JPH0959284A - シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH0959284A JPH0959284A JP7239247A JP23924795A JPH0959284A JP H0959284 A JPH0959284 A JP H0959284A JP 7239247 A JP7239247 A JP 7239247A JP 23924795 A JP23924795 A JP 23924795A JP H0959284 A JPH0959284 A JP H0959284A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なシラン化合物であるジ‐ｓｅｃ‐ブト
キシ‐ｎ‐プロピルメトキシシラン、及びその製造法を
提供する。 【解決手段】 ｎ‐プロピルトリハロシランをｓｅｃ‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることにより、上記シラン化合物が製
造される。
キシ‐ｎ‐プロピルメトキシシラン、及びその製造法を
提供する。 【解決手段】 ｎ‐プロピルトリハロシランをｓｅｃ‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることにより、上記シラン化合物が製
造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なシラン化合物
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロピレン重合を行う際には、従来、触
媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い立
体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られてい
る。しかしながら、従来知られているアルコキシシラン
などを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを
重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十分
に満足させることはできなかった。
媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い立
体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られてい
る。しかしながら、従来知られているアルコキシシラン
などを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを
重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十分
に満足させることはできなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、高活
性で、かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成
分またはシランカップリング剤などとして有用な新規シ
ラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とす
る。
性で、かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成
分またはシランカップリング剤などとして有用な新規シ
ラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】 で示されるシラン化合物、すなわち、ジ‐ｓｅｃ‐ブト
キシ‐ｎ‐プロピルメトキシシランを提供するものであ
る。
キシ‐ｎ‐プロピルメトキシシランを提供するものであ
る。
【０００７】このシラン化合物（Ｉ）は、沸点が１２５
℃／０．１mmHgである。このシラン化合物の構造は、Ｇ
Ｃ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）等により確認することができる。
℃／０．１mmHgである。このシラン化合物の構造は、Ｇ
Ｃ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）等により確認することができる。
【０００８】例えば、 1Ｈ‐ＮＭＲを用いて、化合物
（Ｉ）を分析すると、δ＝０．４〜１．８にｎ‐プロピ
ル基及びｓｅｃ‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグ
ナルが観察され、δ＝３．５にメトキシ基の炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察され、δ＝３．７〜
４．１にｓｅｃ‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観察
される。
（Ｉ）を分析すると、δ＝０．４〜１．８にｎ‐プロピ
ル基及びｓｅｃ‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグ
ナルが観察され、δ＝３．５にメトキシ基の炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察され、δ＝３．７〜
４．１にｓｅｃ‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観察
される。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
１１００cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が
観察される。
１１００cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が
観察される。
【００１０】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１１】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
【００１２】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、ｎ
‐プロピルトリハロシランをｓｅｃ‐ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応させ
ることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるｎ‐プロピルトリハロシラン
は、次式（II）：
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、ｎ
‐プロピルトリハロシランをｓｅｃ‐ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応させ
ることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるｎ‐プロピルトリハロシラン
は、次式（II）：
【００１３】
【化３】 （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢ
ｒである）で表され、プロピレン及びトリハロシラン
（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により容易
に製造することができる：
ｒである）で表され、プロピレン及びトリハロシラン
（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により容易
に製造することができる：
【００１４】
【化４】 このときプロピレン１モル当り、トリハロシラン０．９
〜１．１モルを使用する。その反応条件は、例えば、温
度１００〜２００℃で、１０分間〜１０時間であり、白
金系触媒、例えば塩化白金酸、白金‐１，１，３，３‐
テトラメチル‐１，３‐ジビニルジシロキサン錯体等を
使用するのが好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。ｎ‐プ
ロピルトリハロシランは市販もされており、本発明にお
いてはそれら市販品を使用することもできる。
〜１．１モルを使用する。その反応条件は、例えば、温
度１００〜２００℃で、１０分間〜１０時間であり、白
金系触媒、例えば塩化白金酸、白金‐１，１，３，３‐
テトラメチル‐１，３‐ジビニルジシロキサン錯体等を
使用するのが好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。ｎ‐プ
ロピルトリハロシランは市販もされており、本発明にお
いてはそれら市販品を使用することもできる。
【００１５】本発明では、上記のｎ‐プロピルトリハロ
シラン（II）をｓｅｃ‐ブタノールと反応させる。ｓｅ
ｃ‐ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
両者の反応は次のように進むと考えられる：
シラン（II）をｓｅｃ‐ブタノールと反応させる。ｓｅ
ｃ‐ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
両者の反応は次のように進むと考えられる：
【００１６】
【化５】 （上式及び以下において、ｓｅｃ‐Ｂｕはｓｅｃ‐ブチ
ル基を表す）この反応によって、化合物(III）が生成す
る。
ル基を表す）この反応によって、化合物(III）が生成す
る。
【００１７】上記の反応Ｂを行う際には、ｎ‐プロピル
トリハロシラン（II）１モルに対して、ｓｅｃ‐ブタノ
ールを２〜２．５モル使用する。反応は、例えば０〜１
００℃の温度で１０分間〜５時間、好ましくは１０〜７
０℃の温度で３０分間〜４時間行う。溶媒を使用するこ
ともでき、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、
ベンゼン等の有機溶媒が挙げられる。
トリハロシラン（II）１モルに対して、ｓｅｃ‐ブタノ
ールを２〜２．５モル使用する。反応は、例えば０〜１
００℃の温度で１０分間〜５時間、好ましくは１０〜７
０℃の温度で３０分間〜４時間行う。溶媒を使用するこ
ともでき、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、
ベンゼン等の有機溶媒が挙げられる。
【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、トリエチルアミン
等の第３級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピ
リジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。な
かでもピリジン及びキノリンが好ましく用いられる。ハ
ロゲン化水素受容剤は、ｎ‐プロピルトリハロシラン１
モルに対して、２〜２．５モルの量で使用するのが好ま
しい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、トリエチルアミン
等の第３級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピ
リジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。な
かでもピリジン及びキノリンが好ましく用いられる。ハ
ロゲン化水素受容剤は、ｎ‐プロピルトリハロシラン１
モルに対して、２〜２．５モルの量で使用するのが好ま
しい。
【００１９】本発明においては次に、化合物（III）を
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物（Ｉ）を製造する。
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物（Ｉ）を製造する。
【００２０】
【化６】 この反応の際には、化合物（III）１モルに対してメタ
ノールを１〜２モル使用する。反応は、０〜１００℃の
温度で１０分間〜５時間、好ましくは１０〜７０℃の温
度で３０分間〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を
速やかに進行させるためにハロゲン化水素受容剤を共存
させることが好ましい。ハロゲン化水素受容剤として
は、先に反応Ｂにおいて例示したハロゲン化水素受容剤
を使用できる。ここで使用するハロゲン化水素受容剤
は、先の反応で使用した化合物と同一であっても異なっ
ていても良いが、通常では同一のものを使用する。ハロ
ゲン化水素受容剤は、化合物（III）１モルに対して１
〜２モルの量で使用するのが好ましい。
ノールを１〜２モル使用する。反応は、０〜１００℃の
温度で１０分間〜５時間、好ましくは１０〜７０℃の温
度で３０分間〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を
速やかに進行させるためにハロゲン化水素受容剤を共存
させることが好ましい。ハロゲン化水素受容剤として
は、先に反応Ｂにおいて例示したハロゲン化水素受容剤
を使用できる。ここで使用するハロゲン化水素受容剤
は、先の反応で使用した化合物と同一であっても異なっ
ていても良いが、通常では同一のものを使用する。ハロ
ゲン化水素受容剤は、化合物（III）１モルに対して１
〜２モルの量で使用するのが好ましい。
【００２１】また、上記した反応Ｂ及び反応Ｃにおいて
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
【００２２】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。
物（Ｉ）が高収率で得られる。
【００２３】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２４】
【実施例１】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた５００mlの三つ口フラスコに、市販品のｎ‐プロ
ピルトリクロロシラン１５．７ｇ（０．０８８７モル）
及びヘキサン３００mlを仕込み、ここに、ピリジン１
３．９ｇ（０．１７６モル）及びｓｅｃ‐ブタノール１
３．１ｇ（０．１７７モル）の混合物を、室温にて撹拌
下９０分間で滴下した。
備えた５００mlの三つ口フラスコに、市販品のｎ‐プロ
ピルトリクロロシラン１５．７ｇ（０．０８８７モル）
及びヘキサン３００mlを仕込み、ここに、ピリジン１
３．９ｇ（０．１７６モル）及びｓｅｃ‐ブタノール１
３．１ｇ（０．１７７モル）の混合物を、室温にて撹拌
下９０分間で滴下した。
【００２５】４時間加熱還流した後、ここにメタノール
５．５ｇ（０．１７モル）及びピリジン６．８ｇ（０．
０８６モル）を添加し、さらに２時間還流を続けてから
反応を終了した。
５．５ｇ（０．１７モル）及びピリジン６．８ｇ（０．
０８６モル）を添加し、さらに２時間還流を続けてから
反応を終了した。
【００２６】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
１２５℃／０．１mmHgの液体６．８ｇ（０．０２７モ
ル）を得た。この生成物がジ‐ｓｅｃ‐ブトキシ‐ｎ‐
プロピルメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1
Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及
びＩＲの測定結果を夫々第１図及び第２図に示した。収
率は３０％であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
１２５℃／０．１mmHgの液体６．８ｇ（０．０２７モ
ル）を得た。この生成物がジ‐ｓｅｃ‐ブトキシ‐ｎ‐
プロピルメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1
Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及
びＩＲの測定結果を夫々第１図及び第２図に示した。収
率は３０％であった。
【００２７】なお、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲは、次の条件
で測定した。
で測定した。
【００２８】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：ＨＩＴＡＣＨＩ Ｒ‐１５００（（株）日立
製作所製）、測定溶媒：ＣＤ3 Ｃｌ、標準物質：残留ク
ロロホルムＩＲ 測定装置：１６００シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエル
マー社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ ５９７０Ｂ（ヒューレット
パッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通り
であった：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２４８（０．
３４）、２３３（１２．２１）、２１９（１００）、２
０５（２７．５２）、１７７（１９．７２）、１７５
（２５．２４）、１４９（２３．５９）、１４７（２
７．０１）、１１９（５０．６３）、９３（４９．１
４）、７７（５０．４９）。
製作所製）、測定溶媒：ＣＤ3 Ｃｌ、標準物質：残留ク
ロロホルムＩＲ 測定装置：１６００シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエル
マー社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ ５９７０Ｂ（ヒューレット
パッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通り
であった：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）：２４８（０．
３４）、２３３（１２．２１）、２１９（１００）、２
０５（２７．５２）、１７７（１９．７２）、１７５
（２５．２４）、１４９（２３．５９）、１４７（２
７．０１）、１１９（５０．６３）、９３（４９．１
４）、７７（５０．４９）。
【００２９】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
【図１】実施例１で製造したジ‐ｓｅｃ‐ブトキシ‐ｎ
‐プロピルメトキシシランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャ
ート。ピーク上方に重なった曲線及びピーク下方の数値
は、各ピークの面積強度を示す。
‐プロピルメトキシシランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャ
ート。ピーク上方に重なった曲線及びピーク下方の数値
は、各ピークの面積強度を示す。
【図２】実施例１で製造したジ‐ｓｅｃ‐ブトキシ‐ｎ
‐プロピルメトキシシランについてのＩＲチャート。
‐プロピルメトキシシランについてのＩＲチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 昌英 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 で示されるシラン化合物。
- 【請求項２】 ｎ‐プロピルトリハロシランをｓｅｃ‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることを特徴とする請求項１記載のシ
ラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23924795A JP3398266B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | シラン化合物及びその製造方法 |
| US09/029,268 US5856549A (en) | 1995-08-24 | 1996-08-23 | Silane compound and process for the preparation thereof |
| PCT/JP1996/002363 WO1997008176A1 (fr) | 1995-08-24 | 1996-08-23 | Compose de silane et son procede de preparation |
| EP96927889A EP0852228A1 (en) | 1995-08-24 | 1996-08-23 | Silane compound and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23924795A JP3398266B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | シラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959284A true JPH0959284A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3398266B2 JP3398266B2 (ja) | 2003-04-21 |
Family
ID=17041929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23924795A Expired - Fee Related JP3398266B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | シラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856549A (ja) |
| EP (1) | EP0852228A1 (ja) |
| JP (1) | JP3398266B2 (ja) |
| WO (1) | WO1997008176A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009001498A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロキシル基のシリル化方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2841244B1 (fr) * | 2002-06-21 | 2007-10-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'organo dialkylalcoxysilane |
| DE102004025766A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Herstellung von Organosilanestern |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380660A (en) * | 1982-07-01 | 1983-04-19 | Allied Corporation | Producing alkoxysilanes and alkoxy-oximinosilanes |
| DE4102300A1 (de) * | 1991-01-26 | 1992-07-30 | Basf Ag | Vanadium und magnesium enthaltende komponente fuer ein ziegler-katalysatorsystem |
| US5248803A (en) * | 1991-10-16 | 1993-09-28 | Tonen Corporation | Silane compound and processes for the preparation thereof |
| JP2938726B2 (ja) * | 1993-09-10 | 1999-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 |
| JP3389338B2 (ja) * | 1994-07-06 | 2003-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 加水分解性官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法及び硬化性樹脂組成物 |
| JP3361635B2 (ja) * | 1994-11-15 | 2003-01-07 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | ポリオレフィン製造用触媒 |
| JPH08134129A (ja) * | 1994-11-15 | 1996-05-28 | Tonen Corp | ポリオレフィン製造用触媒 |
| DE69600346T2 (de) * | 1995-03-28 | 1998-12-17 | Tonen Corp., Tokio/Tokyo | Katalysator für die Olefinpolymerisation und Verfahren zur Olefinpolymerisation unter Anwendung desselben |
-
1995
- 1995-08-24 JP JP23924795A patent/JP3398266B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-23 WO PCT/JP1996/002363 patent/WO1997008176A1/ja not_active Ceased
- 1996-08-23 EP EP96927889A patent/EP0852228A1/en not_active Withdrawn
- 1996-08-23 US US09/029,268 patent/US5856549A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009001498A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロキシル基のシリル化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1997008176A1 (fr) | 1997-03-06 |
| EP0852228A4 (ja) | 1998-07-29 |
| US5856549A (en) | 1999-01-05 |
| JP3398266B2 (ja) | 2003-04-21 |
| EP0852228A1 (en) | 1998-07-08 |
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