JPH09507679A - 抗菌性組成物 - Google Patents
抗菌性組成物Info
- Publication number
- JPH09507679A JPH09507679A JP7527194A JP52719495A JPH09507679A JP H09507679 A JPH09507679 A JP H09507679A JP 7527194 A JP7527194 A JP 7527194A JP 52719495 A JP52719495 A JP 52719495A JP H09507679 A JPH09507679 A JP H09507679A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- ciprofloxacin
- concentration
- present
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title description 3
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims abstract description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims description 11
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims description 3
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims description 3
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101001102158 Homo sapiens Phosphatidylserine synthase 1 Proteins 0.000 description 3
- 102100039298 Phosphatidylserine synthase 1 Human genes 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229940088515 ciloxan Drugs 0.000 description 1
- DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002357 osmotic agent Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940033663 thimerosal Drugs 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/795—Polymers containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
- A61K47/585—Ion exchange resins, e.g. polystyrene sulfonic acid resin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
シプロフロキサシンとポリスチレンスルホン酸ポリマーとの共力作用性の組み合わせを有する水性の薬剤組成物が記載される。ここで、この組成物は、快適であり、そして徐放性を有する透明な溶液である。この組成物の使用法もまた開示される。
Description
【発明の詳細な説明】
抗菌性組成物 発明の分野
本発明は、キノロン、特にシプロフロキサシン(ciprofloxacin)、およびポリ
スチレンスルホン酸ポリマー(polystyrene sulfonic acid polymer)の共力作用
性の組み合わせを有する薬剤組成物に関する。発明の背景
シプロフロキサシン(シロキサン(Ciloxan)TM、Alcon Laboratories,Inc.,Fo
rt Worth,Texas,U.S.A.)は、眼の細菌感染症の治療に用いられている。しかし
、生理学的pHまたは高いpHではシプロフロキサシンの溶解性が低いので、シプロ
フロキサシン処方物は、酸性のpHで開発された。これらの処方物は、局所的に眼
に投与される場合、何人かの人にとっては不快であり得る。発明の要旨
本発明は、シプロフロキサシンおよびポリスチレンスルホン酸ポリマーを含有
する、改善された局所的な眼用または耳用組成物に関する。この組成物は、シプ
ロフロキサシンと結合するイオン性ポリマー(すなわち、ポリスチレンスルホン
酸ポリマー)を使用することにより、高いpHでのシプロフロ
キサシンの溶解性が向上するように処方される。ポリマーとシプロフロキサシン
との結合により、眼の組織を刺激する遊離の薬物が少ないので、眼に入れる際の
初期の快適さおよび継続的な快適さが付加的に提供される。本発明の組成物の他
の付加的な利点は、シプロフロキサシンが徐放されることである。発明の詳細な説明
本発明の薬剤組成物は、抗菌活性を有するシプロフロキサシンと、ポリスチレ
ンスルホン酸ポリマーとの共力作用性の組み合わせを、好ましくは生理学的pHま
たはほぼ生理学的なpHで有する。これらの組成物は、特に眼において有用である
。
なぜなら、これらの組成物は、眼への局所的な投与の際に快適であり、シプロフ
ロキサシンを徐放するからである。
本発明の処方物に用いられるポリスチレンスルホン酸ポリマー(およびこれら
の塩)は、下式を有する:
ここで、
RはHまたはCH3であり;そして
Xはポリスチレンスルホン酸ポリマーの分子量が約10,000から160万まで変化
し得るような整数、である。
上記式を有する好ましいポリスチレンスルホン酸では、RはHであり、分子量
は約500,000と1,000,000との間であり、好ましくは約600,000である。このポリ
スチレンスルホン酸ポリマーは、本発明の処方物中では、約8.0重量%(wt%)未
満、好ましくは約5.0wt%未満の濃度で存在するように用いられる。
シプロフロキサシン、その調製、および抗菌剤としての使用は、米国特許第4,
670,444号(Groheら)に開示されている。
その特許全体を本明細書中で参考として援用する。
シプロフロキサシンは、以下の構造を有する:
シプロフロキサシンの化学名は、1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4
-オキソ-7-(1-ピペラジニル)-3-キノリンカルボン酸である。
処方物中のシプロフロキサシンの濃度は、全組成物の約1.0wt%またはそれ未
満、好ましくは約0.lwt%と0.75wt%との間である。最も好ましい濃度は、約0.2
wt%と0.4wt%との間である。
本発明の組成物は、シプロフロキサシンとポリスチレンス
ルホン酸ポリマーとを水性媒体中で結合させ、必要であればpHを調整することに
より調製される。本発明の組成物はまた、保存剤(例えば、塩化ベンザルコニウ
ムまたはチメロサール)、粘度付与剤(例えば、ポリビニルアルコールまたはヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース)、および浸透圧調整剤(例えば、塩化ナト
リウムまたはマンニトール)のような、眼用または耳用処方物中に従来見られる
1つまたはそれを超える成分を含有し得る。この組成物はまた、通常、pHを生理
学的pHの範囲(6.0と7.5との間)に維持するための、リン酸塩およびクエン酸塩
のような緩衝剤を含有する。塩酸または水酸化ナトリウムは、得られる組成物の
pHを調整するために代表的に用いられる。
この組成物は、眼および耳の細菌感染症を治療する際に有用であり、そして熟
練した臨床医の裁量により毎日1回〜4回投与される。
本発明の好ましい処方物を例示するために、以下の実施例を示す。
実施例
混合の手順
1.撹拌器を備えた混合装置の中に、バッチ容積の約50%の、20℃〜30℃の精製
水を加える。
2.穏やかに撹拌し続けながら、PSSAを溶解させる。
3.撹拌器を備えた混合装置の中に、バッチ容積の約30%の、20℃〜30℃の精製
水を加える。
4.穏やかに撹拌し続けながら、以下を溶解させる:
マンニトール
ホウ酸
塩酸シプロフロキサシン、一水和物
5.工程4で得たシプロフロキサシン溶液を、PSSA溶液にか
きまぜながらゆっくりと加える(注:沈澱物が短時間形成され得るが、数分で溶
解するはずである)。
6.バッチ容積の10%の冷精製水を用いて、シプロフロキサシン混合装置および
輸送管をすすぎ、そしてPSSA/シプロフロキサシン溶液に加える。
7.pHを確認し、そして記録する。6N NaOH溶液または1N HCl溶液を用いて、6.5
0の暫定目標にpHを調整する(100Lのバッチ容積につき、約800mLの6N NaOHが必
要である)。(注:NaOHは、ゆっくりと添加されなければならない。)
8.室温の精製水を適量加えて、100%の全バッチ容積とする。均一になるまで
混合する。
9.pHを確認し、そして記録する。必要であれば、6N NaOH溶液または1N HCl溶
液を用いて、6.70±0.1にpHを調整する。
10.6μmまたはそれ未満のポリッシングフィルターを通して、受容用反応器の
中に溶液を濾過する。
11.反応器中で最低30分間、最低121℃で生成物を滅菌する。
12.反応器ジャケットに冷水を導入することにより、撹拌しながら、ほぼ室温ま
で生成物を冷却する。
13.バッチ重量が、工程10で測定された重量の99%未満である場合には、親水性
滅菌フィルターを通した精製水で、工程10の重量まで調整する。均一になるまで
混合する(最低15分間)。
特定の好ましい実施態様を参照することにより本発明を記
載してきたが、本発明は、その精神または本質的な特性から逸脱することなく、
その他の特定の形態または変形に具体化されることが理解されるべきである。従
って、上記の実施態様は、あらゆる点で例示的なものであり、限定的なものでな
く、本発明の範囲は、上記の説明ではなく、添付の請求の範囲により示されると
考えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.薬学的有効量のシプロフロキサシンおよびポリスチレンスルホン酸ポリマー を含有する、細菌感染症の治療に有用な水性組成物。 2.前記シプロフロキサシンが、約1.0wt%またはそれ未満の濃度で存在する、 請求項1に記載の組成物。 3.前記シプロフロキサシンが、約0.lwt%と0.75wt%との間の濃度で存在する 、請求項2に記載の組成物。 4.前記シプロフロキサシンが、約0.2wt%から約0.4wt%の間の濃度で存在する 、請求項3に記載の組成物。 5.前記シプロフロキサシンが、約0.3wt%の濃度で存在する、請求項4に記載 の組成物。 6.前記ポリスチレンスルホン酸ポリマーが、下式を有する、請求項1に記載の 組成物: ここで、Rは、HまたはCH3;そしてXは、ポリスチレンスルホン酸ポリマー の分子量が約10,000から160万まで変化し得るような整数である。 7.前記ポリスチレンスルホン酸ポリマーの濃度が、約8.0w t%またはそれ未満である、請求項6に記載の組成物。 8.前記ポリスチレンスルホン酸ポリマーの濃度が、約5.0wt%またはそれ未満 である、請求項6に記載の組成物。 9.RがHであり、そして前記分子量が約500,000と1,000,000との間である、請 求項6に記載の組成物。 10.前記分子量が、約600,000である、請求項9に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1995/006587 WO1996037191A1 (en) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Antibacterial compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09507679A true JPH09507679A (ja) | 1997-08-05 |
| JP2944759B2 JP2944759B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=22249170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52719495A Expired - Fee Related JP2944759B2 (ja) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | 抗菌性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2944759B2 (ja) |
| AU (1) | AU705718B2 (ja) |
| WO (1) | WO1996037191A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254584A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Toa Yakuhin Kk | 光安定性に優れたキノロン系抗菌薬含有液体製剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60008234T2 (de) * | 1999-04-29 | 2004-12-30 | Alza Corp., Mountain View | Liposomenzusammensetzungen zur verbesserten wirkstoffzurückhaltung |
| US8357385B2 (en) * | 2008-04-07 | 2013-01-22 | Interface Biologics Inc. | Combination therapy for the treatment of bacterial infections |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5874667A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 1−シクロプロピル−6−フルオル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−7−ピペラジノキノリン−3−カルボン酸類 |
| JPH0710776A (ja) * | 1991-03-27 | 1995-01-13 | Alcon Lab Inc | ゲル化多糖類と微粉砕された薬剤担体とを組み合わせた局部眼科用組成物および薬剤含有の該組成物を目に送達する方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670444B1 (en) * | 1980-09-03 | 1999-02-09 | Bayer Ag | and-naphthyridine-3-carboxylic acids and antibacte7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-rial agents containing these compounds |
| US5104649A (en) * | 1988-05-11 | 1992-04-14 | Monsanto Company | Surface-functionalized biocidal polymers |
-
1995
- 1995-05-24 AU AU27621/95A patent/AU705718B2/en not_active Ceased
- 1995-05-24 WO PCT/US1995/006587 patent/WO1996037191A1/en not_active Ceased
- 1995-05-24 JP JP52719495A patent/JP2944759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5874667A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 1−シクロプロピル−6−フルオル−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−7−ピペラジノキノリン−3−カルボン酸類 |
| JPH0710776A (ja) * | 1991-03-27 | 1995-01-13 | Alcon Lab Inc | ゲル化多糖類と微粉砕された薬剤担体とを組み合わせた局部眼科用組成物および薬剤含有の該組成物を目に送達する方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254584A (ja) * | 2009-04-21 | 2010-11-11 | Toa Yakuhin Kk | 光安定性に優れたキノロン系抗菌薬含有液体製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2944759B2 (ja) | 1999-09-06 |
| WO1996037191A1 (en) | 1996-11-28 |
| AU2762195A (en) | 1996-12-11 |
| AU705718B2 (en) | 1999-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5929115A (en) | Anti-inflammatory eye drop | |
| US9114168B2 (en) | Pharmaceutical compositions containing a fluoroquinolone antibiotic drug | |
| HU199072B (en) | Antimicrobal conserving composition and process for production of compositions for oculist purpuses | |
| KR20180017213A (ko) | 포유류에서 내부 및 외부 귀의 감염에 대한 귀 치료용 조성물 | |
| JP2011513416A (ja) | 眼痛を処置または防止するためのケトロラックトロメタミン組成物 | |
| JPH1160505A (ja) | 防腐組成物 | |
| EP0604570B1 (en) | Compositions containing quinolone antibiotics and sulfonate of polystyrol | |
| TWI359022B (en) | Composition of loteprednol etabonate and tobramyci | |
| JP2022511371A (ja) | Vap-1の阻害剤 | |
| JPH11240838A (ja) | アジスロマイシンによる眼感染症の治療法 | |
| CA1290690C (en) | Method of reducing the swelling or pain associated with antibiotics compositions | |
| JPWO1996022088A1 (ja) | 抗炎症点眼剤 | |
| JPS61143318A (ja) | 新規な製剤およびその調整方法 | |
| JPH08501533A (ja) | 新規生物活性組成物、その製造及び使用 | |
| JPH0930966A (ja) | 眼科用新規製剤 | |
| JP2944759B2 (ja) | 抗菌性組成物 | |
| JP2729859B2 (ja) | 可逆性熱ゲル化水性医薬組成物 | |
| JPH01305030A (ja) | トラコーマクラミジア感染症の単一筋肉内投与による治療用の組成物 | |
| CN109966271A (zh) | 一种盐酸莫西沙星膜剂及其制备方法 | |
| EP4099986B1 (en) | Xanthan-based ophthalmic topical formulations with a reduced dosage regimen | |
| JP2011225605A (ja) | 点眼剤 | |
| JP2842689B2 (ja) | 水溶性イボパミン酸付加塩を含有する眼薬 | |
| KR100261585B1 (ko) | 항염증점안제 | |
| JPS5830284B2 (ja) | メ オヨビ ミミシツカンヨウ イヤクソセイブツ | |
| CA2191597A1 (en) | Antibacterial compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |