JPH0970544A - 脱水素触媒 - Google Patents
脱水素触媒Info
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- JPH0970544A JPH0970544A JP7226301A JP22630195A JPH0970544A JP H0970544 A JPH0970544 A JP H0970544A JP 7226301 A JP7226301 A JP 7226301A JP 22630195 A JP22630195 A JP 22630195A JP H0970544 A JPH0970544 A JP H0970544A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- supported
- dehydrogenation catalyst
- platinum
- catalyst
- tin
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高活性及び高選択性であるとともに、特に劣
化速度が従来の触媒にくらべてはるかに小さい脱水素触
媒を提供する。 【解決手段】 表面積１５０ｍ2／ｇ以上、細孔容積
０．５５ｃｍ3／ｇ以上、平均細孔径９０〜２００オン
グストロームであり、かつ細孔径９０〜２００オングス
トロームの細孔が全細孔容積の６０％以上を占めるγ−
アルミナ担体に酸化亜鉛を５〜５０重量％担持してなる
複合担体に、白金及びスズが担持されている脱水素触
媒。
化速度が従来の触媒にくらべてはるかに小さい脱水素触
媒を提供する。 【解決手段】 表面積１５０ｍ2／ｇ以上、細孔容積
０．５５ｃｍ3／ｇ以上、平均細孔径９０〜２００オン
グストロームであり、かつ細孔径９０〜２００オングス
トロームの細孔が全細孔容積の６０％以上を占めるγ−
アルミナ担体に酸化亜鉛を５〜５０重量％担持してなる
複合担体に、白金及びスズが担持されている脱水素触
媒。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルカンの脱水素
触媒に関する。
触媒に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルカンの脱水素によりアルケンを製造
することはよく知られている。従来、アルカンの脱水素
触媒としては、シリカ、アルミナ、ゼオライト、活性炭
などの担体上に金属、金属酸化物などの活性物質を担持
させたものがよく用いられている。そのような触媒の具
体例としては、酸化クロム／アルミナ触媒が古くから用
いられているが、触媒活性（転化率）があまり高くない
上に触媒寿命が短く活性を維持するには頻繁に再生を行
う必要があるという問題を抱えていた。
することはよく知られている。従来、アルカンの脱水素
触媒としては、シリカ、アルミナ、ゼオライト、活性炭
などの担体上に金属、金属酸化物などの活性物質を担持
させたものがよく用いられている。そのような触媒の具
体例としては、酸化クロム／アルミナ触媒が古くから用
いられているが、触媒活性（転化率）があまり高くない
上に触媒寿命が短く活性を維持するには頻繁に再生を行
う必要があるという問題を抱えていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記問題を解決せんと
して、亜鉛のアルミン酸塩に白金やスズ等の金属を担持
したもの、あるいはアルミナ担体にスズ、白金及びアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属を担持したものが開
発されたが、触媒活性あるいは特定アルケンへの選択性
についてはかなりの改善が見られるものの、触媒寿命の
長さ（劣化速度の低減）という点では十分に満足できる
ものは得られていない。本発明は、この点に鑑み、高活
性及び高選択性であるとともに、特に劣化速度が従来の
触媒にくらべてはるかに小さい触媒を提供することを目
的としている。
して、亜鉛のアルミン酸塩に白金やスズ等の金属を担持
したもの、あるいはアルミナ担体にスズ、白金及びアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属を担持したものが開
発されたが、触媒活性あるいは特定アルケンへの選択性
についてはかなりの改善が見られるものの、触媒寿命の
長さ（劣化速度の低減）という点では十分に満足できる
ものは得られていない。本発明は、この点に鑑み、高活
性及び高選択性であるとともに、特に劣化速度が従来の
触媒にくらべてはるかに小さい触媒を提供することを目
的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、表面積が１５
０ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．５５ｃｍ3／ｇ以上、平
均細孔径が９０〜２００オングストロームであり、かつ
細孔径９０〜２００オングストロームの細孔が全細孔容
積の６０％以上を占める、γ−アルミナ担体に酸化亜鉛
を５〜５０重量％担持してなる複合担体に、白金及びス
ズが担持されていることを特徴とする脱水素触媒を提供
することにより、上記課題を解決する。これは以下のよ
うな知見に基づくものである。
０ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．５５ｃｍ3／ｇ以上、平
均細孔径が９０〜２００オングストロームであり、かつ
細孔径９０〜２００オングストロームの細孔が全細孔容
積の６０％以上を占める、γ−アルミナ担体に酸化亜鉛
を５〜５０重量％担持してなる複合担体に、白金及びス
ズが担持されていることを特徴とする脱水素触媒を提供
することにより、上記課題を解決する。これは以下のよ
うな知見に基づくものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】固体触媒を用いたアルカンの脱水
素反応は本質的に気固系接触操作であるから、活性を高
めるためには活性金属の選択とともに触媒表面積を大き
くすることが重要である。また、選択性を高め、かつ活
性劣化を抑制するためには、異性化反応あるいは分解反
応を制御して目的化合物を優先的に形成し、かつコーク
スの沈着を抑制するような表面特性を与えることが重要
である。したがって、活性や選択性の低下を防止するた
めには、上記表面積や表面特性の変化が小さいことが重
要となる。本願発明では、特定のγ−アルミナ担体に特
定量の酸化亜鉛を担持してなる複合担体を用い、これに
白金及びスズを担持することによって大きな表面積及び
好ましい表面特性を長期にわたって維持するものであ
る。
素反応は本質的に気固系接触操作であるから、活性を高
めるためには活性金属の選択とともに触媒表面積を大き
くすることが重要である。また、選択性を高め、かつ活
性劣化を抑制するためには、異性化反応あるいは分解反
応を制御して目的化合物を優先的に形成し、かつコーク
スの沈着を抑制するような表面特性を与えることが重要
である。したがって、活性や選択性の低下を防止するた
めには、上記表面積や表面特性の変化が小さいことが重
要となる。本願発明では、特定のγ−アルミナ担体に特
定量の酸化亜鉛を担持してなる複合担体を用い、これに
白金及びスズを担持することによって大きな表面積及び
好ましい表面特性を長期にわたって維持するものであ
る。
【０００６】上記特定の多孔性γ−アルミナ担体は、表
面積が１５０ｍ2/ｇ以上、細孔容積が０．５５ｃｍ3/ｇ
以上、平均細孔径が９０〜２００オングストロームであ
り、かつ細孔径９０〜２００オングストロームの細孔が
全細孔容積の６０％以上を占めるものである。平均細孔
径が９０オングストロームより小さいと、アルカン分子
やアルケン分子の細孔内拡散が律速になり全触媒表面積
を有効に利用することができない。一方、平均細孔径が
２００オングストロームより大きいと、表面積が大きく
とれなくなる。上記条件を満足するγ−アルミナ担体
は、アルミニウム塩の中和により生成した水酸化アルミ
ニウムのスラリーを濾過洗浄し、これを脱水乾燥した
後、４００〜８００℃で１〜６時間程度焼成すればよい
ものが得られる。
面積が１５０ｍ2/ｇ以上、細孔容積が０．５５ｃｍ3/ｇ
以上、平均細孔径が９０〜２００オングストロームであ
り、かつ細孔径９０〜２００オングストロームの細孔が
全細孔容積の６０％以上を占めるものである。平均細孔
径が９０オングストロームより小さいと、アルカン分子
やアルケン分子の細孔内拡散が律速になり全触媒表面積
を有効に利用することができない。一方、平均細孔径が
２００オングストロームより大きいと、表面積が大きく
とれなくなる。上記条件を満足するγ−アルミナ担体
は、アルミニウム塩の中和により生成した水酸化アルミ
ニウムのスラリーを濾過洗浄し、これを脱水乾燥した
後、４００〜８００℃で１〜６時間程度焼成すればよい
ものが得られる。
【０００７】上記特定の多孔性γ−アルミナ担体には、
酸化亜鉛［ＺｎＯ］を５〜５０重量％担持させる。この
酸化亜鉛はアルミナ表面にアルミナとの複合体を形成
し、好ましい表面特性を与える役割を果たすと思われ
る。担持量が５重量％以下ではγ−アルミナ担体表面を
アルミナと酸化亜鉛との複合体が均一に覆うことができ
ないため十分な効果が得られず、一方、担持量が５０重
量％を越えるとアルミナと酸化亜鉛との複合体の表面特
性が変化するとともに表面積自体の減少が著しいものと
なる。γ−アルミナ担体上に酸化亜鉛を担持させるに
は、硝酸亜鉛などの水溶液を担体に含浸させた後、乾燥
して焼成すればよい。
酸化亜鉛［ＺｎＯ］を５〜５０重量％担持させる。この
酸化亜鉛はアルミナ表面にアルミナとの複合体を形成
し、好ましい表面特性を与える役割を果たすと思われ
る。担持量が５重量％以下ではγ−アルミナ担体表面を
アルミナと酸化亜鉛との複合体が均一に覆うことができ
ないため十分な効果が得られず、一方、担持量が５０重
量％を越えるとアルミナと酸化亜鉛との複合体の表面特
性が変化するとともに表面積自体の減少が著しいものと
なる。γ−アルミナ担体上に酸化亜鉛を担持させるに
は、硝酸亜鉛などの水溶液を担体に含浸させた後、乾燥
して焼成すればよい。
【０００８】上記複合担体上には白金を好ましくは０．
０５〜１．５重量％担持させる。そのためには、当該複
合担体に塩化白金酸などの白金の塩素化物の水溶液を含
浸させ、次いでこれを焼成した後、還元するという工程
をとる。上記白金の還元には一般に水素による気相還元
が用いられるが、本発明では必ずしも水素還元ではなく
他の還元方法を用いてもよい。
０５〜１．５重量％担持させる。そのためには、当該複
合担体に塩化白金酸などの白金の塩素化物の水溶液を含
浸させ、次いでこれを焼成した後、還元するという工程
をとる。上記白金の還元には一般に水素による気相還元
が用いられるが、本発明では必ずしも水素還元ではなく
他の還元方法を用いてもよい。
【０００９】所望により、白金担持還元後、熱水洗浄を
行う。特に水素ガス等による気相還元を行った場合に
は、熱水洗浄を行うことが好ましい。気相還元では出発
原料に含まれる塩素が残留しやすく、これが活性低下の
原因になるからである。この残留塩素は上記複合担体及
び白金の焼結を促進し、活性表面積を減少させることに
より触媒活性を低下させると思われる。上記熱水洗浄
は、白金の担持還元後の複合担体を好ましくは５０℃以
上の熱水で１〜１０時間洗浄することにより行う。これ
には当該複合担体をカラムに充填して熱水を流してもよ
いし、当該複合担体を熱水中に浸漬して弱く攪拌しても
よい。本発明における複合担体は比較的均一な細孔分布
を有するため、このような熱水洗浄により触媒中の塩素
残存量が大きく減少し、触媒の活性低下がより有効に防
止される。
行う。特に水素ガス等による気相還元を行った場合に
は、熱水洗浄を行うことが好ましい。気相還元では出発
原料に含まれる塩素が残留しやすく、これが活性低下の
原因になるからである。この残留塩素は上記複合担体及
び白金の焼結を促進し、活性表面積を減少させることに
より触媒活性を低下させると思われる。上記熱水洗浄
は、白金の担持還元後の複合担体を好ましくは５０℃以
上の熱水で１〜１０時間洗浄することにより行う。これ
には当該複合担体をカラムに充填して熱水を流してもよ
いし、当該複合担体を熱水中に浸漬して弱く攪拌しても
よい。本発明における複合担体は比較的均一な細孔分布
を有するため、このような熱水洗浄により触媒中の塩素
残存量が大きく減少し、触媒の活性低下がより有効に防
止される。
【００１０】担体上には白金とともにスズを担持させ
る。スズの担持量は０．５〜１０重量％が好ましい。こ
こで用いるスズ化合物は、水溶性のもの及び／又はアセ
トン等の有機溶媒に可溶のものが好ましい。このような
スズ化合物としては、臭化第一スズ、酢酸スズ、塩化第
一スズ、塩化第二スズ、及びそれらの水和物や、塩化第
二スズアセチルアセトナート錯体、テトラメチルスズ、
テトラエチルスズ、テトラブチルスズ、テトラフェニル
スズ等が挙げられる。スズの担持は、上記還元工程後の
当該担体にスズ化合物の水溶液及び／又は有機溶媒溶液
などを含浸させて水または有機溶媒を乾燥除去した後、
水素ガス中にて高温で還元すればよい。
る。スズの担持量は０．５〜１０重量％が好ましい。こ
こで用いるスズ化合物は、水溶性のもの及び／又はアセ
トン等の有機溶媒に可溶のものが好ましい。このような
スズ化合物としては、臭化第一スズ、酢酸スズ、塩化第
一スズ、塩化第二スズ、及びそれらの水和物や、塩化第
二スズアセチルアセトナート錯体、テトラメチルスズ、
テトラエチルスズ、テトラブチルスズ、テトラフェニル
スズ等が挙げられる。スズの担持は、上記還元工程後の
当該担体にスズ化合物の水溶液及び／又は有機溶媒溶液
などを含浸させて水または有機溶媒を乾燥除去した後、
水素ガス中にて高温で還元すればよい。
【００１１】
【実施例】実施例１ 特公平６−７２００５号公報中の実施例１に記載される
ようにして、γ−アルミナ担体を製造した。この方法の
あらましを述べると、熱希硫酸中に激しく攪拌しながら
瞬時にアルミン酸ソーダ水溶液を加えることにより水酸
化アルミニウムスラリーの懸濁液（ｐＨ１０）を得、こ
れを種子水酸化アルミニウムとして、攪拌を続けながら
熱希硫酸とアルミン酸ソーダ水溶液を交互に一定時間お
いて加える操作を繰り返し、濾過洗浄してケーキを得、
これを押し出し成形して乾燥した後、５００℃で３時間
焼成するというものである。こうして得られたγ−アル
ミナの性状は典型的には次の通りである。
ようにして、γ−アルミナ担体を製造した。この方法の
あらましを述べると、熱希硫酸中に激しく攪拌しながら
瞬時にアルミン酸ソーダ水溶液を加えることにより水酸
化アルミニウムスラリーの懸濁液（ｐＨ１０）を得、こ
れを種子水酸化アルミニウムとして、攪拌を続けながら
熱希硫酸とアルミン酸ソーダ水溶液を交互に一定時間お
いて加える操作を繰り返し、濾過洗浄してケーキを得、
これを押し出し成形して乾燥した後、５００℃で３時間
焼成するというものである。こうして得られたγ−アル
ミナの性状は典型的には次の通りである。
【表１】 平均細孔径 １１９ オングストローム 細孔容積 ０．７１３ ｃｍ3／ｇ 表面積 ２４０ ｍ2／ｇ 全細孔容積に占める ９０〜２００オング ストロームの細孔の 割合 ８８％
【００１２】上記γ−アルミナ担体２７．５ｇを取り、
これにＺｎＯ／Ａｌ2Ｏ3比が３０／７０の割合になるよ
うに３０％硝酸亜鉛［Ｚｎ（ＮＯ3）2］水溶液を含浸さ
せ、水分除去後、４００℃で３時間焼成して複合担体を
調製した。この複合担体に、Ｐｔ担持量が０．３％にな
るように２．０％塩化白金酸［Ｈ2ＰｔＣｌ6］水溶液を
含浸させ、乾燥後４００℃で３時間焼成し、その後４０
０℃で３時間水素気流中にて還元した。次いで、この還
元後の白金担持複合担体にＳｎ担持量が３．５％になる
ように３％塩化第一スズ［ＳｎＣｌ2］ 水溶液を含浸さ
せ、乾燥後に４００℃で３０分間、水素還元を行って所
望の触媒を得た。なお、上記％の値はすべて重量％であ
る。
これにＺｎＯ／Ａｌ2Ｏ3比が３０／７０の割合になるよ
うに３０％硝酸亜鉛［Ｚｎ（ＮＯ3）2］水溶液を含浸さ
せ、水分除去後、４００℃で３時間焼成して複合担体を
調製した。この複合担体に、Ｐｔ担持量が０．３％にな
るように２．０％塩化白金酸［Ｈ2ＰｔＣｌ6］水溶液を
含浸させ、乾燥後４００℃で３時間焼成し、その後４０
０℃で３時間水素気流中にて還元した。次いで、この還
元後の白金担持複合担体にＳｎ担持量が３．５％になる
ように３％塩化第一スズ［ＳｎＣｌ2］ 水溶液を含浸さ
せ、乾燥後に４００℃で３０分間、水素還元を行って所
望の触媒を得た。なお、上記％の値はすべて重量％であ
る。
【００１３】上記で得られた触媒を直径１８ｍｍの石英
製反応管につめ、イソブタンを原料として温度５６０
℃、空間速度はＧＨＳＶ＝３５０ｈｒー1で脱水素反応試
験を行った。反応開始１時間後のイソブタン転化率は４
６％であり、イソブチレン選択率は８８％であった。ま
た、反応開始７時間経過後においても転化率４５％、選
択率８９％を維持し、活性及び選択性の低下はほとんど
見られなかった。
製反応管につめ、イソブタンを原料として温度５６０
℃、空間速度はＧＨＳＶ＝３５０ｈｒー1で脱水素反応試
験を行った。反応開始１時間後のイソブタン転化率は４
６％であり、イソブチレン選択率は８８％であった。ま
た、反応開始７時間経過後においても転化率４５％、選
択率８９％を維持し、活性及び選択性の低下はほとんど
見られなかった。
【００１４】実施例２ 白金担持還元後の複合担体を、ソックスレー抽出器を用
いて６時間熱水洗浄したことを除き、実施例１と同様に
操作を行って所望の触媒を得た。かくして得られた触媒
を直径１８ｍｍの石英製反応管につめ、イソブタンを原
料として温度５６０℃、空間速度はＧＨＳＶ＝３５０ｈ
ｒー1で脱水素反応試験を行った。反応開始５時間後のイ
ソブタン転化率は３２％であり、イソブチレン選択率は
９０％であった。そして本例では、反応開始１５時間経
過後においても転化率３０％、選択率８７％を維持し、
長期間にわたる使用においても活性及び選択率の低下が
ほとんどなかった。
いて６時間熱水洗浄したことを除き、実施例１と同様に
操作を行って所望の触媒を得た。かくして得られた触媒
を直径１８ｍｍの石英製反応管につめ、イソブタンを原
料として温度５６０℃、空間速度はＧＨＳＶ＝３５０ｈ
ｒー1で脱水素反応試験を行った。反応開始５時間後のイ
ソブタン転化率は３２％であり、イソブチレン選択率は
９０％であった。そして本例では、反応開始１５時間経
過後においても転化率３０％、選択率８７％を維持し、
長期間にわたる使用においても活性及び選択率の低下が
ほとんどなかった。
【００１５】比較例１ 上記γ−アルミナ担体に代えて市販のアルミナ担体（水
沢化学製）を用いた以外、実施例１と同様にして触媒調
製及び脱水素反応試験を行った。用いたアルミナ担体の
性状は次の通りである。
沢化学製）を用いた以外、実施例１と同様にして触媒調
製及び脱水素反応試験を行った。用いたアルミナ担体の
性状は次の通りである。
【表２】 平均細孔径 １１１ オングストローム 細孔容積 ０．６１５ ｃｍ3／ｇ 表面積 ２２０ ｍ2／ｇ 全細孔容積に占める ９０〜２００オング ストロームの細孔の 割合 ４９％
【００１６】反応開始１時間後の転化率は２５％であ
り、選択率は７８％であったが、３時間後には転化率は
１０％、選択率は７５％となり、初期活性及び選択率が
実施例１あるいは実施例２の触媒に比べて低いことに加
え、使用による活性の低下が著しかった。
り、選択率は７８％であったが、３時間後には転化率は
１０％、選択率は７５％となり、初期活性及び選択率が
実施例１あるいは実施例２の触媒に比べて低いことに加
え、使用による活性の低下が著しかった。
【００１７】比較例２ 実施例１で用いたγ−アルミナ担体２５ｇを取り、Ｃｒ
2Ｏ3／Ａｌ2Ｏ3比が１０／９０になるように、１０％の
無水クロム酸溶液を含浸させた。水分乾燥除去後に５０
０℃で８時間焼成し、その後３時間水素還元してクロミ
ナ／アルミナ担体を得た。この触媒を実施例１と同様に
して脱水素反応試験を行った。反応開始１時間後の転化
率は５１％とかなり高かったが、選択率は６９％であっ
た。また、反応開始７時間後には転化率２１％、選択率
７６％となり、特に使用による活性の低下が著しかっ
た。
2Ｏ3／Ａｌ2Ｏ3比が１０／９０になるように、１０％の
無水クロム酸溶液を含浸させた。水分乾燥除去後に５０
０℃で８時間焼成し、その後３時間水素還元してクロミ
ナ／アルミナ担体を得た。この触媒を実施例１と同様に
して脱水素反応試験を行った。反応開始１時間後の転化
率は５１％とかなり高かったが、選択率は６９％であっ
た。また、反応開始７時間後には転化率２１％、選択率
７６％となり、特に使用による活性の低下が著しかっ
た。
【００１８】
【発明の効果】以上のように、本発明の脱水素触媒は、
アルカンの脱水素によるアルケンの製造において、高活
性かつ高選択性を示すとともに、従来の触媒にくらべて
活性の低下が著しく少ない。
アルカンの脱水素によるアルケンの製造において、高活
性かつ高選択性を示すとともに、従来の触媒にくらべて
活性の低下が著しく少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 小林 治人 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 南雲 篤郎 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 表面積１５０ｍ2／ｇ以上、細孔容積
０．５５ｃｍ3／ｇ以上、平均細孔径９０〜２００オン
グストロームであり、かつ細孔径９０〜２００オングス
トロームの細孔が全細孔容積の６０％以上を占めるγ−
アルミナ担体に酸化亜鉛を５〜５０重量％担持してなる
複合担体に、白金及びスズが担持されていることを特徴
とする脱水素触媒。 - 【請求項２】 該複合担体上の白金の担持量が０．０５
〜１．５重量％である請求項１記載の脱水素触媒。 - 【請求項３】 該複合担体上のスズの担持量が０．５〜
１０重量％である請求項２記載の脱水素触媒。 - 【請求項４】 該複合担体上に、白金担持還元後、熱水
にて洗浄処理した後にスズを担持還元して得られたもの
である請求項１〜３のいずれか記載の脱水素触媒。 - 【請求項５】 ５０℃以上の熱水で１〜１０時間洗浄処
理したものである請求項４記載の脱水素触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7226301A JPH0970544A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 脱水素触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7226301A JPH0970544A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 脱水素触媒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0970544A true JPH0970544A (ja) | 1997-03-18 |
Family
ID=16843072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7226301A Withdrawn JPH0970544A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 脱水素触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0970544A (ja) |
-
1995
- 1995-09-04 JP JP7226301A patent/JPH0970544A/ja not_active Withdrawn
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021105 |