JPH0977698A - ３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法Info
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- JPH0977698A JPH0977698A JP23525195A JP23525195A JPH0977698A JP H0977698 A JPH0977698 A JP H0977698A JP 23525195 A JP23525195 A JP 23525195A JP 23525195 A JP23525195 A JP 23525195A JP H0977698 A JPH0977698 A JP H0977698A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定フロン等に替わる洗浄剤として有用な、
３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロブタンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 水素化触媒存在下、水素と３−トリフル
オロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４
−ブテンを反応させることを特徴とする３−トリフルオ
ロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタン
の製造方法。
３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタ
フルオロブタンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 水素化触媒存在下、水素と３−トリフル
オロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４
−ブテンを反応させることを特徴とする３−トリフルオ
ロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタン
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの
製造方法に関するものである。３−トリフルオロメチル
−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンは種々の
産業分野に有用であり、特に脱脂洗浄、フラックス洗
浄、水切り剤、ドライクリーニング等の洗浄剤として利
用できる。
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの
製造方法に関するものである。３−トリフルオロメチル
−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンは種々の
産業分野に有用であり、特に脱脂洗浄、フラックス洗
浄、水切り剤、ドライクリーニング等の洗浄剤として利
用できる。
【０００２】
【従来の技術】３−トリフルオロメチル−１，１，１，
２，２−ペンタフルオロブタンは、洗浄剤に関するＵＳ
Ｐ５２７５６６９号明細書に記載されている化合物の一
般式に含まれるが、その具体的な製造法及び使用例はこ
れまで知られていない。従来、洗浄剤として用いられて
きた１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン（以下、Ｒ−１１３と略す）や１，１，１−ト
リクロロエタン（以下、エタンと略す）は成層圏オゾン
層の破壊物質であることから、現在特定フロン等として
規制され、１９９６年から全廃となる。そのため、洗浄
用途のＲ−１１３やエタンの代替品として、ハイドロク
ロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、炭化水素系溶剤、
塩素系溶剤、水系洗浄剤等が提案され上市されている。
しかしそれぞれ、オゾン破壊、引火性・乾燥性、毒性・
排出規制、廃水処理等の問題があり、これまで使用して
きたＲ−１１３やエタンをそのまま置き換えることは難
しく、代替品として適切とは言えない。
２，２−ペンタフルオロブタンは、洗浄剤に関するＵＳ
Ｐ５２７５６６９号明細書に記載されている化合物の一
般式に含まれるが、その具体的な製造法及び使用例はこ
れまで知られていない。従来、洗浄剤として用いられて
きた１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン（以下、Ｒ−１１３と略す）や１，１，１−ト
リクロロエタン（以下、エタンと略す）は成層圏オゾン
層の破壊物質であることから、現在特定フロン等として
規制され、１９９６年から全廃となる。そのため、洗浄
用途のＲ−１１３やエタンの代替品として、ハイドロク
ロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、炭化水素系溶剤、
塩素系溶剤、水系洗浄剤等が提案され上市されている。
しかしそれぞれ、オゾン破壊、引火性・乾燥性、毒性・
排出規制、廃水処理等の問題があり、これまで使用して
きたＲ−１１３やエタンをそのまま置き換えることは難
しく、代替品として適切とは言えない。
【０００３】また、水切り剤や高沸溶剤の乾燥用にパー
フルオロカーボン（以下、ＰＦＣと略す）を用いる場合
がある。ＰＦＣは現在規制の対象にはなっていないが、
大気寿命が長いため地球の温暖化に対する影響が大き
い。
フルオロカーボン（以下、ＰＦＣと略す）を用いる場合
がある。ＰＦＣは現在規制の対象にはなっていないが、
大気寿命が長いため地球の温暖化に対する影響が大き
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、オゾン層を
破壊せず地球温暖化にも影響が小さく、かつ、洗浄剤と
して従来のＲ−１１３やエタンの性能を有し、ＰＦＣの
代替品としても使用可能なフッ化炭化水素である、３−
トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフル
オロブタンの製造方法を提供するものである。
破壊せず地球温暖化にも影響が小さく、かつ、洗浄剤と
して従来のＲ−１１３やエタンの性能を有し、ＰＦＣの
代替品としても使用可能なフッ化炭化水素である、３−
トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフル
オロブタンの製造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、３−トリ
フルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
ブタンの製造方法について鋭意研究を重ねた結果、本発
明をなすに至った。即ち、本発明は、水素化触媒存在
下、水素と３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，
２−ペンタフルオロ−４−ブテンを反応させることを特
徴とする３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２
−ペンタフルオロブタンの製造方法である。
フルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
ブタンの製造方法について鋭意研究を重ねた結果、本発
明をなすに至った。即ち、本発明は、水素化触媒存在
下、水素と３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，
２−ペンタフルオロ−４−ブテンを反応させることを特
徴とする３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２
−ペンタフルオロブタンの製造方法である。
【０００６】本発明における水素化触媒とは、オレフィ
ンの水素化触媒として広く知られているものであれば良
く、例えば白金、パラジウム、ルテニウム、ニッケル等
の貴金属触媒であり、好ましくは白金またはパラジウム
である。触媒の形態は、金属単体でも適当な担体に担持
したものでも良いが、好ましくはシリカ、アルミナ等の
金属酸化物あるいは活性炭を担体とする担持触媒であ
る。
ンの水素化触媒として広く知られているものであれば良
く、例えば白金、パラジウム、ルテニウム、ニッケル等
の貴金属触媒であり、好ましくは白金またはパラジウム
である。触媒の形態は、金属単体でも適当な担体に担持
したものでも良いが、好ましくはシリカ、アルミナ等の
金属酸化物あるいは活性炭を担体とする担持触媒であ
る。
【０００７】反応は気相でも液相でも可能であるが、連
続反応の容易さ等を考えた場合、気相の方が好ましい。
気相で反応を行う場合、原料に対する水素の量は大きく
変えることができるが、通常は原料の転化率を上げるた
め化学量論以上にする。すなわち、原料に対する水素の
量はモル比で１から２０、好ましくは２から５である。
反応温度は低すぎると生成速度が遅くなりまた原料ある
いは生成物が凝縮する事があり、高すぎると副生物の生
成や触媒の劣化が速まる恐れがあるため、０℃から３０
０℃の範囲にあれば良く、好ましくは５０℃から２００
℃である。反応圧力は、実施する反応温度で原料あるい
は生成物が液化しない範囲であればよいが、減圧下では
装置が複雑になるため、常圧から１ＭＰａ、好ましくは
常圧から０．２ＭＰａである。
続反応の容易さ等を考えた場合、気相の方が好ましい。
気相で反応を行う場合、原料に対する水素の量は大きく
変えることができるが、通常は原料の転化率を上げるた
め化学量論以上にする。すなわち、原料に対する水素の
量はモル比で１から２０、好ましくは２から５である。
反応温度は低すぎると生成速度が遅くなりまた原料ある
いは生成物が凝縮する事があり、高すぎると副生物の生
成や触媒の劣化が速まる恐れがあるため、０℃から３０
０℃の範囲にあれば良く、好ましくは５０℃から２００
℃である。反応圧力は、実施する反応温度で原料あるい
は生成物が液化しない範囲であればよいが、減圧下では
装置が複雑になるため、常圧から１ＭＰａ、好ましくは
常圧から０．２ＭＰａである。
【０００８】原料となる３−トリフルオロメチル−１，
１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテンは、例え
ば、２，３−ジクロロ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを
原料としてメタノールのラジカル付加、脱塩酸、水酸基
のトシル化、フッ化カリウムでのフッ素化の工程で製造
することが出来る。
１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテンは、例え
ば、２，３−ジクロロ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを
原料としてメタノールのラジカル付加、脱塩酸、水酸基
のトシル化、フッ化カリウムでのフッ素化の工程で製造
することが出来る。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により具体
的に説明するが、本発明は以下の例によって限定される
ものではない。
的に説明するが、本発明は以下の例によって限定される
ものではない。
【００１０】
【実施例１】活性炭上にパラジウムが５重量％担持され
た触媒を内径３２ｍｍのガラス管に２．５ｇ入れた。こ
の反応器を１００℃に保ち、３−トリフルオロメチル−
１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテンを
０．５１ｇ／分、水素を１５７ｍｌ／分の割合で供給
し、常圧で反応を行った。生成物をドライアイス−エタ
ノールで冷却したコールドトラップで回収し、ガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、３−トリフルオロメチ
ル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンが収率
９５％で得られた。３−トリフルオロメチル−１，１，
１，２，２−ペンタフルオロブタンの構造は1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認した。
た触媒を内径３２ｍｍのガラス管に２．５ｇ入れた。こ
の反応器を１００℃に保ち、３−トリフルオロメチル−
１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテンを
０．５１ｇ／分、水素を１５７ｍｌ／分の割合で供給
し、常圧で反応を行った。生成物をドライアイス−エタ
ノールで冷却したコールドトラップで回収し、ガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、３−トリフルオロメチ
ル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンが収率
９５％で得られた。３−トリフルオロメチル−１，１，
１，２，２−ペンタフルオロブタンの構造は1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認した。
【００１１】以下に、1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲの
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．４ｐｐｍ
（３Ｈ，二重線）、３．０ｐｐｍ（１Ｈ，多重線），Ｊ
H-H ；６．８Ｈｚ、19Ｆ−ＮＭＲ（ｎｅａｔ）δ−７
０．０ｐｐｍ（３Ｆ，多重線），−８５．２ｐｐｍ（３
Ｆ，多重線），−１２０．０ｐｐｍ（１Ｆ），−１２
０．８ｐｐｍ（１Ｆ），ＪF-F ；９．４，１２．２，１
４．１Ｈｚ
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．４ｐｐｍ
（３Ｈ，二重線）、３．０ｐｐｍ（１Ｈ，多重線），Ｊ
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Ｆ，多重線），−１２０．０ｐｐｍ（１Ｆ），−１２
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４．１Ｈｚ
【００１２】
【発明の効果】本発明により、特定フロン等に替わる洗
浄剤として有用な、３−トリフルオロメチル−１，１，
１，２，２−ペンタフルオロブタンを容易に製造するこ
とができる。
浄剤として有用な、３−トリフルオロメチル−１，１，
１，２，２−ペンタフルオロブタンを容易に製造するこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】水素化触媒存在下、水素と３−トリフルオ
ロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−
ブテンを反応させることを特徴とする３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23525195A JPH0977698A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23525195A JPH0977698A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977698A true JPH0977698A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16983317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23525195A Withdrawn JPH0977698A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | ３−トリフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977698A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012077086A (ja) * | 2007-12-27 | 2012-04-19 | Daikin Industries Ltd | １，１，１，２−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| WO2020132309A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions containing 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (tfmcb) |
-
1995
- 1995-09-13 JP JP23525195A patent/JPH0977698A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012077086A (ja) * | 2007-12-27 | 2012-04-19 | Daikin Industries Ltd | １，１，１，２−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| WO2020132309A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Honeywell International Inc. | Solvent compositions containing 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (tfmcb) |
| US11739243B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-08-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (TFMCB) and applications thereof |
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