JPH1160538A - エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の液晶化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物の粘性やＮ
−Ｉ点をそれほど変えずに、液晶組成物のしきい値電圧
Ｖｔｈを低くし、複屈折を小さくすることができる、液
晶組成物の特性改良に有用な新規なエステル化合物の提
供。さらに、液晶材料として優れた特性を有する、本発
明のエステル化合物を含有する液晶組成物、ならびに温
度範囲が広く、広い視野角を持つ、この液晶組成物を搭
載した液晶表示装置の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。 【化１】 （ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のア
ルキル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。

【０００３】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。

【０００４】これまで、実用されている液晶組成物は通
常、室温付近に液晶相を有する化合物と、室温より高い
温度領域に液晶相を有する化合物とを混合して調整され
る。液晶表示装置が屋外で使用し得る為には−４０℃〜
９０℃の温度範囲で安定に存在しなければならず、また
誘電率異方性、屈折率異方性の温度依存性を考慮する
と、Ｎ−Ｉ点（ネマティック−等方相転移温度）付近で
は急激な変化が起こるので、Ｎ−Ｉ点の高い液晶材料が
必要となる。

【０００５】駆動電圧はしきい値電圧Ｖｔｈの値に依存
し、しきい値電圧Ｖｔｈは誘電率の異方性△εの平方根
に反比例する。そのため誘電率の異方性△εが正の液晶
材料を用いるとしきい値電圧Ｖｔｈを低い値に抑えるこ
とができる。

【０００６】これまで、種々の液晶化合物が開発され、
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり充分満足できるもので
はない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損な
うことなく、しきい値電圧Ｖｔｈを低くすることのでき
る新規なエステル化合物を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。

【０００９】

【化２】

【００１０】（ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数
１〜１０のアルキル基を示す。）

【００１１】また、本発明の請求項２に記載の液晶組成
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少
なくとも一種含有するものである。

【００１２】また、本発明の請求項３に記載の液晶表示
装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を
少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶
表示装置である。

【００１３】本発明の液晶組成物における、本発明のエ
ステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合
比等により、一概に決められるものではないが、一般的
には、好ましくは１ないし５０重量％、更に好ましくは
３ないし２０重量％である。

【００１４】本発明のエステル化合物は、液晶組成物に
混合することによって、液晶組成物の粘性ηやＮ−Ｉ点
をそれほど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くし、複屈
折△ｎを小さくすることのできる優れた化合物である。

【００１５】また、本発明のエステル化合物は多くの液
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。更に、これらの液晶化合物を複数混合した
ものに本発明のエステル化合物を混合して用いることも
できる。

【００１６】本発明のエステル化合物を含有する液晶組
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。

【００１７】

【発明の実施の形態】前述したとおり、本発明の請求項
１に記載のエステル化合物は、前記化２における一般式
（Ｉ）で表されるものである。

【００１８】一般式（Ｉ）においては、Ｒは水素原子ま
たは炭素原子数１〜１０のアルキル基を示す。

【００１９】また、本発明の請求項２に記載の液晶組成
物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少
なくとも一種含有する液晶組成物である。

【００２０】また、本発明の請求項３に記載の液晶表示
装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を
少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶
表示装置である。

【００２１】本発明のエステル化合物の製造方法につい
て、化３に例をあげて説明する。なお式中Ｒは前記した
意味を示す。まず、酸クロライド（ａ）とアニソール
（ｂ）とを反応させた後、反応混合物を、水洗、乾燥、
再結晶させ化合物（ｃ）を作製する。次に化合物（ｃ）
を化合物（ｄ）に誘導し、化合物（ｅ）とエステル化反
応させ、水洗、乾燥、再結晶することにより一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることができる。

【００２２】

【化３】

【００２３】

【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定される
ものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖ
thは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置
に搭載して測定した値である。

【００２４】（実施例１）アニソール１００ｇと無水塩
化アルミニウム１４２ｇ、二硫化炭素９００ｍｌを０℃
以下に冷却し、３，４ジフルオロフェニル酢酸クロライ
ド２０３ｇを２時間で滴下する。滴下終了後１時間で４
０℃に加熱し、その後３時間攪拌する。反応液を１０℃
以下まで冷却し、水１００ｍｌを加える。１時間で７０
℃まで加熱し、二硫化炭素を留去する。反応残査を水２
ｌに投入し、結晶を析出させ、ろ過、水洗する。乾燥後
メタノールとトルエン１：１の溶媒にて再結晶を行い目
的物４−メトキシ−（３，４−ジフルオロフェニル）−
アセチルベンゼン１９４ｇを得る。次にこの化合物に酢
酸３ｌを加え５℃以下に冷却し、４８％ＨＢｒ液を１時
間で滴下する。その後１００℃に加熱し、１５時間攪拌
して反応を終了する。反応物を水１０ｌ中に投入し、結
晶を析出させて、ろ過、水洗、乾燥し、４−ヒドロキシ
−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチルベンゼン
１６５ｇを得た。次にこの化合物にジメチルホルムアミ
ド２７０ｍｌとピリジン７６ｇを加え、トランス−４−
ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド１２５
ｇを滴下し、加熱攪拌した。その後、反応物を水に投入
し、結晶を析出させ、ろ別した。希塩酸、水で洗浄し、
乾燥後、酢酸ブチルにて再結晶を行い、化４記載の化合
物１６０ｇを得た。この化合物はモノトロピック液晶相
を有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマティック相転移温度）が
１０３℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペ
クトルを図１に示す。

【００２５】

【化４】

【００２６】（実施例２）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド１２５ｇの代わりに
トランス−４−ｎ−エチルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド１０８ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方
法で、化５記載の化合物１５０ｇを得た。この化合物は
融点１１５℃であった。また、この化合物の赤外線吸収
スペクトルを図２に示す。

【００２７】

【化５】

【００２８】（実施例３）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド１２５ｇの代わりに
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド１１７ｇを用いる以外は、実施例１と同様の
方法で、化６記載の化合物１４５ｇを得た。この化合物
はモノトロピック液晶相を有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマ
ティック相転移温度）が９９℃であった。また、この化
合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。

【００２９】

【化６】

【００３０】（実施例４）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド１２５ｇの代わりに
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド１３３ｇを用いる以外は、実施例１と同様の
方法で、化７記載の化合物１６５ｇを得た。この化合物
はモノトロピック液晶相を有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマ
ティック相転移温度）が１０７℃であった。また、この
化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。

【００３１】

【化７】

【００３２】（実施例５）トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸クロライド１２５ｇの代わりに
トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
クロライド１４１ｇを用いる以外は、実施例１と同様の
方法で、化８記載の化合物１７０ｇを得た。この化合物
はモノトロピック液晶相を有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマ
ティック相転移温度）が１０８℃であった。また、この
化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。

【００３３】

【化８】

【００３４】（実施例６）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加
え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表
１に示す。

【００３５】ここで、ＺＬＩ−１１３２のみからなる液
晶組成物の特性は、Ｎ−Ｉ点７２．０℃、Δｎ０．１３
８、粘度２７．９ｃＰ、Ｖth１．８３Ｖであった。

【００３６】

【表１】

【００３７】（実施例７〜１０）実施例６と同様に、液
晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に
実施例２〜５で製造した本発明のエステル化合物を５重
量部加え、液晶組成物を作成した。その液晶組成物の特
性を表１に併せて示す。

【００３８】表１には、各実施例の番号と同時に、用い
た本発明のエステル化合物の化学式を記載した。また、
本発明のエステル化合物を加えないＺＬＩ−１１３２の
みからなる液晶組成物の特性も記載した。

【００３９】表１から明らかなように、本発明のエステ
ル化合物は、それを含有する液晶組成物のＮ−Ｉ点をそ
れほど損なうことなく、しきい値電圧Ｖｔｈを低くする
ことができる。

【００４０】

【発明の効果】本発明のエステル化合物は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物の粘性やＮ−Ｉ点
をそれほどかえることなく、しきい値電圧Ｖｔｈを低く
し、また複屈折を小さくすることができる。そのため、
本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は液晶材
料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載
した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持
つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の化合物と
の充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質と
して多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図２】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図３】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図４】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

【図５】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
   物。 【化１】 （ただし、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜１０のア
   ルキル基を示す。）
2. 【請求項２】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
   とも一種含有する液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
   とも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装
   置。