JPH09502192A

JPH09502192A - β位にＮ−有機基を有する置換乳酸誘導体、その製造ならびに該化合物の除草剤および解毒剤としての使用

Info

Publication number: JPH09502192A
Application number: JP7508422A
Authority: JP
Inventors: バウマン，エルンスト; ラインハイマー，ヨーアヒム; フォーゲルバッハー，ウヴェ，ヨーゼフ; ゲルバー，マティアス; ラーデマハー，ヴィルヘルム; ヴァルター，ヘルムート; ヴェストファレン，カール−オットー
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1993-09-04
Filing date: 1994-08-25
Publication date: 1997-03-04
Also published as: EP0716654B1; DE4329911A1; US5750469A; AU7691494A; WO1995007266A1; DE59409639D1; EP0716654A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、置換分Ｒ²〜Ｒ⁵およびＸが明細書中に定義された意味を有し、かつＮが次の基：ａ）−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯ基Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が水素、２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族有機Ｃ基であるかまたは一緒になって場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇アルキレン鎖を形成し、閉環して１個のメチレン基が酸素、硫黄または窒素によって代替されていてもよい１つの環を生じるような基；が次のように定義されている：Ｒ¹⁶が水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであり、Ｂが基（３） −ＯＲ¹⁹または−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、上記に定義されたものを表わし、かつＲ¹⁷およびＲ¹⁹は次のように定義されている：Ｒ¹⁷は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニル、ＯＲ¹⁸基（この場合、Ｒ¹⁸は、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルである）、基（４）この場合、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記に定義されたものを表わし；Ｒ¹⁹は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであるような基；ｄ）基（５）Ｒ²⁰およびＲ²¹が同一でも異なっていてもよく、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルであり、それによって有機基は置換されていてもよいか、またはＲ²⁰およびＲ²¹は、一緒になって場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、閉環して１つの環を生じるかまたは一緒になって場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルキレン鎖を形成し、閉環して酸素、硫黄および窒素からなる群から選択されたヘテロ原子を有する環を生じるような基であり；Ｒがホルミル基、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＨに加水分解可能な基であり、かつＹが硫黄、酸素または単結合であるような一般式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 β位にＮ−有機基を有する置換乳酸誘導体、その製造ならびに該化合物の除草剤および解毒剤としての使用本発明は、一般式Ｉ〔式中、Ｒはホルミル基、ＣＯ₂Ｈ基またはＣＯＯＨに加水分解可能な基を表わし、残りの置換分は次の意味を有する：Ｒ²はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであり；Ｘは窒素またはＣＲ¹³であり、この場合Ｒ¹³は水素を表わすかまたはＲ³と一緒になって３〜４員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、その際それぞれ１個のメチレン基は酸素によって代替されており；Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであるか、またはＲ³は前記したようなＲ¹³と結合して５または６員環に変わり；Ｒ⁴はそれぞれ場合によっては置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル（この場合、環中でＣＨ₂基は酸素原子もしくは硫黄原子によって代替されていてもよい）、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチルまたは１〜３個の窒素原子および／または硫黄原子もしくは酸素原子を有する５または６員のヘテロ芳香族化合物であるか；またはＲ⁴およびＲ⁵は隣接した炭素原子と一緒になって３〜８員環を形成し、該環は、酸素原子または硫黄原子を有していてもよくかつ次の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの中の１〜３個を有していてもよく；Ｒ⁵は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであるか、またはＲ⁵は上記したようなＲ⁴と結合して１つの環に変わり；Ｙは硫黄、酸素または単結合であり；ａ）１つの基−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯであり、ｂ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は水素、２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族Ｃ有機基を表わすかまたは一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、その際メチレン基は、酸素、硫黄もしくは窒素によって代替されていてもよく；ｃ）１つの基であり、この場合これらの基は次の意味を有する：Ｒ¹⁶は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであり；Ｂは１つの基、ＯＲ¹⁹または−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有しかつＲ¹⁷もしくはＲ¹⁹は次のように定義されている：Ｒ¹⁷は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；１つの基ＯＲ¹⁸であり、この場合Ｒ¹⁸は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有し；Ｒ¹⁹は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；ｄ）１つの基であり、この場合Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニル、この場合有機基はそれぞれ置換されていてもよく；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を形成する〕で示されるβ位にＮ有機基を有する置換乳酸誘導体に関する。刊行物、例えば欧州特許出願公開第３４７８１１号公報、欧州特許出願公開第４００７４１号公報、欧州特許出願公開第４０９３６８号公報、欧州特許出願公開第４８１５１２号公報、欧州特許出願公開第５１７２１５号公報、欧州特許出願公開第５４１０４１号公報、特開昭４３−３４３７２号公報および欧州特許出願公開第５４８７１０号公報には、類似の化合物が除草作用を有するものとして記載されている。しかし、この化合物の生物学的作用および選択性は、必ずしも満足なものではない。従って、本発明は、栽培植物に対して改善された選択性および／またはよりいっそう良好な除草作用または生物調整作用を有する化合物を提供するという課題に基づくものであった。ところで、冒頭に定義された乳酸誘導体Ｉは、除草剤および植物成長調整剤の顕著な性質を有することが見い出された。その上、乳酸誘導体Ｉは、シクロヘキセノン型ＸＩＩＩの除草剤に対して良好な拮抗作用を示すことが見い出された。従って、本発明の対象は、式Ｉの乳酸誘導体および一般式ＸＩＩＩ〔式中、置換分は次の意味を有する：Ｒ^aはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^bは水素、農業で使用可能な当量の陽イオン、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルホスホニル基またはベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基もしくはベンゼンホスホニル基であり、この場合最後の３個の基は、なおそれぞれ１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；Ｒ^cは水素またはＣ有機基であり、Ｒ^dは水素、ヒドロキシル基またはＲ^cがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基を表わす場合にＣ₁ 〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^eは水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルケトオキシム基であり；Ｗは１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換分、１〜３個のハロゲン原子および１個のメチレン置換分からなる群から選択された、それぞれなお１〜３個の基を有していてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン鎖、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルケニレン鎖またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニレン鎖であり；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖またはＣ₄〜Ｃ₆−アルケニレン鎖であり、これらは双方ともなお１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよく、この場合には、前記鎖のメチレン基は、酸素原子もしくは硫黄原子、スルホキシド基もしくはスルホン基または基−Ｎ（Ｒⁱ）−によって置換されていてもよく、その際Ｒⁱは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし；Ｒ^fは水素、場合によっては置換されたビニル−もしくはエチニル基、場合によっては置換されたフェニルまたは場合によっては置換された５〜６員のヘテロ芳香族基である〕で示されるシクロヘキセノン誘導体の群からの少なくとも１つの除草作用を有する作用物質を含有する除草剤でもある。更に、意外なことに、化合物Ｉは、殊に心臓／循環器系の分野に対して良好な薬理作用を示すことが確認された。本発明による化合物の製造は、種々の方法で可能であり、この方法は、次に記載されている。製造方法Ａ公知であるかまたは一般的な専門知識により公知の前駆物質（例えば、J．Mar ch，Advanced Organic Chemistry，第２版、１９８３、第７５０頁および第８６２頁、参照）から出発して得ることができる一般式ＩＩのエポキシドと、Ｍが水素、アルカリ金属陽イオン（例えば、Ｎａ、Ｋ）、当量のアルカリ土類金属陽イオン（例えば、Ｍｇ）またはシリル基ＳｉＲ³（この場合、基Ｒは、同一でも異なっていてもよく、例えば低級アルキルまたはフェニルを表わす）を表わすような適当なアジドＭＮ₃ＩＩＩとの反応によって、Ｒ¹、Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項１に記載された意味を有するような一般式ＩＶのアジドアルコールが得られる。この反応は、希釈剤の存在下で行なうこともできる。この目的のために、使用される試薬に対して不活性の全溶剤を使用することができる。このような溶剤もしくは希釈剤の例は、水、それぞれ場合によっては塩素化されていてもよい脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレンおよびトリクロロエチレン、エーテル、例えばジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、酸化プロピレン、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールおよびエチレングリコール、エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸アミル、酸アミド、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、スルホキシドおよびスルホラン、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、ならびに塩基、例えばピリジンである。この場合、この反応は、有利に０℃と溶剤もしくは溶剤混合物の沸点との間の温度範囲内で実施される。反応触媒の存在は、有利であることができる。この場合、触媒として有機酸および無機酸がこれに該当する。そのための例は、特に硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、三弗化硼素−エーテレート、チタン（ＩＶ）−ハロゲン化物およびトリメチルシリルトリフラートである。置換分が一般式Ｉに記載された意味を有するような本発明による化合物は、例えば一般式ＩＶのアジドアルコールを、Ｌ¹が常用の求核的離脱基、例えばハロゲン、例えば塩素もしくは臭素、アルキルスルホニル、例えばＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニルを表わすような一般式Ｖの化合物と反応させるようにして得ることができる。この反応は、有利に上記の希釈剤のうちの１つの希釈剤中で適当な塩基、即ち化合物ＩＶを脱プロトン化することができる塩基を添加しながら室温ないし溶剤の沸点の温度範囲内で行なわれる。塩基としては、アルカリ金属−またはアルカリ土類金属水素化物、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、炭酸塩、例えばアルカリ金属炭酸塩、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、金属有機化合物、例えばブチルリチウムまたはアルカリ金属アミド、例えばリチウムジイソプロピルアミドを使用することができる。こうして得られた一般式Ｉの化合物中のアジド官能基は、常法により、例えばアルカリ土類金属触媒の存在下に水素を用いてアミノ官能基に還元させることができる。を表わすような一般式Ｉの化合物は、公知方法により、例えば酸クロリドＲ¹⁷ＣＯＣｌまたは酸無水物（Ｒ¹⁷ＣＯ）₂Ｏまたは化合物Ｒ¹⁴Ｌ²、Ｒ¹⁵Ｌ²（この場合、Ｌ²は前記したような求核性離脱基である）と反応させることによって一般式Ｉの他の化合物に変換することができる。製造方法ＢエポキシドＩＩを一般式ＶＩのアミンを用いて、置換分が請求項１に記載の意味を有するような一般式ＶＩＩの化合物に開環することは、公知である（例えば、Zymalkowski，Arch．Pharmazie（Weinheim）312（1979）138）。Ｙがが一般式Ｉに記載の意味を有するような一般式Ｉの本発明による化合物は、例えば一般式ＶＩＩの化合物を一般式Ｖの化合物と製造方法Ａの記載と同様に反応させるようにして得ることができる。製造方法Ｃ製造方法Ａに記載された希釈剤および／または触媒の存在下での一般式ＩＩのエポキシドと一般式ＶＩＩＩのニトリルとの反応は、置換分が請求項１に記載の意味を有するような一般式ＩＸのオキサゾリンを生じる。次に、このオキサゾリンは、上記の不活性溶剤のうちの１つの不活性溶剤中で希薄の鉱酸の触媒量を添加しながら一般式Ｘの化合物に開環される。つ残りの置換分が一般式Ｉに記載の意味を有するような一般式Ｉの本発明による化合物は、例えば一般式Ｘの化合物を一般式Ｖの化合物と製造方法Ａの記載と同様に反応させるようにして得ることができる。こうして得られた化合物は、水性酸または塩基で処理りかつ置換分が一般式Ｉに記載の意味を有するような一般式Ｉの化合物に後反応させることができ、この場合この化合物は、製造方法Ａの記載と同様に式Ｉの他の化合物のための出発物質として再び使用される。製造方法ＤＹが硫黄を表わしかつ残りの置換分が式Ｉに記載の意味を有するような本発明による化合物は、例えば公知方法で例えば一般式ＩＶ、ＶＩＩまたはＸの化合物から得ることができ、かつＲ´が例えば６個までの炭素原子を有する低級アルキルまたはハロゲン化アルキルまたは場合によっては置換フェニルを表わしかつ残りの置換分が上記の意味を有するような一般式ＸＩの乳酸誘導体を、公知であるかまたは一般的な専門知識により公知の前駆物質から出発して得ることができ、かつＲ²、Ｒ³およびＸが一般式Ｉに記載の意味を有するような一般式ＸＩＩの化合物と反応させるようにして得ることができる。この反応は、有利に上記の不活性希釈剤のうちの１つの不活性希釈剤中で適当な塩基、即ち中間生成物ＸＩＩを脱プロトン化することができる塩基を添加しながら室温ないし溶剤の沸点の温度範囲内で行なわれる。塩基としては、上記のものとともに有機塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、イミダゾールまたはジアザビシクロウンデカンを使用することもできる。製造方法Ｅ式Ｉの化合物は、相応するカルボン酸、即ちＲ¹がヒドロキシルを表わすような式Ｉの化合物から出発して、この化合物をまず常法で活性化された形、例えばハロゲン化物、無水物またはイミダゾリドに変換し、次いでこの形の化合物を相応するヒドロキシル化合物ＨＯＲ⁹と反応させることによって得ることができる。この反応は、常用の溶剤中で実施することができ、かつ有利に塩基（この場合には、上記のものがこれに該当する）の存在下に行なわれる。これら２つの過程は、例えばカルボン酸を脱水剤、例えばカルボジイミドの存在下にヒドロキシル化合物に作用させることによって簡易化することもできる。製造方法Ｆ更に、式Ｉの化合物は、相応するカルボン酸の塩、即ちＲ¹がＯＭ（この場合、Ｍはアルカリ金属陽イオンまたは当量のアルカリ土類金属陽イオンであることができる）を表わすような式Ｉの化合物から出発することによって得ることができる。この塩は、式Ｒ¹−Ａの数多くの化合物と反応させることができ、この場合Ａは、常用の求核性離脱基、例えばハロゲン、例えば塩素、臭素、沃素または場合によってはハロゲン、アルキルもしくはハロゲン化アルキルによって置換されたアリールスルホニルもしくはアルキルスルホニル、例えばトルエンスルホニルおよびメチルスルホニルまたは別の当量の離脱基を表わす。反応性の置換分Ａを有する式Ｒ¹−Ａの化合物は、公知であるかまたは一般的な専門知識により容易に入手可能である。この反応は、常用の溶剤中で実施することができ、かつ有利に塩基（この場合には、上記のものがこれに該当する）の存在下に行なわれる。生物学的作用に関連して、置換分が次の意味を有するような式Ｉの乳酸誘導体が有利である：Ｒ¹は、ａ）水素であり；ｂ）スクシニルイミドキシ基であり；ｃ）１〜３個の窒素原子を有する、窒素原子と結合された５員のヘテロ芳香族化合物、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルであり、該化合物は、１〜２個のハロゲン原子、殊に弗素または塩素および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、例えばメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、２ −メチル−２−プロピル、２−メチル−１−プロピル、１−ブチル、２−ブチルのうちの１〜２個を有することができ；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、殊にＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルであり；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、殊にＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲン化アルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１ −フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、殊にトリフルオロメトキシであり；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、殊にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシであり；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、殊にメチルチオおよびエチルチオであり；ｄ）更に、Ｒ¹は基−（Ｏ）_m−ＮＲ⁶Ｒ⁷であり、この場合ｍは０または１を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：水素；Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、殊に上記したようなＣ₁〜Ｃ₄−アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２ −ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２− ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル− ２ −ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４ −メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−エチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１ −ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３− ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル− ３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリエチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、殊に２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルおよび３−メチル−２−ペンテニル；Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２ −ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４ −ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３ −ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２ −メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、特に２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルおよび１−メチル−２−ブチニル、殊に２− プロピニル；Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、この場合これらアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は、それぞれ１〜５個、殊に１〜３個のハロゲン原子、有利に弗素または塩素および／または次の基のうちの１〜２個を有することができる：それぞれ前記したようなＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよびＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオ、この場合これらの基中に存在するアルケニル成分およびアルキニル成分は、特に上記の意味に相当し；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニルオキシカルボニルおよびＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシカルボニル、この場合アルケニル基もしくはアルキニル基は、特に前記に詳細に記載したように定義されており；場合によってはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって１回または数回、例えば１〜３回置換されたフェニル、例えば２−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−トリフルオロエトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−メトキシ−３−メチルフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−ニトロ−５−シアノフェニル、２，６−ジフルオロフェニル；ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、例えば殊にジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ −エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルアミノ；更に、Ｒ⁶およびＲ⁷は、次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１個または数個によって置換されていてもよいフェニル、例えば詳細には上記のものであるか；またはＲ⁶またはＲ⁷は、一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有することができる場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖、例えば− （ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₆−、−（ＣＨ₂）₇−、−（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−、−ＮＨ−（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ₂−ＮＨ−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₃−を形成し、この場合置換分としては、殊にＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、例えばメチルがこれに該当し；ｅ）更に、Ｒ¹は、基であり、この場合ｋは、０、１および２の値を取ることができ、ｐは、１、２、３および４の値を取ることができ、かつＲ⁸は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルまたは場合によっては置換されたフェニル、例えば殊にＲ⁶ およびＲ⁷について記載されたものを表わし；ｆ）更に、Ｒ¹は、基ＯＲ⁹であり、この場合Ｒ⁹は次のものを表わす：ｉ）水素、アルカリ金属の陽イオンまたはアルカリ土類金属の陽イオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムの陽イオン、または環境に認容性の有機アンモニウムイオン、例えば第三Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアンモニウムイオンまたはアンモニウムイオン［ＮＨ₄ ⁺］；ｉｉ）Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、例えば１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有することができる前記のもの；ｉｉｉ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、例えば殊にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、この基は、１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素または塩素および／または次の基のうちの１個を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニルまたはフェノキシ、例えば殊に上記のもの；ｉｖ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル基、例えば１〜５個、特に１〜３個のハロゲン原子、殊に弗素および／または塩素を有することができかつ次の基のうちの１個を有することができる前記のもの：１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物または１個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物、例えばＣ原子または可能な場合には、Ｎ原子により結合されたピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾール、トリアゾリル、ベンズトリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、この場合ヘテロ芳香族化合物は、１〜４個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有することができる：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ。殊に、次のものが挙げられる：１−ピラゾリル、３ −メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル− １−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４−クロル−１−ピラゾリル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−ベンズトリアゾリル、３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、イミダゾール−２−イル、３−エチルイソオキサゾール−５−イル、３−フェニルイソオキサゾール−５−イル、３−第三ブチルイソオキサゾール−５−イル；ｖ）２位に次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを有するＣ〜Ｃ−アルキル基；ｖｉ）Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル基、例えば殊に上記のもの、この場合この基は、その側に１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；ｖｉｉ）更に、Ｒ⁹は、１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを有することができるフェニル基、例えば殊に上記のものであり；ｖｉｉｉ）１〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物、例えばピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、ベンズトリアゾリル、特に１位上で結合されたものであり、この場合ヘテロ芳香族化合物は、１〜２個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ。殊に、次のものが挙げられる：１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５ −ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル− １−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベンズイミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１− イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−ベンズトリアゾリル、３，４−ジクロロイミダゾール−１−イル；ｉｘ）更に、Ｒ⁹は、基であり、この場合、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよび／または場合によっては置換されたフェニル基、例えば殊に前記のものを有していてもよく；１またはそれ以上の次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されていてもよいフェニル基、この場合この基は、殊に上記のＲ¹について記載したものに相当するか；またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有しかつ酸素、硫黄および窒素の群からのヘテロ原子を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₁₂− アルキレン鎖、例えば殊にＲ⁶およびＲ⁷の記載のものを形成する。ｇ）更に、Ｒ¹は、基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹²であり、この場合Ｒ¹²は次の意味を有する：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ −シクロアルキル、例えば殊にＲ¹について前記したもの、この場合これらの基は、前記したようなＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ基および／またはフェニル基を有していてもよく；場合によっては置換されたフェニル、殊に前記のものであり；Ｒ²は、Ｒ¹で詳細に記載されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ基およびハロゲン原子、殊に塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、特に有利にメトキシを表わし；Ｘは、窒素またはＣＲ¹³であり、この場合Ｒ¹³は、有利に水素を表わすかまたはＲ³と一緒になって４〜５員のアルキレン −またはアルケニレン鎖、例えば−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、 −ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂Ｏ−を形成し、この場合それぞれメチレン基は、酸素によって代替されており、有利には、殊に水素および −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−であり；Ｒ³は、Ｒ¹で記載されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ基およびハロゲン原子、殊に塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、特に有利にメトキシを表わすかまたはＲ¹³と一緒になって上記したように５または６員の環に結合されており；Ｒ⁴は、Ｒ¹で詳細に記載されたようなＣ₁〜Ｃ₈−アルキルであり、これは、１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、殊に弗素および塩素および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、例えば一般に特にＲ¹に記載のもののうちの１個を有していてもよく；前記したような１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素および塩素を有していてもよくかつ場合によっては置換された５員のヘテロ芳香族化合物、例えばＲ¹について前記したようなものを有する前記のようなＣ₁〜Ｃ₈−アルキルであり；Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルケニルであり、この場合飽和環または不飽和環中でメチレン基は、酸素原子または硫黄原子によって代替されていてもよく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、シクロプロペニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチオピラニル、この場合シクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基は、前記したような１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素もしくは塩素および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはフェニル、例えば一般に特に上記のものによって置換されていてもよく；Ｒ¹で記載されたようなＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル、これらの基は、前記したような１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素もしくは塩素および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはフェニル、例えば一般に特に上記のもののうちの１個を有していてもよく；更に、Ｒ⁴は、５または６員のヘテロアリール、例えばフリル、チエニル、ピリル、、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、例えば２−フラニル、３−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５− イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、４−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、オキサ−２，４−ジアゾリル、オキサ−３，４−ジアゾリル、チア−２，４− ジアゾリル、チア−３，４−ジアゾリルおよびトリアゾリルであり、この場合ヘテロ芳香族化合物は、前記したような１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素もしくは塩素および／または次の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはフェニル、一般に特に上記のもののうちの１個を有していてもよく；更に、Ｒ⁴は、次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ジアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、殊に前記のもののうちの１個またはそれ以上によって置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、ならびに１−ナフチル、２−ナフチル、３−ブロモ−２−ナフチル、４−メチル−１−ナフチル、５−メトキシ−１−ナフチル、６−トリフルオロメチル−１−ナフチル、７−クロロ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−１− ナフチルであるか；またはＲ⁴は、Ｒ⁵とともに隣接した炭素原子と一緒になって３〜８員の環を形成し、該環は、酸素原子または硫黄原子を有することができかつ非置換であるかまたは環の大きさに応じて次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、例えば一般に特に上記のもののうちの１〜３個を有し；Ｒ⁵は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオアルキルまたはフェニルであるか、またはＲ⁵ は、Ｒ⁴と一緒になって上記したような３〜６員環を形成し；Ｙは、硫黄、酸素または単結合であり；ａ）１つの基−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯであり；ｂ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素；殊にＲ¹で記載されたようなＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：殊に上記したようなＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは場合によっては置換されたフェニルのうちの１〜２個を有していてもよく；場合によってはＲ¹の記載と同様に置換されているフェニル；またはＲ¹⁴およびＲ¹⁵は、一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇− アルキレン鎖を形成するかまたは酸素、硫黄または窒素の群から選択されたヘテロ原子を有する、閉環され場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖、例えば殊にＲ⁶およびＲ⁷で記載のもの；ｃ）１つの基であり、この場合これらの基は次の意味を有する：Ｒ¹⁶は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニル、例えば殊にＲ¹に記載のものであり；Ｒ¹⁷は、水素または前記の記載され場合によっては置換されたアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基またはフェニル基であり；１つの基ＯＲ¹⁸であり、この場合Ｒ¹⁸はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニル、例えば殊にＲ¹に記載のものを表わし；１つの基−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵、例えば前記に定義したものであり；ｄ）１つの基であり、この場合Ｒ²⁰おＲ²¹よびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：前記されたようなＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは場合によっては置換されたフェニル、例えば殊に上記のもののうちの１〜２個を有することができ；例えば殊にＲ¹の記載と同様に置換されていてもよいフェニルであるか；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖、例えば殊にＲ⁶およびＲ⁷に記載のものであり；ｅ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁶およびＲ¹⁹は、同一でも異なっていてもよく、水素を表わすかまたはＲ¹に記載された、場合によっては置換されたアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはフェニル基を表わし；ｆ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、前記に定義されたものと同じものである。特に有利なのは、ａ）Ｒ²およびＲ³がメトキシを表わし、かつＸがＣＨを表わし、ｂ）Ｒ²、Ｒ³がメトキシを表わし、ＸがＣＨを表わし、かつＲ⁵がメチルを表わし、ｃ）Ｒ²、Ｒ³がメトキシを表わし、ＸがＣＨを表わし、ｄ）Ｒ²、Ｒ³がメトキシを表わし、ＸがＣＨを表わし、ｅ）Ｒ²、Ｒ³がメトキシを表わし、ＸがＣＨを表わし、を表わすような式Ｉの乳酸誘導体である。次の表には、例示的に若干の有利な化合物が記載されている。更に、この表中で置換分について記載した基は、記載されている別の置換分との特殊な組合せとは無関係に当該の置換分の特に好ましく定義されている。置換乳酸誘導体Ｉは、栽培植物、例えばキビ、イネ、トウモロコシ、穀物類（コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ）、ワタ、テンサイおよびダイズに対して除草作用を有する作用物質を認容性にするための解毒剤としても適当である。この置換乳酸誘導体Ｉは、多種多様の物質種、例えばトリアジン、フェニル基尿素誘導体、カルバメート、チオールカルバメート、ハロゲン化アセトアニリド、安息香酸誘導体ならびに殊にハロゲン化フェノキシ酢酸エステル、置換フェノキシフェノキシ酢酸エステル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびシクロヘキセノン誘導体の除草剤に対して拮抗作用を有する。除草作用を有するシクロヘキセノン誘導体ＸＩＩＩは、例えば欧州特許出願公開第２２８５９８号公報、欧州特許出願公開第２３０２３５号公報、欧州特許出願公開第２３８０２１号公報、欧州特許出願公開第３６８２２７号公報、米国特許第４４３２７８６号明細書、ドイツ特許出願公開第２４３９１０４号公報、ドイツ特許出願公開第３８３８３０９号公報および欧州特許出願公開第５３７４６３号公報の記載から公知である。この化合物は、主に双子葉類の栽培植物中およびイネ科植物に数え入れられない草本中の望ましくない雑草を防除するために使用される。その使用の際のタイプＸＩＩＩの化合物の置換分および用量とは無関係に、このシクロヘキセノンは、イネ科の栽培植物、例えばコムギおよびイネ中の望ましくない雑草を選択的に防除するために使用することもできる。例えば、式ＸＩＩＩ中の置換分は、欧州特許出願公開第５３７４６３号公報に記載の意味を有しており、例えば：Ｒ^aはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^bは水素、農業で使用可能な当量の陽イオン、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルホスホニル基またはベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基もしくはベンゼンホスホニル基であり、この場合最後の３個の基は、なおそれぞれ１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；Ｒ^cは水素、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、フェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、フェニルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、ピリジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基もしくはピリジルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル基であり、この場合フェニル環およびピリジル環は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシおよび−ＮＲ^gＲ^hからなる群から選択されたそれぞれなお１〜３個の基を有していてもよく、この場合Ｒ^gは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシルまたはベンゾイルであり、この基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、Ｒ^hは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし；Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₅〜Ｃ₇−シクロアルケニルを表わし、この場合これらの基は、なおヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルフェニルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、５員の飽和複素環式化合物を表わし、この基は、１または２個の酸素原子もしくは硫黄原子または酸素原子および硫黄原子をヘテロ原子として有し、かつＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基をなお有していてもよく、６または７員の飽和またはモノもしくはジ不飽和複素環式化合物を表わし、この複素環式化合物は、１または２個の酸素原子もしくは硫黄原子または酸素原子および硫黄原子をヘテロ原子として有し、かつヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基をなお有していてもよく、１または２個の窒素原子および１個の窒素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物を表わし、この場合ヘテロ芳香族化合物は、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルからなる群から選択された１〜３個の基をなお有していてもよく、フェニル基またはピリジル基を表わし、これらの基は、それぞれニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシおよび−ＮＲ^kＲ^lからなる群から選択された１〜３個の基をなお有していてもよく、この場合Ｒ^kおよびＲ^lは、上記の意味を有し；Ｒ^dは水素、ヒドロキシル基またはＲＣがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基を表わす場合にＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^eは水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルケトオキシム基であり；Ｗは１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換分、１〜３個のハロゲン原子および１個のメチレン置換分からなる群から選択された、それぞれなお１〜３個の基を有していてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン鎖、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニレン鎖またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニレン鎖であり；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖またはＣ₄〜Ｃ₆−アルケニレン鎖であり、これらは双方ともなお１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよく、この場合には、前記鎖のメチレン基は、酸素原子もしくは硫黄原子、スルホキシド基もしくはスルホン基または基−Ｎ（Ｒⁱ）−によって置換されていてもよく、この場合には、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし；Ｒⁱは、水素；ビニル基を表わし；Ｒ^fは基−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚを表わし、この場合Ｚは、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基を表わし、この基は、その側でヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシから選択された、なお１〜３個の置換分を有していてもよく、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニル−、チエニル−またはピリジル基を表わし、この場合これら３個の芳香族基は、それぞれなお、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、この場合シクロアルキル置換分は、その側で、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の基をなお有していてもよく；次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシからなる群から選択された１〜３個の置換分をなお双方とも有することができるＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基またはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基、またはフェニル−、チエニル−またはピリジル基のうちの１個を有することができるエチニル基を表わし、この場合芳香族基は、それぞれなお、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄− アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく；フェニル基、ハロゲン化フェニル基、ジハロゲン化フェニル基、１〜３個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員のヘテロ芳香族基、または全てが同時に隣接することができない１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロ芳香族基、この場合フェニル基およびヘテロアリール基は、なおニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ基、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、基Ｚまたは基−ＮＲ^kＲ^lからなる群から選択された１〜３個の基を有していてもよく、この場合Ｒ^kは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし、かつＲ^l水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アシルまたはベンゾイルを表わし、この基は、なおニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄− アルキルチオからなる群から選択された１〜３個の置換分を有していてもよい。このシクロヘキセノン誘導体の製造およびその使用方法は、欧州特許出願公開第５３７４６３号公報の記載と同様にして行なうことができる。式ＸＩＩＩのシクロヘキセノンオキシムエーテルのうち、殊に欧州特許出願公開第５３７４６３号公報の第１表ないし第８表に強調されている化合物が特に重要なものである。この化合物の経済的な意味に関連して、乳酸誘導体Ｉと次のシクロヘキセノン誘導体との混合物は、特に有利である：化合物Ｉもしくは該化合物を含有する薬剤ならびに例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の該化合物の環境に認容性の塩は、除草剤としてコムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような栽培植物中で雑草および有害な草本を、栽培植物を損なうことなく極めて良好に防除することができ、特に低い使用量の場合にも効果を生じる。有効物質Ｉおよびこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、高濃度の水性、油性または他の懸濁液ないし分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。化合物Ｉは一般的に、直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト、或は油性分散液の製造に適している。不活性添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換ベンゼンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、または強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これを水で希釈すると好適である。表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸塩、シリカゲル、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。組成物は、一般的に０．０１−９５重量％、殊に０．５−９０重量％の有効物質を含有する。この際、有効物質は純度９０−１００％、殊に９５−１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。更に、本発明による化合物Ｉは以下のように調製可能である。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．２を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この混合物を水１０００００重量部に微分散することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．６を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、微細分することにより有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．１．２を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この混合物を水１０００００重量部で微細分することにより有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．１．６を、ジイソブチルナフタリン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液から得られるリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と密に混合し、ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００に微細分することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の有効物質Ｎｏ．１．２を細粒状カオリン９７重量部と混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．６を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和し、安定な油性分散液を得る。除草剤または有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している望ましくない植物または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧するといった施与技術の適用が可能である（後直接撒布、レイ−バイ）。有効物質の使用量は防除目的、季節、目的植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質０．００１−１０．０ｋｇ、好ましくは０．０１−３．０ｋｇである。施用法の多様性を鑑み、本発明の化合物Ｉおよびこれを含有する薬剤を、栽培植物から望ましくない植物を防除するという更なる目的で使用することができ、例えば以下の栽培植物に使用される。施用法の多様性を考慮して、化合物Ｉおよびこれを含有する薬剤を、栽培植物から望ましくない植物を防除するという更なる目的で使用することができ、例えば以下の栽培植物に使用される。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）更に、栽培および／または遺伝子工学的方法により化合物Ｉまたは他の除草剤の作用に対して実質的に抵抗性を有するようになされた作物においても化合物Ｉを使用することができる。また、式Ｉの化合物は種々の発育段階にある植物に影響を与えるので、生長抑制剤としても使用される。植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわち、（ａ）植物の種類（ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節（ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入）（ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時間、日照強度）（ｅ）土壌条件（ことに施肥）（ｆ）有効物質の組成と使用形態（ｇ）有効物質の使用濃度、などである。式Ｉの本発明による植物生長抑制剤の、植物栽培、農業、園芸における、多種多様な一連の使用可能形態のうちから若干の例を以下に示す。（Ａ）本発明による使用可能化合物により、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。実際的な利点は、道路縁側、植えこみ、河川堤防における芝、公園、スポーツ競技場、果樹園、庭園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれらの芝を刈込む労力、費用を節減し得る。また倒伏し易い栽培植物、例えば穀類植物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの自立強さを強化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短小化、茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件下にこれら植物が倒伏する恐れを軽減し、あるいは解消する。また綿花の場合に、生長抑制剤を施与して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作物の完全に機械的な収穫が可能になる。果樹などの樹木についても、この生長抑制剤により剪定のコストが削減できる。さらには果樹の世代交代が中断され得る。更に生長抑制剤の使用により、植物の分枝が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の形成は葉面生長のために抑止されるべきである。また例えば冬あぶらなの場合、生長抑制剤により霜に対する耐性が強化される。これにより、一方では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜に対する抵抗力の低減）が抑止される。また他方において、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。これにより過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行傾向を示すこのような植物の霜害が排除される。また、他の栽培植物、例えば各小麦の場合、本発明化合物で処理することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行われるが、冬には過度に繁茂しない。これにより高度の霜害と、比較的僅少な葉面および植物躯体の故に病原菌（例えば真菌種）感染とが予防される。栄養生長の抑止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可能になり収穫量を増大させ得る。（Ｂ）生長抑制剤により、植物部分および植物内容物質の増大を可能とする。例えばつぼみ、花、葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を増大させ、穀類、大豆のたんぱく質含有率を高め、ゴム樹のラテックス分泌量を増大させ得る。式Ｉの本発明化合物は、このようにして植物の物質代謝に関与し、栄養生長および／あるいは無配生殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させる。（Ｃ）また植物生長抑制剤で処理することにより、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長をもたらす。例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。（Ｄ）本発明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に、既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能となる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚い表皮および角皮を発展させ、土壌深部への侵入が改善され、植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により良好な影響を受けることによる。大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の茎部短縮のために、化合物Ｉはことに適当である。本発明において使用されるべき式Ｉで示される植物生長抑制剤は、栽培植物ならびにその種子（種子消毒剤として）および土壌、すなわち植物の根を介して、およびことに好ましくは葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤は除草剤の場合と同様に製造される（上記参照）。この有効物質使用量は、その高い植物容認性の故に、臨界ではない。また適正使用量は、その防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して区々である。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、乳酸誘導体Ｉは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、例えば２−位にカルボキシル基またはカルボイミノ基を有する１，３−シクロヘキサンジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。生長抑制剤としいて、ことにクロロメピコートクロリド、エチレンおよびメピコートクロリドが使用される。更に、化合物Ｉは単独でも他の除草剤ないし生長抑制剤と組み合わせても、および更に他の植物保護剤と混合し、例えば殺虫剤、植物病理学的な菌に対する防除剤または殺バクテリア剤と共に混合して用いることも可能である。また、栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のためにミネラル塩溶液とも混合し得ることは重要であり、更に植物に無害の油および油濃縮物を添加し得る。除草作用を有する作用物質ＸＩＩＩおよび解毒作用を有する化合物Ｉは、一緒にかまたは別々に発芽後に栽培植物および望ましくない植物の茎葉および苗条の上に施こすことができる。しかし、有利には、除草作用を有する作用物質と解毒作用を有する作用物質とは、同時に耕地上に施こされる。解毒剤と除草作用を有する作用物質とを別々に施こす場合には、特に解毒剤がまず施こされる。解毒作用を有する作用物質および除草作用を有する作用物質は、一緒にかまたは別々に調製することができ、次いで噴霧剤の準備のために懸濁させるか、乳化することができるか、または溶解できる形にされる。また、解毒効果は、栽培植物の種子または挿し木を播種前もしくは移植前に解毒剤で処理することによって達成される。次に、除草作用を有する作用物質は、常法で散布される。種子を処理する場合には、一般に種子１キログラム当たり０．０１〜１０ｇ、特に０．１〜２ｇの作用物質量が必要とされる。解毒剤を種子の膨潤化に使用する場合または挿し木の処理を行なう場合には、有利に解毒作用を有する作用物質を１〜１００００ｐｐｍ、殊に１００〜１００００ｐｐｍの濃度で含有する溶液が使用される。種々の植物栽培において、通常、異なる量の解毒作用を有する化合物Ｉと除草作用を有する化合物ＸＩＩＩが必要とされ、この場合この量比は、広い範囲で変動する。この量比は、シクロヘキセノン誘導体の構造、置換乳酸誘導体Ｉおよび該化合物が施こされるそれぞれの植物栽培によって左右される。除草作用を有する作用物質と解毒作用を有する置換乳酸誘導体Ｉとの適当な割合は、１：１０〜１：０．０１の間、特に１：４〜１：０．１の間にある。配合物は、除草作用を有する作用物質および解毒剤０．０２〜９５重量％、特に０．５〜９０重量％を含有する。除草作用を有する作用物質の使用量は、０．０５〜１ｋｇ／ｈａである。合成例実施例１３−アジド−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステルナトリウムアジド１９．５ｇ（３００ミリモル）および塩化アンモニウム１６．０ｇ（３００ミリモル）をメタノール４００ｍｌ中に懸濁させ、３−フェニル −２，３−エポキシ酪酸メチルエステル１９．２ｇ（１００ミリモル）を添加する。還流下に９時間撹拌し、かつ室温で１２時間撹拌し、メタノールの主要量を留去し、水２００ｍｌを添加する。次に、酢酸エステルで抽出させ、有機相を乾燥し、かつ濃縮させる。残留する油状物に微少量のジエチルエーテルを添加し、形成された結晶を吸引濾過する。収量：６．３ｇ（２７％）、融点：１１０〜１１２℃ 実施例２３−アジド−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３−アジド−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル５．９ｇ（２５ミリモル）（実施例１）をＤＭＦ８０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．７ｇ（１２．５ミリモル）および４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン５．５ｇ（２５ミリモル）を添加し、５０℃で６時間撹拌し、かつ室温で１２時間撹拌する。その後に、水４００ｍｌに注入し、形成された沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥する。白色の粉末６．３ｇが得られる。収率：６７．２％、融点：１１８〜１２０℃ 実施例３３−アジド−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸３−アジド−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル４．１ｇ（１１ミリモル）（実施例２）をメタノール／ＴＨＦ１００ｍｌ（１：１）に溶解し、１０％の苛性ソーダ液１３．２ｇ（３３ミリモル）を添加する。５０℃で６時間撹拌し、室温で１２時間撹拌し、かつ回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物を水１００ｍｌ中に入れ、かつ１０％の塩酸でｐＨ２の酸性にする。生成された沈殿物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつ乾燥する。収量：１．５ｇ（２６％）、融点：１９３〜１９５℃ 実施例４３−アミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３−アジド−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３．７ｇ（１０ミリモル）（実施例２）をメタノール／酢酸エステル２０ｍｌ（１：１）に溶解し、Ｐｄ／Ｃ１０％４００ｍｇを添加し、かつ水素雰囲気下に６時間撹拌する。触媒の濾別および濃縮の後、無色の油状物が得られ、これは、数日後に凝固する。実施例５３−ジメチルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２ −イル）オキシ酪酸メチルエステル３−アミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル８．７ｇ（２５ミリモル）（実施例４）をメタノール５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．４ｇ（２５ミリモル）および沃化メタン７ｇ（５０ミリモル）を添加する。室温で２４時間撹拌し、回転蒸発器で濃縮し、残留物を水５０ｍｌに入れる。酢酸エステルで抽出し、有機相を乾燥し、溶剤を分離する。実施例６３−Ｎ−第三ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３−アミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３．５ｇ（１０ミリモル）（実施例４）を酢酸エステル２０ｍｌに溶解し、ジ−第三ブチルジカルボネート２．６ｇ（１２ミリモル）および４−（ジメチルアミノ）ピリジンのスパチュラ先端量を添加し、かつ室温で１２時間撹拌する。水１００ｍｌで洗浄し、有機相を乾燥し、溶剤を留去する。澄明な油状物が残存し、これは徐々に凝固する。実施例７３−Ｎ−フェニルアミノ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸メチルエステル１９．２ｇ（１００ミリモル）およびアニリン２８ｇ（３００ミリモル）を撹拌しながら８時間１００℃ に加熱する。過剰のアニリンを高真空下に留去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー処理（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エステル９：１）によって精製する。ジアステレオマー混合物５．０ｇおよび純粋な異性体１．６ｇが得られる。収率：２３．１％、融点：１０８〜１１０℃（１つのジアステレオマー）実施例８３−Ｎ−フェニルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン −２−イル）−オキシ酪酸メチルエステル３−Ｎ−フェニルアミノ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル２．１ｇ（７．４ミリモル）（実施例７）をＤＭＦ５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．５ｇ（３．７ミリモル）および４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン１．６ｇ（７．４ミリモル）を添加し、５０℃で６時間撹拌し、その後に室温で１２時間撹拌する。水２００ｍｌ上に注入し、生成された沈殿物を吸引濾過し、かつ水で後洗浄する。乾燥後、白色の粉末２．３ｇが残存する。収率：７３．４％、融点：１７４〜１７６℃ 実施例９３−Ｎ−アセチルアミノ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル３−フェニル−２，３−エポキシ酪酸メチルエステル３８．４ｇ（２００ミリモル）をアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、三弗化硼素エーテレート５６．８ｇ（４００ミリモル）を添加し、かつ室温で４時間撹拌する。溶剤の除去後、残留する油状物をメタノール４００ｍｌに入れ、これにシリカゲル１００ｇを添加し、かつ乾燥のために遠心分離する。ｎ−ヘキサン／酢酸エステル９：１での洗浄後、メタノールで抽出し、かつ回転蒸発器を用いて濃縮する。淡黄色の油状物３１．６ｇが残存する。収率：６２．９％実施例１０３−Ｎ−アセチルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン −２−イル）オキシ酪酸メチルエステル３−Ｎ−アセチルアミノ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル１２．５ｇ（５０ミリモル）（実施例９）をＤＭＦ８０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．４ｇ（２５ミリモル）および４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン１０．８ｇ（５０ミリモル）を添加し、５０℃で６時間撹拌し、かつ室温で１２時間撹拌する。形成された沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、ジエチルエーテルで洗浄し、かつ乾燥する。ジアステレオマー９．７ｇが白色の粉末として得られる。さらに、母液から、濃縮後に同様にジアステレオマー混合物５．５ｇが得られる。収率：７８．１％、融点：１８４〜１８５℃（１つのジアステレオマー）実施例１１３−Ｎ−アセチルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン −２−イル）オキシ酪酸３−Ｎ−アセチルアミノ−３−フェニル−２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ酪酸メチルエステル４．７ｇ（１２ミリモル）（実施例１０）をメタノール４０ｍｌおよびＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、１０％の苛性ソーダ液４．８ｇ（１２ミリモル）を添加し、かつ室温で２日間撹拌する。濃縮し、残留物を水中に入れ、かつ酢酸エステルで抽出する。次に、水相を１０％の塩酸でｐＨ２に調節し、かつ酢酸エステルで抽出する。乾燥および濃縮後に、白色の粉末４．２ｇが残存する。収率：９２．５％、融点：１２１℃（分解）実施例１２３−アジド−３−フェニル−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ］酪酸メチルエステル３−アジド−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル５．９ｇ（２５ミリモル）（実施例１）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３ｇ（３０ミリモル）を添加し、かつ撹拌しながらメタンスルホン酸クロリド３．２ｇ（２８ミリモル）を滴加する。室温で２３時間撹拌し、３回それぞれ水１００ｍｌずつで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ真空中で濃縮する。残留物をＤＭＦ１００ｍｌ中に入れ、かつ０℃でＤＭＦ１００ｍｌ中の４，６− ジメトキシピリミジン−２−チオール１２．９ｇ（７５ミリモル）および炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（１００ミリモル）の懸濁液に滴加する。室温で２時間の撹拌およびさらに６０℃で２時間の撹拌の後、氷水１リットル上に注入し、生成された沈殿物を吸引濾過する。上記の実施例と同様にして、第１表中に記載された全ての化合物は、製造された。使用例式Ｉの乳酸誘導体の除草作用および成長調整作用は、温室試験によって示すことができる：栽培容器としては、基質としての腐植土約３．０％を有するローム砂を備えたプラスチック鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて播種した。発芽前の処理法を使用する場合には、水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用物質を播種直後に微分配ノズルを用いて施こした。発芽および成長を促進させるために、容器に少量灌水し、引続き植物が成育するまで透明なプラスチックキャップで覆った。この覆いは、これが作用物質によって損なわれない限り、試験植物の均一な発芽を生じさせる。発芽前の処理法のための使用量は、作用物質（ａ．Ｓ．）３．０ｋｇ／ｈａであった。発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長高さに応じて差当り３〜１５ｃｍの成長高さになるまで栽培し、次に初めて水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用物質で処理した。そのために、試験植物を直接播種し、同じ容器中で生育させるかまたは試験植物をまず子葉植物として別個に栽培し、処理の２、３日前に試験容器中に移植した。発芽後の処理法のための使用量は、作用物質（ａ．Ｓ．）３．０ｋｇ／ｈａであった。植物を種類に対して特異的に１０〜２５℃もしくは２０〜３５℃で維持した。試験時間は２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した。除草作用を０〜１００の目盛により評価した。この場合、１００は、植物の生長なし、もしくは少なくとも土壌表面部分の完全な破壊を意味し、０は、損傷なし、もしくは標準の成長経過を意味する。成長調整作用を長さの測定によって定めた。試験の終了時に、処理された植物の生長高さを測定し、かつ未処理の植物の生長高さとの関係式にした。温室試験で使用された植物は、次の種類から構成されていた：結果は、発芽前の処理法および発芽後の処理法において本発明による化合物Ｎｏ．１．２およびＮｏ．１．６の除草作用が極めて良好であることを示した。更に、化合物Ｎｏ．１．１４は、栽培植物の夏期のオオムギ、夏期のコムギおよびセイヨウナタネに対して極めて良好な成長調整作用を示した。除草作用を有する作用物質だけの場合と比較して、望ましい植物および望ましくない植物の生長に対する、除草剤および解毒作用を有する化合物からなる本発明による除草作用を有する薬剤組合せ物の種々の代表例の影響は、温室試験で証明された：この温室試験の場合には、栽培容器として、基質としての腐植土約３．０％を有するローム砂を備えた内容積益３００ｃｍ³のプラスチック鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種し、かつ湿らせた。その後に、この容器を種子が均等に発芽しかつ植物が成育するまで透明なプラスチックキャップで覆った。発芽後の処理法のために、試験植物を成長形に応じてまず３〜２０ｃｍの成長高さになるまで栽培し、次に初めて処理した。この場合、除草剤を希釈剤としての水の中に懸濁させるかまたは乳化させ、かつ微分配ノズルを用いて噴霧した。シクロヘキセノン誘導体ＸＩＩＩの例示的な除草剤として、次のものを使用した：（商品名：ポアスト（Poast（登録商標））、通称：セトキシジム（Sethoxydim ））解毒作用を有する全ての化合物を発芽後の処理法のために、希釈剤としてのシクロヘキサノン８０重量％およびエマルホル（Emulphor（登録商標））ＥＬ２０重量％（エトキシル化ヒマシ油）および作用物質１０重量％からなる混合物に調製した。比較のために、除草作用を有する作用物質を濃厚乳濁液１０〜２０重量％として調製し、それぞれ同じ量の溶剤系を添加しながら噴霧処理液中に装入し、この処理液と一緒に解毒作用を有する化合物を表中に記載の使用量で施こした。この溶液は、作用物質をキシレン９３重量％およびルテンソル（Lutensol（登録商標））ＡＰ−８７重量％（アルキルフェノールポリエチレングリコールエーテルを基礎とする非イオン界面活性剤）からなる溶液中に混入することによって得られた。それぞれの作用物質混合物の使用後、試験植物を温室内で栽培し、実際には、温暖植物種を約１８〜３０℃で栽培し、このような温暖植物種の最適な気候は、約１０〜２５℃であった。試験時間は３〜５週間に及んだ。この時間の間、植物を成育させ、その際に作用物質での処理に対する植物の反応を評価した。未処理の対照植物と比較して、化学薬剤による損傷率を０〜１００％の目盛につき評価した。この場合、０は、損傷なしを意味し、１００は、植物の完全な破壊を意味する。乳酸誘導体Ｉを使用することによって、コムギおよびトウモロコシのようなイネ科植物種の栽培植物に対して除草作用を有するシクロヘキセノン誘導体ＸＩＩＩの認容性は、明らかに改善されていた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年７月１９日【補正内容】Ｒ¹⁹は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；ｄ）１つの基であり、この場合Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニル、この場合有機基はそれぞれ置換されていてもよく；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を形成する〕で示されるβ位にＮ有機基を有する置換乳酸誘導体に関する。刊行物、例えば欧州特許出願公開第３４７８１１号公報、欧州特許出願公開第４００７４１号公報、欧州特許出願公開第４０９３６８号公報、欧州特許出願公開第４８１５１２号公報、欧州特許出願公開第５１７２１５号公報、欧州特許出願公開第５４１０４１号公報、特開昭４３−３４３７２号公報および欧州特許出願公開第５４８７１０号公報には、類似の化合物が除草作用を有するものとして記載されている。しかし、この化合物の生物学的作用および選択性は、必ずしも満足なものではない。従って、本発明は、栽培植物に対して改善された選択性および／またはよりいっそう良好な除草作用または生物調整作用を有する化合物を提供するという課題に基づくものであった。ところで、冒頭に定義された乳酸誘導体Ｉは、除草剤および植物成長調整剤の顕著な性質を有することが見い出された。その上、乳酸誘導体Ｉは、シクロヘキセノン型ＸＩＩＩの除草剤に対して良好な拮抗作用を示すことが見い出された。従って、本発明の対象は、式Ｉの乳酸誘導体および一般式ＸＩＩＩ〔式中、置換分は次の意味を有する：請求の範囲１．一般式Ｉ〔式中、Ｒ¹はａ）水素を表わし；ｂ）スクシニルイミドキシ基を表わし；ｃ）２〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された場合によっては置換された５員のヘテロ芳香族化合物を表わし；ｄ）基−（Ｏ）_m−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わし、この場合ｍは０または１を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：水素；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、この場合有機基は、それぞれ置換されていてもよく；Ｒ⁶またはＲ⁷は、一緒になって閉環され、場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖または一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を表わし；ｅ）更に、Ｒ¹は、基を表わし、この場合Ｒ⁸はアルキル、フェニル、場合によっては置換されたフェニル、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、ｐは、１、２、３および４の値を取り、ｋは、０、１および２の値を取り；ｆ）基ＯＲ⁹を表わし、この場合Ｒ⁹は次のものを表わす：水素、アルカリ金属の陽イオン、当量のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウム陽イオンまたは有機アンモニウムイオン；シクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは１〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物、この場合有機基は、それぞれ置換されていてもよく；更に、Ｒ⁹は、基であり、この場合、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、この場合これらの基は、場合によっては置換されており；またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₁₂−アルキレン鎖を形成し；Ｒ²はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであり；Ｘは窒素またはＣＲ¹³であり、この場合Ｒ¹³は水素を表わすかまたはＲ³と一緒になって３〜４員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、その際それぞれ１個のメチレン基は酸素によって代替されており；Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオであるか、またはＲ³は前記したようなＲ¹³と結合して５または６員環に変わり；Ｒ⁴はそれぞれ場合によっては置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルであり、この場合環中でＣＨ₂基は、酸素原子または硫黄原子によって代替されていてもよく、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチルを表わすかまたは窒素原子および／または硫黄原子または酸素原子を有する５または６員のヘテロ芳香族化合物でを表わすか；またはＲ⁴およびＲ⁵は、隣接した炭素原子と一緒になって３〜８員の環を形成し、該環は、酸素原子または硫黄原子を有することができかつ次の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１〜３個を有し；Ｒ⁵は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであるか、またはＲ⁵は、Ｒ⁴と上記のように結合して１つの環に変わり；Ｙは、硫黄または酸素を表わし；ａ）１つの基−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯを表わし；ｂ）１つの基を表わし、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、水素、２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族Ｃ有機基を表わすかまたは一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、この場合メチレン基は、酸素、硫黄または窒素によって代替されていてもよく；ｃ）１つの基を表わし、この場合これらの基は次の意味を有する：Ｒ¹⁶は、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであり；Ｂは１つの基、ＯＲ¹⁹または−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表わし、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有し、Ｒ¹⁷もしくはＲ¹⁹は次のように定義されている：Ｒ¹⁷は、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換されたフェニルを表わし；１つの基ＯＲ¹⁸を表わし、この場合Ｒ¹⁸は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換されたフェニルを表わし；１つの基を表わし、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、上記の意味を有し；Ｒ¹⁹は、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換されたフェニルを表わし；ｄ）１つの基を表わし、この場合Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、この場合有機基は、それぞれ置換されていてもよいか；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を形成し、但し、Ｙが硫黄である場合には、Ｒ⁴はフェニル、チエニルまたはフリルではないものとする〕で示されるβ位にＮ有機基を有する置換乳酸誘導体。【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年１１月９日【補正内容】４．Ｒ¹が次の意味を有する：ａ）水素であり；ｂ）スクシニルイミドキシ基であり；ｃ）２〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物であり、該化合物は、１〜２個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１〜２個を有していてもよく；ｄ）基−（Ｏ）_m−ＮＲ⁶Ｒ⁷であり、この場合ｍは０または１を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：水素；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ −シクロアルキル、この場合これらの基は、それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基のうちの１〜２個を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニル；次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１個または数個によって置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ⁶またはＲ⁷は、一緒になって閉環され、場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇− アルキレン鎖または一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖であり；ｅ）更に、Ｒ¹は、基であり、この場合Ｒ⁸はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし、ｐは、１、２、３および４の値を取り、ｋは、０、１および２の値を取り；ｆ）基ＯＲ⁹であり、この場合Ｒ⁹は次のものを表わす：ｉ）水素、アルカリ金属の陽イオン、当量のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウム陽イオンまたは有機アンモニウムイオン；ｉｉ）１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有することができるＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル；ｉｉｉ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、これは１〜５個のハロゲン原子および／または次の基のうちの１個を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニルまたはフェノキシ；ｉｖ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル基、これは１〜５個のハロゲン原子を有していてもよくかつ次の基のうちの１つを有する：１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物、または１個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物、このヘテロ芳香族化合物は、１〜４個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有していてもよい：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ；ｖ）２位に次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを有するＣ₂〜Ｃ₆−アルキル基；ｖｉ）Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル基、この場合この基は、その側に１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；ｖｉｉ）１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを有することができるフェニル基；ｖｉｉｉ）１〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物、このヘテロ芳香族化合物は、１〜２個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有することができる：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ；ｉｘ）更に、Ｒ⁹は、基であり、この場合、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよび／またはフェニル基を有していてもよく；１またはそれ以上の次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アノレキノレ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されていてもよいフェニル基；またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₁₂−アルキレン鎖を形成する、請求項１記載の式Ｉの置換乳酸誘導体。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ //(Ａ０１Ｎ 43/54 43:14） (Ａ０１Ｎ 43/90 35:10） (Ａ０１Ｎ 47/12 43:14） (72)発明者フォーゲルバッハー，ウヴェ，ヨーゼフドイツ国、Ｄ―67071、ルートヴィヒスハーフェン、ニーデレルトシュトラーセ、56 (72)発明者ゲルバー，マティアスドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24 (72)発明者ラーデマハー，ヴィルヘルムドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、アウシュトラーセ、１ (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 【要約の続き】わし；Ｒ¹⁹は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであるような基；ｄ）基（５）Ｒ²⁰およびＲ²¹が同一でも異なっていてもよく、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニルであり、それによって有機基は置換されていてもよいか、またはＲ²⁰およびＲ²¹は、一緒になって場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、閉環して１つの環を生じるかまたは一緒になって場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆アルキレン鎖を形成し、閉環して酸素、硫黄および窒素からなる群から選択されたヘテロ原子を有する環を生じるような基であり；Ｒがホルミル基、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＨに加水分解可能な基であり、かつＹが硫黄、酸素または単結合であるような一般式（Ｉ）のβ位に窒素有機基を有する置換乳酸誘導体に関する。式（Ｉ）の化合物は、除草作用および植物成長調整作用を有する。付加的に、該化合物は、シクロヘキセノンの除草剤に対して拮抗作用を示す。

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式Ｉ〔式中、Ｒはホルミル基、ＣＯ₂Ｈ基またはＣＯＯＨに加水分解可能な基を表わし、残りの置換分は次の意味を有する：Ｒ²はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであり；Ｘは窒素またはＣＲ¹³であり、この場合Ｒ¹³は水素を表わすかまたはＲ³と一緒になって３〜４員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、その際それぞれ１個のメチレン基は酸素によって代替されており；Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであるか、またはＲ³は前記したようなＲ¹³と結合して５または６員環に変わり；Ｒ⁴はそれぞれ場合によっては置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル（この場合、環中でＣＨ₂基は酸素原子もしくは硫黄原子によって代替されていてもよい）、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチルまたは１〜３個の窒素原子および／または硫黄原子もしくは酸素原子を有する５または６員のヘテロ芳香族化合物であるか；またはＲ⁴およびＲ⁵は隣接した炭素原子と一緒になって３〜８員環を形成し、該環は、酸素原子または硫黄原子を有していてもよくかつ次の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオの中の１〜３個を有していてもよく；Ｒ⁵は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであるか、またはＲ⁵は上記したようなＲ⁴と結合して１つの環に変わり；Ｙは硫黄、酸素または単結合であり；ａ）１つの基−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯであり、ｂ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は水素、２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族Ｃ有機基を表わすかまたは一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、その際メチレン基は、酸素、硫黄もしくは窒素によって代替されていてもよく；ｃ）１つの基であり、この場合これらの基は次の意味を有する：Ｒ¹⁶は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであり；Ｂは１つの基、ＯＲ¹⁹または−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有しかつＲ¹⁷もしくはＲ¹⁹は次のように定義されている：Ｒ¹⁷は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；１つの基ＯＲ¹⁸であり、この場合Ｒ¹⁸は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有し；Ｒ¹⁹は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり；ｄ）１つの基であり、この場合Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニル、この場合有機基はそれぞれ置換されていてもよく；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を形成する〕で示されるβ位にＮ有機基を有する置換乳酸誘導体。２．Ｒが基を表わし、この場合Ｒ¹は次の意味を有する：Ｒ¹は、ａ）水素であり；ｂ）スクシニルイミドキシ基であり；ｃ）２〜３個の窒素原子を有する、窒素原子と結合された、場合によっては置換された５員のヘテロ芳香族化合物；ｄ）基−（Ｏ）_m−ＮＲ⁶Ｒ⁷であり、この場合ｍは０または１を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：水素；アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、この場合有機基は、それぞれ置換されていてもよく；Ｒ⁶およびＲ⁷は、一緒になって閉環され、場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇− アルキレン鎖または一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖であり；ｅ）更に、Ｒ¹は、基であり、この場合Ｒ⁸はアルキル、フェニル、場合によっては置換されたフェニル、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、ｐは、１、２、３および４の値を取り、ｋは、０、１および２の値を取り；ｆ）基ＯＲ⁹であり、この場合Ｒ⁹は次のものを表わす：水素、アルカリ金属の陽イオン、当量のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウム陽イオンまたは有機アンモニウムイオン；シクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、または１〜３個の窒素原子を有する窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物、この場合有機基は、それぞれ置換されていてもよく；更に、Ｒ⁹は、基であり、この場合、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：それぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル；またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₁₂−アルキレン鎖を形成し；ｇ）またはＲ¹は、基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹²であり、この場合Ｒ¹²は次の意味：それぞれ場合によっては置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはフェニル；場合によっては置換されたフェニルを有する、請求項１記載の式Ｉの置換乳酸誘導体。３．Ｒがホルミル基、ＣＯ₂Ｈ基またはＣＯＯＨに加水分解可能な基を表わし、残りの置換分が次の意味を有する：Ｒ²はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであり；Ｘは窒素またはＣＲ¹³であり、この場合Ｒ¹³は水素を表わすかまたはＲ³と一緒になって３〜４員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、その際それぞれ１個のメチレン基は酸素によって代替されており；Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオであるか、またはＲ³は前記したようなＲ¹³と結合して５または６員環に変わり；Ｒ⁴は１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニルまたはフェノキシ、または１〜５個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを有していてもよい１〜３個の窒素原子および／または硫黄原子もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物のうちの１個を有していてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルであり；Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルケニルであり、これらの基は、酸素原子または硫黄原子を有していてもよくかつ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは場合によっては置換されたフェニルのうちの１個を有していてもよく；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル、これらの基は、１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは場合によっては置換されたフェニルのうちの１個を有していてもよく；フェニルまたはナフチルであり、これらの基は、次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルのうちの１個またはそれ以上によって置換されていてもよく；１〜３個の窒素原子および／または硫黄原子または酸素原子を有する５または６員のヘテロ芳香族化合物であり、これは、次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルのうちの１個またはそれ以上を有していてもよく；またはＲ⁴およびＲ⁵は、隣接した炭素原子と一緒になって３〜８員の環を形成し、該環は、酸素原子または硫黄原子を有することができかつ次の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１〜３個を有し；Ｒ⁵は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオアルキルまたは場合によっては置換されたフェニルであるか、またはＲ⁵は、Ｒ⁴と結合して１つの環に変わり；Ｙは、硫黄、酸素または単結合であり；ａ）１つの基−Ｎ₃、−ＮＣ、−ＮＣＳまたは−ＮＣＯであり；ｂ）１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ −シクロアルキル、この場合これらの基は、それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはフェニルもしくは前記したような置換されたフェニルのうちの１〜２個を有していてもよく；次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルのうちの１個またはそれ以上を有していてもよいフェニル；またはＲ¹⁴およびＲ¹⁵は、一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇− アルキレン鎖を形成するかまたは酸素、硫黄または窒素の群から選択されたヘテロ原子を有する、閉環され場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖を形成し；ｃ）１つの基であり、この場合これらの基は次の意味を有する：Ｒ¹⁶は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニルまたは次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１個またはそれ以上によって置換されたフェニルであり；Ｂは１つの基、ＯＲ¹⁹または−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は上記の意味を有し、Ｒ¹⁷もしくはＲ¹⁹は次のように定義されている：Ｒ¹⁷は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニルまたは１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニルであり；１つの基ＯＲ¹⁸であり、この場合Ｒ¹⁸は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニルまたは１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニルを表わし；１つの基であり、この場合Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、上記の意味を有し；Ｒ¹⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニルまたは１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニルであり；ｄ）１つの基であり、この場合Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたは次の記載のように置換されたフェニルのうちの１〜２個を有していてもよく；次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ −アルコキシカルボニルのうちの１個またはそれ以上によって置換されていてもよいフェニルであり；またはＲ²⁰およびＲ²¹は一緒になって閉環され場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成するかまたは一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖である、請求項１記載の式Ｉの置換乳酸誘導体。４．Ｒが基ＣＯＲ¹を表わしかつＲ¹が次の意味を有する：ａ）水素であり；ｂ）スクシニルイミドキシ基であり；ｃ）２〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物であり、該化合物は、１〜２個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１〜２個を有していてもよく；ｄ）基−（Ｏ）_m−ＮＲ⁶Ｒ⁷であり、この場合ｍは０または１を表わし、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：水素；Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／または次の基のうちの１〜２個を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニル；次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオのうちの１個または数個によって置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ⁶またはＲ⁷は、一緒になって閉環され、場合によっては置換されたＣ₄〜Ｃ₇− アルキレン鎖または一緒になって閉環され、酸素、硫黄もしくは窒素の群から選択された１個のヘテロ原子を有する場合によっては置換されたＣ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖であり；ｅ）更に、Ｒ¹は、基であり、この場合Ｒ⁸はＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし、ｐは、１、２、３および４の値を取り、ｋは、０、１および２の値を取り；ｆ）基ＯＲ⁹であり、この場合Ｒ⁹は次のものを表わす：ｉ）水素、アルカリ金属の陽イオン、当量のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウム陽イオンまたは有機アンモニウムイオン；ｉｉ）１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有することができＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル；ｉｉｉ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、これは１〜５個のハロゲン原子および／または次の基のうちの１個を有することができる：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、フェニル、１回または数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されたフェニルまたはフェノキシ；ｉｖ）Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル基、これは１〜５個のハロゲン原子を有していてもよくかつ次の基のうちの１つを有する：１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物、または１個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物、このヘテロ芳香族化合物は、１〜４個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有していてもよい：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ；ｖ）２位に次の基：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルオキシイミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−ハロゲン化アルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを有するＣ₂〜Ｃ₆−アルキル基；ｖｉ）Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル基、この場合この基は、その側に１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；ｖｉｉ）１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを有することができるフェニル基；ｖｉｉｉ）１〜３個の窒素原子を有する、窒素原子により結合された５員のヘテロ芳香族化合物、このヘテロ芳香族化合物は、１〜２個のハロゲン原子および／または１〜２個の次の基を有することができる：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ；ｉｘ）更に、Ｒ⁹は、基であり、この場合、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、同一でも異なっていてもよく、次のものを表わす：Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈−シクロアルキル、この場合これらの基は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオおよび／またはフェニル基を有していてもよく；１またはそれ以上の次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されていてもよいフェニル基；またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を有していてもよいＣ₃〜Ｃ₁₂−アルキレン鎖を形成し；ｇ）Ｒ¹は、基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹²であり、この場合Ｒ¹²は次の意味を有する：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈ −シクロアルキル、この場合これらの基は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ基および／またはフェニル基を有していてもよく；１またはそれ以上の次の基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン化アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオによって置換されていてもよいフェニル基である、請求項１記載の式Ｉの置換乳酸誘導体。５．Ｒ²およびＲ³がメトキシを表わし、Ｒ⁵がメチルを表わし、かつＸがＣＨを表わす、請求項１記載の式Ｉの乳酸誘導体。６．Ｒ¹が−ＯＲ⁹を表わし、Ｒ²およびＲ³がメトキ請求項１または２記載の式Ｉの乳酸誘導体。７．Ｒ¹が−ＯＲ⁹を表わし、Ｒ²およびＲ³がメトキを表わす、請求項１または２記載の式Ｉの乳酸誘導体。８．Ｒ¹が−ＯＲ⁹を表わし、Ｒ²およびＲ³がメトキを表わす、請求項１または２記載の式Ｉの乳酸誘導体。９．請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および常用の不活性添加剤を含有する除草剤。１０．請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および常用の不活性添加剤を含有する植物成長を調整するための薬剤。１１．請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物および一般式ＸＩＩＩ〔式中、置換分は次の意味を有する：Ｒ^aはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^bは水素、農業で使用可能な当量の陽イオン、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルホスホニル基またはベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基もしくはベンゼンホスホニル基であり、この場合最後の３個の基は、なおそれぞれ１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；Ｒ^cは水素またはＣ有機基であり、Ｒ^dは水素、ヒドロキシル基またはＲ^cがＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基を表わす場合にＣ₁ 〜Ｃ₆−アルキル基であり；Ｒ^eは水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルケトオキシム基であり；Ｗは１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル置換分、１〜３個のハロゲン原子および１個のメチレン置換分からなる群から選択された、それぞれなお１〜３個の基を有していてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン鎖、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルケニレン鎖またはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニレン鎖であり；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキレン鎖またはＣ₄〜Ｃ₆−アルケニレン鎖であり、これらは双方ともなお１〜３個のＣ₁〜Ｃ₃−アルキル基を有していてもよく、この場合には、前記鎖のメチレン基は、酸素原子もしくは硫黄原子、スルホキシド基もしくはスルホン基または基−Ｎ（Ｒⁱ）−によって置換されていてもよく、その際Ｒⁱは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₃〜Ｃ₆−アルキニルを表わし；Ｒ^fは水素、場合によっては置換されたビニル−もしくはエチニル基、場合によっては置換されたフェニルまたは場合によっては置換された５〜６員のヘテロ芳香族基である〕で示されるシクロヘキセノン誘導体の群からの少なくとも１つの除草作用を有する作用物質を含有する除草剤。１２．望ましくない植物成長を防除するための方法において、請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の除草作用する量を植物またはその生活空間に作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長を防除するための方法。１３．植物成長を調整するための方法において、請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の生物調整作用する量を植物またはその生活空間に作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長を防除するための方法。