JPH0967211A - 安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤 - Google Patents
安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤Info
- Publication number
- JPH0967211A JPH0967211A JP22486395A JP22486395A JPH0967211A JP H0967211 A JPH0967211 A JP H0967211A JP 22486395 A JP22486395 A JP 22486395A JP 22486395 A JP22486395 A JP 22486395A JP H0967211 A JPH0967211 A JP H0967211A
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- Japan
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- agent
- benzoic acid
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 付着性細菌に対して増殖阻害活性を示し、フ
ィールドで付着阻害活性を示す防汚剤としての利用が期
待される化合物を提供する。 【構成】 前記式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。）で表
される安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖
阻害剤。
ィールドで付着阻害活性を示す防汚剤としての利用が期
待される化合物を提供する。 【構成】 前記式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。）で表
される安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖
阻害剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安息香酸もしくはその誘
導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤に関する。
導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】海洋におけるムラサキイガイ、フジツボ
などによる生物汚損は船舶の運航コストの増大、港湾建
造物の劣化、発電所の冷却管などの配水管の劣化等産業
及び生活の場で様々な不利益を与えている。その防御の
ために各種防汚剤が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められている。特に、
容易に合成できる低分子量物質であれば供給、及び使用
後の生態系への安全性などの面から有利である。
などによる生物汚損は船舶の運航コストの増大、港湾建
造物の劣化、発電所の冷却管などの配水管の劣化等産業
及び生活の場で様々な不利益を与えている。その防御の
ために各種防汚剤が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められている。特に、
容易に合成できる低分子量物質であれば供給、及び使用
後の生態系への安全性などの面から有利である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、防
汚剤として使用しうる、付着性細菌に対する増殖阻害剤
を開発することを目的とする。
汚剤として使用しうる、付着性細菌に対する増殖阻害剤
を開発することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意探索
の結果、下記一般式（１）で表される安息香酸の各種誘
導体が、生物汚損の原因となる付着性細菌に対して顕著
なインビトロの生育阻害活性を示すことを見出し、本発
明を完成した。
の結果、下記一般式（１）で表される安息香酸の各種誘
導体が、生物汚損の原因となる付着性細菌に対して顕著
なインビトロの生育阻害活性を示すことを見出し、本発
明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を表す。）で表される安息香酸もしくはその誘
導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤を提供する
ものである。
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
ニトロ基を表す。）で表される安息香酸もしくはその誘
導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤を提供する
ものである。
【０００８】前記一般式（１）中、Ｒで示されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基などが、アルコキシ基
としてはメトキシ基、エトキシ基などが、ハロゲン原子
としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが例示で
きる。
ル基としてはメチル基、エチル基などが、アルコキシ基
としてはメトキシ基、エトキシ基などが、ハロゲン原子
としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが例示で
きる。
【０００９】本発明における前記一般式（１）に含まれ
る化合物としては具体的には、
る化合物としては具体的には、
【化３】２―ニトロ安息香酸 ３―ニトロ安息香酸 ４―ニトロ安息香酸 ２―クロロ安息香酸 ３―クロロ安息香酸 ４―クロロ安息香酸 ２，４−ジクロロ安息香酸 ２―フルオロ安息香酸 ３―フルオロ安息香酸 ４―フルオロ安息香酸 ２，４−ジフルオロ安息香酸 ２―アミノ安息香酸（アントラニル酸） ２―ヒドロキシ安息香酸（サリチル酸） ４−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸 ３―ヒドロキシ安息 ４―ヒドロキシ安息香酸 ４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸 ２―メトキシ安息香酸（ｏ―アニス酸） ３―メトキシ安息香酸（ｍ―アニス酸） ４―メトキシ安息香酸（ｐ―アニス酸） などを例示することができる。
【００１０】本発明において付着性細菌とは、水系での
生物汚損において、大型生物の付着に先立って生じるバ
イオフィルム（Chemistry & Industry, 5 March 1990,
123-127頁参照）を形成する細菌を意味し、例えばロド
スピリルム、シクロバクテリウム、ハイフォミクロビウ
ム、ハイフォモナス、ペヂオミクロビウム、プロセセコ
ミクロビウム、アルテロモナス、デレヤ、シュウドモナ
ス、マリノモナス属に属する細菌が挙げられる。
生物汚損において、大型生物の付着に先立って生じるバ
イオフィルム（Chemistry & Industry, 5 March 1990,
123-127頁参照）を形成する細菌を意味し、例えばロド
スピリルム、シクロバクテリウム、ハイフォミクロビウ
ム、ハイフォモナス、ペヂオミクロビウム、プロセセコ
ミクロビウム、アルテロモナス、デレヤ、シュウドモナ
ス、マリノモナス属に属する細菌が挙げられる。
【００１１】本発明の付着性細菌増殖阻害剤は、本発明
の前記一般式（１）で表される安息香酸誘導体をそのま
まの形で使用することもできるが、通常は製剤化して用
いる。製剤化にあたっては、慣用の希釈剤、担体、増量
剤、添加剤などを用い、この分野で通常行われている方
法を適用することができる。液剤、乳化剤、固形剤、粉
末剤、水和剤などの形態での使用が可能である。
の前記一般式（１）で表される安息香酸誘導体をそのま
まの形で使用することもできるが、通常は製剤化して用
いる。製剤化にあたっては、慣用の希釈剤、担体、増量
剤、添加剤などを用い、この分野で通常行われている方
法を適用することができる。液剤、乳化剤、固形剤、粉
末剤、水和剤などの形態での使用が可能である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明をさら
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００１３】試験例１： 増殖阻害活性試験 液体培地（ペプトン 0.5％、イーストエキス 0.1％、1/
2 濃度人工海水）8ml中にサンプルを塗布したすりガラ
ス片を入れ、同時に同じ組成の液体培地で1日間培養し
たロドスピリルム・サレキシゲンス（Rodospirillum sa
rexigens SCRC-113 (FERM P-13599)）培養液の100μlを
接種し、3日間25℃で振とう培養を行い、吸光度計(測定
波長:610 nm)で培養液の濁度を測定し、菌の増殖量とし
た。結果を表１に示す。
2 濃度人工海水）8ml中にサンプルを塗布したすりガラ
ス片を入れ、同時に同じ組成の液体培地で1日間培養し
たロドスピリルム・サレキシゲンス（Rodospirillum sa
rexigens SCRC-113 (FERM P-13599)）培養液の100μlを
接種し、3日間25℃で振とう培養を行い、吸光度計(測定
波長:610 nm)で培養液の濁度を測定し、菌の増殖量とし
た。結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】本発明の安息香酸誘導体は、一般的な抗菌
剤であるクロラミンＴに比べて、付着性細菌であるロド
スピリルム・サレキシゲンスに対して強い増殖阻害活性
を示した。特にサリチル酸が極めて強い活性を示した
が、そのメチルエステルはIC50が14 μg/cm2と遊離酸の
1/30程度の活性しか示さなかった。
剤であるクロラミンＴに比べて、付着性細菌であるロド
スピリルム・サレキシゲンスに対して強い増殖阻害活性
を示した。特にサリチル酸が極めて強い活性を示した
が、そのメチルエステルはIC50が14 μg/cm2と遊離酸の
1/30程度の活性しか示さなかった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の化合物は付着性細菌に対して強
い増殖阻止作用を持ち、各種水系での生物汚損の防汚剤
としての利用が期待される。
い増殖阻止作用を持ち、各種水系での生物汚損の防汚剤
としての利用が期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は独立に水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ニトロ
基を表す。）で表される安息香酸もしくはその誘導体を
有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22486395A JPH0967211A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22486395A JPH0967211A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967211A true JPH0967211A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16820353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22486395A Pending JPH0967211A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 安息香酸誘導体を有効成分とする付着性細菌増殖阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967211A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012246228A (ja) * | 2011-05-25 | 2012-12-13 | Atect Corp | レジオネラ菌抗菌剤 |
| WO2016068230A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 星光Pmc株式会社 | バイオフィルム形成抑制剤および／または除去剤、ならびにバイオフィルム形成抑制方法および／または除去方法 |
-
1995
- 1995-09-01 JP JP22486395A patent/JPH0967211A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012246228A (ja) * | 2011-05-25 | 2012-12-13 | Atect Corp | レジオネラ菌抗菌剤 |
| WO2016068230A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 星光Pmc株式会社 | バイオフィルム形成抑制剤および／または除去剤、ならびにバイオフィルム形成抑制方法および／または除去方法 |
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