JPH0967383A - 新規チアベンダゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 - Google Patents
新規チアベンダゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤Info
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- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
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- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/282—Applying non-metallic protective coatings for inhibiting the corrosion of the circuit, e.g. for preserving the solderability
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機、無機材料の表面に対して撥水、撥油、
潤滑、防錆性、抗菌性を付与する新規物質及びそれを含
む表面処理剤の提供。 【解決手段】 特定構造を有し、Ｆ，Ｓｉを有するチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体、及びそれを有効成分
とする表面処理剤。
潤滑、防錆性、抗菌性を付与する新規物質及びそれを含
む表面処理剤の提供。 【解決手段】 特定構造を有し、Ｆ，Ｓｉを有するチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体、及びそれを有効成分
とする表面処理剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属や高分子材料、無機
材料等の表面の防錆、潤滑、撥水、撥油及び抗菌等を行
うための表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積層板
等に用いられる銅箔用処理剤として好適な新規なベンズ
イミダゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法、並
びにその用途に関する。
材料等の表面の防錆、潤滑、撥水、撥油及び抗菌等を行
うための表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積層板
等に用いられる銅箔用処理剤として好適な新規なベンズ
イミダゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法、並
びにその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント回路用の銅張積層板は、銅箔に
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理（特公昭５１−３５７１１
号、同５４−６７０１号公報）、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる（特公平２−１９９９４号公報、特開昭６３−１８
３１７８号公報、特開平２−２６０９７号公報）。
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理（特公昭５１−３５７１１
号、同５４−６７０１号公報）、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる（特公平２−１９９９４号公報、特開昭６３−１８
３１７８号公報、特開平２−２６０９７号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近プリント
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性、防錆性及び抗菌性を
付与することができる優れた表面処理剤として有効な新
規化合物を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を
提供することを目的とするものである。
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性、防錆性及び抗菌性を
付与することができる優れた表面処理剤として有効な新
規化合物を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を
提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、フッ素を含む特定の一群のチアベンダゾール誘
導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、本
発明に至った。すなわち、本発明は、 （ｉ）下記一般式（１）で表される新規チアベンダゾー
ルフッ素シラン誘導体。
た結果、フッ素を含む特定の一群のチアベンダゾール誘
導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、本
発明に至った。すなわち、本発明は、 （ｉ）下記一般式（１）で表される新規チアベンダゾー
ルフッ素シラン誘導体。
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わさ
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。又、式中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を
示し、下記一般式（３）中のＲ4及びＲ5は炭素数１〜４
のアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数である。〕
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。又、式中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を
示し、下記一般式（３）中のＲ4及びＲ5は炭素数１〜４
のアルキル基を示し、ｍは０〜３の整数である。〕
【０００７】
【化６】
【０００８】（ii）下記一般式（４）で表わされるチア
ベンダゾールフッ素誘導体と下記一般式（５）で表わさ
れるイソシアネートシラン化合物とを反応させる前記
（ｉ）記載のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体の製
造方法。
ベンダゾールフッ素誘導体と下記一般式（５）で表わさ
れるイソシアネートシラン化合物とを反応させる前記
（ｉ）記載のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体の製
造方法。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わさ
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。）
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示し、ｍは０〜３の整数である。） （iii）前記（ｉ）に記載の一般式（１）で表わされた
チアベンダゾールフッ素シラン誘導体の少なくとも一種
を有効成分とすることを特徴とする表面処理剤をその要
旨とするものである。上記一般式（２）において、ｎは
１〜１５の整数であるが、好ましくは５〜１２、特に好
ましくは７〜９の整数を示す。ｎが０であると撥水性、
撥油性を示さず、ｎが１５を超えると溶剤への溶解性が
低下する。本発明の前記一般式（１）で表わされる新規
なチアベンダゾールフッ素誘導体として特に好ましいも
のを以下に挙げる。
ル基を示し、ｍは０〜３の整数である。） （iii）前記（ｉ）に記載の一般式（１）で表わされた
チアベンダゾールフッ素シラン誘導体の少なくとも一種
を有効成分とすることを特徴とする表面処理剤をその要
旨とするものである。上記一般式（２）において、ｎは
１〜１５の整数であるが、好ましくは５〜１２、特に好
ましくは７〜９の整数を示す。ｎが０であると撥水性、
撥油性を示さず、ｎが１５を超えると溶剤への溶解性が
低下する。本発明の前記一般式（１）で表わされる新規
なチアベンダゾールフッ素誘導体として特に好ましいも
のを以下に挙げる。
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】本発明の一般式（１）で表わされるチアベ
ンダゾールフッ素シラン誘導体は、一般式（４）で表わ
されるチアベンダゾールフッ素誘導体と一般式（５）で
表わされるイソシアネートシラン化合物とを４０〜１０
０℃で反応させることにより容易に製造することができ
る。
ンダゾールフッ素シラン誘導体は、一般式（４）で表わ
されるチアベンダゾールフッ素誘導体と一般式（５）で
表わされるイソシアネートシラン化合物とを４０〜１０
０℃で反応させることにより容易に製造することができ
る。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（各記号は前記と同じ）前記一般式（４）
で表わされる化合物としては、例えば
で表わされる化合物としては、例えば
【００１８】
【化１２】
【００１９】などが好ましい。前記一般式（５）で表わ
されるイソシアネートシラン化合物においてＲ4及びＲ5
は炭素数１〜４のアルキル基、すなわち、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルを示す。このイソシアネートシラン化
合物として特に好ましいものは、
されるイソシアネートシラン化合物においてＲ4及びＲ5
は炭素数１〜４のアルキル基、すなわち、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルを示す。このイソシアネートシラン化
合物として特に好ましいものは、
【００２０】
【化１３】
【００２１】である。一般式（４）で表わされるチアベ
ンダゾールフッ素誘導体とイソシアネートシラン化合物
との反応は、反応溶媒として酢酸エチル等を用い、一般
式（４）のチアベンダゾールフッ素誘導体１モルに対し
て１〜２モルのイソシアネートシラン化合物を反応させ
るのが好ましい。反応時間は３０分〜１００時間程度で
ある。この反応には触媒を用いることが好ましく、それ
により反応を促進することができる。このような触媒と
しては例えばジブチルスズジラウレート等がある。ま
た、一般式（４）で表わされるチアベンダゾールフッ素
誘導体は、本発明者らによって本件と同日付で出願した
明細書（整理番号：ＫＤ０７０６１６Ａ６）に開示され
ているように、チアベンダゾールと下記一般式（６）で
表わされる１，２−エポキシプロパン化合物とを１００
〜１５０℃で反応させることにより容易に製造できる。
ンダゾールフッ素誘導体とイソシアネートシラン化合物
との反応は、反応溶媒として酢酸エチル等を用い、一般
式（４）のチアベンダゾールフッ素誘導体１モルに対し
て１〜２モルのイソシアネートシラン化合物を反応させ
るのが好ましい。反応時間は３０分〜１００時間程度で
ある。この反応には触媒を用いることが好ましく、それ
により反応を促進することができる。このような触媒と
しては例えばジブチルスズジラウレート等がある。ま
た、一般式（４）で表わされるチアベンダゾールフッ素
誘導体は、本発明者らによって本件と同日付で出願した
明細書（整理番号：ＫＤ０７０６１６Ａ６）に開示され
ているように、チアベンダゾールと下記一般式（６）で
表わされる１，２−エポキシプロパン化合物とを１００
〜１５０℃で反応させることにより容易に製造できる。
【００２２】
【化１４】
【００２３】（式中のＲ1は前記と同じ）上記一般式
（６）で表わされる１，２−エポキシプロパン化合物と
しては、３−パーフルオロオクチル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロノニル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロデシル−１，２−エポキシ
プロパン、３−（パーフルオロ−８−メチルノニル）−
１，２−エポキシプロパン、３−（パーフルオロ−９−
メチルデシル）−１，２−エポキシプロパン、３−（パ
ーフルオロ−１０−メチルウンデシル）−１，２−エポ
キシプロパン等が好ましい。上記チアベンダゾールと
１，２−エポキシプロパン化合物との反応は、反応溶媒
としてジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
を用いてベンズイミダゾールに対して０．１〜１．０モ
ルの１，２−エポキシプロパン化合物を滴下させながら
行うとよく、反応時間は１〜１００時間程度、反応温度
は１００〜１５０℃程度である。
（６）で表わされる１，２−エポキシプロパン化合物と
しては、３−パーフルオロオクチル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロノニル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロデシル−１，２−エポキシ
プロパン、３−（パーフルオロ−８−メチルノニル）−
１，２−エポキシプロパン、３−（パーフルオロ−９−
メチルデシル）−１，２−エポキシプロパン、３−（パ
ーフルオロ−１０−メチルウンデシル）−１，２−エポ
キシプロパン等が好ましい。上記チアベンダゾールと
１，２−エポキシプロパン化合物との反応は、反応溶媒
としてジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
を用いてベンズイミダゾールに対して０．１〜１．０モ
ルの１，２−エポキシプロパン化合物を滴下させながら
行うとよく、反応時間は１〜１００時間程度、反応温度
は１００〜１５０℃程度である。
【００２４】本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘
導体は、金属の表面処理剤として好適である。金属表面
上に形成された本発明のチアベンダゾールフッ素シラン
誘導体の被膜は以下に説明するようにテフロン級の顕著
な撥水性、及び撥油性を示し、該金属表面の防錆性を著
しく向上することができる。この他、本発明の表面処理
剤は、金属表面に限らず、セラミックス、高分子材料な
どの有機材料や無機材料等の各種の基材に塗布されても
その基材に同様に撥水性、撥油性、潤滑性、抗菌性を付
与することができる。又、エポキシ樹脂などの合成樹脂
に添加することにより、その樹脂に対しても同様に撥水
性、撥油性、潤滑性、抗菌性を付与することができる。
本発明の表面処理剤を金属の表面処理剤として用いる場
合についてさらに述べると、その対象金属には特に制限
はない。例えば銅、アルミニウム、鉄及びこれらの合金
等の表面処理剤として有効である。しかし、銅及び銅合
金の表面処理剤として用いることがより好適であり、特
にはプリント回路用銅張積層板等に用いられる銅箔の表
面処理剤として用いる場合に本発明の効果を十分に発揮
することができる。この銅箔には銅箔の表面を粗面化処
理したもの、銅箔に黄銅層形成処理したもの、クロメー
ト処理したもの、亜鉛−クロム基混合物被覆処理したも
の等も包含される。
導体は、金属の表面処理剤として好適である。金属表面
上に形成された本発明のチアベンダゾールフッ素シラン
誘導体の被膜は以下に説明するようにテフロン級の顕著
な撥水性、及び撥油性を示し、該金属表面の防錆性を著
しく向上することができる。この他、本発明の表面処理
剤は、金属表面に限らず、セラミックス、高分子材料な
どの有機材料や無機材料等の各種の基材に塗布されても
その基材に同様に撥水性、撥油性、潤滑性、抗菌性を付
与することができる。又、エポキシ樹脂などの合成樹脂
に添加することにより、その樹脂に対しても同様に撥水
性、撥油性、潤滑性、抗菌性を付与することができる。
本発明の表面処理剤を金属の表面処理剤として用いる場
合についてさらに述べると、その対象金属には特に制限
はない。例えば銅、アルミニウム、鉄及びこれらの合金
等の表面処理剤として有効である。しかし、銅及び銅合
金の表面処理剤として用いることがより好適であり、特
にはプリント回路用銅張積層板等に用いられる銅箔の表
面処理剤として用いる場合に本発明の効果を十分に発揮
することができる。この銅箔には銅箔の表面を粗面化処
理したもの、銅箔に黄銅層形成処理したもの、クロメー
ト処理したもの、亜鉛−クロム基混合物被覆処理したも
の等も包含される。
【００２５】本発明の表面処理剤において上記チアベン
ダゾールフッ素シラン誘導体は、少なくともその一種を
メタノール、エタノール等のアルコール類や酢酸エチル
等の溶剤で０．００１〜２０重量％になるように希釈
し、この液に金属を浸漬させる方法で塗布することが簡
便で好ましい。０．００１重量％未満では所望の撥水・
撥油性等を得ることができず、また２０重量％を超える
とその効果はほぼ飽和し、経済的な観点から好ましくな
い。なお、このチアベンダゾールフッ素シラン誘導体は
単独で用いてもよいが、他の防錆剤、あるいはカップリ
ング剤等と混合して用いてもよい。
ダゾールフッ素シラン誘導体は、少なくともその一種を
メタノール、エタノール等のアルコール類や酢酸エチル
等の溶剤で０．００１〜２０重量％になるように希釈
し、この液に金属を浸漬させる方法で塗布することが簡
便で好ましい。０．００１重量％未満では所望の撥水・
撥油性等を得ることができず、また２０重量％を超える
とその効果はほぼ飽和し、経済的な観点から好ましくな
い。なお、このチアベンダゾールフッ素シラン誘導体は
単独で用いてもよいが、他の防錆剤、あるいはカップリ
ング剤等と混合して用いてもよい。
【００２６】
実施例１チアベンダゾールフッ素誘導体の合成 （チアベンダゾールと３−パーフルオロデシル−１，２
−エポキシプロパンとの反応より下記式（４−１）で表
わされる化合物の合成）
−エポキシプロパンとの反応より下記式（４−１）で表
わされる化合物の合成）
【００２７】
【化１５】
【００２８】チアベンダゾール６０．９ｇ（０．３ｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド６００ｍｌに加熱溶解し１
４５℃まで加熱した。滴下ロートより、３−パーフルオ
ロデシル−１，２−エポキシプロパン３４．５６ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を１６０ｍｌの加熱したジメチルホ
ルムアミドに溶解したものを３０分かけて加えた。滴下
終了後、さらに１００時間反応を続けた。反応混合物は
黒褐色の溶液となった。その後、混合物を室温まで冷却
し、析出物をガラスフィルターで取り、熱ジメチルホル
ムアミドで数回洗浄し精製された。得られた精製物は減
圧乾燥器で８５℃にて乾燥された。収量は１５．０８ｇ
（収率３２．３％）であり、上記式（４−１）で表わさ
れるチアベンダゾールフッ素誘導体を白色の粉末として
得た〔なお、この化合物の同定資料については本件と同
日付の特許出願（整理番号：ＫＤ０７０６１６Ａ６）の
実施例１を参照〕。
ｌ）をジメチルホルムアミド６００ｍｌに加熱溶解し１
４５℃まで加熱した。滴下ロートより、３−パーフルオ
ロデシル−１，２−エポキシプロパン３４．５６ｇ
（０．０６ｍｏｌ）を１６０ｍｌの加熱したジメチルホ
ルムアミドに溶解したものを３０分かけて加えた。滴下
終了後、さらに１００時間反応を続けた。反応混合物は
黒褐色の溶液となった。その後、混合物を室温まで冷却
し、析出物をガラスフィルターで取り、熱ジメチルホル
ムアミドで数回洗浄し精製された。得られた精製物は減
圧乾燥器で８５℃にて乾燥された。収量は１５．０８ｇ
（収率３２．３％）であり、上記式（４−１）で表わさ
れるチアベンダゾールフッ素誘導体を白色の粉末として
得た〔なお、この化合物の同定資料については本件と同
日付の特許出願（整理番号：ＫＤ０７０６１６Ａ６）の
実施例１を参照〕。
【００２９】チアベンダゾールフッ素シラン誘導体（１
−１）の合成 （下記式（４−１）で表わされるチアベンダゾールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−１）で表わされる化合物の合成）
−１）の合成 （下記式（４−１）で表わされるチアベンダゾールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−１）で表わされる化合物の合成）
【００３０】
【化１６】
【００３１】上記式（４−１）で表わされるチアベンダ
ゾールフッ素誘導体３．２３ｇ（４．１６×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン２．０４ｇ（８．３２×
１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル２００ｍｌに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度７０℃で４時間反応を行った。反応の
完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料であ
るチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出されな
くなることにより確認し、上記式（１−１）のチアベン
ダゾールフッ素シラン誘導体を得た。図１にそのＦＴ−
ＩＲを示す。図１に示すように下記の各シグナルが認め
られた。 νＣＨ：２８２０〜３０１５（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６６０〜１７７０ νＣＦ：１１００〜１３００ νＳｉＯＣ：１０２０〜１１００ 実施例２ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ
−Ｄ型の接触角測定装置により評価した。評価結果を表
１に示す。
ゾールフッ素誘導体３．２３ｇ（４．１６×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン２．０４ｇ（８．３２×
１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル２００ｍｌに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度７０℃で４時間反応を行った。反応の
完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料であ
るチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出されな
くなることにより確認し、上記式（１−１）のチアベン
ダゾールフッ素シラン誘導体を得た。図１にそのＦＴ−
ＩＲを示す。図１に示すように下記の各シグナルが認め
られた。 νＣＨ：２８２０〜３０１５（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６６０〜１７７０ νＣＦ：１１００〜１３００ νＳｉＯＣ：１０２０〜１１００ 実施例２ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ
−Ｄ型の接触角測定装置により評価した。評価結果を表
１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】＊文献値 Ｎ．Ｌ．Ｊａｒｖｉｓ ａｎｄ Ｗ．Ａ．Ｚｉｓｍａ
ｎ；Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｖｏｌ．９，７０７Ｌ．Ｓ．
Ｐｅｎｎ ａｎｄ Ｅ．Ｒ．Ｂｏｗｌｅｒ；Ｓｕｒｆａ
ｃｅ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ａｎａｌｙｓｉｓ，ｖｏ
ｌ．３，Ｎo.４，１６１（１９８１） 実施例３，４，５，６ ステンレス板（実施例３）、鋼板（実施例４）、アルミ
ニウム（実施例５）およびスライドガラス（実施例６）
をアセトンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗した。こ
れらの基板に実施例１で得られた本発明のチアベンダゾ
ールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面
処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートし
た。その後、１００℃で３０分間乾燥してその表面濡れ
性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置により
評価した。評価結果を表２に示す。
ｎ；Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｖｏｌ．９，７０７Ｌ．Ｓ．
Ｐｅｎｎ ａｎｄ Ｅ．Ｒ．Ｂｏｗｌｅｒ；Ｓｕｒｆａ
ｃｅ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ａｎａｌｙｓｉｓ，ｖｏ
ｌ．３，Ｎo.４，１６１（１９８１） 実施例３，４，５，６ ステンレス板（実施例３）、鋼板（実施例４）、アルミ
ニウム（実施例５）およびスライドガラス（実施例６）
をアセトンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗した。こ
れらの基板に実施例１で得られた本発明のチアベンダゾ
ールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面
処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートし
た。その後、１００℃で３０分間乾燥してその表面濡れ
性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置により
評価した。評価結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】比較例１〜６ 実施例で用いた電解銅箔（脱脂、酸洗後のもの比較例
１）、炭素鋼（比較例２）、ＳＵＳ３０４（比較例
３）、アルミニウム（比較例４）、スライドガラス（比
較例５）およびテフロン板（比較例６）を用いて本発明
の表面処理剤を使用しないこと以外は実施例と同様な方
法で表面濡れ性を評価した。結果を表３に示す。
１）、炭素鋼（比較例２）、ＳＵＳ３０４（比較例
３）、アルミニウム（比較例４）、スライドガラス（比
較例５）およびテフロン板（比較例６）を用いて本発明
の表面処理剤を使用しないこと以外は実施例と同様な方
法で表面濡れ性を評価した。結果を表３に示す。
【００３６】
【表３】
【００３７】前記実施例２〜６と上記比較例とを対比す
れば、本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
は、顕著な撥水性、撥油性を示すことがわかる。 実施例７ 実施例１で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素シ
ラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶液を
用いて電解銅箔、炭素鋼、ＳＵＳ３０４、アルミニウ
ム、スライドガラスを５００ＲＰＭにてスピンコートし
た。その後、１００℃で３０分間乾燥し、沸騰水に１時
間浸漬した後の表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型
の接触角測定装置により評価した。評価結果を表４に示
す。
れば、本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
は、顕著な撥水性、撥油性を示すことがわかる。 実施例７ 実施例１で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素シ
ラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶液を
用いて電解銅箔、炭素鋼、ＳＵＳ３０４、アルミニウ
ム、スライドガラスを５００ＲＰＭにてスピンコートし
た。その後、１００℃で３０分間乾燥し、沸騰水に１時
間浸漬した後の表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型
の接触角測定装置により評価した。評価結果を表４に示
す。
【００３８】
【表４】
【００３９】いずれの基材においても撥水性の低下はほ
とんど観測されず本発明による表面処理被膜の耐久性が
極めて高いことがわかる。 実施例８チアベンダゾールフッ素シラン誘導体（１−２）の合成 （下記式（４−２）で表わされるチアベンダゾールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−２）で表わされる化合物の合成）
とんど観測されず本発明による表面処理被膜の耐久性が
極めて高いことがわかる。 実施例８チアベンダゾールフッ素シラン誘導体（１−２）の合成 （下記式（４−２）で表わされるチアベンダゾールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−２）で表わされる化合物の合成）
【００４０】
【化１７】
【００４１】上記式（４−２）で表わされるチアベンダ
ゾールフッ素誘導体１．４１ｇ（２．０８×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン４．０８ｇ（１６．６４
×１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解した。
この溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを
数滴加え、反応時間６７℃で５４時間反応を行った。反
応の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料
であるチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出さ
れなくなることにより確認し、上記式（１−２）のチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体を得た。図２にそのＦ
Ｔ−ＩＲを示す。図２に示すように下記の各シグナルが
認められた。 νＣＨ：２８２０〜３０１５（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６６０〜１７７０ νＣＦ：１１００〜１３００ νＳｉＯＣ：１０２０〜１１００ 実施例９ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例８で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ
−Ｄ型の接触角測定装置により評価した。評価結果を表
５に示す。
ゾールフッ素誘導体１．４１ｇ（２．０８×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン４．０８ｇ（１６．６４
×１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解した。
この溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを
数滴加え、反応時間６７℃で５４時間反応を行った。反
応の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料
であるチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出さ
れなくなることにより確認し、上記式（１−２）のチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体を得た。図２にそのＦ
Ｔ−ＩＲを示す。図２に示すように下記の各シグナルが
認められた。 νＣＨ：２８２０〜３０１５（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６６０〜１７７０ νＣＦ：１１００〜１３００ νＳｉＯＣ：１０２０〜１１００ 実施例９ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例８で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ
−Ｄ型の接触角測定装置により評価した。評価結果を表
５に示す。
【００４２】
【表５】
【００４３】＊文献値 Ｎ．Ｌ．Ｊａｒｖｉｓ ａｎｄ Ｗ．Ａ．Ｚｉｓｍａ
ｎ；Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｖｏｌ．９，７０７ Ｌ．Ｓ．Ｐｅｎｎ ａｎｄ Ｅ．Ｒ．Ｂｏｗｌｅｒ；Ｓ
ｕｒｆａｃｅａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ａｎａｌｙ
ｓｉｓ，ｖｏｌ．３，Ｎo.４，１６１（１９８１） 実施例１０，１１，１２，１３ ステンレス板（実施例１０）、鋼板（実施例１１）、ア
ルミニウム（実施例１２）およびスライドガラス（実施
例１３）をアセトンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗
した。これらの基板に実施例８で得られた本発明のチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物から
なる表面処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコ
ートした。その後、１００℃で３０分間乾燥してその表
面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置
により評価した。評価結果を表６に示す。
ｎ；Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｖｏｌ．９，７０７ Ｌ．Ｓ．Ｐｅｎｎ ａｎｄ Ｅ．Ｒ．Ｂｏｗｌｅｒ；Ｓ
ｕｒｆａｃｅａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ａｎａｌｙ
ｓｉｓ，ｖｏｌ．３，Ｎo.４，１６１（１９８１） 実施例１０，１１，１２，１３ ステンレス板（実施例１０）、鋼板（実施例１１）、ア
ルミニウム（実施例１２）およびスライドガラス（実施
例１３）をアセトンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗
した。これらの基板に実施例８で得られた本発明のチア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物から
なる表面処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコ
ートした。その後、１００℃で３０分間乾燥してその表
面濡れ性を協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置
により評価した。評価結果を表６に示す。
【００４４】
【表６】
【００４５】実施例１４ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１及び実施例８で得られた本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表
面処理剤を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
乾燥は１００℃で３０分間行った。耐湿性は相対湿度９
５％、温度８０℃の恒温恒湿装置で２４時間前記試料を
処理し、試験前後の表面の色調の変化を目視により評価
した。比較としては未処理の銅箔を用いた。評価結果を
表７に示す。
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１及び実施例８で得られた本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表
面処理剤を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
乾燥は１００℃で３０分間行った。耐湿性は相対湿度９
５％、温度８０℃の恒温恒湿装置で２４時間前記試料を
処理し、試験前後の表面の色調の変化を目視により評価
した。比較としては未処理の銅箔を用いた。評価結果を
表７に示す。
【００４６】
【表７】
【００４７】実施例１５ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１及び実施例８で得られた本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表
面処理剤を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
その後、１００℃で３０分間乾燥してその付着性をアサ
ヒケミカル製ベンコットで表面をふき取ることにより評
価した。なお、評価の指標としては水の接触角を用いた
結果を以下に示す。
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１及び実施例８で得られた本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表
面処理剤を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
その後、１００℃で３０分間乾燥してその付着性をアサ
ヒケミカル製ベンコットで表面をふき取ることにより評
価した。なお、評価の指標としては水の接触角を用いた
結果を以下に示す。
【００４８】
【表８】
【００４９】実施例１６ ステンレス板（５．５×５．５ｃｍ、厚さ２ｍｍ）をア
セトンで５分間超音波洗浄し、次いでアセトンで洗浄し
ドライヤーで乾燥した。このステンレス板に実施例１及
び実施例８で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤を用
いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。その後１００
℃で３０分間乾燥して、その付着性をアサヒケミカル製
ベンコットで表面をふき取ることにより評価した。な
お、評価の指標としては水の接触角を用いた。結果を表
９に示す。
セトンで５分間超音波洗浄し、次いでアセトンで洗浄し
ドライヤーで乾燥した。このステンレス板に実施例１及
び実施例８で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素
シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤を用
いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。その後１００
℃で３０分間乾燥して、その付着性をアサヒケミカル製
ベンコットで表面をふき取ることにより評価した。な
お、評価の指標としては水の接触角を用いた。結果を表
９に示す。
【００５０】
【表９】
【００５１】実施例１７ 圧延銅板（５．５×５．５ｃｍ、厚さ２ｍｍ）をアセト
ンで脱脂し、過酸化水素水／硫酸水溶液で表面をソフト
エッチングした。この圧延銅板に実施例１及び実施例８
で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導
体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してそのトライポロジー特性をバウデンレ
ーベン試験機により評価した。実験条件を以下に示す。 球試験片：φ３．９６転がり軸受用鋼球 すべり速度：０．２３ｍｍ／ｓ ストローク：４．５ｍｍ 垂直荷重：４００ｇ 温度：室温 評価結果を図３に示す。図３より、本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む表面処理剤を用いた場
合、初期の摩擦係数が未処理のものよりもいずれも小さ
く、また誘導体（１−２）で表わされるものを含むもの
が往復動１０００回でも摩擦係数の上昇がほとんどな
く、良好な潤滑耐久性を示すことが判る。
ンで脱脂し、過酸化水素水／硫酸水溶液で表面をソフト
エッチングした。この圧延銅板に実施例１及び実施例８
で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導
体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて５
００ＲＰＭにてスピンコートした。その後、１００℃で
３０分間乾燥してそのトライポロジー特性をバウデンレ
ーベン試験機により評価した。実験条件を以下に示す。 球試験片：φ３．９６転がり軸受用鋼球 すべり速度：０．２３ｍｍ／ｓ ストローク：４．５ｍｍ 垂直荷重：４００ｇ 温度：室温 評価結果を図３に示す。図３より、本発明のチアベンダ
ゾールフッ素シラン誘導体を含む表面処理剤を用いた場
合、初期の摩擦係数が未処理のものよりもいずれも小さ
く、また誘導体（１−２）で表わされるものを含むもの
が往復動１０００回でも摩擦係数の上昇がほとんどな
く、良好な潤滑耐久性を示すことが判る。
【００５２】実施例１８ 実施例１で得られた本発明のチアベンダゾールフッ素シ
ラン誘導体の抗菌性を以下のように評価した。 （１）供試菌株 Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａｅ Ａｓｐｅｒｉｇｉｌｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ （２）試験菌液の調整 試験菌株をＰＤＡスラント培地（ＤＩＦＣＯ）、２５
℃、７日間づつ３回継代培養した後、滅菌生理食塩水１
０ｍｌを加え濾過した。得られた菌液を菌数１０5ｃｆ
ｕ／ｍｌに調整し試験に使用した。
ラン誘導体の抗菌性を以下のように評価した。 （１）供試菌株 Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａｅ Ａｓｐｅｒｉｇｉｌｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ （２）試験菌液の調整 試験菌株をＰＤＡスラント培地（ＤＩＦＣＯ）、２５
℃、７日間づつ３回継代培養した後、滅菌生理食塩水１
０ｍｌを加え濾過した。得られた菌液を菌数１０5ｃｆ
ｕ／ｍｌに調整し試験に使用した。
【００５３】（３）使用培地 滅菌したＰＧ培地（栄研Ｅ−ＭＦ０８）を９ｍｌづつ滅
菌試験管に分注し使用した。 （４）抗菌剤（チアベンダゾールフッ素シラン誘導体）
濃度 １００，５０，２５（μｇ／ｍｌ） 注）０．２ｗｔ％メタノール溶液を滅菌水を用いて所定
濃度に調整した。 （５）抗菌性試験 各濃度段階の薬剤検液１ｍｌをＰＧ培地の入った試験管
に入れ、試験菌１０μｌを接種し、１４日間２５℃で培
養後、菌の発育により判定した。 （６）結果 表１０に結果を示す。チアベンダゾールフッ素シラン誘
導体が示す最小成育阻止濃度（ＭＩＣ）は、Ｔ．ｈａｒ
ｚｉａｎｕｍに対して１００μｇ／ｍｌであり、Ｃ．ｒ
ｅｓｉｎａｅに対しては１００μｇ／ｍｌにおいてやや
生育阻止効果がみられた。他の２菌種に対しては効果を
示さなかった。
菌試験管に分注し使用した。 （４）抗菌剤（チアベンダゾールフッ素シラン誘導体）
濃度 １００，５０，２５（μｇ／ｍｌ） 注）０．２ｗｔ％メタノール溶液を滅菌水を用いて所定
濃度に調整した。 （５）抗菌性試験 各濃度段階の薬剤検液１ｍｌをＰＧ培地の入った試験管
に入れ、試験菌１０μｌを接種し、１４日間２５℃で培
養後、菌の発育により判定した。 （６）結果 表１０に結果を示す。チアベンダゾールフッ素シラン誘
導体が示す最小成育阻止濃度（ＭＩＣ）は、Ｔ．ｈａｒ
ｚｉａｎｕｍに対して１００μｇ／ｍｌであり、Ｃ．ｒ
ｅｓｉｎａｅに対しては１００μｇ／ｍｌにおいてやや
生育阻止効果がみられた。他の２菌種に対しては効果を
示さなかった。
【００５４】
【表１０】
【００５５】実施例１９チアベンダゾールフッ素シラン誘導体（１−３）の合成 〔下記式（４−３）で表わされるチアベンダゾールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−３）で表わされる化合物の合成〕
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる３−イソシア
ネートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
（１−３）で表わされる化合物の合成〕
【００５６】
【化１８】
【００５７】上記式（４−３）で表わされるチアベンダ
ゾールフッ素誘導体１．７２ｇ（２．０８×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン１．０２ｇ（４．１６×
１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度６７℃で３０時間反応を行った。反応
の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料で
あるチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出され
なくなることにより確認し、上記式（１−３）のチアベ
ンダゾールフッ素誘導体を得た。図４にそのＦＴ−ＩＲ
を示す。図４に示すように下記の各シグナルが認められ
た。 νＣＨ：２８２０〜３０１０（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６５０〜１７８０ νＣＦ：１１００〜１３４０ νＳｉＯＣ：１０００〜１１００
ゾールフッ素誘導体１．７２ｇ（２．０８×１０-3ｍｏ
ｌ）と上記式（５−１）で表わされる３−イソシアネー
トプロピルトリエトキシシラン１．０２ｇ（４．１６×
１０-3ｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度６７℃で３０時間反応を行った。反応
の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料で
あるチアベンダゾールフッ素誘導体のピークが検出され
なくなることにより確認し、上記式（１−３）のチアベ
ンダゾールフッ素誘導体を得た。図４にそのＦＴ−ＩＲ
を示す。図４に示すように下記の各シグナルが認められ
た。 νＣＨ：２８２０〜３０１０（ｃｍ-1） νＣ＝Ｏ：１６５０〜１７８０ νＣＦ：１１００〜１３４０ νＳｉＯＣ：１０００〜１１００
【００５８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規チア
ベンダゾールフッ素シラン誘導体は、金属等の表面に顕
著な撥水、撥油性、抗菌性を付与し、該表面の防錆性、
潤滑性、抗菌性を向上することができる。
ベンダゾールフッ素シラン誘導体は、金属等の表面に顕
著な撥水、撥油性、抗菌性を付与し、該表面の防錆性、
潤滑性、抗菌性を向上することができる。
【図１】本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
〔式（１−１）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル、
〔式（１−１）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル、
【図２】本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
〔式（１−２）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル、
〔式（１−２）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル、
【図３】本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
を含む表面処理剤の潤滑性評価、
を含む表面処理剤の潤滑性評価、
【図４】本発明のチアベンダゾールフッ素シラン誘導体
〔式（１−３）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル。
〔式（１−３）〕のＦＴ−ＩＲスペクトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105/76 Ｃ１０Ｍ 105/76 Ｃ２３Ｃ 22/00 Ｃ２３Ｃ 22/00 Ｚ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規チアベ
ンダゾールフッ素シラン誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わされる基を示
し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。又、式
中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を示し、下記
一般式（３）中のＲ4及びＲ5は炭素数１〜４のアルキル
基を示し、ｍは０〜３の整数である。〕 【化２】 - 【請求項２】 下記一般式（４）で表わされるチアベン
ダゾールフッ素誘導体と下記一般式（５）で表わされる
イソシアネートシラン化合物とを反応させることを特徴
とする請求項１に記載のチアベンダゾールフッ素シラン
誘導体の製造方法。 【化３】 （式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わされる基を示
し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。） 【化４】 （式中Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜４のアルキル基を示し、
ｍは０〜３の整数である。） - 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（１）で表わさ
れるチアベンダゾールフッ素シラン誘導体の少なくとも
一種を有効成分とすることを特徴とする表面処理剤。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100362315B1 (ko) * | 2000-01-26 | 2003-01-24 | 주식회사피죤 | 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란 화합물 및 그제조방법 |
| JP2005112822A (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-28 | Nikko Materials Co Ltd | 新規シランカップリング剤用反応生成物 |
| CN116252527A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-06-13 | 无锡市世达精密焊管制造有限公司 | 耐辐射免清洗复合铝箔材料及其制备方法 |
| CN119078337A (zh) * | 2023-10-12 | 2024-12-06 | 伊帆特纺织品(上海)有限公司 | 一种生物基防水透湿手套内衬材料的生产工艺 |
| CN119161375A (zh) * | 2023-06-20 | 2024-12-20 | 浙江大学 | 支化氟烷基短链季铵盐抗菌剂 |
-
1995
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