JPH0940567A - タキソールおよびタキサンテルペノイド類の製造方法 - Google Patents
タキソールおよびタキサンテルペノイド類の製造方法Info
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- JPH0940567A JPH0940567A JP7191970A JP19197095A JPH0940567A JP H0940567 A JPH0940567 A JP H0940567A JP 7191970 A JP7191970 A JP 7191970A JP 19197095 A JP19197095 A JP 19197095A JP H0940567 A JPH0940567 A JP H0940567A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】容易に栽培し、繁殖することができ、木本体を
伐採することなく多量に採取することが可能である植物
原料より、タキソールおよびタキサンテルペノイド類を
得る。 【構成】日本産イチイを原料とすることを特徴とするタ
キソールおよびタキサンテルペノイドの製造方法。 【効果】本発明の方法は、イチイ植物体の生原料をも用
いることができる。また、容易にカルスに誘導できるの
で組織培養によりタキソールの生産ができる。
伐採することなく多量に採取することが可能である植物
原料より、タキソールおよびタキサンテルペノイド類を
得る。 【構成】日本産イチイを原料とすることを特徴とするタ
キソールおよびタキサンテルペノイドの製造方法。 【効果】本発明の方法は、イチイ植物体の生原料をも用
いることができる。また、容易にカルスに誘導できるの
で組織培養によりタキソールの生産ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、タキソールの製造方法
に関する。更に詳しくは、日本産イチイを原料とするこ
とを特徴とするタキソールの製造方法に関する。
に関する。更に詳しくは、日本産イチイを原料とするこ
とを特徴とするタキソールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】イチイ属樹木（Taxus L．）は北半球に１
０種類が分布し、日本ではイチイ（オンコ）Taxus cusp
idata Sieb et Zucc.と低木のキャラボク（T.cuspidata
var.nana Hort. ex Rehder）と黄色の実を着けるキミ
ノオンコ（T.cuspidata f.luteobaccata）が生育してい
る。これまでは、日本産イチイ成分に関する研究は、高
木のオンコを中心として行われてきた。１９１３年に発
表された上田の報告が最初のものであり、その後、近
藤、天野は飛騨産イチイ葉を原料としてアルカロイドを
抽出し、これを欧州産アルカロイドと同一物質と推定
し、「タキシン」と命名した。その後、１９６０年頃よ
り京都大学グループ、東北大中西グループにより研究が
行われ、「タキサン」骨格を有する数種のジテルペンが
得られた。
０種類が分布し、日本ではイチイ（オンコ）Taxus cusp
idata Sieb et Zucc.と低木のキャラボク（T.cuspidata
var.nana Hort. ex Rehder）と黄色の実を着けるキミ
ノオンコ（T.cuspidata f.luteobaccata）が生育してい
る。これまでは、日本産イチイ成分に関する研究は、高
木のオンコを中心として行われてきた。１９１３年に発
表された上田の報告が最初のものであり、その後、近
藤、天野は飛騨産イチイ葉を原料としてアルカロイドを
抽出し、これを欧州産アルカロイドと同一物質と推定
し、「タキシン」と命名した。その後、１９６０年頃よ
り京都大学グループ、東北大中西グループにより研究が
行われ、「タキサン」骨格を有する数種のジテルペンが
得られた。
【０００３】一方、１９７１年に構造決定されたタキソ
ールは北米産イチイ、太平洋イチイ（Taxus brevifoli
a）の樹皮から得られ、その化学構造の特異性に加え
て、有糸分裂の際に微小管を安定化し、その脱重合を抑
えることから新しいタイプの抗癌剤として注目されてき
た。特に、タキソールは白血病のみならず難治性卵巣癌
などにも有効で、その治療スペクトルの幅が広いことを
特徴とすることである。
ールは北米産イチイ、太平洋イチイ（Taxus brevifoli
a）の樹皮から得られ、その化学構造の特異性に加え
て、有糸分裂の際に微小管を安定化し、その脱重合を抑
えることから新しいタイプの抗癌剤として注目されてき
た。特に、タキソールは白血病のみならず難治性卵巣癌
などにも有効で、その治療スペクトルの幅が広いことを
特徴とすることである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のごとくタキソー
ルは、植物中の含量が少なく樹皮より僅か０．０１％の
収率で得られるのみである。そのため、合成へのアプロ
ーチが盛んである。
ルは、植物中の含量が少なく樹皮より僅か０．０１％の
収率で得られるのみである。そのため、合成へのアプロ
ーチが盛んである。
【０００５】現在世界で二つのグループにより全合成が
なされた（K.C.Nicolaou et.al.,Nature,第３６７巻、
第６３０頁、１９９４年、R.A.Holton et.al.,J.Am.Che
m.Soc.,第１１６巻、第１５９９頁、１９９４年）が、
実用的な方法とは必ずしも言えない。
なされた（K.C.Nicolaou et.al.,Nature,第３６７巻、
第６３０頁、１９９４年、R.A.Holton et.al.,J.Am.Che
m.Soc.,第１１６巻、第１５９９頁、１９９４年）が、
実用的な方法とは必ずしも言えない。
【０００６】その他、前駆体の１０−デアセチルバカチ
ンＩＩＩなどからタキソールの半合成も行われている
（ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー
第５６巻、第６９３９頁、１９９１年）および組織培
養によるタキソールの生産方法としては特開平６−２９
２５８８号、特開平６−２９６４９３号に開示がある。
しかし、有効な市場への供給方法がないまま現在に至っ
ている。
ンＩＩＩなどからタキソールの半合成も行われている
（ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー
第５６巻、第６９３９頁、１９９１年）および組織培
養によるタキソールの生産方法としては特開平６−２９
２５８８号、特開平６−２９６４９３号に開示がある。
しかし、有効な市場への供給方法がないまま現在に至っ
ている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、日本産イ
チイ属の樹木の成分を検討する過程において、札幌市内
のイチイ樹皮などからタキソールが得られることを見い
だし、更にその知見に基づき本発明を完成した。
チイ属の樹木の成分を検討する過程において、札幌市内
のイチイ樹皮などからタキソールが得られることを見い
だし、更にその知見に基づき本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、日本産イチイを原料と
することを特徴とするタキソールの製造方法および日本
産イチイの葉、心材または皮を直接アルコールで抽出
し、ついでそのアルコール抽出液の濃縮液を酢酸エチル
エステルで抽出し、ついで希アルカリ水溶液で洗浄し、
粗抽出物を得ることを特徴とするタキソールおよびタキ
サンテルペノイド類の製造方法である。
することを特徴とするタキソールの製造方法および日本
産イチイの葉、心材または皮を直接アルコールで抽出
し、ついでそのアルコール抽出液の濃縮液を酢酸エチル
エステルで抽出し、ついで希アルカリ水溶液で洗浄し、
粗抽出物を得ることを特徴とするタキソールおよびタキ
サンテルペノイド類の製造方法である。
【０００９】以下、本発明の製造方法を説明する。
【００１０】イチイ樹木に含まれるタキソールなどのタ
キサン・テルペノイド類は、アルカリに不安定なエステ
ル結合を持ちアルカリで加水分解される。しかし、イチ
イ樹木抽出物を酢酸エチルなどの低級脂肪酸エステル溶
媒に溶かし、アルカリ（ＮａＯＨあるいはＫＯＨ水溶
液）で洗浄するとタキサン・テルペノイド類を分解せず
に分離操作を困難にする高含量で含まれるフェノール類
をアルカリ塩として除くことができる。
キサン・テルペノイド類は、アルカリに不安定なエステ
ル結合を持ちアルカリで加水分解される。しかし、イチ
イ樹木抽出物を酢酸エチルなどの低級脂肪酸エステル溶
媒に溶かし、アルカリ（ＮａＯＨあるいはＫＯＨ水溶
液）で洗浄するとタキサン・テルペノイド類を分解せず
に分離操作を困難にする高含量で含まれるフェノール類
をアルカリ塩として除くことができる。
【００１１】フェノール類の除去に用いるアルカリ水溶
液の濃度は、１％以上の高濃度では、エマルジョン化と
フェノール塩の析出により抽出操作を困難なものとする
が、１％以下の低濃度のアルカリの食塩飽和から半飽和
の水溶液を用いる操作では、エマルジョン化とＮａ塩の
析出（放置時間を長くすると塩の析出を招く）を防ぎ容
易に中性および塩基性混合物のタキサン・テルペノイド
類を得ることができる。
液の濃度は、１％以上の高濃度では、エマルジョン化と
フェノール塩の析出により抽出操作を困難なものとする
が、１％以下の低濃度のアルカリの食塩飽和から半飽和
の水溶液を用いる操作では、エマルジョン化とＮａ塩の
析出（放置時間を長くすると塩の析出を招く）を防ぎ容
易に中性および塩基性混合物のタキサン・テルペノイド
類を得ることができる。
【００１２】従来、タキサン・アルカロイド類は、脂溶
性の性質が強く、鉱酸水溶液での抽出操作が困難とされ
ていた〔Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５６（４）５
１４〜５２０（１９９３）〕が、フェノール類を除いた
抽出物をメタノールなどの低級アルコール類を５〜１０
％濃度に含む鉱酸（５〜１０％塩酸あるいは硫酸）水溶
液で抽出（３回）で分離し、水層を合わせてアルカリ性
として酢酸エチル抽出するとタキサン・アルカロイド類
が得られる。
性の性質が強く、鉱酸水溶液での抽出操作が困難とされ
ていた〔Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５６（４）５
１４〜５２０（１９９３）〕が、フェノール類を除いた
抽出物をメタノールなどの低級アルコール類を５〜１０
％濃度に含む鉱酸（５〜１０％塩酸あるいは硫酸）水溶
液で抽出（３回）で分離し、水層を合わせてアルカリ性
として酢酸エチル抽出するとタキサン・アルカロイド類
が得られる。
【００１３】このようにしてアルカロイド類を除いた酢
酸エチル層を乾燥、濃縮するとタキソールを含む中性の
タキサン・テルペノイド類が分離される。後者をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーおよび薄層クロ
マトグラフィー（ＴＬＣ），高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）にかけると容易にタキソールおよびタキ
サン・テルペノイドを分離できるのである。
酸エチル層を乾燥、濃縮するとタキソールを含む中性の
タキサン・テルペノイド類が分離される。後者をシリカ
ゲルを用いるカラムクロマトグラフィーおよび薄層クロ
マトグラフィー（ＴＬＣ），高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）にかけると容易にタキソールおよびタキ
サン・テルペノイドを分離できるのである。
【００１４】以下、本発明の製造方法を具体的に詳述す
る。
る。
【００１５】日本産イチイの樹皮を採取し、アルコール
で数回抽出する。アルコールは、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどであるが、メタノールが好ま
しい。
で数回抽出する。アルコールは、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどであるが、メタノールが好ま
しい。
【００１６】ついでその抽出液を活性炭−セライト処理
し、濃縮する。ついでその濃縮液を酢酸エチルで抽出
し、酢酸エチル層を重曹水で抽出しカルボン酸区分、希
アルカリ（１％以下のＫＯＨあるいはＮａＯＨの食塩半
飽和液）で抽出しフェノール区分、希塩酸で抽出しアル
カロイド区分と中性区分を分離する。中性区分を活性炭
を上層に敷いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付してベンゼン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなど
の有機溶媒を用いて溶出分離することによってタキソー
ルが得られる。また必要に応じて分取薄層クロマトグラ
フィー（ＰＴＬＣ）などを用いることもできる。
し、濃縮する。ついでその濃縮液を酢酸エチルで抽出
し、酢酸エチル層を重曹水で抽出しカルボン酸区分、希
アルカリ（１％以下のＫＯＨあるいはＮａＯＨの食塩半
飽和液）で抽出しフェノール区分、希塩酸で抽出しアル
カロイド区分と中性区分を分離する。中性区分を活性炭
を上層に敷いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付してベンゼン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなど
の有機溶媒を用いて溶出分離することによってタキソー
ルが得られる。また必要に応じて分取薄層クロマトグラ
フィー（ＰＴＬＣ）などを用いることもできる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法は、イチイ植物体の生原料
をも用いることができる。
をも用いることができる。
【００１８】また、容易にカルスに誘導できるので組織
培養によりタキソールの生産ができる。以下、本発明の
製造方法の効果を従来の製造方法と比較し説明する。
培養によりタキソールの生産ができる。以下、本発明の
製造方法の効果を従来の製造方法と比較し説明する。
【００１９】１．産地による差異 イチイは、本州では亜高山帯に自生するが、北海道では
低地でも天然の樹林帯が見られる。宮城県産の普通型イ
チイにはタキソールが０．０１２％含まれていた。一
方、富山県産高木性のイチイ樹皮にもタキソールは含ま
れていなかったが、北海道札幌市および岐阜県高山のイ
チイ樹皮には、それぞれ０．００１４％、０．００４％
のタキソールが含まれていた。
低地でも天然の樹林帯が見られる。宮城県産の普通型イ
チイにはタキソールが０．０１２％含まれていた。一
方、富山県産高木性のイチイ樹皮にもタキソールは含ま
れていなかったが、北海道札幌市および岐阜県高山のイ
チイ樹皮には、それぞれ０．００１４％、０．００４％
のタキソールが含まれていた。
【００２０】
【表１】
【００２１】（ＨＰＬＣ分析） Column:Finepak SIL C18-5(4.6mm×250mm) 溶媒：MeOH:H2O:CH3CN(40:82:78),流量 1.0ml/min タキソールの保持時間ｔR:18min, 分析機器 JASCO Tri
roter ２．抽出方法による差異 Ｒ．Ｗ．ＭＩｌｌｅｒら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第
４６巻、第１４６９頁〜第１４７４頁、１９８１年）は
イチイ乾燥粉末のエタノール抽出液を水で希釈し、石油
エーテルで洗い油脂区分を除き、クロロホルムで抽出し
た。抽出液の濃縮物をシリカゲル・カラムクロマトグラ
フィーによりクロロホルム：メタノール（９５：５）溶
出区分をドロップカウンター・カレント（ＤＣＣ）によ
る分離操作によりタキソールを分離した。
roter ２．抽出方法による差異 Ｒ．Ｗ．ＭＩｌｌｅｒら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第
４６巻、第１４６９頁〜第１４７４頁、１９８１年）は
イチイ乾燥粉末のエタノール抽出液を水で希釈し、石油
エーテルで洗い油脂区分を除き、クロロホルムで抽出し
た。抽出液の濃縮物をシリカゲル・カラムクロマトグラ
フィーによりクロロホルム：メタノール（９５：５）溶
出区分をドロップカウンター・カレント（ＤＣＣ）によ
る分離操作によりタキソールを分離した。
【００２２】本発明の方法は、イチイ植物体の生原料を
直接にメタノール抽出（３回）し、濃縮液を酢酸エチル
で抽出する。酢酸エチル層を希アルカリ水溶液（１％以
下のＫＯＨあるいはＮａＯＨの食塩半飽和液）で数回
（３回程度）洗うと、分離操作に支障をきたすフェノー
ル区分をほぼ完全に除くことができる。有機溶媒を留去
し、残留物をシリカゲル・クロマトグラフィーによりベ
ンゼン（トルエン、ヘキサン）：酢酸エチル（３：１〜
１：１）により溶出すると極性の低いタキサンテルペノ
イドの後、タキソール区分が得られる。
直接にメタノール抽出（３回）し、濃縮液を酢酸エチル
で抽出する。酢酸エチル層を希アルカリ水溶液（１％以
下のＫＯＨあるいはＮａＯＨの食塩半飽和液）で数回
（３回程度）洗うと、分離操作に支障をきたすフェノー
ル区分をほぼ完全に除くことができる。有機溶媒を留去
し、残留物をシリカゲル・クロマトグラフィーによりベ
ンゼン（トルエン、ヘキサン）：酢酸エチル（３：１〜
１：１）により溶出すると極性の低いタキサンテルペノ
イドの後、タキソール区分が得られる。
【００２３】このように、発明者の方法によりイチイ抽
出物から分離操作に支障をきたすフェノール区分を除く
と容易にタキソールおよびタキサン・テルペノイド類を
分離することができる。
出物から分離操作に支障をきたすフェノール区分を除く
と容易にタキソールおよびタキサン・テルペノイド類を
分離することができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００２５】実施例１ 飛騨高山産イチイ（高木）樹皮（１．７４ｋｇ）をメタ
ノールにて抽出した。
ノールにて抽出した。
【００２６】メタノール抽出液を濃縮し、酢酸エチルに
溶かして食塩半飽和の０．５％ＮａＯＨ水溶液で３回抽
出しフェノール区分を除く。酢酸エチル層を更に、５％
メタノールを含む５％塩酸水で３回抽出した。希塩酸層
を併せてアルカリ性として酢酸エチル抽出するとタキサ
ン・アルカロイド類（３５０ｍｇ）が得られた。
溶かして食塩半飽和の０．５％ＮａＯＨ水溶液で３回抽
出しフェノール区分を除く。酢酸エチル層を更に、５％
メタノールを含む５％塩酸水で３回抽出した。希塩酸層
を併せてアルカリ性として酢酸エチル抽出するとタキサ
ン・アルカロイド類（３５０ｍｇ）が得られた。
【００２７】中性区分４００ｍｇをＴＬＣを２回分取操
作（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．１２〜
０．１７、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２、Ｒf＝０．
６０〜０．６５）し、８０％メタノールから再結晶化す
るとタキソール、ｍｐ２１４〜２１６℃，［α］D−４
５゜（ＭｅＯＨ），ＭＳ ｍ／ｅ８５３（Ｍ+）（約５
ｍｇ）が得られた。
作（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．１２〜
０．１７、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２、Ｒf＝０．
６０〜０．６５）し、８０％メタノールから再結晶化す
るとタキソール、ｍｐ２１４〜２１６℃，［α］D−４
５゜（ＭｅＯＨ），ＭＳ ｍ／ｅ８５３（Ｍ+）（約５
ｍｇ）が得られた。
【００２８】またシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ーを用いてベンゼン：酢酸エチル（３：１〜１：１）溶
出により分離し、メタノールから再結晶するとタキソー
ルがえられた。
ーを用いてベンゼン：酢酸エチル（３：１〜１：１）溶
出により分離し、メタノールから再結晶するとタキソー
ルがえられた。
【００２９】実施例２ 富山県産高木イチイの樹皮（２．４９Ｋｇ）をメタノー
ルで抽出し、抽出液を活性炭処理、濃縮した。濃縮液を
酢酸エチルにて抽出すると粗抽出物（８２．０ｇ）が得
られた。粗抽出物（６５．０ｇ）の酢酸エチル溶液を食
塩半飽和の０．５％ＮａＯＨ液で洗い（３回）、カルボ
ン酸およびフェノール区分を除き、５％メタノールを含
む５％塩酸で３回抽出するとアルカロイド区分（３７０
ｍｇ）と中性区分（１４．９ｇ）が得られた。中性区分
を活性炭を上層したシルカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ベンゼン−酢酸エチル（３：１〜１：１）で
溶出すると、グリセリド１．７２１ｇ、タキシニン（ｍ
ｐ．２７０〜２７１℃）５８２ｍｇ、β−シトステロー
ル７３０ｍｇ、についでタキサンテルペノイド類（６３
０ｍｇ）が得られた。
ルで抽出し、抽出液を活性炭処理、濃縮した。濃縮液を
酢酸エチルにて抽出すると粗抽出物（８２．０ｇ）が得
られた。粗抽出物（６５．０ｇ）の酢酸エチル溶液を食
塩半飽和の０．５％ＮａＯＨ液で洗い（３回）、カルボ
ン酸およびフェノール区分を除き、５％メタノールを含
む５％塩酸で３回抽出するとアルカロイド区分（３７０
ｍｇ）と中性区分（１４．９ｇ）が得られた。中性区分
を活性炭を上層したシルカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ベンゼン−酢酸エチル（３：１〜１：１）で
溶出すると、グリセリド１．７２１ｇ、タキシニン（ｍ
ｐ．２７０〜２７１℃）５８２ｍｇ、β−シトステロー
ル７３０ｍｇ、についでタキサンテルペノイド類（６３
０ｍｇ）が得られた。
【００３０】これをＴＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝
１：２）で分取すると１３４ｍｇの４（２０），１１−
ｔａｘａｄｉｅｎｅ−２，５，７，９，１０，１３−ｈ
ｅｘａｎｏｌ，５−ｃｉｎｎａｍｏｙｌ，２，７，９，
１０，１３−ｐｅｎｔａａｃｅｔａｔｅ
１：２）で分取すると１３４ｍｇの４（２０），１１−
ｔａｘａｄｉｅｎｅ−２，５，７，９，１０，１３−ｈ
ｅｘａｎｏｌ，５−ｃｉｎｎａｍｏｙｌ，２，７，９，
１０，１３−ｐｅｎｔａａｃｅｔａｔｅ
【００３１】
【化１】
【００３２】と少量のタキシニンＢ（１０ｍｇ）が得ら
れた。
れた。
【００３３】
【化２】
【００３４】ｍ．ｐ．２６５〜２６６℃ ［α］Ｄ＋９
３．８゜（ＣＨＣｌ3） さらに、ベンゼン−酢酸エチル（１：１）で溶出しタキ
ソール対応区分を得た。この区分を更にＴＬＣ（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２）で分取しタキソールＲｆ値相
当区分（９０ｍｇ）を得た。
３．８゜（ＣＨＣｌ3） さらに、ベンゼン−酢酸エチル（１：１）で溶出しタキ
ソール対応区分を得た。この区分を更にＴＬＣ（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２）で分取しタキソールＲｆ値相
当区分（９０ｍｇ）を得た。
【００３５】1Ｈ−ＮＭＲ分析ではタキサン環の存在を
示さない芳香族化合物であり、タキソールは含まれてい
なかった。
示さない芳香族化合物であり、タキソールは含まれてい
なかった。
【００３６】実施例３ キミノオンコ樹皮メス株７４．８ｇのメタノール：クロ
ロホルム（３：１）抽出物からアルカロイド含有中性区
分３６０ｍｇを得た。これを希塩酸で抽出しアルカロイ
ド区分１３６ｍｇと中性区分２００ｍｇを得た。後者を
ＨＰＬＣ分析するとタキソール（０．０１２％含量）が
存在した。同株の葉６５５ｇのメタノール抽出物からア
ルカロイド区分７５７ｍｇと中性区分１．８７７ｇを得
た。
ロホルム（３：１）抽出物からアルカロイド含有中性区
分３６０ｍｇを得た。これを希塩酸で抽出しアルカロイ
ド区分１３６ｍｇと中性区分２００ｍｇを得た。後者を
ＨＰＬＣ分析するとタキソール（０．０１２％含量）が
存在した。同株の葉６５５ｇのメタノール抽出物からア
ルカロイド区分７５７ｍｇと中性区分１．８７７ｇを得
た。
【００３７】後者をＨＰＬＣ分析に供するとタキソール
含量は０．００１４％であった。
含量は０．００１４％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】日本産イチイを原料とすることを特徴とす
るタキソールの製造方法。 - 【請求項２】日本産イチイを原料とすることを特徴とす
るタキサンテルペノイド類の製造方法。 - 【請求項３】日本産イチイが宮城県産であることを特徴
とする請求項１記載のタキソールの製造方法。 - 【請求項４】日本産イチイが富山県産であることを特徴
とする請求項２記載のタキソールの製造方法。 - 【請求項５】日本産イチイの葉、心材または皮を直接ア
ルコール抽出し、ついでそのアルコール抽出液の濃縮液
を酢酸エチルエステルで抽出し、ついで希アルカリ水溶
液で洗浄し、粗抽出物を得ることを特徴とする請求項１
記載のタキソールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7191970A JPH0940567A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | タキソールおよびタキサンテルペノイド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7191970A JPH0940567A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | タキソールおよびタキサンテルペノイド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940567A true JPH0940567A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16283478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7191970A Pending JPH0940567A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | タキソールおよびタキサンテルペノイド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940567A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003502414A (ja) * | 1999-06-22 | 2003-01-21 | チャイケム・ファーマシューティカル・インターナショナル | 天然資源からのパクリタキセルの抽出および精製プロセス |
| JP2010029703A (ja) * | 1997-03-31 | 2010-02-12 | Boston Scientific Ltd | 血管平滑筋細胞の治療的阻害物質 |
| CN103808852A (zh) * | 2012-11-15 | 2014-05-21 | 刘胜远 | 一种红豆杉中紫杉醇的薄层色谱检测方法 |
-
1995
- 1995-07-27 JP JP7191970A patent/JPH0940567A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010029703A (ja) * | 1997-03-31 | 2010-02-12 | Boston Scientific Ltd | 血管平滑筋細胞の治療的阻害物質 |
| JP2003502414A (ja) * | 1999-06-22 | 2003-01-21 | チャイケム・ファーマシューティカル・インターナショナル | 天然資源からのパクリタキセルの抽出および精製プロセス |
| CN103808852A (zh) * | 2012-11-15 | 2014-05-21 | 刘胜远 | 一种红豆杉中紫杉醇的薄层色谱检测方法 |
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