JPH0959386A - シリコーン化合物及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】シリコーン油等に対して優れた乳化性能を有
し、且つ異臭のなく、化粧品への配合に好適なシリコー
ン化合物を提供することを目的とする。 【構成】一般式（１）で示されるシリコーン化合物、及
び該シリコーン化合物を含有する化粧料。 Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （１） 〔但し、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基など、Ｒ²、
Ｒ³はそれぞれ下式（２）及び（３）で示される基。
１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．０
０１≦ｃ≦１．５。 −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_e−Ｒ⁴ （２） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_g−Ｒ⁵ （３） （Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はＲ⁶−
（ＣＯ）−、Ｒ⁵は炭素数１２〜３０の一価炭化水素
基、Ｒ⁶は炭素数１〜５のアルキル基）〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン油などの各
種油剤に対して優れた乳化性能を有する新規なシリコー
ン化合物、及び該シリコーン化合物を配合した化粧料に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
さっぱりとしてべたつきが少なく、撥水性の良い油中水
型乳化組成物を得るために、油剤としてシリコーン油が
使用されている。しかしながら、シリコーン油を油剤と
して含有する油中水型乳化物は、従来使用されているポ
リオキシアルキレン脂肪酸エステル系等の乳化剤では安
定性の良い乳化物を得るのが困難である。

【０００３】そこで、シリコーン油を油剤として含有す
る油中水型乳化物について、シリコーン油と相溶性の良
いポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
（ポリエーテル変性シリコーン）を界面活性剤として使
用する方法が、特開昭６１−２９３９０３号公報、特開
昭６１−２９３９０４号公報、特開昭６２−１８７４０
６号公報、特開昭６２−２１５５１０号公報、特開昭６
２−２１６６３５号公報等に提案されている。更に、こ
れらのポリエーテル変性シリコーンは、化粧品用途に用
いた場合、乳化物調製後に経時変化で刺激臭が発生する
という問題点があり、この改良法として特開平２−３０
２４３８号公報に異臭の発生しない精製されたポリエー
テル変性シリコーンの製造法が提案されている。

【０００４】また、化粧品用途を目的とした乳化物の場
合、油剤としてシリコーン油のみならず、エステル油や
炭化水素油を併用することが多いが、上記のポリエーテ
ル変性シリコーンは、このような混合油剤系における乳
化力に劣り、安定な油中水型乳化物を得るのに難しいと
いう欠点があった。この問題点を解決する方法として
は、下記式で示される長鎖アルキル基とポリオキシアル
キレン基を併せ持ったオルガノポリシロキサンを乳化剤
として用いる方法が特開昭６１−９０７３２号公報に提
案されている。

【０００５】

【化１】

【０００６】しかし、このオルガノポリシロキサン化合
物は、オルガノハイドロジェンポリシロキサンに、末端
二重結合を有する長鎖アルキレン化合物（オレフィン化
合物）とアリル化ポリエーテルとを付加反応させること
によって製造されるが、上記末端二重結合を有する長鎖
アルキレン化合物とアリル化ポリエーテルとを同時に反
応させると、両者の付加反応速度が異なるため変性率の
ばらつきが生じる欠点があった。そのため、上記オルガ
ノポリシロキサン化合物は、例えばまずオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンと末端二重結合を有する長鎖ア
ルキレン化合物を反応させ、次いでアリル化ポリエーテ
ルを反応させるという２段階の製造工程を必要とし、製
造工程が煩雑である。しかも、上記オルガノポリシロキ
サン化合物は、未反応オレフィン成分が残存することに
起因して強い不快臭を有するという欠点があった。

【０００７】これに対して、末端二重結合を有する長鎖
アルキレン化合物に代えて高級アルコールのアリル化物
を用いることにより、アリル化ポリエーテルとの反応速
度を同等とし、共変性オルガノポリシロキサンを１段階
で製造する方法が特公平６−１０２７２７号公報に開示
されている。しかし、この方法では従来のポリエーテル
変性シリコーンと同様に、乳化物調製後の経時変化によ
るアルデヒド臭の発生が問題となる。この問題点につい
ては、特開平２−３０２４３８号公報に記載の精製方法
を施すことによって容易に臭いの改善をなし得ると考え
られるが、実際にこの方法で上記のオルガノポリシロキ
サンを製造すると、乳化物調製後の経時変化によるアル
デヒド臭の発生は無くなるが、新たに強い高級アルコー
ル臭が発生するという問題点が生じた。この原因を調べ
た結果、特開平２−３０２４３８号に記載の精製方法を
行うと、原料のアリル化高級アルコールに起因する未反
応成分（プロペニル化高級アルコール）が加水分解さ
れ、遊離状態の高級アルコールを生成することに起因す
ることがわかった。

【０００８】

【化２】

【０００９】この不快臭は、特にオレイルアルコールの
ように分子内部に不飽和構造を有する高級アルコールの
場合により顕著に現れる。以上の如く、優れた乳化性能
を有するシリコーン化合物について、種々のシリコーン
化合物及びその製造方法が提案されているが、未だ、オ
レフィン臭・アルデヒド臭・高級アルコール臭に起因す
る特異臭のないシリコーン化合物は提案されていない。
従って、優れた乳化性能を有し、且つ化粧品用途にも好
適なシリコーン化合物が強く要望されていた。本発明は
上記要望に応えるためになされたもので、シリコーン油
等の各油剤及びこれらの混合油剤に対して優れた乳化性
能を有し、且つ特異臭のないシリコーン化合物を提供す
ることを目的とする。また、このシリコーン化合物を配
合した化粧料を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、末端に脂
肪族不飽和基を有する有機基を持つポリオキシアルキレ
ン化合物と、末端に脂肪族不飽和基を有し、且つ同一分
子中に低重合度のポリオキシアルキレン単位と長鎖炭化
水素単位とを有する有機基を持つアルキレン化合物と
を、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと付加反応
させて得られたシリコーン化合物は、異臭の原因となる
未反応オレフィンの残留や、乳化物調製後の経時変化に
よる遊離の高級アルコールを生成することがなく、且つ
シリコーン油、エステル油、炭化水素油等の化粧品に汎
用される油剤及びこれらの混合油剤に対して優れた乳化
性能を有し、化粧品原料として好適であることを見出
し、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明は、下記一般式（１） Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （１） 〔但し、式中Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ²
は下記一般式（２） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_e−Ｒ⁴ （２） で示される有機基、Ｒ³は下記一般式（３） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_g−Ｒ⁵ （３） で示される有機基（Ｒ⁴は水素原子若しくは炭素数１〜
５のアルキル基又はＲ⁶−（ＣＯ）−で示される有機
基、Ｒ⁵は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であり、
Ｒ⁶は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜２０
０の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３〜２
００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の整
数、且つｆ＋ｇが１〜５０であり、ｍは０〜５の整数で
ある。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦
２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦
１．５である。〕で示される新規なシリコーン化合物で
ある。また本発明は、上記一般式（１）で示されるシリ
コーン化合物を含有する化粧料である。

【００１２】上記一般式（１）で示される新規なシリコ
ーン化合物は、オレフィン臭・アルデヒド臭・高級アル
コール臭に起因する特異臭がなく、且つシリコーン油、
エステル油、炭化水素油等の化粧品に汎用される油剤及
びこれらの混合油剤に対して優れた乳化性能を有し、化
粧品原料として好適である。

【００１３】上記式（１）の中のＲ¹は、炭素数１〜１
０のアルキル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素
置換アルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフロ
ロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置
換アルキル基等を挙げることができるが、特にＲ¹全体
の５０％以上がメチル基であることが望ましい。

【００１４】また、Ｒ²は下記一般式（２）で示される
有機基である。 −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_e−Ｒ⁴ （２） ここで、上記式（２）中のＲ⁴は水素原子若しくは炭素
数１〜５のアルキル基又はＲ⁶−（ＣＯ）−で示される
有機基であり、Ｒ⁶は炭素数１〜５のアルキル基であ
り、Ｒ⁴及びＲ⁶の具体例としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。

【００１５】また、Ｒ³は下記一般式（３）で示される
有機基である。 −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_g−Ｒ⁵ （３） ここで、上記式（３）中のＲ⁵は炭素数１２〜３０の一
価炭化水素基であり、Ｒ⁵の炭素数が１２未満であると
油剤との相溶性が低下し、安定な油中水乳化物が得られ
難くなる。Ｒ⁵としては例えばドデシル基、トリデシル
基、ミリスチル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタ
デシル基、ステアリル基、ノナデシル基、エイコサニル
基、ベヘニル基、ペンタコサニル基、オクタコサニル
基、トリアコンタニル基等の直鎖状飽和炭化水素基、イ
ソステアリル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチル
ドデシル基、２−デシルペンタデシル基、２−デシルテ
トラデシル基等の分岐状飽和炭化水素、オレイル基等の
不飽和炭化水素基、オクチルフェニル基、ノニルフェニ
ル基等の芳香環含有炭化水素基、コレステリル基等の脂
環式炭化水素基などを挙げることができるが、特にミリ
スチル基、セチル基、ステアリル基、ベヘニル基、イソ
ステアリル基、オレイル基が好適である。

【００１６】また、ａは１．０〜２．５、好ましくは
１．２〜２．３であり、ａが１．０より小さいと油剤と
の相溶性に劣り、安定な油中水型乳化物を得難く、２．
５より大きいと親水性に乏しくなるため、やはり安定な
油中水型乳化物を得難い。ｂは０．００１〜１．５、好
ましくは０．０５〜１．０であり、ｂが０．００１より
小さいと、親水性に乏しくなるため安定な油中水型乳化
物を得難く、１．５より大きいと親水性が高くなり過ぎ
るため、安定な油中水型乳化物を得難い。ｃは０．００
１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、ｃが
０．００１より小さいと、油剤との相溶性に劣り、安定
な油中水型乳化物を得難く、１．５より大きいと親水性
に乏しくなるため、やはり安定な油中水型乳化物を得難
い。

【００１７】ｄは２〜２００、好ましくは５〜１００の
整数、ｅは０〜２００、好ましくは０〜１００の整数
で、且つｄ＋ｅが３〜２００、好ましくは５〜１００で
あり、油中水型乳化物を得るのに十分な親水性を付与す
るためにはｄ／ｅ≧１であることが望ましい。ｆは０〜
５０の整数、ｇは０〜５０の整数で、且つｆ＋ｇが１〜
５０である。ｆ＋ｇが１より小さいと乳化後の経時変化
による高級アルコールの生成を抑えることができず、５
０より大きいとシリコーン油に対する乳化力は維持でき
るが、炭化水素油やエステル油への乳化力が低下し、安
定な油中水型乳化物を得難くなる。ｍは０〜５の整数で
あるが、ｍが０の時は耐加水分解性に劣る場合があるた
め、３〜５であることが好ましい。

【００１８】なお、上記式（２）あるいは式（３）のポ
リオキシアルキレン部分がエチレンオキサイド単位とプ
ロピレンオキサイド単位の両方からなる場合には、これ
ら両単位のブロック重合体、ランダム重合体の何れでも
よい。また、上記式（１）のシリコーン化合物の重量平
均分子量は別に限定されないが、５００〜１００００
０、特に１０００〜１００００が好ましい。

【００１９】本発明で用いる上記式（１）のシリコーン
化合物は、下記一般式（４）で示されるオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンと下記一般式（５）で示される
ポリオキシアルキレン化合物、及び下記一般式（６）で
示されるアルキレン化合物とを白金触媒又はロジウム触
媒の存在下に付加反応させることにより１段階で容易に
合成することができる。 Ｒ¹ _aＨ_(b+c)ＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （４） Ｃ_mＨ_(2m-1)−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_e−Ｒ⁴ （５） Ｃ_mＨ_(2m-1)−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_g−Ｒ⁵ （６） 〔但し、式中Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ⁴
は水素原子若しくは炭素数１〜５のアルキル基又はＲ⁶
−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ⁵は炭素数１２〜３
０の一価炭化水素基であり、Ｒ⁶は炭素数１〜５のアル
キル基である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．
５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５
である。ｄは２〜２００の整数、ｅは０〜２００の整
数、且つｄ＋ｅが３〜２００であり、ｆは０〜５０の整
数、ｇは０〜５０の整数、且つｆ＋ｇが１〜５０であ
り、ｍは０〜５の整数である。）

【００２０】ここで、上記式（４）のオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、分岐状、環状
のいずれでもよいが、付加反応を円滑に進めるためには
主として直鎖状であることが好ましい。上記式（４）の
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと上記式（５）
のポリオキシアルキレン化合物、及び式（６）のアルキ
レン化合物との混合割合は、ＳｉＨ基と末端不飽和基の
モル比で０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２で
ある。

【００２１】また、上記付加反応は、白金触媒又はロジ
ウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩
化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビ
ニルシロキサン錯体等が好適に使用される。なお、触媒
の使用量は、触媒量とすることができるが、特に白金又
はロジウム量で５０ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ
以下である。

【００２２】上記付加反応は、必要に応じて有機溶剤中
で行ってもよく、この有機溶剤としては、例えばメタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の
脂肪族アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素等が挙げられるが、特に化粧品用途として用いるには
エタノール、２−プロパノールが好適である。付加反応
条件は特に限定されないが、還流下で１〜１０時間反応
させることが好適である。

【００２３】本発明のシリコーン化合物は、その乳化性
能を利用して各種用途に使用することができるが、特
に、化粧品原料として好適であり、例えば、乳液、クリ
ーム、化粧水、パック、分散液、洗浄料等の基礎化粧
料、ファンデーション、白粉、口紅、頬紅、アイシャド
ウ、アイライナー、マスカラ等のメーキャップ化粧料、
シャンプー、リンス、ヘアートリートメント、整髪料等
の頭髪化粧料などに配合することができる。この場合、
本発明のシリコーン化合物の化粧料への配合量は０．０
１〜１０重量％の範囲が好ましい。０．０１％未満では
充分な乳化能を発揮しづらく、また、１０％を越えると
粘性が高くなってのびが重くなり、使用感が悪くなるの
で好ましくない。

【００２４】また、上記式（１）のシリコーン化合物を
化粧品原料として使用した場合、その他の配合成分には
特に制限はなく、当該共重合物の他に、製品種、または
化粧目的に応じて通常使用される化粧料成分を配合する
事ができる。このような化粧料成分としては、例えば油
脂、ロウ、炭化水素、シリコーン油、脂肪酸、アルコー
ル、エステル、ラノリン等の油剤原料、白色顔料、着色
顔料、体質顔料、光輝性顔料、有機粉体、疎水化処理顔
料等の粉体原料、金属石鹸、界面活性剤、多価アルコー
ル、高分子化合物、水、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防
腐剤、タール色素、天然色素、美容成分、香料等の挙げ
られ、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合するこ
とができる。

【００２５】

【実施例】以下、実施例、実験例、比較例及び処方例を
示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施
例に制限されるものではない。 実施例１ 反応器に、下記平均組成式（７）

【００２６】

【化３】

【００２７】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１８３重量部、下記平均組成式（８） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₉Ｈ （８） で示されるポリオキシアルキレン１８２重量部、下記平
均組成式（９） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₃Ｃ₁₈Ｈ₃₅ （９） で示されるオレイルアルコール誘導体４３４重量部、及
びエタノール１６０重量部を混合し、これに塩化白金酸
２重量％のエタノール溶液０．１部を加え、溶剤の還流
下に６時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤
を溜去、続いて濾過を行い、下記平均組成式（１０）で
示されるオルガノポリシロキサンを得た。

【００２８】

【化４】

【００２９】この生成物は、淡黄色透明な液状であり、
粘度は３９６ｃｓ（２５℃）であった。このシリコーン
化合物の不純物を分析したところ、オレイルアルコール
の含有量は０．１％以下であった。

【００３０】比較例１ 反応器に上記平均組成式（７）で示されるオルガノハイ
ドロジェンシロキサン１８３重量部と、上記平均組成式
（８）で示されるポリオキシアルキレン１３６重量部、
アリルオレイルエーテル３０８重量部、及びエタノール
１５０重量部を混合し、これに塩化白金酸２重量％のエ
タノール溶液０．１部を加え、溶剤の還流下に６時間反
応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去、続い
て濾過を行い、下記平均組成式（１１）で示されるオル
ガノポリシロキサンを得た。

【００３１】

【化５】

【００３２】この生成物は、淡黄色透明な液状であり、
粘度は３２９ｃｓ（２５℃）であった。このシリコーン
化合物中の不純物を分析したところ、オレイルアルコー
ルの含有量は０．１％以下であった。

【００３３】実施例２ 反応器に、上記平均組成式（７）で示されるオルガノハ
イドロジェンシロキサン１８３重量部と、下記平均組成
式（１２） ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₉Ｈ （１２） で示されるポリオキシアルキレン２４１重量部、下記平
均組成式（１３） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₃Ｃ₁₄Ｈ₂₉ （１３） で示されるミリスチルアルコール誘導体３４３重量部、
及びエタノール１６０重量部を混合し、これに塩化白金
酸２重量％のエタノール溶液０．１部を加え、溶剤の還
流下に６時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶
剤を溜去、続いて濾過を行い、下記平均組成式（１４）
で示されるオルガノポリシロキサンを得た。

【００３４】

【化６】

【００３５】この生成物は、淡黄色透明な液状であり、
粘度は４２８ｃｓ（２５℃）であった。このシリコーン
化合物中の不純物を分析したところ、ミリスチルアルコ
ールの含有量は０．１％以下であった。

【００３６】実施例３ 反応器に、下記平均組成式（１５）

【００３７】

【化７】

【００３８】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン２０８重量部と、下記平均組成式（１６） ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₃₀ＣＨ₃ （１６） で示されるポリオキシアルキレン１４０重量部、下記平
均組成式（１７） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₂₀（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₂₀Ｃ₁₈Ｈ₃₇ （１７） で示されるステアリルアルコール誘導体３５３重量部、
及び２−プロパノール２８０重量部を混合し、これに塩
化白金酸２重量％のエタノール溶液０．２部を加え、溶
剤の還流下に６時間反応させた。反応物を減圧下で加熱
して溶剤を溜去、続いて濾過を行い、下記平均組成式
（１８）で示されるオルガノポリシロキサンを得た。

【００３９】

【化８】

【００４０】この生成物は、白色固体状であり、融点は
４０〜５０℃であった。このシリコーン化合物中の不純
物を分析したところ、ステアリルアルコールの含有量は
０．１％以下であった。

【００４１】実験例 〔安定性実験〕２０ｍｌのバイアルびんに、実施例１〜
３及び比較例１のシリコーン化合物をそれぞれ１ｇ秤量
し、さらに１０~⁴規定の塩酸水１ｇを加え、アルミキャ
ップ付きラバーセプタムで密閉し、ついで６０℃で２４
時間エージングを行った。その後、それらのサンプルの
遊離アルコールの生成量を測定し、さらに臭いを確認し
た。その結果を表１に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】以上のように、実施例１〜３は、比較例１
と比べて遊離アルコールの生成がなく、異臭も発生しな
かった。

【００４４】〔乳化安定性試験〕実施例１〜３及び比較
例１のシリコーン化合物、及び以下のポリエーテル変性
シリコーンのサンプル二品をそれぞれ０．３ｇ坪量し、
油剤（流動パラフィン、トリイソオクタン酸グリセリ
ル、ステアリン酸イソセチル）４．７ｇを加え、加熱し
て均一となし、それぞれに精製水５．０ｇを加えてミキ
サーにて撹拌、乳化した。それぞれの安定性について、
乳化１分後及び１時間後にチェックを行い、更に１週間
後の異臭もチェックし、評価した。 サンプル１；ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工
業社製 KF-6015） サンプル２；ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工
業社製 KF-6017） 評価は表２の基準で表した。また、その結果を表３に示
す。

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】以上のように実施例１〜３は、比較例１の
シリコーン化合物、及び二つのサンプル（ＫＦ−６０１
５、ＫＦ−６０１７）と比べて、流動パラフィン、トリ
オクタン酸グリセリル、ステアリン酸イソセチルいずれ
の油剤に対しても、その乳化安定性に優れ、また、異臭
も発生しなかった。

【００４８】 実施例４ Ｗ／Ｏ型乳液 （処 方） （重量％） （１）マカデミアンナッツ油 ７．０ （２）プロピレングリコールジデカネート ７．０ （３）デキストリン脂肪酸エステル １．３ （４）１２−ヒドロキシステアリン酸コレステロール ０．５ （５）実施例２のシリコーン化合物 ０．４ （６）ホホバ油 ５．０ （７）セチルイソオクタネート １０．０ （８）ジプロピレングリコール ７．０ （９）グリセリン ８．０ （１０）防腐剤 適量 （１１）精製水 残量

【００４９】（製法） Ａ．成分（１）〜（７）を混合し、加温溶解した。 Ｂ．成分（８）〜（１１）を混合し、加温溶解した。 Ｃ．ＡにＢを加え、撹拌乳化した。 Ｄ．Ｃを冷却して容器に充填し、製品とした。 このようにして得られたＷ／Ｏ型乳液は、のびが軽く、
べたつきがなくてさっぱりとした優れた使用感を持ち、
また、経時的に臭いの変化の認められない安定性に優れ
た化粧料であった。

【００５０】 実施例５ Ｗ／Ｏ型リキッドファンデーション （処方） （重量％） （１）トリオクタン酸グリセリル １０．０ （２）ジイソオクタン酸ネオペンチルグリコール ７．０ （３）デキストリン脂肪酸エステル １．５ （４）１２−ヒドロキシステアリン酸コレステロール ０．５ （５）ホホバ油 ５．０ （６）実施例１のシリコーン化合物 ０．８ （７）実施例３のシリコーン化合物 ０．２ （８）酸化チタン ８．０ （９）無機有色顔料 ４．０ （１０）マイカ ３．０ （１１）タルク ３．０ （１２）１，３−ブチレングリコール ７．０ （１３）防腐剤 適量 （１４）精製水 残量

【００５１】（製法） Ａ．成分（１）〜（７）を混合し、加温溶解した。これ
に成分（８）〜（１１）を均一に分散した。 Ｂ．成分（１２）〜（１４）を混合し、加温した。 Ｃ．ＡにＢを加え撹拌乳化した。 Ｄ．Ｃを冷却して容器に充填し、製品とした。 このようにして得られたＷ／Ｏ型リキッドファンデーシ
ョンは、のびが軽く、べたつきがなくてさっぱりとした
優れた使用性、使用感を持ち、また、経時的に臭いの変
化の認められない経時安定性の良好な化粧料であった。

【００５２】

【発明の効果】本発明のシリコーン化合物は、シリコー
ン油、エステル油、炭化水素油等の油剤及びこれらの混
合油剤に対して優れた乳化性能を有し、しかもオレフィ
ン臭及びアルデヒド臭の特異臭がない。また、乳化剤と
して使用したとき、乳化物調製後、経時的に遊離の高級
アルコールが生成されるようなこともない。したがっ
て、本発明のシリコーン化合物は化粧品原料としてきわ
めて有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で示されるシリコーン化
   合物 Ｒ¹ _aＲ² _bＲ³ _cＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 （１） 〔但し、式中Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
   ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ²
   は下記一般式（２） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_e−Ｒ⁴ （２） で示される有機基、Ｒ³は下記一般式（３） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_g−Ｒ⁵ （３） で示される有機基（Ｒ⁴は水素原子若しくは炭素数１〜
   ５のアルキル基又はＲ⁶−（ＣＯ）−で示される有機
   基、Ｒ⁵は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であり、
   Ｒ⁶は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜２０
   ０の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３〜２
   ００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の整
   数、且つｆ＋ｇが１〜５０であり、ｍは０〜５の整数で
   ある。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦
   ２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦
   １．５である。〕
2. 【請求項２】請求項１記載のシリコーン化合物を含有す
   ることを特徴とする化粧料。