JPH0977978A - 硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法 - Google Patents
硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】未硬化時には低粘性で高強度硬化物を得る、非
発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその
製造方法の提供。 【解決手段】（Ａ）〜（Ｄ）を必須成分とする組成物。
（Ａ）：一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有
すると共に、Ｓｉに直結したヒドロキシル基を実質的に
有しない、２５℃粘度１００〜１０万センチストークス
（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン（Ｐ）９０〜１０重
量部と、一分子中にＳｉに直結したヒドロキシル基及び
アルケニ基をそれぞれ少なくとも１個を有すると共に、
２５℃粘度１００〜１０万ｃｓのＰ１０〜９０重量部と
の混合組成物１００重量部、（Ｂ）：一分子中に少なく
とも３個のＳｉに直結したＨを含むＰを、Ｓｉに直結し
たＨがＡ成分から供給されるアルケニル基１モルに対し
て０．４〜１０モルとなる量、（Ｃ）：白金族金属系触
媒、（Ｄ）：比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以上の微粉末シリ
カ１０〜６０重量部。
発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその
製造方法の提供。 【解決手段】（Ａ）〜（Ｄ）を必須成分とする組成物。
（Ａ）：一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有
すると共に、Ｓｉに直結したヒドロキシル基を実質的に
有しない、２５℃粘度１００〜１０万センチストークス
（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン（Ｐ）９０〜１０重
量部と、一分子中にＳｉに直結したヒドロキシル基及び
アルケニ基をそれぞれ少なくとも１個を有すると共に、
２５℃粘度１００〜１０万ｃｓのＰ１０〜９０重量部と
の混合組成物１００重量部、（Ｂ）：一分子中に少なく
とも３個のＳｉに直結したＨを含むＰを、Ｓｉに直結し
たＨがＡ成分から供給されるアルケニル基１モルに対し
て０．４〜１０モルとなる量、（Ｃ）：白金族金属系触
媒、（Ｄ）：比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以上の微粉末シリ
カ１０〜６０重量部。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液状シリコーンゴム
組成物に関し、特に、低粘性である上強度の高い硬化物
を得ることができる、非発泡性の硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物に関する。
組成物に関し、特に、低粘性である上強度の高い硬化物
を得ることができる、非発泡性の硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】従来から、液状シリコーンゴム組成物は、
電機・電子部材用のポッティング材料、布地、皮革、樹
脂フィルム等のコーティング剤、樹脂や金属製の複製物
を製造する際の型取りシリコーンゴム母型、パッドプリ
ンティングのパッドその他シリコーンゴム製部品の原料
として使用されている。このような用途に使用されるシ
リコーンゴムには高強度が要求される。しかしながら、
高強度のシリコーンゴムを得ようとした場合には、一般
に、液状シリコーンゴム組成物の粘性の高いものを使用
するので、その成形に際しては限定された方法しか使用
することができないために、シリコーンゴムの用途が限
定されるという欠点があった。
電機・電子部材用のポッティング材料、布地、皮革、樹
脂フィルム等のコーティング剤、樹脂や金属製の複製物
を製造する際の型取りシリコーンゴム母型、パッドプリ
ンティングのパッドその他シリコーンゴム製部品の原料
として使用されている。このような用途に使用されるシ
リコーンゴムには高強度が要求される。しかしながら、
高強度のシリコーンゴムを得ようとした場合には、一般
に、液状シリコーンゴム組成物の粘性の高いものを使用
するので、その成形に際しては限定された方法しか使用
することができないために、シリコーンゴムの用途が限
定されるという欠点があった。
【０００３】かかる欠点は、硬化前には低粘度である
が、硬化させることによって、物理的強度の高い硬化物
となる組成物によって一応解決されている（例えば、特
公昭４７−４０４４７号公報及び特公昭６３−２４、６
２５号公報）。しかしながら、上記の組成物を用いる場
合にも、硬化の際に、２官能性のハイドロジェンポリシ
ロキサンによって組成物中のアルケニル基含有オルガノ
ポリシロキサンの鎖長を長くするので、他の成分とし
て、接着成分や活性な充填剤を用いた場合には、十分な
強度の硬化物が得られない上、硬化物の強度を増すため
に用いられる多官能ヒドロシリル基含有化合物の添加量
が制限されるという欠点があった。
が、硬化させることによって、物理的強度の高い硬化物
となる組成物によって一応解決されている（例えば、特
公昭４７−４０４４７号公報及び特公昭６３−２４、６
２５号公報）。しかしながら、上記の組成物を用いる場
合にも、硬化の際に、２官能性のハイドロジェンポリシ
ロキサンによって組成物中のアルケニル基含有オルガノ
ポリシロキサンの鎖長を長くするので、他の成分とし
て、接着成分や活性な充填剤を用いた場合には、十分な
強度の硬化物が得られない上、硬化物の強度を増すため
に用いられる多官能ヒドロシリル基含有化合物の添加量
が制限されるという欠点があった。
【０００４】また、液状シリコーンゴム組成物の低粘度
化技術としては、使用するオルガノポリシロキサンの一
部にシリカ充填材を高濃度且つ高剪断力で分散させた
後、残りのオルガノポリシロキサンで希釈する方法があ
る。しかしながら、この方法は、低粘度化に限界がある
のみならず、高剪断力で充填材を分散させるので、まま
こ（オルガノポリシロキサン中でシリカ充填材がこなさ
れない部分）が発生するという欠点があった。
化技術としては、使用するオルガノポリシロキサンの一
部にシリカ充填材を高濃度且つ高剪断力で分散させた
後、残りのオルガノポリシロキサンで希釈する方法があ
る。しかしながら、この方法は、低粘度化に限界がある
のみならず、高剪断力で充填材を分散させるので、まま
こ（オルガノポリシロキサン中でシリカ充填材がこなさ
れない部分）が発生するという欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等は
上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、一分子
中に、珪素原子に直結したヒドロキシル基及びアルケニ
基をそれぞれ少なくとも１個有する、特定のオルガノポ
リシロキサンを用いた場合には、未硬化時には低粘度で
あるにもかかわらず、硬化後には高強度の硬化物となる
非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物を得る
ことができるということを見出し、本発明に到達した。
上記の欠点を解決するために鋭意検討した結果、一分子
中に、珪素原子に直結したヒドロキシル基及びアルケニ
基をそれぞれ少なくとも１個有する、特定のオルガノポ
リシロキサンを用いた場合には、未硬化時には低粘度で
あるにもかかわらず、硬化後には高強度の硬化物となる
非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物を得る
ことができるということを見出し、本発明に到達した。
【０００６】従って、本発明の第１の目的は、未硬化時
には低粘性であり、硬化して強度の高い硬化物となる、
新規な非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物
を提供することにある。本発明の第２の目的は、未硬化
時には低粘性であり、硬化して強度の高い硬化物とな
る、新規な非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組
成物の製造方法を提供することにある。
には低粘性であり、硬化して強度の高い硬化物となる、
新規な非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物
を提供することにある。本発明の第２の目的は、未硬化
時には低粘性であり、硬化して強度の高い硬化物とな
る、新規な非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組
成物の製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、（Ａ）少なくとも、後記する（ｉ）のオルガノポリ
シロキサン９０〜１０重量部と（ii）のオルガノポリシ
ロキサン１０〜９０重量部を含有する、平均組成式がＲ
a ＳｉＯ(4-a)/2 で表されるオルガノポリシロキサン１
００重量部、（Ｂ）平均組成式がＲ1 b Ｈc ＳｉＯ
(4-b-c)/2 で表される、一分子中に少なくとも３個の珪
素原子に直結した水素原子を含むオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサン；珪素原子に直結した水素原子がＡ成
分から供給されるアルケニル基１モルに対して０．４〜
１０．０モルとなる量、（Ｃ）白金族金属系触媒、及び
（Ｄ）比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以上の微粉末シリカ１０
〜６０重量部を必須成分とすることを特徴とする、非発
泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製
造方法によって達成された。
は、（Ａ）少なくとも、後記する（ｉ）のオルガノポリ
シロキサン９０〜１０重量部と（ii）のオルガノポリシ
ロキサン１０〜９０重量部を含有する、平均組成式がＲ
a ＳｉＯ(4-a)/2 で表されるオルガノポリシロキサン１
００重量部、（Ｂ）平均組成式がＲ1 b Ｈc ＳｉＯ
(4-b-c)/2 で表される、一分子中に少なくとも３個の珪
素原子に直結した水素原子を含むオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサン；珪素原子に直結した水素原子がＡ成
分から供給されるアルケニル基１モルに対して０．４〜
１０．０モルとなる量、（Ｃ）白金族金属系触媒、及び
（Ｄ）比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以上の微粉末シリカ１０
〜６０重量部を必須成分とすることを特徴とする、非発
泡性の硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製
造方法によって達成された。
【０００８】本発明で使用する（Ａ）成分は平均組成式
がＲa ＳｉＯ(4-a)/2 で表されるオルガノポリシロキサ
ンである。上記平均組成式中のＲは水酸基又は置換若し
くは非置換の１価の炭化水素基である。上記の置換若し
くは非置換の１価の炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基
等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ク
ロロメチル基、ブロモエチル基等のハロゲン置換炭化水
素基等、炭素数１〜１０、特に１〜８程度の基が挙げら
れる。これらの基は同一であっても、異なっていてもよ
い。
がＲa ＳｉＯ(4-a)/2 で表されるオルガノポリシロキサ
ンである。上記平均組成式中のＲは水酸基又は置換若し
くは非置換の１価の炭化水素基である。上記の置換若し
くは非置換の１価の炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基
等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ク
ロロメチル基、ブロモエチル基等のハロゲン置換炭化水
素基等、炭素数１〜１０、特に１〜８程度の基が挙げら
れる。これらの基は同一であっても、異なっていてもよ
い。
【０００９】前記平均組成式中のａは１．８５〜２．４
の数であるが、特に１．９〜２．１の数であることが好
ましい。このようなオルガノポリシロキサンは、直鎖状
のものであっても、ＲＳｉＯ3/2 又はＳｉＯ4/2 単位
（Ｒは前記と同様のものである）を含んだ分岐状のもの
であっても良いが、通常は、主鎖部分がジオルガノシロ
キサン単位の繰り返しからなり末端がトリオルガノシリ
ル基又はヒドロキシジオルガノシリル基等で封鎖された
直鎖状のジオルガノポリシロキサンであることが一般的
である。
の数であるが、特に１．９〜２．１の数であることが好
ましい。このようなオルガノポリシロキサンは、直鎖状
のものであっても、ＲＳｉＯ3/2 又はＳｉＯ4/2 単位
（Ｒは前記と同様のものである）を含んだ分岐状のもの
であっても良いが、通常は、主鎖部分がジオルガノシロ
キサン単位の繰り返しからなり末端がトリオルガノシリ
ル基又はヒドロキシジオルガノシリル基等で封鎖された
直鎖状のジオルガノポリシロキサンであることが一般的
である。
【００１０】（Ａ）成分中の（ｉ）成分は、一分子中に
少なくとも２個のアルケニル基を有すると共に珪素原子
に直結したヒドロキシル基を実質的に有しない、２５℃
の粘度が１００〜１００，０００センチストークス（ｃ
ｓ）のオルガノポリシロキサンであり、１分子中のケイ
素原子数（又は重合度）が約５０〜１５００程度に相当
する、通常の付加硬化型シリコーン組成物に用いられる
ものでよく、直鎖状のジオルガノポリシロキサンである
ことが好ましい。
少なくとも２個のアルケニル基を有すると共に珪素原子
に直結したヒドロキシル基を実質的に有しない、２５℃
の粘度が１００〜１００，０００センチストークス（ｃ
ｓ）のオルガノポリシロキサンであり、１分子中のケイ
素原子数（又は重合度）が約５０〜１５００程度に相当
する、通常の付加硬化型シリコーン組成物に用いられる
ものでよく、直鎖状のジオルガノポリシロキサンである
ことが好ましい。
【００１１】上記アルケニル基としては、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基
等の炭素原子数が２〜６程度のものが挙げられるが、特
にビニル基が好ましい。上記のアルケニル基は分子鎖末
端のケイ素原子、分子鎖途中のケイ素原子のいずれか
に、或いは両方に結合したものであっても良いが、硬化
速度、硬化物の物理的強度等の観点から、少なくとも分
子鎖末端のケイ素原子に結合したアルケニル基を含んだ
ものであることが好ましい。
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基
等の炭素原子数が２〜６程度のものが挙げられるが、特
にビニル基が好ましい。上記のアルケニル基は分子鎖末
端のケイ素原子、分子鎖途中のケイ素原子のいずれか
に、或いは両方に結合したものであっても良いが、硬化
速度、硬化物の物理的強度等の観点から、少なくとも分
子鎖末端のケイ素原子に結合したアルケニル基を含んだ
ものであることが好ましい。
【００１２】アルケニル基以外の置換基としてはメチル
基等のアルキル基が好ましく、硬化物に耐溶剤性が要求
される場合にはトリフルオロプロピル基が好ましい。
（ｉ）成分が、一分子中にアルケニル基を２個未満しか
有しないのものであると、硬化性が悪くなる。また、珪
素原子に直結したヒドロキシル基を実質的に有しないと
は、前記平均組成式中の全ＲがＯＨ基でないことをい
う。（ｉ）成分の２５℃における粘度が１００ｃｓ未満
であると得られる硬化物の強度が低下し、１００，００
０ｃｓを越えると組成物の低粘度化が困難となる。
基等のアルキル基が好ましく、硬化物に耐溶剤性が要求
される場合にはトリフルオロプロピル基が好ましい。
（ｉ）成分が、一分子中にアルケニル基を２個未満しか
有しないのものであると、硬化性が悪くなる。また、珪
素原子に直結したヒドロキシル基を実質的に有しないと
は、前記平均組成式中の全ＲがＯＨ基でないことをい
う。（ｉ）成分の２５℃における粘度が１００ｃｓ未満
であると得られる硬化物の強度が低下し、１００，００
０ｃｓを越えると組成物の低粘度化が困難となる。
【００１３】このような、（ｉ）成分の具体例として
は、例えば、下記化１で表されるオルガノポリシロキサ
ンを挙げることができる。
は、例えば、下記化１で表されるオルガノポリシロキサ
ンを挙げることができる。
【化１】 上記各式中のＲ’は、前記平均組成式中のＲと同一のも
の（但し、アルケニル基を除く）である。
の（但し、アルケニル基を除く）である。
【００１４】ｘ、ｙ及びｚは、５０≦ｘ≦１５００、１
≦ｙ≦５０及び５０≦ｚ＋ｙ≦１５００、好ましくは１
００≦ｘ≦１０００、１≦ｙ≦２、１００≦ｙ＋ｚ≦１
０００を満たす、それぞれ正の整数である。ｘ或いはｙ
＋ｚの値が小さすぎると、組成物を硬化させて得られる
硬化物が脆い物となる一方、これらの値が大きすぎると
組成物の粘度が上昇して流動性が悪くなる。
≦ｙ≦５０及び５０≦ｚ＋ｙ≦１５００、好ましくは１
００≦ｘ≦１０００、１≦ｙ≦２、１００≦ｙ＋ｚ≦１
０００を満たす、それぞれ正の整数である。ｘ或いはｙ
＋ｚの値が小さすぎると、組成物を硬化させて得られる
硬化物が脆い物となる一方、これらの値が大きすぎると
組成物の粘度が上昇して流動性が悪くなる。
【００１５】（ii）成分は、一分子中に珪素原子に直結
したヒドロキシル基（即ち、シラノール基）及びアルケ
ニル基をそれぞれ少なくとも１個有すると共に、２５℃
の粘度が１００〜１００，０００ｃｓのオルガノポリシ
ロキサンであり、これは、１分子中のケイ素原子数（又
は重合度）が５０〜１５００程度のオルガノポリシロキ
サンに相当するものである。
したヒドロキシル基（即ち、シラノール基）及びアルケ
ニル基をそれぞれ少なくとも１個有すると共に、２５℃
の粘度が１００〜１００，０００ｃｓのオルガノポリシ
ロキサンであり、これは、１分子中のケイ素原子数（又
は重合度）が５０〜１５００程度のオルガノポリシロキ
サンに相当するものである。
【００１６】この（ii）成分は、前記の（ｉ）成分と同
様に、通常、直鎖状のジオルガノポリシロキサンである
ことが好適である。また、分子中に含有されるヒドロキ
シル基及びアルケニル基は、それぞれ少なくとも１個、
好ましくは１〜２個である。このアルケニル基は分子鎖
末端のケイ素原子或いは分子鎖途中のケイ素原子のいず
れかに、又は両方に結合したものであっても良いが、ヒ
ドロキシル基は分子鎖末端のケイ素原子に結合したもの
であることが、合成上或いは組成物の低粘度化の観点か
ら好ましい。
様に、通常、直鎖状のジオルガノポリシロキサンである
ことが好適である。また、分子中に含有されるヒドロキ
シル基及びアルケニル基は、それぞれ少なくとも１個、
好ましくは１〜２個である。このアルケニル基は分子鎖
末端のケイ素原子或いは分子鎖途中のケイ素原子のいず
れかに、又は両方に結合したものであっても良いが、ヒ
ドロキシル基は分子鎖末端のケイ素原子に結合したもの
であることが、合成上或いは組成物の低粘度化の観点か
ら好ましい。
【００１７】この（ii）成分を配合することによって、
得られる硬化物の強度を維持したまま、未硬化時の組成
物の粘度を著しく低下させることができる。（ii）成分
の代わりに、分子中にヒドロキシシリル基を有するがア
ルケニル基を持たない重合度が５０以上のオルガノポリ
シロキサンを使用しても未硬化時の組成物の粘度を低化
させることはできるが、この場合には、硬化させて得ら
れる硬化物の物性は使用に耐えない程悪くなる。
得られる硬化物の強度を維持したまま、未硬化時の組成
物の粘度を著しく低下させることができる。（ii）成分
の代わりに、分子中にヒドロキシシリル基を有するがア
ルケニル基を持たない重合度が５０以上のオルガノポリ
シロキサンを使用しても未硬化時の組成物の粘度を低化
させることはできるが、この場合には、硬化させて得ら
れる硬化物の物性は使用に耐えない程悪くなる。
【００１８】このような、（ii）成分としては、例え
ば、下記化２で表されるオルガノポリシロキサンを挙げ
ることができる。
ば、下記化２で表されるオルガノポリシロキサンを挙げ
ることができる。
【化２】 上記式中のＲ’、ｘ、ｙ及びｚは、前記化１の場合のも
のと同一であるが、特に、ｚ＋ｙが５未満であると、チ
キソトロピー性が上昇するために、却って、組成物の流
動性が低下する。尚、化1 及び化２で表されるオルガノ
ポリシロキサンは、公知の方法を用いて製造することが
できる。
のと同一であるが、特に、ｚ＋ｙが５未満であると、チ
キソトロピー性が上昇するために、却って、組成物の流
動性が低下する。尚、化1 及び化２で表されるオルガノ
ポリシロキサンは、公知の方法を用いて製造することが
できる。
【００１９】本発明で使用するＢ成分は、平均組成式が
Ｒ1 b Ｈc ＳｉＯ(4-b-c)/2 で表される、一分子中に少
なくとも３個の珪素原子に直結した水素原子を含むオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンである。上記平均組
成式中のＲ1 は脂肪族不飽和結合を含まない、置換又は
非置換の一価の炭化水素基である。ｂは０．７〜２．
２、ｃは０．０１〜１．２であって、ｂ＋ｃ＝１〜２．
５を満足する数であるが、特に、ｂは１〜２、ｃは０．
０５〜０．５及びｂ＋ｃは１．８〜２．２であることが
好ましい。
Ｒ1 b Ｈc ＳｉＯ(4-b-c)/2 で表される、一分子中に少
なくとも３個の珪素原子に直結した水素原子を含むオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンである。上記平均組
成式中のＲ1 は脂肪族不飽和結合を含まない、置換又は
非置換の一価の炭化水素基である。ｂは０．７〜２．
２、ｃは０．０１〜１．２であって、ｂ＋ｃ＝１〜２．
５を満足する数であるが、特に、ｂは１〜２、ｃは０．
０５〜０．５及びｂ＋ｃは１．８〜２．２であることが
好ましい。
【００２０】上記の脂肪族不飽和結合を除く置換又は非
置換の一価の炭化水素基Ｒ1 としては、前記（Ａ）成分
の場合と同一の置換基（但し、アルケニル基を除く）を
挙げることができる。（Ｂ）成分のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンの分子構造は特に制限されず、直鎖
状、環状、分岐状或いは三次元網状の樹脂状物等のいず
れであってもよく、また、分子中のケイ素原子数は、通
常３〜２００、特に４〜１２０程度であれば良い。
置換の一価の炭化水素基Ｒ1 としては、前記（Ａ）成分
の場合と同一の置換基（但し、アルケニル基を除く）を
挙げることができる。（Ｂ）成分のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンの分子構造は特に制限されず、直鎖
状、環状、分岐状或いは三次元網状の樹脂状物等のいず
れであってもよく、また、分子中のケイ素原子数は、通
常３〜２００、特に４〜１２０程度であれば良い。
【００２１】（Ｃ）成分として使用する白金族金属系触
媒は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との付加反応を促進する
ために配合される付加反応型の白金系触媒である。この
ような付加反応型の白金系触媒の具体例としては、例え
ば白金ブラック、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール
変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニル
シロキサン又はアセチレンアルコール類との錯体等を挙
げることができる。
媒は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との付加反応を促進する
ために配合される付加反応型の白金系触媒である。この
ような付加反応型の白金系触媒の具体例としては、例え
ば白金ブラック、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール
変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニル
シロキサン又はアセチレンアルコール類との錯体等を挙
げることができる。
【００２２】（Ｄ）成分として使用する微粉末シリカ
は、組成物を硬化して得られるエラストマー（硬化物）
の物理的強度を増すためのものである。特に、強度が要
求される、逆テーパーを有する母型を複製することので
きる、型取り母型材料用とする等の観点から、本発明に
おいては、ＢＥＴ法による比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以
上、通常５０〜１０００ｍ2 ／ｇ、特に１００〜５００
ｍ2 ／ｇ程度のものを使用する。
は、組成物を硬化して得られるエラストマー（硬化物）
の物理的強度を増すためのものである。特に、強度が要
求される、逆テーパーを有する母型を複製することので
きる、型取り母型材料用とする等の観点から、本発明に
おいては、ＢＥＴ法による比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以
上、通常５０〜１０００ｍ2 ／ｇ、特に１００〜５００
ｍ2 ／ｇ程度のものを使用する。
【００２３】このような微粉末シリカの具体例として
は、アエロジル（Aerosil)１３０、同２００及び同３０
０（いずれも日本アエロジル社又はデグッサ（Degussa
）社製の商品名）、キャボシル（Cabosil)ＭＳ−５、
同ＭＳ−７（いずれもキャボット（Cabot ）社製の商品
名）、レオロジル（Rheorosil ）ＱＳ−１０２、同１０
３（いずれも徳山曹逹株式会社製の商品名）、ニプシル
（Nipsil) Ｐ（日本シリカ株式会社製の商品名）等の親
水性シリカ、アエロジル（Aerosil)Ｒ−８１２、同Ｒ−
８１２Ｓ、同Ｒ−９７２、同Ｒ−９７２（いずれもデグ
ッサ社製の商品名）、レオロジルＭＴ−１０、ＭＴ−３
０（いずれも徳山曹逹株式会社製の商品名）、ニプシル
ＳＳシリーズ（日本シリカ株式会社製の商品名）等の疎
水性シリカを挙げることができる。
は、アエロジル（Aerosil)１３０、同２００及び同３０
０（いずれも日本アエロジル社又はデグッサ（Degussa
）社製の商品名）、キャボシル（Cabosil)ＭＳ−５、
同ＭＳ−７（いずれもキャボット（Cabot ）社製の商品
名）、レオロジル（Rheorosil ）ＱＳ−１０２、同１０
３（いずれも徳山曹逹株式会社製の商品名）、ニプシル
（Nipsil) Ｐ（日本シリカ株式会社製の商品名）等の親
水性シリカ、アエロジル（Aerosil)Ｒ−８１２、同Ｒ−
８１２Ｓ、同Ｒ−９７２、同Ｒ−９７２（いずれもデグ
ッサ社製の商品名）、レオロジルＭＴ−１０、ＭＴ−３
０（いずれも徳山曹逹株式会社製の商品名）、ニプシル
ＳＳシリーズ（日本シリカ株式会社製の商品名）等の疎
水性シリカを挙げることができる。
【００２４】このような微粉末シリカの中でも、本発明
においては、長期間保存した場合の組成物の粘度上昇の
防止、特に、反応性のヒドロキシシリル基（シラノール
基）を含む前記ii成分が、オルガノシラザン化合物を用
いて表面処理されたシリカ表面に残存するアンモニアと
反応又は疑似架橋すると共に、ヒドロキシシリル基（シ
ラノール基）同士が反応することによって組成物の粘度
が上昇することを防止する観点から、疎水性シリカを使
用することが好ましい。
においては、長期間保存した場合の組成物の粘度上昇の
防止、特に、反応性のヒドロキシシリル基（シラノール
基）を含む前記ii成分が、オルガノシラザン化合物を用
いて表面処理されたシリカ表面に残存するアンモニアと
反応又は疑似架橋すると共に、ヒドロキシシリル基（シ
ラノール基）同士が反応することによって組成物の粘度
が上昇することを防止する観点から、疎水性シリカを使
用することが好ましい。
【００２５】本発明の非発泡性の硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物は、少なくとも、（ｉ）成分９０〜１０
重量部とii成分１０〜９０重量部からなる（Ａ）成分１
００重量部、（Ｂ）成分（後記する量）、（Ｃ）成分、
及び（Ｄ）成分１０〜６０重量部を均一に混合・攪拌す
ることによって製造することができる。上記（Ａ）成分
中の（ii）成分の量が１０重量部未満であると得られる
組成物の粘度が高くなり、９０重量部を越えると、組成
物を硬化させて得られる硬化物の物性が悪くなる。
ストマー組成物は、少なくとも、（ｉ）成分９０〜１０
重量部とii成分１０〜９０重量部からなる（Ａ）成分１
００重量部、（Ｂ）成分（後記する量）、（Ｃ）成分、
及び（Ｄ）成分１０〜６０重量部を均一に混合・攪拌す
ることによって製造することができる。上記（Ａ）成分
中の（ii）成分の量が１０重量部未満であると得られる
組成物の粘度が高くなり、９０重量部を越えると、組成
物を硬化させて得られる硬化物の物性が悪くなる。
【００２６】前記（Ｂ）成分の量は、珪素に直結した水
素原子が（Ａ）成分から供給されるアルケニル基１モル
に対して０．４〜１０モルとなる量であることが必要で
あるが、特に、０．８〜２モルとすることが好ましい。
０．４モル未満であると、得られる硬化物の架橋密度が
低くなり過ぎるので耐熱性が劣る一方、１０モルを越え
ると、硬化させる際に脱水素反応による発砲が生じた
り、耐熱性が低下する。
素原子が（Ａ）成分から供給されるアルケニル基１モル
に対して０．４〜１０モルとなる量であることが必要で
あるが、特に、０．８〜２モルとすることが好ましい。
０．４モル未満であると、得られる硬化物の架橋密度が
低くなり過ぎるので耐熱性が劣る一方、１０モルを越え
ると、硬化させる際に脱水素反応による発砲が生じた
り、耐熱性が低下する。
【００２７】（Ｃ）成分の量は、所望する組成物の硬化
速度に応じて適宜決定することができるが、通常、Ａ成
分に対して、白金量換算で０．１〜１，０００ＰＰＭ、
好ましくは１〜２００ＰＰＭである。前記（Ｄ）成分の
量は、（Ａ）成分１００重量部に対して１０〜６０重量
部であり、（Ｄ）成分の配合量が１０重量部未満である
と硬化物の強度を高める効果が少なく、６０部を越える
と組成物の粘度が高くなり、成形品とする場合の成形性
が悪くなる。尚、混合・攪拌は公知の手段を用いて行う
ことができる。
速度に応じて適宜決定することができるが、通常、Ａ成
分に対して、白金量換算で０．１〜１，０００ＰＰＭ、
好ましくは１〜２００ＰＰＭである。前記（Ｄ）成分の
量は、（Ａ）成分１００重量部に対して１０〜６０重量
部であり、（Ｄ）成分の配合量が１０重量部未満である
と硬化物の強度を高める効果が少なく、６０部を越える
と組成物の粘度が高くなり、成形品とする場合の成形性
が悪くなる。尚、混合・攪拌は公知の手段を用いて行う
ことができる。
【００２８】本発明の組成物は、上述した、（Ａ）成分
に（Ｄ）成分を添加した後、（Ｄ）成分に対して、オル
ガノシラザン化合物及び水を所定量添加・混合し、次い
で、熱処理して得られた組成物に、（Ｃ）成分及び
（Ｂ）成分を添加・混合することによって製造すること
が好ましい。上記のオルガノシラザン化合物は、前述し
たシリカの表面処理剤として作用するものである。
に（Ｄ）成分を添加した後、（Ｄ）成分に対して、オル
ガノシラザン化合物及び水を所定量添加・混合し、次い
で、熱処理して得られた組成物に、（Ｃ）成分及び
（Ｂ）成分を添加・混合することによって製造すること
が好ましい。上記のオルガノシラザン化合物は、前述し
たシリカの表面処理剤として作用するものである。
【００２９】このようなオルガノシラザン化合物として
は、例えば、（CH3)3 SiNHSi(CH3)3、(CH3)3SiNHSi(C
H3)2NHSi(CH3)3、（CH3)2 (CF3CH2CH2)SiNHSi(CF3 CH2C
H2) (CH3)2等のアルキル基、アリール基、置換アルキル
基等を有するヘキサオルガノシラザン、オクタオルガノ
トリシラザン等の、炭素官能性基（例えば、アルケニル
基）を有さないオルガノシラザン化合物、(CH3)2(CH2=C
H)SiNHSi(CH3)2NHSi(CH=CH2)(CH3)2、(CH3)3SiNHSi(C
H3)(CH2=CH)[OSi(CH3)2]n NHSi(CH3)3、CH2=CHSi[NHSi
(CH3)3]3等の、ビニル基等のアルケニル基含有オルガノ
シラザン化合物等を挙げることができる。特に、硬化物
の引き裂き強度を良好とする観点からは、後者のアルケ
ニル基含有オルガノシラザン化合物を使用することが好
ましい。
は、例えば、（CH3)3 SiNHSi(CH3)3、(CH3)3SiNHSi(C
H3)2NHSi(CH3)3、（CH3)2 (CF3CH2CH2)SiNHSi(CF3 CH2C
H2) (CH3)2等のアルキル基、アリール基、置換アルキル
基等を有するヘキサオルガノシラザン、オクタオルガノ
トリシラザン等の、炭素官能性基（例えば、アルケニル
基）を有さないオルガノシラザン化合物、(CH3)2(CH2=C
H)SiNHSi(CH3)2NHSi(CH=CH2)(CH3)2、(CH3)3SiNHSi(C
H3)(CH2=CH)[OSi(CH3)2]n NHSi(CH3)3、CH2=CHSi[NHSi
(CH3)3]3等の、ビニル基等のアルケニル基含有オルガノ
シラザン化合物等を挙げることができる。特に、硬化物
の引き裂き強度を良好とする観点からは、後者のアルケ
ニル基含有オルガノシラザン化合物を使用することが好
ましい。
【００３０】オルガノシラザン化合物の添加量は、微粉
末シリカの表面をシリル化処理する観点から、（Ｄ）成
分１００重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは
５〜５０重量部とする。１重量部未満であるとシリル化
の効果がなく、１００重量部を越えると、得られる硬化
物の物性が悪くなる。前記水はシリル化を促進する作用
を有するものであり、水の量は（Ｄ）成分１００重量部
に対して０〜１００重量部とすることが好ましい。１０
０重量部を越えると、得られる硬化物の物性が悪くな
る。
末シリカの表面をシリル化処理する観点から、（Ｄ）成
分１００重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは
５〜５０重量部とする。１重量部未満であるとシリル化
の効果がなく、１００重量部を越えると、得られる硬化
物の物性が悪くなる。前記水はシリル化を促進する作用
を有するものであり、水の量は（Ｄ）成分１００重量部
に対して０〜１００重量部とすることが好ましい。１０
０重量部を越えると、得られる硬化物の物性が悪くな
る。
【００３１】本発明における熱処理は、このようにして
得られた混合物（即ち、（Ａ）成分、（Ｄ）成分、オル
ガノシラザン化合物及び必要に応じて添加される水）に
ついて、先ず、１０〜１００℃で０．１〜５時間行う。
この場合、混合時に発熱するので、１００℃未満に抑え
ながら行う。１００℃を越えると、水やシラザン化合物
が揮散し、十分なシリル化が行われない。次に、得られ
た混合物を、１００〜２５０℃で０．５〜５時間加熱す
る。加熱は、１００℃未満であると十分な処理が行われ
ず、２５０℃を越えると爆発する可能性が高くなるので
好ましくない。特に１２０〜１８０℃で行うことが好ま
しい。
得られた混合物（即ち、（Ａ）成分、（Ｄ）成分、オル
ガノシラザン化合物及び必要に応じて添加される水）に
ついて、先ず、１０〜１００℃で０．１〜５時間行う。
この場合、混合時に発熱するので、１００℃未満に抑え
ながら行う。１００℃を越えると、水やシラザン化合物
が揮散し、十分なシリル化が行われない。次に、得られ
た混合物を、１００〜２５０℃で０．５〜５時間加熱す
る。加熱は、１００℃未満であると十分な処理が行われ
ず、２５０℃を越えると爆発する可能性が高くなるので
好ましくない。特に１２０〜１８０℃で行うことが好ま
しい。
【００３２】この場合、シラザン化合物が分解して多量
のアンモニアガスが発生する。従って、アンモニアガス
による爆発を防止するために、反応系に窒素ガス等の不
活性気体を導入したり、減圧してアンモニアガスを除去
することが好ましい。この際、（Ａ）成分のオルガノポ
リシロキサンの一部、或いは、トリオルガノシロキシ単
位とＳｉＯ2 単位から基本的になるオルガノシリコーン
レジンを同時に添加・混合して上記の熱処理を行うこと
が好ましい。
のアンモニアガスが発生する。従って、アンモニアガス
による爆発を防止するために、反応系に窒素ガス等の不
活性気体を導入したり、減圧してアンモニアガスを除去
することが好ましい。この際、（Ａ）成分のオルガノポ
リシロキサンの一部、或いは、トリオルガノシロキシ単
位とＳｉＯ2 単位から基本的になるオルガノシリコーン
レジンを同時に添加・混合して上記の熱処理を行うこと
が好ましい。
【００３３】上記オルガノシリコーンレジンは、(CH3)3
SiO1/2単位、(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位及びSiO2単位か
らなる、ビニル基当量が０．０２〜０．２０モル／１０
０ｇで、SiO2単位に対する、(CH3)3SiO1/2単位及び(CH2
=CH)(CH3)2SiO1/2単位の合計量が、モル比で０．６〜
１．０であって、トルエンに可溶なビニル基含有シリコ
ーンレジン等、基本的にR3SiO1/2単位(Rは前記と同じも
のである）及びSiO2単位からなるシリコーンレジンであ
ることが好ましい。このオルガノシリコーンレジンは、
実質的にＳｉＯＨ基（シラノール基）を含有し、組成物
の粘度を低下させると共に、硬化物に物理的強度を付与
することができる。
SiO1/2単位、(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2単位及びSiO2単位か
らなる、ビニル基当量が０．０２〜０．２０モル／１０
０ｇで、SiO2単位に対する、(CH3)3SiO1/2単位及び(CH2
=CH)(CH3)2SiO1/2単位の合計量が、モル比で０．６〜
１．０であって、トルエンに可溶なビニル基含有シリコ
ーンレジン等、基本的にR3SiO1/2単位(Rは前記と同じも
のである）及びSiO2単位からなるシリコーンレジンであ
ることが好ましい。このオルガノシリコーンレジンは、
実質的にＳｉＯＨ基（シラノール基）を含有し、組成物
の粘度を低下させると共に、硬化物に物理的強度を付与
することができる。
【００３４】本発明の組成物は、（Ａ）成分に（Ｄ）成
分を添加し熱処理して得られた組成物に、触媒である
（Ｃ）成分を添加・混合したものを内包する第１のパッ
ケージ、及び（Ｂ）成分を内包する第２のパッケージを
製作し、使用の際にこれらのパッケージの内包物を混合
してなるものとすることが好ましい。
分を添加し熱処理して得られた組成物に、触媒である
（Ｃ）成分を添加・混合したものを内包する第１のパッ
ケージ、及び（Ｂ）成分を内包する第２のパッケージを
製作し、使用の際にこれらのパッケージの内包物を混合
してなるものとすることが好ましい。
【００３５】本発明の組成物には、必要に応じて、ビニ
ルシクロテトラシロキサン等のビニル基含有オルガノポ
リシロキサン、トリアリルイソシアヌレート、アルキル
マレート、アセチルアルコール類及びそのシラン又はシ
ロキサン変性物、ハイドロパーオキサイド、テトラメチ
ルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール類、及びこれ
らの混合物等、硬化時間の調整を行うための制御剤を添
加しても良い。
ルシクロテトラシロキサン等のビニル基含有オルガノポ
リシロキサン、トリアリルイソシアヌレート、アルキル
マレート、アセチルアルコール類及びそのシラン又はシ
ロキサン変性物、ハイドロパーオキサイド、テトラメチ
ルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール類、及びこれ
らの混合物等、硬化時間の調整を行うための制御剤を添
加しても良い。
【００３６】また、本発明においては、その目的を損な
わない範囲で、非反応性オルガノポリシロキサン、末端
がヒドロキシシリルジメチル基で封鎖されたオルガノポ
リシロキサン等の、粘度及び硬さを調節するための希釈
剤、コバルトブルー等の無機顔料、有機染料等の着色
剤、酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、ベンガ
ラ、酸化チタン、カーボンブラック等の耐熱性や難燃性
向上剤を添加することもできる。このようにして得られ
る本発明の組成物は、２５℃における粘度が１，０００
ポイズ以下、通常は１００〜８００ポイズ、特に１５０
〜５００ポイズ程度の低粘度を実現することができ、長
期間保存した後も、この低粘度性を保持することができ
る。
わない範囲で、非反応性オルガノポリシロキサン、末端
がヒドロキシシリルジメチル基で封鎖されたオルガノポ
リシロキサン等の、粘度及び硬さを調節するための希釈
剤、コバルトブルー等の無機顔料、有機染料等の着色
剤、酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、ベンガ
ラ、酸化チタン、カーボンブラック等の耐熱性や難燃性
向上剤を添加することもできる。このようにして得られ
る本発明の組成物は、２５℃における粘度が１，０００
ポイズ以下、通常は１００〜８００ポイズ、特に１５０
〜５００ポイズ程度の低粘度を実現することができ、長
期間保存した後も、この低粘度性を保持することができ
る。
【００３７】
【発明の効果】本発明の非発泡性の硬化性シリコーンエ
ラストマー組成物は、低粘度であるのでその成形が極め
て容易であるにもかかわらず、これを硬化させて得られ
る硬化物の強度は極めて高いので、本発明の組成物の用
途は、従来の組成物の場合に比べて極めて広い。また、
本発明の製造方法によれば、低粘度である上強度の高い
硬化物を得ることができる、新規な非発泡性の硬化性シ
リコーンエラストマー組成物を簡便に得ることができ
る。
ラストマー組成物は、低粘度であるのでその成形が極め
て容易であるにもかかわらず、これを硬化させて得られ
る硬化物の強度は極めて高いので、本発明の組成物の用
途は、従来の組成物の場合に比べて極めて広い。また、
本発明の製造方法によれば、低粘度である上強度の高い
硬化物を得ることができる、新規な非発泡性の硬化性シ
リコーンエラストマー組成物を簡便に得ることができ
る。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。（１）Ａ成分の調製 合成例１．３リットルのフラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン１６２８ｇ、１，３−ジビニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン９．３ｇ、蒸留
水２０ｇ、水酸化カリウム０．００１ｇを仕込み、１２
０℃で１時間、次いで１５０℃で４時間保温して反応さ
せた後、エチレンクロルヒドリン０．１ｇを添加して中
和した。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。（１）Ａ成分の調製 合成例１．３リットルのフラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン１６２８ｇ、１，３−ジビニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン９．３ｇ、蒸留
水２０ｇ、水酸化カリウム０．００１ｇを仕込み、１２
０℃で１時間、次いで１５０℃で４時間保温して反応さ
せた後、エチレンクロルヒドリン０．１ｇを添加して中
和した。
【００３９】次に、１５０℃、５０ｍｍＨｇの条件下で
２時間ストリップし、低沸点物を除去した。得られた反
応物を濾過した後その粘度を測定したところ、２５℃に
おける粘度は９８０センチストークス（ｃＳｔ）であっ
た。また、沃素法によって、得られた反応物中に含有さ
れるビニル基の定量を行ったところ、０．００６３モル
／１００ｇであった。
２時間ストリップし、低沸点物を除去した。得られた反
応物を濾過した後その粘度を測定したところ、２５℃に
おける粘度は９８０センチストークス（ｃＳｔ）であっ
た。また、沃素法によって、得られた反応物中に含有さ
れるビニル基の定量を行ったところ、０．００６３モル
／１００ｇであった。
【００４０】原料の仕込み量及び上記ビニル価の測定結
果から、得られた反応物は、両末端がジメチルビニルシ
ロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン、片末端
がジメチルビニルシロキシ基でもう一方の末端がジメチ
ルヒドロキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン、及び、両末端がジメチルヒドロキシシリル基で封
鎖されたジメチルポリシロキサンの、約１：２：１（重
量比）の混合物であることが判明した。
果から、得られた反応物は、両末端がジメチルビニルシ
ロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン、片末端
がジメチルビニルシロキシ基でもう一方の末端がジメチ
ルヒドロキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン、及び、両末端がジメチルヒドロキシシリル基で封
鎖されたジメチルポリシロキサンの、約１：２：１（重
量比）の混合物であることが判明した。
【００４１】合成例２．３リットルのフラスコにオクタ
メチルテトラシクロシロキサン１，６２８ｇ、１，３，
５，７−テトラビニル−１，３，５，７−テトラメチル
シクロテトラシロキサン８．６ｇ、蒸留水１０ｇ、及び
水酸化カリウム０．００１ｇを仕込み、１２０℃で１時
間、その後更に１５０℃で４時間保温し反応させた後、
エチレンクロルヒドリン０．１ｇを添加して中和した。
メチルテトラシクロシロキサン１，６２８ｇ、１，３，
５，７−テトラビニル−１，３，５，７−テトラメチル
シクロテトラシロキサン８．６ｇ、蒸留水１０ｇ、及び
水酸化カリウム０．００１ｇを仕込み、１２０℃で１時
間、その後更に１５０℃で４時間保温し反応させた後、
エチレンクロルヒドリン０．１ｇを添加して中和した。
【００４２】次いで、１５０℃、５０ｍｍＨｇの条件下
で２時間ストリップし、低沸点物を除去した。得られた
反応物を濾過し、ろ液の粘度を測定したところ、２５℃
における粘度は１，０６０センチストークス（ｃＳｔ）
であった。また、沃素法によって、得られた反応物中に
含有されるビニル基の定量を行ったところ、０．００５
９モル／１００ｇであった。原料の仕込み量及び生成物
のビニル価の値から、得られた反応物は、１分子中に１
個のビニル基を側鎖に有する、両末端がジメチルヒドロ
キシシリルで封鎖されたジメチルポリシロキサンである
ことが確認された。
で２時間ストリップし、低沸点物を除去した。得られた
反応物を濾過し、ろ液の粘度を測定したところ、２５℃
における粘度は１，０６０センチストークス（ｃＳｔ）
であった。また、沃素法によって、得られた反応物中に
含有されるビニル基の定量を行ったところ、０．００５
９モル／１００ｇであった。原料の仕込み量及び生成物
のビニル価の値から、得られた反応物は、１分子中に１
個のビニル基を側鎖に有する、両末端がジメチルヒドロ
キシシリルで封鎖されたジメチルポリシロキサンである
ことが確認された。
【００４３】実施例１． 合成例１で得られたジメチルポリシロキサン混合物６
００ｇ、疎水性シリカＲ−８１２（デグッサ社製）４０
０ｇ、ヘキサメチルジシラザン２０ｇ及び水１０ｇをニ
ーダー内に仕込み、室温から１００℃以下の温度で１時
間均一に混合した後、１５０℃で２時間保持し、更に、
合成例１で得られた上記と同じジメチルポリシロキサ
ン４００ｇを添加し、１５０℃で均一に混合した。得ら
れた混合物を２５℃に冷却し、回転粘度計（東京計器株
式会社製）で２５℃における粘度を測定したところ３４
０ポイズであった。
００ｇ、疎水性シリカＲ−８１２（デグッサ社製）４０
０ｇ、ヘキサメチルジシラザン２０ｇ及び水１０ｇをニ
ーダー内に仕込み、室温から１００℃以下の温度で１時
間均一に混合した後、１５０℃で２時間保持し、更に、
合成例１で得られた上記と同じジメチルポリシロキサ
ン４００ｇを添加し、１５０℃で均一に混合した。得ら
れた混合物を２５℃に冷却し、回転粘度計（東京計器株
式会社製）で２５℃における粘度を測定したところ３４
０ポイズであった。
【００４４】実施例２．実施例１で使用したのジメチ
ルポリシロキサンに代えて、合成例２で得られたジメチ
ルポリシロキサン６００ｇを使用し、実施例１における
のジメチルポリシロキサンに代えて、両末端がジメチ
ルビニルシリル基で封鎖された２５℃における粘度が１
００センチストークス（ｃＳｔ）のジメチルポリシロキ
サン４００ｇを使用した他は、実施例１と全く同様にし
て混合物を得、実施例１と全く同様にして２５℃におけ
る粘度を測定したところ、３１０ポイズであった。
ルポリシロキサンに代えて、合成例２で得られたジメチ
ルポリシロキサン６００ｇを使用し、実施例１における
のジメチルポリシロキサンに代えて、両末端がジメチ
ルビニルシリル基で封鎖された２５℃における粘度が１
００センチストークス（ｃＳｔ）のジメチルポリシロキ
サン４００ｇを使用した他は、実施例１と全く同様にし
て混合物を得、実施例１と全く同様にして２５℃におけ
る粘度を測定したところ、３１０ポイズであった。
【００４５】実施例３．疎水性シリカＲ−８１２に代え
て、親水性シリカ（アエロジル２００：日本アエロジル
株式会社製）４００ｇを使用した他は、実施例１と全く
同様にして混合物を得、実施例１と全く同様にして２５
℃における粘度を測定したところ２８０ポイズであっ
た。
て、親水性シリカ（アエロジル２００：日本アエロジル
株式会社製）４００ｇを使用した他は、実施例１と全く
同様にして混合物を得、実施例１と全く同様にして２５
℃における粘度を測定したところ２８０ポイズであっ
た。
【００４６】比較例１．実施例２で使用した、合成例２
で得られたジメチルポリシロキサンに代えて、両末端が
ジメチルビニルシリル基で封鎖された、２５℃における
粘度が１００センチストークス（ｃＳｔ）のジメチルポ
リシロキサン６００ｇを使用した他は、実施例２と全く
同様にして混合物を得、２５℃における粘度を測定した
ところ、１，０５０ポイズであった。
で得られたジメチルポリシロキサンに代えて、両末端が
ジメチルビニルシリル基で封鎖された、２５℃における
粘度が１００センチストークス（ｃＳｔ）のジメチルポ
リシロキサン６００ｇを使用した他は、実施例２と全く
同様にして混合物を得、２５℃における粘度を測定した
ところ、１，０５０ポイズであった。
【００４７】比較例２．両末端がジメチルビニルシリル
基で封鎖された２５℃における粘度が１００センチスト
ークスのジメチルポリシロキサン１，３００ｇ、両末端
がジメチルヒドロキシシリル基で封鎖された、２５℃に
おける粘度が１００センチストークスのジメチルポリシ
ロキサン３００ｇ、疎水性シリカＲ−８１２（デグッサ
社製の商品名）４００ｇ、ヘキサメチルジシラザン２０
ｇ、及び水１０ｇをニーダー内に仕込み、室温〜１００
℃の温度で１時間混合し、均一になった後１５０℃に昇
温して２時間保持した。
基で封鎖された２５℃における粘度が１００センチスト
ークスのジメチルポリシロキサン１，３００ｇ、両末端
がジメチルヒドロキシシリル基で封鎖された、２５℃に
おける粘度が１００センチストークスのジメチルポリシ
ロキサン３００ｇ、疎水性シリカＲ−８１２（デグッサ
社製の商品名）４００ｇ、ヘキサメチルジシラザン２０
ｇ、及び水１０ｇをニーダー内に仕込み、室温〜１００
℃の温度で１時間混合し、均一になった後１５０℃に昇
温して２時間保持した。
【００４８】次いで、両末端がジメチルビニルシリル基
で封鎖された、２５℃における粘度が１００センチスト
ークスのジメチルポリシロキサン２００ｇ、及び、両末
端がジメチルヒドロキシシリル基で封鎖された、２５℃
における粘度が１００センチストークスのジメチルポリ
シロキサン２００ｇを添加し、１５０℃で均一になるま
で混合した。得られた混合液を冷却した後回転粘度計
（東京計器株式会社製）を用い、２５℃における粘度を
測定したところ３１０ポイズであった。
で封鎖された、２５℃における粘度が１００センチスト
ークスのジメチルポリシロキサン２００ｇ、及び、両末
端がジメチルヒドロキシシリル基で封鎖された、２５℃
における粘度が１００センチストークスのジメチルポリ
シロキサン２００ｇを添加し、１５０℃で均一になるま
で混合した。得られた混合液を冷却した後回転粘度計
（東京計器株式会社製）を用い、２５℃における粘度を
測定したところ３１０ポイズであった。
【００４９】以上のようにして調製した５種類の混合物
（実施例１〜３並びに比較例１及び２）各１００ｇに対
して、白金ビニルシロキサン錯体を、組成物中のオルガ
ノポリシロキサンに対して白金量として２０ｐｐｍとな
る量、及び硬化抑制剤としてエチニルシクロヘキサノー
ル０．０１ｇを各添加した後、下記化３で表される水素
化ポリシロキサンを表１に示した量添加し均一に混合し
た後、得られた組成物を型枠に注入して６０℃で２時間
硬化させ、厚さが２ｍｍのシートを得た。
（実施例１〜３並びに比較例１及び２）各１００ｇに対
して、白金ビニルシロキサン錯体を、組成物中のオルガ
ノポリシロキサンに対して白金量として２０ｐｐｍとな
る量、及び硬化抑制剤としてエチニルシクロヘキサノー
ル０．０１ｇを各添加した後、下記化３で表される水素
化ポリシロキサンを表１に示した量添加し均一に混合し
た後、得られた組成物を型枠に注入して６０℃で２時間
硬化させ、厚さが２ｍｍのシートを得た。
【００５０】
【化３】 得られたシートについてＪＩＳ Ｋ ６３０１に準拠し
て２号ダンベル型に打ち抜き、硬さ、伸び、引張り強
さ、及び引裂き強さを測定した結果は表１に示した通り
である。
て２号ダンベル型に打ち抜き、硬さ、伸び、引張り強
さ、及び引裂き強さを測定した結果は表１に示した通り
である。
【００５１】
【表１】
【００５２】また、実施例１〜３並びに比較例１及び２
で得られた組成物の粘度の経時的上昇を測定するため
に、１００℃で６時間加熱促進試験を行った後の粘度
を、実施例１の場合と同様にして測定した結果を表１に
併せて示した。上記結果のように、本願発明における組
成物は、初期並びに加熱促進条件下でも低粘度を有し、
且つ物理的強度も十分なシリコーンエラストマー硬化物
を与えることができる。
で得られた組成物の粘度の経時的上昇を測定するため
に、１００℃で６時間加熱促進試験を行った後の粘度
を、実施例１の場合と同様にして測定した結果を表１に
併せて示した。上記結果のように、本願発明における組
成物は、初期並びに加熱促進条件下でも低粘度を有し、
且つ物理的強度も十分なシリコーンエラストマー硬化物
を与えることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】（Ａ）少なくとも下記（ｉ）のオルガノポ
リシロキサン９０〜１０重量部及び下記（ii）のオルガ
ノポリシロキサン１０〜９０重量部を含有する、平均組
成式がＲa ＳｉＯ(4-a)/2 （但し、式中のＲは水酸基又
は置換若しくは非置換の１価の炭化水素基、ａは１．８
５〜２．４の数である）で表されるオルガノポリシロキ
サン１００重量部、（Ｂ）平均組成式がＲ1 b Ｈc Ｓｉ
Ｏ(4-b-c)/2 （但し、式中のＲ1 は脂肪族不飽和結合を
含まない、置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｂは
０．７〜２．２、ｃは０．０１〜１．２であってｂ＋ｃ
＝１〜２．５を満足する数である）で表される、一分子
中に少なくとも３個の珪素原子に直結した水素原子を含
むオルガノハイドロジェンポリシロキサン；珪素に直結
した水素原子がＡ成分から供給されるアルケニル基１モ
ルに対して０．４〜１０モルとなる量、（Ｃ）白金族金
属系触媒、及び、（Ｄ）比表面積が５０ｍ2／ｇ以上の
微粉末シリカ１０〜６０重量部を必須成分とすることを
特徴とする非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー組
成物； （ｉ）一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
ると共に、珪素原子に直結したヒドロキシル基を実質的
に有しない、２５℃の粘度が１００〜１００，０００セ
ンチストークス（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン。 （ii）一分子中に珪素原子に直結したヒドロキシル基及
びアルケニ基をそれぞれ少なくとも１個有すると共に、
２５℃の粘度が１００〜１００，０００センチストーク
ス（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】２５℃における粘度が１，０００ポイズ以
下である、請求項１に記載された硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物。 - 【請求項３】少なくとも下記（ｉ）のオルガノポリシ
ロキサン９０〜１０重量部及び下記（ii）のオルガノポ
リシロキサン１０〜９０重量部を含有する、平均組成式
がＲa ＳｉＯ(4-a)/2 （但し、式中のＲは水酸基又は置
換若しくは非置換の１価の炭化水素基、ａは１．８５〜
２．４の数である）で表されるオルガノポリシロキサン
１００重量部に、比表面積が５０ｍ2 ／ｇ以上の微粉
末シリカ１０〜６０重量部を添加した後、前記微粉末シ
リカ１００重量部に対してシラザン化合物１〜１００重
量部及び水０〜１００重量部となるようにそれらを添加
・混合し、次いで、熱処理し、得られた組成物に、白
金族金属系触媒、及び、平均組成式がＲ1 b Ｈc Ｓｉ
Ｏ(4-b-c)/2 （但し、式中のＲ1 は脂肪族不飽和結合を
含まない、置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｂは
０．７〜２．２、ｃは０．０１〜１．２であってｂ＋ｃ
＝１〜２．５を満足する数である）で表される、一分子
中に少なくとも３個の珪素原子に直結した水素原子を含
むオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、珪素に直
結した水素原子が前記（ii）成分から供給されるアルケ
ニル基１モルに対して０．４〜１０モルとなる量を添加
・混合することを特徴とする非発泡性の硬化性シリコー
ンエラストマー組成物の製造方法； （ｉ）一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
ると共に、珪素原子に直結したヒドロキシル基を実質的
に有しない、２５℃の粘度が１００〜１００，０００セ
ンチストークス（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン。 （ii）一分子中に珪素原子に直結したヒドロキシル基及
びアルケニ基をそれぞれ少なくとも１個有すると共に、
２５℃の粘度が１００〜１００，０００センチストーク
ス（ｃｓ）のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項４】微粉末シリカと混合するオルガノポリシロ
キサンの１部を、熱処理中に添加・混合する、請求項３
に記載された非発泡性の硬化性シリコーンエラストマー
組成物の製造方法。 - 【請求項５】熱処理中にトリオルガノシロキシ単位及び
ＳｉＯ2 単位からなるオルガノシリコーンレジンを追加
混合する、請求項３に記載された非発泡性の硬化性シリ
コーンエラストマー組成物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26076095A JP3201940B2 (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | 硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法 |
| TW085104579A TW389777B (en) | 1995-09-12 | 1996-04-17 | Curable silicone elastomer composition and method of preparing the same |
| KR1019960019040A KR100269489B1 (ko) | 1995-09-12 | 1996-05-31 | 경화성 실리콘 엘라스토머 조성물 및 그 제조 방법(Curable Silicone Elastomer Composition and Method for Preparing it) |
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|---|---|---|---|
| JP26076095A JP3201940B2 (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | 硬化性シリコーンエラストマー組成物及びその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3201940B2 JP3201940B2 (ja) | 2001-08-27 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| KR (1) | KR100269489B1 (ja) |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1049114C (zh) * | 1995-12-07 | 2000-02-09 | 上海华联制药公司 | 一种制备缓释药物制剂的方法 |
| JP2002194219A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 型取り材 |
| WO2009119841A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 三菱化学株式会社 | 硬化性ポリシロキサン組成物、並びに、それを用いたポリシロキサン硬化物、光学部材、航空宇宙産業用部材、半導体発光装置、照明装置、及び画像表示装置 |
| JP2012526164A (ja) * | 2009-05-05 | 2012-10-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | テキスタイルコーティング用の組成物 |
| WO2017104811A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム組成物、その製造方法およびシリコーンゴム押出し成形品 |
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| US8431647B2 (en) * | 2006-12-27 | 2013-04-30 | Bluestar Silicones France Sas | Adhesive silicone compositions and adhesive bonding/seaming therewith |
| US8349460B2 (en) * | 2008-10-16 | 2013-01-08 | World Properties, Inc. | Organosilicon copolymer composites, method of manufacture, and articles formed therefrom |
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Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5435839A (en) * | 1992-12-24 | 1995-07-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Finishing agents and method of manufacturing the same |
| JP2724953B2 (ja) * | 1993-05-11 | 1998-03-09 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
| JP2764678B2 (ja) * | 1993-05-20 | 1998-06-11 | 信越化学工業株式会社 | マスキングまたはパッキング用室温硬化性シリコーン組成物 |
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| JP3346021B2 (ja) * | 1994-03-25 | 2002-11-18 | 東ソー株式会社 | 陰イオン分析装置 |
| US5563211A (en) * | 1995-10-16 | 1996-10-08 | Dow Corning Corporation | Extrudable silicone elastomer with improved mold release |
-
1995
- 1995-09-12 JP JP26076095A patent/JP3201940B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-17 TW TW085104579A patent/TW389777B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 KR KR1019960019040A patent/KR100269489B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-11 US US08/712,388 patent/US5767193A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1049114C (zh) * | 1995-12-07 | 2000-02-09 | 上海华联制药公司 | 一种制备缓释药物制剂的方法 |
| JP2002194219A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 型取り材 |
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| JP2009256670A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-11-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 硬化性ポリシロキサン組成物、並びに、それを用いたポリシロキサン硬化物、光学部材、航空宇宙産業用部材、半導体発光装置、照明装置、及び画像表示装置 |
| US8629222B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-01-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Curable polysiloxane composition, and polysiloxane cured product, optical member, member for aerospace industry, semiconductor light-emitting device, illuminating device and image display device using the same |
| JP2012526164A (ja) * | 2009-05-05 | 2012-10-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | テキスタイルコーティング用の組成物 |
| WO2017104811A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム組成物、その製造方法およびシリコーンゴム押出し成形品 |
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