JPH0959219A - トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
それを少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化1】 (ただし、RはH,C1〜10のアルキル基を示し、X
はハロゲン原子,C1〜10のアルキル基またはC1〜
10のアルコキシ基を示し、YはH,ハロゲン原子を示
し、m,nはそれぞれ独立に0または1であり、m+n
=1であるものとする。) 【効果】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に少量混
合することにより、液晶組成物のN−I点を高くし、複
屈折を大きくすることができる。また、種々の液晶化合
物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物
質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することが
でき、液晶組成物の特性改良に有用なものである。その
ため、本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は液
晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を
搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角
を持たせることができる。
Description
ラン化合物に関し、さらにこのトラン化合物を含有する
液晶組成物に関するものである。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折(△n)をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性(△ε)が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に
液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表
示装置が屋外で使用し得る為には−40℃〜90℃の温
度範囲で安定に存在しなければならず、また誘電率異方
性、屈折率異方性の温度依存性を考慮すると、N−I点
(ネマティック−等方相転移温度)付近では急激な変化
が起こるので、N−I点の高い液晶材料が必要となる。
めには、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液
晶材料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要
がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液
晶層の厚みdが、ある限定された範囲で設定されてお
り、かつ応答速度を速くすることが要求されているため
に、液晶層の厚みdは薄くなる傾向が強まっている。よ
って、複屈折△nが大きな液晶材料が必要とされてい
る。
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
合物では、4−アルキル−4’−アルコキシトラン(独
国特許第2226376号)、4−アルキル−4’−フ
ルオロトラン(特開昭61−260031号)等が知ら
れているが、充分特性を満足できるとはいえなかった。
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高く
し、複屈折△nを大きくすることのできる新規なトラン
化合物を提供することである。
は、下記一般式(I)で表されるものである。
1〜10のアルキル基を示し、Xはハロゲン原子,炭素
原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数1〜10
のアルコキシ基を示し、Yは水素原子またはハロゲン原
子を示し、m,nはそれぞれ独立に0または1であり、
m+n=1であるものとする。)
(I)で表されるトラン化合物を少なくとも一種含有す
るものである。
て与えられているハロゲン原子は、塩素原子、あるいは
臭素原子を用いたものでもよいが、粘度及び比抵抗の観
点からフッ素原子のものが好ましい。
て、化3に例をあげて説明する。なお式中R,X,Y,
m,nは前記した意味を示す。まず、酸クロライド
(a)と置換フェノール(b)とをピリジン等の不活性
有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を再結晶、水
洗、乾燥させ、エステル化合物(c)を作製する。次に
このエステル化合物(c)とフェニルアセチレン(d)
を、トリエチルアミン等の存在下にて反応させ、水洗、
乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表されるト
ラン化合物を得ることができる。
合することによって、液晶組成物のN−I点を高くし、
複屈折△nを大きくすることのできる優れた化合物であ
る。
と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発明
のトラン化合物と混合可能な液晶化合物としてはエステ
ル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリ
ミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。
更に、これらの液晶化合物を複数混合したものに本発明
のトラン化合物を混合して用いることもできる。
晶化合物の種類、配合比等により、一概に決められるも
のではないが、一般的には、1ないし30重量%、好ま
しくは3ないし15重量%である。
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。また、本実施例におけるしきい値電圧Vthは、
液晶組成物をセル厚9μmのTN型液晶表示装置に搭載
して測定した値である。
ル20g、ジメチルホルムアミド150ml、ピリジン
6gを溶解し、市販のトランス−4−n−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸クロライド15gを滴下し、加熱、
撹拌した。その後、反応物を水中に流入し、結晶を析出
させ、濾別した。希塩酸、水で洗浄し、真空乾燥後、酢
酸エチル、メタノールの混合溶媒にて再結晶させ、トラ
ンス−4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−4−
ブロモ−4’−ビフェニルエステル20gを得た。これ
に4−エチルフェニルアセチレン7g、ビス(トリフェ
ニルフォスフィン)パラジウム(II)クロライド0.0
3g、ヨウ化銅0.04g、トリフェニルフォスフィン
0.3g、トリエチルアミン100mlを加え、加熱、
撹拌した。反応物を水に流入して、塩酸で中和し、結晶
を析出させる。結晶を濾別後、水洗し、真空乾燥後、酢
酸エチルとメタノールの混合溶媒で再結晶を行い、化4
記載の化合物12.5gを得た。この化合物はネマティ
ック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転
移温度)が213℃、N−I点が226℃であった。ま
た、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図1に示す。
ン7gの代わりに4−n−プロピルフェニルアセチレン
8gを用いる以外は、実施例1と同様の方法で、化5記
載の化合物13gを得た。この化合物はネマティック液
晶相を有し、C−N点が209℃、N−I点が224℃
であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを
図2に示す。
ン7gの代わりに4−フルオロフェニルアセチレン6g
を用いる以外は、実施例1と同様の方法で、化6記載の
化合物12gを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、C−N点が209℃、N−I点が237℃であ
った。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図3
に示す。
ル20gの代わりに4−ブロモフェノール14g、4−
エチルフェニルアセチレン7gの代わりに4−n−ヘプ
チルビフェニルアセチレン11gを用いる以外は、実施
例1と同様の方法で、化7記載の化合物14gを得た。
この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点が2
07℃、N−I点が302℃であった。また、この化合
物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
物ZLI−1132(メルク社製)95重量部に、実施
例1で製造した本発明のトラン化合物を5重量部加え、
液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表1に
示す。
晶組成物の特性は、N−I点72℃、Δn0.138、
粘度27.9cP、Vth1.83Vであった。
−1132の95重量部に、実施例2〜4で製造したト
ラン化合物を5重量部加え、液晶組成物を作製した。そ
の液晶組成物の特性を表1に併せて示す。
化合物は、少量の添加により、それを含有する液晶組成
物のN−I点を非常に高くし、複屈折△nを非常に大き
くすることができる。
少量混合することによって、液晶組成物のN−I点を高
くし、また複屈折を大きくすることができる。そのた
め、本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は液晶
材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭
載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を
持つ。さらに、本発明のトラン化合物は種々の化合物と
の充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質と
して多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
を表す図である。
を表す図である。
を表す図である。
を表す図である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるトラン化合物。 【化1】 (ただし、Rは水素原子または炭素原子数1〜10のア
ルキル基を示し、Xはハロゲン原子,炭素原子数1〜1
0のアルキル基または炭素原子数1〜10のアルコキシ
基を示し、Yは水素原子またはハロゲン原子を示し、
m,nはそれぞれ独立に0または1であり、m+n=1
であるものとする。) - 【請求項2】 請求項1記載のトラン化合物を少なくと
も一種含有する液晶組成物。
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1995
- 1995-08-24 JP JP21602795A patent/JP4034835B2/ja not_active Expired - Fee Related
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