JPH09507670A - 置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＨｅｔが可能であれば置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリルであり、Ｒ¹がＣ_1〜4−アルキルであり、Ｒ²がＣ_１〜4−アルキルであり、Ｒ¹及びＲ²が隣接する原子と一緒になって可能であれば更にヘテロ原子としてＮまたはＯを含んでいてもよく、かつ可能であれば置換されていてもよい飽和の５または６環を形成し、Ａが少なくとも炭素原子２個を有し、可能であればフェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮまたは基ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されていてもよく、ここにＲ⁴またはＲ⁵が水素、Ｃ_1〜4−アルキルまたはフェニルであり、そして可能であればＯ、Ｓ、（ａ）または（ｂ）の単一または複数で遮られていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンであり、そして更にＡが可能であれば置換されていてもよいシクロアルキレンであり、Ｒ³が基（ｃ）または（ｄ）または（ｅ）を表し、ここにＲ⁶がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアルキルアミノであり、ここに該基が置換されることができ、Ｘが酸素または硫黄であり、Ｒ⁷が水素またはＣ_1〜4−アルキルである式（Ｉ）の新規な置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジン、その製造方法、並びにその寄生虫撲滅剤及び外部寄生虫撲滅剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン 本発明は新規な置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ ジン、その製造方法、及びその有害生物防除剤（pesticide）における殊に殺虫 剤としての使用に関する。 加えて、新規な化合物は高度に顕著な殺外部寄生虫（ectoparasiticidal）活 性を有する。 更に、ある硝酸化された窒素複素環は殺虫特性を有することが公知である（ヨ ーロッパ特許第０,３１６,８４３号；同第０,３７５,６１３号参照）。 式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリルを表わ し、 Ｒ¹はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ²はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ¹及びＲ²は隣接原子と一緒になって随時更にヘテロ原子としてＮまたはＯ を含んでいてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和の５〜６員環を形成し 、 Ａは少なくとも炭素原子２個を有し、随時フェニル、ハロゲン、Ｏ Ｈ、ＣＮまたは基ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されていてもよく、ここに Ｒ⁴及びＲ⁵は水素、Ｃ_1〜4−アルキルまたはフェニルを表わし、 そして随時Ｏ、Ｓ、 の１個またはそれ以上で遮ぎられていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキレンを表わし、 Ａは更に随時置換されていてもよいシクロアルキレンを表わし、 Ｒ³は基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁶はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘ テロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ 、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラル キルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアル キルアミノを表わし、ここに該基は随時置換されることができ、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ⁷は水素またはＣ_1〜4−アルキルを表わす、 の新規な置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ ジンが見い出された。 更に式（Ｉ）の置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ ジンは ａ） 式（II） 式中、Ｈｅｔ、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒドの存在下 、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（III） H₂N−A−R³ （III） 式中、Ａ及びＲ³は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、 ｂ） 式（Ｉ）において、Ｒ³が基 または基 を表わす場合、式IVまたはIVａ 式中、Ｈｅｔ、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤 及び／または触媒の存在下で式（Ｖ） 式中、Ｚは脱離基例えばハロゲンまたは基 を表わし、そして Ｘ及びＲ⁶は上記の意味を有する、 の化合物または式（VI） XCN−R⁹ （VI） 式中、ＸはＯまたはＳを表わし、そして Ｒ⁹はＲ⁶で挙げられた基アルキル、アリールまたはアラルキルの１つを表わ す、 の化合物と反応させるか、或いは ｃ） 式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ²が隣接原子と一緒になって環化 しない場合、式（Ａ） 式中、Ｒ¹⁰はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わし、 ｎは０、１または２の値を仮定し、そして Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤 及び／または触媒の存在下で式（Ｂ） Het−CH₂NHR¹ （Ｂ） 式中、Ｈｅｔ及びＲ¹は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。 また本発明は式（IVｂ）、（IVｃ）及び（IVｄ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上記の意味を有する、 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上記の意味を有する、 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そして を表わす、 のニトロメチレン誘導体に関する。 一般式における随時置換されていてもよいアルキルは好ましくは炭素原子１〜 １２個、殊に１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。次 のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよ いメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル。 一般式における随時置換されていてもよいアルケニル並びに随時置換されてい てもよいアルケニルオキシ及びアルケニルチオのアルケニル部分は好ましくは炭 素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを 表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換され ていてもよいエテニル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル及びブテン− ３−イル。 一般式における随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキ レンは好ましくは炭素原子３〜１０個、殊に３、５または６個 を有する単、２及び３環式シクロアルキルを表わす。次のものを例として、そし て好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２, ２,２］オクチル及びアダマンチル。 一般式中の随時置換されていてもよいアルコキシは好ましくは炭素原子１〜６ 個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わす。次の ものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよい メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブトキ シ。 一般式中の随時置換されていてもよいアルキルチオは好ましくは炭素原子１〜 ６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わす。 次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていても よいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｓ−及び ｔ−ブチルチオ。 一般式における随時置換されていてもよいアリール例えばアリールオキシ、ア リールチオ及びアリールアミノのアリール部分は随時置換されていてもよいフェ ニルまたはナフチル、殊にフェニルを表わす。 一般式中の随時置換されていてもよいアラルキル並びにアラルコキシ、アラル キルチオ及びアラルキルアミノのアラルキル部分は随時アリール部分及び／また はアルキル部分において置換されていてもよく、かつ好ましくはアリール部分（ 好ましくはフェニルまたはナフチル、殊にフェニル）において炭素原子６または １０個、殊に６個並びに好ましくはアルキル部分において炭素原子１〜４個、殊 に１または２個を有し、その際にアルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状である ことができるアラル キルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置 換されていてもよいベンジル及びフェニルエチル。 一般式におけるヘテロアリールは好ましくは同一もしくは相異なるヘテロ原子 またはヘテロ基１〜３個、殊に１または２個を有するヘテロ芳香族の５〜７員環 を表わす。ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素である。好適に挙げ得る基はフリ ル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３−及び１,２,４−トリ アゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１, ２,３−、１,３,４−、１,２,４−及び１,２,５−オキサジアゾリル、アゼピニ ル、ピロリル、イソピロリル、ピリジル、ピペラジニル、ピリダジニル、ピリミ ジニル、ピラジニル、１,３,５−、１,２,４−及び１,２,３−トリアジニル、１ ,２,４−、１,３,２−、１,３,６−及び１,２,６−オキサジニル、オキセピニル 、チエピニル及び１,２,４−ジアゼピニルである。 一般式における随時置換されていてもよい基は１個またはそれ以上、好ましく は１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異なる置換基を結合し得る。置 換基として次のものを好適に挙げ得る： 好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチ ル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましく はシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個、殊に５または６個及び好ましくは直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜５個、殊に１〜４個を有す るシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキル；好ま しくはアルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１〜３個を有するアラルキル、好 ましくはフェニルアルキル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を 有するア ルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ− 及びｔ−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するア ルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ −、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個 及び好ましくはハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、その際にハロゲン 原子は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフ ッ素であるハロゲノアルキル例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲ ン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素；シ アノ；ニトロ；アミノ；好ましくはアルキル基１個当り炭素原子１〜４個、殊に １または２個を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノまたはモノ−及びジ アルキルアミノカルボニル例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ− 及びｉ−プロピル−アミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ：カルボキシル；好 ましくは炭素原子２〜４個、殊に２または３個を有するカルバルコキシ例えばカ ルボメトキシ及びカルボエトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または ２個を有するスルホ（−ＳＯ₃Ｈ）アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル 及びエチルスルホニル；好ましくはアリール炭素原子６または１０個を有するア リールスルホニル例えばフェニルスルホニル。 Ｈｅｔの定義におけるピリジル及びチアゾリル基は好ましくは１または２個の 同一もしくは相異なる置換を結合し、その際に挙げ得る置換基は好ましくはハロ ゲン（フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフッ素または塩素、殊に塩素 ）またはメチルである。Ｈｅｔは殊に好ましくは２−クロロ−１,３−チアゾル −５−イル及び２−クロロピリジン− ５−イルを表わす。 またここに好適なものとして挙げられた定義は下記に挙げられる定義の組合せ に同様に適用される。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換された１,２,３,４−テトラヒ ドロ−５−ニトロピリミジンは殺虫剤及び殺外部寄生虫剤としての強い活性に顕 著な特徴がある。 本発明は好ましくはＨｅｔが随時ハロゲンまたは随時ハロゲンで置換されてい てもよいチアゾリルで置換されていてもよいピリジルを表わし、Ｒ¹がメチルま たはエチルを表わし、Ｒ²がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ¹及びＲ²が隣接原 子と一緒になって随時ＯＨまたはＣ_1〜4−アルキルで置換されていてもよい飽和 の５または６員環例えば 式中、Ｈｅｔ、Ａ及びＲ³は上記の意味を有し、 Ａは炭素原子２〜６個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミ ノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ_1〜4アルキルアミノで置換され得る直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキレンを表わし、そして Ａは更にシクロプロピレン、メチルシクロプロピレン、シクロヘキシレンま たはシクロオクチレンを表わし、 Ｒ³は基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁶はＣ_1〜8−アルキル、Ｃ_3〜8−シクロアルキル、Ｃ_2〜8−アルケニル、 フェニル、ベンジル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキ サゾリル、ピロリル、フェニルエチル、Ｃ_1〜8−アルコキシ、Ｃ_3〜8−シクロア ルコキシ、Ｃ_3〜8−アルケノキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチ ルオキシ、Ｃ_1〜8−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルエチ ルチオ、アミノ、Ｃ_1〜4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_1〜4−アルキルアミノ、フェ ニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ_1〜4−アルキルアミノまたはフェニル−Ｃ_{1 〜4} −アルキル−アミノ、Ｎ−フェニル−Ｃ_1〜4−アルキル−Ｎ−Ｃ_1〜4−アル キル−アミノを表わし、その際にこれらの基は随時上記の好適または殊に好適な 置換基からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換されるこ とができ、 Ｒ⁷は水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 を形成する式（Ｉ）の化合物に関する。 殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが を表わし、Ｒ¹がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ²がメチルまたはエチ ルを表わし、Ｒ¹及びＲ²が隣接原子と一緒になって飽和の５または６員環、殊に 下の 環を表わし、Ａが各々随時ハロゲン、殊にフッ素もしくは塩素またはフェニルで 置換され得るエチレン、プロピレンまたはブチレンを表わし、そしてＡが更にシ クロヘキシレンを表わし、Ｒ³が基 の１つを表わし、ここにＲ⁶がＣ_1〜6−アルキル例えばメチル、エチル、ｎ−プ ロピル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチル アミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ−（ｎ −プロピル）アミノ、メチル（ｎ−プロピル）アミノ、エチル（ｎ−プロピル） アミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、イソプロピル （ｎ−プロピル）アミノ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメ チル、シクロペンチルエチル、シクロペンチル−ｎ−プロピル、シクロペンチル イソプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシル −ｎ−プロピル、シクロヘキシルイソプロピル、フェニルメチル、フェニルエチ ル、フェニル−ｎ−プロピル及び／またはフェニルイソプ ロピル、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、フェ ノキシ、Ｃ_1〜4−アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ −プロピルチオ、フェニルチオを表わし、その際に該基は随時Ｃ_1〜4−アルキル 、ハロゲン例えばフッ素もしくは塩素またはＣＮで置換されることができ、Ｒ⁷ がメチルまたは水素を表わし、そしてＸが硫黄または酸素を表わすものである。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下の表１〜１２８に示される。 表１ 表１の化合物はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍ ｅ、Ａ＝ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が下に定義される一般式 （Ｉ−１）のものである： Ｍｅはメチルを表わし、Ｅｔはエチルを表わし、Ｐｒはプロピルを表わし、Ｂ ｕはブチルを表わす。 表２ 表２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義されるものであ る一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表３ 表３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅は表１に定義されるものであ る一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表４ 表４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義されるもので ある一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表５ 表５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義されるもので ある一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表６ 表６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義される一般 式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表７ 表７はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義される一般 式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表８ 表８はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義される一 般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表９ 表９はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ＝ −ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義される一般 式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１０ 表１０はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義される 一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１１ 表１１はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義される 一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１２ 表１２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義され る一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１３ 表１３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義される一 般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１４ 表１４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)−、Ｑ₁＝Ｏ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義される 一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１５ 表１５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝Ｏ、そしてＲ₅が表１に定義される 一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１６ 表１６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ、Ｒ₂＝Ｍｅ、Ａ ＝−ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)−、Ｑ₁＝ＮＨ、Ｑ₂＝ＮＨ、そしてＲ₅が表１に定義され る一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１７〜３２ 表１７〜３２の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し、 Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ及びＲ₂＝Ｅｔである一般式 （Ｉ−１）の化合物を含む。 表３３〜４８ 表３３〜４８の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し、 Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｅｔ及びＲ₂＝Ｍｅである一般式 （Ｉ−１）の化合物を含む。 表４９〜６４ 表４９〜６４の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し、 Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ₁＝Ｅｔ及びＲ₂＝Ｅｔである一般式 （Ｉ−１）の化合物を含む。 表６５〜８０ 表６５〜８０の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し、 Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ及びＲ₂＝Ｍｅである一般式 （Ｉ−１）の化合物を含む。 表８１〜９６ 表８１〜９６の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し、 Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ₁＝Ｍｅ及びＲ₂＝Ｅｔである一般式 （Ｉ−１）の化合物を含む。 表９７〜１１２ 表９７〜１１２の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有し 、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ₁＝Ｅｔ及びＲ₂＝Ｍｅである一般 式（Ｉ−１）の化合物を含む。 表１１３〜１２８ 表１１３〜１２８の各々はＡ、Ｑ₁、Ｑ₂及びＲ₅が表１〜１６に示す意味を有 し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ₁＝Ｅｔ及びＲ₂＝Ｅｔである一 般式（Ｉ−１）の化合物を含む。 また一般式（Ｉ）の化合物に対して与えられた基の一般的及び好適である定義 は同様に残りの一般式の化合物（中間体または先駆体）に適用される。 本発明による他の好適な化合物は酸及び式（Ｉ）の置換された１,２,３,４− テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの付加生成物である。 付加反応させ得る酸は好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸 、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、 リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置 換安息香酸、ギ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト リクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸及びア スコルビン酸を含む。 例えば、本発明による工程（ａ）に対する出発物質として３−（２−クロロピ リジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、４−ｔ− ブチルカルバモイルオキシ−シクロヘキシルアミン及び少なくとも２倍モル量の ホルムアルデヒドを用いる場合、対応する反応は次式により表わし得る： 本発明による工程において出発物質として用いられる式（II）の化合物は公知 であり、そして／または公知の方法により製造し得る（例えばドイツ国特許出願 公開第２,５１４,４０２号、ヨーロッパ特許出願公開第１３６,６３６号、同第 １５４,１７８号及び同第１６３,８５５号参照）。 更に本発明による工程において出発物質として用いられる式（III）のアミン は一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方法は好ましくは希釈剤 を用いて行う。適当である希釈剤は反応中に不活性である水及び有機溶媒である 。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていて もよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン 、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロ ベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジ メチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ オキサン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール 及びイソプロパノールが含まれる。アルコール及び水の混合物を好適に用いる。 適当ならば、本発明による方法は酸化されない酸性触媒の存在下で行 う。ハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リン酸並びに低級カルボン酸 例えば酢酸及びプロピオン酸が殊に有用であることが分った。 本発明による方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に 、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至８０℃間の温度で行う。 一般に、本発明による方法は大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または 減圧下で行うこともできる。 本発明による方法を行うために、式（II）のニトロメチレン誘導体１モル当り １〜１.５モル、好ましくは１〜１.２モルの式（III）のアミン及び２〜４モル 、好ましくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。 適当ならば、式（III）のアミンはその水溶液の状態で使用し得る。ホルムア ルデヒドを本発明による方法において水溶液で用いる。一般に、反応は適当な希 釈剤中で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌 する。本発明による方法における処理は各々の場合に常法により行う。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、例えば式（Ｉ）の化合 物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単 に得ることができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾過により単離 し、そして適当ならば不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製し得る。 例えば、本発明による工程ｂ）に対する出発物質として６,７−ジヒドロ−６ −（２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジ ン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−（２,３ｆ）−ピリミジン及びクロ ロギ酸チオプロピルを用いる場合、本法は 次式により表わし得る： 式（IV）の化合物はそれ自体公知であるか、または公知の方法と同様に製造し 得る（ヨーロッパ特許出願公開第３７５,６１３号、同第３１６,８４３号、同第 ４０７,５９４号参照）。式（Ｖ）の化合物は公知である。 式（IV）及び（Ｖ）の化合物は好ましくは希釈剤を用い、そして塩基性反応補 助剤の存在下で反応させる。 本発明による工程２ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒で ある。 次のものを例として挙げ得る：ハロ炭化水素、殊にクロロ炭化水素例えばテト ラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジ クロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチ レン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１,２−ジクロロエタン、ク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；エー テル例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエ ーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテ ル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチ ルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ ヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ニトロ炭化水素例えば ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニ トロトルエン；ニトリル例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニ トリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル；脂肪族、環式脂肪族また は芳香族炭化水素例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン及びシメン；７０〜１９０ ℃の弗点範囲内のベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ ン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン；エ ステル例えば酢酸エチル、酢酸イソブチル；Ｎ,Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、 Ｎ−メチル−ピロリドン並びにケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン 。また上記溶媒及び希釈剤の混合物も適する。 エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサンは好ましい。 使用し得る塩基性反応補助剤は全ての適当な酸結合剤例えばアミン、殊に第３ 級アミン並びにアルカリ金属化合物及びアルカリ土金属化合物である。 次のものを例として挙げ得る：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウ ム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩、更に他の塩基性化 合物例えばトリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、 トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミ ルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル− トルイジン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリドン 、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール 、Ｎ−メチ ル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α −ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ,Ｎ,Ｎ ′,Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラエチレンジアミン 、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ,Ｎ′−ジメチル− シクロヘキシルアミン、２,６−ルチジン、２,４−ルチジン、トリエチレンジア ミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。 ナトリウム及びカリウムの水酸化物または第３級アミン例えばトリエチルアミ ン、トリベンジルアミンまたはトリヘキシルアミンを好適に用いる。 工程２ｂ）は式（IV）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を上記希釈剤中にて過剰 の上記塩基性反応補助剤の１つの存在下で一緒にし、混合物を撹拌し、そして適 当ならば加熱することにより行う。 反応時間は約０.５〜４８時間である。反応は１０乃至２００℃間、好ましく は２０乃至１５０℃間の温度、殊に好ましくは室温または用いる希釈剤の弗点で 行う。本法は好ましくは混合物を必要とされる反応温度に加熱する場合に反応条 件下で達成される圧力下で行う。 本発明による方法を行うために、式（IV）の化合物１モル当り１.０〜４.０モ ル、好ましくは１.０〜２.０モルの一般式（Ｖ）の化合物を用いる。 反応が完了した場合、反応混合物を適当ならば真空中で濃縮し（約５０％まで ）、残渣を水性酸で処理し、そして式（Ｉ）の化合物をそれ自体公知である方法 で処理する。得られる生成物を常法で再結晶、真空中 での蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより精製し得る（また製造実施例参 照）。 工程２ｂ）を行うために用いる式（IV）、（IVａ）及び（IVｂ、ｃ、ｄ）の化 合物は（２ａ）に記載される方法と同様に製造し得る。 工程（２ｃ）において出発化合物として用いる式Ａの化合物は式Ｃ 式中、Ｒ²、Ｒ¹⁰及びｎは上記の工程（２ａ）に示される意味を仮定し得る 、 の化合物を少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性 触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、 または式（Ｉ）においてＲ³が基 の１つを表わす場合、式Ｃのニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホ ルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で式Ｄ H₂N−A−OH （Ｄ） のアルコールまたは式Ｄ′ H₂N−A−SH （Ｄ′） 式中、Ａは工程２ａ中に示される上記の意味を仮定し得る、 のアミノチオアルコールと反応させ、式Ｅ 式中、Ｒ²、Ｒ¹⁰、Ａ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させ、そしてこれらの化合物を適当ならば酸結合剤の存在下並び に適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｖ） 式中、Ｚ、Ｘ及びＲ⁶は上記の意味を有する、 の化合物または式（VI） XCN−R⁹ （VI） 式中、Ｘ及びＲ⁹は上記の意味を有する、 の化合物と反応させることにより製造し得る。 式Ｂのアミンは公知であり（例えばヨーロッパ特許第３,０２３,３８９号；英 国特許第２,２２８,００３号）、式Ｃのニトロメチレン誘導体は公知であるか（ フランス国特許第２,３１１,００３号；ドイツ国特許第２,６２１,０９２号）、 または公知方法と同様に製造し得る。 工程（２ｃ）は工程（２ｂ）に記載の方法によりそこに示される条件下で行う 。 本発明による式（Ｉ）の化合物は有害生物（pest）を防除するために使用し得 る。有害生物は植物または高等動物に有害である望ましくない 動物性有害生物、殊に昆虫、ダニ（mite）及び線虫（nematode）である。 本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫 、クモ（arachnid）及び線虫の防除に適しており、そして植物によりよく耐えら れ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有している。それらは通常の敏感性 の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した 有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Bl attella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（ Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides） 、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシス トセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラ ムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプ トミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae ）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum） 、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ （Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラム シ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメ ヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus ）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（ Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビ ウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、 アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspid iotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Ps ylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insula na）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua ）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamme a）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.） 、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpoca psa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、 アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehn iella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tine ola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノ フィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシ ア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、 クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アン ビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトル トリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suriname nsis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.） 、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ （Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Derme stes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus sp p.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メ リゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.） 、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gib bium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴ ミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデ ルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha） 、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステ リトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツ ジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.） 、タニア（Tanniaspp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト(O scinella frit)、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pego myia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエ オレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla che opis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナ ミクキセンチュウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、シストセンチュウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチュウ （Meloidogyne spp.）、アフェレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギ ドルス（Longidorus spp.）、クシフィネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドル ス（Trichodorus spp.）。 殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）及び殺線虫剤として用いるために本発明によ る活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配 合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤（at tractant）、滅菌剤（sterilising agent）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ ビ剤（fungicide）、生長調節用（growth-regulating）物質または除草剤（herb icide）との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、 カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生 物により製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこ れらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在するこ ともできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性 化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量 は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０. ００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性 化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 また本発明による化合物は野菜及び増殖生殖物質例えば穀物の種、ト ウモロコシ、野菜など、またはタマネギ、苗床植物などを処理するために殊に適 する。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更 に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば 液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散 布（scattering）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質 的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り 活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である 。 有害生物防除剤を調製するために、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液 、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸 させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーテ ィング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、 くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変 えることができる。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は通常の 組成物例えば溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、 活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカ プセル及びコーティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん 蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温 ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、 例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、 芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化 された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、また はパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールも しくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有 極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適し ている；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液 体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及 び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天 然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト 、モンモリロ ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、 アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し 且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無 機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、 トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として 非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル ホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテック ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成 リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であるこ とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物に加えて、並びに適当ならば関連する 増量剤及び補助剤に加え、本発明による組成物は少なくとも１ つの表面活性物質を含む。 定温動物種に対する好ましい毒性を有する一方、本活性化合物は動物飼育及び 牧畜において家畜動物、生産用家畜、動物園の動物、研究用動物、実験用動物及 びペットに発生する動物性有害生物（外部寄生虫）例えば節足動物、好ましくは 昆虫及びクモ（外部寄生虫）を防除するために適する。これに関連して、これら のものは有害生物の全てかまたは個々の発育段階並びに有害生物の耐性及び通常 の敏感性の種に対して活性である。 動物性有害生物の防除は病気及びその伝染、死並びに生産物の損失（例えば肉 、ミルク、羊毛、皮革及び卵の生産において）を防止し、従って活性化合物を用 いることにより動物飼育がより経済的に、そして簡単になるか、またはある範囲 では全く可能となる。 有害生物には次のものが含まれる：シラミ目（Anoplura）のもの例えばケモノ ジラミ（Haematopinus spp.）、イヌジラミ（Linognathus spp.）、ウシジラミ （Solenopotes spp.）、シラミ（Pediculus spp.）及びプティルス（Pthirus sp p.）； ハジラミ目（Ma1lophaga）のもの例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、 メノポン（Menopon spp.）、エオメナカンタス（Eomenacanthus spp.）、メナカ ンタス（Menacanthus spp.）、ケジラミ（Trichodectes spp.）、フェリコラ（F elicola spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）及びボイコラ（Boyicola spp. ）； 双翅目（Diptera）のもの例えばクリスプ（Chrysop spp.）、アブ（Tabanus s pp.）、イエバエ（Muscaspp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca spp.）、ヘマト ビア（Haematobia spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、ツエツエバエ（Glossima spp.）、キン バエ（Lucilia spp.）、クロバエ（Calliphora spp.）、オークメロミア（Auchm eromyia spp.）、ショクジンバエ（Cordylobia spp.）、コクリイオミア（Cochl iiomyia spp.）、アオバエ（Chrysomyia spp.）、ニクバエ（Sarcophaga spp.） 、ウォールファーティア（Wohlfartia spp.）、ウマバエ（Gasterophilus spp. ）、エステロミア（Oesteromyia spp.）、エデマゲナ（Oedemagena spp.）、ヒ フバエ（Hypoderma spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、リノエストルス（Rh inoestrus spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）及びヒッポボスカ（Hippo bosca spp.）。 ノミ目（Siphonaptera）のもの例えばイヌノミ（Ctenocephalides spp.）、ダ ニノミ（Echidnophaga spp.）及びセラトフィルス（Ceratophyllus spp.）。 壁蝨虫（Metastigmata）のもの例えばマダニ（Hyalomma spp.）、リピセファ ルス（Rhipicephalus spp.）、ウシダニ（Boophilus spp.）、真壁蝨（Amblyomm a spp.）、ヘモフィサリス（Haemophysalis spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、 ナガヒメダニ（Argas spp.）、ヒメダニ（Ornithodorus spp.）及び棘状目虫（O tobius spp.）； ダニ目（Mesastigmata）のもの例えばニワトリダニ（Dermanyssus spp.）、オ ルニトニサス（Ornithonissus spp.）、及び肺壁蝨（Pneumonyssus spp.）。 前気門亜目（Prostigmata）のもの例えばネコジラミ（Cheyletiella spp.）、 プソレルガテス（Psorergates spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、ニキビダニ （Demodex spp.）及びネオトロンビキュラ（Neotro mbicula spp.）； ダニ目（Astigmata）のもの例えばダニ（Acarus spp.）、ミオコプテス（Myoc optes spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes s pp.）、ミミダニ（Otodectes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ネコダ ニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、ネオクネミ ドコプテス（Neoknemidocoptes spp.）、リトディテス（Lytodites spp.）及び ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。 生産及び繁殖動物には、哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラク ダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チ ンチラ、アライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、 淡水及び海水魚例えばマス、コイ、ウナギ、爬虫類、昆虫例えばミツバチ及びカ イコが含まれる。更に生産用及び鑑賞用魚が含まれる。 研究用及び実験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデン・ハムス ター、イヌ及びネコが含まれる。 ペットには、イヌ及びネコが含まれる。 投与は予防用及び治療用の両方で行い得る。 活性化合物は、直接にかまたは適当な調製物の状態で、経口的にか、非経口的 にか、経皮的又は経鼻的に、環境処理によるか、または活性化合物を含有した成 形製品例えば細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ear mark）、 リム（limb）・バンド、標識装置を用いて投与される。 活性化合物の経口的投与は、例えば粉剤、坐薬、錠剤、カプセル剤、 ペースト、水剤、粒剤、飲薬、大丸薬（bolus）、薬剤入りの飼料または飲料水 の状態で行われる。経皮投与は、例えば浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（po uring-on）及びスポッティング（spotting-on）並びにダスティング（dusting） の状態で行う。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内） の状態または移植により行う。 適当な調製物には次のものがある： 溶液例えば注射用液剤、経口液剤、希釈後の経口投与用濃厚液、皮膚上または 体腔中に用いる液剤、ポア−オン及びスポット−オン組成物、ゲル； 経口または皮膚投与及び注射用の乳剤及び懸濁液；半固体調製物；活性化合物 を軟膏ベースまたは水中油もしくは油中水乳剤ベースに処理した組成物； 固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤、ペレット、錠剤、大 丸薬、カプセル剤；エアロゾル及び吸入剤、活性化合物を含む成形製品。 注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。 注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして適当ならば添加剤 例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることによ り調製される。液剤を滅菌し、そして充填する。 溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る溶媒、例えば水、アル コール例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロ ピレングリコール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこ れらの混合物。 適当ならばまた、活性化合物を生理学的に許容し得る植物または注射 に適する合成油に溶解させ得る。 可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶媒への溶解を促進する 溶媒または活性化合物の沈澱を防止する物質。例えばポリビニルピロリドン、ポ リオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエス テルがある。 保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ −ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノール。 経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度へ予じめ希釈後に経口的に投与す る。経口液剤及び濃厚剤は、注射用液剤について上記したように調製し、その際 に滅菌操作で分散させることができる。 皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、また は浸漬し、入浴するか、もしくは洗浄することにより塗布する。これらの液剤は 注射用液剤について上記したように調製する。 調製物中にシックナー（thickener）を加えることが有利であり得る。シック ナーには次のものがある：無機シックナー例えばベントナイト、コロイド状シリ カ及びモノステアリン酸アルミニウム、有機シックナー例えばセルロース誘導体 、ポリビニルアルコール及びその共重合体、アクリレート及びメタクリレート。 ゲルを皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入する。ゲ ルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有す る透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製させる。 上記のシックナーがシックナーとして用いられる。 滴下（Pour-on）及び点下（spot-on）組成物を皮膚の限定された場所 に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全 身的に作用させる。 滴下組成物は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解す るか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製する。適当ならば、他の補助 剤例えば着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤を加える。 挙げ得る溶媒には次のものがある：水、アルカノール、グリコール、ポリエチ レングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール例 えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステ ル例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及び安息香酸ベンジル、エーテル例えばアルキ レングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエー テル及びジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン例えばアセトン、 メチルエチルケトン、芳香族及び／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、 ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２−ジメチル−４ −オキシ−メチレン−１,３−ジオキソラン。 着色剤には、溶解するか、または懸濁することができる、動物に用いる際に許 容されるすべての着色剤が用いられる。 吸収促進物質には、例えばＤＭＳＯ、拡散油例えばミリスチン酸イソプロピル 、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリ グリセリド及び脂肪アルコールがある。 酸化防止剤には、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩例えばメタ重亜硫酸カリウム 、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及 びトコフェロールがある。 光安定剤の例にはノバンチゾール酸がある。 接着剤の例にはセルロース誘導体、でん粉誘導体、ポリアクリレート、天然重 合体例えばアルギネート、またはゼラチンがある。 乳剤は、経口的にか、皮膚的にか、または注射として投与し得る。 乳剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。 これらは、活性化合物を疎水性相または親水性相に溶解させ、そしてこのもの を適当な乳化剤により、適当ならば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保 護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質と共に他の相の溶媒と均質化することに より調製する。 疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：パラフィン油、シリコーン油、天 然植物油例えばゴマ油、アーモンド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えば カプリル／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ_8〜12の植物脂肪 酸または他の特別に選ばれた天然脂肪酸との混合物、飽和または不飽和の、多分 またヒドロキシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並びにＣ_8〜10− 脂肪酸のモノ−及びシグリセリド。 脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジビン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラ ウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂 肪酸と鎖長Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、 パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプリル／ カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイ ン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタ ル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関するエステルの混合物等。 脂肪アルコール例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール 、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール。 脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。 親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例えばプロピレングリコ ール、グリセリン及びソルビトール並びにその混合物。 乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性剤例えばポリオキシエ チル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン 、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポ リオキシエチル及びアルキルフェールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤 例えばＮ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン； 陰イオン性界面活性剤例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エ ーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノー ルアミン塩； 陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。 他の補助剤として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化安定物質例えばカルボ キシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導 体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピ ロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸の 共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまたは上記物 質の混合物。 懸濁液を経口的に、経皮的にまたは注射として投与し得る。このものは、活性 化合物を適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保護剤、 酸化防止剤及び光安定剤を添加して賦形液中に懸濁さ せることにより調製する。 挙げ得る賦形液にはすべての均一溶媒及び溶媒混合物がある。 挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある。 更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。 半固体調製物は経口的に投与し得る。このものは、その高い粘度においてのみ 上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。 固体調製物に調製するために、活性化合物を適当ならば補助剤を加えて適当な 賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変える。 挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活性固体がある。無機及 び有機物質をそのまま用いる。無機物質には、例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭 酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱するか、ま たはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸塩がある。 有機物質には、例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料例えばミルク粉、動物 の肉、挽かれ、そして粉砕された穀物並びにでん粉がある。 補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤がある。 他の適当な補助剤には、潤滑剤例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン 酸、タルク及びベントナイト、崩壊促進物質例えばでん粉または交叉結合された ポリビニルピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖状ポリビニル ピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性セルロースがある。 従ってまた本発明は殺外部寄生虫剤としての使用に対する一般式（Ｉ）の化合 物、及び外部寄生虫を防除するための組成物の製造に対する一般式（Ｉ）の化合 物の使用に関する。 製造中に、本活性化合物はまた相乗剤または病原性内部寄生虫に対して作用す る他の活性化合物との混合物の状態で存在し得る。かかる活性化合物の例にはＬ −２,３,５,６−テトラヒドロ−６−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイ ミダゾールカルバメート、プラジリアンテル、ピランテル、フェバンテルがある 。 調製済液剤は１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０.１〜１０重量％の濃度 で活性化合物を含む。 投与前に希釈される調製物は０.５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％ の濃度で活性化合物を含む。 一般に、有効な結果を達成させるために、１日当り体重１ｋｇ当り約１〜約１ ００ｍｇの量の活性化合物を投与することが有用であると分っている。 本発明による化合物は好ましくは植物保護の分野、家屋、衛生分野及び貯蔵生 成物の保護において、極めて殊に好ましくは植物保護において殺節足動物剤とし て用いる。 特記せぬ限り、全ての％は重量％である。 本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造は次の製造実施例により、そして生 物学的活性は次の生物学的実施例により説明する。 製造実施例 実施例１ ６,７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ −（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ −［２,３−ｆ］−ピリミジン１.８ｇ（５ミリモル）及び４−ピロリジノ−ピリ ジン０.５ｇをピリジン５０ｍｌに溶解し、そして無水酢酸１ｍｌ（１１ミリモ ル）を徐々に加えた。混合物を６０℃で４時間撹拌し、２０℃に冷却し、氷約５ ０ｇ上にそそぎ、混合物をジクロロメタンを用いて抽出し、そして溶媒を水流ポ ンプの真空下で留去した。続いて残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた （溶離液：トルエン：ＥｔＯＨ＝１：１）。６,７−ジヒドロ−６−（１−メチ ル−２−アセチルオキシ−エチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロ ピリジン−５−イル−メチル）イミダゾリジノ−［２,３−ｆ］−ピリミジン１. ３ｇ（理論値の６６％）が得られた。 実施例２ ６,７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ −（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ −［２,３−ｆ］−ピリミジン１.８ｇ（５ミリモル）をトルエン２０ｍｌに溶解 し、そしてイソシアン酸ｎ−ブチル１.５ｍｌ（１３ミリモル）及び１,８−ジア ザビシクロ［５,４,０］−ウンデス−７−エン（１,５,５）（ＤＢＵ）４０ｍｇ を２０℃で加えた。混合物を５０℃で２４時間加熱し、冷却し、そしてシリカゲ ル上でクロマト グラフにかけた（溶離液：トルエン：アセトン＝１：１）。６,７−ジヒドロ− ６−（１−メチル−２−ブチルアミノカルボニルオキシ−エチル）−８−ニトロ −（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ −［２,３−ｆ］−ピリミジン１.５ｇ（理論値の６７％）が得られた。 実施例３ ３０％ホルムアルデヒド溶液４.５ｍｌをエタノール２５ｍｌ中の３−（２− クロロ−ピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン ６.４ｇ（０.０２５モル）及び１−アミノ−２−エトキシカルボニルアミノ−エ タン３.６ｇ（０.０２７モル）の混合物に２０℃で滴加した。混合物を還流下で ２時間撹拌し、２０℃に冷却し、そしてほとんどの溶媒を水流ポンプの真空下で 留去した。続いて生成物をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。４６〜４８ ℃の融点範囲を有する６,７−ジヒドロ−６−（２−エトキシカルボニルアミノ −エチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メ チル）−イミダゾリジノ−［２,３−ｆ］−ピリミジン８ｇ（理論値の８２％） が得られた。 次の式（Ｉ）の化合物を同様に製造した。 更に次の式の化合物：基が次の意味を有する式Iの化合物： 基が次の意味を有する更に式Ｉの化合物： 表１に対する付表： 実施例 No.12 ¹H NMR（DMSO）δ＝0.8（6H,d）、1.4−1.8（3H,m）、2.50（2H,m ）、2.82（2H,m）、3.60（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s） 、6.4（1H,br）、7.50（1H,d）、7.80（1H,dd）、8.40（1H,d）。 実施例 No.9 ¹H NMR（DMSO）δ＝1.20（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m） 、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.08（2H,s）、4.80（2H,s）、6.70（1H,br） 、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。 実施例 No.4 NMR（DMSO）δ＝8.34（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、7 .07（t,1H）、4.38（AB,2H）、3.78（9,2H）、0.86（t,3H）。 実施例 No.5 ¹H NMR（CDCl₃）δ＝8.3（d,1H）、7.68（dd,1H）、7.33（d,1H） 、6.07（br t,1H）、4.35（AB,2H）、3.02（s,3H）、2.02（s,3H）、1.21（t,3H ）。 実施例 No.6 ¹H NMR（DMSO）δ＝8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H） 、4.37（AB,2H）、3.13（m,1H）、1.99（s,3H）、1.74（m,2H）、1.18（t,3H） 。 実施例 No.7 ¹H NMR（DMSO）δ＝1.05（6H,d）、2.70（2H,m）、2.50（2H,m） 、3.5−3.7(9H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.85（1H,br ）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。 実施例 No.8 ¹H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（4H,m）、2.5（ 2H,m）、2.95（2H,m）、3.5−3.7（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4,80 （2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。 実施例 No.10 ¹H NMR（DMSO）δ＝0.8（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m）、 2.80（2H,s）、3.20（2H,m）、3.65（4H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4. 80（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。 実施例 No.11 ¹H NMR（DMSO）δ＝0.85（3H,t）、1.1−1.5（4H,m）、1.70（2H, m）、2.5（2H,m）、2.95（2H,m）、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s） 、4.80（2H,s）、6.95（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d） 。 実施例 No.13 ¹H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（2H,m）、2.70 （2H,m）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（8H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s） 、7.0（H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.4（1H,d）。 実施例 No.14 ¹H NMR（DMSO）δ＝1.0（6H,d）、2.65（2H,m）、3.5−3.8（7H,m ）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s）、6.95（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H, dd）、8.40（1H,d）。 実施例 No.27 ¹H NMR（DMSO）δ＝0.85（3H,t）、1.2-1.5（4H,m）、2.70（2H,m ）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（4H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.3（2H,s）、4.8（ 2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。 式（IV）の出発化合物の製造 実施例II−１ ３０％ホルムアルデヒド溶液４.５ｍｌをエタノール２５ｍｌ中の３−（２− クロロピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン６ .４ｇ（０.０２５モル）及び１−アミノ−２−プロパノール２.０ｇ（０.０２７ モル）の混合物に２０℃で滴加した。混合物を４時間還流し、次に室温に冷却し 、エタノールを水流ポンプの真空下で留去し、そして残渣をクロマトグラフにか けた（溶離液：塩化メチレン：エタノール＝１：１）。１５６〜１５８℃の融点 範囲を有する６,７−ジヒドロ−６−（２−ヒドロキシプロピル）−８−ニトロ −（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ −［２,３−ｆ］−ピリミジン５.５ｇ（理論値の６３％）が得られた。 実施例II−２ １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチル アミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ特許第３０２,３８９号）９.６ｇ（３ ７ミリモル）をエタノール１００ｍｌ中に懸濁させた。３−アミノ−１−プロパ ノール３.３３ｇ（４４ミリモル）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液７.６ｍｌ （１０１ミリモル）の添加後、混合物を４時間還流した。溶媒を留去した後に得 られた残渣のクロマトグラフィーにより表題の化合物８.９ｇ（６３％）が黄色 の油として得られた。 NMR（d-DMSO）：8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、4.49−4.24（m, 3H）、4.11（q,2H）、3.37（‘q’,2H）、1.56（5重線,2H）、1.12（t,3H）。 下の表２の式（II）の中間体が同様に得られた： 実施例Ａ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来ものと比較して優れ た活性を示し、その結果を表Ａに示す： 実施例Ｂ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettixcincticeps）の幼 虫を種が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの 死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優 れた活性を示し、その結果を表Ｂに示す： 実施例Ｃ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し た。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅し たことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優 れた活性を示し、その結果を表Ｃに示す： 実施例Ｄ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：アフィス・ファバエ（Aphis fabae） 溶 媒：アセトン４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒、上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中の活性化合物の濃度は 実際には重要でなく、土壌の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定 され、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与えられる。処理した土壌をポット中に移動し、 そしてこれらのものに予備発芽したそら豆を植えた。活性化合物をこのように植 物の根により土壌から取り入れ、そして葉の中に移動させることができた。 根−全身効果を示すために、葉に上記試験動物を７日後に感染させた。更に２ 日後、死滅した動物を数えるか、または推定することにより評価を行った。活性 化合物の根−全身作用は死滅数から減じたものである。全ての試験動物が死滅し た場合が１００％であり、そして未処理対照の場合と同じ数の試験昆虫が生存す る場合は０％である。 活性化合物、施用割合及び結果を次の表から知り得る： 実施例Ｅ 耐性ヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記混合 物７重量部と混合し、そしてかくて得られた濃厚物を水で殊に所望の濃度に希釈 した。 約２０匹のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）の耐性幼虫を約１ｃｍ³のウマ の肉及び０.５ｍｌの活性化合物の調製物を含む試験管中に導入した。２４時間 後、撲滅の程度を測定した。 この試験において、例えば製造実施例３、１６、１８、１４の化合物は従来の ものと比較して優れた活性及び１００ｐｐｍで１００％の有効性を示した。 実施例Ｆ 試験管内ノミ試験（全ての発育段階） 試験対象：全ての段階（卵、幼虫、サナギ及び成虫）のネコノミ（Ctenocepha lides felis） 試験方法： 血液食（bloodmeal）を浅い皿中で約７０℃で一夜乾燥し、続いて０.６３ｍｍ のメッシュ・サイズを用いてふるった。 このように製造した血液食１.８ｇの部分をφ９.８ｃｍのプラスチック製ペト リ皿中に置いた。エッペンドルフ型ピペットを用い、物質０.２ｍｌを血液食１. ８ｇの部分に加えた（希釈１：１０）。このことは１ｐｐｍの使用濃度に対し、 水溶液は１０ｐｐｍの濃度を有しなければならない。溶液を血液食で覆われる全 領域にわたって滴下しながら、そして均一に施用した。 このように調製した皿を一夜乾燥した。適当な装置を用い、現在は乾燥した血 液食の塊の状態の均質を破壊し、そして撹拌によりペトリ皿中に均一に分配させ た。このように調製した試験皿にふるいにより得られ（そして実験的に感染させ たネコから誘導された）た薬サジ一杯分のノミを加えた。皿をパラフィンを用い て封鎖し、そして激しく振盪した。 試験物質を２５℃及び相対湿度８５％で培養した。ある間隔で、ノミの発育の 段階に対して皿を試験した。 試験基準： 物質の試験管内活性に対する基準はノミの発育の阻害または成虫段階に達する 前の発育中の停止として定義される。 評価： 有効：発育時間の１¹/₂倍後に成虫のノミが見い出されず。 無効：発育時間の１¹/₂倍後に成虫のノミが見い出される。 この試験において、実施例３、１６、１８及び１９の化合物は１０ｐｐｍで１ ００％の活性を示した。 実施例Ｇ ハエ試験 試験動物：イエバエ（Musca domestica）ＷＨＯ（Ｎ）株 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 適当な調製物を生成させるために、活性化合物３重量部を上記溶媒−乳化剤混 合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた乳化濃厚物を水で殊に所望の濃度 に希釈した。 この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大きさのペトリ皿中に置かれた濾紙デ ィスク（φ９.５ｃｍ）上にピペット注入した。ディスクを乾燥した後、２５匹 の試験動物をペトリ皿中に移し、そしてカバーをした。 ６時間後、活性化合物の調製物の活性を測定した。活性は％で表わした。１０ ０％は全てのハエが死滅したことを意味し；０％はハエが死滅しなかったことを 意味する。 この試験において、化合物１６は１０００ｐｐｍで１００％の活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/22 7508−4Ｈ Ａ０１Ｎ 47/22 Ａ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３３ 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２３３ 487/04 １４４ 9271−4Ｃ 487/04 １４４ １４８ 9271−4Ｃ １４８ 498/04 7822−4Ｃ 498/04 １１２Ｔ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲジング，エルンスト・ルドルフ ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト−ホーホダール・トリルザーグラーベン ４ (72)発明者 ボルフ，ヒルマー ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・ツムブロイハウス14 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ハルトビヒ，ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター39 【要約の続き】 であり、そして更にＡが可能であれば置換されていても よいシクロアルキレンであり、Ｒ³が基（ｃ）または （ｄ）または（ｅ）を表し、ここにＲ⁶がアルキル、シ クロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘ テロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケ ノキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアリー ルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチ オ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルア ミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアルキルアミノで あり、ここに該基が置換されることができ、Ｘが酸素ま たは硫黄であり、Ｒ⁷が水素またはＣ_1〜4−アルキルで ある式（Ｉ）の新規な置換された１,２,３,４−テトラ ヒドロ−５−ニトロピリミジン、その製造方法、並びに その寄生虫撲滅剤及び外部寄生虫撲滅剤としての使用に 関する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリルを表わ し、 Ｒ¹はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ²はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ¹及びＲ²は隣接原子と一緒になって随時更にヘテロ原子としてＮまたはＯ を含んでいてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和の５〜６員環を形成し 、 Ａは少なくとも炭素原子２個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ または基ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されていてもよく、ここに Ｒ⁴及びＲ⁵は水素、Ｃ_1〜4−アルキルまたはフェニルを表わし、 そして随時Ｏ、Ｓ、 の１個またはそれ以上で遮ぎられていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキレンを表わし、 Ａは更に随時置換されていてもよいシクロアルキレンを表わし、 Ｒ³は基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁶はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘ テロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ 、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラル キルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアル キルアミノを表わし、ここに該基は随時置換されることができ、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ⁷は水素またはＣ_1〜4−アルキルを表わす、 の置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン。 ２．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中、Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリルを表わ し、 Ｒ¹はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ²はＣ_1〜4−アルキルを表わし、 Ｒ¹及びＲ²は隣接原子と一緒になって随時更にヘテロ原子としてＮまたはＯ を含んでいてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和の５〜６員環を形成し 、 Ａは少なくとも炭素原子２個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ または基ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されていてもよく、ここに Ｒ⁴及びＲ⁵は水素、Ｃ_1〜4−アルキルまたはフェニルを表わし、 そして随時Ｏ、Ｓ、 の１個またはそれ以上で遮ぎられていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキレンを表わし、 Ａは更に随時置換されていてもよいシクロアルキレンを表わし、 Ｒ³は基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁶はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘ テロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ 、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラル キルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アリールアミノ、ア リールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアルキルアミノを表わし 、ここに該基は随時置換されることができ、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ⁷は水素またはＣ_1〜4−アルキルを表わす、 の置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンを製造する 際に、 ａ） 式（II） 式中、Ｈｅｔ、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒドの存在下 、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（III） H₂N−A−R³ （III） 式中、Ａ及びＲ³は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、 ｂ） 式（Ｉ）において、Ｒ³が基 または基 を表わす場合、式IVまたはIVａ 式中、Ｈｅｔ、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤 及び／または触媒の存在下で式（Ｖ） 式中、Ｚは脱離基例えばハロゲンまたは基 を表わし、そして Ｘ及びＲ⁶は上記の意味を有する、 の化合物または式（VI） XCN−R⁹ （VI） 式中、ＸはＯまたはＳを表わし、そして Ｒ⁹はＲ⁶で挙げられた基アルキル、アリールまたはアラルキルの １つを表わす、 の化合物と反応させるか、或いは ｃ） 式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ²が隣接原子と一緒になって環化しない場 合、式（Ａ） 式中、Ｒ¹⁰はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わし、 ｎは０、１または２の値を仮定し、そして Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤 及び／または触媒の存在下で式（Ｂ） Het−CH₂NHR¹ （Ｂ） 式中、Ｈｅｔ及びＲ¹は上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）の置換された１,２,３,４− テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの製造方法。 ３．式（IVｂ）、（IVｃ）及び（IVｄ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 式中、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして を表わす、 のニトロメチレン誘導体。 ４．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された１,２,３ ,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリジンを含むことを特徴とする、有害生物 防除剤及び殺外部寄生虫組成物。 ５．有害生物及び外部寄生虫を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ ）の置換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロピリジンの使用。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された１,２,３,４−テ トラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンを有害生物及び／またはその環境上に作用 させることを特徴とする、有害生物及び外部寄生虫の防除方法。 ７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された１,２,３,４−テトラヒド ロ−５−ニトロ−ピリミジンを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを 特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 ８．殺外部寄生虫組成物の製造のための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置 換された１,２,３,４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの使用。