JPH0987231A - 遊離の有機酸が低減した有機酸モノグリセリドの製造方法 - Google Patents
遊離の有機酸が低減した有機酸モノグリセリドの製造方法Info
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- JPH0987231A JPH0987231A JP7241099A JP24109995A JPH0987231A JP H0987231 A JPH0987231 A JP H0987231A JP 7241099 A JP7241099 A JP 7241099A JP 24109995 A JP24109995 A JP 24109995A JP H0987231 A JPH0987231 A JP H0987231A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に、安価または簡便な方法にて有機酸
モノグリセリドを含むエステル化合物中の（遊離の）有
機酸を除去する。 【解決手段】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させる際、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより
有機酸のエステル化物を製造する際、反応系中の水分を
0.1重量％以下に調節し反応を行い、反応生成物中に含
まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％以下に低減する。
モノグリセリドを含むエステル化合物中の（遊離の）有
機酸を除去する。 【解決手段】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させる際、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより
有機酸のエステル化物を製造する際、反応系中の水分を
0.1重量％以下に調節し反応を行い、反応生成物中に含
まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％以下に低減する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機酸モノグリセ
リドを含むエステル化合物中の遊離の有機酸を低減する
方法に関する。
リドを含むエステル化合物中の遊離の有機酸を低減する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】有機酸
モノグリセリドを含むエステル化合物は、一般に有機酸
とモノグリセリドをエステル化反応させるか、あるいは
有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機酸のエステル化物
を得る方法で製造されており、食品添加物として認可さ
れ、多くの乳化物や、製パン時に利用される品質改良剤
乳化剤として、またショートニング等に利用されてい
る。しかし、このような有機酸モノグリセリドは、風味
に酸味、渋味を有し、用途また添加量に制限が生じるな
どの問題点がある。特に、コーヒー飲料の乳化剤として
用いた場合の酸味の発現や、油自体に溶解した場合の酸
味の発現などが問題となり易い。
モノグリセリドを含むエステル化合物は、一般に有機酸
とモノグリセリドをエステル化反応させるか、あるいは
有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機酸のエステル化物
を得る方法で製造されており、食品添加物として認可さ
れ、多くの乳化物や、製パン時に利用される品質改良剤
乳化剤として、またショートニング等に利用されてい
る。しかし、このような有機酸モノグリセリドは、風味
に酸味、渋味を有し、用途また添加量に制限が生じるな
どの問題点がある。特に、コーヒー飲料の乳化剤として
用いた場合の酸味の発現や、油自体に溶解した場合の酸
味の発現などが問題となり易い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機酸モ
ノグリセリドの風味の低下原因成分を分析した結果、反
応生成物中に含まれる（遊離の）有機酸が主な原因であ
ることが分かった。即ち、反応原料としての脂肪酸モノ
グリセリド中には水分は数重量％含有されるが、反応前
に 100℃近辺で溶解を行なうため、ほとんど水分は１重
量％以下になると考えられてきた。実際、そのような低
水分下で反応した遊離の有機酸量には差がないと考えら
れ殆ど検討が行なわれなかった。しかし、減圧脱水によ
り、反応系の水分0.1 重量％以下にすることで、反応後
の遊離の有機酸量を更に低減できることが明らかとな
り、風味の良い（酸味、渋味の低減された）有機酸モノ
グリセリド組成物が得られることを明らかにし、本発明
者らは工業的に、安価または簡便な方法にて（遊離の）
有機酸を除去する方法を検討し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、有機酸とモノグリセリドをエステ
ル化反応させる際、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリ
ンより有機酸のエステル化物を製造する際、反応系中の
水分を 0.1重量％以下（好ましくは0.05重量％以下）に
調節し反応を行い、反応生成物中に含まれる（遊離の）
有機酸の量を 1.5重量％以下（好ましくは1.0 重量％以
下）に低減することを特徴とする有機酸モノグリセリド
の製造方法、有機酸とモノグリセリドをエステル化反応
させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機酸
のエステル化物を製造し、次いで減圧下で 110℃〜200
℃の温度条件下で、未反応の有機酸または無水有機酸化
合物を除去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機酸の
量を 1.5重量％以下に低減することを特徴とする有機酸
モノグリセリドの製造方法、有機酸とモノグリセリドを
エステル化反応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセ
リンより有機酸のエステル化物を製造し、次いで減圧下
で 110℃〜200 ℃の温度条件下で、水蒸気または不活性
化ガスを吹き込みながら未反応の有機酸または無水有機
酸化合物を除去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機
酸の量を 1.5重量％以下に低減することを特徴とする有
機酸モノグリセリドの製造方法、有機酸とモノグリセリ
ドをエステル化反応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグ
リセリンより有機酸のエステル化物を製造し、次いで反
応生成物を水中に分散するか、有機溶剤に溶解後水中に
分散もしくは乳化させ、水中に遊離の有機酸を分配し、
反応生成物中に含まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％
以下に低減することを特徴とする有機酸モノグリセリド
の製造方法である。本発明においては、上記４種の方法
を適宜組み合わせることも可能である。また、本発明に
おいて有機酸モノグリセリドとは、有機酸とモノグリセ
リドの過剰な反応により生ずる高分子化した誘導体も含
むものである。
ノグリセリドの風味の低下原因成分を分析した結果、反
応生成物中に含まれる（遊離の）有機酸が主な原因であ
ることが分かった。即ち、反応原料としての脂肪酸モノ
グリセリド中には水分は数重量％含有されるが、反応前
に 100℃近辺で溶解を行なうため、ほとんど水分は１重
量％以下になると考えられてきた。実際、そのような低
水分下で反応した遊離の有機酸量には差がないと考えら
れ殆ど検討が行なわれなかった。しかし、減圧脱水によ
り、反応系の水分0.1 重量％以下にすることで、反応後
の遊離の有機酸量を更に低減できることが明らかとな
り、風味の良い（酸味、渋味の低減された）有機酸モノ
グリセリド組成物が得られることを明らかにし、本発明
者らは工業的に、安価または簡便な方法にて（遊離の）
有機酸を除去する方法を検討し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、有機酸とモノグリセリドをエステ
ル化反応させる際、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリ
ンより有機酸のエステル化物を製造する際、反応系中の
水分を 0.1重量％以下（好ましくは0.05重量％以下）に
調節し反応を行い、反応生成物中に含まれる（遊離の）
有機酸の量を 1.5重量％以下（好ましくは1.0 重量％以
下）に低減することを特徴とする有機酸モノグリセリド
の製造方法、有機酸とモノグリセリドをエステル化反応
させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機酸
のエステル化物を製造し、次いで減圧下で 110℃〜200
℃の温度条件下で、未反応の有機酸または無水有機酸化
合物を除去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機酸の
量を 1.5重量％以下に低減することを特徴とする有機酸
モノグリセリドの製造方法、有機酸とモノグリセリドを
エステル化反応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセ
リンより有機酸のエステル化物を製造し、次いで減圧下
で 110℃〜200 ℃の温度条件下で、水蒸気または不活性
化ガスを吹き込みながら未反応の有機酸または無水有機
酸化合物を除去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機
酸の量を 1.5重量％以下に低減することを特徴とする有
機酸モノグリセリドの製造方法、有機酸とモノグリセリ
ドをエステル化反応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグ
リセリンより有機酸のエステル化物を製造し、次いで反
応生成物を水中に分散するか、有機溶剤に溶解後水中に
分散もしくは乳化させ、水中に遊離の有機酸を分配し、
反応生成物中に含まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％
以下に低減することを特徴とする有機酸モノグリセリド
の製造方法である。本発明においては、上記４種の方法
を適宜組み合わせることも可能である。また、本発明に
おいて有機酸モノグリセリドとは、有機酸とモノグリセ
リドの過剰な反応により生ずる高分子化した誘導体も含
むものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。有機酸モノグリセリドの製造方法としては、有機
酸の酸無水物とモノグリセリドから縮合反応を行なうの
が一般的であり、その反応装置を用いて、減圧下、（遊
離の）有機酸を除去、または減圧下、水蒸気または不活
性化ガスを吹き込み（遊離の）有機酸を除去する方法が
最も簡便であると考えられる。本発明においては、有機
酸の酸無水物とモノグリセリドの縮合反応を行なうが、
その際の有機酸の酸無水物／モノグリセリドの反応モル
比については、そのモル比が小さい即ちモノグリセリド
に対し有機酸の酸無水物が少なければ、縮合反応後の
（遊離の）有機酸量は少なくなるが、目的とする有機酸
モノグリセリドの純度が下がってしまう。一方、モル比
を大きくする即ちモノグリセリドに対し有機酸の酸無水
物が多ければ、未反応の有機酸が多量に残ることから好
ましくない。このことから、有機酸の酸無水物／モノグ
リセリドの反応モル比は、0.7 ／１〜1.1 ／１が好まし
く、0.85／１〜1.05／１がより好ましい。本発明におい
ては、減圧下の加熱条件を 110〜200 ℃、より好ましく
は、 120〜150 ℃で行なうことが好ましい。また減圧度
は、より低い方が効率も良く、処理時間も短時間となる
が、装置的な問題も含めると、50torr以下、より好まし
くは30torr以下、更に好ましくは、５torr以下が好まし
い。勿論、薄膜式の脱臭器などを用いても良好な結果が
得られる。本発明で言う有機酸モノグリセリドの有機酸
の例としては、クエン酸、コハク酸、酒石酸、及びジア
セチル酒石酸が挙げられ、特にコハク酸について有効で
ある。また、モノグリセリドとの脂肪酸としては、炭素
数２〜24のものであり、特に、一般的に用いられる炭素
数12〜24のものを言う。
する。有機酸モノグリセリドの製造方法としては、有機
酸の酸無水物とモノグリセリドから縮合反応を行なうの
が一般的であり、その反応装置を用いて、減圧下、（遊
離の）有機酸を除去、または減圧下、水蒸気または不活
性化ガスを吹き込み（遊離の）有機酸を除去する方法が
最も簡便であると考えられる。本発明においては、有機
酸の酸無水物とモノグリセリドの縮合反応を行なうが、
その際の有機酸の酸無水物／モノグリセリドの反応モル
比については、そのモル比が小さい即ちモノグリセリド
に対し有機酸の酸無水物が少なければ、縮合反応後の
（遊離の）有機酸量は少なくなるが、目的とする有機酸
モノグリセリドの純度が下がってしまう。一方、モル比
を大きくする即ちモノグリセリドに対し有機酸の酸無水
物が多ければ、未反応の有機酸が多量に残ることから好
ましくない。このことから、有機酸の酸無水物／モノグ
リセリドの反応モル比は、0.7 ／１〜1.1 ／１が好まし
く、0.85／１〜1.05／１がより好ましい。本発明におい
ては、減圧下の加熱条件を 110〜200 ℃、より好ましく
は、 120〜150 ℃で行なうことが好ましい。また減圧度
は、より低い方が効率も良く、処理時間も短時間となる
が、装置的な問題も含めると、50torr以下、より好まし
くは30torr以下、更に好ましくは、５torr以下が好まし
い。勿論、薄膜式の脱臭器などを用いても良好な結果が
得られる。本発明で言う有機酸モノグリセリドの有機酸
の例としては、クエン酸、コハク酸、酒石酸、及びジア
セチル酒石酸が挙げられ、特にコハク酸について有効で
ある。また、モノグリセリドとの脂肪酸としては、炭素
数２〜24のものであり、特に、一般的に用いられる炭素
数12〜24のものを言う。
【０００５】また、水洗方法としては、反応後の有機酸
モノグリセリドが固体である場合は、粉砕し、水洗（好
ましくは自重の５倍量以上の水で）を行なうことが最も
簡便であるが、水洗時の温度は、有機酸が溶解しない温
度まで高める方が効率がよい。また、有機酸モノグリセ
リドが液体または粘稠な物質の場合は、そのまま、水洗
を行なう方法も可能であるが、乳化しやすいことからヘ
キサンなどの（水不溶性の）有機溶媒に溶解した後、水
洗を行うことが好ましい。その場合の有機酸モノグリセ
リドは、有機溶剤に10〜70重量％、特に好ましくは、20
〜40重量％の量で行なうことができる。
モノグリセリドが固体である場合は、粉砕し、水洗（好
ましくは自重の５倍量以上の水で）を行なうことが最も
簡便であるが、水洗時の温度は、有機酸が溶解しない温
度まで高める方が効率がよい。また、有機酸モノグリセ
リドが液体または粘稠な物質の場合は、そのまま、水洗
を行なう方法も可能であるが、乳化しやすいことからヘ
キサンなどの（水不溶性の）有機溶媒に溶解した後、水
洗を行うことが好ましい。その場合の有機酸モノグリセ
リドは、有機溶剤に10〜70重量％、特に好ましくは、20
〜40重量％の量で行なうことができる。
【０００６】このようにして得られた有機酸モノグリセ
リド組成物の用途としては、飲料、マーガリン、スプレ
ッド、バタークリーム、ホイップクリーム、アイスクリ
ーム唐のＯ／ＷまたはＷ／Ｏ乳化物の乳化剤、またパ
ン、麺類、スパゲッティ、ケーキ唐の蛋白質、澱粉を主
体とした食品の物性及び食感改良材、ショートニング、
油脂に消泡効果、離型効果を付与する乳化剤などがあ
る。上記有機酸モノグリセリド組成物の上記食品への使
用については、組成物をそのまま使用してもよいが、澱
粉、蛋白質、セルロース等の他の粉体と混合して、分散
性、作業性を向上した製剤化したものも使用できる。ま
た、ショートニングや油に分散または溶解した形態のも
のも使用できる。
リド組成物の用途としては、飲料、マーガリン、スプレ
ッド、バタークリーム、ホイップクリーム、アイスクリ
ーム唐のＯ／ＷまたはＷ／Ｏ乳化物の乳化剤、またパ
ン、麺類、スパゲッティ、ケーキ唐の蛋白質、澱粉を主
体とした食品の物性及び食感改良材、ショートニング、
油脂に消泡効果、離型効果を付与する乳化剤などがあ
る。上記有機酸モノグリセリド組成物の上記食品への使
用については、組成物をそのまま使用してもよいが、澱
粉、蛋白質、セルロース等の他の粉体と混合して、分散
性、作業性を向上した製剤化したものも使用できる。ま
た、ショートニングや油に分散または溶解した形態のも
のも使用できる。
【０００７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｔ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解し、５Torrの減圧下で２時間脱水
処理を行い、水分量0.07重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を252 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で110 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了し、本発明のコハク酸モ
ノグリセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コ
ハク酸の量は1.3 重量％であった。尚、（遊離の）コハ
ク酸の量は、以下の方法により測定したものである。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｔ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解し、５Torrの減圧下で２時間脱水
処理を行い、水分量0.07重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を252 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で110 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了し、本発明のコハク酸モ
ノグリセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コ
ハク酸の量は1.3 重量％であった。尚、（遊離の）コハ
ク酸の量は、以下の方法により測定したものである。
【０００８】〔（遊離の）コハク酸量の測定方法〕サン
プルをトルエンに溶かし（必要な場合は加温）、分液ロ
ートに移し、蒸留水を加え、遊離のコハク酸を抽出（乳
化する場合は加熱により乳化を破壊）し、この抽出操作
を２回繰り返した。また、空試験としてサンプルを添加
せずに同様の抽出操作を行った。抽出液をフェノールフ
タレインを指示薬とし、予めコハク酸で標定を行って力
価を算出した１／50規定の水酸化ナトリウムで滴定を行
い、（遊離の）コハク酸量を算出した。
プルをトルエンに溶かし（必要な場合は加温）、分液ロ
ートに移し、蒸留水を加え、遊離のコハク酸を抽出（乳
化する場合は加熱により乳化を破壊）し、この抽出操作
を２回繰り返した。また、空試験としてサンプルを添加
せずに同様の抽出操作を行った。抽出液をフェノールフ
タレインを指示薬とし、予めコハク酸で標定を行って力
価を算出した１／50規定の水酸化ナトリウムで滴定を行
い、（遊離の）コハク酸量を算出した。
【０００９】実施例２ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｏ−９５Ｒ）
1000ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で２時間脱
水処理を行い、水分量0.02重量％に調節した。次に無水
コハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、150 ℃、５Torr、水蒸
気量１重量％／時間（対コハク酸モノグリセリド）の条
件で３時間水蒸気脱臭を行い、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.6 重量％であった。
1000ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で２時間脱
水処理を行い、水分量0.02重量％に調節した。次に無水
コハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、150 ℃、５Torr、水蒸
気量１重量％／時間（対コハク酸モノグリセリド）の条
件で３時間水蒸気脱臭を行い、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.6 重量％であった。
【００１０】実施例３ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｔ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.05重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、120 ℃、15Torr、水蒸
気量１重量％／時間（対コハク酸モノグリセリド）の条
件で５時間水蒸気脱臭を行い、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.9 重量％であった。
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.05重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、120 ℃、15Torr、水蒸
気量１重量％／時間（対コハク酸モノグリセリド）の条
件で５時間水蒸気脱臭を行い、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.9 重量％であった。
【００１１】実施例４ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｏ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.04重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、120 ℃、５Torrを維持
しながら窒素ガスを吹き込み、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.8 重量％であった。
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.04重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で120 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物について、120 ℃、５Torrを維持
しながら窒素ガスを吹き込み、本発明のコハク酸モノグ
リセリド組成物を得た。分析の結果、（遊離の）コハク
酸の量は0.8 重量％であった。
【００１２】実施例５ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｔ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.04重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で110 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物を冷却固化し、300 μm 以下に粉
砕し、粉砕物を５倍量の水で３回洗浄を行った後、乾燥
し、本発明のコハク酸モノグリセリド組成物を得た。分
析の結果、（遊離の）コハク酸の量は0.6 重量％であっ
た。
00ｇを80℃で加熱溶解し、10Torrの減圧下で３時間脱水
処理を行い、水分量0.04重量％に調節した。次に無水コ
ハク酸（新日本理化（株）製、商品名；リカシッドＳ
Ａ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃／時間で110 ℃まで
昇温し、エステル化反応を終了した。得られたコハク酸
モノグリセリド組成物を冷却固化し、300 μm 以下に粉
砕し、粉砕物を５倍量の水で３回洗浄を行った後、乾燥
し、本発明のコハク酸モノグリセリド組成物を得た。分
析の結果、（遊離の）コハク酸の量は0.6 重量％であっ
た。
【００１３】比較例１ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｏ−９５Ｒ）
1000ｇを80℃で加熱溶解した。この水分量は0.3 重量％
であった。次に無水コハク酸（新日本理化（株）製、商
品名；リカシッドＳＡ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃
／時間で110 ℃まで昇温し、エステル化反応を終了し、
コハク酸モノグリセリド組成物を得た。このものの（遊
離の）コハク酸の量は2.8 重量％であった。
1000ｇを80℃で加熱溶解した。この水分量は0.3 重量％
であった。次に無水コハク酸（新日本理化（株）製、商
品名；リカシッドＳＡ）を280 ｇ添加し、80℃から10℃
／時間で110 ℃まで昇温し、エステル化反応を終了し、
コハク酸モノグリセリド組成物を得た。このものの（遊
離の）コハク酸の量は2.8 重量％であった。
【００１４】比較例２ モノグリセリド（花王（株）製、商品名；Ｔ−９５）10
00ｇを80℃で加熱溶解した。この水分量は0.5 重量％で
あった。次に無水コハク酸（新日本理化（株）製、商品
名；リカシッドＳＡ）を252 ｇ添加し、80℃から10℃／
時間で120 ℃まで昇温し、エステル化反応を終了し、コ
ハク酸モノグリセリド組成物を得た。このものの遊離の
コハク酸の量は3.0 重量％であった。
00ｇを80℃で加熱溶解した。この水分量は0.5 重量％で
あった。次に無水コハク酸（新日本理化（株）製、商品
名；リカシッドＳＡ）を252 ｇ添加し、80℃から10℃／
時間で120 ℃まで昇温し、エステル化反応を終了し、コ
ハク酸モノグリセリド組成物を得た。このものの遊離の
コハク酸の量は3.0 重量％であった。
【００１５】実施例６ 実施例１〜５、比較例１〜２で得られたコハク酸モノグ
リセリドを用いて、表１に示す配合および図１に示す製
法でコーヒーホワイトナーを調製し、風味、酸味の官能
検査と安定性評価を行った。結果を表２に示す。尚、コ
ーヒーホワイトナーの官能検査は、以下のように行っ
た。 〔コーヒーホワイトナーの官能検査〕20名のパネラーに
より、コーヒーホワイトナーの風味、酸味の官能検査を
行い、風味については、20名の中で風味良好と答えた人
の数、酸味については、20名の中で酸味を感じると答え
た人の数を示した。又、安定性評価は40℃で24時間保存
し、乳化状態を観察し、製造直後と比較して変化が認め
なければ合格とした。
リセリドを用いて、表１に示す配合および図１に示す製
法でコーヒーホワイトナーを調製し、風味、酸味の官能
検査と安定性評価を行った。結果を表２に示す。尚、コ
ーヒーホワイトナーの官能検査は、以下のように行っ
た。 〔コーヒーホワイトナーの官能検査〕20名のパネラーに
より、コーヒーホワイトナーの風味、酸味の官能検査を
行い、風味については、20名の中で風味良好と答えた人
の数、酸味については、20名の中で酸味を感じると答え
た人の数を示した。又、安定性評価は40℃で24時間保存
し、乳化状態を観察し、製造直後と比較して変化が認め
なければ合格とした。
【００１６】
【表１】
【００１７】＊１ 硬化パームオレイン ＩＶ＝５２ ＊２ 硬化ナタネ ＩＶ＝８０
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例７ 実施例１、３、５及び比較例２で得られたコハク酸モノ
グリセリド組成物を用いて、下記方法で食パンを製造
し、その風味の官能検査を行った。結果を表３に示す。 （中種生地の調製）中種配合材料（強力小麦粉1400重量
部、イースト40重量部、イーストフード２重量部、水80
0 重量部及び200 μm 以下に粉砕した各コハク酸モノグ
リセリド組成物６重量部）をボールに入れ、縦型ミキサ
ー（10コート、フック、関東混合機（株）製）を用い
て、その材料を混捏（低速２分、中高速１分）し、中種
生地を調製した。中種生地の捏上温度は24℃とした。次
に、得られた中種生地を温度27.5℃、相対湿度75％の条
件下で４時間30分発酵させた（発酵最終品温：29.5
℃）。 （本捏生地の調製）次に、この中種醗酵生地に本捏配合
材料（強力小麦粉600 重量部、食塩40重量部、砂糖40重
量部、脱脂粉乳40重量部、水500 重量部）を添加し、得
られた混合物を混捏（低速３分、中高速４分）した。そ
の後、これにショートニング100 重量部を添加し、得ら
れた混合物を混捏（低速２分、中高速３分）して、本捏
生地を得た（生地温度：約27.5℃）。 （食パンの焼成）次に、混捏でダメージを受けた生地を
回復させるためにフロアータイムを27.5℃で20分とっ
た。その後、該生地に分割し、各々450 ｇとした。分割
でダメージを受けた生地を回復させる為に、ベンチタイ
ムを室温で20分とり、その後、分割された生地をモルダ
ーで整形した。次に、整形物をワンローフのパン型に入
れ、温度37.5℃、相対湿度80％に設定したホイロに入
れ、40分醗酵させた。このようにして調製したパン生地
を210 ℃のオーブンで40分焼成し、食パンを得た。尚、
食パンの官能評価（風味、食感）は、以下のように行っ
た。 〔食パンの官能評価〕 風味；20名のパネラーにより、その風味、酸味について
総合的に官能評価し、20名の中で風味良好と答えた人の
数を示した。 食感；20名のパネラーの中で食パンが柔らかいと答えた
人の数を示した。
グリセリド組成物を用いて、下記方法で食パンを製造
し、その風味の官能検査を行った。結果を表３に示す。 （中種生地の調製）中種配合材料（強力小麦粉1400重量
部、イースト40重量部、イーストフード２重量部、水80
0 重量部及び200 μm 以下に粉砕した各コハク酸モノグ
リセリド組成物６重量部）をボールに入れ、縦型ミキサ
ー（10コート、フック、関東混合機（株）製）を用い
て、その材料を混捏（低速２分、中高速１分）し、中種
生地を調製した。中種生地の捏上温度は24℃とした。次
に、得られた中種生地を温度27.5℃、相対湿度75％の条
件下で４時間30分発酵させた（発酵最終品温：29.5
℃）。 （本捏生地の調製）次に、この中種醗酵生地に本捏配合
材料（強力小麦粉600 重量部、食塩40重量部、砂糖40重
量部、脱脂粉乳40重量部、水500 重量部）を添加し、得
られた混合物を混捏（低速３分、中高速４分）した。そ
の後、これにショートニング100 重量部を添加し、得ら
れた混合物を混捏（低速２分、中高速３分）して、本捏
生地を得た（生地温度：約27.5℃）。 （食パンの焼成）次に、混捏でダメージを受けた生地を
回復させるためにフロアータイムを27.5℃で20分とっ
た。その後、該生地に分割し、各々450 ｇとした。分割
でダメージを受けた生地を回復させる為に、ベンチタイ
ムを室温で20分とり、その後、分割された生地をモルダ
ーで整形した。次に、整形物をワンローフのパン型に入
れ、温度37.5℃、相対湿度80％に設定したホイロに入
れ、40分醗酵させた。このようにして調製したパン生地
を210 ℃のオーブンで40分焼成し、食パンを得た。尚、
食パンの官能評価（風味、食感）は、以下のように行っ
た。 〔食パンの官能評価〕 風味；20名のパネラーにより、その風味、酸味について
総合的に官能評価し、20名の中で風味良好と答えた人の
数を示した。 食感；20名のパネラーの中で食パンが柔らかいと答えた
人の数を示した。
【００２０】
【表３】
【図１】 実施例で用いたコーヒーホワイトナーの製造
方法を示す工程図である。
方法を示す工程図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西出 勤 茨城県鹿島郡神栖町東深芝20 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 徳永 達也 茨城県鹿島郡神栖町東深芝20 花王株式会 社研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させる際、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより
有機酸のエステル化物を製造する際、反応系中の水分を
0.1重量％以下に調節し反応を行い、反応生成物中に含
まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％以下に低減するこ
とを特徴とする有機酸モノグリセリドの製造方法。 - 【請求項２】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機
酸のエステル化物を製造し、次いで減圧下で110℃〜200
℃の温度条件下で、未反応の有機酸または無水有機酸
化合物を除去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機酸
の量を 1.5重量％以下に低減することを特徴とする有機
酸モノグリセリドの製造方法。 - 【請求項３】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機
酸のエステル化物を製造し、次いで減圧下で110℃〜200
℃の温度条件下で、水蒸気または不活性化ガスを吹き
込みながら未反応の有機酸または無水有機酸化合物を除
去し、反応生成物中に含まれる遊離の有機酸の量を 1.5
重量％以下に低減することを特徴とする有機酸モノグリ
セリドの製造方法。 - 【請求項４】 有機酸とモノグリセリドをエステル化反
応させ、あるいは有機酸と脂肪酸とグリセリンより有機
酸のエステル化物を製造し、次いで反応生成物を水中に
分散するか、有機溶剤に溶解後水中に分散もしくは乳化
させ、水中に遊離の有機酸を分配し、反応生成物中に含
まれる遊離の有機酸の量を 1.5重量％以下に低減するこ
とを特徴とする有機酸モノグリセリドの製造方法。 - 【請求項５】 有機酸が、コハク酸であることを特徴と
する請求項１〜４の何れか１項記載の有機酸モノグリセ
リドの製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜５の何れか１項記載の方法に
より製造された有機酸モノグリセリド及びその誘導体を
主成分とする乳化剤または食品品質改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24109995A JP3801670B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | 遊離の有機酸が低減した有機酸モノグリセリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24109995A JP3801670B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | 遊離の有機酸が低減した有機酸モノグリセリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987231A true JPH0987231A (ja) | 1997-03-31 |
| JP3801670B2 JP3801670B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=17069282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24109995A Expired - Lifetime JP3801670B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | 遊離の有機酸が低減した有機酸モノグリセリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3801670B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002234862A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | モノグリセリドの製造法 |
| JP2002293774A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Kuraray Co Ltd | ５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法 |
| WO2004108872A1 (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Kao Corporation | モノグリセライド含有組成物の製造方法 |
| CN100381546C (zh) * | 2003-06-06 | 2008-04-16 | 花王株式会社 | 含有甘油一酸酯的组合物的制造方法 |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP24109995A patent/JP3801670B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002234862A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-08-23 | Kao Corp | モノグリセリドの製造法 |
| JP2002293774A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Kuraray Co Ltd | ５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法 |
| WO2004108872A1 (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Kao Corporation | モノグリセライド含有組成物の製造方法 |
| CN100381546C (zh) * | 2003-06-06 | 2008-04-16 | 花王株式会社 | 含有甘油一酸酯的组合物的制造方法 |
| US7767838B2 (en) | 2003-06-06 | 2010-08-03 | Kao Corporation | Process for producing a monoglyceride-containing composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3801670B2 (ja) | 2006-07-26 |
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