JPH0940656A - オキサジリジンの光学活性体分離法 - Google Patents
オキサジリジンの光学活性体分離法Info
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- JPH0940656A JPH0940656A JP19064695A JP19064695A JPH0940656A JP H0940656 A JPH0940656 A JP H0940656A JP 19064695 A JP19064695 A JP 19064695A JP 19064695 A JP19064695 A JP 19064695A JP H0940656 A JPH0940656 A JP H0940656A
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Landscapes
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 オキサジリジンの光学活性体を簡単な操作
で、高純度かつ高収率で得ることができる工業的に有利
な製造法を提供する。 【解決手段】 オキサジリジンのラセミ体と、光学活性
な酒石酸誘導体とを混合して、オキサジリジンの光学活
性体と光学活性な酒石酸誘導体との包接化合物を形成さ
せ、この包接化合物からオキサジリジンの光学活性体を
分離して得る。
で、高純度かつ高収率で得ることができる工業的に有利
な製造法を提供する。 【解決手段】 オキサジリジンのラセミ体と、光学活性
な酒石酸誘導体とを混合して、オキサジリジンの光学活
性体と光学活性な酒石酸誘導体との包接化合物を形成さ
せ、この包接化合物からオキサジリジンの光学活性体を
分離して得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性なオキサ
ジリジンの製造法に関するものであり、この化合物は、
医薬や農薬を中心とするフアインケミストリ−の分野
で、高い利用価値を有するものが多い。
ジリジンの製造法に関するものであり、この化合物は、
医薬や農薬を中心とするフアインケミストリ−の分野
で、高い利用価値を有するものが多い。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性なオキサジリジンは、医薬や農薬を中心とする各種フ
アインケミカルの合成原料として、工業的に重要な化合
物であり、光学活性体を容易に得る方法が求められてい
た。しかし、通常の化学合成においては、光学異性体の
等量混合物、いわゆるラセミ体を与え、光学活性体を得
るには通常かなり困難を伴っていた。
性なオキサジリジンは、医薬や農薬を中心とする各種フ
アインケミカルの合成原料として、工業的に重要な化合
物であり、光学活性体を容易に得る方法が求められてい
た。しかし、通常の化学合成においては、光学異性体の
等量混合物、いわゆるラセミ体を与え、光学活性体を得
るには通常かなり困難を伴っていた。
【０００３】従来、光学活性なオキサジリジンの入手方
法としては、ナイトロンと（−）−１，６−ジ（ｏ−ク
ロロフェニル）−１，６−ジフェニルヘキサ−２，４−
ジイン−１，６−ジオ−ルからなる包接化合物に光照射
し、ナイトロンを環化反応によりオキサジリジンへ変化
させ、さらに包接化合物中のオキサジリジンと（−）−
１，６−ジ（ｏ−クロロフェニル）−１，６−ジフェニ
ルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ−ルを分離す
る方法（ケミストリ−レタ−ズ、２２８３（１９８
７））などが知られている。しかし、この方法では、非
常に高価な（−）−１，６−ジ（ｏ−クロロフェニル）
−１，６−ジフェニルヘキサ−２，４−ジイン−１，６
−ジオ−ルを用いなければならず、また光環化反応とい
う煩雑な操作を伴うため、光学活性なオキサジリジンを
大量かつ安価に生産する方法としては好ましくない。
法としては、ナイトロンと（−）−１，６−ジ（ｏ−ク
ロロフェニル）−１，６−ジフェニルヘキサ−２，４−
ジイン−１，６−ジオ−ルからなる包接化合物に光照射
し、ナイトロンを環化反応によりオキサジリジンへ変化
させ、さらに包接化合物中のオキサジリジンと（−）−
１，６−ジ（ｏ−クロロフェニル）−１，６−ジフェニ
ルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオ−ルを分離す
る方法（ケミストリ−レタ−ズ、２２８３（１９８
７））などが知られている。しかし、この方法では、非
常に高価な（−）−１，６−ジ（ｏ−クロロフェニル）
−１，６−ジフェニルヘキサ−２，４−ジイン−１，６
−ジオ−ルを用いなければならず、また光環化反応とい
う煩雑な操作を伴うため、光学活性なオキサジリジンを
大量かつ安価に生産する方法としては好ましくない。
【０００４】上記の問題に対処して、本発明が解決しよ
うとする課題は、高い光学純度を有する光学活性なオキ
サジリジンを大量かつ安価に得る製造方法を提供するこ
とである。
うとする課題は、高い光学純度を有する光学活性なオキ
サジリジンを大量かつ安価に得る製造方法を提供するこ
とである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、オキサジリジンのラセミ体と
光学活性なホスト化合物とを混合して、オキサジリジン
の光学活性体と光学活性なホスト化合物との包接化合物
を形成させ、この包接化合物からオキサジリジンの光学
活性体を分離して得ることを特徴とするオキサジリジン
の光学活性体分離法である。
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、オキサジリジンのラセミ体と
光学活性なホスト化合物とを混合して、オキサジリジン
の光学活性体と光学活性なホスト化合物との包接化合物
を形成させ、この包接化合物からオキサジリジンの光学
活性体を分離して得ることを特徴とするオキサジリジン
の光学活性体分離法である。
【０００６】本発明において、オキサジリジンとは、下
記の式（１）で表される化合物である。
記の式（１）で表される化合物である。
【０００７】
【化３】 （式中、Ａｒはフェニル基、トリル基、クロロフェニル
基、またはピリジル基を示す。） 上記の化合物は、通常の化学合成においては、光学異性
体の等量混合物、いわゆるラセミ体を与えるが、工業的
には光学活性体が求められている。
基、またはピリジル基を示す。） 上記の化合物は、通常の化学合成においては、光学異性
体の等量混合物、いわゆるラセミ体を与えるが、工業的
には光学活性体が求められている。
【０００８】本発明で用いられるホスト化合物は、オキ
サジリジンの光学活性体と包接化合物を形成するもので
あればいかなるものでもよいが、分離能、入手のし易
さ、取扱いのし易さ、後工程の処理などから、好ましく
は光学活性な酒石酸誘導体であり、より好ましくは下記
の式（２）、または（３）で表される光学活性な酒石酸
誘導体である。
サジリジンの光学活性体と包接化合物を形成するもので
あればいかなるものでもよいが、分離能、入手のし易
さ、取扱いのし易さ、後工程の処理などから、好ましく
は光学活性な酒石酸誘導体であり、より好ましくは下記
の式（２）、または（３）で表される光学活性な酒石酸
誘導体である。
【０００９】
【化４】 （式中、Ａｒ´はフェニル基、トリル基、またはナフチ
ル基を示し、ｎは４、または５である。） 特に、上記の式（３）の光学活性な酒石酸誘導体は、分
離能が高い。また、上記の式（２）及び（３）の光学活
性な酒石酸誘導体は光学活性な酒石酸から容易に合成で
きるので、安価に得られ、さらに再利用も可能である。
ル基を示し、ｎは４、または５である。） 特に、上記の式（３）の光学活性な酒石酸誘導体は、分
離能が高い。また、上記の式（２）及び（３）の光学活
性な酒石酸誘導体は光学活性な酒石酸から容易に合成で
きるので、安価に得られ、さらに再利用も可能である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のオキサジリジンの光学活
性体分離法において、オキサジリジンの光学活性体と光
学活性な酒石酸誘導体との包接化合物を形成させるため
には、いかなる方法を用いてもよい。例えば、ラセミ体
のオキサジリジンと光学活性な酒石酸誘導体を１：１か
ら４：１のモル比で、必要ならば、加温下に適切な溶媒
に溶解し、冷却、または溶解度の低い溶媒を徐々に加え
ることにより、包接化合物の結晶を得ることができる。
また、無溶媒下で混合することによって、包接化合物が
形成することもある。
性体分離法において、オキサジリジンの光学活性体と光
学活性な酒石酸誘導体との包接化合物を形成させるため
には、いかなる方法を用いてもよい。例えば、ラセミ体
のオキサジリジンと光学活性な酒石酸誘導体を１：１か
ら４：１のモル比で、必要ならば、加温下に適切な溶媒
に溶解し、冷却、または溶解度の低い溶媒を徐々に加え
ることにより、包接化合物の結晶を得ることができる。
また、無溶媒下で混合することによって、包接化合物が
形成することもある。
【００１１】包接化合物からオキサジリジンの光学活性
体を取得する方法は、いかなる方法であってもよい。例
えば、包接化合物を加熱することによりオキサジリジン
の光学活性体と光学活性な酒石酸誘導体とを分離する方
法、包接化合物をカラムクロマトグラフイ−処理するこ
とによりオキサジリジンの光学活性体と光学活性な酒石
酸誘導体を分離する方法、包接化合物中のオキサジリジ
ンの光学活性体をメタノ−ルやアセトンなど他の化合物
に置換することによってオキサジリジンの光学活性体を
得る方法などがある。
体を取得する方法は、いかなる方法であってもよい。例
えば、包接化合物を加熱することによりオキサジリジン
の光学活性体と光学活性な酒石酸誘導体とを分離する方
法、包接化合物をカラムクロマトグラフイ−処理するこ
とによりオキサジリジンの光学活性体と光学活性な酒石
酸誘導体を分離する方法、包接化合物中のオキサジリジ
ンの光学活性体をメタノ−ルやアセトンなど他の化合物
に置換することによってオキサジリジンの光学活性体を
得る方法などがある。
【００１２】また、包接化合物の段階で再結晶を繰り返
すか、または包接化合物からオキサジリジンの光学活性
体を分離した後、再度、光学活性な酒石酸誘導体を用い
て包接化合物を形成させることによって、オキサジリジ
ンの光学純度を向上させることも可能である。
すか、または包接化合物からオキサジリジンの光学活性
体を分離した後、再度、光学活性な酒石酸誘導体を用い
て包接化合物を形成させることによって、オキサジリジ
ンの光学純度を向上させることも可能である。
【００１３】さらに、オキサジリジンは、大気中で比較
的不安定な化合物であるが、本方法によって得られる包
接化合物中のオキサジリジンの光学活性体は安定であ
る。それゆえ、必要なときに、包接化合物からオキサジ
リジンの光学活性体を分離すれば、効率よくオキサジリ
ジンの光学活性体を入手することが可能である。
的不安定な化合物であるが、本方法によって得られる包
接化合物中のオキサジリジンの光学活性体は安定であ
る。それゆえ、必要なときに、包接化合物からオキサジ
リジンの光学活性体を分離すれば、効率よくオキサジリ
ジンの光学活性体を入手することが可能である。
【００１４】
【作用】本発明の方法が、オキサジリジンの光学活性体
の分離に適している理由は、明確ではないが、本発明で
用いられる光学活性な酒石酸誘導体が、オキサジリジン
と相互作用しやすい大きさと極性をもっており、包接化
合物を形成しやすいものと考えられる。さらに、光学活
性な酒石酸誘導体の立体構造によって、オキサジリジン
の光学異性体の一方のみと選択的に包接化合物を形成す
るものと考えられる。
の分離に適している理由は、明確ではないが、本発明で
用いられる光学活性な酒石酸誘導体が、オキサジリジン
と相互作用しやすい大きさと極性をもっており、包接化
合物を形成しやすいものと考えられる。さらに、光学活
性な酒石酸誘導体の立体構造によって、オキサジリジン
の光学異性体の一方のみと選択的に包接化合物を形成す
るものと考えられる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００１６】実施例１ 下記の式（４）で表される酒石酸誘導体の（−）−体
（１．００ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）と下記の式（５）で
表される３−フェニル−２−メチルオキサジリジンのラ
セミ体（０．５３ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）をベンゼン
（８ｍｌ）に加熱溶解した。溶解後、４℃で一晩放置し
て、包接化合物の結晶（０．８７ｇ、無色針状）を得
た。この包接化合物の結晶の一部をイソプロピルアルコ
−ルに溶解し、包接化合物中の３−フェニル−２−メチ
ルオキサジリジンの光学活性体の光学純度をＨＰＬＣ
（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡＫＰＡＫ Ａ
Ｓ）により求めた結果、９９％ｅ．ｅ．（（＋）−体過
剰）であった。
（１．００ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）と下記の式（５）で
表される３−フェニル−２−メチルオキサジリジンのラ
セミ体（０．５３ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）をベンゼン
（８ｍｌ）に加熱溶解した。溶解後、４℃で一晩放置し
て、包接化合物の結晶（０．８７ｇ、無色針状）を得
た。この包接化合物の結晶の一部をイソプロピルアルコ
−ルに溶解し、包接化合物中の３−フェニル−２−メチ
ルオキサジリジンの光学活性体の光学純度をＨＰＬＣ
（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡＫＰＡＫ Ａ
Ｓ）により求めた結果、９９％ｅ．ｅ．（（＋）−体過
剰）であった。
【００１７】
【化５】 実施例２〜４ 表１に示すオキサジリジンのラセミ体を用いて、実施例
１と同様な操作で光学分割を行い、表１の結果を得た。
なお、光学純度の測定は、ＨＰＬＣ（ダイセル化学工業
株式会社製ＣＨＩＲＡＫＰＡＫ ＡＳ）により行った。
１と同様な操作で光学分割を行い、表１の結果を得た。
なお、光学純度の測定は、ＨＰＬＣ（ダイセル化学工業
株式会社製ＣＨＩＲＡＫＰＡＫ ＡＳ）により行った。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明により、簡単な操作で、オキサジ
リジンの光学活性体が分離できるようになった。また、
本発明に用いる光学活性な酒石酸誘導体は安価で入手が
容易であり、かつ繰り返し使用できる。この結果、高い
光学純度を有する光学活性なオキサジリジンを大量かつ
安価に得る製造を可能にするものである。
リジンの光学活性体が分離できるようになった。また、
本発明に用いる光学活性な酒石酸誘導体は安価で入手が
容易であり、かつ繰り返し使用できる。この結果、高い
光学純度を有する光学活性なオキサジリジンを大量かつ
安価に得る製造を可能にするものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (3)
- 【請求項１】 オキサジリジンのラセミ体と光学活性な
ホスト化合物とを混合して、オキサジリジンの光学活性
体と光学活性なホスト化合物との包接化合物を形成さ
せ、この包接化合物からオキサジリジンの光学活性体を
分離して得ることを特徴とするオキサジリジンの光学活
性体分離法。 - 【請求項２】 オキサジリジンが下記の式（１）で表さ
れる化合物である請求項１記載のオキサジリジンの光学
活性体分離法。 【化１】 （式中、Ａｒはフェニル基、トリル基、クロロフェニル
基、またはピリジル基を示す。） - 【請求項３】 光学活性なホスト化合物が下記の式
（２）、または（３）で表される光学活性な酒石酸誘導
体である請求項１、または２記載のオキサジリジンの光
学活性体分離法。 【化２】 （式中、Ａｒ´はフェニル基、トリル基、またはナフチ
ル基を示し、ｎは４、または５である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19064695A JPH0940656A (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | オキサジリジンの光学活性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19064695A JPH0940656A (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | オキサジリジンの光学活性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940656A true JPH0940656A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16261547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19064695A Pending JPH0940656A (ja) | 1995-07-26 | 1995-07-26 | オキサジリジンの光学活性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940656A (ja) |
-
1995
- 1995-07-26 JP JP19064695A patent/JPH0940656A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050519 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050927 |