JPH0959342A - 速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法 - Google Patents
速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法Info
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- JPH0959342A JPH0959342A JP7238996A JP23899695A JPH0959342A JP H0959342 A JPH0959342 A JP H0959342A JP 7238996 A JP7238996 A JP 7238996A JP 23899695 A JP23899695 A JP 23899695A JP H0959342 A JPH0959342 A JP H0959342A
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- polyol
- curing agent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 年間（施工時の雰囲気の温度が変化しても）
を通じて可使時間と硬化時間のバランスが良く、機械的
物性に優れた常温硬化性塗膜防水材を提供する。 【解決手段】 トリレンジイソシアネートとポリオール
との反応によって得られるイソシアネート末端プレポリ
マーを主成分とする主剤と、特定の芳香族アミンを主成
分とする硬化剤からなる速硬化性ポリウレタン塗膜防水
材の製造方法。
を通じて可使時間と硬化時間のバランスが良く、機械的
物性に優れた常温硬化性塗膜防水材を提供する。 【解決手段】 トリレンジイソシアネートとポリオール
との反応によって得られるイソシアネート末端プレポリ
マーを主成分とする主剤と、特定の芳香族アミンを主成
分とする硬化剤からなる速硬化性ポリウレタン塗膜防水
材の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温硬化型速硬化
性のポリウレタン塗膜防水材の製造方法に関し、更に詳
しくは、特に塗工に適した可使時間（塗工可能時間）を
保持したポリウレタン塗膜防水材の製造方法に関するも
のである。
性のポリウレタン塗膜防水材の製造方法に関し、更に詳
しくは、特に塗工に適した可使時間（塗工可能時間）を
保持したポリウレタン塗膜防水材の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン塗膜防水材は従来からビル
ディングの屋上、ベランダ、廊下などの防水、スポーツ
施設の弾性舗装などの用途に大量に使用されている。か
ような防水材の製造方法は、ポリオキシプロピレンポリ
オールなどのポリオールとトリレンジイソシアネート
（以下ＴＤＩと略称する）との反応によって得られるイ
ソシアネート末端プレポリマーを主剤とし、４，４′−
メチレン−ビス（２クロロアニリン）〔以下″ＭＯＣ
Ａ″と略称する〕およびポリオキシプロピレンポリオー
ルをイソシアネート反応成分としてこれに有機金属鉛な
どの触媒や必要に応じて可塑剤を配合して硬化剤とし、
上記の主剤と硬化剤の２液を施工現場で混合した後、コ
テ、ヘラまたはレーキ等を用いて手塗り塗工して硬化せ
しめるものである。
ディングの屋上、ベランダ、廊下などの防水、スポーツ
施設の弾性舗装などの用途に大量に使用されている。か
ような防水材の製造方法は、ポリオキシプロピレンポリ
オールなどのポリオールとトリレンジイソシアネート
（以下ＴＤＩと略称する）との反応によって得られるイ
ソシアネート末端プレポリマーを主剤とし、４，４′−
メチレン−ビス（２クロロアニリン）〔以下″ＭＯＣ
Ａ″と略称する〕およびポリオキシプロピレンポリオー
ルをイソシアネート反応成分としてこれに有機金属鉛な
どの触媒や必要に応じて可塑剤を配合して硬化剤とし、
上記の主剤と硬化剤の２液を施工現場で混合した後、コ
テ、ヘラまたはレーキ等を用いて手塗り塗工して硬化せ
しめるものである。
【０００３】この従来方法において、硬化剤中のイソシ
アネート反応成分の主成分として使用するＭＯＣＡは、
常温では固体で結晶性が高いため可塑剤への溶解安定性
が悪く取り扱い難いものであるにもかかわらず、イソシ
アネートとの反応が比較的緩やかであり、防水材として
特に必要とされる可使時間（２液混合後これを支障なく
塗布できるまでの時間であり、一般に、混合後に粘度が
１０万センチポイズに達するまでの時間とされている）
が得られ、更にウレタン塗膜防水材に規定されているＪ
ＩＳ規格（ＪＩＳ−Ａ−６０２１）に定められた各種物
性を保持できるので、この種の防水材分野で使用可能な
ほとんど唯一の芳香族ポリアミン架橋剤となっている。
また特に夏場の施工においては、ＭＯＣＡ単体よりもい
くらか官能基数を高くしアニリン変性を行った耐ふくれ
性、耐発泡性のある所謂変性ＭＯＣＡを使用する場合が
多い。
アネート反応成分の主成分として使用するＭＯＣＡは、
常温では固体で結晶性が高いため可塑剤への溶解安定性
が悪く取り扱い難いものであるにもかかわらず、イソシ
アネートとの反応が比較的緩やかであり、防水材として
特に必要とされる可使時間（２液混合後これを支障なく
塗布できるまでの時間であり、一般に、混合後に粘度が
１０万センチポイズに達するまでの時間とされている）
が得られ、更にウレタン塗膜防水材に規定されているＪ
ＩＳ規格（ＪＩＳ−Ａ−６０２１）に定められた各種物
性を保持できるので、この種の防水材分野で使用可能な
ほとんど唯一の芳香族ポリアミン架橋剤となっている。
また特に夏場の施工においては、ＭＯＣＡ単体よりもい
くらか官能基数を高くしアニリン変性を行った耐ふくれ
性、耐発泡性のある所謂変性ＭＯＣＡを使用する場合が
多い。
【０００４】上記したＭＯＣＡあるいは変性ＭＯＣＡを
単独で硬化剤として使用すると、塗膜の硬化初期段階
（ゲル化近辺）において塑性状態である時間が長くな
り、この時間帯に塗膜にクラックが発生し易いという欠
点があるため、ＭＯＣＡの溶解性が比較的良好なポリオ
キシプロピレンポリオールにＭＯＣＡを溶解した形でＭ
ＯＣＡ−ポリオール併用系の硬化剤が従来から使用され
ている。硬化剤中のポリオキシプロピレンポリオール
は、水あるいはＭＯＣＡよりもイソシアネートとの反応
が遅い。そのため硬化剤中のポリオキシプロピレンポリ
オールとイソシアネートとの反応を促進して発泡を防止
する目的で、硬化剤中に鉛オクトエート（鉛含有率２０
％）のごとき有機金属触媒を添加することが必須となっ
ており、イソシアネート末端プレポリマー１００重量部
に対して夏場では発泡防止のために２重量部程度、冬場
では硬化促進のために４重量部程度が添加されている。
単独で硬化剤として使用すると、塗膜の硬化初期段階
（ゲル化近辺）において塑性状態である時間が長くな
り、この時間帯に塗膜にクラックが発生し易いという欠
点があるため、ＭＯＣＡの溶解性が比較的良好なポリオ
キシプロピレンポリオールにＭＯＣＡを溶解した形でＭ
ＯＣＡ−ポリオール併用系の硬化剤が従来から使用され
ている。硬化剤中のポリオキシプロピレンポリオール
は、水あるいはＭＯＣＡよりもイソシアネートとの反応
が遅い。そのため硬化剤中のポリオキシプロピレンポリ
オールとイソシアネートとの反応を促進して発泡を防止
する目的で、硬化剤中に鉛オクトエート（鉛含有率２０
％）のごとき有機金属触媒を添加することが必須となっ
ており、イソシアネート末端プレポリマー１００重量部
に対して夏場では発泡防止のために２重量部程度、冬場
では硬化促進のために４重量部程度が添加されている。
【０００５】一方、高反応性の１−メチル−３，５−ジ
エチル−２，４および２，６−ジアミノベンゼン、１，
３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン
などを芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として含有する
硬化剤と、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト系のイソシアネート成分を含有する主剤とからなる高
反応性２液型ウレタン材料を、高圧衝突混合機により瞬
時に混合して型内に吐出し、型内で２液を硬化反応させ
て成型する所謂ＲＩＭ成型が自動車部品等の製造に採用
されている。また最近ではこの高反応性２液型ウレタン
材料をスプレー塗工し、瞬間的に硬化反応させてポリウ
レタン塗膜防水材を製造する方法も普及してきている。
かような高反応性２液型ウレタン材料は、２液混合から
ゲル化まで１０秒前後と超速硬化性のものである。
エチル−２，４および２，６−ジアミノベンゼン、１，
３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン
などを芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として含有する
硬化剤と、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト系のイソシアネート成分を含有する主剤とからなる高
反応性２液型ウレタン材料を、高圧衝突混合機により瞬
時に混合して型内に吐出し、型内で２液を硬化反応させ
て成型する所謂ＲＩＭ成型が自動車部品等の製造に採用
されている。また最近ではこの高反応性２液型ウレタン
材料をスプレー塗工し、瞬間的に硬化反応させてポリウ
レタン塗膜防水材を製造する方法も普及してきている。
かような高反応性２液型ウレタン材料は、２液混合から
ゲル化まで１０秒前後と超速硬化性のものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
たようなＭＯＣＡ−ポリオール併用系の硬化剤を使用す
る従来のポリウレタン塗膜防水材の製造方法では、特に
冬場の硬化性が悪く、その上施工日の翌日になってもア
フタータックが残りトップコート塗布などの次工程に移
れない場合もある。更に最近は、各方面より工期短縮や
施工の合理化の要望が強くなってきており、防水材塗工
当日中に次工程であるトップコート塗布が可能となるよ
うに５時間前後で硬化し、しかも塗布の可能な可使時間
を備えた速硬化性防水材が望まれている。従来ＭＯＣＡ
−ポリオール併用系の硬化剤を使用する場合でも、鉛オ
クトエート等の有機金属触媒を増量することによりある
程度は硬化時間を短縮できるが、触媒の増加とともに硬
化塗膜の耐熱性劣化が激しくなるため、イソシアネート
末端プレポリマー１００重量部に対し例えば鉛オクトエ
ート（鉛含有率２０％）では４〜５重量部の添加が限界
となっており、従って、速硬化性の面から従来のＭＯＣ
Ａ−ポリオール併用系硬化剤は必ずしも満足すべきもの
ではない。
たようなＭＯＣＡ−ポリオール併用系の硬化剤を使用す
る従来のポリウレタン塗膜防水材の製造方法では、特に
冬場の硬化性が悪く、その上施工日の翌日になってもア
フタータックが残りトップコート塗布などの次工程に移
れない場合もある。更に最近は、各方面より工期短縮や
施工の合理化の要望が強くなってきており、防水材塗工
当日中に次工程であるトップコート塗布が可能となるよ
うに５時間前後で硬化し、しかも塗布の可能な可使時間
を備えた速硬化性防水材が望まれている。従来ＭＯＣＡ
−ポリオール併用系の硬化剤を使用する場合でも、鉛オ
クトエート等の有機金属触媒を増量することによりある
程度は硬化時間を短縮できるが、触媒の増加とともに硬
化塗膜の耐熱性劣化が激しくなるため、イソシアネート
末端プレポリマー１００重量部に対し例えば鉛オクトエ
ート（鉛含有率２０％）では４〜５重量部の添加が限界
となっており、従って、速硬化性の面から従来のＭＯＣ
Ａ−ポリオール併用系硬化剤は必ずしも満足すべきもの
ではない。
【０００７】また夏場においては、可使時間を確保する
ために鉛オクトエートの使用量を２重量部程度に抑える
必要があるため、高温多湿時にはしばしば発泡、ふくれ
の問題が発生し、良好な仕上がりが得られないことがあ
る。一方、超速硬化性の２液型ウレタン材料をスプレー
塗工し、瞬間的に硬化反応させてポリウレタン塗膜防水
材を製造する方法では、スプレー塗工時にミストが飛散
し、塗工面のレベリング性がなく、さらに手塗り塗工に
望ましい可使時間がまったく得られないという欠点があ
る。
ために鉛オクトエートの使用量を２重量部程度に抑える
必要があるため、高温多湿時にはしばしば発泡、ふくれ
の問題が発生し、良好な仕上がりが得られないことがあ
る。一方、超速硬化性の２液型ウレタン材料をスプレー
塗工し、瞬間的に硬化反応させてポリウレタン塗膜防水
材を製造する方法では、スプレー塗工時にミストが飛散
し、塗工面のレベリング性がなく、さらに手塗り塗工に
望ましい可使時間がまったく得られないという欠点があ
る。
【０００８】そこで本発明は、ＭＯＣＡに代わる芳香族
ポリアミン架橋剤を使用し、有機金属触媒を使用せずと
も冬場の低温時においても速硬化性で、アフタータック
を残さず、夏場の高温多湿時においては発泡せず、耐熱
性に優れた硬化塗膜が得られ、しかも手塗り塗工に適し
た可使時間を保持することができる常温硬化型ポリウレ
タン塗膜防水材の製造方法を提供することを目的として
なされたものである。
ポリアミン架橋剤を使用し、有機金属触媒を使用せずと
も冬場の低温時においても速硬化性で、アフタータック
を残さず、夏場の高温多湿時においては発泡せず、耐熱
性に優れた硬化塗膜が得られ、しかも手塗り塗工に適し
た可使時間を保持することができる常温硬化型ポリウレ
タン塗膜防水材の製造方法を提供することを目的として
なされたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として高反応性
の１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベ
ンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４
−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロ
ピル−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５
−ジイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エ
チル−３，５−ジイソプロピル−２，６−ジアミノベン
ゼンの中の１種または２種以上の混合物を使用し、これ
らの芳香族ポリアミンと所定量の可塑剤を配合してなる
硬化剤を、従来から用いられているイソシアネート末端
プレポリマーを主成分とする主剤と、所定の割合で施工
現場で混合して手塗り塗工することによって、必要とさ
れる可使時間を保持するとともに速やかに硬化し、しか
もポリウレタン塗膜防水材のＪＩＳ規格に定められた所
定の物性を具備し、耐熱性に優れ、かつ低発泡性のポリ
ウレタン塗膜防水材が製造できることを見出し、本発明
を完成させたものである。ＭＯＣＡと比較して非常に高
反応性である上記のような芳香族ポリアミンを手塗り塗
工用ポリウレタン塗膜防水材の架橋剤としてＭＯＣＡに
代えて使用した場合にも所望の可使時間を保持できるこ
とは全く予想もできないことであった。
結果、芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として高反応性
の１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベ
ンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４
−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロ
ピル−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５
−ジイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エ
チル−３，５−ジイソプロピル−２，６−ジアミノベン
ゼンの中の１種または２種以上の混合物を使用し、これ
らの芳香族ポリアミンと所定量の可塑剤を配合してなる
硬化剤を、従来から用いられているイソシアネート末端
プレポリマーを主成分とする主剤と、所定の割合で施工
現場で混合して手塗り塗工することによって、必要とさ
れる可使時間を保持するとともに速やかに硬化し、しか
もポリウレタン塗膜防水材のＪＩＳ規格に定められた所
定の物性を具備し、耐熱性に優れ、かつ低発泡性のポリ
ウレタン塗膜防水材が製造できることを見出し、本発明
を完成させたものである。ＭＯＣＡと比較して非常に高
反応性である上記のような芳香族ポリアミンを手塗り塗
工用ポリウレタン塗膜防水材の架橋剤としてＭＯＣＡに
代えて使用した場合にも所望の可使時間を保持できるこ
とは全く予想もできないことであった。
【００１０】すなわち本発明は、ＴＤＩとポリオールの
反応によって得られるイソシアネート末端プレポリマー
を主成分とする主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤、およ
び可塑剤を含有する硬化剤とを混合して塗工、硬化せし
める常温硬化型ポリウレタン塗膜防水材の製造方法にお
いて、 ａ．前記ＴＤＩと反応させるポリオールの主原料として
ポリオキシプロピレンポリオールまたはポリオキシエチ
レンプロピレンポリオールを使用し、 ｂ．前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分を
１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４−
ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピ
ル−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−
ジイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エチ
ル−３，５−ジイソプロピル−２，６−ジアミノベンゼ
ンの中の１種または２種以上の混合物とし、 ｃ．前記硬化剤中の可塑剤の使用量をイソシアネート末
端プレポリマー１００重量部に対して２０〜１３０重量
部とし、 ｄ．前記主剤と前記硬化剤とを主剤中のプレポリマーの
イソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのアミ
ノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工現場
で混合して塗工、硬化せしめることを特徴とする可使時
間を保持した常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水
材の製造方法である。従来のＭＯＣＡ−ポリオール併用
系の硬化剤の組成のなかで、単にＭＯＣＡのみを本発明
の芳香族ポリアミンに置き換えただけ、すなわち本発明
の芳香族ポリアミンと共にポリオール及び有機金属鉛触
媒を従来と同様に併用した場合には、手塗り塗工に適し
た速硬化性ポリウレタン塗膜防水材は得られない。本発
明においては、架橋剤の主成分としてＭＯＣＡを使用す
る場合には不可欠とされていたポリオールおよび有機金
属鉛触媒を不可欠成分として使用することなく、また従
来は不可欠成分ではなかった可塑剤を不可欠成分として
所定量配合することによって、手塗り塗工に好適な可使
時間を保持しながら、冬場においては従来法と比較して
飛躍的に硬化性が向上し、夏場の高温多湿時には発泡せ
ず、しかも耐熱性に優れた所望の常温硬化型速硬化性ポ
リウレタン塗膜防水材が製造できるのである。
反応によって得られるイソシアネート末端プレポリマー
を主成分とする主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤、およ
び可塑剤を含有する硬化剤とを混合して塗工、硬化せし
める常温硬化型ポリウレタン塗膜防水材の製造方法にお
いて、 ａ．前記ＴＤＩと反応させるポリオールの主原料として
ポリオキシプロピレンポリオールまたはポリオキシエチ
レンプロピレンポリオールを使用し、 ｂ．前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分を
１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４−
ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピ
ル−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−
ジイソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エチ
ル−３，５−ジイソプロピル−２，６−ジアミノベンゼ
ンの中の１種または２種以上の混合物とし、 ｃ．前記硬化剤中の可塑剤の使用量をイソシアネート末
端プレポリマー１００重量部に対して２０〜１３０重量
部とし、 ｄ．前記主剤と前記硬化剤とを主剤中のプレポリマーの
イソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのアミ
ノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工現場
で混合して塗工、硬化せしめることを特徴とする可使時
間を保持した常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水
材の製造方法である。従来のＭＯＣＡ−ポリオール併用
系の硬化剤の組成のなかで、単にＭＯＣＡのみを本発明
の芳香族ポリアミンに置き換えただけ、すなわち本発明
の芳香族ポリアミンと共にポリオール及び有機金属鉛触
媒を従来と同様に併用した場合には、手塗り塗工に適し
た速硬化性ポリウレタン塗膜防水材は得られない。本発
明においては、架橋剤の主成分としてＭＯＣＡを使用す
る場合には不可欠とされていたポリオールおよび有機金
属鉛触媒を不可欠成分として使用することなく、また従
来は不可欠成分ではなかった可塑剤を不可欠成分として
所定量配合することによって、手塗り塗工に好適な可使
時間を保持しながら、冬場においては従来法と比較して
飛躍的に硬化性が向上し、夏場の高温多湿時には発泡せ
ず、しかも耐熱性に優れた所望の常温硬化型速硬化性ポ
リウレタン塗膜防水材が製造できるのである。
【００１１】本発明の方法において主剤の主成分となる
イソシアネート末端プレポリマーは、過剰のＴＤＩとポ
リオールとの反応によって生成される点は従来と同様で
ある。本発明の方法においてはＴＤＩと反応させるポリ
オールの主原料として、ポリオキシプロピレンポリオー
ルまたはポリオキシエチレンプロピレンポリオールを使
用し、あるいは両者を併用しても良い。この場合、得ら
れたイソシアネ−ト末端プレポリマー中に遊離の状態で
残存するＴＤＩの量は出来るだけ少ないほうが好まし
い。このためにＴＤＩとポリオールの仕込時におけるＮ
ＣＯ基／ＯＨ基の当量比は通常の２近傍前後で反応させ
ることが好ましいがたとえＴＤＩを過剰に仕込んで反応
させても反応終了後に減圧蒸留のような方法で遊離のＴ
ＤＩを除去したプレポリマーも使用することが出来る。
イソシアネート末端プレポリマーは、過剰のＴＤＩとポ
リオールとの反応によって生成される点は従来と同様で
ある。本発明の方法においてはＴＤＩと反応させるポリ
オールの主原料として、ポリオキシプロピレンポリオー
ルまたはポリオキシエチレンプロピレンポリオールを使
用し、あるいは両者を併用しても良い。この場合、得ら
れたイソシアネ−ト末端プレポリマー中に遊離の状態で
残存するＴＤＩの量は出来るだけ少ないほうが好まし
い。このためにＴＤＩとポリオールの仕込時におけるＮ
ＣＯ基／ＯＨ基の当量比は通常の２近傍前後で反応させ
ることが好ましいがたとえＴＤＩを過剰に仕込んで反応
させても反応終了後に減圧蒸留のような方法で遊離のＴ
ＤＩを除去したプレポリマーも使用することが出来る。
【００１２】イソシアネ−ト末端プレポリマーの製造に
用いる原料ＴＤＩとしては、市販品として入手可能な
２，４−異性体含有率が６５〜１００重量％のＴＤＩを
使用できる。２，４−異性体含有率の低いＴＤＩを使用
して生成されたイソシアネート末端プレポリマーは、可
使時間が短くなる傾向があるため、所望の可使時間を得
るためには２，４−異性体含有率８０重量％以上のＴＤ
Ｉを使用することが好ましく、８５重量％以上のものが
最適である。
用いる原料ＴＤＩとしては、市販品として入手可能な
２，４−異性体含有率が６５〜１００重量％のＴＤＩを
使用できる。２，４−異性体含有率の低いＴＤＩを使用
して生成されたイソシアネート末端プレポリマーは、可
使時間が短くなる傾向があるため、所望の可使時間を得
るためには２，４−異性体含有率８０重量％以上のＴＤ
Ｉを使用することが好ましく、８５重量％以上のものが
最適である。
【００１３】イソシアネ−ト末端プレポリマーの製造に
用いるもう一方の主原料であるポリオキシプロピレンポ
リオールまたはポリオキシエチレンプロピレンポリオ−
ルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの低分子ポリオ
ールにプロピレンオキサイドを付加重合して得られる通
常ＰＰＧと略称されるものである。イソシアネート末端
プレポリマーを製造するためのポリオールとしては、Ｐ
ＰＧ以外にも一般にポリオキシテトラメチレングリコー
ル、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリ
オールなども使用されてはいるが、これらを原料として
製造したイソシアネート末端プレポリマーは粘度が高い
かもしくは常温で結晶性があり、かつ可使時間が短くな
る傾向があるので、本発明では、ポリオキシプロピレン
ポリオールおよび／またはポリオキシエチレンプロピレ
ンポリオールをイソシアネート末端プレポリマー製造用
のポリオールの主原料とするのである。また、スチレン
やアクリロニトリルなどのモノマーをポリオキシエチレ
ンプロピレンポリオールからなる反応溶剤中で重合せし
めて得られるいわゆるポリマーポリオールも使用でき
る。
用いるもう一方の主原料であるポリオキシプロピレンポ
リオールまたはポリオキシエチレンプロピレンポリオ−
ルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの低分子ポリオ
ールにプロピレンオキサイドを付加重合して得られる通
常ＰＰＧと略称されるものである。イソシアネート末端
プレポリマーを製造するためのポリオールとしては、Ｐ
ＰＧ以外にも一般にポリオキシテトラメチレングリコー
ル、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリ
オールなども使用されてはいるが、これらを原料として
製造したイソシアネート末端プレポリマーは粘度が高い
かもしくは常温で結晶性があり、かつ可使時間が短くな
る傾向があるので、本発明では、ポリオキシプロピレン
ポリオールおよび／またはポリオキシエチレンプロピレ
ンポリオールをイソシアネート末端プレポリマー製造用
のポリオールの主原料とするのである。また、スチレン
やアクリロニトリルなどのモノマーをポリオキシエチレ
ンプロピレンポリオールからなる反応溶剤中で重合せし
めて得られるいわゆるポリマーポリオールも使用でき
る。
【００１４】イソシアネートの末端プレポリマーのＮＣ
Ｏ基含有率は１．５〜５．０重量％とすることが好まし
い。ＮＣＯ基含有率が５．０重量％を越えると、本発明
で用いる硬化剤と組合せた場合、反応が速くなり過ぎて
所望の可使時間がとりにくくなり、一方ＮＣＯ基含有率
が１．５重量％未満のものを使用した場合にはポリウレ
タン塗膜防水材としての所望の物性が保持しにくくな
る。
Ｏ基含有率は１．５〜５．０重量％とすることが好まし
い。ＮＣＯ基含有率が５．０重量％を越えると、本発明
で用いる硬化剤と組合せた場合、反応が速くなり過ぎて
所望の可使時間がとりにくくなり、一方ＮＣＯ基含有率
が１．５重量％未満のものを使用した場合にはポリウレ
タン塗膜防水材としての所望の物性が保持しにくくな
る。
【００１５】所望の防水材用途に適したイソシアネート
末端プレポリマーを得るには、原料ポリオールとして使
用するポリオキシプロピレンポリオールまたはポリオキ
シエチレンプロピレンポリオールの平均分子量は１５０
０〜８０００の範囲にあることが望ましく、１７００〜
６０００が最適である。上記ポリオール中ジオールの占
める割合は３０〜９０重量％が好ましい。本発明におい
て、硬化剤中にイソシアネート反応成分の主成分として
使用する芳香族ポリアミン架橋剤の１，３，５−トリイ
ソプロピル−２，４−ジアミノベンゼンは、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンをニトロ化、還元して得ら
れ、たとえばＳＵ−１６４８９４４、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．
７３ １４９の方法が知られている。１−メチル−３，
５−ジイソプロピル−２，４−または２，６−ジアミノ
ベンゼン、１−エチル−３，５−ジイソプロピル−２，
４または２，６−ジアミノベンゼンは、それぞれ１−メ
チル−２，４または２，６−ジアミノベンゼン、１−エ
チル−２，４または２，６−ジアミノベンゼンを触媒の
存在下で高温高圧のもとにプロピレンでアルキル化する
ことによって得られ、たとえばＵＳ−４６１１０４５、
特開昭６２−１６１７４などの方法が知られている。
末端プレポリマーを得るには、原料ポリオールとして使
用するポリオキシプロピレンポリオールまたはポリオキ
シエチレンプロピレンポリオールの平均分子量は１５０
０〜８０００の範囲にあることが望ましく、１７００〜
６０００が最適である。上記ポリオール中ジオールの占
める割合は３０〜９０重量％が好ましい。本発明におい
て、硬化剤中にイソシアネート反応成分の主成分として
使用する芳香族ポリアミン架橋剤の１，３，５−トリイ
ソプロピル−２，４−ジアミノベンゼンは、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンをニトロ化、還元して得ら
れ、たとえばＳＵ−１６４８９４４、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．
７３ １４９の方法が知られている。１−メチル−３，
５−ジイソプロピル−２，４−または２，６−ジアミノ
ベンゼン、１−エチル−３，５−ジイソプロピル−２，
４または２，６−ジアミノベンゼンは、それぞれ１−メ
チル−２，４または２，６−ジアミノベンゼン、１−エ
チル−２，４または２，６−ジアミノベンゼンを触媒の
存在下で高温高圧のもとにプロピレンでアルキル化する
ことによって得られ、たとえばＵＳ−４６１１０４５、
特開昭６２−１６１７４などの方法が知られている。
【００１６】本発明によれば、このような高反応性芳香
族ポリアミンを硬化剤中にイソシアネート反応成分の主
成分として使用するので、有機金属鉛触媒を使用しなく
ても常温ないし低温（冬場）下の施工において速硬化
で、夏場の高温多湿時には発泡せず、しかも塗工に必要
な可使時間を有しながらも塗工後数時間で硬化し、従来
技術ではなし得なかった耐熱性に優れた速硬化の塗膜防
水材が製造できるのである。
族ポリアミンを硬化剤中にイソシアネート反応成分の主
成分として使用するので、有機金属鉛触媒を使用しなく
ても常温ないし低温（冬場）下の施工において速硬化
で、夏場の高温多湿時には発泡せず、しかも塗工に必要
な可使時間を有しながらも塗工後数時間で硬化し、従来
技術ではなし得なかった耐熱性に優れた速硬化の塗膜防
水材が製造できるのである。
【００１７】本発明の方法で用いる硬化剤中の必須成分
としての可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプ
チル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ブチルベンジル、
アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィン、トリス・Ｂ
−クロロプロピルホスフェ−ト等の、主剤中のイソシア
ネ−ト末端プレポリマーのＮＣＯ基と反応性のない通常
の可塑剤が使用できる。硬化剤中の可塑剤の使用量は主
剤であるイソシアネ−ト末端プレポリマー１００重量部
に対して２０〜１３０重量部の範囲で使用することが必
要である。２０重量部未満では手塗り塗工に適した可使
時間が確保できず、１３０重量部を越えると塗膜表面に
可塑剤がブリードアウトする傾向が多くなり、また得ら
れた硬化塗膜の物性も低くなってしまう。
としての可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプ
チル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ブチルベンジル、
アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィン、トリス・Ｂ
−クロロプロピルホスフェ−ト等の、主剤中のイソシア
ネ−ト末端プレポリマーのＮＣＯ基と反応性のない通常
の可塑剤が使用できる。硬化剤中の可塑剤の使用量は主
剤であるイソシアネ−ト末端プレポリマー１００重量部
に対して２０〜１３０重量部の範囲で使用することが必
要である。２０重量部未満では手塗り塗工に適した可使
時間が確保できず、１３０重量部を越えると塗膜表面に
可塑剤がブリードアウトする傾向が多くなり、また得ら
れた硬化塗膜の物性も低くなってしまう。
【００１８】また、従来のＭＯＣＡ−ポリオール併用系
硬化剤中の架橋剤成分として使用されていたポリオール
は、本発明で用いる硬化剤中では不可決成分ではない
が、本発明で使用する芳香族ポリアミンよりも反応性が
低く、特に硬化初期過程においては本発明の芳香族ポリ
アミンの反応性を遅延させる可塑剤と同様の作用を有す
るため、ポリオールが最終的にイソシアネート基と反応
する、しないにかかわらず、本発明ではポリオールを可
塑剤とみなして硬化剤中に配合することも可能である。
本発明で可塑剤とみなして硬化剤中に配合されるポリオ
ールとしては、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル、ひまし油などの通常のポリオールが使用できるが、
常温で液状で低粘度である分子量４００〜１００００の
ポリオキシプロピレンポリオールやポリオキシエチレン
プロピレンポリオールが好ましく使用できる。ポリオー
ルを可塑剤的に使用する場合、その使用量は主剤プレポ
リマー１００重量部に対して６０重量部以下であること
が望ましい。６０重量部を越えて使用するとブリードア
ウトが発生し易くなるか、あるいは塗膜の機械的物性が
低下するので好ましくない。通常の可塑剤を２０重量部
以上使用し、通常の可塑剤とポリオールの合計の使用量
を１３０重量部以下とすることが、最も好ましい。通常
の可塑剤は、硬化剤側ばかりでなく主剤側にも配合する
ことが出来る。本発明の方法においては高活性の芳香族
アミンを架橋剤として使用するので、従来から使用され
ている触媒は不可欠成分ではなく原則として使用しな
い。しかしながら、塗膜の硬化速度の調整のために必要
に応じて、鉛オクトエート、鉛ナフテネートなどの有機
金属触媒を少量使用してもよい。またオクチル酸、オレ
イン酸などの有機酸を少量使用することも出来る。少量
であれば、錫触媒、三級アミンなどの通常のウレタン触
媒も使用可能である。また必要に応じて一般的な遅延剤
を配合することもできる。例えば鉛オクトエート（鉛含
有量２０％）を使用する場合、硬化剤中に２重量％以下
の少量を添加することにより、低温（冬場）の施工でも
速硬化が達成できる。またこの程度の少量の触媒を使用
する場合には硬化塗膜の耐熱性が劣化することがない。
本発明の方法で使用する硬化剤には、必要に応じて炭酸
カルシウム、タルク、カオリン、ゼオライト、ケイソウ
土などの無機充填材、酸化クロム、ベンカラ、酸化鉄、
カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、ヒンダード
アミン系、ヒンダードフェノール系、ベンゾチアゾール
系などの安定剤を添加することができる。
硬化剤中の架橋剤成分として使用されていたポリオール
は、本発明で用いる硬化剤中では不可決成分ではない
が、本発明で使用する芳香族ポリアミンよりも反応性が
低く、特に硬化初期過程においては本発明の芳香族ポリ
アミンの反応性を遅延させる可塑剤と同様の作用を有す
るため、ポリオールが最終的にイソシアネート基と反応
する、しないにかかわらず、本発明ではポリオールを可
塑剤とみなして硬化剤中に配合することも可能である。
本発明で可塑剤とみなして硬化剤中に配合されるポリオ
ールとしては、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリオキシテトラメチレングリコー
ル、ひまし油などの通常のポリオールが使用できるが、
常温で液状で低粘度である分子量４００〜１００００の
ポリオキシプロピレンポリオールやポリオキシエチレン
プロピレンポリオールが好ましく使用できる。ポリオー
ルを可塑剤的に使用する場合、その使用量は主剤プレポ
リマー１００重量部に対して６０重量部以下であること
が望ましい。６０重量部を越えて使用するとブリードア
ウトが発生し易くなるか、あるいは塗膜の機械的物性が
低下するので好ましくない。通常の可塑剤を２０重量部
以上使用し、通常の可塑剤とポリオールの合計の使用量
を１３０重量部以下とすることが、最も好ましい。通常
の可塑剤は、硬化剤側ばかりでなく主剤側にも配合する
ことが出来る。本発明の方法においては高活性の芳香族
アミンを架橋剤として使用するので、従来から使用され
ている触媒は不可欠成分ではなく原則として使用しな
い。しかしながら、塗膜の硬化速度の調整のために必要
に応じて、鉛オクトエート、鉛ナフテネートなどの有機
金属触媒を少量使用してもよい。またオクチル酸、オレ
イン酸などの有機酸を少量使用することも出来る。少量
であれば、錫触媒、三級アミンなどの通常のウレタン触
媒も使用可能である。また必要に応じて一般的な遅延剤
を配合することもできる。例えば鉛オクトエート（鉛含
有量２０％）を使用する場合、硬化剤中に２重量％以下
の少量を添加することにより、低温（冬場）の施工でも
速硬化が達成できる。またこの程度の少量の触媒を使用
する場合には硬化塗膜の耐熱性が劣化することがない。
本発明の方法で使用する硬化剤には、必要に応じて炭酸
カルシウム、タルク、カオリン、ゼオライト、ケイソウ
土などの無機充填材、酸化クロム、ベンカラ、酸化鉄、
カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、ヒンダード
アミン系、ヒンダードフェノール系、ベンゾチアゾール
系などの安定剤を添加することができる。
【００１９】本発明の方法を実施するに際しては、ＴＤ
Ｉとポリオキシプロピレンポリオールおよび／またはポ
リオキシエチレンプロピレンポリオールとの反応によっ
て得られるイソシアネート末端プレポリマーを主成分と
する主剤と、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−
２，４および／または２，６−ジアミノベンゼンなどを
主成分とする芳香族ポリアミン架橋剤および所定量の可
塑剤、さらには必要に応じて少量の触媒、充填剤、顔
料、安定剤等を配合した硬化剤とを、主剤中のプレポリ
マーのＮＣＯ基と硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の
ＮＨ2基との当量比が０．８〜２．０となるように施工
現場で混合し、被塗物上に手塗り塗工して硬化せしめる
のである。主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のＮＨ2基との
当量比が０．８未満では所望の可使時間が確保できず、
物性が低下しフリーのアミンによる黄変性が激しくな
り、２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ速硬化性を
示さなくなる。塗膜物性も含めて最も好ましいＮＣＯ基
とＮＨ2との当量比は０．８〜１．７の範囲である。主
剤と硬化剤とを上述したような所定の割合で混合するこ
とによって、施工環境温度下（通常のウレタン防水材で
は５℃〜３５℃）で１５分以上１２０分以下といった可
使時間を保持することができる。施工環境温度下で１５
分以上の可使時間があれば、補修あるいは小面積施工が
可能で、１２０分を越えると硬化が遅くなるので好まし
くない。２０℃での可使時間が１５分以上あると冬場の
大面積の施工も余裕をもって行えるようになるので更に
好ましい。また既述のように従来のウレタン防水材は、
０℃以下といった冬場の低温時には硬化性が極端に悪く
なるので施工が出来ない場合が多かったが、本発明の方
法によればー１０℃前後の寒冷地においても速やかに硬
化し施工が可能となる。本発明の方法により硬さ（ＪＩ
ＳＡ硬度）が３０〜７５で、耐熱性に優れアフタータッ
クのない硬化塗膜が得られ塗膜防水材として好適であ
る。また、衝撃音低減性、防じん性、耐摩耗性等を目的
としたウレタン床材としても使用できる。
Ｉとポリオキシプロピレンポリオールおよび／またはポ
リオキシエチレンプロピレンポリオールとの反応によっ
て得られるイソシアネート末端プレポリマーを主成分と
する主剤と、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−
２，４および／または２，６−ジアミノベンゼンなどを
主成分とする芳香族ポリアミン架橋剤および所定量の可
塑剤、さらには必要に応じて少量の触媒、充填剤、顔
料、安定剤等を配合した硬化剤とを、主剤中のプレポリ
マーのＮＣＯ基と硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の
ＮＨ2基との当量比が０．８〜２．０となるように施工
現場で混合し、被塗物上に手塗り塗工して硬化せしめる
のである。主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のＮＨ2基との
当量比が０．８未満では所望の可使時間が確保できず、
物性が低下しフリーのアミンによる黄変性が激しくな
り、２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ速硬化性を
示さなくなる。塗膜物性も含めて最も好ましいＮＣＯ基
とＮＨ2との当量比は０．８〜１．７の範囲である。主
剤と硬化剤とを上述したような所定の割合で混合するこ
とによって、施工環境温度下（通常のウレタン防水材で
は５℃〜３５℃）で１５分以上１２０分以下といった可
使時間を保持することができる。施工環境温度下で１５
分以上の可使時間があれば、補修あるいは小面積施工が
可能で、１２０分を越えると硬化が遅くなるので好まし
くない。２０℃での可使時間が１５分以上あると冬場の
大面積の施工も余裕をもって行えるようになるので更に
好ましい。また既述のように従来のウレタン防水材は、
０℃以下といった冬場の低温時には硬化性が極端に悪く
なるので施工が出来ない場合が多かったが、本発明の方
法によればー１０℃前後の寒冷地においても速やかに硬
化し施工が可能となる。本発明の方法により硬さ（ＪＩ
ＳＡ硬度）が３０〜７５で、耐熱性に優れアフタータッ
クのない硬化塗膜が得られ塗膜防水材として好適であ
る。また、衝撃音低減性、防じん性、耐摩耗性等を目的
としたウレタン床材としても使用できる。
【００２０】なお、本発明の方法は手作業による混合、
塗工に適しているが、可使時間およびレベリング可使時
間が長くとれるため、スタテックミキサーあるいはダイ
ナミックミキサー等の自動混合装置を使用した、手塗り
塗工と同様なレベリング性を備えた機械塗工にも適用す
ることができる。まだダレ止め剤を配合し立面、壁面、
曲面などをローラー、リシンガン、エアレスガン等の従
来方法で塗工することが出来る。作業性に応じてキシレ
ン、トルエン等の溶剤を加え施工することもできる。
塗工に適しているが、可使時間およびレベリング可使時
間が長くとれるため、スタテックミキサーあるいはダイ
ナミックミキサー等の自動混合装置を使用した、手塗り
塗工と同様なレベリング性を備えた機械塗工にも適用す
ることができる。まだダレ止め剤を配合し立面、壁面、
曲面などをローラー、リシンガン、エアレスガン等の従
来方法で塗工することが出来る。作業性に応じてキシレ
ン、トルエン等の溶剤を加え施工することもできる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて、本発明
を具体的に説明する。実施例および比較例について配合
表（表１、表２、表３）および試験結果（表４、表５、
表６）に使用した材料および試験項目はそれぞれ下記の
通りである。
を具体的に説明する。実施例および比較例について配合
表（表１、表２、表３）および試験結果（表４、表５、
表６）に使用した材料および試験項目はそれぞれ下記の
通りである。
【００２２】 ［主剤］ Ｄ−２０００：ポリオキシプロピレンジオール 分子量 ２０００ （商品名”アクトコールＰ−２０２０”、武田薬品工業社製） Ｄ−２０００*：ポリオキシエチレンプロピレンジオール 分子量 ２０００ （商品名”エクセノール２０２６Ｔ”、旭硝子社製） Ｄ−３０００：ポリオキシプロピレンジオール 分子量 ３０００ （商品名”アクトコールＰ−２３”、武田薬品工業社製） Ｄ−４００：ポリオキシプロピレンジオール 分子量 ４００ （商品名”アクトコールＰ−４００”、武田薬品工業社製） Ｔ−３０００：ポリオキシプロピレントリオール 分子量 ３０００ （商品名”アクトコールＰ−３０３０”、武田薬品工業社製） Ｔ−５０００：ポリオキシプロピレントリオール 分子量 ５０００ （商品名”アクトコール３５−３４”、武田薬品工業社製）
【００２３】 ［硬化剤］ ＴＩＤＡＢ：１，３，５−トリイソプロピルー２，４−ジアミノベンゼン ＭＤＩＤＡＢ：１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４および２，６−ジ アミノベンゼン（２，４−異性体／２，６−異性体重量比８０／ ２０） ＭＯＣＡ：４，４´−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）（イハラケミカル 社製） ＤＯＰ：フタル酸ジオクチル（可塑剤、大八化学工業所製） ポリオール：ポリオキシプロピレンジオール Ｄ−２０００ ただし、実施例１４ではポリオキシエチレンプロピレンジオール Ｄ−２０００* 炭酸カルシウム：無機充填材（丸尾カルシウム社製） 鉛オクトエート：鉛含有率２０重量％、（触媒、日本化学産業社製） ＮＣＯ／ＮＨ2当量比：主剤のイソシアネート末端プレポリマー中のＮＣＯ基と 硬化剤の芳香族ポリアミン架橋剤のＮＨ2基との当量比 （但し比較例７および８はＮＣＯ基／（ＮＨ2＋ＯＨ）基 の当量比）
【００２４】［可使時間と硬化性］ 可使時間：主剤と硬化剤とを混合した後、支障なく塗工
できる限度の時間（分）（混合後の粘度が１０万センチ
ポイズに達するまでの時間） タックフリータイム：塗膜表面にベトつきがなくなるま
での時間（時間）（塗工後塗膜上に人が乗れるようにな
るまでの時間）
できる限度の時間（分）（混合後の粘度が１０万センチ
ポイズに達するまでの時間） タックフリータイム：塗膜表面にベトつきがなくなるま
での時間（時間）（塗工後塗膜上に人が乗れるようにな
るまでの時間）
【００２５】［硬化塗膜の物性］ 基礎物性：塗工後、２０℃、７日硬化させた後ＪＩＳＡ
−６０２１に準じて行う塗膜物性の試験結果。 耐熱性：塗工後、２０℃、７日間経過後に、さらに８０
℃のオーブンで７日間加熱した後の硬化塗膜の物性試験
結果。 引張強度保持率：耐熱性試験後の引張強度の基礎物性の
引張強度に対する強度比（％）（ＪＩＳ規格によれば８
０％以上１５０％以下と規定されている）
−６０２１に準じて行う塗膜物性の試験結果。 耐熱性：塗工後、２０℃、７日間経過後に、さらに８０
℃のオーブンで７日間加熱した後の硬化塗膜の物性試験
結果。 引張強度保持率：耐熱性試験後の引張強度の基礎物性の
引張強度に対する強度比（％）（ＪＩＳ規格によれば８
０％以上１５０％以下と規定されている）
【００２６】主剤（イソシアネート末端プレポリマー）
の調製 ２リットルのガラスコルベンに表１、表２、表３の配合
表に従って、それぞれ２，４−異性体対２，６−異性体
含有率（重量比）が７０／３０、８０／２０、８５／１
５または１００／０のＴＤＩを仕込み、窒素気流下にＤ
−２０００、Ｄ−２０００*、Ｄ−３０００、Ｄ−４０
０、Ｔ−３０００またはＴ−５０００のポリオールをそ
れぞれの仕込ＮＣＯ基対ＯＨ基の当量比に従って徐々に
加え、８０〜１０５℃で４〜８時間加熱攪拌し反応を完
結させ、イソシアネート末端プレポリマー（主剤）を調
製した。
の調製 ２リットルのガラスコルベンに表１、表２、表３の配合
表に従って、それぞれ２，４−異性体対２，６−異性体
含有率（重量比）が７０／３０、８０／２０、８５／１
５または１００／０のＴＤＩを仕込み、窒素気流下にＤ
−２０００、Ｄ−２０００*、Ｄ−３０００、Ｄ−４０
０、Ｔ−３０００またはＴ−５０００のポリオールをそ
れぞれの仕込ＮＣＯ基対ＯＨ基の当量比に従って徐々に
加え、８０〜１０５℃で４〜８時間加熱攪拌し反応を完
結させ、イソシアネート末端プレポリマー（主剤）を調
製した。
【００２７】硬化剤の調製 ２リツトルの円筒型開放容器に表１、表２、表３に示し
た実施例および比較例の配合表に従って、あらかじめＤ
ＯＰに溶解した芳香族ポリアミンの溶液、ポリオール
（実施例１３、１４および比較例７、８）、鉛オクトエ
ート（実施例４、１４および比較例７、８）を仕込み、
室温でディゾルバーを用いて１５分間攪拌し、それぞれ
の硬化剤を調整した。
た実施例および比較例の配合表に従って、あらかじめＤ
ＯＰに溶解した芳香族ポリアミンの溶液、ポリオール
（実施例１３、１４および比較例７、８）、鉛オクトエ
ート（実施例４、１４および比較例７、８）を仕込み、
室温でディゾルバーを用いて１５分間攪拌し、それぞれ
の硬化剤を調整した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】実施例１ ２リットルのガラスコルベンに２，４−異性体／２，６
−異性体重量比が８０／２０のＴＤＩを１４８．２ｇ仕
込み、６８１．４ｇのＤ−２０００と１７０．４ｇのＴ
−３０００（Ｄ−２０００／Ｔ−３０００＝８０／２０
重量比）を徐々に加え、窒素気流下に８０℃に加熱し攪
拌しながら９０〜１００℃に昇温しこの温度で５時間保
ち反応を完結させ、ＮＣＯ含有率３．５重量％のイソシ
アネート末端プレポリマー１０００ｇを調製した。これ
とは別に、２リットルの円筒型開放容器に８１ｇのＴＩ
ＤＡＢを４１９ｇのＤＯＰに溶解した芳香族ポリアミン
溶液および５００ｇの炭酸カルシウムを仕込み、室温で
ディゾルバーにて１５分間攪拌し、１０００ｇの硬化剤
を調整した。
−異性体重量比が８０／２０のＴＤＩを１４８．２ｇ仕
込み、６８１．４ｇのＤ−２０００と１７０．４ｇのＴ
−３０００（Ｄ−２０００／Ｔ−３０００＝８０／２０
重量比）を徐々に加え、窒素気流下に８０℃に加熱し攪
拌しながら９０〜１００℃に昇温しこの温度で５時間保
ち反応を完結させ、ＮＣＯ含有率３．５重量％のイソシ
アネート末端プレポリマー１０００ｇを調製した。これ
とは別に、２リットルの円筒型開放容器に８１ｇのＴＩ
ＤＡＢを４１９ｇのＤＯＰに溶解した芳香族ポリアミン
溶液および５００ｇの炭酸カルシウムを仕込み、室温で
ディゾルバーにて１５分間攪拌し、１０００ｇの硬化剤
を調整した。
【００３２】上記で調製した主剤と硬化剤とを２分し、
５℃および２０℃の雰囲気に２時間以上静置した後、そ
れぞれの雰囲気で主剤および硬化剤を重量比１／１（主
剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基当量比＝１．２）の割
合に混合し、可使時間をチェックしながらプライマー処
理したスレート板にコテまたはヘラを用いて厚さ１．５
〜２ｍｍになるように塗布した。また２０℃で主剤と硬
化剤を混合したものの１部をガラス板上に厚さ１．５〜
２ｍｍになるように流延し、このまま２０℃の雰囲気で
７日間で硬化させ硬化塗膜の物性（基礎物性および耐熱
性）測定用の試験片とした。
５℃および２０℃の雰囲気に２時間以上静置した後、そ
れぞれの雰囲気で主剤および硬化剤を重量比１／１（主
剤のＮＣＯ基／硬化剤のＮＨ2基当量比＝１．２）の割
合に混合し、可使時間をチェックしながらプライマー処
理したスレート板にコテまたはヘラを用いて厚さ１．５
〜２ｍｍになるように塗布した。また２０℃で主剤と硬
化剤を混合したものの１部をガラス板上に厚さ１．５〜
２ｍｍになるように流延し、このまま２０℃の雰囲気で
７日間で硬化させ硬化塗膜の物性（基礎物性および耐熱
性）測定用の試験片とした。
【００３３】その結果表４のように５℃での可使時間は
４８分であり、５時間後にタックフリーとなり、低温で
の硬化性は良好でその日のうちに次工程（トップコート
塗布）に移れる程度まで硬化する速硬化性を示した。２
０℃での可使時間は３３分で所望の可使時間を保持する
ことが出来、かつタックフリータイム３．５時間と速硬
化であった。２０℃７日後の塗膜の基礎物性および耐熱
性は表４の通りであり塗膜防水材のＪＩＳ規格を充分に
満足する性能を示した。
４８分であり、５時間後にタックフリーとなり、低温で
の硬化性は良好でその日のうちに次工程（トップコート
塗布）に移れる程度まで硬化する速硬化性を示した。２
０℃での可使時間は３３分で所望の可使時間を保持する
ことが出来、かつタックフリータイム３．５時間と速硬
化であった。２０℃７日後の塗膜の基礎物性および耐熱
性は表４の通りであり塗膜防水材のＪＩＳ規格を充分に
満足する性能を示した。
【００３４】
【表４】
【００３５】実施例２〜４ 実施例２および３は、主剤の原料ＴＤＩとして２，４−
異性体／２，６−異性体の重量比が８５／１５（実施例
２）または、１００／０（実施例３）のものを用いて調
整したプレポリマーを使用し、芳香族アミンとしてＭＤ
ＩＤＡＢを使用する以外は、実施例１と同様に実施し
た。実施例４では、硬化剤に鉛オクトエート（鉛含有率
２０％）触媒を少量添加した場合を示した。実施例３で
は、３５℃の高温時（夏場を想定）における可使時間と
タックフリータイムもテストした。
異性体／２，６−異性体の重量比が８５／１５（実施例
２）または、１００／０（実施例３）のものを用いて調
整したプレポリマーを使用し、芳香族アミンとしてＭＤ
ＩＤＡＢを使用する以外は、実施例１と同様に実施し
た。実施例４では、硬化剤に鉛オクトエート（鉛含有率
２０％）触媒を少量添加した場合を示した。実施例３で
は、３５℃の高温時（夏場を想定）における可使時間と
タックフリータイムもテストした。
【００３６】結果は表４の通りである。すなわち原料Ｔ
ＤＩの２，４−異性体含有率の多いものほど可使時間が
長くなり、所望の可使時間を保持し易くなるが、硬化性
はやや遅くなる傾向を示す。しかしながら実施例３にみ
られるように、硬化が遅いものであっても低温（５℃）
においてさえ６時間でタックフリーとなり速硬化性であ
り、また高温（３５℃）においても２０分の可使時間が
保持でき、発泡もなく仕上がり性良好な防水材として好
適な物性を示す硬化塗膜となった。すなわち、ＴＩＤＡ
ＢおよびＭＤＩＤＡＢはいずれも本発明の目的に適合す
る芳香族ポリアミンであることを示している。実施例４
は実施例３の組成の硬化剤に触媒を少量添加した例であ
るが、実施例３より速硬化性となり、この程度の触媒の
添加量であれば所望の可使時間を保持しながら、耐熱性
が劣化することがないことを示している。
ＤＩの２，４−異性体含有率の多いものほど可使時間が
長くなり、所望の可使時間を保持し易くなるが、硬化性
はやや遅くなる傾向を示す。しかしながら実施例３にみ
られるように、硬化が遅いものであっても低温（５℃）
においてさえ６時間でタックフリーとなり速硬化性であ
り、また高温（３５℃）においても２０分の可使時間が
保持でき、発泡もなく仕上がり性良好な防水材として好
適な物性を示す硬化塗膜となった。すなわち、ＴＩＤＡ
ＢおよびＭＤＩＤＡＢはいずれも本発明の目的に適合す
る芳香族ポリアミンであることを示している。実施例４
は実施例３の組成の硬化剤に触媒を少量添加した例であ
るが、実施例３より速硬化性となり、この程度の触媒の
添加量であれば所望の可使時間を保持しながら、耐熱性
が劣化することがないことを示している。
【００３７】実施例５および６ 実施例５および６は、主剤のプレポリマー中のＮＣＯ基
含有率が実施例１〜４（ＮＣＯ基含有率３．５重量％）
より低い場合と高い場合であり、硬化剤中のＭＤＩＤＡ
Ｂ使用量を増減し、主剤中のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ
2基の当量比がいずれも１．２になるように調整し、そ
の他は実施例１〜３と同様に実施した。結果は表４から
わかるように、ＮＣＯ基含有率１．８重量％（実施例
５）と低いプレポリマーを使用した場合には、可使時間
は５５分と充分に長くなるがタックフリータイムは７時
間と硬化性はやや遅くなる。しかしながらこの程度の硬
化性でも従来法よりは速硬化性であり、施工当日に次工
程に移ることができるほぼ限界の硬化性となっている。
また硬化塗膜の物性も硬さがやや低下し、機械的強度の
限界に近づいている。実施例６ではＮＣＯ基含有率が
４．８重量％と高いプレポリマーを使用しているため、
速硬化性となるが、２５分の可使時間は保持出来る。硬
化塗膜の物性は、硬さが比較的高いが良好であった。
含有率が実施例１〜４（ＮＣＯ基含有率３．５重量％）
より低い場合と高い場合であり、硬化剤中のＭＤＩＤＡ
Ｂ使用量を増減し、主剤中のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ
2基の当量比がいずれも１．２になるように調整し、そ
の他は実施例１〜３と同様に実施した。結果は表４から
わかるように、ＮＣＯ基含有率１．８重量％（実施例
５）と低いプレポリマーを使用した場合には、可使時間
は５５分と充分に長くなるがタックフリータイムは７時
間と硬化性はやや遅くなる。しかしながらこの程度の硬
化性でも従来法よりは速硬化性であり、施工当日に次工
程に移ることができるほぼ限界の硬化性となっている。
また硬化塗膜の物性も硬さがやや低下し、機械的強度の
限界に近づいている。実施例６ではＮＣＯ基含有率が
４．８重量％と高いプレポリマーを使用しているため、
速硬化性となるが、２５分の可使時間は保持出来る。硬
化塗膜の物性は、硬さが比較的高いが良好であった。
【００３８】実施例７、８、９ 実施例７および８では、硬化剤中の可塑剤の使用量が実
施例１〜６と比較して少ない場合と多い場合をテストし
た。実施例７では可塑剤の使用量が少ないので炭酸カル
シウム（無機充填材）の使用量を３０重量部と低減し、
実施例８では可塑剤の使用量が多いので炭酸カルシウム
を増量し、主剤と硬化剤の混合比をそれぞれ増減し、い
ずれもＮＣＯ基／ＮＨ2基当量比を１．２に合わせるよ
うに調整した。実施例９は主剤の原料ＴＤＩとして２，
４−異性体／２，６−異性体の重量比が７０／３０のも
のを用いて調整したプレポリマーを使用した以外は実施
例８と同様に実施した。
施例１〜６と比較して少ない場合と多い場合をテストし
た。実施例７では可塑剤の使用量が少ないので炭酸カル
シウム（無機充填材）の使用量を３０重量部と低減し、
実施例８では可塑剤の使用量が多いので炭酸カルシウム
を増量し、主剤と硬化剤の混合比をそれぞれ増減し、い
ずれもＮＣＯ基／ＮＨ2基当量比を１．２に合わせるよ
うに調整した。実施例９は主剤の原料ＴＤＩとして２，
４−異性体／２，６−異性体の重量比が７０／３０のも
のを用いて調整したプレポリマーを使用した以外は実施
例８と同様に実施した。
【００３９】結果は表４からわかるように、実施例７で
は実施例５より速硬化性となった。実施例８は実施例３
より硬化性は遅くなるが充分に速硬化性であり、高温時
（３５℃）においても所望の可使時間を保持し得るもの
となった。また実施例７と８のいずれも、硬化塗膜の物
性は良好であり防水材として好適であることを示した。
実施例９では、主剤に用いたＴＤＩの２，４−異性体含
有量が実施例１よりも少ないにもかかわらず硬化剤中の
可塑剤の使用量が多いので所望の可使時間を保持できる
ことを示した。
は実施例５より速硬化性となった。実施例８は実施例３
より硬化性は遅くなるが充分に速硬化性であり、高温時
（３５℃）においても所望の可使時間を保持し得るもの
となった。また実施例７と８のいずれも、硬化塗膜の物
性は良好であり防水材として好適であることを示した。
実施例９では、主剤に用いたＴＤＩの２，４−異性体含
有量が実施例１よりも少ないにもかかわらず硬化剤中の
可塑剤の使用量が多いので所望の可使時間を保持できる
ことを示した。
【００４０】実施例１０、１１、１２ 主剤としてＮＣＯ基含有率３．５重量％と同一のものを
使用し、硬化剤中のＭＤＩＤＡＢの使用量を増減し、主
剤中のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ2基当量比を０．９、
１．６または１．９と実施例１〜９（ＮＣＯ基／ＮＨ2
＝１．２）に比較して増減させた。結果は表５からわか
るように、実施例１０では実施例８に比較して速硬化性
となる一方、可使時間もそれに伴って短くなる方向を示
した。実施例１１および１２ではＮＣＯ基／ＮＨ2基が
１．６、１．９と高くなるにつれて可使時間が長くなる
が、一方タックフリータイムも遅くなり、実施例１２で
は所望の硬化性の限界に近づくことが認められた。
使用し、硬化剤中のＭＤＩＤＡＢの使用量を増減し、主
剤中のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ2基当量比を０．９、
１．６または１．９と実施例１〜９（ＮＣＯ基／ＮＨ2
＝１．２）に比較して増減させた。結果は表５からわか
るように、実施例１０では実施例８に比較して速硬化性
となる一方、可使時間もそれに伴って短くなる方向を示
した。実施例１１および１２ではＮＣＯ基／ＮＨ2基が
１．６、１．９と高くなるにつれて可使時間が長くなる
が、一方タックフリータイムも遅くなり、実施例１２で
は所望の硬化性の限界に近づくことが認められた。
【００４１】
【表５】
【００４２】実施例１３および１４ 主剤として実施例８〜１２（実施例９を除く）と同じプ
レポリマーを使用し、実施例１３では硬化剤中にポリオ
ール（Ｄ−２０００）を可塑剤として若干配合した場合
をテストした。実施例１４は硬化剤中のポリオールにＤ
−２０００*を使用し、触媒を少量添加した場合であ
る。表５からわかるように、硬化剤中のポリオールはこ
の程度の添加量であれば可使時間、硬化性とも所望の範
囲内であり、硬化塗膜の物性も良好であることが示され
た。
レポリマーを使用し、実施例１３では硬化剤中にポリオ
ール（Ｄ−２０００）を可塑剤として若干配合した場合
をテストした。実施例１４は硬化剤中のポリオールにＤ
−２０００*を使用し、触媒を少量添加した場合であ
る。表５からわかるように、硬化剤中のポリオールはこ
の程度の添加量であれば可使時間、硬化性とも所望の範
囲内であり、硬化塗膜の物性も良好であることが示され
た。
【００４３】実施例１５ 主剤の原料ポリオールとしてポリオキシプロピレンジオ
ール（Ｄ−２０００）の代わりにポリオキシエチレンプ
ロピレンジオール（Ｄ−２０００*）を用いて調整した
プレポリマーを使用した以外は、実施例３と同様に実施
した。結果は表５からわかるように、可使時間が実施例
３よりやや短くなるが充分に実用の範囲にあり、速硬化
性で硬化塗膜の物性も良好であった。
ール（Ｄ−２０００）の代わりにポリオキシエチレンプ
ロピレンジオール（Ｄ−２０００*）を用いて調整した
プレポリマーを使用した以外は、実施例３と同様に実施
した。結果は表５からわかるように、可使時間が実施例
３よりやや短くなるが充分に実用の範囲にあり、速硬化
性で硬化塗膜の物性も良好であった。
【００４４】比較例１および２ 比較例１および２は、主剤中のＮＣＯ基含有率が実施例
５および６よりも低い場合と高い場合であり、硬化剤中
のＭＤＩＤＡＢの使用量を増減し、主剤中のＮＣＯ基／
硬化剤中のＮＨ2基の当量比がいずれも１．２となるよ
うに調整した。結果は表６からわかるように、主剤中の
ＮＣＯ基含有率が１．２重量％まで低くなると（比較例
１）、可使時間は充分とれるがタックフリータイムが２
５時間となってしまい、施工当日に次工程に移れない程
度まで硬化性が遅くなり、かつ硬化塗膜の物性が軟くて
機械的強度が弱く、防水剤のＪＩＳ規格を満足しないも
のとなる。一方、主剤中のＮＣＯ基含有率が８重量％ま
で高くなると（比較例２）、速硬化性ではあるが、可使
時間が１０分と短縮されてしまい、所望の可使時間を保
持できなくなる。
５および６よりも低い場合と高い場合であり、硬化剤中
のＭＤＩＤＡＢの使用量を増減し、主剤中のＮＣＯ基／
硬化剤中のＮＨ2基の当量比がいずれも１．２となるよ
うに調整した。結果は表６からわかるように、主剤中の
ＮＣＯ基含有率が１．２重量％まで低くなると（比較例
１）、可使時間は充分とれるがタックフリータイムが２
５時間となってしまい、施工当日に次工程に移れない程
度まで硬化性が遅くなり、かつ硬化塗膜の物性が軟くて
機械的強度が弱く、防水剤のＪＩＳ規格を満足しないも
のとなる。一方、主剤中のＮＣＯ基含有率が８重量％ま
で高くなると（比較例２）、速硬化性ではあるが、可使
時間が１０分と短縮されてしまい、所望の可使時間を保
持できなくなる。
【００４５】
【表６】
【００４６】比較例３および４ 硬化剤中の可塑剤の使用量が少ない場合と多い場合をテ
ストした。比較例３におけるように主剤のプレポリマー
１００重量部に対して可塑剤が４．８重量部と少ない場
合には、可使時間が６分と短縮されてしまい所望の可使
時間が保持出来ず、比較例４におけるように主剤のプレ
ポリマー１００重量部に対して可塑剤が１４２．８重量
部と多い場合には、硬化塗膜表面に可塑剤がブリードし
てしまい、いずれの場合も本発明の目的とする塗膜防水
材を得ることが出来ない。すなわち前述した実施例３、
７および８の結果を勘案すると、本発明の目的を達成す
るためには、可塑剤の使用量には限界的な所定の範囲が
存在し、比較例３および４はその限界外であることを示
している。
ストした。比較例３におけるように主剤のプレポリマー
１００重量部に対して可塑剤が４．８重量部と少ない場
合には、可使時間が６分と短縮されてしまい所望の可使
時間が保持出来ず、比較例４におけるように主剤のプレ
ポリマー１００重量部に対して可塑剤が１４２．８重量
部と多い場合には、硬化塗膜表面に可塑剤がブリードし
てしまい、いずれの場合も本発明の目的とする塗膜防水
材を得ることが出来ない。すなわち前述した実施例３、
７および８の結果を勘案すると、本発明の目的を達成す
るためには、可塑剤の使用量には限界的な所定の範囲が
存在し、比較例３および４はその限界外であることを示
している。
【００４７】比較例５および６ 比較例５および６は、主剤中のＮＣＯ基／硬化剤中のＮ
Ｈ2基の当量比が小さい場合と大きい場合の例である。
結果は表６に示すように、ＮＣＯ基／ＮＨ2基当量比を
０．７（比較例５）と小さくすると、可使時間が６分と
短くなり過ぎ所望の可使時間を保持出来ない。一方、Ｎ
ＣＯ基／ＮＨ2基当量比を２．４（比較例６）と大きく
すると、可使時間は９０分と充分長いタックフリータイ
ムが３５時間となり所望の速硬化性が達成出来なくな
る。すなわち実施例３、１０、１１および１２の結果を
勘案すると、本発明の目的を達成するためには、主剤中
のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ2基の当量比は限界的な所
定の範囲が存在することを示している。
Ｈ2基の当量比が小さい場合と大きい場合の例である。
結果は表６に示すように、ＮＣＯ基／ＮＨ2基当量比を
０．７（比較例５）と小さくすると、可使時間が６分と
短くなり過ぎ所望の可使時間を保持出来ない。一方、Ｎ
ＣＯ基／ＮＨ2基当量比を２．４（比較例６）と大きく
すると、可使時間は９０分と充分長いタックフリータイ
ムが３５時間となり所望の速硬化性が達成出来なくな
る。すなわち実施例３、１０、１１および１２の結果を
勘案すると、本発明の目的を達成するためには、主剤中
のＮＣＯ基／硬化剤中のＮＨ2基の当量比は限界的な所
定の範囲が存在することを示している。
【００４８】比較例７および８ 比較例７は従来技術であるＭＯＣＡ−ポリオール併用系
の硬化剤と触媒を使用した場合であり、比較例８はこの
系で硬化を速くするために触媒を通常より若干多く使用
した場合の例である。主剤のプレポリマーの原料ＴＤＩ
として２，４−異性体／２，６−異性体の重量比が８０
／２０のものを使用した。結果は表６からわかるように
従来技術の比較例７において、可使時間は充分に長い
が、タックフリータイムは２０℃で２０時間と遅く、５
℃の低温においてはこれが４０〜５０時間となり、施工
翌日になっても次工程に移れない場合があるほどに硬化
が遅いことを示した。比較例８において低温の硬化性を
速くするために、触媒を増量したところ５℃でのタック
フリータイムは２０時間とやや速くなるが、塗膜の引張
り強度保持率が６８％に低下し、熱劣化の傾向を示し
た。すなわち、従来技術では触媒を増量することのみに
よって速硬化を図ることには限界があることが分かる。
の硬化剤と触媒を使用した場合であり、比較例８はこの
系で硬化を速くするために触媒を通常より若干多く使用
した場合の例である。主剤のプレポリマーの原料ＴＤＩ
として２，４−異性体／２，６−異性体の重量比が８０
／２０のものを使用した。結果は表６からわかるように
従来技術の比較例７において、可使時間は充分に長い
が、タックフリータイムは２０℃で２０時間と遅く、５
℃の低温においてはこれが４０〜５０時間となり、施工
翌日になっても次工程に移れない場合があるほどに硬化
が遅いことを示した。比較例８において低温の硬化性を
速くするために、触媒を増量したところ５℃でのタック
フリータイムは２０時間とやや速くなるが、塗膜の引張
り強度保持率が６８％に低下し、熱劣化の傾向を示し
た。すなわち、従来技術では触媒を増量することのみに
よって速硬化を図ることには限界があることが分かる。
【００４９】
【発明の効果】以上の説明からわかるように本発明によ
れば、ＴＤＩとポリオキシプロピレンポリオールおよび
／またはポリオキシエチレンプロピレンポリオールとの
反応によって得られるイソシアネート末端プレポリマー
を主成分とする主剤と、特定の芳香族ポリアミン架橋剤
および所定量の可塑剤を配合した硬化剤とを、主剤中の
ＮＣＯ基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのＮＨ2基との
当量比が所定範囲内となるように施工現場で混合し、塗
工して硬化させることによって、所望の可使時間を保持
しながら塗工後数時間で、発泡せず、表面タックを残さ
ず、仕上り性よくかつ耐熱性に優れたポリウレタン硬化
塗膜を得ることができる。従って本発明の方法は、速硬
化性の塗膜防水材や塗り床材などの手塗り塗工に効果的
に適用できるものである。
れば、ＴＤＩとポリオキシプロピレンポリオールおよび
／またはポリオキシエチレンプロピレンポリオールとの
反応によって得られるイソシアネート末端プレポリマー
を主成分とする主剤と、特定の芳香族ポリアミン架橋剤
および所定量の可塑剤を配合した硬化剤とを、主剤中の
ＮＣＯ基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのＮＨ2基との
当量比が所定範囲内となるように施工現場で混合し、塗
工して硬化させることによって、所望の可使時間を保持
しながら塗工後数時間で、発泡せず、表面タックを残さ
ず、仕上り性よくかつ耐熱性に優れたポリウレタン硬化
塗膜を得ることができる。従って本発明の方法は、速硬
化性の塗膜防水材や塗り床材などの手塗り塗工に効果的
に適用できるものである。
Claims (5)
- 【請求項１】 トリレンジイソシアネートとポリオール
との反応によって得られるイソシアネート末端プレポリ
マーを主成分とする主剤と、芳香族ポリアミン架橋剤、
および可塑剤を含有する硬化剤とを混合して塗工、硬化
せしめる常温硬化型ポリウレタン塗膜防水材の製造方法
において、 ａ．前記トリレンジイソシアネートと反応させるポリオ
ールの主原料としてポリオキシプロピレンポリオールま
たはポリオキシエチレンプロピレンポリオールを使用
し、 ｂ．前記硬化剤中の芳香族ポリアミン架橋剤の主成分を
１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メチル−３，５−ジイソプロピル−２，４−
ジアミノベンゼン１−メチル−３，５−ジイソプロピル
−２，６−ジアミノベンゼン、１−エチル−３，５−ジ
イソプロピル−２，４−ジアミノベンゼン、１−エチル
−３，５−ジイソプロピル−２，６−ジアミノベンゼン
の中の１種または２種以上の混合物を使用し、 ｃ．前記硬化剤中の可塑剤の使用量をイソシアネート末
端プレポリマー１００重量部に対して２０〜１３０重量
部とし、 ｄ．前記主剤と前記硬化剤とを主剤中のプレポリマーの
イソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリアミンのアミ
ノ基との当量比が０．８〜２．０となるように施工現場
で混合して塗工、硬化せしめることを特徴とする可使時
間を保持した常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水
材の製造方法。 - 【請求項２】 前記イソシアネート末端プレポリマーの
イソシアネート基含有率を１．５〜５重量％とした請求
項１記載の常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水材
の製造方法。 - 【請求項３】 前記主剤と前記硬化剤とを、主剤中のプ
レポリマーのイソシアネート基と硬化剤中の芳香族ポリ
アミンのアミノ基との当量比が０．８〜１．７となるよ
うに施工現場で混合して塗工、硬化せしめる請求項１記
載の常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造
方法。 - 【請求項４】 前記可使時間が１５分以上１２０分以下
である請求項１記載の常温硬化型速硬化性ポリウレタン
塗膜防水材の製造方法。 - 【請求項５】 前記ポリウレタン塗膜防水材の硬度がＪ
ＩＳＡ硬度で３０〜７５である請求項１記載の常温硬化
型速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23899695A JP3813649B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23899695A JP3813649B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959342A true JPH0959342A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3813649B2 JP3813649B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=17038364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23899695A Expired - Fee Related JP3813649B2 (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | 速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3813649B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288357A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-16 | Dyflex Corp | ウレタン樹脂組成物、塗料、シーリング材及び硬化物の製法 |
| JP2006233081A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 紙送りロール製造用組成物、紙送りロールおよびその製造方法 |
| CN104087234A (zh) * | 2014-06-20 | 2014-10-08 | 安徽先锋门业科技有限公司 | 一种高强度聚氨酯建筑密封膏的制备方法 |
| JP2014237801A (ja) * | 2014-01-14 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2014237758A (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| CN113861859A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-31 | 宁波长阳科技股份有限公司 | 一种低粘度热固化胶水的制膜方法 |
-
1995
- 1995-08-25 JP JP23899695A patent/JP3813649B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288357A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-16 | Dyflex Corp | ウレタン樹脂組成物、塗料、シーリング材及び硬化物の製法 |
| JP2006233081A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 紙送りロール製造用組成物、紙送りロールおよびその製造方法 |
| JP2014237758A (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2014237801A (ja) * | 2014-01-14 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| CN104087234A (zh) * | 2014-06-20 | 2014-10-08 | 安徽先锋门业科技有限公司 | 一种高强度聚氨酯建筑密封膏的制备方法 |
| CN113861859A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-31 | 宁波长阳科技股份有限公司 | 一种低粘度热固化胶水的制膜方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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