JPH095989A - 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性
に優れ、かつ顔料粒子が微細化され、着色力に優れる顔
料分散物、及びそれを用い、アルカリ性水溶液による現
像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色画像を
提供することにある。 【構成】 少なくとも有機顔料及び該有機顔料の分散剤
としてアルカノールアミンを含有する顔料分散組成物、
及びそれを用いた着色画像。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、使用適性、特に非集合
性、非結晶性、流動性に優れ、かつ着色力に優れる顔料
分散組成物に関する。本発明になる顔料分散組成物は、
塗料、印刷インキ、それらを用いたカラー表示板、ある
いはカラープルーフ等の基体上の多色の着色画像の形
成、特に液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラー
フィルターの製造に好適に使用される。

【０００２】

【従来の技術】一般に鮮明な色調と高い着色力を発揮す
る実用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しか
し、高い着色力を得るために顔料粒子をより微細化して
いくと、往々にして顔料分散液は高粘度を示し、分散液
の分散機からの取り出し、パイプラインによる輸送が困
難になるばかりでなく、貯蔵中にゲル化を起こして使用
困難となることがある。

【０００３】また、着色材として顔料を含有した着色感
光性組成物は、画像形成材料として有用であり、種々の
分野で利用されている。顔料には、前述のように鮮明な
色調と高い着色力が求められるが、感光性組成物として
使用する場合、以下に述べるような問題が生じ、顔料の
微細化が困難である。

【０００４】着色感光性組成物を用いて着色画像を形成
するには、感光性組成物の層を基板上に形成し、露光、
現像する。この際、現像液としては、環境上の問題か
ら、有機溶剤よりアルカリ性水溶液が好んで使用される
ため、着色層はアルカリ性水溶液に可溶であることが要
求される。また、着色感光性組成物の塗布液の分散媒体
としては塗布後の乾燥の観点から、有機溶剤を使用する
のが好ましく、着色感光性組成物に使用される結合剤
（バインダー）は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒
に溶ける必要が生じる。有機顔料はこのような酸性バイ
ンダー中に分散されている。

【０００５】しかしながら、有機溶媒に可溶の酸性バイ
ンダー中に有機顔料を分散することは困難であり、顔料
が十分に微細化され、高い着色力を有し、かつアルカリ
性水溶液で現像可能な着色感光性組成物を得ることは困
難であった。

【０００６】顔料分散組成物の利用分野の一つとして、
液晶ディスプレー等に用いるカラーフィルターがある。
カラーフィルターは、それぞれ赤、緑、青の３原色を選
択的に透過するように、着色材を各画素部に配置するこ
とによって形成されている。着色材を画素部に配置する
には種々の方法が知られており、染色法、印刷法、電着
法、顔料分散法等が実用化されている。これらの中で
は、得られるカラーフィルターの品質及び製造プロセス
の安定性から、顔料分散法が優れている。

【０００７】顔料分散法では、顔料分散組成物を含有す
る着色感光性組成物溶液を透明基板上に設け、パターン
露光した後現像して第１色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返すことで、基板上に複数色の画素パ
ターンを形成する。着色材として顔料を用いるため、顔
料の微細化が十分になされない場合、顔料粒子により光
が散乱、吸収され、光透過率が低下する。更に、顔料粒
子による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表
示装置のコントラストも低下してしまう（1990年第７回
色彩光学コンファレンス ５１２色表示１０．４”サイ
ズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター 植木、小関、福
永、山中）。このため、顔料粒子の一層の微細化が要求
されている。

【０００８】以上のような種々の問題を解決するため、
充分な流動性を有し、かつ微細化された顔料分散液を製
造するため、これまでも数多くの提案がなされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく２つに分け
られる。

【０００９】一つは、有機顔料を母体骨格とし、側鎖に
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる顔
料誘導体を混合し、顔料表面を被覆する方法である（特
公昭４１−２４６６）。具体例として、英国特許第９４
９７３９号、米国特許第４３１３７６６号、特公昭３９
−２８８４号、特開昭５７−１２０６７号等の各明細書
にはフタロシアニン顔料の分散に有効なフタロシアニン
誘導体が挙げられている。しかしながらこれらの顔料誘
導体を分散剤として使用するためには、それによって処
理される顔料が同様の色調、あるいは類似骨格を有する
必要があり、適用できる顔料が極めて限定されるという
欠点がある。

【００１０】もう一つは、実質的に無色の化合物で顔料
表面を被覆する方法である。これまでに種々の化合物が
提案されているが、分散剤として汎用性のある化合物と
して、特公昭５４−３４００９号、英国特許第１３４２
７４６号の明細書には、ヒドロキシカルボン酸を脱水し
て得られる末端カルボキシル基含有ポリエステルまたは
その塩からなる化合物が記載されている。また特開平２
−２４５２３１号には、テトラキス（２−ヒドロキシア
ルキル）エチレンジアミンをヒドロキシル基含有および
不含有高級モノカルボン酸でエステル化して得られる生
成物に高級モノカルボン酸グリシジルエステルを開環付
加せしめ、ついで酸性基、塩基性基または両者を導入し
て得られる変性ポリエステル型化合物からなる高分子分
散剤が記載されている。しかしながら、これらの高分子
分散剤を用いても上記の問題を解決できるほどの十分な
流動性と、顔料粒子の微細化の両立は困難であった。

【００１１】一方低分子分散剤の例として、米国特許第
３５３６５１０号には水系媒体中への酸化チタンの分散
にアルカノールアミン化合物を用いることが開示されて
いる。しかしながら非水系での有機顔料の分散への適用
例の知見はなかった。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、使用
適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔
料粒子が微細化され、着色力に優れる顔料分散物、及び
それを用い、アルカリ性水溶液による現像適性を有し、
なおかつ高い着色力を有する着色画像を提供することに
ある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、少なく
とも有機顔料及び該有機顔料の分散剤としてアルカノー
ルアミンを含有する顔料分散組成物、及びそれを用いた
着色画像により達成された。以下、本発明について詳細
に説明する。

【００１４】本発明において顔料の分散剤として作用す
るアルカノールアミンは、分子中に２個以上窒素原子を
含むアルカノールアミンが好ましい。これらの例として
は、（１）式、（２）式もしくは（３）式で表される化
合物が挙げられる。

【００１５】

【化１】

【００１６】（１）式中のＲ₁〜Ｒ₄の少なくとも一つは
ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオキシア
ルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキル基
である。ここでいうヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキレンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレ
ンオキシアルキル基としては、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−
Ｈ（ｎは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ
（ｍは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４０）、−（ＣＨ ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４
０）、−（ＣＨＲ₆）x−ＯＨ（ｘは１〜４０）が挙げら
れる。Ｒ₆は水素原子または置換基を有しても良い低級
アルキル基である。置換基としてはアルコキシ基、ヒド
ロキシ基である。残りのＲ₁〜Ｒ₄は水素原子または置換
基を有しても良いアルキル基である。置換基としてはア
ルコキシ基、ヒドロキシ基である。Ｒ₁〜Ｒ₄のうち２つ
以上がヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオ
キシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアル
キル基である場合、それぞれは同じでも良いし、異なっ
ていてもよい。Ｒ₅は水素原子または置換基を有しても
良い低級アルキル基である。置換基としてはアルコキシ
基、ヒドロキシ基である。（１）式中のａは１〜２０の
整数である。

【００１７】（２）式中のＲ₇〜Ｒ₁₀の少なくとも一つ
はヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオキシ
アルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキル
基である。ここでいうヒドロキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキレンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキ
レンオキシアルキル基としては、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n
−Ｈ（ｎは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ
（ｍは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４０）、−（ＣＨ ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４
０）、−（ＣＨＲ₁₂）x−ＯＨ（ｘは１〜４０）が挙げ
られる。Ｒ₁₂は水素原子または置換基を有しても良い低
級アルキル基である。置換基としてはアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基である。残りのＲ₇〜Ｒ₁₀は水素原子または
置換基を有しても良いアルキル基である。置換基として
はアルコキシ基、ヒドロキシ基である。Ｒ₇〜Ｒ₁₀のう
ち２つ以上がヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
レンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキ
シアルキル基である場合、それぞれは同じでも良いし、
異なっていてもよい。Ｒ₁₁は水素原子または置換基を有
しても良い低級アルキル基である。置換基としてはアル
コキシ基、ヒドロキシ基である。（２）式中のｂは１〜
３の整数である。

【００１８】（３）式中のＲ₁₃、Ｒ₁₄の少なくとも一つ
はヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオキシ
アルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキル
基である。ここでいうヒドロキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキレンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキ
レンオキシアルキル基としては、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n
−Ｈ（ｎは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ
（ｍは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４０）、−（ＣＨ ₂ＣＨ
ＣＨ₃Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４
０）、−（ＣＨＲ₁₅）x−ＯＨ（ｘは１〜４０）が挙げ
られる。Ｒ₁₅は水素原子または置換基を有しても良い低
級アルキル基である。置換基としてはアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基である。残りのＲ₁₃、Ｒ₁₄は水素原子または
置換基を有しても良いアルキル基である。置換基として
はアルコキシ基、ヒドロキシ基である。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄の両
方がヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオキ
シアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキ
ル基である場合、それぞれは同じでも良いし、異なって
いてもよい。Ｒ₁₆〜Ｒ₁₉は水素原子または置換基を有し
ても良い低級アルキル基である。置換基としてはアルコ
キシ基、ヒドロキシ基である。

【００１９】分子中に窒素原子を１個含む化合物も用い
ることができる。例として、（４）式で表される化合物
が挙げられる。

【００２０】

【化２】

【００２１】式中Ｒ₂₀〜Ｒ₂₂の少なくとも一つはヒドロ
キシアルキル基、ヒドロキシアルキレンオキシアルキル
基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキル基であ
る。ここでいうヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
キレンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオ
キシアルキル基としては、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−Ｈ
（ｎは１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃Ｏ）m−Ｈ（ｍ
は１〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ
₃Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４０）、−（ＣＨ₂ＣＨＣＨ₃
Ｏ）n−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）m−Ｈ（ｎ＋ｍは２〜４０）、
−（ＣＨＲ₂₃）ｘ−ＯＨ（ｘは１〜４０）が挙げられ
る。Ｒ₂₃は水素原子または置換基を有していても良い低
級アルキル基である。置換基としてはアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基である。残りのＲ₂₀〜Ｒ₂₂は水素原子または
置換基を有しても良いアルキル基である。置換基として
はアルコキシ基、ヒドロキシ基である。Ｒ₂₀〜Ｒ₂₂のう
ち２つ以上がヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
レンオキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキ
シアルキル基である場合、それぞれは同じでも良いし、
異なっていてもよい。

【００２２】分散剤として、上記のアルカノールアミン
を単独に用いても良いし、併用してもよい。分子中に２
個以上の窒素原子を含むアルカノールアミンと、分子中
に１個の窒素原子を含むアルカノールアミンを併用する
場合には、両者の混合物中、前者の比率は５％以上、好
ましくは５０％以上である。

【００２３】また、他の分散剤と上記のアルカノールア
ミンを併用してもよい。この場合には、上記アルカノー
ルアミンを５％以上、好ましくは５０％以上で使用する
のが有利である。

【００２４】好ましいアルカノールアミンの具体例とし
ては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ヒドロキシエチルポリオキシエチ
レンオキシエチルジメチルアミン、ヒドロキシエチルポ
リオキシエチレンオキシエチルジエチルアミン、ヒドロ
キシプロピルポリオキシプロピレンオキシエチルジメチ
ルアミン、ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンオ
キシエチルジエチルアミン、ヒドロキシプロピルポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレンオキシエチルジメチ
ルアミン、ヒドロキシプロピルポリオキシプロピレンポ
リオキシエチレンオキシエチルジエチルアミン、

【００２５】より好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチ
ル）−１，２−ジアミノエタン、 ヒドロキシエチル−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル
ポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，
Ｎ−ジ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，
２−ジアミノエタン、 Ｎ，Ｎ’−ジ（ヒドロキシエチ
ルポリオキシエチレン）−１，２−ジアミノエタン、ヒ
ドロキシエチルポリオキシエチレン−１，２−ジアミノ
エタン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、
１、４ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等が挙
げられる。

【００２６】顔料分散組成物中に於ける分散剤の比率
は、顔料１００重量部に対して０．１〜２００重量部、
好ましくは１〜５０重量部で使用するのが好ましい。

【００２７】顔料を分散する際には溶媒を用いるが、こ
の分散液中の顔料含有率は５〜８０重量％、好ましくは
１０〜７０重量％である。

【００２８】以下に、本願発明で有用な有機顔料の具体
例を示す。黄色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントイエロー20,C.I.ヒ゜ク゛
メントイエロー24,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー83,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー86,C.I.
ヒ゜ク゛メントイエロー93,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー109,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー11
0,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー117,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー125,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー137,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー138,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー139,C.
I.ヒ゜ク゛メントイエロー185,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー147,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロ
ー148,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー153,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー154,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー166,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー168、

【００２９】オレンジ顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛36,
C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛43,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛51,C.I.ヒ゜ク゛メントオ
レンシ゛55,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛59,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛61、

【００３０】赤色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントレット゛9,C.I.ヒ゜ク
゛メントレット゛97,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛122,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛123,
C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛149,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛168,C.I.ヒ゜ク゛メントレ
ット゛177,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛180,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛192,C.I.ヒ
゜ク゛メントレット゛215,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛216,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛21
7,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛220,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛223,C.I.ヒ゜ク゛メン
トレット゛224,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛226,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛227,C.
I.ヒ゜ク゛メントレット゛228,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛240,C.I.ヒ゜ク゛メントレット
゛48:1、

【００３１】バイオレット顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレ
ット19,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット23,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット29,C.
I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット30,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット37,C.I.ヒ゜ク゛メン
トハ゛イオレット40,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット50、

【００３２】青色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー15,C.I.ヒ゜
ク゛メントフ゛ルー15:6,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー22,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー60,
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー64、

【００３３】緑色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントク゛リーン7,C.I.ヒ゜
ク゛メントク゛リーン36、

【００３４】ブラウン顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン23,
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン25,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン26、

【００３５】黒色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラック7等が挙
げられる。

【００３６】好ましくは、ヒ゜ク゛メントエロー139、ヒ゜ク゛メントエロー1
85、ヒ゜ク゛メントエロー83であり、特に好ましくはヒ゜ク゛メントエロー13
9である。

【００３７】本発明に係る顔料分散剤を用いた顔料分散
組成物の作製方法としては、例えばつぎの方法があり、
いずれの方法によっても目的とする効果が得られる。

【００３８】１．顔料と顔料分散剤を予め混合して得ら
れる顔料組成物をビヒクルーに添加して分散する。 ２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。 ３．顔料と顔料分散剤を予め別々にビヒクルに分散し得
られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶媒
のみで分散してもよい。 ４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散体に顔
料分散剤を添加する。 ここで、ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに、
顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって
顔料を結合して塗膜を固める成分（バインダー）と、こ
れを溶解希釈する成分（溶剤）とでできている。

【００３９】本発明の顔料分散組成物の調整方法として
は、ニーダー、ロールミル、アトライター、スーパーミ
ル、ディゾルバー、ホモミキサー、サンドミル、等の各
種分散機を使用すれば、顔料の良好な分散ができる。

【００４０】上記顔料分散組成物を用いて着色画像を形
成するには、支持体上に顔料分散組成物液を塗布乾燥し
て層を形成し、あるいは仮支持体上に形成された該組成
物の層を転写し、その上に公知ポジ型あるいはネガ型の
感光性樹脂組成物を設けて露光、現像する方法がある。

【００４１】着色感光性組成物を用いる場合には、顔料
分散組成物と感光性組成物を混合する。本発明に係る感
光性組成物の素材としては、公知の、例えば特開平３−
２８２４０４に記載されている感光性組成物がすべて使
用できる。具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダー
からなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物
とバインダーとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性
組成物等が挙げられる。

【００４２】その中でも特に好ましいのは光重合性組成
物である。その光重合性組成物は光重合開始剤、多官能
モノマーおよびバインダーを基本構成要素として含む。
また感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像
可能なものと、有機溶剤により現像可能なものが知られ
ているが、公害防止、労働安定性の確保の観点からアル
カリ水溶液現像可能なものが好ましい。

【００４３】着色感光性組成物において用いられるバイ
ンダーは、顔料の分散性と感光性組成物として使用する
ためにアルカリ現像性を付与するための両方の性能が要
求される。具体的には、以下の広範な種類の高分子物質
の中から選ばれた化合物を組み合わせて用いることがで
きる。組み合わせることのできる化合物としては、顔料
分散性が良く、また、多官能モノマー、光重合開始剤と
の相溶性が良く、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解
性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。

【００４４】具体的には、（メタ）アクリル酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアルコール類と
の反応物などである。好ましくは、（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が用いられ
る。分子量は、５、０００〜２００、０００が好まし
い。組み合わせて用いることのできるバインダーの好ま
しい量は、バインダーの合計量が全固形分に対して２０
から８０重量％の範囲である。

【００４５】本発明に好適に用いられる顔料の分散用の
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
のアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテル、およびこれ
らの酢酸エステル類、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、
酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等
の酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン等のアルコール類など
が挙げられる。特に好ましいものは、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンである。溶剤
の好ましい量は、全固形分に対して、５０から２０００
重量％である。

【００４６】着色感光性組成物に用いられる多官能モノ
マーとしては、特開昭６０−２５８５３９号明細書に記
載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステ
ル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられ
る。好ましくは、（メタ）アクリル酸エステルが用いら
れる。モノマーの量は、着色感光性組成物の固形分に対
し、１０〜６０重量％が好ましい。

【００４７】着色感光性組成物に用いられる光重合開始
剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも
約５０の分子吸光係数を有する成分を少なくとも１種含
有していることが好ましい。例えば、特開平２−４８６
６４号明細書、特開平１−１５２４４９号明細書、特開
平２−１５３３５３号明細書に記載されているような芳
香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾイ
ンエーテル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上
の組み合わせ、などがある。好ましくは、４，４’−ビ
ス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロ
ロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体
の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボ
ニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン］である。光重合開始剤の含有量は、感光性
組成物の固形分に対し、０．２〜１０重量％が好まし
い。

【００４８】本発明の着色感光性組成物を用いて着色画
像を作成する場合には、少なくとも以下の（１）から
（３）までの工程を含む。

【００４９】（１）本発明に係る分散剤、有機顔料、ア
ルカリ可溶性バインダー及び有機溶剤を混合して十分混
練し顔料分散液とした後、モノマー、光重合開始剤およ
び必要に応じて希釈溶剤を添加して着色感光性組成物を
調製する工程、

【００５０】（２）得られた着色感光性組成物を基板上
に塗布乾燥して、又は別の仮支持体上に塗布して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性層を形成する工
程、

【００５１】（３）基板上に形成された着色感光性組成
物層を露光、現像しパターンを形成する工程。

【００５２】液晶ディスプレー等に用いるカラーフィル
ターの場合には、（２）、（３）の工程を繰り返し行
い、２色目以降のパターンを組み合わせて作成する。転
写法によりカラーフィルターを作成する方法について
は、例えば特開平４−２０８９４０、同５−７２７２
４、同５−８０５０３、同５−１７３３２０等の公報に
詳細に記載されている。

【００５３】基板としては、ガラス板や透明プラスティ
ック板等の透明な材料が好んで用いられる。基板と着色
感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各
種シランカップリング剤等を組成物に添加するか、また
は、あらかじめ基板に作用させた後、組成物を設けても
よい。

【００５４】着色感光性組成物を基板に塗布する方法と
しては、スピンナー、ロールコーター、バーコーター、
カーテンコーターなどの方法が用いられる。

【００５５】仮支持体上に塗布された組成物を基板上に
転写する好適な方法としては、常圧または減圧下にヒー
トロールラミネーターを用いる方法が挙げられる。

【００５６】現像液として好適に用いられるものは、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭
酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム塩
の水溶液等が挙げられる。特に好ましくは、炭酸ナトリ
ウム水溶液である。

【００５７】以下に本発明の実施例について述べるが、
これによって本願を限定するものではない。

【００５８】

【実施例】

実施例１ 下記処方の黄色顔料分散液を調製した。 ・ピグメントイエロー１３９ １８ｇ ・Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ヒドロキシエチル） １．１ｇ −１，２−ジアミノエタン ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １５ｇ （モル比３３／６７、重量平均分子量３万） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６７ｇ

【００５９】上記分散液をアイガー社製モーターミルＭ
５０で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、
周速９ｍ／ｓで９時間分散し、顔料分散液を作製した。

【００６０】実施例２ 実施例１で添加しているＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタンを、同
重量の１，４ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン
に変更した以外は実施例１と同様に顔料分散液を作製し
た。

【００６１】実施例３ 実施例１で添加しているＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタンを、同
重量の平均分子量が２５００であるＮ，Ｎ−ヒドロキシ
エチルポリオキシエチレン−Ｎ’，Ｎ’−ヒドロキシエ
チルポリオキシエチレン−１，２ジアミノエタンに変更
した以外は実施例１と同様に顔料分散液を作製した。

【００６２】実施例４ 実施例１で添加しているＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタンを、同
重量のジエタノールアミンに変更した以外は実施例１と
同様に顔料分散液を作製した。

【００６３】比較例１ 実施例１の処方からアミンを除去した以外は実施例１と
同様に顔料分散液を作製した。

【００６４】得られた顔料分散液を下記の評価方法にし
たがって比較した。 １．粘度測定：得られた顔料分散液を２４時間静置した
後、Ｅ型粘度計を用いてて粘度を測定、評価した。 ２．コントラスト測定：得られた顔料分散液をガラス基
板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを作製した。２枚
の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のと
きと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコント
ラストとした（「1990年第７回色彩光学コンファレンス
５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラ
ーフィルター 植木、小関、福永、山中」を参考にし
た）。

【００６５】実施例５〜８ 以下の方法によりカラーフィルター用着色感光性組成物
を作成し、コントラストを測定した。 ＜光重合性組成物の調製＞ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比３３／６７、重量平均分子量３万） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．３ｇ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ

【００６６】上記の感光性樹脂に赤の顔料として、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７をアクリル系樹脂に分散し
た粉末加工顔料（カラーテックスレッド Ｕ３ＢＮ、山
陽色素株式会社製）を１−メトキシ−２−プロピルアセ
テートに分散させた液（固形分含有量３３％）４５ｇ
と、色補正のため、実施例１〜４で調製した黄色顔料分
散液をそれぞれ９ｇ混合して、カラーフィルター用赤色
感光性組成物を調製した。

【００６７】次にガラス基板上に該カラーフィルター用
赤色感光性組成物をスピナーで塗布し、１００℃で２分
間乾燥させて、約２μの膜を形成した。次いで窒素気流
下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水
溶液で現像した。得られたサンプルのコントラストを、
上述した方法により測定した。

【００６８】比較例２ 実施例５において調製した光重合性組成物と比較例１に
おいて調製した顔料分散液を用いた以外は実施例５と同
様にしてサンプルを作成し、同様にしてコントラストを
測定した。

【００６９】実施例と比較例で得られた顔料分散液の評
価結果を表１に示す

【００７０】 表１：評価結果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 粘度(cp) コントラスト 顔料分散液塗膜 赤色感光性組成物 ───────────────────────────── 実施例１ ７５ １６０ − ２ ８５ １５０ − ３ ９０ １５０ − ４ １３０ １３０ − ５ ７０ − １８００ ６ ７０ − １７００ ７ ７０ − １７００ ８ ７０ − １５００ ───────────────────────────── 比較例１ １２００ １０ − ２ ７０ − １５０ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００７１】これから、本発明に係る分散剤を添加した
顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィルターを作成し
た場合に高いコントラストが得られることが判る。

【００７２】

【発明の効果】本発明になる顔料分散組成物は、非集合
性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔料粒子が微細化さ
れて着色力に優れ、それを用いて、アルカリ性水溶液に
よる現像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色
画像を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１１ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１１ 7/028 7/028 7/30 7/30

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも、有機顔料及び該有機顔料の
   分散剤としてアルカノールアミンを含有することを特徴
   とする顔料分散組成物。
2. 【請求項２】 請求項１において、該アルカノールアミ
   ンが分子中に２個以上の窒素原子を含むことを特徴とす
   る顔料分散組成物。
3. 【請求項３】 請求項１において、該アルカノールアミ
   ンが、分子中に２個以上の窒素原子を含むアルカノール
   アミンと分子中に１個の窒素原子を含むアルカノールア
   ミンとの混合物であることを特徴とする顔料分散組成
   物。
4. 【請求項４】 請求項１、請求項２もしくは請求項３に
   おいて、更に酸性バインダーを含有することを特徴とす
   る顔料分散組成物。
5. 【請求項５】 請求項４において、更に多官能モノマー
   及び光重合開始剤を含有することを特徴とする顔料分散
   組成物。
6. 【請求項６】 請求項５に記載の顔料分散組成物を基板
   上に設け、露光、現像して画像を形成することを特徴と
   する着色画像の形成方法。
7. 【請求項７】 請求項６の方法により形成された着色画
   像。