JPH0959633A - 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 使用温度範囲が広く、高速応答性等に優れた
強誘電性液晶組成物を提供すること、及び表示素子ある
いは電気光学素子等として有用な液晶素子を提供するこ
とである。 【解決手段】 シリル系光学活性テトラヒドロピラン誘
導体であるカイラル液晶成分と、二環フェニルピリミジ
ン系化合物の少なくとも一種，三環フェニルピリミジン
系化合物の少なくとも一種及び必要に応じて安息香酸フ
ェニルエステル誘導体の少なくとも一種からなる母体液
晶と、を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成
物、並びに該液晶組成物を一対の電極基板間に配設して
なることを特徴とする液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は強誘電性液晶組成物
及び液晶素子に関し、さらに詳しくは、表示素子あるい
は電気光学素子等に好適に用いられる強誘電性液晶組成
物及び該組成物からなる液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各種の表示素子，電子光学デバイス，液晶センサなど、
液晶の利用分野が著しく拡大しつつあり、それに伴って
様々な構造の液晶化合物が提案されてきた。特に、表示
素子に用いられる液晶材料は、現在のところネマティッ
ク液晶が主流であり、これを用いたＴＮ型あるいはＳＴ
Ｎ型の単純マトリックス方式及び個々の画素ごとに薄膜
トランジスタを付与したＴＦＴ型のアクティブマトリッ
クス方式が用いられている。しかし、ネマティック液晶
は、その駆動力が液晶材料の誘電率の異方性と電場との
弱い相互作用に基づくため、本質的に応答速度が遅い
（ｍｓｅｃオーダー）という欠点を有しており、高速応
答を要求される大画面の表示素子の材料としては不利で
あった。これに対して、１９７５年マイヤー( R. B. Me
yer ) らにより初めて合成された強誘電性液晶は、自発
分極を有し、これが直接電界と作用するため、駆動力が
大きく、１９８０年にクラーク( N. A. Clark ）らが表
面安定化型強誘電性液晶素子（ＳＳＦＬＣＤ）におい
て、そのμｓｅｃオーダーの高速応答性とメモリー性を
発表して以来、注目を集め、これまで多くの液晶組成物
あるいは液晶素子が提案されてきた。

【０００３】強誘電性液晶の応答時間（速度）は、τ＝
η／（Ｐｓ・Ｅ）で知られている。ここでηは回転粘性
を示し、Ｐｓは自発分極を示し、Ｅは電界強度を示す。
これから、高速応答性を得るため、粘性が小さく、自発
分極の大きな液晶材料が開発目標とされてきた。また、
液晶材料としては、化学的安定性，広動作温度範囲など
の特性が要求されるが、単一の化合物でこれらの諸特性
を満たすことは困難であった。したがって、従来、複数
のカイラルスメクチックＣ相（Ｓ_C ^* 相) を有する化合
物どうしを混合したり、粘性の低いスメクチックＣ相
（Ｓ_C 相）を有する母体液晶に光学活性な化合物を添加
して所望の性能を有するＳ_C ^* 相を示す強誘電性液晶組
成物を得る方法が用いられてきた。後者の場合には、添
加するカイラルドーパントは、それ自体Ｓ_C ^* 相を有し
ていても、有していなくてもよく、母体液晶との相溶性
が良好で、大きな自発分極を誘起し、粘性を増大させな
いことが要求された。

【０００４】本発明者らは既に、このようなカイラルド
ーパントとして、テトラヒドロピラン環上の一つの不斉
炭素原子に、それ自体大きな電子吸引性を有するフルオ
ロアルキル基を有する特定の化合物が、高速応答に対応
可能であることを見出し、該化合物の開示を行っている
（特開平５−２３００５１号公報及び特開平５−３１０
７２５号公報）。また、テトラヒドロピラン環を有する
カイラルドーパントとして、上記フルオロアルキル基を
有し、且つ、別の不斉炭素原子にシロキシ基を有する特
定の化合物が、自発分極が大きく、高速応答性に対応可
能であることを見出し、該化合物の開示を行っている
（特願平７−５０７４７号等）。

【０００５】一方、スメクチックＣ相（Ｓ_C 相）を有す
る母体液晶としては、これまでにも種々の研究が報告さ
れており、例えば特開平２−３０５８８９号公報，特開
平３−２０３９８７号公報には、非カイラル液晶成分と
してフェニルピリミジン系化合物等を用いた強誘電性液
晶組成物が開示されている。また、特開昭６２−５４３
４号公報，特開平４−２５５９１号公報，特開平４−２
９９７５号公報には、非カイラル液晶成分として３環系
フェニルピリミジン系化合物等を用いた強誘電性液晶組
成物が開示されている。

【０００６】しかしながら、液晶素子の材料として、高
速応答に対応する液晶組成物を得るには、上記母体液晶
を用いただけでは困難である。そして、従来用いられて
いるカイラル液晶成分をこれらの母体液晶に配合しただ
けでは、高速応答性，自発分極の大きさ等においてカイ
ラル液晶成分自体の性能に限界があったため、満足ので
きる液晶組成物を得ることはできなかった。また、非カ
イラル液晶成分である母体液晶に、カイラル液晶成分を
配合して液晶組成物を調製する場合、母体液晶がある程
度の温度範囲においてＳ_C 相を有していても、カイラル
液晶成分の添加によりＳ_C ^* 相の発現温度範囲が減縮さ
れてしまうという問題があった。このため、母体液晶自
体が充分に広い範囲でＳ_C 相を有するとともに、特定の
カイラル液晶成分を配合する際には、そのカイラル液晶
成分の特性を充分に生かすことのできる母体液晶を作製
することが必要であった。さらに、液晶素子として使用
する液晶組成物としては、自発分極が大きいこと、最適
なチルト角を有すること、粘性が低いこと、耐熱性を有
すること、あるいは化学的にも安定であること等が要求
されており、従来の液晶組成物ではこれらの性能を満足
のできるレベルで全て満たすことは困難であった。この
ような状況下で本発明者らは、使用温度範囲が広く、高
速応答性等に優れた液晶組成物を得るべく鋭意研究を重
ねた。

【０００７】

【課題を解決するための手段】その結果、本発明者ら
は、特定の二環フェニルピリミジン系化合物と三環フェ
ニルピリミジン系化合物と安息香酸フェニルエステル誘
導体とからなる母体液晶に、特定のカイラル液晶成分で
あるシリル系光学活性テトラヒドロピラン誘導体が配合
されてなる液晶組成物が、上記課題を解決できることを
見い出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。

【０００８】すなわち、本発明は（ａ）一般式（１）及
び／又は（１')

【化６】 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を示し、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ独立に水素又は炭素
数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２〜１
５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を
示し、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水素又は炭
素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２〜
１５のアルケニル基，炭素数６〜１０のアリール基又は
炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、Ｘ¹ は−ＣＯＯ
−，−ＯＣＯ−，−Ｏ−又は単結合を示し、Ｘ² は−Ｃ
ＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −，−
Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示し、Ｘ³ は−ＣＯＯ−，−ＣＨ
₂ Ｏ−又は−Ｏ−を示し、Ｓｉは珪素を示し、＊は不斉
炭素を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立に置換又は無置換
の含六員環基を示し、ｎは０又は１を示す。〕で表され
る光学活性テトラヒドロピラン誘導体、

【０００９】（ｂ）一般式（２)

【化７】 〔式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
のアルキル基を示し、Ｘ ⁴ は−Ｏ−，−ＣＯＯ−又は単
結合を示し、Ｘ⁵ は−Ｏ−又は単結合を示す。〕で表さ
れる二環フェニルピリミジン系化合物の少なくとも一種
および

【００１０】（ｃ）一般式（３）

【化８】 〔式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
のアルキル基を示し、Ｘ ⁶ は−Ｏ−又は単結合を示し、
Ｘ⁷ は−Ｏ−，−ＯＣＯ−又は単結合を示し、Ｃ及びＤ
は互いに異なって

【００１１】

【化９】 を示す。〕で表される三環フェニルピリミジン系化合物
の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴
とする強誘電性液晶組成物、並びに該組成物に、さらに

【００１２】（ｄ）一般式（４）

【化１０】 〔式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
のアルキル基を示す。〕で表される安息香酸フェニルエ
ステル誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有す
ることを特徴とする強誘電性液晶組成物、さらに該組成
物に（ｅ）ピッチキャンセル剤を有効成分として含有す
ることを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供するもの
である。ここで、上記（ａ）成分の割合は、強誘電性液
晶組成物全体の0.１〜３０重量％であることが好まし
く、上記一般式（２) において、Ｘ⁴が−Ｏ−であり、
且つ、Ｘ⁵ が単結合である二環フェニルピリミジン系化
合物の少なくとも一種を（ｂ）成分として含有すること
が好ましい。また、本発明は上記光学活性テトラヒドロ
ピラン誘導体を含有する強誘電性液晶組成物を、一対の
電極基板間に配設してなる液晶素子をも提供するもので
ある。以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

【００１３】

【発明の実施の形態】先ず、本発明で用いられる液晶材
料（ａ）について説明する。本発明の強誘電性液晶組成
物を構成する液晶材料の内、カイラル液晶成分である
（ａ）成分は、下記一般式（１）及び／又は（１')

【００１４】

【化１１】 で表される光学活性テトラヒドロピラン誘導体である。
上記式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基
を示し、具体的にはトリフルオロメチル基，ジフルオロ
メチル基，クロロジフルオロメチル基，ペンタフルオロ
エチル基などであり、好ましくはトリフルオロメチル基
である。また、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖
アルキル基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ
−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−デ
シル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−トリ
デシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基，
ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オクタ
デシル基，ｎ−ノナデシル基，ｎ−エイコシル基などで
ある。これらのうち、炭素数３〜１５の直鎖又は分岐鎖
アルキル基が好ましく、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐
鎖アルキル基がより好ましい。これらのうち、分岐鎖ア
ルキル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基
である。

【００１５】Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ独立に水素又は
炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２
〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキル
基を示す。炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基
としては、例えばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル
基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチ
ル基，１−メチルブチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプ
チル基，１−メチルヘプチル基，ｎ−オクチル基，１−
エチルヘプチル基，１−メチルオクチル基，ｎ−ノニル
基，１−エチルオクチル基，１−メチルノニル基，ｎ−
デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−ト
リデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基
などである。また、炭素数２〜１５のアルケニル基とし
ては、例えばビニル基，アリル基，１−プロペニル基，
イソプロペニル基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，
２−メチルアリル基，１−ペンテニル基，１−ヘキセニ
ル基，１−ヘプテニル基，１−オクテニル基，２−オク
テニル基，１−ノネニル基，２−ノネニル基，１−デセ
ニル基，２−デセニル基，１−ウンデセニル基，２−ウ
ンデセニル基，１−ドデセニル基，２−ドデセニル基，
１−トリデセニル基，２−トリデセニル基，１−テトラ
デセニル基，２−テトラデセニル基，１−ペンタデセニ
ル基，２−ペンタデセニル基などが挙げられる。炭素数
７〜１０のアラルキル基としては、例えばベンジル基，
フェネチル基，フェニルプロピル基，フェニルブチル基
などが挙げられる。Ｒ² 及びＲ³ としては、上記のよう
な様々な基のうち、直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基、
例えば炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖アルキル基であ
るのが好ましく、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基であるのがより一層好ましい。

【００１６】さらに、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、それぞれ
独立に水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基，炭素数２〜１５のアルケニル基，炭素数６〜１０
のアリール基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示
す。炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチル基，１−
メチルブチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，１
−メチルヘプチル基，ｎ−オクチル基，１−エチルヘプ
チル基，１−メチルオクチル基，ｎ−ノニル基，１−エ
チルオクチル基，１−メチルノニル基，ｎ−デシル基，
ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−トリデシル
基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基などであ
る。また、炭素数２〜１５のアルケニル基としては、例
えばビニル基，アリル基，１−プロペニル基，イソプロ
ペニル基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，２−メチ
ルアリル基，１−ペンテニル基，１−ヘキセニル基，１
−ヘプテニル基，１−オクテニル基，２−オクテニル
基，１−ノネニル基，２−ノネニル基，１−デセニル
基，２−デセニル基，１−ウンデセニル基，２−ウンデ
セニル基，１−ドデセニル基，２−ドデセニル基，１−
トリデセニル基，２−トリデセニル基，１−テトラデセ
ニル基，２−テトラデセニル基，１−ペンタデセニル
基，２−ペンタデセニル基などが挙げられる。さらに、
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えばフェニル
基，トルイル基、パラフルオロフェニル基，メタフルオ
ロフェニル基，オルトフルオロフェニル基，パラクロロ
フェニル基，メタクロロフェニル基，オルトクロロフェ
ニル基，パラトリフルオロメチルフェニル基，パラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル基などが挙げられ、炭素数７〜
１０のアラルキル基としては、例えばベンジル基，フェ
ネチル基，フェニルプロピル基，フェニルブチル基など
が挙げられる。Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＲ⁶ としては、上記のよ
うな様々な基のうち、直鎖又は分岐鎖の低級アルキル
基、例えば炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖アルキル基
であるのが好ましく、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖ア
ルキル基であるのがよりいっそう好ましい。

【００１７】また、一般式（１）又は（１')において、
Ａ及びＢとしては、それぞれ独立に置換又は無置換の含
六員環基、例えば、

【化１２】

【００１８】

【化１３】 などを挙げることができる。

【００１９】本発明による一般式（１）の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。 Ｘ³ ＝−ＣＯＯ− 及び ｎ＝０の場合： 下記一般式（５） Ｒ¹ −Ｘ¹ −Ｂ−ＣＯHal ・・・（５) 〔式中、Ｒ¹ ，Ｘ¹ 及びＢは前記と同じであり、Hal は
塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲンを示す。〕で表される
化合物を、下記一般式（６）

【００２０】

【化１４】 〔式中、Ｒｆ，Ｒ² ，Ｒ³ 及び＊は前記と同じである。
ＴＢＳはｔ−ブチルジメチルシリル基を示す。〕で表さ
れる化合物と反応させて、下記一般式（７)

【００２１】

【化１５】 〔式中、Ｒｆ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｂ，Ｘ¹ ，ＴＢＳ及
び＊は前記と同じである。〕で表される化合物を得る。
この反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチルア
ミン等の存在下にトルエン，ベンゼン，塩化メチレン等
の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができ
る。さらに、得られた一般式（７）で表される化合物の
脱シリル化を行い、一般式（８）

【００２２】

【化１６】

【００２３】〔式中、Ｒｆ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｂ，Ｘ
¹ 及び＊は前記と同じである。〕で表される化合物を得
る。この脱シリル化反応は、種々の方法で行うことがで
きるが、例えばテトラヒドロフラン溶媒中、触媒として
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドを用い、
０〜５０℃の温度で行うことができる。なお、上記一般
式（８）で表される化合物は、２種類のジアステレオマ
ーの混合物であるが、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより容易に分離することができる。この一般式
（８）で表される化合物を下記一般式（９）

【００２４】

【化１７】

【００２５】〔式中、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｓｉ及びHal
は前記と同じである。〕で表される化合物と反応させる
ことにより目的とする前記一般式（１）で表される化合
物を得ることができる。この反応は、有機塩基、例えば
イミダゾール等の存在下に、塩化メチレン，ジエチルエ
ーテル，テトラヒドロフラン，トルエン等の溶媒中で−
２０℃〜１２０℃の温度で行うことができる。

【００２６】また、本発明による一般式（１')の化合物
は、様々な方法で製造することができるが、例えば以下
の工程により製造することができる。 Ｘ³ ＝−ＣＯＯ− 及び ｎ＝０の場合： 上記一般式（６）で表される化合物をジヒドロピランと
反応させて、下記一般式（１０）

【００２７】

【化１８】

【００２８】〔式中、Ｒｆ，Ｒ² ，Ｒ³ ，ＴＢＳ及び＊
は前記と同じであり、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基
を示す。〕で表される化合物を得る。この反応は、酸触
媒として塩酸，硫酸，パラトルエンスルホン酸等を用
い、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，クロロホ
ルム等の溶媒中で行うことができる。次に、得られた上
記一般式（１０）で表される化合物の脱シリル化を行
い、下記一般式（１１）

【００２９】

【化１９】

【００３０】〔式中、Ｒｆ，Ｒ² ，Ｒ³ ，ＴＨＰ及び＊
は前記と同じである。〕で表される化合物を得る。この
脱シリル化反応は、種々の方法で行うことができるが、
例えばテトラヒドロフラン溶媒中、触媒としてテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドを用い、０〜５０
℃の温度で行うことができる。この一般式（１１）で表
される化合物と前記一般式（５）で表される化合物を反
応させることにより、下記一般式（１２）

【００３１】

【化２０】

【００３２】〔式中、Ｒｆ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｂ，Ｘ
¹ ，ＴＨＰ及び＊は前記と同じである。〕で表される化
合物を得る。この反応は、有機塩基、例えばピリジン，
トリエチルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼン，
塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行
うことができる。次に、得られた一般式（１２）で表さ
れる化合物中のＴＨＰを常法で脱離させることにより、
下記一般式（１３）

【００３３】

【化２１】

【００３４】〔式中、Ｒｆ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｂ，Ｘ
¹ 及び＊は前記と同じである。〕で表される化合物を得
る。このテトラヒドロピラニル基の脱離は、塩酸，硫
酸，パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下に、ジ
エチルエーテル，テトラヒドロフラン，クロロホルム等
の溶媒中で行うことができる。さらに、得られた上記一
般式（１３）で表される化合物を前記一般式（９）で表
される化合物と反応させることにより、目的とする上記
一般式（１')の化合物を得ることができる。この反応
は、有機塩基、例えばイミダゾール等の存在下に、塩化
メチレン，ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ト
ルエン等の溶媒中で−２０℃〜１２０℃の温度で行うこ
とができる。

【００３５】このように本発明の一般式（１）又は
（１')で表される化合物を製造するため、原料物質とし
て用いる上記一般式（６）で表される化合物としては、
例えば、

【化２２】 などを挙げることができる。

【００３６】さらに、本発明の一般式（１）又は（１')
で表される化合物の具体例としては、例えば以下の第１
表に示す化合物を挙げることができる。

【表１】 表中、Ｒ，Ｓは不斉点の絶対配置を示す。また、ＴＰＳ
はトリプロピルシリル基を示す。

【００３７】次に、強誘電性液晶組成物の混合（配合）
及び本発明で用いられる母体液晶の材料について説明す
る。本発明の液晶組成物は、上記（ｂ）及び（ｃ）、さ
らに必要に応じて（ｄ）成分を有効成分として含有する
母体液晶に、光学活性テトラヒドロピラン誘導体である
（ａ）成分を混合した混合物からなる。母体液晶におけ
る上記（ｂ）成分及び（ｃ）成分の混合比、必要に応じ
て含有される（ｄ）成分の混合比、あるいは各成分中の
それぞれの化合物の混合比は、液晶組成物の性能を決め
る上で重要であり、一慨に決定することは困難である。
従って、最終的には液晶組成物としての評価に拠らなけ
ればならないが、概ね次のような指針に従い混合比を決
定することができる。

【００３８】即ち、スメクチックＣ相の温度範囲が広
く、且つ室温付近を中心とした温度範囲を有することが
基準となる。これによって、（ａ）成分を混合した後に
は、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、実用
温度範囲で良好な特性を有する液晶組成物が得られる。
また、高速応答性を有するために、粘性が小さく、自発
分極が大きいこと、また最適なチルト角（２２.5度付
近）を有すること等が基準となる。さらに、最終的に得
られる液晶組成物の分子配向が良好になるように、等方
性液体状態（Ｉ）からネマチック相（Ｎ），スメクチッ
クＡ相（Ｓ_A ）を経てスメクチックＣ相（Ｓ_C ）に至る
相系列をとる化合物（以下、ＩＮＡＣ化合物と略記する
ことがある。）であることが良い。中でも、化合物がＮ
相を有することは、無秩序なＩ相からＳ_A 相への転移の
際に、分子長軸方向の配向が揃ってから層の形成が起こ
るため好ましい。

【００３９】このようなことから、例えば（ｂ）成分の
化合物の選定は、任意に行うことができるが、液晶組成
物の性能を考慮すると、１種類の二環フェニルピリミジ
ン系化合物のみでも可能ではあるが、融点を低くして、
室温域でも性能を発揮できる母体液晶を作るには、数種
の二環フェニルピリミジン系化合物を用いるのが好まし
い。そこで、Ｉ相からＮ相，Ｓ_A 相，Ｓ_C 相を経てＣ相
に至る相系列をとる下記一般式（２）の化合物を主とし
て、これに側鎖アルキル鎖長の異なる一般式（２）の化
合物，アルキルオキシ基を有する一般式（２）の化合物
又はアシルオキシ基を有する一般式（２）の化合物と混
合することで、融点等を調整して好ましい範囲で相転移
挙動をとる母体液晶を作製することができる。

【００４０】本発明の強誘電性液晶組成物に用いられる
（ｂ）成分は、下記一般式（２)

【化２３】 で表される二環フェニルピリミジン系化合物の少なくと
も一種からなる。（２)式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ
独立に炭素数３〜１５のアルキル基、好ましくは炭素数
３〜１３のアルキル基を示し、Ｘ⁴ は−ＣＯＯ−，−Ｏ
−又は単結合を示す。また、本発明の強誘電性液晶組成
物は、このような（ｂ）成分として、上記一般式（２)
において、Ｘ⁴ が−Ｏ−であり、且つ、Ｘ⁵ が単結合で
ある二環フェニルピリミジン系化合物の少なくとも一種
を含有することが好ましい。

【００４１】上記（ｂ）成分として用いられる好ましい
化合物としては、上記一般式（２)において、Ｘ⁴ が−
Ｏ−であり、且つ、Ｘ⁵ が単結合である下記一般式（２
-1）

【化２４】 で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合物が
挙げられる。（２-1) 式中、ｋ及びｍはそれぞれ３〜１
５の整数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましく
は５〜１１の整数を示す。

【００４２】上記一般式（２-1) で表される化合物の具
体例としては、例えば以下の第２表に示す化合物を挙げ
ることができる。

【表２】 なお、表中において、Ｃは結晶相，Ｓ_C はスメクチック
Ｃ相，Ｓ_A はスメクチックＡ相，Ｎはネマチック相，Ｉ
は等方性液体相を示し、表中（ ）の付いた相は、モノ
トロピック液晶相を示す。以下の表においても、同様で
ある。

【００４３】上記一般式（２) においては、Ｘ⁴ が単結
合であり、且つ、Ｘ⁵ が−Ｏ−である下記一般式（２-
2）

【化２５】 で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合物も
挙げられる。（２-2）式中、ｄ及びｅはそれぞれ１〜１
５の整数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましく
は５〜１１の整数を示す。

【００４４】上記一般式（２-2）で表される化合物の具
体例としては、例えば以下の第３表に示す化合物を挙げ
ることができる。

【表３】

【００４５】（ｂ）成分としては、１種類の上記（２-
1）で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化合
物を用いることも、あるいは２種以上の該二環フェニル
ピリミジン系エーテル化合物の混合物を用いることも、
更には上記（２-1）及び（２-2）で表される二環フェニ
ルピリミジン系エーテル化合物の混合物を用いることも
できる。ここで、ＩＮＡＣ化合物としては、第２表にお
いて、（２-1-4），（２-1-5），（２-1-6），（２-1-
7），（２-1-8），（２-1-9），又は（２-1-10)の化合
物などを挙げることができる。これらのＩＮＡＣ化合物
を主として、他の相系列をとる化合物をも配合すること
で、シリル系光学活性テトラヒドロピラン誘導体を含有
する好適な液晶組成物を調製することができる。このよ
うな上記（２-1) 又は（２-2）式で表される二環フェニ
ルピリミジン系化合物は母体液晶１００重量部に対し
て、好ましくは５重量部〜９０重量部、さらに好ましく
は１０重量部〜７０重量部含有される。

【００４６】また、上記（ｂ）成分として好ましい化合
物としては、下記一般式（２-3）

【化２６】 で表される二環フェニルピリミジン系化合物が挙げられ
る。（２-3）式中、ｘ及びｙはそれぞれ３〜１５の整
数、好ましくは５〜１３の整数を示す。

【００４７】ここで、（２-3）式で表される化合物の具
体例としては、例えば下記第４表に示す化合物が挙げら
れる。

【表４】

【００４８】（ｂ）成分としては、１種類の上記（２-
3）で表される二環フェニルピリミジン系化合物を用い
ることも、あるいは２種以上の該二環フェニルピリミジ
ン系化合物の混合物を用いることもできる。また、この
ような上記（２-3）式で表される二環フェニルピリミジ
ン系化合物は母体液晶１００重量部に対して、好ましく
は１重量部〜３０重量部、さらに好ましくは２重量部〜
２０重量部含有される。このような上記（２-3）で表さ
れる二環フェニルピリミジン系化合物を液晶組成物に配
合することによって、組成物のチルト角を小さくするこ
とが可能となる。さらに、該成分を前記（２-1) 式で表
される二環フェニルピリミジン系化合物等と混合するこ
とにより、ＩＮＡＣ相系列を有する液晶組成物を調製す
ることができる。

【００４９】さらに、上記（ｂ）成分として好ましい化
合物としては、下記一般式（２-4）

【化２７】 で表される二環フェニルピリミジン系エステル化合物が
挙げられる。（２-4）式中、ｖ及びｗはそれぞれ３〜１
５の整数、好ましくは４〜１３の整数を示す。

【００５０】ここで、（２-4）式で表される化合物の具
体例としては、例えば下記第５表に示す化合物が挙げら
れる。

【表５】

【００５１】（ｂ）成分としては、１種類の上記（２-
4）で表される二環フェニルピリミジン系エステル化合
物を用いることも、あるいは２種以上の該二環フェニル
ピリミジン系エステル化合物の混合物を用いることもで
きる。また、このような上記（２-4）式で表される二環
フェニルピリミジン系エステル化合物は母体液晶１００
重量部に対して、好ましくは１重量部〜６０重量部、さ
らに好ましくは５重量部〜４０重量部含有される。上記
（２-4）で表される二環フェニルピリミジン系エステル
化合物は、比較的Ｓ_C 相の温度域は狭いが、前記（２-
1) 式で表される二環フェニルピリミジン系エーテル化
合物等の化合物と混合することにより融点を低下させ、
スメクチックＣ相の低温域を拡げることができ、実用的
な広い温度域でＳ_C 相を示す液晶組成物を得ることがで
きる。

【００５２】本発明の強誘電性液晶組成物に用いられる
（ｂ）成分は、上記一般式（２-1）式で表される化合
物，上記一般式（２-2）式で表される化合物，上記一般
式（２-3）式で表される化合物及び／又は上記一般式
（２-4）式で表される化合物からなることが好ましい。
また、温度範囲が広く、高速応答性等に一層優れた液晶
組成物を得るには、(i) 上記一般式（２-1）式で表され
る化合物，上記一般式（２-3）式で表される化合物及び
上記一般式（２-4）式で表される化合物からなる（ｂ）
成分、(ii)上記一般式（２-1）式で表される化合物及び
上記一般式（２-4）式で表される化合物からなる（ｂ）
成分、(iii) 上記一般式（２-1）式で表される化合物か
らなる（ｂ）成分、(iv) 上記一般式（２-1）式で表さ
れる化合物，上記一般式（２-2）式で表される化合物及
び上記一般式（２-4）式で表される化合物からなる
（ｂ）成分、を用いることがさらに好ましい。特に、シ
リル系光学活性テトラヒドロピラン誘導体を含有する液
晶組成物においては、上記(i) 又は(ii)の組み合わせか
らなる（ｂ）成分を母体液晶に用いることが、得られる
液晶組成物の高速応答性，粘性，及び自発分極等の点で
好ましい。

【００５３】一方、本発明の強誘電性液晶組成物に用い
られる（ｃ）成分は、一般式（３）

【化２８】 で表される三環フェニルピリミジン系化合物の少なくと
も一種からなる。（３）式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ
独立に炭素数３〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基、好
ましくは炭素数３〜１３の直鎖又は分岐鎖アルキル基を
示し、Ｘ⁶ は−Ｏ−又は単結合を示し、Ｘ⁷ は−Ｏ−，
−ＯＣＯ−又は単結合を示す。また、（３）式中、Ｃ及
びＤは互いに異なって

【化２９】 を示し、（ｃ）成分の化合物には必ずピリミジン環が１
つ含まれている。

【００５４】このような（ｃ）成分として好ましい化合
物としては、下記一般式（３-1）

【化３０】 で表される三環フェニルピリミジン系化合物が挙げられ
る。（３-1) 式中、ｐ及びｑはそれぞれ３〜１５の整
数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましくは４〜
１１の整数を示す。

【００５５】上記（３-1）式で表される化合物の具体例
としては、例えば下記第６表に示す化合物が挙げられ
る。

【表６】

【００５６】また、（ｃ）成分として好ましい化合物と
しては、下記一般式（３-2）

【化３１】 で表される三環フェニルピリミジン系化合物が挙げられ
る。（３-2) 式中、ｒ及びｓはそれぞれ３〜１５の整
数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましくは４〜
１１の整数を示す。

【００５７】上記（３-2）式で表される化合物の具体例
としては、例えば下記第７表に示す化合物が挙げられ
る。

【表７】

【００５８】さらに、（ｃ）成分として好ましい化合物
としては、下記一般式（３-3）

【化３２】 で表される三環フェニルピリミジン系化合物が挙げられ
る。（３-3) 式中、ｔ及びｕはそれぞれ３〜１５の整
数、好ましくは３〜１３の整数、さらに好ましくは４〜
１１の整数を示す。

【００５９】上記（３-3）式で表される化合物の具体例
としては、例えば下記第８表に示す化合物が挙げられ
る。

【表８】 なお、表中において、Ｓ_G はスメクチックＧ相，Ｓ_F は
スメクチックＦ相を示す。

【００６０】上記のような化合物からなる（ｃ）成分と
しては、１種類の三環フェニルピリミジン系化合物を用
いることも、あるいは２種以上の三環フェニルピリミジ
ン系化合物の混合物を用いることもできる。ここで
（ｃ）成分が、２種以上の三環フェニルピリミジン系化
合物の混合物である場合には、上記一般式（３-1）で表
される化合物のみを２種以上、上記一般式（３-2）で表
される化合物のみを２種以上、上記一般式（３-3）で表
される化合物のみを２種以上、それぞれ混合したもので
あってもよく、あるいは上記一般式（３-1），（３-2）
又は（３-3）で表される化合物を相互に一種以上用いて
混合したものであってもよい。また、このような（ｃ）
成分は母体液晶１００重量部に対して、好ましくは１重
量部〜６０重量部、より好ましくは５重量部〜５０重量
部、さらに好ましくは１０重量部〜４０重量部含有され
る。

【００６１】上記（ｃ）成分は、（ｂ）成分に比べＳ_C
相を示す温度域がより高温側にあるため、（ｂ）成分と
混合することによりスメクチックＣ相の高温域を拡げる
ことができ、実用的な広い温度域でＳ_C 相を示す液晶組
成物を得ることができる。上記（ｃ）成分の中でも、一
般式（３-1）で表される化合物は、融点が比較的低く、
Ｓ_C 相を示す温度域も比較的広いため好ましい。また、
一般式（３-2）で表される化合物は、融点が比較的高い
ものの、Ｓ_C 相を示す温度域が広いという特徴を有して
おり好ましい。さらに、一般式（３-3）で表される化合
物は、融点が中程度であるが、Ｓ_C 相の下に高次のスメ
クチック相を有するため、Ｓ_C 相を示す温度域が比較的
狭いという特徴がある。上記（ｃ）成分の内、特に一般
式（３-2）及び（３-3）で表される三環フェニルピリミ
ジン系化合物は、熱安定性にも優れ、良好な母体液晶を
得ることができる。

【００６２】また、本発明の強誘電性液晶組成物に必要
に応じて用いられる（ｄ）成分は、下記一般式（４）

【化３３】 で表される安息香酸フェニルエステル誘導体の少なくと
も一種からなり、上記式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独
立に炭素数３〜１５のアルキル基、好ましくは炭素数３
〜１３のアルキル基を示す。

【００６３】ここで、（ｄ）成分の具体的な例として、
上記一般式（４）で表される化合物としては、例えば下
記第９表に示す化合物が挙げられる。

【表９】

【００６４】上記のような化合物からなる（ｄ）成分と
しては、１種類の安息香酸フェニルエステル誘導体を用
いることも、あるいは２種以上の安息香酸フェニルエス
テル誘導体の混合物を用いることもできる。また、この
ような（ｄ）成分を用いる場合には、母体液晶１００重
量部に対して、好ましくは１重量部〜４０重量部、さら
に好ましくは５重量部〜３０重量部含有される。上記
（ｄ）成分は、骨格部の構造が（ｂ）成分等と大きく異
なるため、（ｂ）成分等の化合物と混合することにより
融点を低下させ、スメクチックＣ相の低温域を拡げるこ
とができ、実用的な広い温度域でＳ_C 相を示す液晶組成
物を得ることができる。

【００６５】以上のような組成からなる母体液晶に、前
記光学活性テトラヒドロピラン誘導体である（ａ）成分
を混合して液晶組成物を作製する。液晶組成物中の
（ａ）成分の割合は、適宜選択することができるが、カ
イラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、且つ室温付
近を中心とした温度範囲を有し、さらに高速応答性に優
れる等の観点より混合されて母体液晶の特性を充分に生
かすためには、組成物全体の0.１〜３０重量％、好まし
くは１〜２０重量％、さらに好ましくは２〜１０重量％
の量で配合されていることがよい。即ち、本発明の液晶
組成物では、母体液晶成分がホスト、カイラル液晶成分
である（ａ）成分がゲストの関係にあり、該液晶組成物
全体の挙動は組成の大半を占める母体液晶の物性に支配
されるが、カイラル液晶を添加することにより強誘電性
を示さない母体液晶に自発分極を誘起し、強誘電性を付
与するという効果がある。このことから、（ａ）成分の
割合が３０重量％以下であれば、上記母体液晶の特性に
より、使用温度範囲が広い実用性に優れた液晶組成物を
得ることができるので好ましい。また、（ａ）成分の割
合が0.１重量％以上であれば、優れた高速応答性を有す
る液晶組成物を得ることができるので好ましい。本発明
の液晶組成物において、カイラル液晶成分である（ａ）
成分は、前記一般式（１）又は（１')で表される化合物
の１種類からなるものであっても、該化合物の２種以上
からなるものであってもよい。

【００６６】さらに、本発明の液晶組成物には、必要に
応じて（ｅ）成分としてピッチキャンセル剤を用いるこ
ともできる。このピッチキャンセル剤としては、従来知
られている種々の化合物を用いることができ、２種以上
の該化合物を併用して用いてもよい。本発明において
（ｅ）成分を添加する場合としては、幾つかの場合が考
えられるが、主に用いられるのは、（ａ）成分であるシ
リル系光学活性テトラヒドロピラン誘導体のＮ^* らせん
ピッチをキャンセルする場合である。このような場合に
は、ピッチキャンセル剤を（ａ）成分１００重量部に対
して、０.1〜４０重量部の範囲で添加することが有効で
ある。

【００６７】次に、本発明の強誘電性液晶組成物の製法
について概略を説明する。本発明の液晶組成物の製法
は、特に限定されず任意の方法を用いることができる
が、上記の優れた特性を有する液晶組成物を効率的に製
造するには、以下の方法によることが好ましい。上記二
環フェニルピリミジン系化合物より（ｂ）成分を調製
し、上記三環フェニルピリミジン系化合物より（ｃ）成
分を調製し、さらに必要に応じて上記安息香酸フェニル
エステル誘導体より（ｄ）成分を調製し、これらの
（ｂ）成分及び（ｃ）成分を配合することによって、場
合によっては（ｄ）成分をも配合することによって、非
カイラル液晶成分である母体液晶を作製する。この母体
液晶に、カイラル液晶成分である（ａ）光学活性テトラ
ヒドロピラン誘導体の割合が、好ましくは組成物全体の
0.１〜３０重量％になるように混合し、さらに必要に応
じて（ｅ）成分であるピッチキャンセル剤を添加する。
この混合物を、クロロホルム等の溶媒に投入し溶解混合
した後、真空脱気等によって溶媒を除去して、液晶組成
物を得ることができる。このようにして得られた液晶組
成物は、使用温度範囲が広く、高速応答性等に優れる。

【００６８】また、本発明の液晶素子は、上述の一般式
（１）又は（１')の化合物を含む上記液晶組成物を、一
対の電極基板間に配設してなるものである。この電極基
板は、透明基板上に、例えばＩｎＯ₃ ，ＳｎＯ₂ ，ＩＴ
Ｏ（酸化インジウムと酸化スズとの混合酸化物）などか
らなる透明電極を設け、さらにその上に、ポリビニルア
ルコール，ポリイミドなどからなる配向制御膜を設けた
ものである。即ち、本発明の液晶素子は、上記液晶組成
物を上記一対の電極基板間に配設し、さらにその上下に
偏光板を配設することによって得られる。この液晶素子
は、複屈折モードを利用して、表示素子あるいは電気光
学素子として使用することができる。

【００６９】

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。

【００７０】実施例１ 前記第２表に示した化合物（２-1-4），（２-1-7），
（２-1-9），及び（２-1-10)をそれぞれ２５重量％混合
して母体液晶Ａを作製した。次いで、この母体液晶Ａを
３０重量部と、同じく二環フェニルピリミジン系化合物
である前記第４表に示した化合物（２-3-2）７重量部
と、二環フェニルピリミジン系エステル化合物である前
記第５表に示した化合物（２-4-1）２重量部及び化合物
（２-4-3）２０重量部と、（ｃ）三環フェニルピリミジ
ン系化合物として前記第６表に示した化合物（３-1-5）
１０重量部，前記第７表に示した化合物（３-2-1）２重
量部，化合物（３-2-3) ２重量部及び前記第８表に示し
た化合物（３-3-4）２重量部と、（ｄ）安息香酸フェニ
ルエステル誘導体として前記第９表に示した化合物（４
-2）１５重量部及び化合物（４-3）１０重量部と、から
なる母体液晶Ｂを作製した。この母体液晶Ｂに、（ａ）
光学活性テトラヒドロピラン誘導体として前記第１表の
化合物（１−１）を３重量％となるように混合し、さら
に（ｅ）ピッチキャンセル剤として下記構造式

【００７１】

【化３４】 で表されるＳ−１０１１（メルク社製）を、化合物（１
−１）：Ｓ−１０１１＝３０：７の重量比となるように
混合した。この混合物を、溶媒であるクロロホルムに投
入し溶解混合した後、真空脱気して溶媒であるクロロホ
ルムを除去して、液晶組成物を得た。

【００７２】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化３５】 Ｓ_C ^* ：強誘電性カイラルスメクチックＣ相 Ｓ_A ：スメクチックＡ相 Ｎ^* ：カイラルネマチック相 Ｉ ：等方性液体相 Ｃ ：結晶相 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は７５℃であった。この液晶組成物を等方性液体相
でパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜を有
するセル間隔２.2μｍの液晶素子に注入した。徐冷して
配向させ、３０℃でＶ_PP＝１０Ｖ／μｍの矩形波電圧を
印加したときの応答速度τは、（τ_0-50）が７０μ秒，
（τ_0-90）が９８μ秒，（τ_10-90）が５４μ秒であっ
た。なお、応答速度は直交ニコル下における透過光強度
が０〜５０％，０〜９０％又は１０〜９０％まで変化す
る時間として求めた。三角波法で測定した自発分極値は
１3.３ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２２度であっ
た。また、カノーのくさびセルを用いてＳ_A−Ｎ転移点
より１℃高い温度で測定したＮ^*相のラセンピッチは、
１３μｍであった。

【００７３】実施例２ 実施例１と同様にして作製した母体液晶Ｂに、（ａ）光
学活性テトラヒドロピラン誘導体として前記第１表の化
合物（１−２）を５重量％となるように混合し、さらに
（ｅ）ピッチキャンセル剤として下記構造式

【化３６】 で表されるＲ−１０１１（メルク社製）を、化合物（１
−２）：Ｒ−１０１１＝５２：１５の重量比となるよう
に混合した。この混合物を、溶媒であるクロロホルムに
投入し溶解混合した後、真空脱気して溶媒であるクロロ
ホルムを除去して、液晶組成物を得た。

【００７４】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化３７】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は７３℃であった。この液晶組成物について、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ _0-50）が
７０μ秒，（τ_0-90）が９６μ秒，（τ_10-90）が５１
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は２3.１
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２１度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは１７μｍであった。

【００７５】実施例３ 実施例１と同様にして母体液晶Ａを作製し、次いで、こ
の母体液晶Ａを３５重量部と、同じく二環フェニルピリ
ミジン系化合物である前記第４表に示した化合物（２-3
-2）１０重量部と、二環フェニルピリミジン系エステル
化合物である前記第５表に示した化合物（２-4-1）３重
量部及び化合物（２-4-3）１８重量部と、（ｃ）三環フ
ェニルピリミジン系化合物として前記第６表に示した化
合物（３-1-5）１０重量部，前記第７表に示した化合物
（３-2-1) ３重量部，化合物（３-2-3) ３重量部及び前
記第８表に示した化合物（３-3-4）３重量部と、（ｄ）
安息香酸フェニルエステル誘導体として前記第９表に示
した化合物（４-2）１０重量部及び化合物（４-3）５重
量部と、からなる母体液晶Ｃを作製した。この母体液晶
Ｃに、（ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導体として
前記第１表の化合物（１−２）を５重量％となるように
混合し、さらに（ｅ）ピッチキャンセル剤として実施例
２で用いたＲ−１０１１を、化合物（１−２）：Ｒ−１
０１１＝５２：１７の重量比となるように混合した。こ
の混合物を、溶媒であるクロロホルムに投入し溶解混合
した後、真空脱気して溶媒であるクロロホルムを除去し
て、液晶組成物を得た。

【００７６】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化３８】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は６４℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.0４μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
４９μ秒，（τ _0-90）が６８μ秒，（τ_10-90）が３８
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１7.１
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は１８度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは１４μｍであった。

【００７７】実施例４ 実施例１と同様にして母体液晶Ａを作製し、次いで、こ
の母体液晶Ａを４０重量部と、同じく二環フェニルピリ
ミジン系化合物である前記第４表に示した化合物（２-3
-2）３重量部と、二環フェニルピリミジン系エステル化
合物である前記第５表に示した化合物（２-4-1）３重量
部及び化合物（２-4-3）２０重量部と、（ｃ）三環フェ
ニルピリミジン系化合物として前記第６表に示した化合
物（３-1-5）１０重量部，前記第７表に示した化合物
（３-2-1) ３重量部，化合物（３-2-3) ３重量部及び前
記第８表に示した化合物（３-3-4) ３重量部と、（ｄ）
安息香酸フェニルエステル誘導体として前記第９表に示
した化合物（４-2）１０重量部及び化合物（４-3）５重
量部と、からなる母体液晶Ｄを作製した。この母体液晶
Ｄに、（ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導体として
前記第１表の化合物（１−２）を５重量％となるように
混合し、さらに（ｅ）ピッチキャンセル剤として実施例
２で用いたＲ−１０１１を、化合物（１−２）：Ｒ−１
０１１＝５２：２０の重量比となるように混合した。こ
の混合物を、溶媒であるクロロホルムに投入し溶解混合
した後、真空脱気して溶媒であるクロロホルムを除去し
て、液晶組成物を得た。

【００７８】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化３９】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は６９℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.1３μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
５９μ秒，（τ _0-90）が７８μ秒，（τ_10-90）が４０
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１9.４
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２０度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは２５μｍであった。

【００７９】実施例５ 実施例３と同様にして作製した母体液晶Ｃに、（ａ）光
学活性テトラヒドロピラン誘導体として前記第１表の化
合物（１−２）を５重量％となるように混合し、さらに
（ｅ）ピッチキャンセル剤として実施例２で用いたＲ−
１０１１を、化合物（１−２）：Ｒ−１０１１＝５５：
２１の重量比となるように混合した。この混合物を、溶
媒であるクロロホルムに投入し溶解混合した後、真空脱
気して溶媒であるクロロホルムを除去して、液晶組成物
を得た。

【００８０】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化４０】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は６１℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.1５μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
４６μ秒，（τ _0-90）が７０μ秒，（τ_10-90）が４５
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１8.４
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は１６度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは８０μｍ以上であった。

【００８１】実施例６ 実施例１と同様にして母体液晶Ａを作製し、次いで、こ
の母体液晶Ａを５０重量部と、二環フェニルピリミジン
系エステル化合物である前記第５表に示した化合物（２
-4-1）１０重量部及び化合物（２-4-3）１５重量部と、
（ｃ）三環フェニルピリミジン系化合物として前記第７
表に示した化合物（３-2-1）５重量部及び化合物（３-2
-3) ５重量部と、（ｄ）安息香酸フェニルエステル誘導
体として前記第９表に示した化合物（４-2）１０重量部
及び化合物（４-3）５重量部と、からなる母体液晶Ｅを
作製した。この母体液晶Ｅに、（ａ）光学活性テトラヒ
ドロピラン誘導体として前記第１表の化合物（１−５）
を３重量％となるように混合し、溶媒であるクロロホル
ムに投入し溶解混合した後、真空脱気して溶媒であるク
ロロホルムを除去して、液晶組成物を得た。

【００８２】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化４１】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は７０℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.4８μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
７８μ秒，（τ _0-90）が１０８μ秒，（τ_10-90）が５
４μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１1.
３ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２５度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは１１.0μｍであった。

【００８３】実施例７ 実施例１と同様にして母体液晶Ａを作製し、次いで、こ
の母体液晶Ａを７０重量部と、（ｃ）三環フェニルピリ
ミジン系化合物として前記第６表に示した化合物（３-1
-5）３０重量部からなる母体液晶Ｆを作製した。この母
体液晶Ｆに、（ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導体
として前記第１表の化合物（１−３）を３重量％となる
ように混合し、溶媒であるクロロホルムに投入し溶解混
合した後、真空脱気して溶媒であるクロロホルムを除去
して、液晶組成物を得た。

【００８４】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化４２】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は５８℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.5３μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
８４μ秒，（τ _0-90）が１２５μ秒，（τ_10-90）が７
４μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は８.4
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は１９度であった。ま
た、Ｎ^*相のラセンピッチは８μｍであった。

【００８５】実施例８ 実施例１と同様にして母体液晶Ａを作製し、次いで、こ
の母体液晶Ａを５０重量部と、二環フェニルピリミジン
系エステル化合物である前記第５表に示した化合物（２
-4-3）２０重量部と、（ｃ）三環フェニルピリミジン系
化合物として前記第６表に示した化合物（３-1-5）１０
重量部及び前記第７表に示した化合物（３-2-1) ２０重
量部からなる母体液晶Ｇを作製した。この母体液晶Ｇ
に、（ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導体として前
記第１表の化合物（１−５）を３重量％となるように混
合し、溶媒であるクロロホルムに投入し溶解混合した
後、真空脱気して溶媒であるクロロホルムを除去して、
液晶組成物を得た。

【００８６】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化４３】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は７３℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.5０μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
５９μ秒，（τ _0-90）が８４μ秒，（τ_10-90）が４１
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１５.5
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２５度であった。

【００８７】実施例９ 前記第２表に示した化合物（２-1-1），（２-1-2）及び
（２-1-3）をそれぞれ１０重量部と、化合物（２-1-
5），（２-1-8）及び（２-1-10)をそれぞれ５重量部
と、化合物（２-1-7）及び（２-1-9）をそれぞれ２０重
量部と、化合物（２-1-4）１５重量部とを混合して母体
液晶Ｈを作製した。次いで、この母体液晶Ｈを５０重量
部と、二環フェニルピリミジン系化合物である前記第４
表に示した化合物（２-3-2）５重量部と、二環フェニル
ピリミジン系エステル化合物である前記第５表に示した
化合物（２-4-1）５重量部と、（ｃ）三環フェニルピリ
ミジン系化合物として前記第６表に示した化合物（３-1
-5）１５重量部，前記第７表に示した化合物（３-2-1)
１５重量部，化合物（３-2-3) ５重量部及び前記第８表
に示した化合物（３-3-4）５重量部とからなる母体液晶
Ｉを作製した。この母体液晶Ｉに、（ａ）光学活性テト
ラヒドロピラン誘導体として前記第１表の化合物（１−
２）を３重量％となるように混合し、溶媒であるクロロ
ホルムに投入し溶解混合した後、真空脱気して溶媒であ
るクロロホルムを除去して、液晶組成物を得た。

【００８８】得られた液晶組成物の相転移温度は、以下
の通りである。

【化４４】 該液晶組成物の強誘電性カイラルスメクチックＣ相の温
度幅は７５℃であった。この液晶組成物について、セル
間隔２.4６μｍの液晶素子に注入したこと以外は、実施
例１と同様にして測定した応答速度τは、（τ_0-50）が
６３μ秒，（τ _0-90）が９５μ秒，（τ_10-90）が５１
μ秒であった。三角波法で測定した自発分極値は１２.6
ｎＣ／ｃｍ² であり、チルト角は２４度であった。

【００８９】比較例１ 実施例１で作製した母体液晶Ａに、（ａ）光学活性テト
ラヒドロピラン誘導体として、前記第１表の化合物（１
−１) が混合物の５重量％となるように混合した。この
混合物を、溶媒であるクロロホルムに投入し溶解した
後、真空脱気して溶媒であるクロロホルムを除去して、
液晶組成物を得た。得られた液晶組成物の相転移温度
は、以下の通りである。

【００９０】

【化４５】 該強誘電性カイラルスメクチックＣ相の幅は４４℃であ
った。この液晶組成物について、セル間隔２.4２μｍの
液晶素子に注入したこと以外は、実施例１と同様にして
測定した応答速度（τ_0-50）は５６μ秒であった。ま
た、三角波法で測定した自発分極値は２０.8ｎＣ／ｃｍ
² であり、チルト角は２１度であった。また、Ｎ^*相の
ラセンピッチは２.6μｍであった。

【００９１】

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、強誘電性カイラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、カイラル成分の
自発分極の大きさ，高速応答性等を充分に生かした優れ
た応答性、あるいは熱安定性等を有する。従って、本発
明の液晶組成物は、強誘電性液晶組成物として極めて有
用であり、また、該組成物を用いた本発明の液晶素子
は、表示素子あるいは電気光学素子等に好適に用いられ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 竹田 充範 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社鹿島製油所内 (72)発明者 村山 義信 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社鹿島製油所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）一般式（１）及び／又は（１') 【化１】 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
   示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル
   基を示し、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ独立に水素又は炭素
   数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２〜１
   ５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を
   示し、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水素又は炭
   素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２〜
   １５のアルケニル基，炭素数６〜１０のアリール基又は
   炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、Ｘ¹ は−ＣＯＯ
   −，−ＯＣＯ−，−Ｏ−又は単結合を示し、Ｘ² は−Ｃ
   ＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −，−
   Ｃ≡Ｃ−又は単結合を示し、Ｘ³ は−ＣＯＯ−，−ＣＨ
   ₂ Ｏ−又は−Ｏ−を示し、Ｓｉは珪素を示し、＊は不斉
   炭素を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立に置換又は無置換
   の含六員環基を示し、ｎは０又は１を示す。〕で表され
   る光学活性テトラヒドロピラン誘導体、（ｂ）一般式
   （２) 【化２】 〔式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
   のアルキル基を示し、Ｘ ⁴ は−Ｏ−，−ＣＯＯ−又は単
   結合を示し、Ｘ⁵ は−Ｏ−又は単結合を示す。〕で表さ
   れる二環フェニルピリミジン系化合物の少なくとも一種
   および（ｃ）一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
   のアルキル基を示し、Ｘ ⁶ は−Ｏ−又は単結合を示し、
   Ｘ⁷ は−Ｏ−，−ＯＣＯ−又は単結合を示し、Ｃ及びＤ
   は互いに異なって 【化４】 を示す。〕で表される三環フェニルピリミジン系化合物
   の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴
   とする強誘電性液晶組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の組成物に、さらに（ｄ）
   一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に炭素数３〜１５
   のアルキル基を示す。〕で表される安息香酸フェニルエ
   ステル誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有す
   ることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の組成物に、さらに
   （ｅ）ピッチキャンセル剤を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする強誘電性液晶組成物。
4. 【請求項４】 （ａ）光学活性テトラヒドロピラン誘導
   体の割合が、組成物全体の0.１〜３０重量％である請求
   項１〜３のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
5. 【請求項５】 前記一般式（２) において、Ｘ⁴ が−Ｏ
   −であり、且つ、Ｘ ⁵ が単結合である二環フェニルピリ
   ミジン系化合物の少なくとも一種を（ｂ）成分として含
   有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載
   の強誘電性液晶組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の強誘電
   性液晶組成物を、一対の電極基板間に配設してなること
   を特徴とする液晶素子。