JPH0539295A - 金属表面処理剤 - Google Patents
金属表面処理剤Info
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- JPH0539295A JPH0539295A JP21655091A JP21655091A JPH0539295A JP H0539295 A JPH0539295 A JP H0539295A JP 21655091 A JP21655091 A JP 21655091A JP 21655091 A JP21655091 A JP 21655091A JP H0539295 A JPH0539295 A JP H0539295A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 金属表面の防錆或いは接着性の改善等を行う
ための表面処理剤、特にプリント回路用銅張積層板に用
いられる銅箔用に適した、接着性、耐熱性、耐薬品性に
優れたシランカップリング剤の提供。 【構成】 下記の一般式(I) 【化１】 （Ｒ，Ｒ’は水素または炭素数が１〜２０のアルキル
基、Ｒ”はメチル又はエチル基を、ｎは１〜３のいずれ
かの整数を表わす）で示したイミダゾールシラン化合物
を有効成分とする金属表面処理剤、および上記一般式
(I) で示したイミダゾールシラン化合物を有効成分とす
る銅箔用シランカップリング剤。
ための表面処理剤、特にプリント回路用銅張積層板に用
いられる銅箔用に適した、接着性、耐熱性、耐薬品性に
優れたシランカップリング剤の提供。 【構成】 下記の一般式(I) 【化１】 （Ｒ，Ｒ’は水素または炭素数が１〜２０のアルキル
基、Ｒ”はメチル又はエチル基を、ｎは１〜３のいずれ
かの整数を表わす）で示したイミダゾールシラン化合物
を有効成分とする金属表面処理剤、および上記一般式
(I) で示したイミダゾールシラン化合物を有効成分とす
る銅箔用シランカップリング剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属表面の防錆或いは接
着性の改善等を行うための表面処理剤、特にプリント回
路用銅張積層板等に用いられる銅箔用シランカップリン
グ剤に関する。
着性の改善等を行うための表面処理剤、特にプリント回
路用銅張積層板等に用いられる銅箔用シランカップリン
グ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント回路用の銅張積層板は銅箔に紙
−フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では、銅箔と基材との接着、加熱、酸やア
ルカリ液への浸漬、レジストインクの塗布、ハンダ付け
等が行われるため、銅箔には接着性、耐熱性、耐薬品性
等の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変
色のないことも要求される。
−フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では、銅箔と基材との接着、加熱、酸やア
ルカリ液への浸漬、レジストインクの塗布、ハンダ付け
等が行われるため、銅箔には接着性、耐熱性、耐薬品性
等の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変
色のないことも要求される。
【０００３】これらの要求を満たすために、銅箔の各種
表面処理方法が提案されている。例えば銅箔の黄銅層形
成処理（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６７
０１号公報）、クロメート処理、亜鉛または酸化亜鉛と
クロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処理
等（特公昭５８−７０７７号公報）があり、またこれら
にシランカップリング剤を塗布して銅箔と樹脂基板との
接着性向上させる方法も提案されている（特公平２−１
９９９４号公報、特開昭６３−１８３１７８号公報、特
開平２−２６０９７号公報）。
表面処理方法が提案されている。例えば銅箔の黄銅層形
成処理（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６７
０１号公報）、クロメート処理、亜鉛または酸化亜鉛と
クロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処理
等（特公昭５８−７０７７号公報）があり、またこれら
にシランカップリング剤を塗布して銅箔と樹脂基板との
接着性向上させる方法も提案されている（特公平２−１
９９９４号公報、特開昭６３−１８３１７８号公報、特
開平２−２６０９７号公報）。
【０００４】この種のシランカップリング剤としては、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フ
ェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン等が知られている（「高分子
添加剤の最新技術」１２０〜１３４頁、シーエムシー、
１９８８年１月６日発行）。
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン、３−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フ
ェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン等が知られている（「高分子
添加剤の最新技術」１２０〜１３４頁、シーエムシー、
１９８８年１月６日発行）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近プリント
回路が緻密化しているので、接着性その他使用されるプ
リント回路用銅箔に要求される特性はますます厳しくな
っており、上記の如きシランカップリング剤を用いた表
面処理によっても充分満足すべき結果は得られていな
い。本発明者はかかる現状に鑑み鋭意研究を進めた結
果、イミダゾール環を有するシラン化合物が金属表面に
対し優れた防錆作用を有するとともに、金属と樹脂基板
との接着性を著しく向上させることを見出した。
回路が緻密化しているので、接着性その他使用されるプ
リント回路用銅箔に要求される特性はますます厳しくな
っており、上記の如きシランカップリング剤を用いた表
面処理によっても充分満足すべき結果は得られていな
い。本発明者はかかる現状に鑑み鋭意研究を進めた結
果、イミダゾール環を有するシラン化合物が金属表面に
対し優れた防錆作用を有するとともに、金属と樹脂基板
との接着性を著しく向上させることを見出した。
【０００６】本発明は、かかる知見に基づきなされたも
ので、本発明の目的は、耐熱性に優れ、金属表面に対す
る防錆作用が高く、しかも金属と樹脂基板との接着性を
著しく向上させることができる金属表面処理剤、特に銅
箔用シランカップリング剤を提供することにある。
ので、本発明の目的は、耐熱性に優れ、金属表面に対す
る防錆作用が高く、しかも金属と樹脂基板との接着性を
著しく向上させることができる金属表面処理剤、特に銅
箔用シランカップリング剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
(I)
(I)
【化２】 （Ｒ，Ｒ’は水素または炭素数が１〜２０のアルキル
基、Ｒ”はメチル又はエチル基を、ｎは１〜３のいずれ
かの整数を表わす）で表わされるイミダゾールシラン化
合物を有効成分とする金属表面処理剤、特に上記イミダ
ゾールシラン化合物を有効成分とする銅箔用シランカッ
プリング剤である。
基、Ｒ”はメチル又はエチル基を、ｎは１〜３のいずれ
かの整数を表わす）で表わされるイミダゾールシラン化
合物を有効成分とする金属表面処理剤、特に上記イミダ
ゾールシラン化合物を有効成分とする銅箔用シランカッ
プリング剤である。
【０００８】上記一般式(I) で表わされるイミダゾール
シラン化合物の代表的なものを次に例示する。 Ｎ−イミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−
メチルイミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２
−エチルイミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−
２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾールメチルトリメトキシ
シラン、Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾールメチ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−２−ウンデシルイミダゾー
ルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−ヘプタデシルイ
ミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−イミダゾー
ルメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２−メチルイミダゾ
ールエチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−エチルイミダ
ゾールメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２−ｉｓｏ−プ
ロピルイミダゾールメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２
−エチル−４−メチルイミダゾールメチルトリエトキシ
シラン、Ｎ−２−ウンデシルイミダゾールメチルトリエ
トキシシラン、Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾールメチ
ルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−イミダゾール）エチ
ルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−メチルイミダゾ
ール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−エチ
ルイミダゾール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ
−２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール）エチルトリメト
キシシラン、２−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−ウ
ンデシルイミダゾール）エチルトリメトキシシラン、２
−（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）エチルトリメ
トキシシラン、２−（Ｎ−イミダゾール）エチルトリエ
トキシシラン、２−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）エ
チルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−エチルイミダ
ゾール）エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−ｉ
ｓｏ−プロピルイミダゾール）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾール）
エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−ウンデシル
イミダゾール）エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−
２−ヘプタデシルイミダゾール）エチルトリエトキシシ
ラン、３−（Ｎ−イミダゾール）プロピルトリメトキシ
シラン、３−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）プロピル
トリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−エチルイミダゾー
ル）プロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−ｉｓ
ｏ−プロピルイミダゾール）プロピルトリメトキシシラ
ン、３−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾール）
プロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−ウンデシ
ルイミダゾール）プロピルトリメトキシシラン、３−
（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（Ｎ−イミダゾール）プロピルトリ
エトキシシラン、３−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）
プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−２−エチルイ
ミダゾール）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−
２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール）プロピルトリエト
キシシラン、３−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−２−
ウンデシルイミダゾール）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）プロピ
ルトリエトキシシラン。
シラン化合物の代表的なものを次に例示する。 Ｎ−イミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−
メチルイミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２
−エチルイミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−
２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾールメチルトリメトキシ
シラン、Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾールメチ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−２−ウンデシルイミダゾー
ルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−ヘプタデシルイ
ミダゾールメチルトリメトキシシラン、Ｎ−イミダゾー
ルメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２−メチルイミダゾ
ールエチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−エチルイミダ
ゾールメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２−ｉｓｏ−プ
ロピルイミダゾールメチルトリエトキシシラン、Ｎ−２
−エチル−４−メチルイミダゾールメチルトリエトキシ
シラン、Ｎ−２−ウンデシルイミダゾールメチルトリエ
トキシシラン、Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾールメチ
ルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−イミダゾール）エチ
ルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−メチルイミダゾ
ール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−エチ
ルイミダゾール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ
−２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール）エチルトリメト
キシシラン、２−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール）エチルトリメトキシシラン、２−（Ｎ−２−ウ
ンデシルイミダゾール）エチルトリメトキシシラン、２
−（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）エチルトリメ
トキシシラン、２−（Ｎ−イミダゾール）エチルトリエ
トキシシラン、２−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）エ
チルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−エチルイミダ
ゾール）エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−ｉ
ｓｏ−プロピルイミダゾール）エチルトリエトキシシラ
ン、２−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾール）
エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−２−ウンデシル
イミダゾール）エチルトリエトキシシラン、２−（Ｎ−
２−ヘプタデシルイミダゾール）エチルトリエトキシシ
ラン、３−（Ｎ−イミダゾール）プロピルトリメトキシ
シラン、３−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）プロピル
トリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−エチルイミダゾー
ル）プロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−ｉｓ
ｏ−プロピルイミダゾール）プロピルトリメトキシシラ
ン、３−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダゾール）
プロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−２−ウンデシ
ルイミダゾール）プロピルトリメトキシシラン、３−
（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（Ｎ−イミダゾール）プロピルトリ
エトキシシラン、３−（Ｎ−２−メチルイミダゾール）
プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−２−エチルイ
ミダゾール）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−
２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール）プロピルトリエト
キシシラン、３−（Ｎ−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール）プロピルトリエトキシシラン、３−（Ｎ−２−
ウンデシルイミダゾール）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（Ｎ−２−ヘプタデシルイミダゾール）プロピ
ルトリエトキシシラン。
【０００９】これらのイミダゾールシラン化合物は、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダ
ゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾー
ル又はその誘導体と、クロロメチルトリメトキシシラ
ン、クロロメチルトリエトキシシラン、２−クロロエチ
ルトリメトキシシラン、２−クロロエチルトリエトキシ
シラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−
クロロプロピルエチルトリエトキシシラン等のシラン類
を、脱塩化水素剤の存在下に反応させることにより簡便
に得られる。すなわち、上記イミダゾール誘導体とシラ
ン類とを0.1 〜１０モル比で混合し、これに脱塩化水素
剤を前記イミダゾールの０．１〜１０モル倍の範囲で添
加し、室温〜２００℃の範囲の温度で、０．５〜３０時
間反応させるとよい。尚、脱塩化水素剤としては、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン等のアミン化合物を
用いることができるが、この反応の原料化合物であるイ
ミダゾール誘導体自身が脱塩化水素剤として作用するの
で、この反応原料の量を多くすることにより脱塩化水素
剤を兼ねさせることができる。この反応は必ずしも溶媒
を必要とはしないが、ジオキサン等の有機溶剤を反応溶
媒として用いてもよい。
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２−ｉｓｏ−プロピルイミダゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダ
ゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾー
ル又はその誘導体と、クロロメチルトリメトキシシラ
ン、クロロメチルトリエトキシシラン、２−クロロエチ
ルトリメトキシシラン、２−クロロエチルトリエトキシ
シラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−
クロロプロピルエチルトリエトキシシラン等のシラン類
を、脱塩化水素剤の存在下に反応させることにより簡便
に得られる。すなわち、上記イミダゾール誘導体とシラ
ン類とを0.1 〜１０モル比で混合し、これに脱塩化水素
剤を前記イミダゾールの０．１〜１０モル倍の範囲で添
加し、室温〜２００℃の範囲の温度で、０．５〜３０時
間反応させるとよい。尚、脱塩化水素剤としては、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン等のアミン化合物を
用いることができるが、この反応の原料化合物であるイ
ミダゾール誘導体自身が脱塩化水素剤として作用するの
で、この反応原料の量を多くすることにより脱塩化水素
剤を兼ねさせることができる。この反応は必ずしも溶媒
を必要とはしないが、ジオキサン等の有機溶剤を反応溶
媒として用いてもよい。
【００１０】本発明は上記イミダゾールシラン化合物を
金属表面処理剤として用いるものであるが、この場合の
対象金属には特に制限はなく、各種の金属に対し防錆或
いは接着性改善の効果を与えることができ、合成樹脂等
と接着させる場合の接着性改良剤、あるいは防錆剤とし
て使用することができる。しかし、このイミダゾールシ
ラン化合物は特に銅の表面処理剤として用いることが好
適であり、特にプリント回路用銅張積層板等に用いられ
る銅箔のシランカップリング剤として用いると、本発明
の効果を十分に発揮することができる。このイミダゾー
ルシラン化合物を銅箔用シランカップリング剤として用
いる場合、銅箔にそのまま塗布しても良いが、銅箔の表
面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理したも
の、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合物被
覆処理したものに適用することもできる。あらかじめこ
のような処理をすることにより、接着性の改良等、本発
明の効果を一段と向上させることができる。
金属表面処理剤として用いるものであるが、この場合の
対象金属には特に制限はなく、各種の金属に対し防錆或
いは接着性改善の効果を与えることができ、合成樹脂等
と接着させる場合の接着性改良剤、あるいは防錆剤とし
て使用することができる。しかし、このイミダゾールシ
ラン化合物は特に銅の表面処理剤として用いることが好
適であり、特にプリント回路用銅張積層板等に用いられ
る銅箔のシランカップリング剤として用いると、本発明
の効果を十分に発揮することができる。このイミダゾー
ルシラン化合物を銅箔用シランカップリング剤として用
いる場合、銅箔にそのまま塗布しても良いが、銅箔の表
面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理したも
の、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合物被
覆処理したものに適用することもできる。あらかじめこ
のような処理をすることにより、接着性の改良等、本発
明の効果を一段と向上させることができる。
【００１１】上記イミダゾールシラン化合物はそのまま
直接金属表面に塗布してもよいが、水、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、更には、テトラヒドロフラ
ン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等の溶剤で０．０
０１〜２０重量％になるように希釈し、この液に金属を
浸漬させる方法で塗布することが簡便で好ましい。尚、
このイミダゾールシラン化合物は単独で用いてもよい
が、複数のイミダゾールシラン化合物を混合して用いて
もよく、また他の防錆剤、或いはカップリング剤等と混
合して用いてもよい。
直接金属表面に塗布してもよいが、水、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、更には、テトラヒドロフラ
ン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等の溶剤で０．０
０１〜２０重量％になるように希釈し、この液に金属を
浸漬させる方法で塗布することが簡便で好ましい。尚、
このイミダゾールシラン化合物は単独で用いてもよい
が、複数のイミダゾールシラン化合物を混合して用いて
もよく、また他の防錆剤、或いはカップリング剤等と混
合して用いてもよい。
【００１２】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１３】製造例１（イミダゾールシラン化合物の合
成） イミダゾール２．７ｇ（０．０４ｍｏｌ）に３−クロロ
プロピルトリメトキシシラン４．０ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）を加え、１５０℃の温度で、１５時間攪拌して反応
させた。反応終了後、塩酸塩を除去するために蒸留す
る。得られた留出液から更に未反応のイミダゾールを除
去するため、留出液を９５℃に保持し、３−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（エポキシシラン）７．
９ｇを滴下し、１時間攪拌反応させ、蒸留して３−（Ｎ
−イミダゾール）プロピルトリメトキシシラン（以下
「イミダゾールシラン」と云う）０．９ｇ（収率１９重
量％）を得た。
成） イミダゾール２．７ｇ（０．０４ｍｏｌ）に３−クロロ
プロピルトリメトキシシラン４．０ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）を加え、１５０℃の温度で、１５時間攪拌して反応
させた。反応終了後、塩酸塩を除去するために蒸留す
る。得られた留出液から更に未反応のイミダゾールを除
去するため、留出液を９５℃に保持し、３−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（エポキシシラン）７．
９ｇを滴下し、１時間攪拌反応させ、蒸留して３−（Ｎ
−イミダゾール）プロピルトリメトキシシラン（以下
「イミダゾールシラン」と云う）０．９ｇ（収率１９重
量％）を得た。
【００１４】実施例１ (1) 耐熱性試験 電解銅箔（厚さ７５μｍ、４．５×４．５ｃｍ）をアセ
トンで脱脂し、３％の硫酸水溶液で洗浄した。この銅箔
上に、製造例１で得られたイミダゾールシランの６重量
％メタノール溶液をスピナーで塗布し、０．３μｍのイ
ミダゾールシランの薄膜を作成し、これを試験片とし
た。
トンで脱脂し、３％の硫酸水溶液で洗浄した。この銅箔
上に、製造例１で得られたイミダゾールシランの６重量
％メタノール溶液をスピナーで塗布し、０．３μｍのイ
ミダゾールシランの薄膜を作成し、これを試験片とし
た。
【００１５】この試験片をそれぞれ、１８０℃、２００
℃、２２０℃、２４０℃の温度の恒温槽に３０分間入れ
て加熱処理し、加熱後の変色の程度を観察して耐熱性を
評価した。結果を表１に示した。
℃、２２０℃、２４０℃の温度の恒温槽に３０分間入れ
て加熱処理し、加熱後の変色の程度を観察して耐熱性を
評価した。結果を表１に示した。
【００１６】
【表１】
【００１７】(2) 耐湿性試験 上記耐熱性試験と同様にしてイミダゾールシランを塗布
した試験片を温度８０℃、湿度９５％の恒温槽に２４時
間入れ、変色の程度を観察して耐湿性を評価した。この
結果も表１に併せて示した。
した試験片を温度８０℃、湿度９５％の恒温槽に２４時
間入れ、変色の程度を観察して耐湿性を評価した。この
結果も表１に併せて示した。
【００１８】(3) 接着性試験 電解銅箔（３３μｍ）に亜鉛−クロム基混合物をめっき
被覆した銅箔（２５×２５ｃｍ）を、イミダゾールシラ
ンの０．４重量％メタノール溶液に浸漬した。これをク
リップで吊り下げ、余分な液を落とした後、１１０℃の
乾燥器中で、５分間乾燥した。これをガラス繊維クロス
にエポキシ樹脂を含浸させた基板にエポキシ系接着剤を
用いて接着し、ＪＩＳ Ｃ６４８１に規定する方法によ
り常態ピール強度を測定した。結果を表２に示す。
被覆した銅箔（２５×２５ｃｍ）を、イミダゾールシラ
ンの０．４重量％メタノール溶液に浸漬した。これをク
リップで吊り下げ、余分な液を落とした後、１１０℃の
乾燥器中で、５分間乾燥した。これをガラス繊維クロス
にエポキシ樹脂を含浸させた基板にエポキシ系接着剤を
用いて接着し、ＪＩＳ Ｃ６４８１に規定する方法によ
り常態ピール強度を測定した。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】比較例１、２ 実施例１においてイミダゾールシランに代えて、シラン
カップリング剤として市販されている３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン（以下「エポキシシラン」
と云う）を用い、その６重量％メタノール溶液を実施例
１と同様に塗布した銅箔及び何も塗布しない銅箔（以下
「ブランク」とする）について実施例１と同様にして耐
熱性試験および耐湿性試験を行なった。結果を表１に併
せて示した。
カップリング剤として市販されている３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン（以下「エポキシシラン」
と云う）を用い、その６重量％メタノール溶液を実施例
１と同様に塗布した銅箔及び何も塗布しない銅箔（以下
「ブランク」とする）について実施例１と同様にして耐
熱性試験および耐湿性試験を行なった。結果を表１に併
せて示した。
【００２１】また、イミダゾールシランの代わりにエポ
キシシランを用いて浸漬処理したもの及び浸漬処理を行
わないものについて実施例１と同様の接着性試験を行な
い、その結果を表２に示した。
キシシランを用いて浸漬処理したもの及び浸漬処理を行
わないものについて実施例１と同様の接着性試験を行な
い、その結果を表２に示した。
【００２２】表１の結果から本発明のイミダゾールシラ
ン化合物で表面処理された銅箔は、加熱時および多湿時
においても変色が少なく、優れた耐熱性と防錆作用があ
り、また表２の結果より樹脂基板との接着性向上作用も
優れていることがわかる。
ン化合物で表面処理された銅箔は、加熱時および多湿時
においても変色が少なく、優れた耐熱性と防錆作用があ
り、また表２の結果より樹脂基板との接着性向上作用も
優れていることがわかる。
【００２３】
【発明の効果】本発明のイミダゾールシラン化合物から
なる表面処理剤は、耐熱性及び防錆作用に優れ、しかも
金属と樹脂基板との接着性を著しく向上させることがで
き、金属表面処理剤、特に、銅箔用シランカップリング
剤として有用なものである。
なる表面処理剤は、耐熱性及び防錆作用に優れ、しかも
金属と樹脂基板との接着性を著しく向上させることがで
き、金属表面処理剤、特に、銅箔用シランカップリング
剤として有用なものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式(I) 【化１】 （Ｒ，Ｒ’は水素または炭素数が１〜２０のアルキル
基、Ｒ”はメチル又はエチル基を、ｎは１〜３のいずれ
かの整数を表わす）で表わされるイミダゾールシラン化
合物を有効成分とする金属表面処理剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式(I) で表わされ
るイミダゾールシラン化合物を有効成分とする銅箔用シ
ランカップリング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21655091A JPH0539295A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 金属表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21655091A JPH0539295A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 金属表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539295A true JPH0539295A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16690196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21655091A Pending JPH0539295A (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | 金属表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539295A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0756443A1 (en) * | 1995-07-24 | 1997-01-29 | Gould Electronics Inc. | Multi-layer structures containing an adhesion promoting layer |
| JP2000297094A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-10-24 | Japan Energy Corp | 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 |
| US7109273B2 (en) | 2002-10-28 | 2006-09-19 | Nikko Materials Co., Ltd. | Solid silane coupling agent composition, process for producing the same, and resin composition containing the same |
| JP2009009824A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁電線及びその製造方法 |
| JP2010155898A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Dow Corning Toray Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| JP2015010079A (ja) * | 2013-07-02 | 2015-01-19 | 四国化成工業株式会社 | アゾールシラン化合物、該化合物の合成方法及びその利用 |
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| US11053593B2 (en) | 2016-01-27 | 2021-07-06 | Advanced Technologies, Inc. | Copper or copper alloy article comprising surface-modified polyester-based resin and manufacturing method |
| WO2022091663A1 (ja) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 信越化学工業株式会社 | イミダゾールシラン処理シリカからなる胆汁酸吸着剤 |
-
1991
- 1991-08-02 JP JP21655091A patent/JPH0539295A/ja active Pending
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| CN110997314A (zh) * | 2017-08-02 | 2020-04-10 | 株式会社新技术研究所 | 金属和树脂的复合材料 |
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| WO2022091663A1 (ja) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 信越化学工業株式会社 | イミダゾールシラン処理シリカからなる胆汁酸吸着剤 |
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