JPH0959219A - トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物

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JPH0959219A
JPH0959219A JP7216027A JP21602795A JPH0959219A JP H0959219 A JPH0959219 A JP H0959219A JP 7216027 A JP7216027 A JP 7216027A JP 21602795 A JP21602795 A JP 21602795A JP H0959219 A JPH0959219 A JP H0959219A
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由美子 酒巻
Tomijiro Naito
富次郎 内藤
Katsuharu Niino
克治 新納
Kikuo Yamamoto
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式(I)で表されるトラン化合物、および
それを少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化1】 (ただし、RはH,C1〜10のアルキル基を示し、X
はハロゲン原子,C1〜10のアルキル基またはC1〜
10のアルコキシ基を示し、YはH,ハロゲン原子を示
し、m,nはそれぞれ独立に0または1であり、m+n
=1であるものとする。) 【効果】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に少量混
合することにより、液晶組成物のN−I点を高くし、複
屈折を大きくすることができる。また、種々の液晶化合
物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物
質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することが
でき、液晶組成物の特性改良に有用なものである。その
ため、本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は液
晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を
搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角
を持たせることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用なト
ラン化合物に関し、さらにこのトラン化合物を含有する
液晶組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
【0003】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折(△n)をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性(△ε)が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
【0004】実用されている液晶組成物は通常、室温付
近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に
液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表
示装置が屋外で使用し得る為には−40℃〜90℃の温
度範囲で安定に存在しなければならず、また誘電率異方
性、屈折率異方性の温度依存性を考慮すると、N−I点
(ネマティック−等方相転移温度)付近では急激な変化
が起こるので、N−I点の高い液晶材料が必要となる。
【0005】また、広視野角、高コントラストを得るた
めには、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液
晶材料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要
がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液
晶層の厚みdが、ある限定された範囲で設定されてお
り、かつ応答速度を速くすることが要求されているため
に、液晶層の厚みdは薄くなる傾向が強まっている。よ
って、複屈折△nが大きな液晶材料が必要とされてい
る。
【0006】これまで、種々の液晶化合物が開発され、
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
【0007】この様に混合して用いられるトラン系の化
合物では、4−アルキル−4’−アルコキシトラン(独
国特許第2226376号)、4−アルキル−4’−フ
ルオロトラン(特開昭61−260031号)等が知ら
れているが、充分特性を満足できるとはいえなかった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高く
し、複屈折△nを大きくすることのできる新規なトラン
化合物を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明のトラン化合物
は、下記一般式(I)で表されるものである。
【0010】
【化2】
【0011】(ただし、Rは水素原子または炭素原子数
1〜10のアルキル基を示し、Xはハロゲン原子,炭素
原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数1〜10
のアルコキシ基を示し、Yは水素原子またはハロゲン原
子を示し、m,nはそれぞれ独立に0または1であり、
m+n=1であるものとする。)
【0012】また、本発明の液晶組成物は、一般式
(I)で表されるトラン化合物を少なくとも一種含有す
るものである。
【0013】本発明のトラン化合物において置換基とし
て与えられているハロゲン原子は、塩素原子、あるいは
臭素原子を用いたものでもよいが、粘度及び比抵抗の観
点からフッ素原子のものが好ましい。
【0014】本発明のトラン化合物の製造方法につい
て、化3に例をあげて説明する。なお式中R,X,Y,
m,nは前記した意味を示す。まず、酸クロライド
(a)と置換フェノール(b)とをピリジン等の不活性
有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を再結晶、水
洗、乾燥させ、エステル化合物(c)を作製する。次に
このエステル化合物(c)とフェニルアセチレン(d)
を、トリエチルアミン等の存在下にて反応させ、水洗、
乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表されるト
ラン化合物を得ることができる。
【0015】
【化3】
【0016】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に混
合することによって、液晶組成物のN−I点を高くし、
複屈折△nを大きくすることのできる優れた化合物であ
る。
【0017】本発明のトラン化合物は多くの液晶化合物
と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発明
のトラン化合物と混合可能な液晶化合物としてはエステ
ル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリ
ミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。
更に、これらの液晶化合物を複数混合したものに本発明
のトラン化合物を混合して用いることもできる。
【0018】本発明のトラン化合物の配合量は、他の液
晶化合物の種類、配合比等により、一概に決められるも
のではないが、一般的には、1ないし30重量%、好ま
しくは3ないし15重量%である。
【0019】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。また、本実施例におけるしきい値電圧Vthは、
液晶組成物をセル厚9μmのTN型液晶表示装置に搭載
して測定した値である。
【0020】(実施例1)4−ブロモフェニルフェノー
ル20g、ジメチルホルムアミド150ml、ピリジン
6gを溶解し、市販のトランス−4−n−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸クロライド15gを滴下し、加熱、
撹拌した。その後、反応物を水中に流入し、結晶を析出
させ、濾別した。希塩酸、水で洗浄し、真空乾燥後、酢
酸エチル、メタノールの混合溶媒にて再結晶させ、トラ
ンス−4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−4−
ブロモ−4’−ビフェニルエステル20gを得た。これ
に4−エチルフェニルアセチレン7g、ビス(トリフェ
ニルフォスフィン)パラジウム(II)クロライド0.0
3g、ヨウ化銅0.04g、トリフェニルフォスフィン
0.3g、トリエチルアミン100mlを加え、加熱、
撹拌した。反応物を水に流入して、塩酸で中和し、結晶
を析出させる。結晶を濾別後、水洗し、真空乾燥後、酢
酸エチルとメタノールの混合溶媒で再結晶を行い、化4
記載の化合物12.5gを得た。この化合物はネマティ
ック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転
移温度)が213℃、N−I点が226℃であった。ま
た、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図1に示す。
【0021】
【化4】
【0022】(実施例2)4−エチルフェニルアセチレ
ン7gの代わりに4−n−プロピルフェニルアセチレン
8gを用いる以外は、実施例1と同様の方法で、化5記
載の化合物13gを得た。この化合物はネマティック液
晶相を有し、C−N点が209℃、N−I点が224℃
であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを
図2に示す。
【0023】
【化5】
【0024】(実施例3)4−エチルフェニルアセチレ
ン7gの代わりに4−フルオロフェニルアセチレン6g
を用いる以外は、実施例1と同様の方法で、化6記載の
化合物12gを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、C−N点が209℃、N−I点が237℃であ
った。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図3
に示す。
【0025】
【化6】
【0026】(実施例4)4−ブロモフェニルフェノー
ル20gの代わりに4−ブロモフェノール14g、4−
エチルフェニルアセチレン7gの代わりに4−n−ヘプ
チルビフェニルアセチレン11gを用いる以外は、実施
例1と同様の方法で、化7記載の化合物14gを得た。
この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点が2
07℃、N−I点が302℃であった。また、この化合
物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
【0027】
【化7】
【0028】(実施例5)市販のネマティック液晶組成
物ZLI−1132(メルク社製)95重量部に、実施
例1で製造した本発明のトラン化合物を5重量部加え、
液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表1に
示す。
【0029】ここで、ZLI−1132のみからなる液
晶組成物の特性は、N−I点72℃、Δn0.138、
粘度27.9cP、Vth1.83Vであった。
【0030】
【表1】
【0031】(実施例6〜8)実施例5と同様にZLI
−1132の95重量部に、実施例2〜4で製造したト
ラン化合物を5重量部加え、液晶組成物を作製した。そ
の液晶組成物の特性を表1に併せて示す。
【0032】表1から明らかなように、本発明のトラン
化合物は、少量の添加により、それを含有する液晶組成
物のN−I点を非常に高くし、複屈折△nを非常に大き
くすることができる。
【0033】
【発明の効果】本発明のトラン化合物は、液晶組成物に
少量混合することによって、液晶組成物のN−I点を高
くし、また複屈折を大きくすることができる。そのた
め、本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は液晶
材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭
載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を
持つ。さらに、本発明のトラン化合物は種々の化合物と
の充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質と
して多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
【図2】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
【図3】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。
【図4】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトル
を表す図である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I)で表されるトラン化合物。 【化1】 (ただし、Rは水素原子または炭素原子数1〜10のア
    ルキル基を示し、Xはハロゲン原子,炭素原子数1〜1
    0のアルキル基または炭素原子数1〜10のアルコキシ
    基を示し、Yは水素原子またはハロゲン原子を示し、
    m,nはそれぞれ独立に0または1であり、m+n=1
    であるものとする。)
  2. 【請求項2】 請求項1記載のトラン化合物を少なくと
    も一種含有する液晶組成物。
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US5972244A (en) * 1997-01-14 1999-10-26 Citizen Watch Co., Ltd. Tolan compound and liquid crystal composition containing the same
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