JPH09175928A - 油性化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】使用性、仕上がり及び化粧持ちに優れ、衣服等
への色移りが非常に少ない油性固形化粧料に関する。 【解決手段】特定の長鎖アルキル含有ポリオキシアルキ
レン変性オルガノポリシロキサンを油性化粧料に配合す
ることを特徴とする油性化粧料を提供するものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の長鎖アルキ
ル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ンを配合することにより、使用性、仕上がり及び化粧持
ちに優れ、衣服等への色移りが非常に少ない油性固形化
粧料を得ることに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、口紅、アイライナー、アイシャド
ウ、油性ファンデーション等の油性化粧料は、良好な使
用性と化粧持ちを同時に満足することが難しく、使用
性、仕上がりを重視したものは化粧持ちが悪く、衣服等
に付着したり、にじみを生じやすいというような欠点を
有していた。これらの欠点を解消するために、従来より
数多くの研究がなされてきている。例えば口紅では、染
料を配合して口唇への染着により化粧持ちの向上を図っ
たもの、ワックス等の固体の油性基剤を多く配合して、
塗膜を強固にして色移りを少なくしたもの、揮発性油剤
及び皮膜形成剤を配合し、塗布後揮発性溶剤が揮発する
ことにより皮膚表面に皮膜を形成させ、化粧持ちを改善
したもの等が挙げられ、また、ポリオキシアルキレン変
性オルガノポリシロキサン等の配合により口唇上の微量
水分及び空気中の水分を経時で吸収し、塗膜を増粘させ
て色移りを少なくしたものが新たに検討されてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、染料を
配合したものは経時で塗布部が乾きやすく、またワック
ス等の固体の油性基剤量の多いものはのびが重く使用性
が悪い。また、揮発性油剤及び皮膜形成剤を配合したも
のは塗布後経時で艶がなくなり、塗布部が乾燥する。し
かも、揮発性溶剤の揮散により紅やせが生じるため経時
安定性面での問題がある。ポリオキシアルキレン変性オ
ルガノポリシロキサン（ポリエーテル変性シリコーン）
はシリコーン油との相溶性は良いが、油性化粧料に一般
的に使用されるトリグリセライドやエステル油等とは相
溶性が悪く安定に配合できなかった等の欠点を有してい
た。故に、使用性、仕上がり及び化粧持ちに優れしかも
経時での色移りが少ない油性化粧料が望まれていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、長鎖アルキル含有ポ
リオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを油性
化粧料に配合することにより、塗布時はのびの軽い良好
な使用感であるが塗布後に空気中又は皮膚中の水分を吸
収して増粘し、化粧膜強度が上がることにより化粧持ち
が向上する効果が得られることを見いだし、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、特定の長鎖アル
キル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキ
サンを含有することを特徴とする油性化粧料を提供する
ものである。

【０００５】本発明で用いられる長鎖アルキル含有ポリ
オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンは、長鎖
アルキル基を含有する基とポリオキシアルキレン基とで
共変性されたオルガノポリシロキサンであれば、いずれ
のものも使用することができ、好ましくは次の一般式
（１）又は（３）で表されるものである。

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中Ｒ¹は同一又は異なっても良く、炭
素数１〜８のアルキル基、水素原子又はフェニル基を示
し、式中Ｒ²は下記一般式（２） −（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_x−（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_y−Ｒ³ …（２） であり、式中Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基または水
素原子であり、ｌは１０〜２００で、ｍは１〜２５、そ
してｎは平均分子中においてｎ≧ｍでそして３ｎ＜ｌで
あるという条件つきで１〜１００であり、ｈは７〜１７
であり、そしてＲ²の分子量は２５０〜２０００であ
り、その際ｘおよびｙはオキシエチレン基とオキシプロ
ピレン基との重量比が１００：０〜２０：８０であるよ
うに選択されている。）

【０００８】

【化４】

【０００９】〔但し、式中Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアル
キル基、アリール基、アラルキル基又はフッ素置換アル
キル基、Ｒ⁵は下記一般式（４） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_e−Ｒ⁷ …（４） で示される有機基、Ｒ⁶は下記一般式（５） −Ｃ_nＨ_2n−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_g−Ｒ⁸ …（５） で示される有機基（Ｒ⁷は水素原子若しくは炭素数１〜
５のアルキル基又はＲ⁹−（ＣＯ）−で示される有機
基、Ｒ⁸は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であり、
Ｒ⁹は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜２０
０の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３〜２
００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の整
数、且つｆ＋ｇが０〜５０であり、ｍ及びｎは０〜５の
整数である。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦
ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ
≦１．５である。〕

【００１０】本発明で用いる上記式（３）のシリコーン
化合物は、下記一般式（６）で示されるオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンと下記一般式（７）で示される
ポリオキシアルキレン化合物、及び下記一般式（８）で
示されるアルキレン化合物とを白金触媒又はロジウム触
媒の存在下に付加反応させることにより１段階で容易に
合成することができる。 Ｒ⁴ _aＨ_(b+c)ＳｉＯ_(4-a-b-c)/2 …（６） Ｃ_mＨ_(2m-1)−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_e−Ｒ⁷ …（７） Ｃ_nＨ_(2n-1)−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_g−Ｒ⁸ …（８） （但し、式中Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ⁷
は水素原子若しくは炭素数１〜５のアルキル基又はＲ⁹
−（ＣＯ）−で示される有機基、Ｒ⁸は炭素数１２〜３
０の一価炭化水素基であり、Ｒ⁹は炭素数１〜５のアル
キル基である。ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．
５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５
である。ｄは２〜２００の整数、ｅは０〜２００の整
数、且つｄ＋ｅが３〜２００であり、ｆは０〜５０の整
数、ｇは０〜５０の整数、且つｆ＋ｇが０〜５０であ
り、ｍ及びｎは０〜５の整数である。）

【００１１】ここで、上記式（６）のオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンとしては、直鎖上、分岐状、環状
のいずれでもよいが、付加反応を円滑に進めるためには
主として直鎖状であることが好ましい。上記式（６）の
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと上記式（７）
のポリオキシアルキレン化合物、及び式（８）のアルキ
レン化合物との混合割合は、ＳｉＨ基と末端不飽和基の
モル比で０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２で
ある。

【００１２】また、上記付加反応は、白金触媒又はロジ
ウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩
化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビ
ニルシロキサン鎖体等が好適に使用される。尚、触媒の
使用量は、触媒量とすることができるが、特に白金又は
ロジウム量で５０ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以
下である。

【００１３】上記付加反応は、必要に応じて有機溶剤中
で行っても良く、この有機溶剤としては、例えばメタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の
脂肪族アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素等が挙げられるが、特に化粧品用途として用いるには
エタノール、２−プロパノールが好ましい。付加反応条
件は特に限定されないが、還流下で１〜１０時間反応さ
せることが好ましい。

【００１４】本発明で用いられる長鎖アルキル含有ポリ
オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンは、例え
ば、一般式（１）で表されるアビルＥＭ−９０、アビル
Ｂ９８０６（共にゴールドシュミット社製）等市販され
ているものや、一般式（３）のシリコーン化合物（特開
平０４−０３６３２４、特願平０７−２１７６６６記載
のもの）を使用することができ、必要に応じて一種又は
二種以上を用いることができる。

【００１５】本発明における長鎖アルキル含有ポリオキ
シアルキレン変性オルガノポリシロキサンの配合量は、
使用性、化粧持ち効果の点において全組成中に０．１〜
３０．０重量％（以下単に「％」で示す。）が好まし
く、更に０．１〜２０．０％がより好ましい。

【００１６】本発明の油性化粧料は、上記必須成分の
他、油性基剤を配合することができる。本発明で用いら
れる油性基剤としては、通常用いられる固体、半固体及
び液体油であれば、特に限定されるものではないが、動
物油、植物油、鉱物油、合成油を問わず、炭化水素類、
油脂類、ロウ類、エステル類、脂肪酸類、高級アルコー
ル類、シリコーン油類、フッ素系油類、親油性界面活性
剤類等が挙げられる。例えば、流動パラフィン、スクワ
ラン、ポリブテン、ワセリン、パラフィンワックス、セ
レシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、合成
炭化水素ワックス、ホホバ油、モクロウ、ミツロウ、カ
ルナバロウ、キャンデリラロウ、ジメチルポリシロキサ
ン、メチル（デカメチル）シクロポリシロキサン、三次
元架橋構造を有するジメチルポリシロキサン重合物、ト
リメチルシロキシケイ酸、メタクリル変性メチルポリシ
ロキサン、モノ（ジ又はトリ）イソステアリン酸ポリグ
リセリル等を使用することができ、必要に応じて一種又
は二種以上を用いることができる。

【００１７】本発明の油性化粧料には、上記成分の他、
化粧品一般に使用される粉体、界面活性剤、酸化防止
剤、高分子化合物、香料、防腐剤、紫外線吸収剤、保湿
剤、美容成分等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合することができる。

【００１８】

【発明の実施形態】本発明の油性化粧料には、口紅、ア
イシャドウ、アイライナー、ファンデーション、クリー
ム等が該当し、加熱、混合、撹拌等によって製造するこ
とができる。また、本発明の油性化粧料は、実質的に水
を含まない系では効果の発現がより顕著に現れる。

【００１９】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。

【００２０】製造例１ 長鎖アルキル含有ポリオキシア
ルキレン変性オルガノポリシロキサン反応器に、下記平
均組成式（９）

【００２１】

【化５】

【００２２】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１８３重量部、下記平均組成式（１０） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄０）₉Ｈ …（１０） で示されるポリオキシアルキレン１８２重量部、下記平
均組成式（１１） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）₃Ｃ₁₈Ｈ₃₅ …（１１） で示されるオレイルアルコール誘導体４３４重量部、及
びエタノール１６０重量部を混合し、これに塩化白金酸
２重量％のエタノール溶液０．１重量部を加え、溶剤の
還流下に６時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して
溶剤を溜去、続いて濾過を行い、下記反応式（１２）で
示されるオルガノポリオシロキサンを得た。

【００２３】

【化６】

【００２４】 但し、Ｒ⁸：−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）₃Ｃ₁₈Ｈ₃₅ Ｒ⁹：−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄０）₉Ｈ

【００２５】製造例２ 長鎖アルキル含有ポリオキシア
ルキレン変性オルガノポリシロキサン反応器に、前記平
均組成式（９）で示されるオルガノハイドロジェンシロ
キサン１８３重量部と、下記平均組成式（１３） ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄０）₉Ｈ …（１３） で示されるポリオキシアルキレン２４１重量部、下記平
均組成式（１４） ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）₃Ｃ₁₄Ｈ₂₉ …（１４） で示されるミリスチルアルコール誘導体３４３重量部、
及びエタノール１６０重量部を混合し、これに塩化白金
酸２重量％のエタノール溶液０．１重量部を加え、溶剤
の還流下に６時間反応させた。反応物を減圧下で加熱し
て溶剤を溜去、続いて濾過を行い、下記反応式（１５）
で示されるオルガノポリオシロキサンを得た。

【００２６】

【化７】

【００２７】 但し、Ｒ¹⁰：−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）₃Ｃ₁₄Ｈ₂₉ Ｒ¹¹：−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄０）
₉Ｈ

【００２８】実施例１〜８及び比較例１〜２ ＜口紅
＞ 表１に示す組成の口紅を調製し、溶融状態での顔料分散
性、使用性、仕上がり、化粧持ちについて評価を行っ
た。その結果も併せて表１に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】（製法）Ａ成分を１１０〜１２０℃にて加
熱溶解し、これにＢ成分を加え均一に混合した後、成型
用型に流し込み、冷却固化して口紅を製造した。

【００３１】（試験方法及び評価方法） ａ）顔料分散性 各試料の型に流す前の溶融状態の顔料分散性を目視にて
評価した。 ｂ）のびの軽さ（使用性） 各試料を唇に塗布し、のびの軽さを評価した。 ｃ）化粧膜の均一性（仕上がり） 各試料を唇に塗布し、化粧膜の均一性を評価した。 ｄ）色移りのしにくさ（化粧持ち） 各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもら
い、２時間後にティッシュで唇をおさえて口紅の色移り
のしにくさを評価した。 ｅ）色持ちの良さ（化粧持ち） 各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもら
い、半日後の化粧持ちを評価した。

【００３２】各評価項目について、１０名の官能パネル
により下記の７段階（０〜６）の絶対評価を行い、その
平均点を更に４段階に分けて評価した。 （１）絶対評価 ６：非常に良い ５：良い ４：やや良い ３：普通 ２：やや悪い １：悪い ０：非常に悪い （２）４段階評価 ５点以上 ：◎ ４点以上５点未満：○ ３点以上４点未満：△ ３点未満 ：×

【００３３】表１の結果から明らかなように、本発明品
である実施例１〜８の口紅は、比較例１〜２の口紅に比
較して、顔料分散性、使用性、仕上がり、化粧持ちの全
ての面で、はるかに優れた特性を有していることがわか
る。

【００３４】実施例９：油性ファンデーション （成分） （％） （１）セレシンワックス ６．０ （２）パラフィンワックス ５．０ （３）ワセリン ５．０ （４）スクワラン 残量 （５）ジメチルポリシロキサン １５．０ （６）製造例１のシリコーン化合物 ５．０ （７）酸化チタン（疎水化処理^* ） １０．０ （８）セリサイト（疎水化処理^* ） １５．０ （９）ベンガラ（疎水化処理^* ） １．５ （１０）黄酸化鉄（疎水化処理^* ） ２．５ （１１）黒酸化鉄（疎水化処理^* ） ０．５ （１２）抗酸化剤 適量 （１３）香料 適量^* メチルハイドロジェンポリシロキサン処理

【００３５】（製法）成分（１）〜（６）を加熱溶解
し、これに（７）〜（１３）を加えて均一に混合し脱気
した。これを金皿に充填し冷却固化して油性ファンデー
ションを製造した。

【００３６】実施例１０：アイシャドウ （成分） （％） （１）マイカ ２５．０ （２）タルク 残量 （３）ナイロンパウダー ５．０ （４）雲母チタン ２０．０ （５）黒酸化鉄 ０．５ （６）群青 １．０ （７）赤色２０２号 １．５ （８）マイクロクリスタリンワックス ３．０ （９）ワセリン ３．０ （１０）流動パラフィン ６．５ （１１）製造例２のシリコーン化合物 ２．０ （１２）紫外線吸収剤 適量 （１３）香料 適量

【００３７】（製法）成分（１）〜（７）を撹拌混合
し、これに加熱溶解した（８）〜（１３）の溶解物を添
加して更に混合し、粉砕した後、金皿に圧縮成型する。

【００３８】

【００３９】（製法）成分（１）〜（３）、（８）、
（９）を分散させ、更に（４）〜（７）を添加して分散
させる。

【００４０】上記の実施例９〜１１で得られた本発明品
は、いずれも顔料分散性、使用感及び仕上がりが良好で
あり、更に化粧持ちにも優れるものであった。

【００４１】

【発明の効果】本発明の油性化粧料は、特定の長鎖アル
キル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキ
サンを配合することにより、顔料分散性、使用感、仕上
がり、化粧持ちにおいて優れるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 百瀬 重禎 東京都北区栄町48番18号 株式会社コーセ ー研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変
   性オルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする
   油性化粧料。
2. 【請求項２】長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変
   性オルガノポリシロキサンを油性化粧料中に０．１〜３
   ０重量％配合することを特徴とする請求項１記載の油性
   化粧料。
3. 【請求項３】長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変
   性オルガノポリシロキサンが下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は同一又は異なっても良く、炭素数１〜８
   のアルキル基、水素原子又はフェニル基を示し、式中Ｒ
   ²は下記一般式（２） −（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_x−（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_y−Ｒ³ …（２） であり、式中Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基または水
   素原子であり、ｌは１０〜２００で、ｍは１〜２５、そ
   してｎは平均分子中においてｎ≧ｍでそして３ｎ＜ｌで
   あるという条件つきで１〜１００であり、ｈは７〜１７
   であり、そしてＲ²の分子量は２５０〜２０００であ
   り、その際ｘおよびｙはオキシエチレン基とオキシプロ
   ピレン基との重量比が１００：０〜２０：８０であるよ
   うに選択されている。）で表されるシリコーン化合物で
   あることを特徴とする請求項１又は２記載の油性化粧
   料。
4. 【請求項４】長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変
   性オルガノポリシロキサンが下記一般式（３） 【化２】 （但し、式中Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
   ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、Ｒ⁵
   は下記一般式（４） −Ｃ_mＨ_2m−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_d（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_e−Ｒ⁷ …（４） で示される有機基、Ｒ⁶は下記一般式（５） −Ｃ_nＨ_2n−Ｏ−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_f（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_g−Ｒ⁸ …（５） で示される有機基（Ｒ⁷は水素原子もしくは炭素数１〜
   ５のアルキル基又はＲ⁹−（ＣＯ）−で示される有機
   基、Ｒ⁸は炭素数１２〜３０の一価炭化水素基であり、
   Ｒ⁹は炭素数１〜５のアルキル基であり、ｄは２〜２０
   ０の整数、ｅは０〜２００の整数、且つｄ＋ｅが３〜２
   ００であり、ｆは０〜５０の整数、ｇは０〜５０の整
   数、且つｆ＋ｇが０〜５０であり、ｍ及びｎは０〜５の
   整数である。）であり、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦
   ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ
   ≦１．５である。）で表されるシリコーン化合物である
   ことを特徴とする請求項１又は２記載の油性化粧料。