JPH09502178A - 除草効果を持つ置換１−アミノ−３−フェニルウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の式（Ｉ） で表され、式中Ｒ¹＝Ｈ、Ｆ、Ｃｌ；Ｙ＝Ｏ、Ｓ；Ｚ＝−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（アルキル）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｏ−（アルキレン）−Ｏ−（アルキル）、−ＣＨ［Ｘ¹−（アルキル）］［Ｘ²−（アルキル）］または基（ａ）、（ｂ） （Ｘ¹−Ｘ⁶＝Ｏ、Ｓ；Ｒ²−Ｒ¹¹＝Ｈ、アルキル、ビニル、アルコキシカルボニル）を意味する置換１−アミノ−３−フェニルウラシルが記載されている。用途：除草剤；植物の乾燥／落葉。

Description

【発明の詳細な説明】 除草効果を持つ置換１−アミノ−３−フェニルウラシル 本発明は以下の式Ｉ で表され、式中 Ｒ¹が水素、弗素または塩素を意味し、 Ｙが酸素または硫黄を意味し、 Ｚが−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、− ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ − （Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン） −Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル） 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル）、−ＣＨ［Ｘ¹−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）］［Ｘ²−（Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル）］または基 （Ｘ¹−Ｘ⁶がそれぞれ酸素または硫黄を意味し、Ｒ²−Ｒ¹¹がそれぞれ水素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、ビニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを意味する） を意味する置換１−アミノ−３−フェニルウラシルに関する。 更に本発明は活性物質としてこれらの化合物を含んだ除草並びに乾燥および／ または落葉のための組成物に関する。更に本発明は化合物Ｉおよび除草または乾 燥およ び／または落葉のための組成物の製造法、望ましくない植物の成長抑制方法並び に化合物Ｉを用いた植物特に綿花の乾燥および／または落葉のための方法に関す る。 化合物Ｉタイプの１−アミノ−３−フェニルウラシルは、例えばヨーロッパ特 許出願公開第４２０１９４号、ヨーロッパ特許出願公開第４７６６９７号および ヨーロッパ特許出願公開第５１７１８１号に開示されている。 除草のための３−フェニルウラシルの多様性はＰＣＴ出願第９３／０６０９０ 号に開示されている。しかしながら１−アミノ−３−フェニルウラシルの特に有 益な性質はこの公開からは推定することができない。 公知化合物は除草または乾燥／落葉効果に関し、必ずしも完全に満足なもので はないので、本発明の目的は、望ましくない植物がこれまでのものより良く防除 されうる除草のための新規化合物である。 その結果、化合物Ｉの置換１−アミノ−３−フェニルウラシルが見出された。 更に、化合物Ｉを含有し、非常に優れた除草効果を持つ除草のための組成物が見 出された。 本発明による化合物Ｉは、更に植物、例えば綿花、芋類、あぶらな、ひまわり 、大豆またはそら豆（ｆｉｅｌｄ ｂｅａｎｓ）などの部分の落葉および乾燥に 好適に使用される。 基ＺおよびＲ²−Ｒ¹¹の置換基Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルは、各基要素の各リスト を示す集合的名称とする。特に、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルがメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ −ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチ ル、好ましくはメチルおよびエチルを意味し、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルが、ことに上記Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルおよびｎ−ペンチル、 １−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１， ２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル ペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブ チル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１ ，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１ −メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチルおよ びエチルを意味し、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルがメトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ ルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキ シカルボニルおよび１，１−ジメチルエトキシカルボニル、好ましくはメトキシ カルボニルおよびエトキシカルボニルを意味し、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンが、ことにメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチ レン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、２，２ −プロピレン、１，１−ブチレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、１， ４−ブチレン、２，２−ブチレン、２，３−ブチレン、２−メチル−１，１−プ ロピレン、２−メチル−１，２−プロピレン、２−メチル−１，３−プロピレン 、１，１−ペンチレン、１，２−ペンチレン、１，３−ペンチレン、１，４−ペ ンチレン、１，５−ペンチレン、２，２−ペンチレン、２，３−ペンチレン、２ ，４−ペンチレン、３，３−ペンチレン、２−メチル−１，１−ブチレン、２− メチル−１，２−ブチレン、２−メチル−１，３−ブチレン、２−メチル−１， ４−ブチレン、２−メチル−３，３−ブチレン、２−メチル−３，４−ブチレン 、２−メチル−４，４−ブチレン、２−エチル−１，３−プロピレン、２，２− ジメチル−１，１−プロピレン、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、１， １−ヘキシレン、１，２−ヘキシレン、１，３−ヘキシレン、１，４−ヘキシレ ン、１，５−ヘキシレン、１，６−ヘキシレン、２，２−ヘキシレン、２，３− ヘキシレン、２，４−ヘキシレン、２，５−ヘキシレン、 ３，３−ヘキシレン、３，４−ヘキシレン、２−メチル−１，１−ペンチレン、 ２−メチル−１，２−ペンチレン、２−メチル−１，３−ペンチレン、２−メチ ル−１，４−ペンチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、２−メチル−３， ３−ペンチレン、２−メチル−３，４−ペンチレン、２−メチル−３，５−ペン チレン、２−メチル−４，４−ペンチレン、２−メチル−４，５−ペンチレン、 ２−メチル−５，５−ペンチレン、２−プロピル−１，３−プロピレン、３−メ チル−１，１−ペンチレン、３−メチル−１，２−ペンチレン、３−メチル−１ ，３−ペンチレン、３−メチル−１，４−ペンチレン、３−メチル−１，５−ペ ンチレン、３−メチル−２，２−ペンチレン、３−メチル−２，３−ペンチレン 、３−メチル−２，４−ペンチレン、２−エチル−１，１−ブチレン、２−エチ ル−１，２−ブチレン、２−エチル−１，３−ブチレン、２−エチル−１，４− ブチレン、２，３−ジメチル−１，１−ブチレン、２，３−ジメチル−１，２− ブチレン、２，３−ジメチル−１，３−ブチレン、２，３−ジメチル−１，４− ブチレン、２，３−ジメチル−２，３−ブチレン、２−（２−プロピル）−１， ３−プロピレン、２，２−ジメチル−１，１−ブチレン、２，２−ジメチル−１ ，３−ブチレン、２，２−ジメチル−１，４−ブチレン、２，２−ジメチル−３ ，３−ブチレン、２，２−ジメチル−３，４−ブチレン、２，２−ジ メチル−４，４−ブチレンおよび２−メチル−２−エチル−１，３−プロピレン 、好ましくは、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−プロ ピレンおよび１，１−プロピレンを意味する。 これらの１−アミノ−３−フェニルウラシルＩが、単独でまたは組み合わせで 使用する場合に以下の意味を有すると好ましい。すなわち、 Ｒ¹が水素または弗素、特に弗素を意味し、 Ｙが酸素を意味し、 Ｚが−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ −（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル）または−ＣＨ［Ｘ¹−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）］［Ｘ²−（Ｃ₁−Ｃ₆−アル キル）］（Ｘ¹およびＸ²が特に酸素を意味する）を意味する。 好ましいラジカルＲ²−Ｒ¹¹が水素およびメチルを意味する。 化合物Ｉはさまざまな方法で、例えば以下の方法のいずれかにより得られる。 Ａ） 式IIの１Ｈ−３−フェニルウラシルと求電子アミノ化試薬との、塩基の 存在化での反応： 今まで、２，４−ジニトロフェノキシアミンが、アミノ化試薬として特に適し ていることが証明されているが、しかし例えばヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホ ン酸も用いられることができ、アミノ化試薬として文献によりすでに公知である （例えば、Ｅ.Ｈｏｆｅｒ ｅｔ ａｌ.，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），４ ４６；Ｗ．Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈｓｅｎ ｅｔ ａｌ.，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ ｓ ２０ （１９８３） １２７１； Ｈ．Ｈａｒｔｅｔ ａｌ.，Ｔｅｔｒａ ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２５ （１９８４） ２０７３；Ｂ．Ｖｅｒｃｅｋ ｅｔ ａｌ.，Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ.１１４ （１９８３）７８９； Ｇ． Ｓｏｓｎｏｕｓｋｙ ｅｔ ａｌ.，Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．３８ （１ ９８３） ８８４； Ｒ.Ｓ.Ａｔｋｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ.，Ｊ，Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１９８７，２７８７参照）。 アミノ化はそれ自体公知の方法で行われる（例えば、Ｓｈｅｒａｄｓｋｙ,Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９６８，１９０９；Ｍ.Ｐ．Ｗｅｎｔｌａ ｎｄ ｅｔ ａｌ.，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２７（１９８４） １１０３、特 に、ヨーロッパ特許出願公開第２４０１９４号、ヨーロッパ特許出願公開第４７ ６６９７号およびヨーロッパ特許出願公開第５１７１８１号にウラシルのアミ ノ化が記載されている）。 好ましい塩基は、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、ナトリウ ムメトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコ キシドまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物である。 反応は極性溶媒、例えば今までに特に適していることが証明されているジメチ ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは酢酸エチ ル中で行われる。 反応は圧力に左右されないので、標準圧力下またはそれぞれの溶媒の自己圧力 下で行うのが好ましい。 １Ｈ−３−フェニルウラシルIIはＰＣＴ出願国際公開第９３／０６０９０号に 開示され、そこに記載されている方法で調製されうる（特に５６−５７頁そして エナミンエステルおよびエナミンカルボキシレート先駆物質の調製は７４−８１ 頁参照）。 Ｂ） 式Ｖの開鎖アセタールと式IIIまたは式IVの二価アルコールまたはチオ アルコールとの酸触媒存在下の不活性溶媒中におけるアセタール交換： この種の反応は、例えば以下の文献により一般的に公知である。 Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ Ｄｅｒ Ｏｒｇａｎiｓｃｈｅ ｎ Ｃｈｅｍiｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎiｃ Ｃｈｅｍiｓｔｒ ｙ］，Ｖｏｌ．IV／３，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔにて１９６５年発行,２５０頁以降 におけるＨ．Ｍｅｅｒｗｅｉｎの論稿； Ｊ.Ｈ．Ｐａｒｋ ｅｔ ａｌ.，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８９,６２９； Ｈ.Ｒ．Ｐｆａｅｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ.，Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅ ｍ．１９８９，６９１； Ｒ.Ｄ．Ｗａｌｋｕｐ ｅｔ ａｌ.，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９０，６９６１． 開鎖アセタールＶは、例えば方法Ａ）、すなわち対応する１Ｈ−誘導体IV： のアミノ化により調製されうる。 １Ｈ−誘導体IVは 次の１Ｈ−３−（ｍ−ホルミルフェニル）ウラシルのアセ タール化により得られる（例えば、ＰＣＴ出願国際公開第９３／０６０９０号， ６１−６３頁参照）。 Ｃ） 適した硫黄化試薬で式Ｉ（Ｘは酸素を意味する）の１−アミノ−３−フェ ニルウラシルの硫黄化： 反応は通常不活性溶媒または希釈剤、例えばトルエンおよびｏ−，ｍ−または ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル，１，２−ジメトキシ エタンおよびテトラヒドロフランのようなエーテルまたはピリ ジンのような有機アミン中で行われる。 特に極めて適した硫黄化試薬は、ホスホラス（Ｖ）スルフィドおよび２，４− ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフエタン−２， ４−ジチオン（ローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ）試薬）である。 硫黄化試薬の量は限定されず、硫黄化される３−フェニルウラシルに対して慣 用上１−５倍モル量で十分で、実質的に反応が完結する。 通常反応温度は２０−２００℃で、好ましくは４０℃から溶媒の沸点までであ る。 特に言及しない限り、置換１−アミノ−３−フェニルウラシルＩの調製に必要 な出発原料および試薬は公知のものであり、それ自身公知の方法で調製されうる 。 それぞれの反応混合物を得るために、通常それ自身公知の方法、例えば溶媒を 除去し、水および適した有機溶媒混合物中の残さを分配し、そして有機相から生 成物が単離される。 置換１−アミノ−３−フェニルウラシルは、調製中基Ｚにより異性体混合物と して得られる。この異性体混合物は、必要に応じてこの目的では慣用の方法、例 えば再結晶または光学的に活性の吸着剤クロマトグラフィーにより、純粋な異性 体に分離可能である。純粋な光学的に活性の異性体は、例えば対応する光学的に 活性の出発原 料から合成されうる。 置換１−アミノ−３−フェニルウラシルＩは、異性体混合物としても純粋な異 性体としても除草剤に適している。これらは栽培植物に害を与えることなく、小 麦、稲、トウモロコシ、大豆、綿花などの栽培植物における一年生雑草および多 年生雑草を効果的に防除しえ、特に少ない使用量で効果がある。 適用方法の様々な選択性を考慮すると、置換１−アミノ−３−フェニルウラシ ルＩまたはこれらを含有する除草組成物は、多種の栽培植物における望ましくな い植物を防除するために使用され、例えば以下の栽培植物に適用される。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ.ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ.ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ.ｎａｐｕ ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ .ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ.ｓ ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ ａ,Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐiｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕs sｐｐ.） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ.） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ.） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ.ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 更に、栽培および／または遺伝子工学的方法により化合物Ｉまたは他の除草剤 の作用に対して実質的に抵抗性を有するようになされている作物においても化合 物Ｉを使用することができる。 更に置換１−アミノ−３−フェニルウラシルＩは植物の乾燥および／または落 葉にも好適に使用される。乾燥剤としては、芋類、あぶらな、ひまわり、大豆な どの耕作物の地上部分を乾燥させるためにことに適している。これによりこの重 要な耕作物の完全な機械的収穫が可能になる。 例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹 木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極めて 重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され 得るこのメカニズムは、ことに綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉 のためにも極めて重要である。 更に個々の綿花が成熟する期間を短縮することにより、収穫後の繊維の品質を 向上させることにつながる。 有効物質Ｉおよびこれを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶 液、粉末、高濃度の水性、油性または他の懸濁液ないし分散液、エマルジョン、 油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダ スト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全 に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能 な限りの微細分が保証されるべきである。 直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト、或は油性分散液を製造するた めに用いられる不活性添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例 えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物 性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラ ヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換ベ ンゼンまたはその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ ロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばクロロヘキサノ ン、強極性溶剤、例えばアミン、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を 製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に 溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合するこ とができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合 により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これを水で希釈する と好適である。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、たとえば リグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジ ブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム 塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート 、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスル フェートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪ア ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸 とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オ クチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリ ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ ール、イソトリデシ ルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ 油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウ リルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグ ニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪 酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石 灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸 化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウ ム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材お よびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。 すぐに使用可能な調製における有効物質Ｉの濃度は、０．０１−９５重量％、 殊に０．１−９０重量％の範囲で変化可能である。この際、有効物質は純度９０ 〜１００％、殊に９５−１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０４を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに 付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物 ５重量部より成る混合物中に溶解する。この混合物を水１０００００重量部に微 分散することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる 。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０７を、シクロヘキサノン４０重量部、 イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール １モルに付加した付加生成物２０重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ の溶液を水１０００００重量部に注入し、微細分することにより有効成分０．０ ２重量％を含有する水分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．１．２５を、シクロヘキサノン２５重量 部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０ モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解 する。この混合物を水１０００００重量部で微細分することにより有効物質０． ０２重量％を含有する水分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．１．９５を、ジイソブチルナフタリン−α −スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液から得られるリグニンスル ホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部とハンマー ミル中において磨砕する。この混合物を水２００００に微細分することにより有 効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ． ３重量部の有効物質Ｎｏ．１．９８を細粒状カオリン９７重量部と密に 混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０５を、ドデシルベンゼンスルホン酸の カルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ ノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフ ィン系鉱油６８重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。 有効成分Ｉまたは除草剤は事前法または事後法により施用される。有効物質が ある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露 出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えな いように、噴霧装置により除草剤を噴霧するといった施与技術の適用が可能であ る（後直接撒布、レイ−バイ）。 有効物質の使用量は施与目的、季節および成長段階に 応じて、ヘクタールあたりの有効物質０．０００１−２．０ｋｇ、好ましくは０ ．０１−１．０ｋｇである。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換１−アミノ−３−フ ェニルウラシルＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同 時に施与される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３， １ −ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン 、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリア ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフ ラン誘導体、例えば２−位にカルボキシル基またはカルボイミノ基を有する１， ３−シクロヘキサンジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン 、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリール オキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが 挙げられる。 更に、置換１−アミノ−３−フェニルウラシルＩは単独でも他の除草剤と組み 合わせても、および更に他の植物保護剤と混合し、例えば殺虫剤、植物病理学的 な菌に対する組成物またはバクテリアに対する組成物と共に混合して用いること も可能である。これらの組成物は本発明による組成物に対して、重量比１：１０ ０ないし１００：１で、必要に応じて施与の直前にのみ付加的に添加可能 である（タンク−ミックス）。また、栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のた めにミネラル塩溶液とも混合し得ることは重要であり、更に植物に無害の油およ び油濃縮物を添加し得る。 調製実施例 実施例１ １−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシイミノメチルフェニル）−２， ４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミ ジン（表１、Ｎｏ．１．０４） ５０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド中の０．３８ｇ（１６ミリモル ）の水素化ナトリウムを、１−５℃で、５０ミリリットルの無水ジメチルホルム アミド中の５．０ｇ（１４ミリモル）の３−（４−クロロ−３−メトキシイミノ メチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３， ４−テトラヒドロピリミジン溶液で滴下処理した。５０ミリリットルの無水ジメ チルホルムアミド中の２．８ｇ（１４ミリモル）の２，４ジニトロフェノキシア ミン溶液を、１０分後この混合物に滴下し、２０−２５℃で６０時間そして５０ ℃で６時間攪拌した。得られた反応混合物を冷却し、８００ミリリットルの氷水 中に注入した。水相をそれぞれ２００ミリリットルの酢酸エチルで３回抽出した 。次に酢酸エチル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生 成物のシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル／ トリエチルアミン＝７９：２０：１）で精製後、１．５ｇ（２９％）の無色油状 物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝３．９７（ｓ、 ３Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）． 実施例 ２ １−アミノ−３−（４−クロロ−３−エトキシイミノメチルフェニル）−２， ４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミ ジン（表１、Ｎｏ．１．０７） ２５ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド中の０．３８ｇ（１６ミリモル ）の水素化ナトリウムを、０−５℃で、２５ミリリットルの無水ジメチルホルム アミド中の５．０ｇ（１４ミリモル）の３−（４−クロロ−３−エトキシイミノ メチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３， ４−テトラヒドロピリミジン溶液で滴下処理した。５０ミリリットルの無水ジメ チルホルムアミド中の２．８ｇ（１４ミリモル）の２，４ジニトロフェノキシア ミン溶液を、１０分後この混合物に滴下し、２０−２５℃で２０時間攪拌した。 得られた反応混合物を、５００ミリリットルの水中に注 入した。次に水相をそれぞれ１５０ミリリットルの酢酸エチルで３回抽出した。 酢酸エチル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物のシリカゲル クロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝４：１）で精製後 、２．４ｇ（４６％）の無色油状物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．３２（ｔ、 ３Ｈ）、４．２０（ｑ，３Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ） 、７．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、８ ．４６（ｓ、１Ｈ）． 実施例 ３ １−アミノ−３−（４−クロロ−５−エトキシイミノメチル−２−フルオロフ ェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト ラヒドロピリミジン（表１、Ｎｏ．１．０８） 実施例 ２と同様な方法で、５．３ｇ（１４ミリモル）の３−（４−クロロ− ５−エトキシイミノメチル−２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソ−６− トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンから無色油状の 目的生成物１．４ｇ（２５％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．３２（ｔ、 ３Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、４．６０（ｓ、ｂｒ．、２Ｈ）、６．２８（ｓ 、１Ｈ）、７． ３２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）． 実施例 ４ １−アミノ−３−（４−クロロ−３−エトキシカルボニルメチレンオキシイミ ノメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロピリミジン（表１、Ｎｏ．１．２５） 実施例 ２と同様な方法で、１１．２ｇ（２７．０ミリモル）の３−（４−ク ロロ−３−エトキシカルボニルメチレンオキシイミノメチルフェニル）−２，４ −ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジ ンから調製した。収量（収率）が５．１ｇ（４４％）で融点１６３−１６４℃の 無色結晶を得た。 実施例 ５ １−アミノ−３−（４−クロロ−３−ジメトキシメチルフェニル）−２，４− ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン （表１、Ｎｏ．１．９５） 実施例 ２と同様な方法で、４．４ｇ（１２ミリモル）の３−（４−クロロ− ３−ジメトキシメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル −１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンから無色油状の目的生成物３．１ｇ （６８％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝３．３５（ｓ、 ６Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、５．６４（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ） 、７．１４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、２Ｈ）． 実施例 ６ １−アミノ−３−（４−クロロ−５−ジメトキシメチル−２−フルオロフェニ ル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒ ドロピリミジン（表１、Ｎｏ．１．９６） 実施例 ２と同様な方法で、６．７ｇ（１７．５ミリモル）の３−（４−クロ ロ−５−ジメトキシメチル−２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソ−６− トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンから調製した。 収量（収率）が１．８ｇ（２６％）で融点１１８−１１９℃の無色結晶を得た。 実施例 ７ １−アミノ−３−（４−クロロ−３−ジエトキシメチルフェニル）−２，４− ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン （表１、Ｎｏ．１．９８） 実施例 ２と同様な方法で、６．１ｇ（１５．５ミリモル）の３−（４−クロ ロ−３−ジエトキシメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメ チル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンから純度約８５ ％で融点８０−８１℃の無色結晶５．５ｇ（８７％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］＝１．２１（ｔ、 ６Ｈ）、３．５５−３．６７（ｍ、４Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、５．７４（ ｓ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、 １Ｈ）． 実施例 ８ １−アミノ−３−［４−クロロ−３−（４−メチル−１，３−ジチオラン−２ −イル）フェニル］−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロピリミジン（表１、Ｎｏ．１．１３７） １００ミリリットルの無水トルエン中、２．５ｇ（６．１ミリモル）の１−ア ミノ−３−（４−クロロ−３−ジエトキシメチルフェニル）−２，４−ジオキソ −６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、２．０ ｇ（１８ミリモル）の１，２−プロパンジチオールおよび５０ミリグラムのｐ− トルエンスルホン酸を６時間還流した。冷却後、混合物を１０％の炭酸水素ナト リウム溶液で洗浄、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮し、減圧 下で４８時間乾燥した。２つのジアステレオマー１：１混合物の無色油状物２． １ｇ（８０％）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ［ｐｐｍ］ ＝１．４７（ｄ、３Ｈ）、１．５２（ｄ、３Ｈ）、２．９８−３．０５（ｍ、２ Ｈ），３．２８−３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．９２−４．００（ｍ、２Ｈ）、４ ．２５−４．７５（ｂｒ．、４Ｈ）、６．０４（ｓ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、１ Ｈ）、６．２８（ｓ、２Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７ ．５２（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）． 実施例９ １−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシイミノメチルフ ェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト ラヒドロピリミジン（表１、Ｎｏ．１．０５） 炭酸カリウム（１３２ｇ）および２，４−ジニトロフェノキシアミン（１０４ ｇ）を、１リットルの酢酸エチル中、３−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メ トキシイミノメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル− １，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（１７５ｇ）溶液に加え、次いで反応 混合物を５０℃で１０時間攪拌し、後冷却した。得られた固体部分を分離し、ジ イソプロピルエーテルで洗浄した。透明な反応溶液とエーテル相とを合わせ、そ の混合物を水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。粗生成物を２ ００ミリリットルのジイソプロピルエーテルで再結晶させた。収量：１５０ｇ。 実施例１０ １−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシイミノメチルフ ェニル）−２−オキソ−４−チオノ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４ −テトラヒドロピリミジン（化合物２．０５） ３．４ｇのローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ）試薬を、１００ミリリットル トルエン中、１−アミノ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシイミ ノメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロピリミジン（３．８ｇ）溶液に加えた。１２時間還流後、溶 媒を除去して得た粗生成物をクロマトグラフィーで精製した。収量：２．２ｇ； 融点：１７２−１７４℃。 更に以下の表１および表２に上述の方法により調製した、または調製されうる 化合物Ｉを示す。 １−アミノ−３−フェニルウラシルＩの実施例で、化合物２．０１−２．１５ １はＹが硫黄で、基Ｒ１およびＺが表１の対応する化合物１．０１−１．１５１ （Ｙ＝酸素）と同じものを意味する。 化合物Ｉ（Ｙ＝硫黄）の物理的データ： 化合物２．０４：＞１３０℃（分解温度） 化合物２．０５：調製実施例１０参照 用途実施例（除草効果） 置換１−アミノ−３−フェニルウラシルＩの除草効果を以下の温室実験により 示す。 栽培は、基質として約３．０％の腐食土を含むローム質砂を包含するプラスチ ックの植木鉢を用いて行った。被験植物の種子を種別にまいた。 発芽前処理法により、種まき直後に水中に懸濁または乳化させた有効成分を細 分配されたノズルを用いて与えた。発芽生長を促進するために植木鉢に軽く散水 し、次いで植物が生長を開始するまで透明のプラスチックで被覆した。有効物質 により悪影響が与えられない限り、この被覆をしたことにより、被験植物は均一 な発芽をした。発芽前処理法における有効物質の使用量は、ヘクタール当たり６ ２．５および３１．３ｇであった。 発芽後処理法により、被験植物を成長形にもとずき草丈５−１５ｃｍに生長さ せ、次いで水中に懸濁または乳化させた有効成分を与えた。この目的において、 被験植物を、直接種まきし同じ容器で生長させてもまたは別個に発芽させ施与２ −３日前に試験容器に移植してもよい。発芽後処理法における有効物質の使用量 はヘクタール当たり、３１．３ｇおよび１５．６ｇであった。 植物を種類別にその種類に適した温度１０−２５℃または２０−３５℃に保っ た。試験は２−４週間にわたり行い、この間植物を管理し、個々の処置に対する 反応を評価した。 評価は０−１００の基準に基づき、１００は植物が全く発芽しないかまたは少 なくとも地上部分が完全に絶滅していることを、また０は被害が全くなく、正常 な生長を意味する。 温室実験で使用する植物の種類は以下の通りである。 発芽後処理法で、実施例Ｎｏ．１．９６および１．０８の化合物を有効成分と してヘクタール当たりそれぞれ０．０６２５ｋｇおよび０．０３１３ｋｇまたは ０．０３１３ｋｇおよび０．０１５６ｋｇ用いると１年生雑草は極めてよく防除 された。 発芽前処理法で、実施例Ｎｏ．１．９６および１．０８の化合物を有効成分と してヘクタール当たりそれぞれ０．０３１３ｋｇおよび０．０１５６ｋｇ用いる と多年生雑草および１年生植物は極めてよく防除された。 構造的に似た公知ＰＣＴ出願国際公開第９３／０６０９０号のウラシルと比較 して本発明の１−アミノ−３−フェニルウラシルＩの優れた除草効果は、表３− ５のデータから明らかである。 使用した試験化合物： 適用実施例（乾燥／落葉効果） 被験植物として、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ８２５の若い、４枚の葉を有する（子 葉を含まない）綿花を使用し、これを温室条件（相対湿度：５０−７０％、日中 ／夜間温度：２７／２０℃）下に生長させた。 若い綿花に上述の有効成分の水溶液を、滴るまで施した（噴霧液に対して０． １５重量％の脂肪アルコールアルコキシレートＰｌｕｒａｆａｃ ＬＦ７００を 添加）。水の使用量は、ヘクタール当たり１０００リットルに相当した。１３日 後、失った葉の枚数と落葉の程度を、単位を％として測定した。未処理対照植物 に葉の損失は観察されなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＵ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ―69469、ヴァインハイム、 ローテ―トゥルム―シュトラーセ、28 (72)発明者 ハイストラッハー，エリザベト ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、レンバッハシュトラーセ、10 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァー、マ ウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ゲルバー，マチアス ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 【要約の続き】 （Ｘ¹−Ｘ⁶＝Ｏ、Ｓ；Ｒ²−Ｒ¹¹＝Ｈ、アルキル、ビニ ル、アルコキシカルボニル）を意味する置換１−アミノ −３−フェニルウラシルが記載されている。用途：除草 剤；植物の乾燥／落葉。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 以下の式Ｉ で表され、式中 Ｒ¹が水素、弗素または塩素を意味し、 Ｙが酸素または硫黄を意味し、 Ｚが−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ Ｎ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、− ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル）、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ −（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン ）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル）、−ＣＨ ＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯ −Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（ Ｂｒ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、 −ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン）−Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）、−Ｃ Ｈ［Ｘ¹−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）］［Ｘ²−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）］または基 （Ｘ¹−Ｘ⁶がそれぞれ酸素または硫黄を意味し、Ｒ²−Ｒ¹¹がそれぞれ水素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、ビニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを意味する） を意味する置換１−アミノ−３−フェニルウラシル。 ２． 除草有効量の、少なくとも１種類の、請求項１に記載の式Ｉの置換１−ア ミノ−３−フェニルウラシル、 および少なくとも１種類の液体状および／または固体状担体、および必要に応じ て少なくとも１種類の助剤を含有する除草組成物。 ３． 乾燥および／または落葉有効量の、少なくとも１ 種類の、請求項１に記載の式Ｉの置換１−アミノ−３−フェニルウラシル、およ び少なくとも１種類の不効果液体状および／または固体状担体、および必要に応 じて少なくとも１種類の助剤を含有する植物の乾燥および／または落葉のための 組成物。 ４． 除草有効量の、少なくとも１種類の、請求項１に記載の式Ｉの置換１−ア ミノ−３−フェニルウラシル、および少なくとも１種類の不効果液体状および／ または固体状担体、および必要に応じて少なくとも１種類の助剤を混合すること を特徴とする除草組成物の製造法。 ５．乾燥および／または落葉有効量の、少なくとも１種類の、請求項１に記載の 式Ｉの置換１−アミノ−３−フェニルウラシル、および少なくとも１種類の不効 果液体状および／または固体状担体、および必要に応じて少なくとも１種類の助 剤を混合することを特徴とする乾燥および／または落葉組成物の製造法。 ６．少なくとも１種類の、請求項１に記載の式Ｉの置換１−アミノ−３−フェニ ルウラシルの除草有効量を植物、その周囲、または種子に作用させることを特徴 とする望ましくない植物の防除方法。 ７． 少なくとも１種類の、請求項１に記載の式Ｉの置換１−アミノ−３−フェ ニルウラシルの乾燥および／または落葉有効量を植物に作用させることを特徴と する植物の乾燥および落葉のための方法。 ８． 綿花に施与することを特徴とする、請求項７に記載の方法。 ９． 式II の１Ｈ−３−フェニルウラシルと求電子アミノ化試薬とを塩基の存在化で反応す ることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換１−アミノ−３−フェニルウラ シルの調製法。 １０． 式Ｖ （式中、Ｒ¹²がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを意味する）の開鎖アセタールと 式IIIまたは式IV の二価アルコールまたはチオアルコールとを酸触媒存在下で反応させることを特 徴とする請求項１に記載の式Ｉ（式中、Ｚが を意味する）の置換１−アミノ−３−フェニルウラシル の調製法。 １１． 置換化合物Ｉ（式中、Ｙが酸素を意味する）と硫黄化試薬とを反応させ ることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉ（式中、Ｙが硫黄を意味する）の置換 １−アミノ−３−フェニルウラシルの調製法。