JPH09323980A - ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造方法 - Google Patents

２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造方法

Info

Publication number
JPH09323980A
JPH09323980A JP8353216A JP35321696A JPH09323980A JP H09323980 A JPH09323980 A JP H09323980A JP 8353216 A JP8353216 A JP 8353216A JP 35321696 A JP35321696 A JP 35321696A JP H09323980 A JPH09323980 A JP H09323980A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
mol
formula
cyanuric chloride
lewis acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP8353216A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH09323980A5 (ja
Inventor
Ivan Orban
オーバン アイバン
Martin Holer
ホラー マーチン
Andre Kaufmann
コウフマン アンドレ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH09323980A publication Critical patent/JPH09323980A/ja
Publication of JPH09323980A5 publication Critical patent/JPH09323980A5/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は新規な、１浴プロセスで製造され
る塩化シアヌルからの２−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジンの製造方法を提供する。 【解決手段】ａ）三塩化シアヌルを０〜１１０℃の温度
において、ルイス酸２．３〜３．０モル／三塩化シアヌ
ル１モルの比率のルイス酸の存在下、少なくとも１種の
不活性な塩素化された芳香族溶媒の存在下、１，３キシ
レン２．１〜２．５モル／三塩化シアヌル１モルの比率
の１，３−キシレンと、該１，３−キシレンを５〜３０
時間にわたって添加しながら反応させて化合物を得て、
そしてその後ｂ）得られた化合物を単離せずに、これを
レゾルシノール０．５〜１．０モル／三塩化シアヌル１
モルの比率のレゾルシノールと、０〜１００℃の温度に
おいて反応させて化合物を得ることからなる方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な、簡略化され
た結果より経済的になった塩化シアヌルからの２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】塩化シアヌルを１，３−キシレンとフリ
ーデルクラフト条件下において反応させて、２−クロロ
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−ト
リアジンを得ることは、例えばＤＥ−Ａ−１１６９９４
７およびHelv.Chim.Acta 55, 1589(1972) より知られて
いる。しかしながら、生成物はまた、例えばHelv.Chim.
Acta 33, 1365(1950) およびＵＳ−Ａ−４０９２４６６
に記載された適当なグリニャール試薬を使用して得るこ
ともできる。あらかじめ再結晶させて精製された２−ク
ロロ−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジンとレゾルシノールとの他の反応は、ＵＳ−
Ａ−３２４４７０８に記載されている。
【０００３】しかしながら、塩化シアヌルを２当量の
１，３−キシレンと直接反応させる方法は、モノ−およ
びトリ−置換された生成物が付加的に形成されるので都
合が悪い。続くレゾルシノノールとの反応段階において
相当するビス−レゾルシノール化合物が誘導されること
になるので、特にモノ−キシリル誘導体は好ましくな
い。後者は式Ｉの化合物から製造された紫外線吸収剤を
いろいろなポリマー基材、例えばある種のラッカー中に
おいて使用している間に黄変を起こし得る。このビス−
レゾルシノール化合物の形成は、遠回りなジクロロアル
コキシ−ｓ−トリアジン経路により初期段階において除
かれる［Helv.Chim.Acta 55, 1575(1972) ］。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−ｓ−トリアジンは、塩化シアヌルを１，３−
キシレンとルイス酸および不活性な塩素化された芳香族
溶媒の存在下においてクロロ−ｓ−トリアジン中間体の
単離を行わずに反応させ、続いてレゾルシノールとの反
応を行う、いわゆる１浴プロセスにより製造され得るこ
と、つまりこのプロセスにおいて、トリ置換された生成
物含量の増加をまねくことなく、モノアリール置換され
たジクロロ−ｓ−トリアジン化合物が１つの反応工程で
形成されることが驚くべきことに今見いだされた。
【０００５】さらに、該反応プロセス手段により、出発
材料および触媒［ＤＥ−Ａ−１１６９９４７もしくはＢ
Ｐ８８４８０２参照］を同時に加えることにより生じ得
る制御できない発熱反応およびこれに関連する安全面の
危険を取り除くことが可能となった。
【０００６】溶媒として、式ＩＩＩの化合物自身もしく
はジスルフィド［Helv.Chim.Acta 55,1589(1972)］のい
ずれも使用されず、そして反応混合物もまたＤＥ−Ａ−
１１６９９４７に記載されたようなソリッドにならない
ことは、例えばＤＥ−Ａ−１１６９９４７に記載されて
いる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は次式Ｉ
【化８】 で表される２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリ
アジンの製造方法であって、 ａ）次式ＩＩ
【化９】 で表される塩化シアヌルを０ないし１１０℃の温度にお
いて、使用される塩化シアヌル１モル当りルイス酸２．
３ないし３．０モルの比率のルイス酸の存在下、少なく
とも１種の不活性な塩素化された芳香族溶媒の存在下、
使用される塩化シアヌル１モル当り式ＩＩＩの化合物
２．１ないし２．５モルの次式ＩＩＩ
【化１０】 で表される１，３−キシレンと、式ＩＩＩの化合物を５
ないし３０時間にわたって添加しながら反応させて次式
ＩＶ
【化１１】 で表される化合物を得て、そしてその後 ｂ）得られた式ＩＶの化合物を単離せずに、これを使用
される塩化シアヌル１モル当りレゾルシノール０．５な
いし１．０モルの比率のレゾルシノールと、０ないし１
００℃の温度において反応させて式Ｉの化合物を得るこ
とからなる方法を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】反応工程ａ）の反応操作は、好ま
しくは式ＩＩＩの化合物を２回に分けて加えることによ
り行われる。都合良くは、第一に０．５ないし１．１モ
ルそして次に２．０ないし１．０モルの式ＩＩＩの化合
物が加えられる。第一部分の添加は６０ないし１１０
℃、特に７５ないし９５℃において行われ、第二部分の
添加は２０ないし５０℃、特に３０ないし４０℃におい
て行われる。特に都合の良い方法において、第一部分の
式ＩＩＩの化合物０．５ないし１．０モルは６０ないし
１１０℃において式ＩＩの化合物に２ないし１２時間に
わたって加えられ、一方、第二部分の式ＩＩＩの化合物
２．０ないし１．０モルは２０ないし５０℃において５
ないし１５時間にわたって秤量して加えられる。この場
合、２つの温度範囲間の相の冷却時間は３時間以下、例
えば０．１ないし３時間、特に０．５ないし２．５時間
である。特に好ましい方法において、反応工程ａ）の反
応操作は、式ＩＩＩの化合物０．８５ないし１．０モル
の添加が８３ないし８７℃において３．５ないし４．５
時間にわたって行われ、その後混合物が３３ないし３７
℃に１．４ないし１．６時間で冷却され、その後式ＩＩ
Ｉの化合物１．４５ないし１．３モルの添加が３３ない
し３７℃の温度範囲において５．５ないし６．５時間に
わたって行われることにより行われる。
【０００９】反応段階ａ）において、芳香族溶媒もしく
はそれらの混合物が使用される。それらの例は、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンもしくはトリクロロベ
ンゼンまたはそれらの混合物であり、特にクロロベンゼ
ンもしくはジクロロベンゼン、例えば１，２−ジクロロ
ベンゼンである。第二反応段階ｂ）において、第一反応
工程ａ）とは異なる溶媒を使用できる。適した溶媒は、
例えばニトロベンゼン、アニソール、クロロベンゼンお
よび１，２−ジクロロベンゼンもしくはこれら同士の混
合物である。もし、第二反応段階ｂ）において他の溶媒
が使用された場合、第一の溶媒は部分的にもしくは完全
に、例えば蒸留除去により取り除くことができる。
【００１０】しかしながら、好ましくは塩素化された芳
香族溶媒、特に反応段階ａ）において使用されたものと
同一のものを、反応段階ｂ）においても使用できる。反
応段階ａ）において、フリーデルクラフト反応として当
業者に知られている反応に使用されるルイス酸は塩化ア
ルミニウムもしくは臭化アルミニウムであり、前者が特
に好ましい。前記のルイス酸は都合良くは基本的に無水
物である。ルイス酸は好ましくは塩化シアヌル１モル当
り２．４ないし２．６モルの比率で使用される。
【００１１】反応工程ｂ）を都合良くは第一反応工程
ａ）において形成された式ＩＶの生成物を単離せずに直
接続けて行うことができる。即ち、ここで挙げた反応条
件下において仕上げは必要ない。反応工程ａ）において
実質的にモノ−キシリル化合物は形成されない。比較的
に高い収率のトリス−キシリル化合物は、後の反応工程
を阻害することはなく、またこの化合物は所望の生成物
を単離する際に溶液中に残るのでろ過により回収され
る。反応工程ｂ）において、好ましくはレゾルシノール
０．７ないし０．８モルが塩化シアヌル１モル当りに使
用されそして反応中の温度は都合良くは連続的に３５か
ら８０℃に上げられる。最終生成物の単離は、それ自身
慣用されている方法により行うことができる。都合良く
はルイス酸は初めに加水分解されている。もし例えば塩
素化された芳香族溶媒が使用された場合、式Ｉの化合物
は非極性溶媒をゆっくり添加しそして結晶種を加えるこ
とにより、結晶化合物として得ることができる。結晶化
の間中、温度は都合良くは下げられ、そして得られた生
成物は好ましくは吸引ろ過により単離される。溶媒から
分離された生成物は都合良くはろ紙上で洗浄されそして
その後乾燥される、乾燥は好ましくは真空下６５ないし
７０℃において行われる。
【００１２】式Ｉの化合物はそれ自身有機材料中で光安
定化作用を示すことに特徴がある。該化合物はさらに有
利には、ｐ−ヒドロキシ基の水素原子が置換されて、化
合物例えば有機材料特に合成ポリマーの光開始剤として
知られる２−（２−ヒドロキシ−４−アルコキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジンの製造に使用される。式Ｉに類似した化合
物のこれらの使用例はＵＳ−Ａ−３２６８４７４に開示
されている。
【００１３】本発明はまた、上記の方法で生じる次式Ｉ
Ｖ
【化１２】 で表される中間体の製造方法であって、次式ＩＩ
【化１３】 で表される塩化シアヌルを０ないし１１０℃の温度にお
いて、使用される塩化シアヌル１モル当りルイス酸２．
３ないし３．０モルの比率のルイス酸の存在下、少なく
とも１種の不活性な塩素化された芳香族溶媒の存在下、
使用される塩化シアヌル１モル当り式ＩＩＩの化合物
２．１ないし２．５モルの比率の次式ＩＩＩ
【化１４】 で表される１，３−キシレンと、式ＩＩＩの化合物を添
加しながら５ないし３０時間にわたって反応させて式Ｉ
Ｖの化合物を得て、そして得られた式ＩＶの化合物を単
離することからなる方法を提供する。
【００１４】プロセスの数値および好ましいプロセスの
態様は、上記の本発明の１浴プロセスの反応工程ａ）に
対応している。式ＩＶの化合物の単離は当業者に知られ
ている方法、例えば溶媒の蒸留、適した溶媒等の添加に
よる再結晶化により行われる。
【００１５】
【実施例】以下の実施例は本発明の方法をさらに詳細に
説明するものである。特に断らない限り、百分率で示さ
れた全てのデータは重量部を表す。
【００１６】実施例：２−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
ｓ−トリアジンの製造反応工程ａ） 塩化アルミニウム２００ｇ（１．５０モル）を塩化シア
ヌル１１０．７ｇ（０．６０モル）に加え、攪拌しなが
ら（約２００ｒｐｍ）１，２−ジクロロベンゼン３６０
ｇ中に溶解した。容易に攪拌し得る懸濁液をその後３０
分間にわたって８４ないし８６℃まで加熱しそしてこの
温度において１５分間保持した。約２００ｒｐｍでｍ−
キシレン６７．９ｍｌ（５８．６ｇ、０．５５モル）を
秤量して８４ないし８６℃において４時間にわたって加
え（発熱反応）、その後懸濁液を可能な限り均等に１．
５時間にわたって３４ないし３６℃まで冷却した。ｍ−
キシレン１０１．８ｍｌ（８７．９５ｇ、０．８３モ
ル）の添加をさらに、３４ないし３６℃において６時間
にわたって行った（発熱反応）。最後の添加を行う直前
に、少量のＨＣｌガスが放出され、それをＮａＯＨ（４
０％）により中和した。キシレンの添加を完了した後
に、容易に攪拌し得る暗い茶色の反応混合物を３４ない
し３６℃においてさらに１５分間さらに攪拌した。
【００１７】反応工程ｂ）：レゾルシノール９．９ｇ
（０．０９モル）を秤量して上記の反応溶液中に１時間
にわたって加え、温度をさらに３４ないし３６℃とし
た。次のレゾルシノール９．９ｇを同様にして１時間に
わたって加え、この操作の際中に温度を３５℃から４８
℃に上げた。さらにレゾルシノール２９．７ｇ（０．４
５モル）を、４８℃において３時間にわたって加えた。
反応混合物をその後７９ないし８１℃まで加熱し、そし
てこの温度においてさらに１時間攪拌した。全反応中に
放出されたＨＣｌガスを、４０％の水酸化ナトリウム溶
液で中和した。仕上げのために、上記の温かい反応溶液
を、３００ないし３５０ｒｐｍで攪拌された室温の水７
５０ｇおよびメチルイソブチルケトンもしくはメチルエ
チルケトン７５０ｇの溶液中に、１０ないし１５分間に
わたって加えた。生成物を６８ないし７０℃において１
０分間攪拌することにより抽出した。相を分離し後に、
下相（水相）を分離除去しそして上相の有機相を３％の
塩酸３７５ｇで処理した。混合物を再び６８ないし７０
℃において１０分間攪拌しそして相分離を行った後に下
相（水相）を取り除いた。溶媒を有機相から温度約１０
４ないし１３０℃において初期常圧から最後に１５０な
いし１５５ｍｂａｒにて取り除いた。１，２−ジクロロ
ベンゼン４００ｇを、温度が１２０℃より下に下がらな
いようにして蒸留残渣に加えた。ヘプタン異性体混合物
５８０ｇをその後秤量して還流を常に行うようにして１
時間にわたって加えた。ヘプタン約２００ｇを加えた後
に、溶液を続いて種結晶化(seed)した［ヘプタン２０ｇ
中の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン１
ｇ］。約５０％のヘプタンを秤量した後に、生成物をゆ
っくりと細い針状に結晶化させた。ヘプタンの添加が完
了した後に、粘性があるが容易に攪拌し得る懸濁液をさ
らに１時間還流下（１１０ないし１１２℃）においた。
懸濁液を２０ないし２２℃まで冷却した後に、吸引ろ過
しそして吸引ろ過した材料を最初に１，２−ジクロロベ
ンゼン／ヘプタン（１：１）５００ｇで洗浄し、そして
その後メタノール４００ｇで洗浄した。湿った吸引ろ過
材料（約３００ｇ）を真空下６５ないし７０℃において
乾燥させた。収量： １４６．５ｇ［約９８．５％（ＬＣ）］ １４４．３ｇ［１００％］＝塩化シアヌルに基づいて計算した理論値の ６０．５％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーチン ホラー スイス国 4312 マグデン シュールシュ トラーセ 11 (72)発明者 アンドレ コウフマン スイス国 4432 ランペンベルグ アイム タール 28

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 で表される２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
    ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリ
    アジンの製造方法であって、 ａ）次式ＩＩ 【化２】 で表される塩化シアヌルを０ないし１１０℃の温度にお
    いて、使用される塩化シアヌル１モル当りルイス酸２．
    ３ないし３．０モルの比率のルイス酸の存在下、少なく
    とも１種の不活性な塩素化された芳香族溶媒の存在下、
    使用される塩化シアヌル１モル当り式ＩＩＩの化合物
    ２．１ないし２．５モルの比率の次式ＩＩＩ 【化３】 で表される１，３−キシレンと、式ＩＩＩの化合物を５
    ないし３０時間にわたって添加しながら反応させて次式
    ＩＶ 【化４】 で表される化合物を得て、そしてその後 ｂ）得られた式ＩＶの化合物を単離せずに、これを使用
    される塩化シアヌル１モル当りレゾルシノール０．５な
    いし１．０モルの比率のレゾルシノールと、０ないし１
    ００℃の温度において反応させて式Ｉの化合物を得るこ
    とからなる方法。
  2. 【請求項２】 反応工程ａ）において式ＩＩＩの化合物
    を２回に分けて加えるところの請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 第一に０．５ないし１．１モルの式ＩＩ
    Ｉの化合物そして次に２．０ないし１．０モルの式ＩＩ
    Ｉの化合物を加えるところの請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 第一部分を６０ないし１１０℃において
    添加し、第二部分を２０ないし５０℃において添加する
    ところの請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 反応工程ａ）において０．５ないし１．
    １モルの式ＩＩＩの化合物を６０ないし１１０℃におい
    て２ないし１２時間にわたって加え、その後混合物を２
    ０ないし５０℃に０ないし３時間にわたって冷却し、そ
    の後２．０ないし１．０モルの式ＩＩＩの化合物の添加
    を２０ないし５０℃の温度範囲において５ないし１５時
    間にわたって行うところの請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 反応工程ａ）において０．８５ないし
    １．０モルの式ＩＩＩの化合物の添加を８３ないし８７
    ℃において３．５ないし４．５時間にわたって行い、そ
    の後混合物を３３ないし３７℃において１．４ないし
    １．６時間にわたって冷却し、その後１．４５ないし
    １．３モルの式ＩＩＩの化合物の添加を３３ないし３７
    ℃の温度範囲において５．５ないし６．５時間にわたっ
    て行うところの請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応工程ａ）およびｂ）において同一の
    塩素化された芳香族溶媒を使用するところの請求項１記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 反応工程ａ）およびｂ）においてクロロ
    ベンゼンもしくはジクロロベンゼンを使用することから
    なる請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 反応工程ａ）においてルイス酸を塩化シ
    アヌル１モル当り２．４ないし２．６モルの比率で使用
    するところの請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ルイス酸は三塩化アルミニウムもしく
    は三臭化アルミニウムであるところの請求項９記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 ルイス酸は三塩化アルミニウムである
    ところの請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 反応工程ｂ）において塩化シアヌル１
    モル当り０．７ないし０．８モルのレゾルシノールが使
    用されるところの請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 反応工程ｂ）における温度が３５ない
    し８０℃であるところの請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 紫外線吸収剤としてもしくは紫外線吸
    収剤の製造のための出発材料としての請求項１ないし１
    ３に従って製造された化合物の使用。
  15. 【請求項１５】 次式ＩＶ 【化５】 で表される化合物の製造方法であって、次式ＩＩ 【化６】 で表される塩化シアヌルを０ないし１１０℃の温度にお
    いて、使用される塩化シアヌル１モル当りルイス酸２．
    ３ないし３．０モルの比率のルイス酸の存在下、少なく
    とも１種の不活性の塩素化された芳香族溶媒の存在下、
    使用される塩化シアヌル１モル当り式ＩＩＩの化合物
    ２．１ないし２．５モルの比率の次式ＩＩＩ 【化７】 で表される１，３−キシレンと、式ＩＩＩの化合物を５
    ないし３０時間にわたって添加しながら反応させて式Ｉ
    Ｖの化合物を得て、そして得られた式ＩＶの化合物を単
    離することからなる方法。
JP8353216A 1995-12-14 1996-12-16 ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造方法 Withdrawn JPH09323980A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH354195 1995-12-14
CH3541/95 1995-12-14
US08/758,316 US5726310A (en) 1995-12-14 1996-12-03 Process for the preparation of 2-(2,4-dihydroxylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimehylphenyl)-s-triazine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH09323980A true JPH09323980A (ja) 1997-12-16
JPH09323980A5 JPH09323980A5 (ja) 2004-11-25

Family

ID=25693273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8353216A Withdrawn JPH09323980A (ja) 1995-12-14 1996-12-16 ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5726310A (ja)
EP (1) EP0779280B1 (ja)
JP (1) JPH09323980A (ja)
CA (1) CA2192774A1 (ja)
CZ (1) CZ291267B6 (ja)
SK (1) SK283174B6 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002529538A (ja) * 1998-11-17 2002-09-10 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン ルイス酸と反応促進剤の組み合わせを用いるトリアジン類の製造方法
WO2009148040A1 (ja) 2008-06-04 2009-12-10 株式会社Adeka ２，４，６－トリス（ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン化合物の製造方法
JP2009292754A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Adeka Corp ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法
JP2009292753A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Adeka Corp ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
WO2000014074A1 (en) * 1998-09-04 2000-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for making 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl or 2,4-dihydroxyphenyl substituted 1,3,5-triazine uv absorbers
JP2002524451A (ja) * 1998-09-04 2002-08-06 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン ２−（２−ヒドロキシ−４−アルコキシフェニル）−４、６−ビスアリール−１、３、５−トリアジンの製造方法
WO2000014076A1 (en) * 1998-09-04 2000-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for making 2,4-dihydroxyphenyl and 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl substituted triazine compounds
CN1184211C (zh) * 1998-09-04 2005-01-12 Cytec技术有限公司 制备2－(2,4－二羟苯基)或2－(2,4－二烷氧基苯基)－4,6－双芳基－1,3,5－三嗪的方法
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6632944B2 (en) 2001-06-22 2003-10-14 Cytec Technology Corp. Process for isolation of monophenolic-bisaryl triazines
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
CN101076528B (zh) 2004-12-10 2012-06-20 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光器件
ES2463674T3 (es) 2009-01-19 2014-05-28 Basf Se Pigmentos negros orgánicos y su preparación
CN121045689B (zh) * 2025-11-04 2026-02-27 山东东信新材料科技股份有限公司 一种聚丙烯用阻燃母粒及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB884802A (en) * 1958-12-24 1961-12-20 Ciba Ltd New alkylphenyl-halo triazines and process for their manufacture
DE1169947B (de) 1958-12-24 1964-05-14 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 2-(2', 4'-Dimethylphenyl)-4, 6-dichlor-1, 3, 5-triazin oder 2, 4-Di-(2', 4'-dimethylphenyl)-6-chlor-1, 3, 5-triazin
BE614726A (ja) * 1961-03-06
NL130993C (ja) 1963-02-07
US4092466A (en) * 1976-07-19 1978-05-30 Nasa Heat resistant polymers of oxidized styrylphosphine

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002529538A (ja) * 1998-11-17 2002-09-10 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン ルイス酸と反応促進剤の組み合わせを用いるトリアジン類の製造方法
WO2009148040A1 (ja) 2008-06-04 2009-12-10 株式会社Adeka ２，４，６－トリス（ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン化合物の製造方法
JP2009292754A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Adeka Corp ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法
JP2009292753A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Adeka Corp ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法
KR20110026432A (ko) 2008-06-04 2011-03-15 가부시키가이샤 아데카 2,4,6-트리스(하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진 화합물의 제조 방법
EP2573076A1 (en) 2008-06-04 2013-03-27 Adeka Corporation Method for producing 2,4,6-tris(hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine compound
US8716474B2 (en) 2008-06-04 2014-05-06 Adeka Corporation Method for producing 2,4,6-tris(hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine compound
KR20160005379A (ko) 2008-06-04 2016-01-14 가부시키가이샤 아데카 2,4,6-트리스(하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진 화합물의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP0779280B1 (de) 2002-02-27
SK160196A3 (en) 1997-08-06
CA2192774A1 (en) 1997-06-15
CZ291267B6 (cs) 2003-01-15
US5726310A (en) 1998-03-10
SK283174B6 (sk) 2003-03-04
CZ365796A3 (en) 1997-07-16
EP0779280A1 (de) 1997-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH09323980A (ja) ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンの製造方法
JP3067878B2 (ja) ２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンの製造方法
KR100484265B1 (ko) 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-s-트리아진의제조방법
JP3223377B2 (ja) 対称的な２，２’−メチレンビスベンゾトリアゾリル フェノール類の製造方法
US20060183925A1 (en) Process for the preparation of a cyano-isobenzofuran
MXPA96006261A (en) Process for the preparation of 2- (2,4-dihydroxypenyl) -4,6-bis (2,4-dimetylphenyl) -s-triaz
JP3938413B2 (ja) 有機りん化合物の製造方法
US4559401A (en) Process for preparing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
CA1128952A (en) Process for the preparation of a carbazole derivative
KR100448640B1 (ko) 페닐프로피온산 유도체의 제조방법
JP3001626B2 (ja) ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法
US5235065A (en) Process for the preparation of a d-(+)-biotin intermediate
JP2507942B2 (ja) 新規なシクロブテンジオン誘導体
HU207709B (en) Process for producing n-/n-propyl/-n-/2-/2,4,6-trichloro-phenoxy/-ethyl/-amine
US4288594A (en) Caustic-free process for the production of monochloro-diamino-s-triazines
Gaudiano et al. Poly-isooxazoles
JP2849325B2 (ja) ４−ハロ−５−（ヒドロキシメチル）イミダゾール化合物の合成方法
CN120904121A (zh) 2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪的合成方法
WO2001023340A1 (en) Method for preparing 2-chloropropionaldehyde and use of the same
US20050032872A1 (en) Process
JPS604823B2 (ja) ２−アルキル−２，４−ジヒドロ−５−メチル−３ｈ−ピラゾ−ル−３−オンの製法
HUT56832A (en) Process for producing 2-hydroxyquinoxaline derivatives
JPH05155868A (ja) トリス（４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート化合物の製造法
HU195798B (en) Process for producing benzofuranyl-carbamate derivatives
CA2527127A1 (en) Process for the preparation of anhydrous eletriptan hemisulphate

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20031209

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20031209

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060525