JPH0987289A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JPH0987289A JPH0987289A JP7246254A JP24625495A JPH0987289A JP H0987289 A JPH0987289 A JP H0987289A JP 7246254 A JP7246254 A JP 7246254A JP 24625495 A JP24625495 A JP 24625495A JP H0987289 A JPH0987289 A JP H0987289A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 起泡・洗浄力に優れ、使用感がよく、毛髪、
皮膚に刺激が少なく、安定性のよい界面活性剤化合物、
その製法、それを含む洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 式（２）の脂肪酸エステルと式（３）の
アルカノールアミンを反応させ、その反応生成物と、そ
の０〜５倍モルのエチレンオキサイドを付加し、さらに
０．３〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加し、
この付加生成物をリン酸エステル化し中和して、式
（１）のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物を製
造する。 【化１】
皮膚に刺激が少なく、安定性のよい界面活性剤化合物、
その製法、それを含む洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 式（２）の脂肪酸エステルと式（３）の
アルカノールアミンを反応させ、その反応生成物と、そ
の０〜５倍モルのエチレンオキサイドを付加し、さらに
０．３〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加し、
この付加生成物をリン酸エステル化し中和して、式
（１）のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物を製
造する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤および
その製造方法、またその界面活性剤を利用した洗浄剤組
成物に関するものである。更に詳しく述べるならば、起
泡力および洗浄力に優れ、泡量が豊富で、かつクリーミ
ーであり、またすすぎの際にぬるつき感やきしみ感がな
く使用感に優れており、経時的な安定性が良好であり、
しかも皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、界面活性剤と
して有用なポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステル（ポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステルまた
はその塩を包含する）又はその塩の混合物、それを効率
よく、かつ優れた安全性をもって工業的に製造する方
法、およびそれを含有する洗浄剤組成物に関するもので
ある。
その製造方法、またその界面活性剤を利用した洗浄剤組
成物に関するものである。更に詳しく述べるならば、起
泡力および洗浄力に優れ、泡量が豊富で、かつクリーミ
ーであり、またすすぎの際にぬるつき感やきしみ感がな
く使用感に優れており、経時的な安定性が良好であり、
しかも皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、界面活性剤と
して有用なポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステル（ポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステルまた
はその塩を包含する）又はその塩の混合物、それを効率
よく、かつ優れた安全性をもって工業的に製造する方
法、およびそれを含有する洗浄剤組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】一般に、洗浄剤用の界面活性剤として、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、およびα−オ
レフィンスルホン酸塩などのアニオン界面活性剤が広く
用いられている。しかし、これらアニオン界面活性剤
は、程度の差はあるがいずれも皮膚刺激性を有し、これ
を長期間に渡り連用すると皮膚又は毛髪を荒らすという
問題点を有している。
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、およびα−オ
レフィンスルホン酸塩などのアニオン界面活性剤が広く
用いられている。しかし、これらアニオン界面活性剤
は、程度の差はあるがいずれも皮膚刺激性を有し、これ
を長期間に渡り連用すると皮膚又は毛髪を荒らすという
問題点を有している。
【０００３】近年、皮膚刺激性の低減を目的とする洗浄
剤化合物として、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレ
ンオキサイドを付加反応させ、このエチレンオキサイド
付加反応生成物をリン酸エステルまたはその塩にした生
成物が知られている。上記方法により製造された組成物
は下記一般式（７）：
剤化合物として、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレ
ンオキサイドを付加反応させ、このエチレンオキサイド
付加反応生成物をリン酸エステルまたはその塩にした生
成物が知られている。上記方法により製造された組成物
は下記一般式（７）：
【化８】 （式（７）中、Ｒ，ＥＯ，Ｍおよびｐは前記と同じ、
Ａ′はＲＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2 Ｏ（ＥＯ）n 基または−
ＯＭp 基を表し、ｎは１以上の整数を表す。）を有する
ものである。
Ａ′はＲＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2 Ｏ（ＥＯ）n 基または−
ＯＭp 基を表し、ｎは１以上の整数を表す。）を有する
ものである。
【０００４】上記一般式（７）のポリオキシエチレン脂
肪酸モノエタノールアミドリン酸エステルまたはその塩
は、加水分解を受けやすく化学的安定性が低いので、こ
れを洗浄剤として用いると、経時的にpHが低下するなど
の欠点を有しているため、この結果として、このポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドリン酸エステ
ルまたはその塩を含有している製品の品質安定性の悪化
の原因をなしていた。
肪酸モノエタノールアミドリン酸エステルまたはその塩
は、加水分解を受けやすく化学的安定性が低いので、こ
れを洗浄剤として用いると、経時的にpHが低下するなど
の欠点を有しているため、この結果として、このポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドリン酸エステ
ルまたはその塩を含有している製品の品質安定性の悪化
の原因をなしていた。
【０００５】式（７）の化合物製品の安定性が低い原因
のひとつは、当該製品に含まれる脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸エステルまたはその塩に起因していると考
えられている。そこで、ポリオキシエチレン脂肪酸モノ
エタノールアミドリン酸エステルまたはその塩を主成分
とする反応生成物中の脂肪酸モノエタノールアミドリン
酸エステルまたはその塩の含有量を少なくするために、
脂肪酸モノエタノールアミドに対する付加反応に供され
るエチレンオキサイドのモル数を多くするという手法が
取られている。具体的には、脂肪酸モノエタノールアミ
ド１モルに対し、付加反応に供されるエチレンオキサイ
ドのモル数ｎを４以上にすれば、得られるポリオキシエ
チレン脂肪酸モノエタノールアミド中の脂肪酸モノエタ
ノールアミド含有量をほぼ０％にすることができ、実際
経時的な安定性も向上する。しかし、このようにエチレ
ンオキサイドの使用モル数を多くすると得られる反応生
成物の起泡力や洗浄力が低下してしまい、また、ぬるつ
き感が多くなって使用感が悪くなるという欠点を生じて
いた。
のひとつは、当該製品に含まれる脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸エステルまたはその塩に起因していると考
えられている。そこで、ポリオキシエチレン脂肪酸モノ
エタノールアミドリン酸エステルまたはその塩を主成分
とする反応生成物中の脂肪酸モノエタノールアミドリン
酸エステルまたはその塩の含有量を少なくするために、
脂肪酸モノエタノールアミドに対する付加反応に供され
るエチレンオキサイドのモル数を多くするという手法が
取られている。具体的には、脂肪酸モノエタノールアミ
ド１モルに対し、付加反応に供されるエチレンオキサイ
ドのモル数ｎを４以上にすれば、得られるポリオキシエ
チレン脂肪酸モノエタノールアミド中の脂肪酸モノエタ
ノールアミド含有量をほぼ０％にすることができ、実際
経時的な安定性も向上する。しかし、このようにエチレ
ンオキサイドの使用モル数を多くすると得られる反応生
成物の起泡力や洗浄力が低下してしまい、また、ぬるつ
き感が多くなって使用感が悪くなるという欠点を生じて
いた。
【０００６】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステルまたはその塩（ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステルまたはその塩を包含する）の混合物
は新規物品であり、したがってこれを洗浄剤組成物に用
いた例はない。
カノールアミドリン酸エステルまたはその塩（ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステルまたはその塩を包含する）の混合物
は新規物品であり、したがってこれを洗浄剤組成物に用
いた例はない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、起泡力・洗
浄力に優れ、泡量が豊富かつクリーミーで、また、すす
ぎ時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優れ、しかも
皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、洗浄剤として有用な
特定のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステルまたはその塩（ポリオキシプロピレンポ
リオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エス
テルまたはその塩を包含する）の混合物、その工業的に
容易かつ効率のよい製造方法、および前記特定ポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
またはその塩の混合物を含有する洗浄剤組成物を提供し
ようとするものである。
浄力に優れ、泡量が豊富かつクリーミーで、また、すす
ぎ時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優れ、しかも
皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、洗浄剤として有用な
特定のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステルまたはその塩（ポリオキシプロピレンポ
リオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エス
テルまたはその塩を包含する）の混合物、その工業的に
容易かつ効率のよい製造方法、および前記特定ポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
またはその塩の混合物を含有する洗浄剤組成物を提供し
ようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、起泡力・
洗浄力が高く、泡量が豊富かつクリーミーで、また、す
すぎ時のぬるつき感やキシミ感がなく使用感に優れ、し
かも皮膚や毛髪に対する刺激が低く、さらにまた、製品
安定性も高い洗浄剤組成物を得るべく鋭意研究を行った
結果、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジグリコー
ルアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノー
ルアミド混合物、並びにポリオキシエチレン脂肪酸ジグ
リコールアミド混合物にプロピレンオキサイドを付加
し、さらに、リン酸エステル塩化した反応生成物混合物
が上記用途に好適であることを見出し、さらにこれを効
率よく安定して製造する方法、および、この方法により
得られる混合物を含有する洗浄剤組成物を見出した。特
に、上記本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミドリン酸エステル塩化合物の混合物と、Ｎ−ア
シルアミノ酸（塩）、アミドカルボン酸型界面活性剤、
あるいは両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物は優
れた性能を発揮するものである。
洗浄力が高く、泡量が豊富かつクリーミーで、また、す
すぎ時のぬるつき感やキシミ感がなく使用感に優れ、し
かも皮膚や毛髪に対する刺激が低く、さらにまた、製品
安定性も高い洗浄剤組成物を得るべく鋭意研究を行った
結果、脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジグリコー
ルアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノー
ルアミド混合物、並びにポリオキシエチレン脂肪酸ジグ
リコールアミド混合物にプロピレンオキサイドを付加
し、さらに、リン酸エステル塩化した反応生成物混合物
が上記用途に好適であることを見出し、さらにこれを効
率よく安定して製造する方法、および、この方法により
得られる混合物を含有する洗浄剤組成物を見出した。特
に、上記本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミドリン酸エステル塩化合物の混合物と、Ｎ−ア
シルアミノ酸（塩）、アミドカルボン酸型界面活性剤、
あるいは両性界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物は優
れた性能を発揮するものである。
【０００９】すなわち、本発明のポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物は、下記一般式（１）
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物は、下記一般式（１）
【化９】 （式（１）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖あるいは分岐
の飽和炭化水素基または不飽和炭化水素基を表し、ＥＯ
はオキシエチレン基を表し、ＰＯはオキシプロピレン基
を表し、ＡはＲＣＯＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ）x −（ＥＯ）
y −（ＰＯ）z −基または−ＯＭp 基を表し、ｘは１又
は２の整数を表し、ｙおよびｚは、それぞれ互いに独立
に０又は１以上の整数を表し、Ｍは水素原子、アルカリ
金属原子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミ
ノ酸のカチオン性残基を表し、ｐはＭにより表される原
子又は基の価数の逆数を表す。）により表される２種以
上の化合物の混合物であってｙの平均値ｙ′が０又は５
以下の正数であり、かつｚの平均値ｚ′が０．３〜２０
の正数であることを特徴とするものである。
の飽和炭化水素基または不飽和炭化水素基を表し、ＥＯ
はオキシエチレン基を表し、ＰＯはオキシプロピレン基
を表し、ＡはＲＣＯＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ）x −（ＥＯ）
y −（ＰＯ）z −基または−ＯＭp 基を表し、ｘは１又
は２の整数を表し、ｙおよびｚは、それぞれ互いに独立
に０又は１以上の整数を表し、Ｍは水素原子、アルカリ
金属原子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、ア
ルカノールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミ
ノ酸のカチオン性残基を表し、ｐはＭにより表される原
子又は基の価数の逆数を表す。）により表される２種以
上の化合物の混合物であってｙの平均値ｙ′が０又は５
以下の正数であり、かつｚの平均値ｚ′が０．３〜２０
の正数であることを特徴とするものである。
【００１０】本発明において、前記式（１）の化合物
は、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリ
ン酸エステル塩の混合物、並びに、ポリオキシプロピレ
ンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩の混合物を包含するが、以下、これらを一括
して、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩化合物の混合物と記す。
は、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリ
ン酸エステル塩の混合物、並びに、ポリオキシプロピレ
ンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩の混合物を包含するが、以下、これらを一括
して、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩化合物の混合物と記す。
【００１１】本発明に係る前記式（１）のポリオキシプ
ロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化
合物の混合物の製造方法は、下記一般式（２）：
ロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化
合物の混合物の製造方法は、下記一般式（２）：
【化１０】 （式（２）中、Ｒは前記と同じ、Ｒ１は炭素数１〜３の
アルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキルエステ
ルと、一般式（３）：
アルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキルエステ
ルと、一般式（３）：
【化１１】 （式（３）中、ｘは前記と同じ）で示されるアルカノー
ルアミンとを塩基触媒の存在下反応せしめて、一般式
（４）：
ルアミンとを塩基触媒の存在下反応せしめて、一般式
（４）：
【化１２】 （式（４）中、Ｒおよびｘは前記と同じ。）で表れる脂
肪酸アルカノールアミドを調製し、これを精製すること
なしに、式（４）の化合物に、そのモル数の、０〜５倍
モルのエチレンオキサイドを付加して、下記一般式
（５）：
肪酸アルカノールアミドを調製し、これを精製すること
なしに、式（４）の化合物に、そのモル数の、０〜５倍
モルのエチレンオキサイドを付加して、下記一般式
（５）：
【化１３】 （式（５）中、Ｒ，ｘ，ＥＯおよびｙは前記と同じ。）
で表れるポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
を含有する反応生成物混合物を調製し、この反応生成物
混合物を精製することなしに、この反応生成物混合物に
含まれている一般式（５）の化合物に、そのモル量の
０．３〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加し
て、下記一般式（６）：
で表れるポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
を含有する反応生成物混合物を調製し、この反応生成物
混合物を精製することなしに、この反応生成物混合物に
含まれている一般式（５）の化合物に、そのモル量の
０．３〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加し
て、下記一般式（６）：
【化１４】 （式（６）中、Ｒ，ｘ，ＥＯ，ｙ，ＰＯおよびｚは前記
と同じ。）で表れるポリオキシプロピレン脂肪酸アルカ
ノールアミド化合物の２種以上の混合物を調製し、この
混合物とリン酸エステル化剤とを反応させ、さらにアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカ
リ土類金属酸化物、アンモニア、アルカノールアミン、
塩基性アミノ酸から選ばれた中和剤により中和すること
を特徴とする、一般式（１）：
と同じ。）で表れるポリオキシプロピレン脂肪酸アルカ
ノールアミド化合物の２種以上の混合物を調製し、この
混合物とリン酸エステル化剤とを反応させ、さらにアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカ
リ土類金属酸化物、アンモニア、アルカノールアミン、
塩基性アミノ酸から選ばれた中和剤により中和すること
を特徴とする、一般式（１）：
【化１５】 （式（１）中、Ｒ，ｘ，ｙ，ｚ，ＥＯ，ＰＯ，Ｍ，ｐお
よびＡは前記と同じ）で示されるポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物を得ることを特徴とするものである。
よびＡは前記と同じ）で示されるポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物を得ることを特徴とするものである。
【００１２】また、本発明の洗浄剤組成物は、前記ポリ
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エス
テル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩を包含す
る）の混合物を含有する事を特徴とするものである。
オキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エス
テル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩を包含す
る）の混合物を含有する事を特徴とするものである。
【００１３】また、本発明に係る洗浄剤組成物は、前記
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩を包
含する）の混合物と、アニオン界面活性剤、カチオン界
面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選
ばれる少なくとも１種の界面活性剤とを含有する事を特
徴とするものである。
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩を包
含する）の混合物と、アニオン界面活性剤、カチオン界
面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選
ばれる少なくとも１種の界面活性剤とを含有する事を特
徴とするものである。
【００１４】さらにまた、本発明に係る洗浄剤組成物
は、前記ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドリン酸エステル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩を包含する）の混合物からなる成分（Ａ）と、Ｎ−
アシルアミノ酸およびその塩から選ばれた少なくとも１
種からなる成分（Ｂａ）、少なくとも１種のアミドカル
ボン酸型界面活性剤からなる成分（Ｂｂ）、又は少なく
とも１種の両性界面活性剤からなる成分（Ｂｃ）とを含
有することを特徴とするものである。
は、前記ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドリン酸エステル塩化合物（ポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩を包含する）の混合物からなる成分（Ａ）と、Ｎ−
アシルアミノ酸およびその塩から選ばれた少なくとも１
種からなる成分（Ｂａ）、少なくとも１種のアミドカル
ボン酸型界面活性剤からなる成分（Ｂｂ）、又は少なく
とも１種の両性界面活性剤からなる成分（Ｂｃ）とを含
有することを特徴とするものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の化合物混合物に含まれる
ポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールアミドリン
酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通りである。
下記化合物名において、（ ）内の数字は、脂肪酸アル
カノールアミド１モルに対して付加反応に供されたプロ
ピレンオキサイドのモル数である。
ポリオキシプロピレン脂肪酸モノエタノールアミドリン
酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通りである。
下記化合物名において、（ ）内の数字は、脂肪酸アル
カノールアミド１モルに対して付加反応に供されたプロ
ピレンオキサイドのモル数である。
【００１６】［１］ポリオキシプロピレン（０．３）ラ
ウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポ
リオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モ
ノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロ
ピレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸カ
リウム、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエ
タノールアミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピ
レン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸アン
モニウム、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノ
エタノールアミドリン酸トリエタノールアミン、ポリオ
キシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド
リン酸リジン塩、ポリオキシプロピレン（５）ラウリン
酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（１０）ラウリン酸モノエタノールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）ラウリ
ン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（１．５）カプリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）デカ
ン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（３）ミリスチン酸モノエタノールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）パルミ
チン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオ
キシプロピレン（１０）ステアリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）
イソステアリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウ
ム、ポリオキシプロピレン（３）オレイン酸モノエタノ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）リノール酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウ
ム、ポリオキシプロピレン（２）リノレン酸モノエタノ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（５）−２−ヘプチルウンデカン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ヤシ
油脂肪酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（０．３）牛脂脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）パーム核油脂肪酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウムなど。
ウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポ
リオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モ
ノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロ
ピレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸カ
リウム、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエ
タノールアミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピ
レン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸アン
モニウム、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノ
エタノールアミドリン酸トリエタノールアミン、ポリオ
キシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド
リン酸リジン塩、ポリオキシプロピレン（５）ラウリン
酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（１０）ラウリン酸モノエタノールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）ラウリ
ン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（１．５）カプリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）デカ
ン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（３）ミリスチン酸モノエタノールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）パルミ
チン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリオ
キシプロピレン（１０）ステアリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）
イソステアリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウ
ム、ポリオキシプロピレン（３）オレイン酸モノエタノ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）リノール酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウ
ム、ポリオキシプロピレン（２）リノレン酸モノエタノ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（５）−２−ヘプチルウンデカン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ヤシ
油脂肪酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（０．３）牛脂脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）パーム核油脂肪酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウムなど。
【００１７】本発明の化合物混合物に含まれるポリオキ
シプロピレン脂肪酸ジグリコール酸アミドリン酸エステ
ル塩を具体的に例示すれば下記の通りである。下記化合
物名において、（ ）内の数字は、脂肪酸アルカノール
アミド１モルに対して付加反応に供されたプロピレンオ
キサイドのモル数である。
シプロピレン脂肪酸ジグリコール酸アミドリン酸エステ
ル塩を具体的に例示すれば下記の通りである。下記化合
物名において、（ ）内の数字は、脂肪酸アルカノール
アミド１モルに対して付加反応に供されたプロピレンオ
キサイドのモル数である。
【００１８】［２］ポリオキシプロピレン（０．３）ラ
ウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオ
キシプロピレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ラウ
リン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン
酸、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸カリウム、
ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールア
ミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピレン（２）
ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸アンモニウム、ポ
リオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシプロピレン
（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸リジン塩、
ポリオキシプロピレン（５）ラウリン酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）
ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（２０）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
カプリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（２）デカン酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）ミリスチ
ン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（５）パルミチン酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）ステアリ
ン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（２０）イソステアリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）オレ
イン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）リノール酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）リノレン酸
ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロ
ピレン（５）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポ
リオキシプロピレン（０．３）牛脂脂肪酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）パーム核油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナト
リウムなど。
ウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオ
キシプロピレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ラウ
リン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン
酸、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸カリウム、
ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールア
ミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピレン（２）
ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸アンモニウム、ポ
リオキシプロピレン（２）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシプロピレン
（２）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸リジン塩、
ポリオキシプロピレン（５）ラウリン酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）
ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（２０）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
カプリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリ
オキシプロピレン（２）デカン酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）ミリスチ
ン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（５）パルミチン酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）ステアリ
ン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシ
プロピレン（２０）イソステアリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）オレ
イン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）リノール酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）リノレン酸
ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロ
ピレン（５）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポ
リオキシプロピレン（０．３）牛脂脂肪酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）パーム核油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナト
リウムなど。
【００１９】本発明の化合物混合物に含まれるポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通
りである。下記化合物名において、（ ）内の数字は、
脂肪酸アルカノールアミド１モルに対して付加反応に供
されたプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイド
のモル数である。
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通
りである。下記化合物名において、（ ）内の数字は、
脂肪酸アルカノールアミド１モルに対して付加反応に供
されたプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイド
のモル数である。
【００２０】［３］ポリオキシプロピレン（０．３）ポ
リオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリ
オキシエチレン（０．２）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（０．５）ラウリン酸モノエタノール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポ
リオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレ
ン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸カリウ
ム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸マグネシ
ウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸アンモニ
ウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸トリエタ
ノールアミン、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシ
エチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸
リジン塩、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエ
チレン（１）カプリン酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）デカン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（３）ポリオキシエチレン
（１）ミリスチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン
（１）パルミチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレ
ン（１）ステアリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチ
レン（１）イソステアリン酸モノエタノールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）ポリオキシ
エチレン（１）オレイン酸モノエタノールアミドリン酸
ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエ
チレン（１）リノール酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）リノレン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレ
ン（１）−２−ヘプチルウンデカン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（０．
３）ポリオキシエチレン（１）牛脂脂肪酸モノエタノー
ルアミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレ
ン（２）ポリオキシエチレン（１）パーム核油脂肪酸モ
ノエタノールアミドリン酸ナトリウムなどを挙げること
ができる。
リオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリ
オキシエチレン（０．２）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（０．５）ラウリン酸モノエタノール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポ
リオキシエチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドリン酸、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレ
ン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸カリウ
ム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸マグネシ
ウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸アンモニ
ウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸トリエタ
ノールアミン、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシ
エチレン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸
リジン塩、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシエ
チレン（１）カプリン酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）デカン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（３）ポリオキシエチレン
（１）ミリスチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン
（１）パルミチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレ
ン（１）ステアリン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチ
レン（１）イソステアリン酸モノエタノールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）ポリオキシ
エチレン（１）オレイン酸モノエタノールアミドリン酸
ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエ
チレン（１）リノール酸モノエタノールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）リノレン酸モノエタノールアミドリン酸ナト
リウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレ
ン（１）−２−ヘプチルウンデカン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（０．
３）ポリオキシエチレン（１）牛脂脂肪酸モノエタノー
ルアミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレ
ン（２）ポリオキシエチレン（１）パーム核油脂肪酸モ
ノエタノールアミドリン酸ナトリウムなどを挙げること
ができる。
【００２１】本発明の化合物混合物に含まれるポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ジグリコール酸
アミドリン酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通
りである。下記化合物名において、（ ）内の数字は、
脂肪酸アルカノールアミド１モルに対して付加反応に供
されたプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイド
のモル数である。
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ジグリコール酸
アミドリン酸エステル塩を具体的に例示すれば下記の通
りである。下記化合物名において、（ ）内の数字は、
脂肪酸アルカノールアミド１モルに対して付加反応に供
されたプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイド
のモル数である。
【００２２】［４］ポリオキシプロピレン（０．３）ポ
リオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（０．２）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（０．５）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシ
エチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシ
エチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸、ポリ
オキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウ
リン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン
酸ジグリコールアミドリン酸カリウム、ポリオキシプロ
ピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグ
リコールアミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピ
レン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリ
コールアミドリン酸アンモニウム、ポリオキシプロピレ
ン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシプ
ロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジ
グリコールアミドリン酸リジン塩、ポリオキシプロピレ
ン（５）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（１０）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２０）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（１．５）ポリオキシエチレン（１）カプリン酸ジグリ
コールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（１）デカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）
ポリオキシエチレン（１）ミリスチン酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）ポ
リオキシエチレン（１）パルミチン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポ
リオキシエチレン（１）ステアリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポ
リオキシエチレン（１）イソステアリン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）
ポリオキシエチレン（１）オレイン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリ
オキシエチレン（１）リノール酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキ
シエチレン（１）リノレン酸ジグリコールアミドリン酸
ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエ
チレン（１）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ポリオキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（０．
３）ポリオキシエチレン（１）牛脂脂肪酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（１）パーム核油脂肪酸ジグ
リコールアミドリン酸ナトリウム。
リオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（０．２）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（０．５）ラウリン酸ジグリコールアミド
リン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオ
キシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン
酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシ
エチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（１．５）ポリオキシ
エチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナ
トリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチ
レン（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸、ポリ
オキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウ
リン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン
酸ジグリコールアミドリン酸カリウム、ポリオキシプロ
ピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグ
リコールアミドリン酸マグネシウム、ポリオキシプロピ
レン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリ
コールアミドリン酸アンモニウム、ポリオキシプロピレ
ン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシプ
ロピレン（２）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジ
グリコールアミドリン酸リジン塩、ポリオキシプロピレ
ン（５）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（１０）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２０）ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコ
ールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（１．５）ポリオキシエチレン（１）カプリン酸ジグリ
コールアミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（１）デカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）
ポリオキシエチレン（１）ミリスチン酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）ポ
リオキシエチレン（１）パルミチン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１０）ポ
リオキシエチレン（１）ステアリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２０）ポ
リオキシエチレン（１）イソステアリン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（３）
ポリオキシエチレン（１）オレイン酸ジグリコールアミ
ドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリ
オキシエチレン（１）リノール酸ジグリコールアミドリ
ン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（２）ポリオキ
シエチレン（１）リノレン酸ジグリコールアミドリン酸
ナトリウム、ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエ
チレン（１）−２−ヘプチルウンデカン酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（１）
ポリオキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールア
ミドリン酸ナトリウム、ポリオキシプロピレン（０．
３）ポリオキシエチレン（１）牛脂脂肪酸ジグリコール
アミドリン酸ナトリウム、およびポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（１）パーム核油脂肪酸ジグ
リコールアミドリン酸ナトリウム。
【００２３】本発明ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカ
ノールアミドあるいはポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドを構成するアルカノ
ールアミドとは、モノエタノールアミドあるいはジグリ
コールアミドを意味する。すなわち式（１）においてｘ
＝１又は２であるオキシエチレン基鎖が、これより長い
トリグリコールアミド（すなわちｘ≧３）では、それか
ら得られる製品は、その使用時にヌルツキ感が強く、ま
た起泡力や洗浄力が低下するという欠点を有する。
ノールアミドあるいはポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドを構成するアルカノ
ールアミドとは、モノエタノールアミドあるいはジグリ
コールアミドを意味する。すなわち式（１）においてｘ
＝１又は２であるオキシエチレン基鎖が、これより長い
トリグリコールアミド（すなわちｘ≧３）では、それか
ら得られる製品は、その使用時にヌルツキ感が強く、ま
た起泡力や洗浄力が低下するという欠点を有する。
【００２４】本発明に係るポリオキシプロピレン（ポリ
オキシエチレン）脂肪酸アルカノールアミドリン塩エス
テル塩化合物混合物におけるエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）の付加モル数ｙの平均値ｙ′は０〜５である。平均
付加モル数ｙ′が５を越えると、得られる製品の起泡力
や洗浄力が不良になり、使用時にもヌルツキ感が現れ、
また泡のクリーミー感が乏しくなる。起泡力や洗浄力に
優れた製品を得るためには、エチレンオキサイド平均付
加モル数ｙ′を０．５以下にすることが好ましく、その
中でも特にエチレンオキサイド平均付加モル数ｙ′が
０、すなわちエチレンオキサイドを付加しない製品が優
れている。一方、安定性について、エチレンオキサイド
を付加しない物とエチレンオキサイドを付加した物とを
比べると、付加した物の方が優れている。
オキシエチレン）脂肪酸アルカノールアミドリン塩エス
テル塩化合物混合物におけるエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）の付加モル数ｙの平均値ｙ′は０〜５である。平均
付加モル数ｙ′が５を越えると、得られる製品の起泡力
や洗浄力が不良になり、使用時にもヌルツキ感が現れ、
また泡のクリーミー感が乏しくなる。起泡力や洗浄力に
優れた製品を得るためには、エチレンオキサイド平均付
加モル数ｙ′を０．５以下にすることが好ましく、その
中でも特にエチレンオキサイド平均付加モル数ｙ′が
０、すなわちエチレンオキサイドを付加しない製品が優
れている。一方、安定性について、エチレンオキサイド
を付加しない物とエチレンオキサイドを付加した物とを
比べると、付加した物の方が優れている。
【００２５】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩化合物（ポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩を包含する）におけるプロピレンオキ
サイド付加モル数ｚは０又は１以上の整数であり、その
平均値（平均付加モル数）ｚ′は０．３〜２０である。
この平均付加モル数ｚ′が０．３未満では、得られる製
品の化学的安定性が低くまた水溶性も低くなり、低温保
存時に、場合によっては結晶が析出してしまう事があ
る。また平均値ｚ′が２０を越えると得られる製品の起
泡力・洗浄力が不十分になり、洗いあがりのサッパリと
した感触がなくなってヌルツキ感が現れる。プロピレン
オキサイドの平均付加モル数ｚ′の範囲０．３〜２０の
内、起泡力や洗浄力、サッパリ感のすぐれた製品を得る
ためには、平均付加モル数ｚ′が小さい方がよく、具体
的には０．３〜３にすることが好ましい。一方、製品の
安定性については、平均付加モル数の大きい方がよく、
具体的には平均付加モル数ｚ′が３〜２０であることが
好ましい。
カノールアミドリン酸エステル塩化合物（ポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩を包含する）におけるプロピレンオキ
サイド付加モル数ｚは０又は１以上の整数であり、その
平均値（平均付加モル数）ｚ′は０．３〜２０である。
この平均付加モル数ｚ′が０．３未満では、得られる製
品の化学的安定性が低くまた水溶性も低くなり、低温保
存時に、場合によっては結晶が析出してしまう事があ
る。また平均値ｚ′が２０を越えると得られる製品の起
泡力・洗浄力が不十分になり、洗いあがりのサッパリと
した感触がなくなってヌルツキ感が現れる。プロピレン
オキサイドの平均付加モル数ｚ′の範囲０．３〜２０の
内、起泡力や洗浄力、サッパリ感のすぐれた製品を得る
ためには、平均付加モル数ｚ′が小さい方がよく、具体
的には０．３〜３にすることが好ましい。一方、製品の
安定性については、平均付加モル数の大きい方がよく、
具体的には平均付加モル数ｚ′が３〜２０であることが
好ましい。
【００２６】本発明の化合物混合物におけるカウンター
カチオンＭとしては、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属原子、マグネシウム、カルシウムなどのアルカ
リ土類金属原子、アンモニウム基、トリエタノールアミ
ンなどのアルカノールアミンのカチオン性残基、および
リジンやアルギニンなどの塩基性アミノ酸のカチオン性
残基などが用いられる。
カチオンＭとしては、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属原子、マグネシウム、カルシウムなどのアルカ
リ土類金属原子、アンモニウム基、トリエタノールアミ
ンなどのアルカノールアミンのカチオン性残基、および
リジンやアルギニンなどの塩基性アミノ酸のカチオン性
残基などが用いられる。
【００２７】以下、一般式（１）で示されるポリオキシ
プロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステルリ
ン酸エステル塩化合物の混合物（ポリオキシプロピレン
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エ
ステル塩混合物を包含する）の製造方法について詳細に
説明する。
プロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステルリ
ン酸エステル塩化合物の混合物（ポリオキシプロピレン
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エ
ステル塩混合物を包含する）の製造方法について詳細に
説明する。
【００２８】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩混合物は、脂肪酸アル
カノールアミドに、プロピレンオキサイドを付加して得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
化合物混合物を、リン酸エステル化し、必要に応じ中和
して得られる。また本発明のポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩化合物混合物は、脂肪酸アルカノールアミドにエチ
レンオキサイドを常法により付加したのち、得られたポ
リオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物に、
さらにプロピレンオキサイドを付加してポリオキシプロ
ピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混
合物を調製し、さらにこれをリン酸エステル化し、必要
に応じ中和して得られる。
カノールアミドリン酸エステル塩混合物は、脂肪酸アル
カノールアミドに、プロピレンオキサイドを付加して得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
化合物混合物を、リン酸エステル化し、必要に応じ中和
して得られる。また本発明のポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩化合物混合物は、脂肪酸アルカノールアミドにエチ
レンオキサイドを常法により付加したのち、得られたポ
リオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物に、
さらにプロピレンオキサイドを付加してポリオキシプロ
ピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混
合物を調製し、さらにこれをリン酸エステル化し、必要
に応じ中和して得られる。
【００２９】脂肪酸アルカノールアミドに、エチレンオ
キサイドを付加する反応の条件には特に限定はないが、
例えば三フッ化ホウ素、塩化チタンなどのルイス酸触
媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメトキサイド、又はナトリウムエトキサイドなど
の塩基触媒の存在下に脂肪酸アルカノールアミドにエチ
レンオキサイドを反応させることによって達成される。
この反応では上記触媒のいずれかを用いることが必要で
あり、高度に精製した脂肪酸アルカノールアミドを用い
ると、上記付加反応は進行しないか、または非常に遅く
なる。
キサイドを付加する反応の条件には特に限定はないが、
例えば三フッ化ホウ素、塩化チタンなどのルイス酸触
媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムメトキサイド、又はナトリウムエトキサイドなど
の塩基触媒の存在下に脂肪酸アルカノールアミドにエチ
レンオキサイドを反応させることによって達成される。
この反応では上記触媒のいずれかを用いることが必要で
あり、高度に精製した脂肪酸アルカノールアミドを用い
ると、上記付加反応は進行しないか、または非常に遅く
なる。
【００３０】脂肪酸アルカノールアミドあるいはポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドにプロピレンオ
キサイドを付加する方法の反応条件には特に限定はない
が、例えば三フッ化ホウ素、塩化チタンなどのルイス酸
触媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキサイド、又はナトリウムエトキサイドな
どの塩基触媒の存在下に、脂肪酸アルカノールアミド、
又はポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドに、
プロピレンオキサイドを反応させることによって達成さ
れる。この反応では上記触媒のいずれかを用いることが
必要であり、高度に精製した脂肪酸アルカノールアミド
を用いると、付加反応は進行しないか、または非常に遅
くなる。
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドにプロピレンオ
キサイドを付加する方法の反応条件には特に限定はない
が、例えば三フッ化ホウ素、塩化チタンなどのルイス酸
触媒、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムメトキサイド、又はナトリウムエトキサイドな
どの塩基触媒の存在下に、脂肪酸アルカノールアミド、
又はポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドに、
プロピレンオキサイドを反応させることによって達成さ
れる。この反応では上記触媒のいずれかを用いることが
必要であり、高度に精製した脂肪酸アルカノールアミド
を用いると、付加反応は進行しないか、または非常に遅
くなる。
【００３１】プロピレンオキサイド付加反応の温度は、
この反応に供される脂肪酸アルカノールアミドあるいは
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドの融点以
上であればよいが、８０〜１８０℃であることが好まし
い。この反応温度が８０℃より低いときは反応が遅く、
それが１８０℃を越えると、得られる製品の着色が著し
くなるので好ましくない。着色を防止または抑制するた
めに、反応系を不活性ガスで予め置換しておくことが効
果的である。プロピレンオキサイドの仕込み法は、加
熱前に仕込んでおく、反応温度に加熱後、液体状で圧
入する、反応温度に加熱後、ガス状で吹き込む、のい
ずれの方法でもよい。ただし、付加反応の際に発熱を伴
うので、の方法では温度制御が困難となる場合があ
る。したがって、大量に製造するときは温度制御の容易
なないしの方法を用いることが好ましい。
この反応に供される脂肪酸アルカノールアミドあるいは
ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドの融点以
上であればよいが、８０〜１８０℃であることが好まし
い。この反応温度が８０℃より低いときは反応が遅く、
それが１８０℃を越えると、得られる製品の着色が著し
くなるので好ましくない。着色を防止または抑制するた
めに、反応系を不活性ガスで予め置換しておくことが効
果的である。プロピレンオキサイドの仕込み法は、加
熱前に仕込んでおく、反応温度に加熱後、液体状で圧
入する、反応温度に加熱後、ガス状で吹き込む、のい
ずれの方法でもよい。ただし、付加反応の際に発熱を伴
うので、の方法では温度制御が困難となる場合があ
る。したがって、大量に製造するときは温度制御の容易
なないしの方法を用いることが好ましい。
【００３２】プロピレンオキサイド付加反応終了後、得
られたポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
あるいはポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドは、そのまま次のリン酸エステル
またはその塩化の反応に使用できる。
られたポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
あるいはポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドは、そのまま次のリン酸エステル
またはその塩化の反応に使用できる。
【００３３】プロピレンオキサイド付加反応時、この反
応を阻害しない限り溶媒を用いてもよい。使用できる溶
媒としては、具体的には、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタンなどのハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどの
エーテル系溶媒などを挙げることができる。
応を阻害しない限り溶媒を用いてもよい。使用できる溶
媒としては、具体的には、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジ
クロロエタンなどのハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどの
エーテル系溶媒などを挙げることができる。
【００３４】ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノール
アミド化合物の混合物（ポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドの混合物を包含す
る）を、リン酸エステルにし、さらにその塩にするに
は、リン酸化剤とポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物を包含す
る）とを反応させ、リン酸エステル化することによって
得られる。リン酸エステル塩を得るにはリン酸エステル
を中和剤で中和すればよい。
アミド化合物の混合物（ポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドの混合物を包含す
る）を、リン酸エステルにし、さらにその塩にするに
は、リン酸化剤とポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミド混合物を包含す
る）とを反応させ、リン酸エステル化することによって
得られる。リン酸エステル塩を得るにはリン酸エステル
を中和剤で中和すればよい。
【００３５】リン酸化剤としては、具体的にはオキシ塩
化リン、五酸化二リン、ポリリン酸、オルソリン酸など
が挙げられる。リン酸エステル化の反応方法や条件など
は限定されないが、既知の方法により、認知の条件に従
って行えばよいが、リン酸モノエステルを製造する場合
には、リン酸化剤としてオキシ塩化リンを用い、これ
を、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化
合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
脂肪酸アルカノールアミド混合物を包含する）に対し
て、１〜３倍モルの量で用い、反応温度を−２０〜５０
℃にすることが好ましい。また、リン酸ジエステルを製
造する場合は、リン酸化剤として五酸化二リンを用い、
これをポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルカノールアミド混合物）に対して、０．２
５〜２倍モルの量で用い、反応温度を０〜８０℃にする
ことが好ましい。なお五酸化二リンを使用する反応にお
いては、モノエステルとジエステルの混合物が生成する
ことが多い。
化リン、五酸化二リン、ポリリン酸、オルソリン酸など
が挙げられる。リン酸エステル化の反応方法や条件など
は限定されないが、既知の方法により、認知の条件に従
って行えばよいが、リン酸モノエステルを製造する場合
には、リン酸化剤としてオキシ塩化リンを用い、これ
を、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化
合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
脂肪酸アルカノールアミド混合物を包含する）に対し
て、１〜３倍モルの量で用い、反応温度を−２０〜５０
℃にすることが好ましい。また、リン酸ジエステルを製
造する場合は、リン酸化剤として五酸化二リンを用い、
これをポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド
化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルカノールアミド混合物）に対して、０．２
５〜２倍モルの量で用い、反応温度を０〜８０℃にする
ことが好ましい。なお五酸化二リンを使用する反応にお
いては、モノエステルとジエステルの混合物が生成する
ことが多い。
【００３６】リン酸エステル化反応は、無溶媒でも進行
するが、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドまたはポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドの融点が反応温度より高い場合に
は、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、又はクロロホル
ム、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒などの溶媒中で
行ってもよい。
するが、ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドまたはポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドの融点が反応温度より高い場合に
は、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、又はクロロホル
ム、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒などの溶媒中で
行ってもよい。
【００３７】リン酸エステル化反応の後、過剰に用いた
リン酸化剤から発生するオルトリン酸やピロリン酸など
のリン酸が残留して不都合を生じる場合は、これを溶媒
で反応系から一旦抽出したのち、反応生成物に水を加え
分液洗浄することによりこれらのリン酸を容易に除去で
きる。
リン酸化剤から発生するオルトリン酸やピロリン酸など
のリン酸が残留して不都合を生じる場合は、これを溶媒
で反応系から一旦抽出したのち、反応生成物に水を加え
分液洗浄することによりこれらのリン酸を容易に除去で
きる。
【００３８】中和剤としては、アルカリ金属水酸化物
（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウ
ムなど）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化マグ
ネシウムなど）、アンモニア、アルカノールアミン（例
えば、トリエタノールアミンなど）、または塩基性アミ
ノ酸（例えば、リジンなど）などが用いられる。
（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウ
ムなど）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化マグ
ネシウムなど）、アンモニア、アルカノールアミン（例
えば、トリエタノールアミンなど）、または塩基性アミ
ノ酸（例えば、リジンなど）などが用いられる。
【００３９】本発明方法において、式（３）の脂肪酸ア
ルカノールアミドを得るには、（１）脂肪酸とアルカノ
ールアミンとを脱水縮合させる方法、（２）脂肪酸ハラ
イドとアルカノールアミンとを反応させる方法、（３）
塩基触媒の存在下に、脂肪酸の低級アルコールエステル
とアルカノールアミンとを副生成物として生成する低級
アルコールを除去しながら反応させる方法などがある。
上記（１）の方法では反応を完結させることが困難で未
反応原料がいくらか残留し、次工程以降の反応に悪影響
を及ぼすので好ましくない。また反応温度も他の方法に
比べ高くしなければならないので他の方法と比べると着
色が著しいという欠点がある。上記（２）の方法では塩
化水素が発生するためそれをトラップする試薬や装置を
必要とする。また、装置の腐食の問題や脂肪酸ハライド
が比較的高価であり、工業的に実施しようとした場合優
れた方法とは言い難い。
ルカノールアミドを得るには、（１）脂肪酸とアルカノ
ールアミンとを脱水縮合させる方法、（２）脂肪酸ハラ
イドとアルカノールアミンとを反応させる方法、（３）
塩基触媒の存在下に、脂肪酸の低級アルコールエステル
とアルカノールアミンとを副生成物として生成する低級
アルコールを除去しながら反応させる方法などがある。
上記（１）の方法では反応を完結させることが困難で未
反応原料がいくらか残留し、次工程以降の反応に悪影響
を及ぼすので好ましくない。また反応温度も他の方法に
比べ高くしなければならないので他の方法と比べると着
色が著しいという欠点がある。上記（２）の方法では塩
化水素が発生するためそれをトラップする試薬や装置を
必要とする。また、装置の腐食の問題や脂肪酸ハライド
が比較的高価であり、工業的に実施しようとした場合優
れた方法とは言い難い。
【００４０】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩化合物混合物（ポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩混合物を包含する）を調製する
には、得られる脂肪酸アルカノールアミドの純度が高い
上記（３）の方法を用いることが好ましい。上記方法
（３）により脂肪酸アルカノールアミドを製造した場合
は、この反応に用いられる塩基触媒が、エチレンオキサ
イドおよびプロピレンオキサイド付加反応の触媒として
も有効であるので、エチレンオキサイドやプロピレンオ
キサイドを付加する段階で、この付加反応に必須な触媒
を添加する必要がなくなり、非常に効果的である。
カノールアミドリン酸エステル塩化合物混合物（ポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩混合物を包含する）を調製する
には、得られる脂肪酸アルカノールアミドの純度が高い
上記（３）の方法を用いることが好ましい。上記方法
（３）により脂肪酸アルカノールアミドを製造した場合
は、この反応に用いられる塩基触媒が、エチレンオキサ
イドおよびプロピレンオキサイド付加反応の触媒として
も有効であるので、エチレンオキサイドやプロピレンオ
キサイドを付加する段階で、この付加反応に必須な触媒
を添加する必要がなくなり、非常に効果的である。
【００４１】本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩化合物混合物（ポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩混合物を包含する）を最も効率
的に製造する方法は下記のようである。すなわち、脂肪
酸アルキルエステル、モノエタノールアミンまたはジグ
リコールアミン、および塩基触媒からなる原料混合物を
加熱し、副生成物として発生する低級アルコールを留去
しながら縮合反応を行い、脂肪酸アルカノールアミドを
調製する。次に、この反応生成物にプロピレンオキサイ
ドの付加を施すか、或いはエチレンオキサイド付加を施
したのち、さらにプロピレンオキサイドの付加反応を施
す。その後、得られた化合物混合物をリン酸化剤と反応
させリン酸エステルとし、さらにこれを中和剤で中和し
てリン酸エステル塩とする。この反応の一実施態様を例
示すれば次の通りである。
カノールアミドリン酸エステル塩化合物混合物（ポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩混合物を包含する）を最も効率
的に製造する方法は下記のようである。すなわち、脂肪
酸アルキルエステル、モノエタノールアミンまたはジグ
リコールアミン、および塩基触媒からなる原料混合物を
加熱し、副生成物として発生する低級アルコールを留去
しながら縮合反応を行い、脂肪酸アルカノールアミドを
調製する。次に、この反応生成物にプロピレンオキサイ
ドの付加を施すか、或いはエチレンオキサイド付加を施
したのち、さらにプロピレンオキサイドの付加反応を施
す。その後、得られた化合物混合物をリン酸化剤と反応
させリン酸エステルとし、さらにこれを中和剤で中和し
てリン酸エステル塩とする。この反応の一実施態様を例
示すれば次の通りである。
【００４２】
【化１６】
【００４３】本発明方法で用いられる一般式（２）で示
される脂肪酸アルキルエステルの具体例としては、カプ
リン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪
酸、パーム核油脂肪酸などのメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、イソプロピルエステルなど
が挙げられる。
される脂肪酸アルキルエステルの具体例としては、カプ
リン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪
酸、パーム核油脂肪酸などのメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、イソプロピルエステルなど
が挙げられる。
【００４４】本発明方法で用いられる一般式（３）で示
されるアルカノールアミンとは、モノエタノールアミ
ン、およびジグリコールアミンのいずれかである。一般
式（３）で示されるアルカノールアミンと一般式（２）
で示される脂肪酸アルキルエステルとのモル比〔（３）
／（２）〕は、０．８〜１．２であることが好ましく、
１．０〜１．１がさらに好ましい。
されるアルカノールアミンとは、モノエタノールアミ
ン、およびジグリコールアミンのいずれかである。一般
式（３）で示されるアルカノールアミンと一般式（２）
で示される脂肪酸アルキルエステルとのモル比〔（３）
／（２）〕は、０．８〜１．２であることが好ましく、
１．０〜１．１がさらに好ましい。
【００４５】本発明方法に用いられる塩基触媒として
は、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド
などの金属アルコキサイド類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどの金属水酸化物類などが挙げられる。そ
の使用量は、一般式（２）で示される脂肪酸アルキルエ
ステルに対して、０．０１〜５mol ％であることが好ま
しく、０．５〜２mol ％がさらに好ましい。
は、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド
などの金属アルコキサイド類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどの金属水酸化物類などが挙げられる。そ
の使用量は、一般式（２）で示される脂肪酸アルキルエ
ステルに対して、０．０１〜５mol ％であることが好ま
しく、０．５〜２mol ％がさらに好ましい。
【００４６】式（２）の化合物と式（３）の化合物とに
よるアミド化反応の反応温度は５０〜１５０℃であるこ
とが好ましく、反応時間は１２時間以下で十分である。
なお、このアミド化反応により副生成する低級アルコー
ルを留去するため、反応系の圧力は０．１〜７６０mmHg
の範囲内にあることが好ましく、１０〜５０mmHgの範囲
がさらに好ましい。一般に、反応温度が脂肪酸アルキル
エステル（式（２））やアルカノールアミン（式
（３））の沸点以上にならぬよう、温度と圧力との関係
を考慮しつゝ圧力を設定する事が望ましい。
よるアミド化反応の反応温度は５０〜１５０℃であるこ
とが好ましく、反応時間は１２時間以下で十分である。
なお、このアミド化反応により副生成する低級アルコー
ルを留去するため、反応系の圧力は０．１〜７６０mmHg
の範囲内にあることが好ましく、１０〜５０mmHgの範囲
がさらに好ましい。一般に、反応温度が脂肪酸アルキル
エステル（式（２））やアルカノールアミン（式
（３））の沸点以上にならぬよう、温度と圧力との関係
を考慮しつゝ圧力を設定する事が望ましい。
【００４７】このアミド化反応はほぼ定量的に進行する
ため、得られた塩基触媒を含む脂肪酸アルカノールアミ
ドはそのまま次のエチレンオキサイドあるいはプロピレ
ンオキサイド付加反応に供する事ができる。エチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドの付加反応については
既述した方法で行なえばよいが、脂肪酸アルカノールア
ミドやポリオキシエチレン（０〜５）脂肪酸アルカノー
ルアミドは、これらを冷却すると固化するものもあるの
で、反応液をプロピレンオキサイド付加温度に保ち、こ
れにプロピレンオキサイドを液状あるいはガス状で仕込
方法、すなわち上記の方法（２）又は（３）が効率的で
ある。リン酸エステル化およびそれを塩にする反応は既
述した方法で行なえばよい。
ため、得られた塩基触媒を含む脂肪酸アルカノールアミ
ドはそのまま次のエチレンオキサイドあるいはプロピレ
ンオキサイド付加反応に供する事ができる。エチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドの付加反応については
既述した方法で行なえばよいが、脂肪酸アルカノールア
ミドやポリオキシエチレン（０〜５）脂肪酸アルカノー
ルアミドは、これらを冷却すると固化するものもあるの
で、反応液をプロピレンオキサイド付加温度に保ち、こ
れにプロピレンオキサイドを液状あるいはガス状で仕込
方法、すなわち上記の方法（２）又は（３）が効率的で
ある。リン酸エステル化およびそれを塩にする反応は既
述した方法で行なえばよい。
【００４８】本発明の一般式（１）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩化合物の混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩の混
合物を包含する）は、界面活性剤として有用なものであ
って、これを洗浄剤組成物の一成分として用いる場合
は、洗浄剤中に好ましくは０．０５〜４０重量％、より
好ましくは０．１〜３０重量％の含有率で含まれる。
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩化合物の混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエ
チレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩の混
合物を包含する）は、界面活性剤として有用なものであ
って、これを洗浄剤組成物の一成分として用いる場合
は、洗浄剤中に好ましくは０．０５〜４０重量％、より
好ましくは０．１〜３０重量％の含有率で含まれる。
【００４９】本発明の一般式（１）で示されるポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチ
レン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩の混合
物を包含する）は、それ単独でも十分な界面活性能を有
するが、他の界面活性剤と組み合わせることによって、
粘度調整や起泡安定性の向上などのような追加効果が認
められる。また、本発明の化合物混合物は他の界面活性
剤の有する刺激性を緩和する作用も有する。本発明の化
合物混合物に組み合わせて用いられる他の界面活性剤と
しては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選ばれる。
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩化合物混合物（ポリオキシプロピレンポリオキシエチ
レン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩の混合
物を包含する）は、それ単独でも十分な界面活性能を有
するが、他の界面活性剤と組み合わせることによって、
粘度調整や起泡安定性の向上などのような追加効果が認
められる。また、本発明の化合物混合物は他の界面活性
剤の有する刺激性を緩和する作用も有する。本発明の化
合物混合物に組み合わせて用いられる他の界面活性剤と
しては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選ばれる。
【００５０】本発明の洗浄剤組成物に用いられるアニオ
ン界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウム、ラウリ
ン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノ
ールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレン
（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエーテル
硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミド
硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モノドデ
シルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン
ドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどのリン酸エステ
ル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイル
メチルタウリンナトリウムなどのアシルメチルタウリン
塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムなどのアシルイ
セチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、
ＰＯＥ（１〜４）スルコホハク酸ラウリル二ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノー
ルアミドスルホコハク酸二ナトリウムなどのスルホコハ
ク酸型界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、コ
コイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンナ
トリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウロ
イルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイル
−Ｎ−メチル−βのアラニンナトリウム、パルミトイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステアロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ−
メチル−β−アラニントリエタノールアミンなどのＮ−
アシル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン
酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエタ
ノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリ
ウムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロイ
ルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン
酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナ
トリウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノールア
ミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカル
ボン酸型界面活性剤などが挙げられる。
ン界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウム、ラウリ
ン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノ
ールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレン
（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエーテル
硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミド
硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モノドデ
シルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン
ドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどのリン酸エステ
ル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイル
メチルタウリンナトリウムなどのアシルメチルタウリン
塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムなどのアシルイ
セチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、
ＰＯＥ（１〜４）スルコホハク酸ラウリル二ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノー
ルアミドスルホコハク酸二ナトリウムなどのスルホコハ
ク酸型界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、コ
コイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンナ
トリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウロ
イルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイル
−Ｎ−メチル−βのアラニンナトリウム、パルミトイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステアロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−
Ｎ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ−
メチル−β−アラニントリエタノールアミンなどのＮ−
アシル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン
酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエタ
ノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリ
ウムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロイ
ルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン
酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナ
トリウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノールア
ミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカル
ボン酸型界面活性剤などが挙げられる。
【００５１】本発明の洗浄剤組成物に用いられるカチオ
ン界面活性剤としては、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級アンモ
ニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられる。
ン界面活性剤としては、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級アンモ
ニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられる。
【００５２】本発明の洗浄剤組成物に用いられる両性界
面活性剤としては、ラウリルベタインなどのアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイ
ン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミダ
ゾリニウムベタインなどのイミダゾリン型両性界面活性
剤、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸ア
ミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−
アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油
脂肪酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラ
ウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤ
シ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチ
ル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどのアミ
ドアミン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型
両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキ
シプロピルスルホベタインなどのアミドスルホベタイン
型両性界面活性剤などが挙げられる。
面活性剤としては、ラウリルベタインなどのアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイ
ン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミダ
ゾリニウムベタインなどのイミダゾリン型両性界面活性
剤、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸ア
ミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−
アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油
脂肪酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラ
ウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤ
シ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチ
ル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）ヤシ油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどのアミ
ドアミン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型
両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキ
シプロピルスルホベタインなどのアミドスルホベタイン
型両性界面活性剤などが挙げられる。
【００５３】本発明の洗浄剤組成物に用いられる非イオ
ン界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタ
ノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪酸モノエタノ
ールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリ
ン酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エス
テル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキ
ルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、
ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、デシルグルコシドな
どのアルキルグルコシドなどの非イオン界面活性剤など
が挙げられる。
ン界面活性剤としては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタ
ノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪酸モノエタノ
ールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリ
ン酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオ
キシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エス
テル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキ
ルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、
ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、デシルグルコシドな
どのアルキルグルコシドなどの非イオン界面活性剤など
が挙げられる。
【００５４】本発明の洗浄剤組成物の内、一般式（１）
により示される１種以上のポリオキシプロピレン脂肪酸
アルカノールアミドリン酸エステル塩、あるいはポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩からなる成分（Ａ）と、Ｎ−ア
シルアミノ酸およびその塩（アシルアミノ酸型界面活性
剤）から選ばれた少なくとも１種からなる成分（Ｂ
ａ）、または少なくとも１種のアミドカルボン酸型界面
活性剤からなる成分（Ｂｂ）、または少なくとも１種の
両性界面活性剤からなる成分（Ｂｃ）とを含有する洗浄
剤組成物は、起泡力・洗浄力に特に優れ、泡質のクリー
ミーで皮膚や毛髪に対する刺激が極めて少ない事から、
シャンプーやボディシャンプーなど身体に使用する洗浄
剤組成物として好適である。
により示される１種以上のポリオキシプロピレン脂肪酸
アルカノールアミドリン酸エステル塩、あるいはポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノール
アミドリン酸エステル塩からなる成分（Ａ）と、Ｎ−ア
シルアミノ酸およびその塩（アシルアミノ酸型界面活性
剤）から選ばれた少なくとも１種からなる成分（Ｂ
ａ）、または少なくとも１種のアミドカルボン酸型界面
活性剤からなる成分（Ｂｂ）、または少なくとも１種の
両性界面活性剤からなる成分（Ｂｃ）とを含有する洗浄
剤組成物は、起泡力・洗浄力に特に優れ、泡質のクリー
ミーで皮膚や毛髪に対する刺激が極めて少ない事から、
シャンプーやボディシャンプーなど身体に使用する洗浄
剤組成物として好適である。
【００５５】本発明の洗浄剤組成物の成分（Ｂａ）およ
び（Ｂｂ）として用いられるＮ−アシルアミノ酸型界面
活性剤およびアミドカルボン酸型界面活性剤は、例え
ば、下記一般式（８）
び（Ｂｂ）として用いられるＮ−アシルアミノ酸型界面
活性剤およびアミドカルボン酸型界面活性剤は、例え
ば、下記一般式（８）
【化１７】 （但し、式（８）中、Ｒ2 は７〜１９の炭素原子を有す
る直鎖又は分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素基を
表し、Ｒ3 は、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤（Ｂ
ａ）においては式（ａ）〜（ｄ）で表される基から選ば
れた１員を表し、アミドカルボン酸型界面活性剤（Ｂ
ｂ）においては、式（ｅ）〜（ｈ）で表される基から選
ばれた１員を表し、Ｍ2 は水素原子、アルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、アクカノ
ールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸の
カチオン性残基を表し、ｍはＭ2 の価数に等しい整数を
表す。）が挙げられる。
る直鎖又は分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素基を
表し、Ｒ3 は、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤（Ｂ
ａ）においては式（ａ）〜（ｄ）で表される基から選ば
れた１員を表し、アミドカルボン酸型界面活性剤（Ｂ
ｂ）においては、式（ｅ）〜（ｈ）で表される基から選
ばれた１員を表し、Ｍ2 は水素原子、アルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、アクカノ
ールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸の
カチオン性残基を表し、ｍはＭ2 の価数に等しい整数を
表す。）が挙げられる。
【００５６】一般式（８）のアシルアミノ酸型界面活性
剤において、Ｒ3 が式（ａ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、ココイルサルコシンナトリウム、ラ
ウロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシ
ンナトリウム、ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロ
イルサルコシントリエタノールアミンなどが挙げられ
る。
剤において、Ｒ3 が式（ａ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、ココイルサルコシンナトリウム、ラ
ウロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシ
ンナトリウム、ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロ
イルサルコシントリエタノールアミンなどが挙げられ
る。
【００５７】一般式（８）のアシルアミノ酸型界面活性
剤において、Ｒ3 が式（ｂ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンカ
リウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニントリエ
タノールアミンなどが挙げられる。
剤において、Ｒ3 が式（ｂ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンカ
リウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニントリエ
タノールアミンなどが挙げられる。
【００５８】一般式（８）のアシルアミノ酸型界面活性
剤において、Ｒ3 が式（ｃ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリ
エタノールアミン、およびＮ−ミリストイルアスパラギ
ン酸ナトリウムなどが挙げられる。
剤において、Ｒ3 が式（ｃ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリ
エタノールアミン、およびＮ−ミリストイルアスパラギ
ン酸ナトリウムなどが挙げられる。
【００５９】一般式（８）のアシルアミノ酸型界面活性
剤において、Ｒ3 が式（ｄ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリ
ウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミ
ン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナトリウム、およびＮ−
ココイルグルタミン酸トリエタノールアミンが挙げられ
る。
剤において、Ｒ3 が式（ｄ）の基を表す場合、式（８）
の化合物としては、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリ
ウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミ
ン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナトリウム、およびＮ−
ココイルグルタミン酸トリエタノールアミンが挙げられ
る。
【００６０】一般式（８）のアミドカルボン酸型界面活
性剤において、Ｒ3 が式（ｅ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチルグリシン、およびＮ−
２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエ
チルグリシンなどが挙げられる。
性剤において、Ｒ3 が式（ｅ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチルグリシン、およびＮ−
２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエ
チルグリシンなどが挙げられる。
【００６１】一般式（８）のアミドカルボン酸型界面活
性剤において、Ｒ3 が式（ｆ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、およ
びＮ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸ア
ミドエチル−β−アラニンなどが挙げられる。
性剤において、Ｒ3 が式（ｆ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、およ
びＮ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸ア
ミドエチル−β−アラニンなどが挙げられる。
【００６２】一般式（８）のアミドカルボン酸型界面活
性剤において、Ｒ3 が式（ｇ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸ア
ミド〕エチル｝グリシン、およびＮ−カルボキシメチル
−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油
脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどが挙げられる。
性剤において、Ｒ3 が式（ｇ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸ア
ミド〕エチル｝グリシン、およびＮ−カルボキシメチル
−Ｎ−｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油
脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどが挙げられる。
【００６３】一般式（８）のアミドカルボン酸型界面活
性剤において、Ｒ3 が式（ｈ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、
およびＮ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ
油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどが挙げられる。
性剤において、Ｒ3 が式（ｈ）の基を表す場合、式
（８）の化合物としては、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシン、
およびＮ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ
油脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどが挙げられる。
【００６４】本発明の洗浄剤組成物中における、式
（１）のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドリン酸エステル塩、およびポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩の１種以上からなる成分（Ａ）と、少なくとも１種
のＮ−アシルアミノ酸塩からなる成分（Ｂａ）、少なく
とも１種のアミドカルボン酸型界面活性剤（Ｂｂ）、ま
たは少なくとも１種の両性界面活性剤からなる成分（Ｂ
ｃ）との配合重量比（固形分）は９：１〜１：９である
ことが好ましく、また、成分（Ａ）と（Ｂａ），（Ｂ
ｂ）または（Ｂｃ）との合計含有量は、組成物全重量に
対して０．１重量％以上であることが好ましく、０．１
〜３０重量％であることがより好ましい。成分（Ａ）と
成分（Ｂａ），（Ｂｂ）または（Ｂｃ）の合計配合比が
上記の範囲外にあると、得られる洗浄剤は、ぬめり感が
強かったり、またはサッパリ感が十分でないことがあ
り、また成分（Ａ）と成分（Ｂａ），（Ｂｂ）または
（Ｂｃ）との合計含有量が０．１重量％未満では、その
効果が十分でない。
（１）のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミ
ドリン酸エステル塩、およびポリオキシプロピレンポリ
オキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステ
ル塩の１種以上からなる成分（Ａ）と、少なくとも１種
のＮ−アシルアミノ酸塩からなる成分（Ｂａ）、少なく
とも１種のアミドカルボン酸型界面活性剤（Ｂｂ）、ま
たは少なくとも１種の両性界面活性剤からなる成分（Ｂ
ｃ）との配合重量比（固形分）は９：１〜１：９である
ことが好ましく、また、成分（Ａ）と（Ｂａ），（Ｂ
ｂ）または（Ｂｃ）との合計含有量は、組成物全重量に
対して０．１重量％以上であることが好ましく、０．１
〜３０重量％であることがより好ましい。成分（Ａ）と
成分（Ｂａ），（Ｂｂ）または（Ｂｃ）の合計配合比が
上記の範囲外にあると、得られる洗浄剤は、ぬめり感が
強かったり、またはサッパリ感が十分でないことがあ
り、また成分（Ａ）と成分（Ｂａ），（Ｂｂ）または
（Ｂｃ）との合計含有量が０．１重量％未満では、その
効果が十分でない。
【００６５】本発明の洗浄剤組成物には必要に応じて次
の追加成分を添加することができる。すなわち、追加成
分としては、例えばカチオン化ポリマーおよびカチオン
化グアーガムなどを挙げることができる。また、下記追
加成分も必要に応じて用いることもできる。これらの追
加成分としては、グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ソルビトールなどの多価
アルコール類、メチルポリシロキサン、オキシアルキレ
ン変性オルガノポリシロキサンなどのシリコーン類、ジ
ンクピリチオン、ピロクトンオラミンなどのフケ取り
剤、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチンコンドロイ
チン硫酸、デルマタン酸、フィブロネクチン、セラミド
類、キチン、キトサン等の水溶性高分子物質、アロエエ
キス、胎盤抽出エキスなどの細胞賦活剤、アラントイ
ン、グリチルリチン酸塩などの消炎剤、エデト酸塩、ピ
ロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸、リンゴ
酸、クルコン酸などのキレート剤、安息香酸塩、サリチ
ル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安
息香酸塩、２，４，４′−トリクロロ−２′−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、３，４，４′−トリクロロカル
バニト、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾ
ルシンなどの防腐剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピ
ル、アスコルビン酸などの酸化防止剤、香料および色素
などを適宜配合することができる。
の追加成分を添加することができる。すなわち、追加成
分としては、例えばカチオン化ポリマーおよびカチオン
化グアーガムなどを挙げることができる。また、下記追
加成分も必要に応じて用いることもできる。これらの追
加成分としては、グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ソルビトールなどの多価
アルコール類、メチルポリシロキサン、オキシアルキレ
ン変性オルガノポリシロキサンなどのシリコーン類、ジ
ンクピリチオン、ピロクトンオラミンなどのフケ取り
剤、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチンコンドロイ
チン硫酸、デルマタン酸、フィブロネクチン、セラミド
類、キチン、キトサン等の水溶性高分子物質、アロエエ
キス、胎盤抽出エキスなどの細胞賦活剤、アラントイ
ン、グリチルリチン酸塩などの消炎剤、エデト酸塩、ピ
ロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸、リンゴ
酸、クルコン酸などのキレート剤、安息香酸塩、サリチ
ル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安
息香酸塩、２，４，４′−トリクロロ−２′−ヒドロキ
シジフェニルエーテル、３，４，４′−トリクロロカル
バニト、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾ
ルシンなどの防腐剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピ
ル、アスコルビン酸などの酸化防止剤、香料および色素
などを適宜配合することができる。
【００６６】本発明の洗浄剤組成物の状態および形状に
制限はなく、液状、ペースト、ゲル状、粉状、固体など
のいずれであってもよい。またその外観は、透明または
パール状、或は乳濁状を呈しているのが一般的である
が、これに限定されるものではない。本発明の洗浄剤組
成物を製造するには、所要成分を、適宜な方法、および
装置により配合混合すればよい。
制限はなく、液状、ペースト、ゲル状、粉状、固体など
のいずれであってもよい。またその外観は、透明または
パール状、或は乳濁状を呈しているのが一般的である
が、これに限定されるものではない。本発明の洗浄剤組
成物を製造するには、所要成分を、適宜な方法、および
装置により配合混合すればよい。
【００６７】また本発明の洗浄剤組成物の用途にも限定
はなく、その代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面
洗浄剤、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、
ボディシャンプー、および固形洗剤などが挙げられる。
はなく、その代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面
洗浄剤、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、
ボディシャンプー、および固形洗剤などが挙げられる。
【００６８】
【実施例】下記実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【００６９】実施例１（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調
製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下に留去しながら加熱撹拌（２０mm
Hg，１４０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを得た。これをオートクレーブに入
れ、これにプロピレンオキサイド５８ｇ（１倍モル）を
加えて、１２０℃で３時間撹拌してポリオキシプロピレ
ン（１）ラウリン酸モノエタノールアミド３０２ｇを得
た。
ウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調
製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下に留去しながら加熱撹拌（２０mm
Hg，１４０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４４ｇを得た。これをオートクレーブに入
れ、これにプロピレンオキサイド５８ｇ（１倍モル）を
加えて、１２０℃で３時間撹拌してポリオキシプロピレ
ン（１）ラウリン酸モノエタノールアミド３０２ｇを得
た。
【００７０】その物性値は次の通りであった。 融点 ：３６℃ 水酸基価：１９１ アミン価： ６．０ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３２９
２，３０９２，２９１６，２８４８，１６４２，１５６
４，１４７０，１３７８，１１２４，１０５２cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｍ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，７Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ−），５．８６ppm （ｂｒ，１Ｈ，Ｎ
Ｈ），
２，３０９２，２９１６，２８４８，１６４２，１５６
４，１４７０，１３７８，１１２４，１０５２cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｍ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，７Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ−），５．８６ppm （ｂｒ，１Ｈ，Ｎ
Ｈ），
【００７１】ＧＬＣ分析：試料２０mgをＴＭＳ化したサ
ンプルをＧＬＣに注入した。 ＧＬＣ条件 キャリアー：ヘリウム 流量 ：３０ml／分 カラム ：ＣＨＲＯＭＰＡＣＫ ＯＶ１７０１ ２５ｍ×０．３２mmＩＤ，膜厚０．２μ 初期温度 ：２３０℃ 昇温速度 ：５℃／分 最終温度 ：３００℃ 注入口温度：２８０℃ 検出器 ：ＦＩＤ 保持時間と組成を表１に示す。
ンプルをＧＬＣに注入した。 ＧＬＣ条件 キャリアー：ヘリウム 流量 ：３０ml／分 カラム ：ＣＨＲＯＭＰＡＣＫ ＯＶ１７０１ ２５ｍ×０．３２mmＩＤ，膜厚０．２μ 初期温度 ：２３０℃ 昇温速度 ：５℃／分 最終温度 ：３００℃ 注入口温度：２８０℃ 検出器 ：ＦＩＤ 保持時間と組成を表１に示す。
【００７２】
【表１】
【００７３】得られたポリオキシプロピレン（１）ラウ
リン酸モノエタノールアミド含有反応混合物をクロロホ
ルムに溶解し、５℃に冷却したのち、温度を１０℃以下
に保ちながらこれにオキシ塩化リン２３０ｇを、１時間
かけて滴下した。その後得られた反応混合物に、室温で
３時間のリン酸エステル化反応を行った。反応終了後、
発生した塩化水素、未反応オキシ塩化リンおよびクロロ
ホルムを減圧で除去した。反応生成物を水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン（１）ラウ
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物を
得た（アニオン有効成分：３０％）。
リン酸モノエタノールアミド含有反応混合物をクロロホ
ルムに溶解し、５℃に冷却したのち、温度を１０℃以下
に保ちながらこれにオキシ塩化リン２３０ｇを、１時間
かけて滴下した。その後得られた反応混合物に、室温で
３時間のリン酸エステル化反応を行った。反応終了後、
発生した塩化水素、未反応オキシ塩化リンおよびクロロ
ホルムを減圧で除去した。反応生成物を水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン（１）ラウ
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物を
得た（アニオン有効成分：３０％）。
【００７４】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，７
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＯＰ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，７
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＯＰ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
【００７５】上記の結果から、得られたリン酸エステル
塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸モノエタノー
ルアミド）リン酸ナトリウムのみであることが確認され
た。
塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸モノエタノー
ルアミド）リン酸ナトリウムのみであることが確認され
た。
【００７６】実施例２〜５および比較例１〜２（ポリオ
キシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドリン酸
ナトリウムの調製） 実施例２〜５および比較例１〜２の各々において、ラウ
リン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２ｇお
よびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成するメタ
ノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，１４
０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールアミド
２４４ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９０℃
に加熱し撹拌しながら、これに表２に示す量のプロピレ
ンオキサイドを、プロピレンオキサイド導入器から圧入
し、１００℃で３時間撹拌して種々の付加モル数のポリ
オキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドを合
成した。
キシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドリン酸
ナトリウムの調製） 実施例２〜５および比較例１〜２の各々において、ラウ
リン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２ｇお
よびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成するメタ
ノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，１４
０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールアミド
２４４ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９０℃
に加熱し撹拌しながら、これに表２に示す量のプロピレ
ンオキサイドを、プロピレンオキサイド導入器から圧入
し、１００℃で３時間撹拌して種々の付加モル数のポリ
オキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドを合
成した。
【００７７】各種物性値、組成を表２に示した。
【表２】
【００７８】得られた種々の付加モル数を有するポリオ
キシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミド１mol
をクロロホルムに溶解して冷却し、これを１０℃以下に
保ちながらオキシ塩化リン２３０ｇを滴下し、滴下終了
後、これを室温で２時間リン酸エステル化し水酸化ナト
リウム水溶液で中和し、種々の付加モル数を有するポリ
オキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドリン
酸ナトリウム混合物を合成した（アニオン有効成分：２
６％）。31Ｐ−ＮＭＲ分析から、得られたリン酸エステ
ル塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド）リン酸ナトリウムのみであることが確認された。得
られた化合物の名称を表３に示す。
キシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミド１mol
をクロロホルムに溶解して冷却し、これを１０℃以下に
保ちながらオキシ塩化リン２３０ｇを滴下し、滴下終了
後、これを室温で２時間リン酸エステル化し水酸化ナト
リウム水溶液で中和し、種々の付加モル数を有するポリ
オキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミドリン
酸ナトリウム混合物を合成した（アニオン有効成分：２
６％）。31Ｐ−ＮＭＲ分析から、得られたリン酸エステ
ル塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド）リン酸ナトリウムのみであることが確認された。得
られた化合物の名称を表３に示す。
【００７９】
【表３】
【００８０】実施例６（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmH
g，１５０℃，１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２９０ｇを得た。これをオートクレーブに入れて
９０℃に加熱撹拌しながらこれに５８ｇ（１倍モル）の
ガス状にしたプロピレンオキサイドを吹き込み、１００
℃で６時間撹拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリ
ン酸ジグリコールアミド混合物３４６ｇを合成した。
ウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmH
g，１５０℃，１時間）して、ラウリン酸ジグリコール
アミド２９０ｇを得た。これをオートクレーブに入れて
９０℃に加熱撹拌しながらこれに５８ｇ（１倍モル）の
ガス状にしたプロピレンオキサイドを吹き込み、１００
℃で６時間撹拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリ
ン酸ジグリコールアミド混合物３４６ｇを合成した。
【００８１】その物性値は次の通りであった。 融点 ：３０℃ 水酸基価：１７０ アミン価： １０．７ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３３０
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１１Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ） 2−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１１Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ） 2−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
【００８２】ＧＬＣ分析：実施例１記載の方法と同一。
保持時間と組成を表４に示す。
保持時間と組成を表４に示す。
【表４】
【００８３】得られたポリオキシプロピレン（１）ラウ
リン酸ジグリコールアミドをクロロホルムに溶解し、こ
の溶液を五酸化二リン１４２ｇをトルエン中に分散して
得られたスラリー中に滴下した。滴下終了後、反応混合
物を６０℃で５時間撹拌してこれにリン酸エステル化を
行なった。反応終了後、反応混合物に水を加えクエンチ
したのち、減圧で溶媒を除去した。残留物を酢酸エチル
で抽出し、その有機層を水で洗浄してオルトリン酸を除
去した。この反応生成物から酢酸エチルを減圧留去し
て、ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸エステル４９３ｇを得た。これを水酸化
ナトリウム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム
混合物を得た（アニオン有効成分：２６％）。
リン酸ジグリコールアミドをクロロホルムに溶解し、こ
の溶液を五酸化二リン１４２ｇをトルエン中に分散して
得られたスラリー中に滴下した。滴下終了後、反応混合
物を６０℃で５時間撹拌してこれにリン酸エステル化を
行なった。反応終了後、反応混合物に水を加えクエンチ
したのち、減圧で溶媒を除去した。残留物を酢酸エチル
で抽出し、その有機層を水で洗浄してオルトリン酸を除
去した。この反応生成物から酢酸エチルを減圧留去し
て、ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸エステル４９３ｇを得た。これを水酸化
ナトリウム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム
混合物を得た（アニオン有効成分：２６％）。
【００８４】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，１１
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ
−），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝３：１７
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，１１
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ
−），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝３：１７
【００８５】また、特公昭５８−８７４６に記載された
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸 ジグリコールアミド）リン酸エステル………………６８重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸 ジグリコールアミド）リン酸エステル………………３１重量％ ・オルトリン酸……………………………………………… １重量％
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸 ジグリコールアミド）リン酸エステル………………６８重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸 ジグリコールアミド）リン酸エステル………………３１重量％ ・オルトリン酸……………………………………………… １重量％
【００８６】実施例７〜１０および比較例３〜４（ポリ
オキシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミドリン酸
ナトリウムの調製） 実施例７〜１０および比較例３〜４の各々において、ラ
ウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０６ｇ
およびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、生成するメ
タノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，１
４０℃，０．５時間）して、ラウリン酸ジグリコールア
ミド２８８ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９
０℃に加熱し撹拌しながら、これに表４に示した量のプ
ロピレンオキサイドをプロピレンオキサイド導入器から
圧入し、１００℃で３時間撹拌して種々の付加モル数の
ポリオキシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミド混
合物を合成した。
オキシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミドリン酸
ナトリウムの調製） 実施例７〜１０および比較例３〜４の各々において、ラ
ウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０６ｇ
およびナトリウムメトキサイド１ｇを加え、生成するメ
タノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，１
４０℃，０．５時間）して、ラウリン酸ジグリコールア
ミド２８８ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９
０℃に加熱し撹拌しながら、これに表４に示した量のプ
ロピレンオキサイドをプロピレンオキサイド導入器から
圧入し、１００℃で３時間撹拌して種々の付加モル数の
ポリオキシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミド混
合物を合成した。
【００８７】その各種物性値、および組成を表５に示
す。
す。
【表５】
【００８８】得られた種々の付加モル数を有するポリオ
キシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミド１mol を
クロロホルムに溶解し、この溶液を五酸化二リン１４２
ｇをトルエン中に分散させて得られたスラリー中に滴下
した。滴下終了後、反応混合物を６０℃で５時間撹拌し
ながらこれにリン酸エステル化を行った。反応終了後、
反応混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧で溶媒を
除去した。残さを酢酸エチルで抽出し、その有機層を水
で洗浄して、オルトリン酸を除去した。この反応生成物
から酢酸エチルを減圧留去して、リン酸エステルを得
た。これを水酸化ナトリウム水溶液で中和して、種々の
付加モル数を有するポリオキシプロピレンラウリン酸ジ
グリコールアミドリン酸ナトリウム混合物を合成した
（アニオン有効成分：２６％）。得られた化合物の名称
および組成を表６に示す。
キシプロピレンラウリン酸ジグリコールアミド１mol を
クロロホルムに溶解し、この溶液を五酸化二リン１４２
ｇをトルエン中に分散させて得られたスラリー中に滴下
した。滴下終了後、反応混合物を６０℃で５時間撹拌し
ながらこれにリン酸エステル化を行った。反応終了後、
反応混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧で溶媒を
除去した。残さを酢酸エチルで抽出し、その有機層を水
で洗浄して、オルトリン酸を除去した。この反応生成物
から酢酸エチルを減圧留去して、リン酸エステルを得
た。これを水酸化ナトリウム水溶液で中和して、種々の
付加モル数を有するポリオキシプロピレンラウリン酸ジ
グリコールアミドリン酸ナトリウム混合物を合成した
（アニオン有効成分：２６％）。得られた化合物の名称
および組成を表６に示す。
【００８９】
【表６】
【００９０】実施例１１（ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸カリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６３
ｇおよびナトリウムメトキサイド０．５ｇを加え、生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mm
Hg，１００℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４３ｇを得た。これをオートクレーブに入れ
て９０℃に加熱撹拌しておき、エチレンオキサイド２２
０ｇをガス状で圧入し、１１０℃で２時間反応して、ポ
リオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドとした。これに１１６ｇ（２倍モル）のプロピレンオ
キサイドを圧入し、１３０℃で４時間撹拌してポリオキ
シプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリン
酸モノエタノールアミド混合物を合成した。
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸カリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６３
ｇおよびナトリウムメトキサイド０．５ｇを加え、生成
するメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mm
Hg，１００℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノー
ルアミド２４３ｇを得た。これをオートクレーブに入れ
て９０℃に加熱撹拌しておき、エチレンオキサイド２２
０ｇをガス状で圧入し、１１０℃で２時間反応して、ポ
リオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミ
ドとした。これに１１６ｇ（２倍モル）のプロピレンオ
キサイドを圧入し、１３０℃で４時間撹拌してポリオキ
シプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリン
酸モノエタノールアミド混合物を合成した。
【００９１】その物性値は次の通りであった。 融点 ：−５℃以下 水酸基価：１１０ アミン価： １２．６ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３３１
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｂｒ，６Ｈ，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2
−），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮ
Ｈ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，３０Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ） 6−
（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），６．０９ppm （ｂ
ｒ，１Ｈ，ＮＨ）
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｂｒ，６Ｈ，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2
−），１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮ
Ｈ−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，３０Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ） 6−
（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），６．０９ppm （ｂ
ｒ，１Ｈ，ＮＨ）
【００９２】得られたポリオキシプロピレン（２）ポリ
オキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド
混合物に、オキシ塩化リン２３０ｇを滴下温度１０℃以
下を保つように滴下した。その後室温で３時間撹拌して
リン酸エステル化した。これを水酸化カリウム水溶液で
中和して、モノ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキ
シエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド）リ
ン酸カリウム混合物を得た（アニオン有効成分：２６
％）。
オキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド
混合物に、オキシ塩化リン２３０ｇを滴下温度１０℃以
下を保つように滴下した。その後室温で３時間撹拌して
リン酸エステル化した。これを水酸化カリウム水溶液で
中和して、モノ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキ
シエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド）リ
ン酸カリウム混合物を得た（アニオン有効成分：２６
％）。
【００９３】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，２２Ｈ，−ＣＨ2 −，−
（ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），１．６０ppm （ｂｒ，２
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，
２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm
（ｍ，３０Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）6 −（ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，２２Ｈ，−ＣＨ2 −，−
（ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），１．６０ppm （ｂｒ，２
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，
２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm
（ｍ，３０Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）6 −（ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
【００９４】上記の結果から、得られたリン酸エステル
塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（５）ラウリン酸モノエタノールアミド）リン酸ナトリ
ウム混合物のみであることが確認された。
塩には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、モノ
（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン
（５）ラウリン酸モノエタノールアミド）リン酸ナトリ
ウム混合物のみであることが確認された。
【００９５】実施例１２（ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸カリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０６
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１００℃，１時間）して、ラウリン酸ジグリコールアミ
ド２９０ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９０
℃に加熱撹拌しておき、エチレンオキサイド２２０ｇを
ガス状で圧入し、１００℃で２時間反応して、ポリオキ
シエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物
を調製した。これに１１６ｇ（２倍モル）のプロピレン
オキサイドを圧入し、１３０℃で４時間撹拌してポリオ
キシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリ
ン酸ジグリコールアミド混合物を合成した。
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸カリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０６
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１００℃，１時間）して、ラウリン酸ジグリコールアミ
ド２９０ｇを得た。これをオートクレーブに入れて９０
℃に加熱撹拌しておき、エチレンオキサイド２２０ｇを
ガス状で圧入し、１００℃で２時間反応して、ポリオキ
シエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物
を調製した。これに１１６ｇ（２倍モル）のプロピレン
オキサイドを圧入し、１３０℃で４時間撹拌してポリオ
キシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリ
ン酸ジグリコールアミド混合物を合成した。
【００９６】その物性値は次の通りであった。 融点 ：−５℃以下 水酸基価：１０４ アミン価： １３．４ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３３１
０，３０８０，２９２０，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５０，１２８８，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，３４Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 −
（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），６．０９ppm （ｂ
ｒ，１Ｈ，ＮＨ）
０，３０８０，２９２０，２８５２，１６５０，１５５
６，１４６６，１３７６，１３５０，１２８８，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，３４Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 −
（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），６．０９ppm （ｂ
ｒ，１Ｈ，ＮＨ）
【００９７】得られたポリオキシプロピレン（２）ポリ
オキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミド混
合物をクロロホルムに溶解し、この溶液を五酸化リン１
４２ｇをトルエン中に分散させて得られたスラリー中に
滴下した。滴下終了後、反応混合物を６０℃で５時間撹
拌してリン酸エステル化を行なった。反応終了後、反応
混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧で溶媒を除去
した。残さを酢酸エチルで抽出してから、有機層を水で
洗浄して、オルトリン酸を除去した。この反応生成物か
ら酢酸エチルを減圧留去して、ポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸エステル混合物を得た。これを水酸化カ
リウム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸カリウム混合物を得た（アニオン有効成分：３
０％）。
オキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミド混
合物をクロロホルムに溶解し、この溶液を五酸化リン１
４２ｇをトルエン中に分散させて得られたスラリー中に
滴下した。滴下終了後、反応混合物を６０℃で５時間撹
拌してリン酸エステル化を行なった。反応終了後、反応
混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧で溶媒を除去
した。残さを酢酸エチルで抽出してから、有機層を水で
洗浄して、オルトリン酸を除去した。この反応生成物か
ら酢酸エチルを減圧留去して、ポリオキシプロピレン
（２）ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコー
ルアミドリン酸エステル混合物を得た。これを水酸化カ
リウム水溶液で中和して、ポリオキシプロピレン（２）
ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸ジグリコールアミ
ドリン酸カリウム混合物を得た（アニオン有効成分：３
０％）。
【００９８】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，２２Ｈ，−ＣＨ2 −，−
（ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），１．６０ppm （ｂｒ，２
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，
２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm
（ｍ，３４Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 −（ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝２：８
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，２２Ｈ，−ＣＨ2 −，−
（ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −），１．６０ppm （ｂｒ，２
Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，
２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm
（ｍ，３４Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 −（ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）Ｏ）2 −Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝２：８
【００９９】また、特公昭５８−８７４６に記載された
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………５７重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………４２重量％ ・オルトリン酸………………………………………………………… １重量％
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………５７重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………４２重量％ ・オルトリン酸………………………………………………………… １重量％
【０１００】比較例５（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸トリグリコールアミドリン酸ナトリウムの調
製） ラウリン酸メチル２１４ｇにトリグリコールアミン１５
０ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmH
g，１５０℃，１時間）して、ラウリン酸トリグリコー
ルアミド３３３ｇを得た。これをオートクレーブに入れ
て９０℃に加熱撹拌しておき、これに５８ｇのガス状に
したプロピレンオキサイドを吹き込み、１００℃で６時
間撹拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸トリ
グリコールアミド混合物を合成した。
ウリン酸トリグリコールアミドリン酸ナトリウムの調
製） ラウリン酸メチル２１４ｇにトリグリコールアミン１５
０ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmH
g，１５０℃，１時間）して、ラウリン酸トリグリコー
ルアミド３３３ｇを得た。これをオートクレーブに入れ
て９０℃に加熱撹拌しておき、これに５８ｇのガス状に
したプロピレンオキサイドを吹き込み、１００℃で６時
間撹拌してポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸トリ
グリコールアミド混合物を合成した。
【０１０１】その物性値は次の通りであった。 融点 ：２４℃ 水酸基価：１４６ アミン価： ２．９ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３３０
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１５Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 −Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
４，３０８４，２９２０，２８５２，１６４８，１５５
６，１４６６，１３７６，１２８６，１１２８cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，１５Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 −Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
【０１０２】得られたポリオキシプロピレン（１）ラウ
リン酸トリグリコールアミド混合物をクロロホルムに溶
解し、この溶液中にオキシ塩化リン２３０ｇを、滴下温
度を１０℃以下に保ちながら滴下した。この後、この混
合物を室温で３時間撹拌してリン酸エステル化した。水
酸化ナトリウム水溶液で中和してモノ（ポリオキシプロ
ピレン（１）ラウリン酸トリグリコールアミド）リン酸
ナトリウムを合成した（アニオン有効成分：２６％）。
リン酸トリグリコールアミド混合物をクロロホルムに溶
解し、この溶液中にオキシ塩化リン２３０ｇを、滴下温
度を１０℃以下に保ちながら滴下した。この後、この混
合物を室温で３時間撹拌してリン酸エステル化した。水
酸化ナトリウム水溶液で中和してモノ（ポリオキシプロ
ピレン（１）ラウリン酸トリグリコールアミド）リン酸
ナトリウムを合成した（アニオン有効成分：２６％）。
【０１０３】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，１５
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 −（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，１５
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）3 −（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） ０．９５ppm （−１０．９８ppm は検出されず）
【０１０４】上記の結果から、得られたリン酸エステル
塩混合物には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、
モノ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸トリグリ
コールアミド）リン酸ナトリウム混合物のみであること
が確認された。
塩混合物には、リン酸ジエステル塩は含まれておらず、
モノ（ポリオキシプロピレン（１）ラウリン酸トリグリ
コールアミド）リン酸ナトリウム混合物のみであること
が確認された。
【０１０５】比較例６（ポリオキシプロピレン（１）ポ
リオキシエチレン（１０）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１５０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールア
ミド２４４ｇを得た。これにエチレンオキサイドを１０
モル付加し（１３０℃，２時間）、ポリオキシエチレン
（１０）ラウリン酸モノエタノールアミド３３２ｇを得
た。これにさらにプロピレンオキサイド５８ｇ（１倍モ
ル）を付加し（１４０℃，１時間）、ポリオキシプロピ
レン（１）ポリオキシエチレン（１０）ラウリン酸モノ
エタノールアミド混合物を合成した。
リオキシエチレン（１０）ラウリン酸モノエタノールア
ミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１５０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールア
ミド２４４ｇを得た。これにエチレンオキサイドを１０
モル付加し（１３０℃，２時間）、ポリオキシエチレン
（１０）ラウリン酸モノエタノールアミド３３２ｇを得
た。これにさらにプロピレンオキサイド５８ｇ（１倍モ
ル）を付加し（１４０℃，１時間）、ポリオキシプロピ
レン（１）ポリオキシエチレン（１０）ラウリン酸モノ
エタノールアミド混合物を合成した。
【０１０６】その物性値は次の通りであった。 融点 ：−５℃以下 水酸基価： ９２ アミン価： １４．９ ＩＲ分析（日立２７０−３０，ＫＢｒ錠剤）：３３１
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５４
８，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，４７Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）11−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
２，３０８０，２９２４，２８５２，１６５０，１５４
８，１４６６，１３７６，１３５２，１２８６，１１１
４cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，ＣＤＣｌ
3 ，ＴＭＳ内部標準）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−
ＣＨ3 ），１．１４ppm （ｄ，３Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−），１．２６ppm （ｂｒ，１６Ｈ，−ＣＨ2 −），
１．６２ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．１８ppm （ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2 ＣＯＮＨ
−），２．６８ppm （ｂｒ，１Ｈ，−ＯＨ），３．２〜
４．１ppm （ｍ，４７Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）11−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），６．０９ppm （ｂｒ，１
Ｈ，ＮＨ）
【０１０７】得られたポリオキシプロピレン（１）ポリ
オキシエチレン（１０）ラウリン酸モノエタノールアミ
ド混合物に、五酸化リン１４２ｇをトルエン中に分散し
て得られたスラリーを滴下した。滴下終了後、反応混合
物を６０℃で２時間撹拌して、リン酸エステル化を行な
った。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし
たのち、減圧で溶媒除去した。残留物を酢酸エチルで抽
出してから、その有機層を水で洗浄してオルトリン酸を
除去した。この反応性生物から酢酸エチルを減圧除去し
て、ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン
（１０）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物を得
た。これを水酸化ナトリウム水溶液で中和して、ポリオ
キシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０）ラウ
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物を
得た（アニオン有効成分：３０％）。
オキシエチレン（１０）ラウリン酸モノエタノールアミ
ド混合物に、五酸化リン１４２ｇをトルエン中に分散し
て得られたスラリーを滴下した。滴下終了後、反応混合
物を６０℃で２時間撹拌して、リン酸エステル化を行な
った。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし
たのち、減圧で溶媒除去した。残留物を酢酸エチルで抽
出してから、その有機層を水で洗浄してオルトリン酸を
除去した。この反応性生物から酢酸エチルを減圧除去し
て、ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン
（１０）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物を得
た。これを水酸化ナトリウム水溶液で中和して、ポリオ
キシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０）ラウ
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物を
得た（アニオン有効成分：３０％）。
【０１０８】そのＮＭＲ測定結果を下記に記す。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，４７
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）11−（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝２：８
2 Ｏ）：δ０．８８ppm （ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3 ），１．
１１〜１．４３ppm （ｂｒｍ，１９Ｈ，−ＣＨ2 −，−
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−），１．６０ppm （ｂｒ，２Ｈ，−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），２．２５ppm （ｔ，２Ｈ，
−ＣＨ2 ＣＯＮＨ−），３．４〜３．７ppm （ｍ，４７
Ｈ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）11−（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
Ｏ−Ｐ），31 Ｐ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ−２５０，Ｄ2 Ｏ，
内部標準：Ｈ3 ＰＯ4） −１０．９９ppm ：０．９５ppm ＝２：８
【０１０９】また、特公昭５８−８７４６に記載された
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………５６重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………４３重量％ ・オルトリン酸………………………………………………………… １重量％
方法に従って、水酸化ナトリウムで中和する前の生成物
について、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルおよ
びオルトリン酸含量を定量したところ、下記の結果が得
られた。 ・モノ（ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………５６重量％ ・ジ（ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（１０） ラウリン酸ジグリコールアミド）リン酸エステル……………４３重量％ ・オルトリン酸………………………………………………………… １重量％
【０１１０】実施例１３（ポリオキシプロピレン（２）
ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調
製） オートクレーブに精製したラウリン酸モノエタノールア
ミド２４３ｇと、三フッ化ホウ素・エーテル錯体２．４
ｇとを入れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇを加
えて、１５０℃，１時間反応させた。反応終了後、反応
混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧下で脱溶媒を
行い、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタ
ノールアミド混合物３６０ｇを得た。
ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調
製） オートクレーブに精製したラウリン酸モノエタノールア
ミド２４３ｇと、三フッ化ホウ素・エーテル錯体２．４
ｇとを入れ、さらにプロピレンオキサイド１１６ｇを加
えて、１５０℃，１時間反応させた。反応終了後、反応
混合物に水を加えクエンチしたのち、減圧下で脱溶媒を
行い、ポリオキシプロピレン（２）ラウリン酸モノエタ
ノールアミド混合物３６０ｇを得た。
【０１１１】ＧＬＣ分析によるオキシプロピレン基分布
を表７に示した。
を表７に示した。
【表７】
【０１１２】〔表７の註〕 １）モノエタノールアミン由来のオキシエチレン基も含
む
む
【０１１３】表７より、実施例３の塩基触媒を用いて得
られた製品に比べ、オキシプロピレン基分布幅がやや狭
くなっている事がわかる。得られたポリオキシプロピレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドをクロロホル
ムに溶解し、５℃に冷却し、これにオキシ塩化リン２３
０ｇを、温度１０℃以下に保ちながら１時間かけて滴下
した。その後室温で３時間、リン酸エステル化反応を行
なった。反応終了後、発生した塩化水素、未反応オキシ
塩化リンおよびクロロホルムを減圧で除去した。これを
水酸化ナトリウム水溶液で中和してポリオキシプロピレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム混合物を得た（アニオン有効成分：３０％）。
られた製品に比べ、オキシプロピレン基分布幅がやや狭
くなっている事がわかる。得られたポリオキシプロピレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドをクロロホル
ムに溶解し、５℃に冷却し、これにオキシ塩化リン２３
０ｇを、温度１０℃以下に保ちながら１時間かけて滴下
した。その後室温で３時間、リン酸エステル化反応を行
なった。反応終了後、発生した塩化水素、未反応オキシ
塩化リンおよびクロロホルムを減圧で除去した。これを
水酸化ナトリウム水溶液で中和してポリオキシプロピレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリ
ウム混合物を得た（アニオン有効成分：３０％）。
【０１１４】比較例７（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸モノエタノールアミドの調製） ラウリン酸２００ｇにモノエタノールアミン６２ｇを加
え、窒素気流下、１８０℃で１２時間加熱撹拌した。そ
の間生成した水を留去しながら反応を行ったが、留出水
分は理論量の８０％であった。ＧＬＣ分析の結果、ラウ
リン酸モノエタノールアミド含量は７５％であった。こ
れにプロピレンオキサイドを５８ｇ加えオートクレーブ
中、１２０℃で１時間付加反応を行った。ＧＬＣ分析の
結果、反応生成物はモノエタノールアミンのプロピレン
オキサイド付加物がほとんどで、目的物の含量は１２％
であった。また得られた製品は黒褐色を呈していた。
ウリン酸モノエタノールアミドの調製） ラウリン酸２００ｇにモノエタノールアミン６２ｇを加
え、窒素気流下、１８０℃で１２時間加熱撹拌した。そ
の間生成した水を留去しながら反応を行ったが、留出水
分は理論量の８０％であった。ＧＬＣ分析の結果、ラウ
リン酸モノエタノールアミド含量は７５％であった。こ
れにプロピレンオキサイドを５８ｇ加えオートクレーブ
中、１２０℃で１時間付加反応を行った。ＧＬＣ分析の
結果、反応生成物はモノエタノールアミンのプロピレン
オキサイド付加物がほとんどで、目的物の含量は１２％
であった。また得られた製品は黒褐色を呈していた。
【０１１５】比較例８（ポリオキシプロピレン（１）ラ
ウリン酸モノエタノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１４０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールア
ミド２４４ｇを得た。この物のアミン価は６．２であっ
た。これをキシレン３０００mlに溶解し、２重量％塩酸
水８００mlで２回洗浄した。次いで、飽和食塩水８００
mlで３回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を除去したのち、ＴＨＦ−トルエンから
再結晶して精製ラウリン酸モノエタノールアミド１９４
ｇを得た（収率８０％）。この物のアミン価は０．０１
であった。これをオートクレーブに入れ、さらにプロピ
レンオキサイド４６ｇ（１倍モル）を加えて、１５０℃
で６時間撹拌したが、反応は進行せず原料を回収したの
みであった。
ウリン酸モノエタノールアミドの調製） ラウリン酸メチル２１４ｇにモノエタノールアミン６２
ｇおよびナトリウムメトキサイド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱撹拌（２０mmHg，
１４０℃，１時間）して、ラウリン酸モノエタノールア
ミド２４４ｇを得た。この物のアミン価は６．２であっ
た。これをキシレン３０００mlに溶解し、２重量％塩酸
水８００mlで２回洗浄した。次いで、飽和食塩水８００
mlで３回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を除去したのち、ＴＨＦ−トルエンから
再結晶して精製ラウリン酸モノエタノールアミド１９４
ｇを得た（収率８０％）。この物のアミン価は０．０１
であった。これをオートクレーブに入れ、さらにプロピ
レンオキサイド４６ｇ（１倍モル）を加えて、１５０℃
で６時間撹拌したが、反応は進行せず原料を回収したの
みであった。
【０１１６】比較例９（ポリオキシエチレン（２）ラウ
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸モノエタノールアミド２４３ｇと水酸化ナト
リウム０．５ｇをオートクレーブに入れ、９０℃に加熱
して溶融した。この溶融液にエチレンオキサイド８８ｇ
を圧入して、１１０℃で２時間反応し、ポリオキシエチ
レン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。こ
の物のオキシエチレン基分布を表８に示す。
リン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウムの調製） ラウリン酸モノエタノールアミド２４３ｇと水酸化ナト
リウム０．５ｇをオートクレーブに入れ、９０℃に加熱
して溶融した。この溶融液にエチレンオキサイド８８ｇ
を圧入して、１１０℃で２時間反応し、ポリオキシエチ
レン（２）ラウリン酸モノエタノールアミドを得た。こ
の物のオキシエチレン基分布を表８に示す。
【０１１７】
【表８】
【０１１８】実施例１４〜２５および比較例１０〜１７ 実施例１〜１２および比較例１〜６および９で得られた
化合物、混合物の各々と市販のポリオキシエチレン
（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを用いて、表９
に示されている組成の洗浄剤組成物を調製した。得られ
た製品を下記起泡力、洗浄力試験、pH安定性、皮膚刺激
性試験、官能試験およびタンパク質変性試験に供した。
化合物、混合物の各々と市販のポリオキシエチレン
（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを用いて、表９
に示されている組成の洗浄剤組成物を調製した。得られ
た製品を下記起泡力、洗浄力試験、pH安定性、皮膚刺激
性試験、官能試験およびタンパク質変性試験に供した。
【０１１９】これらの試験方法は次の方法で行なった。 １）起泡力試験 活性剤純分が０．２５％となるように洗浄剤を蒸留水で
希釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡
力を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２２０mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力２００mm以上、２２０mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１７０mm以上、２００mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１７０mm未満
希釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡
力を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２２０mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力２００mm以上、２２０mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１７０mm以上、２００mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１７０mm未満
【０１２０】２）洗浄力試験 牛脂に指示薬としてＳｕｄａｎＩＩＩを０．１％添加
し、この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したもの
を、１０重量％の洗浄溶液３０ｇをしみ込ませたスポン
ジでこすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄できなくな
るまでに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力を表示し
た。 ３）pH安定性試験 pH７．０に調整した２％洗浄溶液を５０℃の恒温槽中に
置き、３０日経過後のpHを測定した。 ４）皮膚刺激（手荒れ）試験 １％洗浄溶液中に１日３０分、手を手首まで浸漬し、３
日間繰り返し後、次の日に下記の基準で皮膚の状況の判
定を行い、テスター２０名の平均点を求めた。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた 評価の基準を次のように設定した。 ◎…平均点２．１〜３．０ ○…平均点１．１〜２．０ ×…平均点０〜１．０
し、この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したもの
を、１０重量％の洗浄溶液３０ｇをしみ込ませたスポン
ジでこすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄できなくな
るまでに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力を表示し
た。 ３）pH安定性試験 pH７．０に調整した２％洗浄溶液を５０℃の恒温槽中に
置き、３０日経過後のpHを測定した。 ４）皮膚刺激（手荒れ）試験 １％洗浄溶液中に１日３０分、手を手首まで浸漬し、３
日間繰り返し後、次の日に下記の基準で皮膚の状況の判
定を行い、テスター２０名の平均点を求めた。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた 評価の基準を次のように設定した。 ◎…平均点２．１〜３．０ ○…平均点１．１〜２．０ ×…平均点０〜１．０
【０１２１】５）官能（サッパリ感）試験 ２０〜４０歳のパネラー１０名に、試料５mlを浴用スポ
ンジに含有させたものを用い、約４０℃の温水で手およ
び前腕部を３回ずつ洗浄させ、すすいだ時の使用感評価
を以下の基準で行い、さらにそののち、自然乾燥させた
時の使用感評価値の平均値を求めた。 ４点…ぬめり感が全くなく、サッパリしている ３点…ぬめり感がほとんどなく、サッパリしている ２点…ややぬめり感があり、サッパリ感がうすい １点…明らかにぬめり感が残り、サッパリしない 評価の基準を以下のように設定した。 ◎…平均点３．１〜４．０ ○…平均点２．１〜３．０ △…平均点１．１〜２．０ ×…平均点０〜１．０
ンジに含有させたものを用い、約４０℃の温水で手およ
び前腕部を３回ずつ洗浄させ、すすいだ時の使用感評価
を以下の基準で行い、さらにそののち、自然乾燥させた
時の使用感評価値の平均値を求めた。 ４点…ぬめり感が全くなく、サッパリしている ３点…ぬめり感がほとんどなく、サッパリしている ２点…ややぬめり感があり、サッパリ感がうすい １点…明らかにぬめり感が残り、サッパリしない 評価の基準を以下のように設定した。 ◎…平均点３．１〜４．０ ○…平均点２．１〜３．０ △…平均点１．１〜２．０ ×…平均点０〜１．０
【０１２２】６）タンパク質変性試験 水系ゲル濾過高速液体クロマトグラフィーを使用し、卵
白アルブミンpH７緩衝溶液に、試料濃度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２０nm
の吸収ピークを用い、下記式から算出した。 変性率（％）＝［（ＨO −ＨS ）／ＨO ］×１００ ＨO ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ ＨS ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ 評価の基準の次のように設定した。 ◎…卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○…卵白アルブミン変性率 １０〜２９％未満 △…卵白アルブミン変性率 ３０〜４９％未満 ×…卵白アルブミン変性率 ５０％以上
白アルブミンpH７緩衝溶液に、試料濃度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２０nm
の吸収ピークを用い、下記式から算出した。 変性率（％）＝［（ＨO −ＨS ）／ＨO ］×１００ ＨO ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ ＨS ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ 評価の基準の次のように設定した。 ◎…卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○…卵白アルブミン変性率 １０〜２９％未満 △…卵白アルブミン変性率 ３０〜４９％未満 ×…卵白アルブミン変性率 ５０％以上
【０１２３】試験結果を表９に示す。
【表９】
【０１２４】表９の結果から明らかなように、本発明の
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩混合物およびポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩
混合物は、起泡力、洗浄力、pH安定性に優れており、皮
膚刺激性やタンパク質変性も少なく、使用感もサッパリ
としていた。これに対して、本発明の範囲外のポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドリン酸エステル塩や、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩で
は、起泡力、洗浄力、pH安定性、皮膚刺激、サッパリ
感、タンパク質変性のいずれかの点で、本発明の化合物
混合物より劣っていた。
ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸
エステル塩混合物およびポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩
混合物は、起泡力、洗浄力、pH安定性に優れており、皮
膚刺激性やタンパク質変性も少なく、使用感もサッパリ
としていた。これに対して、本発明の範囲外のポリオキ
シプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪
酸アルカノールアミドリン酸エステル塩や、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩で
は、起泡力、洗浄力、pH安定性、皮膚刺激、サッパリ
感、タンパク質変性のいずれかの点で、本発明の化合物
混合物より劣っていた。
【０１２５】実施例２６〜３３および比較例１８〜２５ 実施例２６〜３３および比較例１８〜２５の各々におい
て、表１０に示されている組成の洗浄剤を調製した。得
られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、pH安定性試験、
皮膚刺激試験、官能試験およびタンパク質変性試験に供
した。これらの試験方法は実施例１４と同一の方法で行
った。
て、表１０に示されている組成の洗浄剤を調製した。得
られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、pH安定性試験、
皮膚刺激試験、官能試験およびタンパク質変性試験に供
した。これらの試験方法は実施例１４と同一の方法で行
った。
【０１２６】試験結果を表１０に示す。
【表１０】
【０１２７】表１０の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン
酸エステル塩混合物およびポリオキシプロピレンポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩混合物とアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤あるいは非イオン界面活性剤からなる実
施例２６〜３３の洗浄剤は、ポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物およびポ
リオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
ールアミドリン酸エステル塩混合物を含まない場合（比
較例１８〜２５）より、起泡力および洗浄力により優
れ、皮膚刺激やタンパク質変性が少なくなっていること
が確認された。
のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミドリン
酸エステル塩混合物およびポリオキシプロピレンポリオ
キシエチレン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル
塩混合物とアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤あるいは非イオン界面活性剤からなる実
施例２６〜３３の洗浄剤は、ポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物およびポ
リオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
ールアミドリン酸エステル塩混合物を含まない場合（比
較例１８〜２５）より、起泡力および洗浄力により優
れ、皮膚刺激やタンパク質変性が少なくなっていること
が確認された。
【０１２８】実施例３４〜４３および比較例２６〜４５ 実施例３４〜４３および比較例２６〜４５の各々におい
て、表１１および表１２に示されている組成の洗浄剤を
調製した。得られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、pH
安定性試験、皮膚刺激試験、官能試験およびタンパク質
変性試験に供した。これらの試験方法は実施例１４と同
一の方法で行った。試験結果を表１１および表１２に示
す。
て、表１１および表１２に示されている組成の洗浄剤を
調製した。得られた製品を起泡力試験、洗浄力試験、pH
安定性試験、皮膚刺激試験、官能試験およびタンパク質
変性試験に供した。これらの試験方法は実施例１４と同
一の方法で行った。試験結果を表１１および表１２に示
す。
【０１２９】
【表１１】
【０１３０】
【表１２】
【０１３１】表１１および表１２の結果から明らかなよ
うに、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノー
ルアミドリン酸エステル塩混合物あるいはポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩混合物とＮ−アシルアミノ酸、アミド
カルボン酸型界面活性剤あるいは両性界面活性剤との組
合せからなる洗浄剤組成物は、特に起泡力および洗浄力
に優れ、サッパリ感もきわめて良好であった。また、刺
激も少ないことから、シャンプーやボディシャンプーに
適していることが確認された。
うに、本発明のポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノー
ルアミドリン酸エステル塩混合物あるいはポリオキシプ
ロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド
リン酸エステル塩混合物とＮ−アシルアミノ酸、アミド
カルボン酸型界面活性剤あるいは両性界面活性剤との組
合せからなる洗浄剤組成物は、特に起泡力および洗浄力
に優れ、サッパリ感もきわめて良好であった。また、刺
激も少ないことから、シャンプーやボディシャンプーに
適していることが確認された。
【０１３２】実施例４４ 下記組成のリンス一体型シャンプーを調製し、実施例１
４と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−［２−ヒドロキシエチル− ヤシ油脂肪酸アミド］エチル｝グリシン（３０％） ２０．０ ・Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン（３０％）５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ ・オクタン酸セチル ０．５ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・ヒアルロン酸 ０．１ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
４と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−［２−ヒドロキシエチル− ヤシ油脂肪酸アミド］エチル｝グリシン（３０％） ２０．０ ・Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン（３０％）５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．０ ・塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５ ・オクタン酸セチル ０．５ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・ヒアルロン酸 ０．１ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・防腐剤 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３３】実施例４５ 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例１４と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム（３０％） ２０．０ ・ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） ２．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸モノエタノールアミド リン酸マグネシウム混合物 ２．０ ・カチオン化グアーガム ０．３ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・グリセリン ３．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
施例１４と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム（３０％） ２０．０ ・ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） ２．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ミリスチン酸モノエタノールアミド リン酸マグネシウム混合物 ２．０ ・カチオン化グアーガム ０．３ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・グリセリン ３．０ ・エデト酸ナトリウム ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３４】実施例４６ 下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例１４と
同一の試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチルグリシン １５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（３）パルミチン酸ジグリコールアミド リン酸アンモニウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ・カセイソーダ pH＝６とする量 ・メチルパラベン ０．１ ・香料 適量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
同一の試験に供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチルグリシン １５．０ ・２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） １０．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（３）パルミチン酸ジグリコールアミド リン酸アンモニウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ・カセイソーダ pH＝６とする量 ・メチルパラベン ０．１ ・香料 適量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３５】実施例４７ 下記組成のゲル状シャンプーを調製し、実施例１４と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン（０．５） イソステアリン酸モノエタノールアミドリン酸カリウム混合物 ５．０ ・ラウリン酸イソプロパノールアミド ８．０ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・クエン酸 pH＝７．０とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸ナトリウム（３０％） ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン（０．５） イソステアリン酸モノエタノールアミドリン酸カリウム混合物 ５．０ ・ラウリン酸イソプロパノールアミド ８．０ ・カルボキシメチルキチン ０．１ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・クエン酸 pH＝７．０とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３６】実施例４８ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例１４と同一の試
験に供した。 成分 重量％ ・Ｃ14−α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ５．０ ・ココイルイセチオン酸ナトリウム ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレン（０．２） オレイン酸ジグリコールアミドリン酸リジン混合物 ５．０ ・オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン （２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％） １．０ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
験に供した。 成分 重量％ ・Ｃ14−α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ５．０ ・ココイルイセチオン酸ナトリウム ５．０ ・ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ５．０ ・ポリオキシプロピレン（１０）ポリオキシエチレン（０．２） オレイン酸ジグリコールアミドリン酸リジン混合物 ５．０ ・オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン （２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％） １．０ ・ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３７】実施例４９ 下記組成のシャンプーを調製し、実施例１４と同一の試
験に供した。 成分 重量％ ・ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）パーム核油脂肪酸モノエタノール アミドリン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ＰＯＥ（３）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム ５．０ ・モノ（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸アミド） リン酸ナトリウム ４．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
験に供した。 成分 重量％ ・ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）パーム核油脂肪酸モノエタノール アミドリン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ＰＯＥ（３）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム ５．０ ・モノ（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸アミド） リン酸ナトリウム ４．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３８】実施例５０ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例１４と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン（０．８） 牛脂脂肪酸ジグリコールアミドリン酸カリウム混合物 ５．０ ・モノドデシルリン酸トリエタノールアミン ５．０ ・ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
一の試験に供した。 成分 重量％ ・２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（５）ポリオキシエチレン（０．８） 牛脂脂肪酸ジグリコールアミドリン酸カリウム混合物 ５．０ ・モノドデシルリン酸トリエタノールアミン ５．０ ・ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ ・メチルパラベン ０．１ ・ＥＤＴＡ ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１３９】実施例５１ 下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例１４と同
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸マグネシウム混合物 １０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム １０．０ ・ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド スルホコハク酸二ナトリウム（３０％） ５．０ ・ラウロイルサルコシンナトリウム ５．０ ・ラウリルジメチルアミンオキサイド ４．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ ・エタノール ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
一の試験に供した。 成分 重量％ ・ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸モノエタノールアミド 硫酸マグネシウム混合物 １０．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウム １０．０ ・ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド スルホコハク酸二ナトリウム（３０％） ５．０ ・ラウロイルサルコシンナトリウム ５．０ ・ラウリルジメチルアミンオキサイド ４．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ ・エタノール ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４０】実施例５２ 下記組成の洗顔料を調製し、実施例１４と同一の試験に
供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチル−β−アラニン（３０％） ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミドリン酸アンモニウム混合物 １０．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ７．０ ・２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） ５．０ ・グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．２ ・ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ０．５ ・アラントイン ０．５ ・メチルパラベン ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
供した。 成分 重量％ ・Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド エチル−β−アラニン（３０％） ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（０．５）ヤシ油脂肪酸モノエタノール アミドリン酸アンモニウム混合物 １０．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ７．０ ・２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ− エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％） ５．０ ・グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．２ ・ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ０．５ ・アラントイン ０．５ ・メチルパラベン ０．１ ・クエン酸 pH＝６．５とする量 ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４１】実施例５３ 下記組成の硬質表面洗浄剤を調製し、実施例１４と同一
の試験に供した。 成分 重量％ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ６．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチレン（１） ミリスチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・リン酸三ナトリウム ５．０ ・ＰＯＰ（２）メチルエーテル ４．０ ・パイン油 ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
の試験に供した。 成分 重量％ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ６．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチレン（１） ミリスチン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・リン酸三ナトリウム ５．０ ・ＰＯＰ（２）メチルエーテル ４．０ ・パイン油 ２．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４２】実施例５４ 下記組成の台所洗剤を調製し、実施例１４と同一の試験
に供した。 成分 重量％ ・α−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５．０ ・ラウリルアミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン （３０％） ５．０ ・ポリオキシプロピレン（３）ラウリン酸ミリスチン酸 （７５：２５）モノエタノールアミドリン酸マグネシウム混合物 ５．０ ・ラウリルグルコシド ３．０ ・ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・エデト酸塩 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
に供した。 成分 重量％ ・α−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５．０ ・ラウリルアミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタイン （３０％） ５．０ ・ポリオキシプロピレン（３）ラウリン酸ミリスチン酸 （７５：２５）モノエタノールアミドリン酸マグネシウム混合物 ５．０ ・ラウリルグルコシド ３．０ ・ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド ２．０ ・エデト酸塩 ０．１ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４３】実施例５５ 下記組成の自動食器洗い機用洗剤を調製し、実施例１４
と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ステアリン酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ６．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ５．４ ・硫酸ナトリウム １．０ ・ラウリルアルコール硫酸アンモニウム ８．３５ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
と同一の試験に供した。 成分 重量％ ・ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ステアリン酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ６．０ ・キシレンスルホン酸ナトリウム ５．４ ・硫酸ナトリウム １．０ ・ラウリルアルコール硫酸アンモニウム ８．３５ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４４】実施例５６ 下記組成のオーブンクリーナーを調製し、実施例１４と
同一の試験に供した。熱変質した油汚れの除去に有効で
あった。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（９）ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ＰＯＥ（９）ノニルスルホフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物 ２．０ ・水酸化ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
同一の試験に供した。熱変質した油汚れの除去に有効で
あった。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（９）ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ＰＯＥ（９）ノニルスルホフェニルエーテル硫酸ナトリウム ３．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ポリオキシエチレン（５） ラウリン酸モノエタノールアミドリン酸ナトリウム混合物 ２．０ ・水酸化ナトリウム ４．０ ・ポリオキシプロピレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド ５．０ ・精製水 残部 試験結果を表１３に示す。
【０１４５】
【表１３】
【０１４６】表１３の結果から明らかなように、本発明
のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂肪酸
アルカノールアミド硫酸エステル塩を含有した実施例４
４〜５６の洗浄剤は、起泡力、洗浄力、pH安定性に優
れ、皮膚刺激やタンパク質変性も少なかった。また、官
能試験ではサッパリとした感触を示した。
のポリオキシプロピレン（ポリオキシエチレン）脂肪酸
アルカノールアミド硫酸エステル塩を含有した実施例４
４〜５６の洗浄剤は、起泡力、洗浄力、pH安定性に優
れ、皮膚刺激やタンパク質変性も少なかった。また、官
能試験ではサッパリとした感触を示した。
【０１４７】実施例５７ 下記組成の酵素入り洗剤を調製し、その性能を評価した
ところ、優れた洗浄力を示した。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（６）Ｃ10/14 脂肪アルコールエーテル １７．０ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ２２．０ ・Ｅｎｚｙｍｅ ＡＰ ０．２ ・Ｌｉｐａｓｅ Ａ ０．１５ ・硬水（１００ppm) ０．６５
ところ、優れた洗浄力を示した。 成分 重量％ ・ＰＯＥ（６）Ｃ10/14 脂肪アルコールエーテル １７．０ ・アルキルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ６０．０ ・ポリオキシプロピレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 ５．０ ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ２２．０ ・Ｅｎｚｙｍｅ ＡＰ ０．２ ・Ｌｉｐａｓｅ Ａ ０．１５ ・硬水（１００ppm) ０．６５
【０１４８】実施例５８ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたサッパ
リ感を示した。 成分 重量％ ・石鹸用素地（牛脂：ヤシ＝８：２） ９２．３ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム ２．０ ・ポリオキシプロピレン（２）牛脂脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 １．０ ・酸化チタン ０．１ ・エデト酸塩 ０．１ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ４．５
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたサッパ
リ感を示した。 成分 重量％ ・石鹸用素地（牛脂：ヤシ＝８：２） ９２．３ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム ２．０ ・ポリオキシプロピレン（２）牛脂脂肪酸モノエタノールアミド リン酸ナトリウム混合物 １．０ ・酸化チタン ０．１ ・エデト酸塩 ０．１ ・ラウリン酸ジエタノールアミド ４．５
【０１４９】実施例５９ 下記組成の固形洗剤を通常の機械練り法により調製し、
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたしっと
り感を示した。 成分 重量％ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ５０．０ ・Ｎ−オレイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ４１．０ ・ミリスチルアルコール ７．０ ・ポリオキシプロピレン（１）オレイン酸ジグリコールアミド リン酸ナトリウム混合物 １．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド １．０
その性能を評価したところ、使用後の肌に優れたしっと
り感を示した。 成分 重量％ ・Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ５０．０ ・Ｎ−オレイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ４１．０ ・ミリスチルアルコール ７．０ ・ポリオキシプロピレン（１）オレイン酸ジグリコールアミド リン酸ナトリウム混合物 １．０ ・ラウリン酸ジエタノールアミド １．０
【０１５０】実施例６０ 下記組成のバブルバス剤を調製し、その性能を評価した
ところ、入浴後の肌にしっとりとした感触を与えた。 成分 重量％ ・塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ５９．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルグリシン １６．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチレン（１） ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウムリジン混合物 １．０ ・ジメチルミリスチルアミンオキサイド ４．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ７．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部
ところ、入浴後の肌にしっとりとした感触を与えた。 成分 重量％ ・塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ５９．０ ・ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルグリシン １６．０ ・ポリオキシプロピレン（２０）ポリオキシエチレン（１） ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミドリン酸ナトリウムリジン混合物 １．０ ・ジメチルミリスチルアミンオキサイド ４．０ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ７．０ ・香料 １．０ ・精製水 残部
【０１５１】
【発明の効果】本発明の式（１）のポリオキシプロピレ
ン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物お
よびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミドリン酸エステル塩混合物は、起泡力、
洗浄力、pH安定性に優れており、皮膚や毛髪への刺激が
極めて少なく、さらにサッパリとした使用感を有する優
れた界面活性剤である。またこの化合物混合物を含有す
る洗浄剤組成物は高い起泡力と洗浄力を有し、また分解
による経時的なpH低下もほとんどなく、さらにまた他の
界面活性剤による皮膚や毛髪への刺激を緩和し、ヌルツ
キ感が少なくサッパリとした感触を示し、従って、従来
のアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル塩、および／又は
ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドリン酸
エステル塩を含有させた洗浄剤に比べて、より安全で性
能の優れた洗浄剤組成物を得ることができる。また、本
発明の化合物混合物とＮ−アシルアミノ酸塩、アミドカ
ルボン酸塩、両性界面活性剤から選ばれる少なくとも１
種からなる洗浄剤組成物は、起泡力や洗浄力にきわめて
優れ、刺激も少なく、泡質もクリーミーであるのでシャ
ンプーやボディシャンプーなどに用いると好適である。
また本発明方法によりポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩混合物およびポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステル塩混合物を効率よく、かつ工業的に
容易に製造することができる。
ン脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩混合物お
よびポリオキシプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミドリン酸エステル塩混合物は、起泡力、
洗浄力、pH安定性に優れており、皮膚や毛髪への刺激が
極めて少なく、さらにサッパリとした使用感を有する優
れた界面活性剤である。またこの化合物混合物を含有す
る洗浄剤組成物は高い起泡力と洗浄力を有し、また分解
による経時的なpH低下もほとんどなく、さらにまた他の
界面活性剤による皮膚や毛髪への刺激を緩和し、ヌルツ
キ感が少なくサッパリとした感触を示し、従って、従来
のアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル塩、および／又は
ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミドリン酸
エステル塩を含有させた洗浄剤に比べて、より安全で性
能の優れた洗浄剤組成物を得ることができる。また、本
発明の化合物混合物とＮ−アシルアミノ酸塩、アミドカ
ルボン酸塩、両性界面活性剤から選ばれる少なくとも１
種からなる洗浄剤組成物は、起泡力や洗浄力にきわめて
優れ、刺激も少なく、泡質もクリーミーであるのでシャ
ンプーやボディシャンプーなどに用いると好適である。
また本発明方法によりポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミドリン酸エステル塩混合物およびポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールア
ミドリン酸エステル塩混合物を効率よく、かつ工業的に
容易に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１１Ｄ 1/94 1:02 1:34 1:38 1:66 1:88）
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （但し式（１）中、Ｒは炭素数７〜２１の直鎖又は分岐
の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、ＥＯは
オキシエチレン基を表し、ＰＯはオキシプロピレン基を
表し、ＡはＲＣＯＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）x （ＥＯ）y
（ＰＯ）z - 基または−ＯＭp 基を表し、ｘは１又は２
の整数を表し、ｙおよびｚはそれぞれ互いに独立に０又
は１以上の整数を表し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、アルカノ
ールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸の
カチオン性残基を表し、ｐはＭにより表わされる原子又
は基の価数の逆数を表す。）により表される２種以上の
化合物の混合物であって、ｙの平均値ｙ′が０又は５以
下の正数であり、かつｚの平均値ｚ′が０．３〜２０の
正数であることを特徴とするポリオキシプロピレン脂肪
酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混合物 - 【請求項２】 下記一般式（２）： 【化２】 （式（２）中、Ｒは前記と同じ、Ｒ1 は炭素数１〜３の
アルキル基を表す。）で示される脂肪酸アルキルエステ
ルと、一般式（３）： 【化３】 （式（３）中、ｘは前記と同じ）で示されるアルカノー
ルアミンとを塩基触媒の存在下反応せしめて、一般式
（４）： 【化４】 （式（４）中、Ｒおよびｘは前記と同じ。）で表される
脂肪酸アルカノールアミドを調製し、これを精製するこ
となしに、式（４）の化合物に、そのモル数の、０〜５
倍モルのエチレンオキサイドを付加して、下記一般式
（５）： 【化５】 （式（５）中、Ｒ，ｘ，ＥＯおよびｙは前記と同じ。）
で表されるポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミ
ドを含有する反応生成物混合物を調製し、これの反応生
成物混合物を精製することなしに、この反応生成物混合
物に含まれている一般式（５）の化合物に、そのモル量
の０．３〜２０倍モルのプロピレンオキサイドを付加し
て、下記一般式（６）： 【化６】 （式（６）中、Ｒ，ｘ，ＥＯ，ｙ，ＰＯおよびｚは前記
と同じ。）で表されるポリオキシプロピレン脂肪酸アル
カノールアミド化合物の２種以上の混合物を調製し、こ
の混合物とリン酸エステル化剤とを反応させ、さらにア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ土類金属酸化物、アンモニア、アルカノールアミ
ン、塩基性アミノ酸から選ばれた中和剤により中和する
ことを特徴とする、一般式（１）： 【化７】 （式（７）中、Ｒ，ｘ，ｙ，ｚ，ＥＯ，ＰＯ，Ｍ，ｐお
よびＡは前記と同じ）で示されるポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル混合塩化合物
の混合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物を含有する事を特徴とする洗浄剤組成物。 - 【請求項４】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物と、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選ばれる少なく
とも１種の界面活性剤とを含有する事を特徴とする洗浄
剤組成物。 - 【請求項５】 請求項１に記載のポリオキシプロピレン
脂肪酸アルカノールアミドリン酸エステル塩化合物の混
合物からなる成分（Ａ）と、Ｎ−アシルアミノ酸および
その塩から選ばれた少なくとも１種からなる成分（Ｂ
ａ）、少なくとも１種のアミドカルボン酸型界面活性剤
からなる成分（Ｂｂ）、又は少なくとも１種の両性界面
活性剤（Ｂｃ）とを含有する事を特徴とする洗浄剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7246254A JPH0987289A (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7246254A JPH0987289A (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987289A true JPH0987289A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17145795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7246254A Pending JPH0987289A (ja) | 1995-09-25 | 1995-09-25 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987289A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007138847A1 (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Shiseido Company Ltd. | 界面活性剤及びこれを含有する組成物 |
| JP2014181236A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-29 | Evonik Industries Ag | リン酸エステル、それらの調製および使用 |
| CN112694878A (zh) * | 2019-10-22 | 2021-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 含酯基聚醚阳离子表面活性剂组合物及其制备和应用 |
| CN112708409A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 含酰胺基聚醚阳离子表面活性剂的组合物及其制备和应用 |
| JP2022533988A (ja) * | 2019-05-21 | 2022-07-27 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | アシルイセチオネート及びメチルアシルタウレート界面活性剤混合物を含む等方性液体クレンザー |
-
1995
- 1995-09-25 JP JP7246254A patent/JPH0987289A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007138847A1 (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Shiseido Company Ltd. | 界面活性剤及びこれを含有する組成物 |
| JPWO2007138847A1 (ja) * | 2006-05-26 | 2009-10-01 | 株式会社資生堂 | 界面活性剤及びこれを含有する組成物 |
| US7879789B2 (en) | 2006-05-26 | 2011-02-01 | Shiseido Company Ltd. | Surfactant and composition containing the same |
| JP2014181236A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-29 | Evonik Industries Ag | リン酸エステル、それらの調製および使用 |
| JP2022533988A (ja) * | 2019-05-21 | 2022-07-27 | ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ | アシルイセチオネート及びメチルアシルタウレート界面活性剤混合物を含む等方性液体クレンザー |
| CN112694878A (zh) * | 2019-10-22 | 2021-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 含酯基聚醚阳离子表面活性剂组合物及其制备和应用 |
| CN112708409A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 含酰胺基聚醚阳离子表面活性剂的组合物及其制备和应用 |
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