JPH0952883A - １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの液体処方物 - Google Patents

１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの液体処方物

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JPH0952883A
JPH0952883A JP8192591A JP19259196A JPH0952883A JP H0952883 A JPH0952883 A JP H0952883A JP 8192591 A JP8192591 A JP 8192591A JP 19259196 A JP19259196 A JP 19259196A JP H0952883 A JPH0952883 A JP H0952883A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 アミンの存在しないBIT処方物で低いVOCを有
し、少なくとも数週間は低温（すなわち、0℃〜-10℃）
で安定であるBIT液体処方物を提供する。 【解決手段】 下記に示す液体処方物：約１重量％〜25
重量％の1,2-ベンゾイソオキサゾリン-3-オン、約３重
量％〜７重量％の水酸化ナトリウム、約３重量％〜63重
量％の水、および約20重量％〜65重量％の１種またはそ
れ以上の下記式を有するポリグリコールトリオール： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは約13.2以下の値を有し、そ
してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
＋Ｚは約4.45以下の値を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オンを含有する液体組成物、およびそのよ
うな組成物の生成方法、特に1,2-ベンゾイソチアゾリン
-3-オンを含有し、低レベルの揮発性有機化合物を有す
る安定な液体組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン（「B
IT」）は、有効な生物致死剤である。BITの意図される
使用のための液体処方物としてBITを提供することが望
ましい。残念なことに、BITは水中では安定性が低い。B
ITは水性分散体の形態で使用され得るが、BITは、特に
低い温度では、静止状態の混合物から沈殿する傾向があ
る。
【０００３】アミン中のBIT液体処方物は開示されてい
る。例えば、英国特許第1,191,253号は、水中のBITの溶
液および２種またはそれ以上のアミン塩を開示してい
る。英国特許第1,330,531号は、BITのアミン塩の形態
で、少なくとも１種のアミン中、および必要に応じて水
中のBITの溶液を開示している。米国特許第4,923,887号
は、エトキシ化した（ココナッツアルキル(coconut alk
yl)）-アミン、水、アルコール、1,2-プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリグリコール、グリ
コールのエーテル、またはこれらの混合物を、共溶媒と
して有するBITの液体処方物を開示する。米国特許第5,2
76,047号は、トリアミンおよびトリアミン混合物、水、
グリコール、およびアルキルグリコールエーテルを有す
るBIT液体処方物を開示する。
【０００４】アミンを含有するBIT処方物は、ある種の
用途には適切ではあり得ない。アミンは、一般に揮発性
であり、強い不快なにおいを有する。アミンは一般に、
直接的でなくとも食料品と接触する用途には受け入れら
れない。アミンは、特定の水-ベースラテックスを黄色
にし得る。前述のBITのアミン溶液は、缶詰保存用の生
物致死剤として使用するには、適切ではあり得ない。
【０００５】米国特許第4,188,376号は、粗BITのアルカ
リ金属塩と、ジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール（300の分子量を
有する）、特定のアルコール、低級アルキルカルビトー
ルおよびこれらの混合物、ならびに水との液体処方物を
開示する。アルコール、低級アルキルカルビトール、な
らびにジプロピレングリコールは揮発性であり、特定の
においをともなう。さらにトリプロピレングリコールお
よびポリプロピレングリコールを含有するBIT処方物
は、低温での安定性が低いという欠点を有し、BITの沈
殿を防止するために、プロピレングリコールまたはジプ
ロピレングリコールのような共溶媒を用いなければなら
ない。
【０００６】従って、良好な安定性を有し、低温保存状
態下でも、非常に低いVOC含有量を有し、そして広い範
囲の用途に適切であるBITの液体処方物が必要性とされ
ている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題を解決することにあり、低いVOCを有するBIT液体処
方物を提供することである。本発明のさらなる目的は、
アミンの存在しないBIT処方物を提供することである。
本発明の別のさらなる目的は、低いVOCを有し、少なく
とも数週間は低温（すなわち、0℃〜-10℃）で安定であ
るBIT液体処方物を提供することである。本発明のさら
に他の目的は、このような処方物を調製する方法を提供
することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の液体処方物は、
以下を含有する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの液
体処方物である：約１重量％〜25重量％の1,2-ベンゾイ
ソオキサゾリン-3-オン、約３重量％〜７重量％の水酸
化ナトリウム、約３重量％〜63重量％の水、および約20
重量％〜65重量％の１種またはそれ以上の以下の式を有
するポリグリコールトリオール： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは約13.2以下の値を有し、そ
してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
＋Ｚは約4.45以下の値を有する。そのことにより上記目
的が達成される。
【０００９】好ましい実施態様においては、上記nx、ny
およびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは2.72
〜4.45の範囲の値を有する。
【００１０】好ましい実施態様においては、上記nx、ny
およびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは2.72
〜3.00の範囲の値を有する。
【００１１】好ましい実施態様においては、上記nx、ny
およびnzがそれぞれ２に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは約1
3.2以下の値を有する。
【００１２】好ましい実施態様においては、約30重量％
〜65重量％の上記１種またはそれ以上のポリグリコール
トリオールを含有する。
【００１３】好ましい実施態様においては、さらに共溶
媒を含有する。
【００１４】好ましい実施態様においては、上記共溶媒
はポリグリコールトリオールであって、該ポリグリコー
ルトリオールが該液体処方物の粘度を低下させるために
適切な平均分子量を有する。
【００１５】好ましい実施態様においては、上記ポリグ
リコールトリオール共溶媒は、上記１種またはそれ以上
のポリグリコールトリオールの平均分子量を超えかつ該
平均分子量が約750を超えない平均分子量を有する、グ
リセロールプロポキシレートである。
【００１６】好ましい実施態様においては、上記共溶媒
は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ジプロピレングリコールメチルエーテル、2-メチル-1,3
-プロパンジオール、および約400を超える平均分子量を
有するポリエチレングリコールからなる群から選択され
る。
【００１７】本発明の液体処方物は、以下を含有する1,
2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの液体処方物：約１重
量％〜25重量％の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
約３重量％〜７重量％の水酸化ナトリウム、約３重量％
〜63重量％の水、および約20重量％〜65重量％の１種ま
たはそれ以上のポリグリコールトリオール：ここで、該
ポリグリコールトリオールは、グリセロールエトキシレ
ートおよびグリセロールプロポキシレートからなる群か
ら選択され、該グリセロールエトキシレートは、約700
以下の平均分子量を有し、該グリセロールプロポキシレ
ートは、約350以下の平均分子量を有する。そのことに
より、上記目的が達成される。
【００１８】好ましい実施態様においては、上記グリセ
ロールプロポキシレートは約250〜350の範囲の平均分子
量を有する。
【００１９】好ましい実施態様においては、上記１種ま
たはそれ以上のポリグリコールトリオールは、約250〜2
66の範囲の平均分子量を有するグリセロールプロポキシ
レートである。
【００２０】好ましい実施態様においては、さらに共溶
媒を含有する。
【００２１】本発明の液体処方物は、低温で安定な、以
下を含有する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの液体
処方物である：約15重量％〜23重量％の1,2-ベンゾイソ
チアゾリン-3-オン、約250〜266の範囲の平均分子量を
有する約40重量％〜65重量％のグリセロールプロポキシ
レート中の約３重量％〜７重量％の水酸化ナトリウム、
および約５〜42重量％の水。そのことにより、上記目的
が達成される。
【００２２】好ましい実施態様においては、さらに共溶
媒を含有する。
【００２３】好ましい実施態様においては、約19.3重量
％の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約250〜266の
範囲の平均分子量を有する約55重量％のグリセロールプ
ロポキシレート中の約６重量％の水酸化ナトリウム、お
よび約19.7重量％の水を含有する。
【００２４】本発明の方法は、以下の工程を包含する、
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの液体処方物を調製
する方法である：(a) 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ンを、少なくとも１種の以下の式を有するポリグリコー
ルトリオールと混合する工程： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚが約13.2以下の値を有し、そ
してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
＋Ｚが約4.45以下の値を有する； (b) NaOHおよび水を、工程(a)の混合物に加える工程；
および (c) 工程(b)の混合物を該混合物が均質化するに充分な
時間、撹拌する工程； ここで、工程(c)の混合物は、約１重量％〜25重量％の
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約３重量％〜７重
量％の水酸化ナトリウム、約20重量％〜65重量％の少な
くとも１種のポリグリコールトリオールおよび約３重量
％〜63重量％の水を含有する。そのことにより、上記目
的が達成され得る。
【００２５】好ましい実施態様においては、上記工程
(c)は、前記混合物を少なくとも50℃まで加熱する工程
をさらに包含する。
【００２６】好ましい実施態様においては、上記時間は
少なくとも半時間である。
【００２７】好ましい実施態様においては、上記工程
は、共溶媒を加える工程をさらに包含する。
【００２８】好ましい実施態様においては、上記共溶媒
は、約250を超えかつ約750未満の平均分子量を有するグ
リセロールプロポキシレート、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチ
ルエーテル、2-メチル-1,3-プロパンジオールおよび約4
00を超える平均分子量を有するポリエチレングリコール
からなる群から選択される。
【００２９】好ましい実施態様においては、上記nx、n
y、およびnzはそれぞれ３に等しい。
【００３０】好ましい実施態様においては、上記Ｘ＋Ｙ
＋Ｚは約2.72〜3.00の範囲にある。
【００３１】
【発明の実施の形態】本発明の液体処方物は、1,2-ベン
ゾイソチアゾリン-3-オン、水酸化ナトリウム、水、お
よび以下の式を有するポリグリコールトリオールを含有
する： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚが約13.2以下の値を有し、そ
してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
＋Ｚが約4.45以下の値を有する。
【００３２】本発明によるBIT液体処方物は、約１重量
％〜25重量％の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約
３重量％〜７重量％の固体の（水溶液でない）水酸化ナ
トリウム、約３重量％〜66重量％の水、および約20重量
％〜65重量％の１種またはそれ以上の以下の式を有する
ポリグリコールトリオールを含有する： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚが約13.2以下の値を有し、そ
してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
＋Ｚが約4.45以下の値を有する。
【００３３】nx、nyおよびnzがそれぞれ２に等しいとき
は、ポリグリコールトリオールはグリセロールエトキシ
レートである。グリセロールエトキシレートについて
の、Ｘ＋Ｙ＋Ｚの範囲が約13.2以下であることは、グリ
セロールエトキシレートが約700以下の平均分子量を有
することに相当する。nx、nyおよびnzがそれぞれ３に等
しいときは、ポリグリコールトリオールはグリセロール
プロポキシレートである。グリセロールプロポキシレー
トについてのＸ＋Ｙ＋Ｚの範囲が約4.45以下であること
は、約350未満の平均分子量の範囲に相当する。
【００３４】nx、nyおよびnzの値は、所定のポリグリコ
ールトリオール内で一般的には等しい（すなわち、２ま
たは３）が、必ずしも等しいことは必要とされない。上
記のように、nx、nyおよびnzの値は、それぞれ選択され
る。また、上記のように、処方物は、１種またはそれ以
上のポリグリコールトリオールを含有し得る。すなわ
ち、処方物は、グリセロールプロポキシレートとグリセ
ロールエトキシレートとの混合物、ならびにそのいずれ
かのみであり得る。さらに、処方物がグリセロールプロ
ポキシレートのみを含有する場合は、その処方物は異な
る分子量を有するグリセロールプロポキシレートの混合
物であり得る。本明細書中において、用語「分子量」お
よび「平均分子量」は、「数平均」分子量をいう。
【００３５】グリセロールプロポキシレートは、DOW Ch
emical CompanyおよびAldrich Companyから市販されて
いる。250の平均分子量を有するグリセロールプロポキ
シレートは、登録商標PT250でDOW Chemical Companyか
ら市販されている。ポリグリコールトリオールの調製
は、当該分野で周知である。例えば、米国特許第2,927,
918号および第2,990,376号参照。
【００３６】約350を超える分子量を有するグリセロー
ルプロポキシレートは、低温（すなわち、０℃〜-10
℃）で、長期間、BIT処方物を安定化するには適切では
ないが、BIT処方物を安定化させるために高温（すなわ
ち、室温）で使用され得る。約250未満の分子量を有す
るグリセロールプロポキシレートは、低温で安定な処方
物となり得るが、そのような処方物の粘度およびVOC
は、望ましくないほど高いものであり得る。共溶媒は、
このような処方物の粘度およびVOCを低下させるために
使用され得る。従って、約250〜350の範囲の平均分子量
を有するグリセロールプロポキシレートを使用すること
が好ましい。この範囲の分子量は、グリセロールプロポ
キシレートについては、Ｘ＋Ｙ＋Ｚについて値が約2.72
〜4.45である範囲に相当する。現在、250〜266の範囲の
平均分子量を有するグリセロールプロポキシレートを使
用することが最も好ましい。なぜなら、この範囲のグリ
セロールプロポキシレートは、市販されているからであ
る。この分子量の範囲は、Ｘ＋Ｙ＋Ｚについて値が2.72
〜3.00である範囲に相当する。
【００３７】上記のポリグリコールトリオールは、他の
低VOC処方物を調製するために用いられ得る。
【００３８】本発明において使用するためのBITは、精
製形態であり得るが、合成の際に得られる粗生成物とし
て、または湿った粉末形態としても使用され得る。
【００３９】固体の水酸化ナトリウムが本発明において
用いられ得るが、水酸化ナトリウム水溶液は、使用を簡
単にするために好ましい。少なくとも約4.3重量％の濃
度を有する水酸化ナトリウム水溶液は、本発明における
使用に適切である。水酸化ナトリウム水溶液は、商業的
に入手され得るか、または固体の水酸化ナトリウムを適
量の水と混合することによって調製され得る。
【００４０】本発明の好ましい実施態様においては、BI
T液体処方物は、約15重量％〜23重量％のBIT、約３重量
％〜７重量％の水酸化ナトリウム、約40重量％〜65重量
％の上記で定義されたような１種またはそれ以上のポリ
グリコールトリオール、および約５重量％〜42重量％の
水を含有する。
【００４１】本発明の現在最も好ましい実施態様におい
ては、BIT液体処方物は、約19.3重量％のBIT、250〜266
の平均分子量を有する55重量％のグリセロールプロポキ
シレート中の約６重量％の水酸化ナトリウム、および約
19.7重量％の水を含有する。
【００４２】本発明によるBIT液体処方物は、例えば、
水性塗料、接着剤、清浄剤、乳剤、工業用冷却水、また
は金属加工流体における、工業的保存剤としての使用に
適切である。このような処方物は、先行技術のものより
もずっと低いVOC含有量を有する。さらに、いくつかの
実施態様の本発明によるBIT液体処方物は、安定であり
得る。すなわち、０℃で６カ月間以上、BITの沈殿を生
じない。
【００４３】本発明による液体処方物は、その粘性を減
少させるために適切な共溶媒をさらに含有し得る。一般
に、このような処方物の粘性は、グリセロールプロポキ
シレート溶媒またはグリセロールエトキシレート溶媒の
分子量が大きくなるにつれ、減少することが観察されて
いる。上述したように、約350を超える分子量を有する
グリセロールプロポキシレートを有する処方物は、低温
では安定ではない。従って、１つの実施態様において、
約350以下の分子量を有するグリセロールプロポキシレ
ートは、溶媒として用いられ得、約750を超えないが、
溶媒グリセロールプロポキシレートの分子量を超える平
均分子量を有するグリセロールプロポキシレートは、共
溶媒として用いられ得る。
【００４４】例えば、低い温度での安定性が要求される
場合、適切な分子量を有するグリセロールプロポキシレ
ートまたはグリセロールエトキシレートの必要な量、す
なわち、20重量％〜65重量％が、処方物において使用さ
れなければならないことが理解されるべきである。例え
ば、２重量％の分子量250のグリセロールプロポキシレ
ートおよび18重量％の分子量700のグリセロールプロポ
キシレートは、低温安定性を有する処方物を提供しな
い。少なくとも約20重量％の分子量250のグリセロール
プロポキシレートが必要とされる。この場合、処方物中
に含有される任意の共溶媒ポリグリコールトリオール
は、「溶媒」ポリグリコールトリオールのための上述の
必要物をさらに加えられる。
【００４５】さらなる実施態様において、適切な分子量
を有するグリセロールエトキシレートは、溶媒としての
グリセロールプロポキシレートとともに共溶媒として用
いられ得る。同様に、適切な分子量を有するグリセロー
ルプロポキシレートは、溶媒としてのグリセロールエト
キシレートとともに共溶媒として用いられ得る。共溶媒
の分子量は、溶媒単独を用いて得られる粘性よりも低い
粘性を処方物について生させるように選択される。共溶
媒の分子量は、所定の溶媒の分子量について、当業者に
よって簡単に測定され得る。
【００４６】他の実施態様において、共溶媒は、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコールメチルエーテル、2-メチル-1,3-プロパン
ジオールおよび400以上の分子量を有するポリエチレン
グリコールであり得るが、これらに限定されない。これ
らの共溶媒のいくつかは揮発性であるので、これらの使
用は、適用するものの性質に依存して制限され得る。
【００４７】本発明の１つの実施態様において、BIT液
体処方物は、以下の方法で生成され得る。BITを少なく
とも１種のポリグリコールトリオールと混合する。次い
で、水酸化ナトリウムおよび水を混合物に加える。発熱
反応が起こり、混合物の温度が上昇する。混合物の成分
を室温近くで接触させる場合は、発熱が増え、混合物の
温度は約35℃から40℃になる。
【００４８】最終工程において、混合物は好ましくは、
混合物を均質化するに充分な時間撹拌される。この段階
は、上記の発熱から生じる温度（すなわち、35℃から40
℃）で混合物と共に実行され得る。好ましくは、混合物
は50℃まで加熱され、最も好ましくは60℃まで加熱さ
れ、そしてその温度を均質化のために保持する。混合物
の温度が少なくとも50℃である場合には、混合物を均質
化する時間は半時間で十分である。それより温度が低い
場合は、均質化にはさらに時間が必要である。
【００４９】さらなる実施態様において、共溶媒を混合
物に加える。共溶媒は、上記の方法の任意の工程で加え
られ得る。
【００５０】
【実施例】本発明を以下の限定的でない例によってさら
に説明する。他に示さない限り、部は重量に基づく。実
施例１、２および４〜７に記載される処方物の安定性
は、実施例３の処方物の安定性と同等であると考えられ
る。しかし、これらの場合については長期間の試験は実
施しなかった。
【００５１】（実施例１）19.3部のBIT（110℃で１時間
乾燥）を55部のグリセロールプロポキシレート（平均分
子量250）に加えた。混合物を室温で撹拌し、BITを分散
した。12部の50％ＮａＯＨおよび13.7部の水を溶液に加
え、そして混合物を半時間撹拌した。混合物を加熱し、
そして半時間、撹拌しながら60℃に維持した。次いで、
溶液を室温で濾過した。溶液は-10℃で少なくとも３週
間、安定であった。
【００５２】（実施例２）25部の粗BITペースト（19.3
部の乾燥BITと等価）を250の平均分子量を有する55部の
グリセロールプロポキシレートに加えた。混合物を室温
で撹拌し、BITを分散した。12部の50％ＮａＯＨおよび
８部の水を溶液に加え、そして混合物を半時間撹拌し
た。混合物を加熱し、そして半時間、撹拌しながら60℃
に維持した。次いで、溶液を室温で濾過した。溶液は-1
0℃で少なくとも３週間、安定であった。
【００５３】（実施例３）実施例２で使用した55部のグ
リセロールプロポキシレートを260の分子量を有する55
部のグリセロールプロポキシレートに取り替えた。得ら
れた溶液は、実施例２の溶液よりも低い粘度を有した。
溶液は、-10℃で６カ月以上安定であった。
【００５４】（実施例４）実施例２で使用した55部のグ
リセロールプロポキシレートを266の平均分子量を有す
る55部のグリセロールプロポキシレートに取り替えた。
得られた溶液は、実施例２の溶液よりも低い粘度を有し
た。溶液は、０℃で少なくとも１週間安定であった。
【００５５】（実施例５）実施例２で使用した55部のグ
リセロールプロポキシレートのうちの15部を266の平均
分子量を有するグリセロールプロポキシレートに取り替
えた。得られた溶液は、実施例２の溶液よりも低い粘度
を有した。溶液は、０℃で少なくとも１週間安定であっ
た。
【００５６】（実施例６）実施例２で使用した55部のグ
リセロールプロポキシレートのうちの10部を700の平均
分子量を有するグリセロールプロポキシレートに取り替
えた。得られた溶液は、実施例２の溶液よりも低い粘度
を有した。溶液は、０℃で少なくとも２週間安定であっ
た。
【００５７】（実施例７）実施例２で使用した55部のグ
リセロールプロポキシレートのうちの５部を750の平均
分子量を有するグリセロールプロポキシレートに取り替
えた。得られた溶液は、実施例２の溶液よりも低い粘度
を有した。溶液は、０℃で少なくとも３週間安定であっ
た。
【００５８】（比較例）19.3部の乾燥BITを55部のジプ
ロピレングリコールに加えた。混合物を室温で撹拌し、
BITを分散した。12部の50％ＮａＯＨおよび13.7部の水
を溶液に加え、そして混合物を半時間、撹拌した。次い
で、混合物を加熱し、撹拌しながら半時間、60℃に維持
した。次いで、溶液を室温で濾過した。
【００５９】比較例および実施例１および３によって調
製された処方物を、変更したASTM D2369 方法によりVOC
含有量について試験を行った。変更した手順において、
試験のために用いられる標準アルミニウムホイル皿を、
ガラス皿に取り替え、アルミニウムホイルと水酸化ナト
リウムとの間の反応のあらゆる可能性を避けた。108℃
〜113℃での結果を、以下の表１に表す。
【００６０】
【表１】 実施例１ 実施例３ 比較例 VOC、％ 3.1 1.1 47.6
【００６１】
【発明の効果】上記のように本発明によれば、良好な安
定性を有し、低温保存状態下でも、非常に低いVOC含有
量を有し、そして広い範囲の用途に適切であるBIT液体
処方物が提供される。本発明によればさらに、このよう
な処方物を調製する方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596107084 220 Ｄａｖｉｄｓｏｎ Ａｖｅｎｕｅ, Ｓｏｍｅｒｓｅｔ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓ ｅｙ 08873 Ｕ．Ｓ．Ａ. (72)発明者 テチェン ツサオ アメリカ合衆国 ニュージャージー 08904， ハイランド パーク， フォレ スト グレン 56

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下を含有する1,2-ベンゾイソチアゾリ
    ン-3-オンの液体処方物：約１重量％〜25重量％の1,2-
    ベンゾイソオキサゾリン-3-オン、約３重量％〜７重量
    ％の水酸化ナトリウム、約３重量％〜63重量％の水、お
    よび約20重量％〜65重量％の１種またはそれ以上の以下
    の式を有するポリグリコールトリオール： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
    る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
    に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚは約13.2以下の値を有し、そ
    してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
    ＋Ｚは約4.45以下の値を有する。
  2. 【請求項２】 前記nx、nyおよびnzがそれぞれ３に等し
    いときはＸ＋Ｙ＋Ｚが2.72〜4.45の範囲の値を有する、
    請求項１に記載の液体処方物。
  3. 【請求項３】 前記nx、nyおよびnzがそれぞれ３に等し
    いときはＸ＋Ｙ＋Ｚが2.72〜3.00の範囲の値を有する、
    請求項１に記載の液体処方物。
  4. 【請求項４】 前記nx、nyおよびnzがそれぞれ２に等し
    いときはＸ＋Ｙ＋Ｚが約13.2以下の値を有する、請求項
    １に記載の液体処方物。
  5. 【請求項５】 約30重量％〜65重量％の前記１種または
    それ以上のポリグリコールトリオールを含有する、請求
    項４に記載の液体処方物。
  6. 【請求項６】 さらに共溶媒を含有する、請求項２に記
    載の液体処方物。
  7. 【請求項７】 さらに共溶媒を含有する、請求項４に記
    載の液体処方物。
  8. 【請求項８】 前記共溶媒がポリグリコールトリオール
    であって、該ポリグリコールトリオールが該液体処方物
    の粘度を低下させるために適切な平均分子量を有する、
    請求項７に記載の液体処方物。
  9. 【請求項９】 前記ポリグリコールトリオール共溶媒
    が、前記１種またはそれ以上のポリグリコールトリオー
    ルの平均分子量を超えかつ該平均分子量が約750を超え
    ない平均分子量を有する、グリセロールプロポキシレー
    トである、請求項８に記載の液体処方物。
  10. 【請求項１０】 前記共溶媒が、プロピレングリコー
    ル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコール
    メチルエーテル、2-メチル-1,3-プロパンジオール、お
    よび約400を超える平均分子量を有するポリエチレング
    リコールからなる群から選択される、請求項７に記載の
    液体処方物。
  11. 【請求項１１】 以下を含有する1,2-ベンゾイソチアゾ
    リン-3-オンの液体処方物：約１重量％〜25重量％の1,2
    -ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約３重量％〜７重量％
    の水酸化ナトリウム、約３重量％〜63重量％の水、およ
    び約20重量％〜65重量％の１種またはそれ以上のポリグ
    リコールトリオール：ここで、該ポリグリコールトリオ
    ールは、グリセロールエトキシレートおよびグリセロー
    ルプロポキシレートからなる群から選択され、該グリセ
    ロールエトキシレートは、約700以下の平均分子量を有
    し、該グリセロールプロポキシレートは、約350以下の
    平均分子量を有する。
  12. 【請求項１２】 前記グリセロールプロポキシレートが
    約250〜350の範囲の平均分子量を有する、請求項１１に
    記載の液体処方物。
  13. 【請求項１３】 前記１種またはそれ以上のポリグリコ
    ールトリオールが、約250〜266の範囲の平均分子量を有
    するグリセロールプロポキシレートである、請求項１１
    に記載の液体処方物。
  14. 【請求項１４】 さらに共溶媒を含有する、請求項１１
    に記載の液体処方物。
  15. 【請求項１５】 低温で安定な、以下を含有する1,2-ベ
    ンゾイソチアゾリン-3-オンの液体処方物：約15重量％
    〜23重量％の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約250
    〜266の範囲の平均分子量を有する約40重量％〜65重量
    ％のグリセロールプロポキシレート中の約３重量％〜７
    重量％の水酸化ナトリウム、および約５〜42重量％の
    水。
  16. 【請求項１６】 さらに共溶媒を含有する、請求項１５
    に記載の液体処方物。
  17. 【請求項１７】 約19.3重量％の1,2-ベンゾイソチアゾ
    リン-3-オン、約250〜266の範囲の平均分子量を有する
    約55重量％のグリセロールプロポキシレート中の約６重
    量％の水酸化ナトリウム、および約19.7重量％の水を含
    有する、請求項１５に記載の液体処方物。
  18. 【請求項１８】 以下の工程を包含する、1,2-ベンゾイ
    ソチアゾリン-3-オンの液体処方物を調製する方法： (a) 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを、少なくとも
    １種の以下の式を有するポリグリコールトリオールと混
    合する工程： ここで、nx、nyおよびnzはそれぞれ、２および３からな
    る群から選択され、そしてnx、nyおよびnzがそれぞれ２
    に等しいときはＸ＋Ｙ＋Ｚが約13.2以下の値を有し、そ
    してnx、nyおよびnzがそれぞれ３に等しいときはＸ＋Ｙ
    ＋Ｚが約4.45以下の値を有する； (b) NaOHおよび水を、工程(a)の混合物に加える工程；
    および (c) 工程(b)の混合物を該混合物が均質化するに充分な
    時間、撹拌する工程； ここで、工程(c)の混合物は、約１重量％〜25重量％の
    1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約３重量％〜７重
    量％の水酸化ナトリウム、約20重量％〜65重量％の少な
    くとも１種のポリグリコールトリオールおよび約３重量
    ％〜63重量％の水を含有する。
  19. 【請求項１９】 前記工程(c)が、前記混合物を少なく
    とも50℃まで加熱する工程をさらに包含する、請求項１
    ８に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記時間が少なくとも半時間である、
    請求項１９に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記工程が、共溶媒を加える工程をさ
    らに包含する、請求項１８に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記共溶媒が、約250を超えかつ約750
    未満の平均分子量を有するグリセロールプロポキシレー
    ト、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
    ジプロピレングリコールメチルエーテル、2-メチル-1,3
    -プロパンジオールおよび約400を超える平均分子量を有
    するポリエチレングリコールからなる群から選択され
    る、請求項２１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記nx、ny、およびnzがそれぞれ３に
    等しい、請求項１８に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 前記Ｘ＋Ｙ＋Ｚが約2.72〜3.00の範囲
    にある、請求項２３に記載の方法。
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