JPH0959391A - ポリマー用架橋助剤 - Google Patents
ポリマー用架橋助剤Info
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- JPH0959391A JPH0959391A JP23195395A JP23195395A JPH0959391A JP H0959391 A JPH0959391 A JP H0959391A JP 23195395 A JP23195395 A JP 23195395A JP 23195395 A JP23195395 A JP 23195395A JP H0959391 A JPH0959391 A JP H0959391A
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- rubber
- polymer
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高温加工時に揮散しない様に熱安定性に優れた
ポリマー用架橋助剤を提供する。 【解決手段】ジアリルイソシアヌレート塩から成るポリ
マー用架橋助剤。対象ポリマーとしては、エチレン−プ
ロピレン−ジエンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、クロ
ロスルホン化ポリエチレンゴム、水添アクリロニトリル
−ブタジエンゴム、フッ素ゴム、エチレン−酢酸ビニル
ゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレンの群から選択された１種が
好適であるが、高温度で架橋処理されるフッ素樹脂が最
も好適である。
ポリマー用架橋助剤を提供する。 【解決手段】ジアリルイソシアヌレート塩から成るポリ
マー用架橋助剤。対象ポリマーとしては、エチレン−プ
ロピレン−ジエンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、クロ
ロスルホン化ポリエチレンゴム、水添アクリロニトリル
−ブタジエンゴム、フッ素ゴム、エチレン−酢酸ビニル
ゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂、塩
化ビニル樹脂、ポリスチレンの群から選択された１種が
好適であるが、高温度で架橋処理されるフッ素樹脂が最
も好適である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリマー用架橋助
剤に関するものであり、詳しくは、加工時の熱安定性に
優れたポリマー用架橋助剤に関するものである。
剤に関するものであり、詳しくは、加工時の熱安定性に
優れたポリマー用架橋助剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アリル基を有する架橋助剤は、架橋剤と
の併用により、または、電子線などの活性線照射処理と
の併用により、ポリマーの架橋密度を高め、ゴムや樹脂
などの耐熱性、耐候性、電気特性などを向上する。例え
ば、トリアリルイソシアヌレートは、その骨格となるト
リアジン環の優れた耐熱性により、各種ポリマーの耐熱
性を改良し、また、そのユニークな構造と性質とによ
り、各種ポリマーの機械的性質、耐候性、耐加水分解性
なども改良する。
の併用により、または、電子線などの活性線照射処理と
の併用により、ポリマーの架橋密度を高め、ゴムや樹脂
などの耐熱性、耐候性、電気特性などを向上する。例え
ば、トリアリルイソシアヌレートは、その骨格となるト
リアジン環の優れた耐熱性により、各種ポリマーの耐熱
性を改良し、また、そのユニークな構造と性質とによ
り、各種ポリマーの機械的性質、耐候性、耐加水分解性
なども改良する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところで、比較的高温
で架橋処理を行うポリマー、例えば、フッ素樹脂などの
場合、架橋助剤の飛散損失により、添加した架橋助剤が
有効に機能しないことが多い。本発明は、斯かる実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、高温加工時に揮
散しない様に熱安定性に優れたポリマー用架橋助剤を提
供することにある。
で架橋処理を行うポリマー、例えば、フッ素樹脂などの
場合、架橋助剤の飛散損失により、添加した架橋助剤が
有効に機能しないことが多い。本発明は、斯かる実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、高温加工時に揮
散しない様に熱安定性に優れたポリマー用架橋助剤を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、ジアリルイソシアヌレート塩から成ることを特徴と
するポリマー用架橋助剤に存する。
は、ジアリルイソシアヌレート塩から成ることを特徴と
するポリマー用架橋助剤に存する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、架橋助剤として好適に使用されるジア
リルイソシアヌレート塩は、次の一般式で表される。
本発明において、架橋助剤として好適に使用されるジア
リルイソシアヌレート塩は、次の一般式で表される。
【０００６】
【化１】
【０００７】上記の一般式中、Ｍは、一価の金属、例え
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなどを表す。好適な一価の金属はＮ
ａである。
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなどを表す。好適な一価の金属はＮ
ａである。
【０００８】本発明において、ジアリルイソシアヌレー
ト塩は、二価以上の金属に対してジアリルイソシアヌレ
ート単位が２個以上結合した塩であってもよい。例え
ば、二価の金属としては、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂ
ａ、Ｚｎ、Ｃｄなどが挙げられる。何れのジアリルイソ
シアヌレート塩も粉末である。最も好ましいジアリルイ
ソシアヌレート塩は、ジアリルイソシアヌレートのＣａ
塩またはＺｎ塩である。
ト塩は、二価以上の金属に対してジアリルイソシアヌレ
ート単位が２個以上結合した塩であってもよい。例え
ば、二価の金属としては、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂ
ａ、Ｚｎ、Ｃｄなどが挙げられる。何れのジアリルイソ
シアヌレート塩も粉末である。最も好ましいジアリルイ
ソシアヌレート塩は、ジアリルイソシアヌレートのＣａ
塩またはＺｎ塩である。
【０００９】ジアリルイソシアヌレートの一価の金属塩
は、例えば、ジアリルイソシアヌレートと金属水酸化物
の水溶液との中和反応により、また、ジアリルイソシア
ヌレートの二価の金属塩は、例えば、一価の金属塩と二
価の金属塩化物との複分解反応により、容易に得ること
が出来る。
は、例えば、ジアリルイソシアヌレートと金属水酸化物
の水溶液との中和反応により、また、ジアリルイソシア
ヌレートの二価の金属塩は、例えば、一価の金属塩と二
価の金属塩化物との複分解反応により、容易に得ること
が出来る。
【００１０】本発明の架橋助剤が適用されるポリマー
は、特に限定されないが、好適なポリマーとしては、エ
チレン−プロピレン−ジエンゴム、塩素化ポリエチレン
ゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、水添アクリ
ロニトリル−ブタジエンゴム、フッ素ゴム、エチレン−
酢酸ビニルゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ
素樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリスチレンの群から選択さ
れた１種である。これらのポリマーは、有機過酸化物の
添加または電子線などの活性線照射性処理により加硫・
架橋が可能である。
は、特に限定されないが、好適なポリマーとしては、エ
チレン−プロピレン−ジエンゴム、塩素化ポリエチレン
ゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、水添アクリ
ロニトリル−ブタジエンゴム、フッ素ゴム、エチレン−
酢酸ビニルゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ
素樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリスチレンの群から選択さ
れた１種である。これらのポリマーは、有機過酸化物の
添加または電子線などの活性線照射性処理により加硫・
架橋が可能である。
【００１１】本発明のジアリルイソシアヌレート塩から
成る架橋助剤は、通常、２個または４個のアリル基に基
づいて２官能または４官能の架橋助剤として作用し、ポ
リマーの物性を改良する。そして、本発明の架橋助剤
は、公知の方法に従い、有機過酸化物、アミン等の適し
た架橋剤との併用により、または、電子線などの活性線
処理との併用により、ポリマーの架橋密度を高め、ゴム
や樹脂などの耐熱性、耐候性、電気特性などを向上す
る。
成る架橋助剤は、通常、２個または４個のアリル基に基
づいて２官能または４官能の架橋助剤として作用し、ポ
リマーの物性を改良する。そして、本発明の架橋助剤
は、公知の方法に従い、有機過酸化物、アミン等の適し
た架橋剤との併用により、または、電子線などの活性線
処理との併用により、ポリマーの架橋密度を高め、ゴム
や樹脂などの耐熱性、耐候性、電気特性などを向上す
る。
【００１２】本発明の架橋助剤の使用量は、ポリマーの
種類や目的とする物性改良により、広範囲から選択し得
るが、ポリマーにに対し、通常０．１〜２０重量％、好
ましくは１〜１０重量％の範囲から選択される。本発明
の架橋助剤とポリマーとの混合処理は、二軸スクリュー
押出機、バンバリーミキサー、ブラベンダー等を使用し
て行われ、処理温度は、ポリマーの融点以上の高い温度
が採用される。
種類や目的とする物性改良により、広範囲から選択し得
るが、ポリマーにに対し、通常０．１〜２０重量％、好
ましくは１〜１０重量％の範囲から選択される。本発明
の架橋助剤とポリマーとの混合処理は、二軸スクリュー
押出機、バンバリーミキサー、ブラベンダー等を使用し
て行われ、処理温度は、ポリマーの融点以上の高い温度
が採用される。
【００１３】上記の混合処理においては、公知の添加剤
を適宜使用することが出来る。その様な添加剤として
は、代表的には、「イルガノックス１０１０」、「イル
ガノックス１０１５」、「イルガノックス１０７６」等
のアルキル化フェノールから成る酸化防止剤が挙げられ
る。その他には、難燃剤、顔料などが挙げられる。本発
明の架橋助剤によれば、従来、加工温度が高すぎて架橋
助剤を有効に使用されなかったポリマーに対して有効な
架橋反応を行うことが出来る。
を適宜使用することが出来る。その様な添加剤として
は、代表的には、「イルガノックス１０１０」、「イル
ガノックス１０１５」、「イルガノックス１０７６」等
のアルキル化フェノールから成る酸化防止剤が挙げられ
る。その他には、難燃剤、顔料などが挙げられる。本発
明の架橋助剤によれば、従来、加工温度が高すぎて架橋
助剤を有効に使用されなかったポリマーに対して有効な
架橋反応を行うことが出来る。
【００１４】有機過酸化物としては、例えば、２，５−
ジヒドロキシペルオキシドの様なヒドロペルオキシド
類、ジクミルペルオキシドの様なジアルキルアリルペル
オキシド類が挙げられる。エチレンとテトラフルオロエ
チレンのコポリマーの様なフッ素樹脂の場合は、活性線
照射性処理により架橋する。照射線量は、過剰照射によ
るポノマーの劣化を避けるため、一般的には約５０Ｍラ
ド以下とされる。具体的な線量は、目的とする架橋度に
依存するが、通常２〜４０Ｍラド、好ましくは３〜２０
Ｍラドの範囲から選択される。活性線の照射は、一般的
には室温付近で行われるが、それ以上の高温で照射して
もよい。
ジヒドロキシペルオキシドの様なヒドロペルオキシド
類、ジクミルペルオキシドの様なジアルキルアリルペル
オキシド類が挙げられる。エチレンとテトラフルオロエ
チレンのコポリマーの様なフッ素樹脂の場合は、活性線
照射性処理により架橋する。照射線量は、過剰照射によ
るポノマーの劣化を避けるため、一般的には約５０Ｍラ
ド以下とされる。具体的な線量は、目的とする架橋度に
依存するが、通常２〜４０Ｍラド、好ましくは３〜２０
Ｍラドの範囲から選択される。活性線の照射は、一般的
には室温付近で行われるが、それ以上の高温で照射して
もよい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１〜３及び比較例１ （１）融点２７０℃のＥＴＦＥ（エチレン、テトラフル
オロエチレン及びヘキサフルオロプロピレン単位を有す
るハードセグメントから成るフッ素樹脂）、（２）ＴＰ
Ｅ（「ダイキン工業製「ダイエルＴ−５３０」：ビニリ
デンフルオライド、テトラフルオロエチレン及びヘキサ
フルオロプロピレン単位を有するソフトセグメントから
成る熱可塑性エラストマー）、（３）ジアリルイソシア
ヌレート塩、（４）酸化防止剤（チバガイギー社製「イ
ルガノックス１００」）を使用し、表１に記載の仕込み
組成として、１．５インチ一軸スクリュー押出機により
３００℃で混合処理した。得られた各樹脂組成物を２５
ミルのスラブに成形し、電子線を全線量５Ｍラドで照射
して架橋処理を行った後、物性測定に供した。結果を表
１及び表２に示す。
オロエチレン及びヘキサフルオロプロピレン単位を有す
るハードセグメントから成るフッ素樹脂）、（２）ＴＰ
Ｅ（「ダイキン工業製「ダイエルＴ−５３０」：ビニリ
デンフルオライド、テトラフルオロエチレン及びヘキサ
フルオロプロピレン単位を有するソフトセグメントから
成る熱可塑性エラストマー）、（３）ジアリルイソシア
ヌレート塩、（４）酸化防止剤（チバガイギー社製「イ
ルガノックス１００」）を使用し、表１に記載の仕込み
組成として、１．５インチ一軸スクリュー押出機により
３００℃で混合処理した。得られた各樹脂組成物を２５
ミルのスラブに成形し、電子線を全線量５Ｍラドで照射
して架橋処理を行った後、物性測定に供した。結果を表
１及び表２に示す。
【００１７】引張強さ、スキャントモジュラス（可撓
性）の測定は、電子線未照射、電子線照射、電子線照射
後アニール処理を行った各試料に行った。Ｅ３０（３０
％伸びを達成するために要する力／初期断面積）及びＭ
１００（１００％伸びを達成するために要する力／初期
断面積）は、電子線照射、電子線照射後アニール処理を
行った各試料に行った。耐溶剤性、熱エージング性およ
び低温衝撃脆性温度試験は、電子線照射試料のみに行っ
た。
性）の測定は、電子線未照射、電子線照射、電子線照射
後アニール処理を行った各試料に行った。Ｅ３０（３０
％伸びを達成するために要する力／初期断面積）及びＭ
１００（１００％伸びを達成するために要する力／初期
断面積）は、電子線照射、電子線照射後アニール処理を
行った各試料に行った。耐溶剤性、熱エージング性およ
び低温衝撃脆性温度試験は、電子線照射試料のみに行っ
た。
【００１８】Ｅ３０及びＭ１００の測定は、アール・エ
ム・ブラック（Ｒ，Ｍ，Ｂｌａｃｋ）による、ジ・エレ
クトリカル・マニュファクチュラー（Ｔｈｅ Ｅｌｅｃ
ｔｒｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒ）の静的モジ
ュラス法に従って行った。
ム・ブラック（Ｒ，Ｍ，Ｂｌａｃｋ）による、ジ・エレ
クトリカル・マニュファクチュラー（Ｔｈｅ Ｅｌｅｃ
ｔｒｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒ）の静的モジ
ュラス法に従って行った。
【００１９】熱エージング及び溶剤浸漬後に行った測定
を包含する引張強さ及び伸びの測定は、ＡＳＴＭ Ｄ
４１４に従って行い、スキャントモジュラスの測定は、
ＡＳＴＭ Ｄ ８８２に従って行い、低温衝撃脆性温度
試験の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ７４６に従って行った。
を包含する引張強さ及び伸びの測定は、ＡＳＴＭ Ｄ
４１４に従って行い、スキャントモジュラスの測定は、
ＡＳＴＭ Ｄ ８８２に従って行い、低温衝撃脆性温度
試験の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ７４６に従って行った。
【００２０】耐溶剤性試験は、試験試料（厚さ０．０２
５インチ、幅１／８インチ）をそれぞれの液体に浸漬
し、すなわち、「スカイドロール（Ｓｋｙｄｒｏｌ）５
００」（モンサント社製）に室温で２４時間、「ＤＳ−
２」に室温で４時間浸漬し、次いで、引張強さ及び伸び
を測定することによって行った。「スカイドロール（Ｓ
ｋｙｄｒｏｌ）５００」はホスフェートエステル圧媒体
であり、「ＤＳ−２」はジエチレントリアミン（７０
％）とエチレングリコールモノエステル（２８％）とＮ
ａＯＨ（２％）との混合物である。
５インチ、幅１／８インチ）をそれぞれの液体に浸漬
し、すなわち、「スカイドロール（Ｓｋｙｄｒｏｌ）５
００」（モンサント社製）に室温で２４時間、「ＤＳ−
２」に室温で４時間浸漬し、次いで、引張強さ及び伸び
を測定することによって行った。「スカイドロール（Ｓ
ｋｙｄｒｏｌ）５００」はホスフェートエステル圧媒体
であり、「ＤＳ−２」はジエチレントリアミン（７０
％）とエチレングリコールモノエステル（２８％）とＮ
ａＯＨ（２％）との混合物である。
【００２１】熱エージング試験は、試験試料（厚さ０．
０２５インチ、幅１／８インチ）を２５０℃に調節した
炉の中にそれぞれ１週間および２週間放置した後、引張
強さ（Ｔ）及び伸び（Ｅ）を測定することによって行っ
た。
０２５インチ、幅１／８インチ）を２５０℃に調節した
炉の中にそれぞれ１週間および２週間放置した後、引張
強さ（Ｔ）及び伸び（Ｅ）を測定することによって行っ
た。
【００２２】
【表１】 ──────────────────────────────────── 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ＜配合組成＞ ＥＴＦＥ 77 77 77 77 ＴＰＥ 20 20 20 20 酸化防止剤 0.9 0.9 0.9 0.9シ゛アリルイソシアヌレート Ｃａ塩 3 − − −シ゛アリルイソシアヌレート Ｚｎ塩 − 3 − −シ゛アリルイソシアヌレート Ａｌ塩 − − 3 −シ゛アリルイソシアヌレート − − − 3 ＜引張強さ（Kg/cm2) ＞ 電子線未照射 340 350 345 272 電子線照射 336 390 360 260 電子線照射／アニール 343 382 358 265 ＜伸び（％）＞ 電子線未照射 315 320 320 400 電子線照射 240 250 245 260 電子線照射／アニール 220 225 225 220 ＜２％スキャントモシ゛ュラス(Kg/cm2)＞ 電子線未照射 4126 4200 4188 4100 電子線照射 5381 5521 5400 5110 電子線照射／アニール 4200 4300 4250 4050 ────────────────────────────────────
【００２３】
【表２】 ──────────────────────────────────── 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ＜E30(300 ℃) (Kg/cm2) ＞ 電子線照射 8.3 9 8.8 6 電子線照射／アニール 11.0 12 11.5 10 ＜E100(300℃) (Kg/cm2) ＞ 電子線照射 5.0 5.5 5.5 3 電子線照射／アニール 6.9 6.5 6.6 5 ＜耐溶剤性(Kg/cm2)＞ Ｔ／Ｅ DS-2(24 時間/ 室温) 395/21 400/25 401/24 300/35スカイト゛ロール 500(24 時間/ 室温) 348/16 360/17 355/20 277/30 ＜熱エージング性(Kg/cm2)＞ Ｔ／Ｅ １週間(250℃) 294/14.5 311/15 300/15 255/30 ２週間(250℃) 276/12 301/14 288/14 250/28 ＜低温衝撃脆性温度＞ （ 全て−６５℃で合格 ） ────────────────────────────────────
【００２４】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、高温加工
時に揮散しない様に熱安定性に優れたポリマー用架橋助
剤を提供され、本発明のポリマー用架橋助剤は、特に、
高温度で架橋処理されるフッ素樹脂用として好適であ
る。
時に揮散しない様に熱安定性に優れたポリマー用架橋助
剤を提供され、本発明のポリマー用架橋助剤は、特に、
高温度で架橋処理されるフッ素樹脂用として好適であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジアリルイソシアヌレート塩から成るこ
とを特徴とするポリマー用架橋助剤。 - 【請求項２】 ポリマーが、エチレン−プロピレン−ジ
エンゴム、塩素化ポリエチレンゴム、クロロスルホン化
ポリエチレンゴム、水添アクリロニトリル−ブタジエン
ゴム、フッ素ゴム、エチレン−酢酸ビニルゴム、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂、塩化ビニル樹
脂、ポリスチレンの群から選択された１種である請求項
１に記載の架橋助剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23195395A JP3497628B2 (ja) | 1995-08-17 | 1995-08-17 | ポリマー用架橋助剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23195395A JP3497628B2 (ja) | 1995-08-17 | 1995-08-17 | ポリマー用架橋助剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959391A true JPH0959391A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3497628B2 JP3497628B2 (ja) | 2004-02-16 |
Family
ID=16931656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23195395A Expired - Fee Related JP3497628B2 (ja) | 1995-08-17 | 1995-08-17 | ポリマー用架橋助剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3497628B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998046667A1 (en) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Daikin Industries, Ltd. | Composition for vulcanizing fluororubbers and fluororubber moldings |
| KR100586079B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2006-06-02 | 평화오일씰공업주식회사 | 타이밍 체인 커버 모듈 패킹용 고무 조성물 |
-
1995
- 1995-08-17 JP JP23195395A patent/JP3497628B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998046667A1 (en) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Daikin Industries, Ltd. | Composition for vulcanizing fluororubbers and fluororubber moldings |
| KR100586079B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2006-06-02 | 평화오일씰공업주식회사 | 타이밍 체인 커버 모듈 패킹용 고무 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3497628B2 (ja) | 2004-02-16 |
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