量は、通常のＴＮ型表示方式やＳＴＮ型表
示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液晶組成物
の全重量に基ずき１〜９９重量％の範囲が適するが、好
ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５
重量％である。 なお、その際には前記参照の一般式
（２）〜（４）で表される化合物を一部含有してもよ
い。
【００７９】本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方
法、例えば各成分を減圧かつ高温度下で互いに溶解させ
るか、または各成分を有機溶媒に溶かして混合した後減
圧下溶媒を留去する方法等により調製される。また、必
要により適当な添加物を加えることによって意図する用
途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添
加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載
されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要な
ねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ
といった効果を有するキラルド−プ剤（chiral dopant
s）などが添加される。
【００８０】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ゲストホスト（Ｇ／Ｈ）モ−ド用の液晶組成物
として使用することもできる。 本発明に係る液晶組成
物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製し
たＮＣＡＰや、液晶中に三次元編み目状高分子を形成し
て作製したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬ
ＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤ
ＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動
的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物としても使用でき
る。
【００８１】この様にして本発明の液晶組成物は調製さ
れるが、その例として以下の組成例１〜２３を示すこと
ができる。なお、各組成例中において、化合物の表示は
下記表１に示す取り決めに従い、左末端基、結合基、環
構造および右末端基の各欄に示された基を記号の欄に示
されたそれに対応させることにより行った。本発明化合
物に付した化合物 Ｎｏ．は後述の実施例中に示される
それと同一であり、化合物の含有量は特に規定のない限
り重量％を意味する。また、組成例の特性デ−タは、Ｔ
NI（ネマチック−等方性液体転移温度）、η（粘度）、
Δｎ（屈折率異方性値）、Δε（誘電率異方性値）およ
びＶth（しきい値電圧）により示した。
【００８２】
【表１】
【００８３】組成例１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ２ＶＨ−３ （Ｎｏ．７） ２．０％ １Ｖ２−ＨＶ２ＶＨ−１ （Ｎｏ．２１） １．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９０．５℃ η＝１４．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１６５ Δε＝７．１ Ｖth＝２．１０Ｖ
【００８４】組成例２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 Ｖ−ＨＶ２ＶＨ−１ （Ｎｏ．１７） ２．０％ １−ＨＶ１Ｖ１Ｂ−Ｃ （Ｎｏ．１２１） ２．０％ ３−ＨＨＶ１Ｖ１ＢＢ−Ｃ （Ｎｏ．３０６） ２．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．１℃ η＝１７．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１５７ Δε＝８．８ Ｖth＝１．９８Ｖ
【００８５】組成例３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １Ｏ１−ＨＶ２ＶＨ−１ （Ｎｏ．１６） ２．０％ ３−ＨＨＶ１Ｖ１ＨＢ−１ （Ｎｏ．３００） １．０％ ３−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１２３） ２．０％ ２−Ｈ１Ｖ１ＶＨＥＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．２７９） ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９１．０℃ η＝８０．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１５５ Δε＝３１．３ Ｖth＝０．８４Ｖ
【００８６】組成例４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 Ｖ−ＨＨＶ２ＶＨ−１ （Ｎｏ．１７７） ２．０％ Ｖ２−ＨＨＶ２ＶＨ−１ （Ｎｏ．１７９） ２．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６８．５℃ η＝３８．１ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１６ Δε＝１１．５ Ｖth＝１．３０Ｖ
【００８７】組成例５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 Ｖ２−ＨＨＶ２ＶＨ−Ｖ （Ｎｏ．１８２） ２．０％ Ｖ−ＨＨＶ２ＶＢ−１ （Ｎｏ．１９６） ２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７８．５℃ η＝１７．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３８ Δε＝８．１ Ｖth＝１．７５Ｖ
【００８８】組成例６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 Ｖ−ＨＶ１Ｖ１Ｂ−１ （Ｎｏ．７５） ２．０％ ３−ＨＶ２Ｖ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１３８） ２．０％ ２−ＨＶ２ＶＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．２６７） ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １６．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（３Ｆ，５Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７７．０℃ η＝３４．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１８ Δε＝２３．７ Ｖth＝０．９７Ｖ
【００８９】組成例７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ２ＶＨ−３ （Ｎｏ．７） ３．０％ ３−ＨＨＶ２ＶＨＨ−３ （Ｎｏ．２９１） ２．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９１．０℃ η＝１４．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１３ Δε＝４．８ Ｖth＝２．３６Ｖ
【００９０】組成例８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．１３２） ２．０％ ３−Ｈ１Ｖ１Ｖ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１４８） １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９９．０℃ η＝２４．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９１ Δε＝５．３ Ｖth＝２．１０Ｖ
【００９１】組成例９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ２ＶＨ−３ （Ｎｏ．７） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ８．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．５℃ η＝１８．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９０ Δε＝３．３ Ｖth＝２．６５Ｖ
【００９２】組成例１０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１２６） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８５．０℃ η＝２４．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１５ Δε＝５．８ Ｖth＝１．９９Ｖ
【００９３】組成例１１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １−ＨＶ１Ｖ１Ｂ−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１３０） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７３．０℃ η＝２７．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８５ Δε＝８．５ Ｖth＝１．６２Ｖ
【００９４】組成例１２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１３１） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７５．２℃ η＝３４．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８４ Δε＝１２．９ Ｖth＝１．４３Ｖ
【００９５】組成例１３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ２ＶＨＯＣＦ２Ｂ−１ （Ｎｏ．２７０） ２．０％ ２−ＨＶ２ＶＨＯＣＦ２Ｂ−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２７１） ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９０．６℃ η＝２１．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１２４ Δε＝４．８ Ｖth＝２．３５Ｖ
【００９６】組成例１４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ２−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１３１） ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９７．２℃ η＝３４．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１３ Δε＝９．０ Ｖth＝１．７６Ｖ
【００９７】組成例１５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １−ＨＶ１Ｖ１Ｂ−ＣＦ３ （Ｎｏ．１２７） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ９．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８４．８℃ η＝１４．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９０ Δε＝４．５ Ｖth＝２．４０Ｖ
【００９８】組成例１６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１２９） ２．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６８．７℃ η＝２４．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８７ Δε＝８．２ Ｖth＝１．７５Ｖ
【００９９】組成例１７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＶ１Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１２６） ２．０％ ３−ＨＶ１Ｖ１ＨＢ−１ （Ｎｏ．１９０） ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９５．５℃ η＝３４．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３１ Δε＝７．３ Ｖth＝１．９１Ｖ
【０１００】組成例１８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １−Ｐｙ１Ｖ１ＶＨ−２ （Ｎｏ．１６２） ２．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０１０１】組成例１９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １−ＤＶ２ＶＨ−２ （Ｎｏ．６９） ４．０％ ３−ＨＶ３Ｖ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１４２） ６．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【０１０２】組成例２０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 １−ＨＨＶ１Ｖ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （Ｎｏ．１９８） ４．０％ ３−Ｂ１Ｖ１Ｖ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．１５０） ６．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１０３】組成例２１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＨＶ２ＶＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （Ｎｏ．２９４） ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％
【０１０４】組成例２２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＢＶ２ＶＢ−３ （Ｎｏ．７２） ８．０％ １−Ｂ１Ｖ１Ｖ２Ｂ−２Ｆ （Ｎｏ．１０７） ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
【０１０５】組成例２３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＢＶ２ＶＢ−３ （Ｎｏ．７２） ５．０％ １−Ｂ１Ｖ１Ｖ２Ｂ−２Ｆ （Ｎｏ．１０７） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
【０１０６】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、公知の一般的な有機合成化学的手法、例えばオ−ガ
ニック・シンセシス、オ−ガニック・リアクションズお
よび実験化学講座等に記載の手法を駆使することにより
容易に製造することができる。すなわち、オーガニック
・リアクションズ、１４巻、第３章に記載の方法に準
じ、アルキルハライドから調製したウイッティヒ試薬
（１１）にテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）
中、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシドまたは
アルキルリチウム等の塩基を作用させてイリドを調製
し、これにアルデヒド誘導体（１０）を作用させること
により一般式（１）で表される本発明の化合物を製造す
ることができる。なお、式中のＲ0、Ｒ1、Ａ0、Ａ1、Ａ
2、Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐは前記と同
一の意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示すが、これらは
後記の各反応においても同様である。かくして得られる
本発明化合物は、必要により例えば特公平４−３０３８
２号に記載の方法に準じてベンゼンスルフィン酸または
ｐ−トルエンスルフィン酸による作用に付し、異性化さ
せて２つの含有ビニレン基が共にトランス（Ｅ）体であ
る誘導体へと導くことができる。
【０１０７】
【化５４】
【０１０８】出発物質のうち、一般式（１０）で表され
る上記アルデヒド誘導体は以下の方法により好適に製造
される。 一般式（１０）においてｍ＝２の場合：一般式（１２）
で表されるアルデヒド誘導体を、ジアルキルホスホノ酢
酸アルキル（ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサイエティー、１１３巻、ｐ．３８５０（１９９
１））と水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシドま
たはアルキルリチウム等の塩基から調製したイリドに反
応させてα、β−不飽和エステル誘導体（１３）を得、
これを水素化ジイソブチルアルミニウム（以下ＤＩＢＡ
Ｌと略す）で還元してアルコール誘導体（１４）を製造
する。次いで、これにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（以下ＤＭＦと略す）中五塩化リンを作用させてクロル
体（１５）とした後、このクロル体（１５）にＴＨＦ
中、アルキル（好ましくはブチル）リチウムを作用させ
てリチオ化し、ついでアセトニトリルを作用させてニト
リル誘導体（１６）とする。次いでこれをＤＩＢＡＬで
還元処理することにより、一般式（１０）で表されるア
ルデヒド誘導体においてｍ＝２のアルデヒド誘導体例
（１０−２）を製造することができる。
【０１０９】
【化５５】
【０１１０】一般式（１０）においてｍ＝１の場合：前
記のクロル体（１５）をジメチルスルホキシド（以下Ｄ
ＭＳＯと略す）等の極性非プロトン溶媒中、シアン化カ
リウムと加熱することによりニトリル誘導体（１７）を
製造し、次いでこのニトリル誘導体（１７）をＤＩＢＡ
Ｌで還元処理することにより、一般式（１０）で表され
るアルデヒド誘導体においてｍ＝１のアルデヒド誘導体
例（１０−１）を製造することができる。
【０１１１】
【化５６】
【０１１２】一般式（１０）においてｍ＝３の場合：前
記のアルデヒド誘導体（１０−２）に、メトキシメチル
トリフェニルホスホニウムクロリドと水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアルコキシドまたはアルキルリチウム等
の塩基から調製したイリドを作用させて化合物（１８）
を製造し、次いでこの化合物（１８）にぎ酸、酢酸、塩
酸または硫酸等の酸を作用させて脱保護することによ
り、一般式（１０）で表されるアルデヒド誘導体におい
てｍ＝３のアルデヒド誘導体例（１０−３）を製造する
ことができる。
【０１１３】
【化５７】
【０１１４】他方の出発物質、すなわち一般式（１１）
で表されるウイッティッヒ試薬は以下の方法により好適
に製造される。すなわち、オーガニック・リアクション
ズ、１４巻、第３章に記載の方法に準じ、一般式（１
９）で表されるアルキルハライドをベンゼン、トルエン
またはキシレン等の溶媒中でトリフェニルホスフィンと
加熱反応させることにより調製することができる。
【０１１５】
【化５８】
【０１１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限される
ものではない。なお、各実施例中において、Ｃｒは結
晶、Ｎはネマチック相、Ｉｓｏは等方性液体、Ｓｍはス
メクチック相を示し、相転移温度の単位は全て℃であ
る。また、質量スペクトル（ＧＣ−ＭＳ）において、Ｍ
＋は分子イオンピークを表す。
【０１１７】実施例１ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１（Ｅ）、
５（Ｅ）−ヘキサジエン（一般式（１）において、Ｒ0
がｎ−プロピル基、Ｒ1がエチル基、ｌ＝ｎ＝ｏ＝ｐ＝
０、ｍ＝２で表される化合物（Ｎｏ．７））の製造
【０１１８】出発物質である５−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−４（Ｅ）−ペンテン−１−アル
の製造 第１工程 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた
３Ｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下でＴＨＦ1.5Lにジエ
チルホスホノ酢酸エチル174.7g(0.78mol)を加えて溶解
させた後、攪拌しながら０℃以下まで冷却した。これに
カリウム−ｔ−ブトキシド96.1g(0.86mol)を０℃以下で
２０分間をかけて添加した。添加後同温度を維持しなが
ら２時間攪拌し、次いでトランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルカルバルデヒド100.0g(0.65mol）のＴＨＦ溶液
300mlを同温度を維持しながら１時間をかけて滴下し
た。滴下後室温まで昇温し、さらに１０時間室温で攪拌
した。得られる反応溶液は、これに水１Ｌを添加して反
応を終了させた後酢酸エチル（500mlX4）で抽出処理し
た。抽出層をさらに水（500mlX4）で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去、濃縮
することにより、茶褐色油状物136.7gを得た。
【０１１９】第２工程 この茶褐色油状物を同様な３Ｌ三口フラスコ中、窒素雰
囲気下でトルエン600mlに溶解し、氷冷下攪拌しながら
１０℃以下まで冷却した後、水素化ジイソブチルアルミ
ニウムの１Ｍトルエン溶液1340mlを１０℃以下を保ちな
がら2.5時間をかけて滴下した。滴下後室温まで昇温
し、さらに1.5時間攪拌した。得られる反応溶液を再度
氷冷下で冷却した後、水500mlおよび６Ｎ−塩酸水溶液5
00mlを滴下して反応を終了させ、トルエン層を分離し
た。水層についてはさらにトルエン600mlで抽出処理
し、得られる抽出層を上記トルエン層と混合した後水
（500mlx3）で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後減圧下に溶媒を留去、濃縮して茶褐色油状物
98.8gを得た。これが３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−２（Ｅ）−プロペノールである。
【０１２０】第３工程 同様な２Ｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下でＤＭＦに五
塩化リン112.5g(0.54mol)を加えて溶解し、これに上記
により得られた３−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２−プロペノール98.8gのＤＭＦ溶液200mlを
室温下、３０分をかけて攪拌しながら滴下し、次いで室
温下で３時間攪拌した後２Ｌの水中に投下した。得られ
る溶液を酢酸エチル(300mlX3)で抽出処理した後、水(30
0mlX2)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300ml)および
水(300mlX2)で順次洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去、濃縮して茶褐色油
状物115.4gを得た。これを展開溶媒にヘプタンを使用し
たカラムクロマトグラフィーに付して精製し、無色油状
物70.2gを得た。これが１−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３−クロロ−１（Ｅ）−プロペンで
ある。
【０１２１】第４工程 このもの70.2gを同様な２Ｌ三口フラスコ中、窒素雰囲
気下でＴＨＦ300mlに加えて溶解し、ドライアイス−ア
セトン浴上で-60℃以下まで冷却した後、ｎ−ブチルリ
チウムのシクロヘキサン１Ｍ溶液420mlを同温度を維持
しながら２時間をかけて滴下した。滴下後同温度を保ち
ながら、２時間攪拌した後アセトニトリル16.5g(0.53mo
l)を２５分かけて滴下し、さらに１時間攪拌した。水20
0mlを添加して反応を終了させた後、反応溶液を酢酸エ
チル(300mlX2)で抽出処理した。抽出層は水(300mlX3)で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減
圧下に溶媒を留去、濃縮して濃縮物58.7gを得た。この
濃縮残査を展開溶媒にトルエン−酢酸エチル系の混合溶
媒を使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して精製し、無色結晶物48.9gを得た。これが５−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４（Ｅ）−ペ
ンテン−１−ニトリルである。
【０１２２】第５工程 このもの48.9gを同様な１Ｌ三口フラスコ中、窒素雰囲
気下でトルエン300mlに加えて溶解し、氷冷下攪拌しな
がら０℃以下まで冷却した後、水素化ジイソブチルアル
ミニウムの１Ｍトルエン溶液360mlを０℃以下を保ちな
がら、１時間かけて滴下し、さらに同温度にて１時間攪
拌した。反応溶液に水300mlと６Ｎ−塩酸水溶液200mlを
滴下して反応を終了させ、トルエン層を分離した。水層
についてはさらにトルエン300mlで抽出処理し、得られ
る抽出層を上記トルエン層と混合した後水（300mlx3）
で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減
圧下に溶媒を留去、濃縮して茶褐色油状物34.4gを得
た。これが５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４（Ｅ）−ペンテン−１−アルである。
【０１２３】目的物質である１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−１（Ｅ）、５（Ｅ）−ヘキサジエンの
製造 第６工程 同様な300ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下で例えば特
開平３−１２７７４８号公報に記載のある（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロミド29.2g(62.5mmol)をＴＨＦ100mlに加えて
懸濁させ、攪拌しながら０℃以下まで冷却した後、カリ
ウム−ｔ−ブトキシド7.7g(68.8mmol)を同温度にて10分
間かけて添加し、さらに同温度を維持しながら２時間攪
拌した。これに、前記の第５工程で得られた５−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−４（Ｅ）−ペン
テン−１−アル10.0g(48.1mmol）のＴＨＦ溶液30mlを、
同温度を維持しながら12分間をかけて滴下した。滴下
後、室温まで昇温し、さらに２時間室温で攪拌した。反
応溶液に水100mlを添加して反応を終了させ、ヘプタン1
00mlを添加して生成するヘプタン不溶物をろ取除去した
後ろ液を酢酸エチル（50mlX4）で抽出処理した。抽出層
はさらに水（100mlX4）で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去、濃縮して茶褐色
個体18.3gを得た。得られた反応物を展開溶媒にヘプタ
ンを使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して精製し、無色ペースト状物12.9gを得た。このもの
は、結合基である１、５−ヘキサジエン−１、６−ジイ
ル基の５位のオレフィン部位にＥ／Ｚを混合して含む１
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１（Ｅ）、
５−ヘキサジエンであり、ガスクロマトグラフィーの分
析結果から上記のＥ／Ｚ比は５／９５であることが知ら
れた。
【０１２４】第７工程 攪拌機、温度計および冷却管を備えた200ml三口フラス
コ中、上記の第６工程で得られた化合物12.9gをトルエ
ン30mlに加えて溶解し、これにｐ−トルエンスルフィン
酸ナトリウム1.1g(4.1mmol)および６規定塩酸２mlを添
加して４時間加熱環流を行った後室温まで冷却し、水10
0mlを添加した後酢酸エチル200mlで抽出処理した。抽出
層は水(100mlX2)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50ml
および水(100mlX2)で順次洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去、濃縮した後、
濃縮残査を展開溶媒にヘプタンを用いたカラムクロマト
グラフィーに付して精製し、さらにヘプタン／ジエチル
アルコールの混合溶媒から再結晶を繰り返し行うことに
より無色結晶物2.1gを得た。 これが目的とする１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１（Ｅ）、５
（Ｅ）−ヘキサジエンである。尚各種スペクトルの測定
結果はその構造を強く支持した。 SB 29.6-30.1 Iso、 Ｋ33／Ｋ11＝２．２５ GC-MS : M+ 316
【０１２５】実施例１の方法に準じ、次の化合物（Ｎ
ｏ．１）〜（Ｎｏ．３１６）を製造する。なお、各化合
物の表示は、一般式（１）を順次適宜単位に分割し、か
くして得られる部分に各化合物のそれをそれぞれ対応さ
せることにより行った。また、化合物（Ｎｏ．７）につ
いても合わせ示した。
【０１２６】
【化５９】
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】
【化６１】
【０１２９】
【化６２】
【０１３０】
【化６３】
【０１３１】
【化６４】
【０１３２】
【化６５】
【０１３３】
【化６６】
【０１３４】
【化６７】
【０１３５】
【化６８】
【０１３６】
【化６９】
【０１３７】
【化７０】
【０１３８】
【化７１】
【０１３９】
【化７２】
【０１４０】
【化７３】
【０１４１】
【化７４】
【０１４２】
【化７５】
【０１４３】
【化７６】
【０１４４】
【化７７】
【０１４５】
【化７８】
【０１４６】
【化７９】
【０１４７】
【化８０】
【０１４８】
【化８１】
【０１４９】比較例１ 比較化合物として、既述した式（Ａ）で表されるアルケ
ニル化合物（特開昭５９−１７６２２１号）のうち、式
中のＲがｎ−Ｃ3Ｈ7、Ｒ’がＣ2Ｈ5である誘導体（Ａ−
１）を記載の方法に従って合成した。
【０１５０】
【化８２】
【０１５１】この比較化合物（Ａ−１）のＫ33／Ｋ11を
実施例１と同一の条件下で求めたところ、１．８８であ
った。この値と実施例１のそれとの比較から、本発明の
化合物（Ｎｏ．７）は従来知られているアルケニル誘導
体に比べ著しく大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を示す
ことが知られる
【０１５２】実施例２（使用例１） シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含む組成
物（以下、液晶組成物Ｂ１と称することがある）： ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４ー（４ープロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％ は以下の特性を有する。 透明点（ＴNI）：７１．７℃、 Δε：１１．０、Δ
ｎ：０．１３７、２０℃における粘度（η20）：２６．
９ｍＰａ・ｓ、セル厚８．７μｍでのしきい値電圧（Ｖ
th）：１．７８Ｖ。 この液晶組成物Ｂ１の８５重量％に１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−１（Ｅ）、５（Ｅ）−ヘキサジ
エン（化合物Ｎｏ．７）を１５重量％混合して液晶組成
物Ａ１を調製した。このものの特性は次の通りであっ
た。 ＴNI：６３．０℃、Δε：９．３、Δｎ：０．１２３、
η20：２３．９ｍＰａ・ｓ、セル厚９．０μｍでの
Ｖth：１．７２Ｖ。 また、この組成物を−２０℃のフリ−ザ−に６０日間放
置したが、結晶の析出は認められなかった。
【０１５３】実施例３（使用例２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物Ｃを調製し、その
特性を求めたところ以下の通りであった。 ＴNI：１００．１℃、Δε：８．６、Δｎ：０．１３
２、η20：１６．４ｍＰａ・ｓ、セル厚８．７μｍでの
Ｖth：２．１９Ｖ。
【０１５４】
【化８３】
【０１５５】また、この液晶組成物Ｃをセル厚６μｍ、
２４０ツイストセル中に封入し、下記の条件下で電圧を
印加して目視による観察を行ったところ、しきい値ムラ
（焼き付き）が全面において認められた。 印加波形：１／２４０ｄｕｔｙ−１／１５ｂｉａｓ 周波数 ：７０Ｈｚ 印加電圧：２８Ｖ 印加時間：９時間 液晶組成物Ｃを、このもの９０重量％に本発明化合物例
の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１
（Ｅ）、５（Ｅ）−ヘキサジエン（化合物Ｎｏ．７）を
１０重量％混合した液晶組成物Ｃ−１に代える以外は上
記と同様にして液晶組成物のセル中への封入、電圧の印
加、目視によるしきい値ムラ（焼き付き）の観察を行っ
たところ、しきい値ムラは認められなかった。このよう
に、本発明化合物によれば僅か１０重量％程度の添加
で、液晶組成物のしきい値ムラ（焼き付き）を解消でき
ることが知られる。
【０１５６】比較例２ 本発明化合物例のＮｏ．７を比較化合物（Ａ−１）に代
える以外は実施例３と同様にして液晶組成物のセル中へ
の封入、電圧の印加、目視によるしきい値ムラ（焼き付
き）の観察を行ったところ、しきい値ムラが一部で認め
られた。
【０１５７】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の液晶性化合
物は著しく大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）、著しく低
い粘性、良好な相溶解性と高い化学的安定性および大き
な誘電率異方性値を示すと共に、特にＳＴＮ方式の表示
素子において問題とされるしきい値ムラ（焼き付き）の
発生抑制に少量の添加で有効であることが知られる。従
って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分とした
場合、上記の特徴を備えた液晶組成物が得られる上、該
化合物につき分子構成要素の環、置換基および／または
結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有す
る新たな液晶組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/162 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/162 43/188 7419−4Ｈ 43/188 43/192 7419−4Ｈ 43/192 43/215 7419−4Ｈ 43/215 43/225 7419−4Ｈ 43/225 Ｃ 69/753 69/753 Ｚ 255/50 9357−4Ｈ 255/50 Ｃ０７Ｄ 319/04 Ｃ０７Ｄ 319/04 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、環Ａ0、Ａ1、Ａ2およびＡ3は相互に独立して、
    １、４−シクロヘキシレン基、１、３−ジオキサン−
    ２、５−ジイル基、１個以上のハロゲン原子が置換され
    ていてもよい１、４−フェニレン基、ピリジン−２、５
    −ジイル基または１、３−ピリミジン−２、５−ジイル
    基、Ｒ0およびＲ1は相互に独立してハロゲン原子、ＣＮ
    基または１〜２０個の炭素からなるアルキル基を示す
    が、基中のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、ケイ素原
    子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換わってもよ
    く、さらに基中の任意の水素原子はハロゲン原子で置換
    されてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素
    原子または硫黄原子に置換されることはない。Ｚ0およ
    びＺ1は相互に独立して共有結合、１、２−エチレン
    基、メチレンオキシ基、オキシメチレン基、カルボニル
    オキシ基、オキシカルボニル基、ジフルオロメチレンオ
    キシ基、オキシジフルオロメチレン基あるいは１、４−
    ブチレン基を示し、ｌおよびｎは相互に独立して０、１
    または２、ｍは１から４までの整数、ｏおよびｐは相互
    に独立して０または１から４までの整数である。ただ
    し、ｌ＋ｎ≦２、ｍ＋ｏ＋ｐ≦４であり、化合物を構成
    する元素はその同位体元素で置換されていてもよい。）
    で表される液晶性化合物。
  2. 【請求項２】ｌとｎが共に０である請求項１に記載の液
    晶性化合物。
  3. 【請求項３】環Ａ0と環Ａ3が共に１、４−シクロヘキシ
    レン基であり、ｍが２、ｏとｐが共に０である請求項２
    に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】ｌが１、ｎが０である請求項１に記載の液
    晶性化合物。
  5. 【請求項５】ｌとｎが共に１である請求項１に記載の液
    晶性化合物。
  6. 【請求項６】環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい１、４−フェニレン基で
    ある請求項１に記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい１、４−フェニレン基で
    ある請求項２に記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい１、４−フェニレン基で
    ある請求項４に記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項９】環Ａ0と環Ａ3はそれらのいずれかがハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい１、４−フェニレン基で
    ある請求項５に記載の液晶性化合物。
  10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１〜９のいずれ
    かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（２）、（３）および（４） 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｘ1はフッ
    素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2
    ＨまたはＣＦＨ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は相互に独
    立して水素原子またはフッ素原子、Ｚ2およびＺ3は相互
    に独立して１，２−エチレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−または
    共有結合を示し、ａは１または２である。）からなる群
    から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
    を特徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】第一成分として、請求項１〜９のいずれ
    かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）
    および（９） 【化３】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示すが、該ア
    ルキル基またはアルケニル基中の相隣接しない一つ以上
    のメチレン基は酸素原子によって置換されていてもよ
    い。環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ
    レンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、環Ｃ
    は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
    はピリミジン−２，５−ジイル、環Ｄは１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ4は１，２−
    エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ5およびＬ6
    は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ
    およびｃは相互に独立して０または１である。） 【化４】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｌ7は水素
    原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１であ
    る。） 【化５】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、環Ｅおよ
    び環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘキシレンまた
    は１，４−フェニレン、Ｚ5およびＺ6は相互に独立して
    −ＣＯＯ−または共有結合、Ｚ7は−ＣＯＯ−または−
    Ｃ≡Ｃ−、Ｌ8および Ｌ9は相互に独立して水素原子ま
    たはフッ素原子、Ｘ2はフッ素原子、ＯＣＦ 3、ＯＣＦ2
    Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示し、ｅ、ｆおよ
    びｇは相互に独立して０または１である。） 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中の相隣接しな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されて
    いてもよい。環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｉ
    は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
    ン、Ｚ8は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、１，２−エチレン
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合、Ｚ9は−
    ＣＯＯ−または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中の相隣接しな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されて
    いてもよい。環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｋ
    は１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上の水素原
    子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニ
    レンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｌは１，４
    −シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ10お
    よびＺ12は相互に独立して−ＣＯＯ−、１，２−エチレ
    ン基または共有結合、Ｚ11は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１
    である。）からなる群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  12. 【請求項１２】第一成分として、請求項１〜９のいずれ
    かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分の一部分として、一般式（２）、（３）および
    （４） 【化８】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｘ1はフッ
    素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2
    ＨまたはＣＦＨ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は相互に独
    立して水素原子またはフッ素原子、Ｚ2およびＺ3は相互
    に独立して１，２−エチレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−または
    共有結合を示し、ａは１または２である。）からなる群
    から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分の他の部分として、一般式（５）、（６）、
    （７）、（８）および（９） 【化９】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示すが、該ア
    ルキル基またはアルケニル基中の相隣接しない一つ以上
    のメチレン基は酸素原子によって置換されていてもよ
    い。環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ
    レンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、環Ｃ
    は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
    はピリミジン−２，５−ジイル、環Ｄは１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ4は１，２−
    エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ5およびＬ6
    は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ
    およびｃは相互に独立して０または１である。） 【化１０】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｌ7は水素
    原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１であ
    る。） 【化１１】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、環Ｅおよ
    び環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘキシレンまた
    は１，４−フェニレン、Ｚ5およびＺ6は相互に独立して
    −ＣＯＯ−または共有結合、Ｚ7は−ＣＯＯ−または−
    Ｃ≡Ｃ−、Ｌ8および Ｌ9は相互に独立して水素原子ま
    たはフッ素原子、Ｘ2はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2
    Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示すし、ｅ、ｆお
    よびｇは相互に独立して０または１である。） 【化１２】 （式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中の相隣接しな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されて
    いてもよい。環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｉ
    は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
    ン、Ｚ8は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、１，２−エチレン
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合、Ｚ9は−
    ＣＯＯ−または共有結合を示す。） 【化１３】 （式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    すが、該アルキル基またはアルケニル基中の相隣接しな
    い一つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されて
    いてもよい。環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｋ
    は１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上の水素原
    子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニ
    レンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｌは１，４
    −シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ10お
    よびＺ12は相互に独立して−ＣＯＯ−、１，２−エチレ
    ン基または共有結合、Ｚ11は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１
    である。）からなる群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】請求項１０に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  14. 【請求項１４】請求項１１に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  15. 【請求項１５】請求項１２に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
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