JPH09502442A

JPH09502442A - 消臭剤としてのｏ‐アシルセリン

Info

Publication number: JPH09502442A
Application number: JP7508770A
Authority: JP
Inventors: ウルフレイニイ，ジュディス
Original assignee: ザ、ジレット、カンパニー
Priority date: 1993-09-09
Filing date: 1994-09-07
Publication date: 1997-03-11
Also published as: AU698395B2; CA2171091C; US5431904A; DE69429285D1; US5648513A; WO1995007069A1; BR9407439A; CA2171091A1; EP0785768A1; EP0785768B1; AU7721494A; EP0785768A4; ATE209480T1; DE69429285T2

Abstract

(57)【要約】本発明は腋窩の悪臭の酵素的生産と拮抗する基質を含有する消臭組成物を利用することにより、ヒトの身体の悪臭を抑止する方法を提供する。この組成物は皮膚科学的に許容されるビヒクル中に、悪臭生産前駆体が転化されるのを低減させるのに有効な量で存在する。本発明は新規なＯ−アシル化セリン化合物およびその製造方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】消臭剤としてのＯ−アシルセリン本発明は消臭剤、ヒトの体臭抑止方法、消臭剤として有用な化合物およびその製造法に関するものである。エクリンおよびアポクリン汗腺は発汗を司る人体の構造部分である。このアポクリン汗腺は思春期に活動的になり、無臭の蛋白様分泌物を生産する。腋窩のバクテリアがこのアポクリン分泌物に作用して、腋窩の悪臭として知られる刺激の強い臭気を発生させる。最近の消臭剤には、一般に臭いの隠蔽剤、制汗薬、および殺菌剤の概ね３種類がある。消臭剤組成物に関する技術分野の多くの開示にも係わらず、現在の製品は、かなりの人達の間において、特に「ストレス」期間中の体臭を抑止するのには充分ではない。有効で、安全かつ経済的な、新規消臭剤組成物および消臭方法の出現が望まれている。本発明は天然に存在する悪臭生産前駆体の代替基質として役立ちうる化合物を含んでなる消臭剤組成物に関する。この化合物は皮膚科学的に許容しうるビヒクル中に、悪臭生産前駆体の転化を低減させるのに充分な量で含まれている。さらに本発明は、本発明の消臭剤組成物の皮膚への塗布方法を包含する、身体の悪臭抑止方法に関する。また本発明は、新規なＯ−アシル化セリン化合物およびその製造法にも関する。本発明は、天然に存在する悪臭生産前駆体と拮抗する化合物を局所塗布することにより体臭を抑止する新規な方法である。この化合物はＯ−アシル化セリン誘導体である。Ｏ−アシル化セリン誘導体から成る特定群から選択された、少なくとも１つの化合物を有効濃度で含有する消臭剤組成物は、腋窩に塗布すると腋窩の悪臭を抑止するのに役立つ。これらの組成物は腋窩で形成される体臭を著しく弱めることを試験結果が示している。好ましい実施態様の１つでは、上記Ｏ−アシル化セリン誘導体は腋窩で悪臭を抑止すると同時に、快い香りを生じさせる。腋の下の悪臭はアポクリン分泌物の存在下で、ある種の皮膚バクテリアの働きで生ずる。Staphylococcus およびいくつかの Coryneform 分離株の２種のバクテリア菌株はヒトのアポクリン分泌物と共に保温すると、腋窩の悪臭を生ずる。ヒトの腋窩の悪臭生産は、これらのバクテリア菌株の細胞をヒトの殺菌済みの腋窩から採取したアポクリン分泌物と共にリン酸緩衝液（ｐＨ＝６．８）中で保温することにより評価することができる。揮発性悪臭化合物をクロロホルム中に抽出し、濾紙上に滴下した後、臭いを嗅ぐ。天然に存在するアポクリン前駆体の、腋窩悪臭への転化はこのバクテリアの細胞内で起きる。バクテリアの抽出物は、酵素プロセスにより上記前駆体を悪臭化合物へと転化させる。悪臭形成性酵素と呼ばれる上記酵素はピリドキサールホスフェート依存型アミノ酸リアーゼの１種であることが判っている。この酵素は作用して、一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｘ［式中、ＸはＳ−ＲまたはＯ−Ｒ］で示されるアミノ酸を開裂させる。この開裂反応生成物はピルビン酸塩、アンモニウム、およびＸＨである。天然に存在する、腋窩の悪臭源であるアポクリン前駆体は硫黄含有アミノ酸の１種である。この度、もし悪臭形成性酵素の代替基質を提供して、この代替基質がアポクリン前駆体の代わりに開裂されるならば、腋窩悪臭の生産が遮断されることが判明した。この代替基質は開裂に際して中性のにおいまたは快いにおいの何れかを生ずる。ある種のアミノ酸およびアミノ酸類似体はこのような態様で消臭剤として役立ち、すなわちこれらのアミノ酸およびアミノ酸類似体は悪臭形成性酵素に対する代替基質として役立ち、かつ中性または快いにおいを生ずる。このように、上記悪臭形成性酵素は一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｘ［式中、ＸはＳ− ＲまたはＯ−Ｒ］で示されるアミノ酸類を開裂させる。本発明においては、結果として中性または快いにおいを与えるようなＲ基を有するＯ−アシル化セリン誘導体を使用する。本発明のＯ−アシル化セリンの一般式はＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒである。このＲ基は次のａ）またはｂ）である。ａ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、カルボキシル、またはフェニル（１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで置換されていても置換されていなくてもよい）で置換された、もしくは非置換の、炭素数１ないし約１７の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、またはアルキニル鎖、ｂ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換のフェニル、または１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、カルボキシル、またはフェニル（１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、またはカルボキシルで置換されていても、置換されていなくてもよい）で置換された、もしくは非置換の炭素数１ないし約８の脂肪族炭素鎖。適当な基質の例中には、Ｏ−サクシニルセリン、Ｏ−ベンゾイルセリン、Ｏ− フェニルアセチルセリン、Ｏ−マロニルセリン、Ｏ−アセチルセリン、Ｏ−オレオイルセリン、Ｏ−パルミトイルセリン、Ｏ−シンナモイルセリン、Ｏ−ｐ−アミノベンゾイルセリン、Ｏ−ラクトイルセリン、Ｏ−サリチロイルセリン、Ｏ− サルコシノイルセリン、Ｏ−２−エチルヘキサノイルセリン、およびその他が包含される。例えば、上記悪臭形成性酵素はＯ−ベンゾイルセリン（すなわちこの場合のＸはＯ−ベンゾイルを示す）を開裂させて無臭の安息香酸を生じる。本発明のＯ− アシルセリンのＲ基の適当な例中には、開裂させてケイ皮酸を生じる−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ₆Ｈ₅、開裂してｐ−アミノ安息香酸を生じる−Ｃ₆Ｈ₄ＮＨ₂、開裂して乳酸を生じる−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃、開裂してサルチル酸を生じる−Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ、開裂してサルコシンを生じる−Ｃ₂Ｈ₄ＮＨ₂、および開裂して２−エチルヘキサン酸を生じる−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ₃が包含される。本発明に適当なＯ−アシルセリンは次の手法により調製できる。先ず、保護されたセリンを所望のＲ基化合物を用いて、ジシクロヘキシルカルボジイミドにより仲介されるエステル化反応等によりエステル化する。次いでこの中間体を公知方法により精製し、再結晶する。再結晶後の上記中間体を、例えばパラジウム／カーボン等の適当な触媒の存在下で水素化して保護基を除き、対応するＯ−アシルセリンを得る。このＯ−アシルセリンが適当な量で存在すると、完全に防止しないにしても上記天然前駆体と拮抗して、前駆体の悪臭化合物への転化を少なくとも低減させる。さらに、これらの代替基質のある種のものが開裂すると快い香気が生ずる。一般的にこれらのＯ−アシル化セリン誘導体は、上記Ｒ基が芳香族基または分岐鎖型脂肪族基の場合の誘導体である。開裂により生ずる酸が香気を放つ。Ｏ−フェニルアセチルセリン化合物はフェニル酢酸に転化されるが、この酸は蜂蜜様のにおいを有する化合物であり、このような開裂生成物の１つの例である。上記化合物のような代替基質が適当量存在すると、典型的には１ナノモル／腋窩のような低濃度で存在する天然の上記前駆体と拮抗する。このような拮抗により、悪臭の前駆体への転化が殆ど完全に阻止される。したがってこれらの化合物は消臭剤として役立つ。腋窩用製品の消費者の最も重要な関心事は消臭であるが、多くの消費者は制汗性を有する製品も選択する。アルミニウム塩から成る最近の制汗性化合物は殺菌性があるために消臭剤としても機能する。したがって、もし必要であれば、本発明の消臭剤は公知制汗性塩と共に使用できる。このような処方では、Ｏ−アシル化セリン誘導体は制汗性塩の１種と共に、消臭剤または制汗性処方配合物の１つと混合することができる。この場合の制汗性塩は、発汗低減有効濃度として例えば６ないし３０％、消臭有効濃度として例えば１ないし６％で使用される。本発明において用いる上記制汗性塩はアルミニウムを含有するものであれば何れも使用可能であり、単独または他の物質、例えばジルコニウム、と組み合せて使用することができる。全てが網羅されているわけではないが、典型的アルミニウム塩類の例中には次のものが包含される。アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムセスキクロロハイドレート、アルミニウムジクロロハイドレート、アルミニウムクロロハイドレックスＰＧまたはＰＥＧ、アルミニウムセスキクロロハイドレックスＰＧまたはＰＥＧ、アルミニウムジクロロハイドレックスＰＧまたはＰＥＧ、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスＰＧまたはＰＥＧ、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックスｇｌｙ、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスｇｌｙ、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレックスｇｌｙ、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレックスｇｌｙ、アルミニウムジルコニウムクロライド、アルミニウムジルコニウムサルフェート、カリウムアルミニウムサルフェート、ナトリウムアルミニウムクロロヒドロキシルアセテート、アルミニウムブロモハイドレート。一般に、上記制汗性塩の使用量は公知組成物中に採用されるかかる物質と同濃度である。一般的慣習として、かかる組成物はこの活性制汗性塩成分を約３％ないし約３０％、好ましくは約１０％ないし約２５％、の濃度で含有している。本発明およびその利点をさらに説明するために、次に例を記載する。これらの例は説明目的のみのものであり、本発明の範囲を制約するものではない。中性または無臭生成物を生ずるＯ−アシル化セリンの評価例１上記クラス中の代表例としてＯ−ベンゾイルセリンを評価したところ、このものは０．５ミリモーラーまたはそれ以上の濃度で悪臭酵素の基質として有効であることが判った。バクテリア細胞による悪臭形成を遮断する能力を上記のように試験したところ、完全阻止に要する最少濃度は２５ミリモーラーであった。例２Ｏ−サクシニルセリンを評価したところ、このものは１ミリモーラーまたはそれ以上の濃度で悪臭酵素の基質として有効であることが判った。バクテリア細胞による悪臭形成を遮断する能力を上記のように試験したところ、完全阻止に要する最少濃度は１５０ミリモーラーであった。快い香気を生じるＯ−アシルセリンの評価例３その場で快いにおいを生じさせながら、in vitro において悪臭を阻止する能力について上記のように試験した。この化合物は２５ミリモーラー濃度において悪臭生成を遮断し、心地好い蜂蜜様芳香を生じた。Ｏ−ベンジルセリンの調製例４成分量Ｃｂｚ−セリン−ベンジルエステル１２．７２ｇ(０．０３９モル) 安息香酸４．５ｇ(０．０３７モル) ジメチルアミノピリジン(”ＤＭＡＰ”) ０．３８２ｇ(０．００３モル) ジシクロヘキシルカルボジイミド(”ＤＣＣ”) ７．６ｇ(０．０３７モル) ＣＨ₂Ｃｌ₂（２００ｍｌ）中に安息香酸を溶解する。カルボベンジルオキシ− セリン−ベンジルエステルおよびＤＭＰＡを添加する。氷浴上で冷却する。ＤＣＣを加える。氷浴上で５分間保持後、氷を除き、Ｎ₂雰囲気下、室温で４時間撹拌する。沈殿したジシクロヘキシル尿素を濾過して除く。濃縮乾固し、次いでＣＨ₂Ｃｌ₂中に再溶解し、新しく沈殿したものを全て濾過して除く。１Ｎ−ＨＣｌを用いて２回洗浄し、次いで飽和ＮａＨＣＯ₃を用いて１回洗浄する。有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥し、減圧下で濃縮する。この粗製生成物を２−プロパノールから再結晶すると、白色固体（ｍ．ｐ．９４−９５℃）としてのカルボベンジルオキシ−ベンゾイル−セリン−ベンジルエステルを与える。成分量Ｃｂｚ−ＰｈＣＯ−セリン−ベンジルエステル１０．８ｇ（０．２５モル）１０％Ｐｄ／カーボン３ｇ保護されたアミノ酸であるカルボベンジルオキシ−ベンゾイル−セリン−ベンジルエステルを大きなフラスコ中に入れ、撹拌しながらメタノール（５００ｍｌ）中に溶解する。撹拌を中止し、Ｐｄ／Ｃ触媒を徐々に添加する。この容器をＨ₂ で１分間でパージする。反応物をＨ₂雰囲気（１気圧下）、一昼夜撹拌する。この混合物をセライトパッドを通して濾過し、パッドをＭｅＯＨで濯ぎ、濾液と濯ぎ液とを併合し、減圧下で濃縮すると、白色固体（ｍ．ｐ．１２５−１３０℃、分解）としてのＯ−ベンゾイルセリンを与える。消臭剤用処方局所塗布用のＯ−アシル化セリン誘導体の濃度は効能、経済性、および安全性と両立することが必要である。本発明のＯ−アシル化セリン誘導体は皮膚科学的に許容されるビヒクル中に、悪臭前駆体と拮抗する量で使用され、約５マイクロモーラーおよび約５００ミリモーラーの間の濃度、すなわち約０．０１重量％ないし約１０重量％の濃度、で有効である。最も好ましい濃度は約５０マイクロモーラーないし約１００ミリモーラーである。このことは活性成分の最も好ましい範囲として、約０．１重量％ないし約２重量％に該当する。所望により、本発明のＯ−アシル化セリン誘導体は汗性塩の１種と併用することもできる。この場合は、Ｏ−アシル化セリン誘導体は、上記と同じ濃度で標準消臭剤または制汗性塩含有制汗薬処方配合物中に添加する。次に各種の処方例を述べる。例５消臭ステイック成分重量％プロピレングリコール７８ナトリウムステアレートＣ−１７．９芳香剤０．１水１３Ｏ−フエニルアセチルセリン１手法：プロピレングリコールとナトリウムステアレートＣ−１とを室温で撹拌しながら混合する。温度を約７０℃に高め、透明で均一な溶液が得られるように撹拌を継続する。水、さらにＯ−フエニルアセチルセリンを添加する。５５℃まで冷却し、芳香剤を加える。鋳型中に注ぎ、室温に冷却する。例６消臭用ロールオンエマルジョン成分重量％水素化パーム油グリセリドおよびセチル硫酸ナトリウム３．０ｓｔｅａｒｅｔｈ−７１．０オクチルドデカノール４．０グリセリルラウレート２．０オクチルパルミテート４．０ジメチコン１．０プロピルパラベン０．１メチルパラベン０．２イミダゾリジニル尿素０．３グリセリン５．０アラントイン０．５ＰＥＧ−３５ラノリン０．５芳香剤０．３２重量％Ｏ−ベンジルセリン（８０％プロピレングリコール／２０％水中、ｐＨ中性）７８．１手法：芳香剤以外の成分を８０℃で混合し、撹拌する。温度を４０℃に下げ、芳香剤を添加する。室温まで冷却する。例７エアゾール型消臭剤成分重量％フエノールスルホン酸亜鉛１．７ quaternium 18 hectorite １．０ジオクチルサクシネート１０．０ＳＤＡ４０エタノール（無水）２０．０芳香剤０．１１重量％Ｏ−サクシニルセリン（５０％エタノール／水中、ｐＨ中性）１０．０噴射剤５７．２手法：全ての成分を上記アルコール中に溶解し、噴射剤を加え、次いで冷間充填または加圧充填する。例８ロールオン制汗薬および消臭剤成分重量％ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル４．０ｓｔｅａｒｅｔｈ−２１０．６ｓｔｅａｒｅｔｈ−２２．６アルミニウムジルコニウム− ペンタクロロハイドレート１０：１（２５％溶液）３２．０芳香剤０．１１．８重量％Ｏ−オレオイルセリン（８０％プロピレングリコール／水中、ｐＨ中性）６０．７手法：芳香剤以外の全ての成分を７０℃で撹拌しながら混合する。４５℃で芳香剤を添加する。撹拌して室温に冷却する。例９エアゾール制汗薬および消臭剤成分重量％Ｏ−パルミトイルセリン１．０イソプロピルミリステート１３．４アルミニウムクロロハイドレート１０．０ quaternium -18 hectorite ０．８ＳＤＡ４０エタノール（無水）０．８芳香剤０．１噴射剤７３．９手法：イソプロピルミリステートとquaternium -18 hectoriteとをEppenbach Homomixer を用いて３０分間混合する。アルミニウムクロロハイドレートを添加して１５分間撹拌する。Ｏ−パルミトイルセリンおよびＳＤＡ４０エタノールを添加して１０分間撹拌する。Manton-Gaulin ホモジナイザーを用いて６０００ｐｓｉでこの懸濁物を均一化する。芳香剤を加えて適度な速度にセットしたHobart Mixer上で混合する。混合を１０分間行なう。噴射剤と共に充填する。例１０ステイック制汗薬および消臭剤成分重量％アルミニウムクロロハイドレート１６．０ＳＤＡ４０エタノール（無水）３０．０ソルビトール、７０％３．０ナトリウムステアレートＣ−１５．０ナトリウムceteth-13 カルボキシレート３．０ステアリルアルコール１．０シクロメチコン１５．０芳香剤０．１２重量％Ｏ−マロニルセリン（８０％プロピレングリコール／水中、ｐＨ中性）２６．９手法：アルミニウムクロロハイドレート、ＳＤＡ４０エタノール（無水）およびＯ−マロニルセリンを混合し、６５℃に加熱する。ソルビトールおよび次いでナトリウムステアレートＣ−１およびナトリウムceteth-13 カルボキシレートを加え、完全な溶液が得られるまで混合する。残りの成分全部を添加し、５分間撹拌する。５０℃に冷却し、容器中に加える。本発明の他の目的、特徴および利点は上記の詳細な説明および諸例により、明瞭になるはずであろう。しかし上記の詳細な説明および具体例は本発明の各種の実施態様を示すものではあるが、説明だけのためのものであり、本発明の趣旨と範囲を逸脱することなく種々に変更および修正がなし得ることは当業者には明瞭であろう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．次の一般構造式にて表わされる化合物を、皮膚科学的に許容されるビヒクル中に悪臭低減に有効な量で含んでなる消臭剤組成物。［式中、Ｒはこの化合物から開裂して中性または快い香りを有する酸を生じさせる置換基を示す］２．Ｒが次のａ）またはｂ）である、請求項１に記載の消臭組成物。ａ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、カルボキシル、またはフェニル（１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで置換されていたも、置換されていなくてもよい）で置換された、もしくは非置換の、炭素数１ないし約１７の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、またはアルキニル鎖、または、ｂ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換のフェニル、または１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換の、炭素数１ないし約８の脂肪族炭素鎖。３．上記化合物が、Ｏ−ベンゾイルセリン、Ｏ−フェニルアセチルセリン、Ｏ−サクシニルセリン、Ｏ−マロニルセリン、Ｏ−アセチルセリン、Ｏ−オレオイルセリン、Ｏ−パルミトイルセリン、Ｏ−シンナモイルセリン、Ｏ−ｐ−アミノゼンゾイルセリン、Ｏ−ラクトイルセリン、Ｏ−サリチロイルセリン、Ｏ−サルコシノイルセリン、またはＯ−２−エチルヘキサノイルセリンである、請求項１に記載の消臭剤組成物。４．上記化合物が少なくとも約０．０１重量％の濃度で存在する、請求項１に記載の消臭剤組成物。５．上記化合物が約５マイクロモーラーおよび約５００ミリモーラーの間の濃度で存在する、請求項１に記載の消臭剤組成物。６．上記化合物が約５０マイクロモーラーおよび約１００ミリモーラーの間の濃度で含まれた成る、請求項１に記載の消臭剤組成物。７．制汗性塩をさらに含んでなる、請求項１に記載の消臭剤組成物。８．請求項１に記載の消臭剤組成物を皮膚に塗布することから成る、身体の悪臭を抑止するための方法。９．請求項１に記載の消臭剤組成物を皮膚に塗布することから成る、快い香りの発生方法。１０．下記のａ）およびｂ）を含んでなるＯ−アシルセリンの製造方法。ａ）一般式Ｒ−ＣＯＯＨで示される化合物を用いて、保護されているセリンをエステル化し（ただしＲはｉ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、カルボキシル、またはフェニル（１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで置換されていても置換されていなくてもよい）で置換された、もしくは非置換の、炭素原子１ないし約１７の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、またはアルキニル鎖、またはｉｉ）１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換の、フェニル、または１種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換の、炭素数１ないし約８の脂肪族炭素鎖示す）、かつｂ）ａ）の生成物を適当な水素化触媒の存在下で水素化してセリン保護基を脱保護する。１１．一般式Ｒ−ＣＯＯＨにて表わされる化合物がフェニル酢酸である、請求項１０に記載の方法。１２．一般式Ｒ−ＣＯＯＨにて表わされる化合物が安息香酸である、請求項１０に記載の方法。１３．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₆Ｈ₅ にて表わされる化合物。１４．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−Ｃ₆Ｈ₅ にて表わされる化合物。１５．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ₆Ｈ₅ にて表わされる化合物。１６．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₆Ｈ₂ＮＨ₂ にて表わされる化合物。１７．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃ にて表わされる化合物。１８．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₆Ｈ₄ＯＨにて表わされる化合物。１９．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₂Ｈ₄ＮＨ₂にて表わされる化合物。２０．一般式ＨＯＯＣ−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−（ＣＨ₂ ）₃−ＣＨ₃にて表わされる化合物。