JPH07304653A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）でかつ、
起泡性がすぐれ、使用感触が良好で、安全性に優れる洗
浄剤を提供すること。 【構成】 一般式（Ａ）で表されるカルボン酸塩あるい
はカルボン酸から選ばれた一種または二種以上と、アシ
ル化ポリペプタイド塩から選ばれた一種または二種以上
とを配合した洗浄剤組成物。 （式中、Ｒは炭素数４〜３４のアルキルまたはアルケニ
ル基である。Ｘ１，Ｘ２の何れか一方は−ＣＨ２ＣＯＯ
Ｍであり、他方は水素原子である。前記Ｍは水素原子、
Ｎａ，Ｋ，Ｌｉ，Ｍｇなどのアルカリ（土類）金属、ア
ンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級ア
ルキルアミンカチオン、塩基性アミン酸カチオン、また
はアミノ糖カチオンである。）
起泡性がすぐれ、使用感触が良好で、安全性に優れる洗
浄剤を提供すること。 【構成】 一般式（Ａ）で表されるカルボン酸塩あるい
はカルボン酸から選ばれた一種または二種以上と、アシ
ル化ポリペプタイド塩から選ばれた一種または二種以上
とを配合した洗浄剤組成物。 （式中、Ｒは炭素数４〜３４のアルキルまたはアルケニ
ル基である。Ｘ１，Ｘ２の何れか一方は−ＣＨ２ＣＯＯ
Ｍであり、他方は水素原子である。前記Ｍは水素原子、
Ｎａ，Ｋ，Ｌｉ，Ｍｇなどのアルカリ（土類）金属、ア
ンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級ア
ルキルアミンカチオン、塩基性アミン酸カチオン、また
はアミノ糖カチオンである。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪の洗浄剤
組成物に関し、更に詳しくは、起泡性、洗浄性、使用感
触に優れ、かつ安全性に高い洗浄剤組成物に関するもの
である。
組成物に関し、更に詳しくは、起泡性、洗浄性、使用感
触に優れ、かつ安全性に高い洗浄剤組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、皮膚、毛髪等の洗浄剤には洗浄成
分としてアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、ノニオン界面活性剤が使用されてきた。
このうち、酸性〜中性系の洗浄剤の方が、アルカリ性の
洗浄剤よりも皮膚生理的に好ましいと考えられ、アシル
化ポリペプタイド塩などのアニオン界面活性剤が使用さ
れている。
分としてアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両
性界面活性剤、ノニオン界面活性剤が使用されてきた。
このうち、酸性〜中性系の洗浄剤の方が、アルカリ性の
洗浄剤よりも皮膚生理的に好ましいと考えられ、アシル
化ポリペプタイド塩などのアニオン界面活性剤が使用さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、起泡性が高く、
しかも使用感触などに優れている石鹸が洗浄剤に応用さ
れている。しかしこのものは酸性下では著しく起泡性が
低下するため、アルカリ側で応用されているのが現状で
ある。しかしながら、皮膚生理の観点からは、アルカリ
性の洗浄剤よりは、酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）
の洗浄剤のほうが好ましい。酸性〜弱アルカリ性の洗浄
剤に使用されているアニオン界面活性剤としてはアシル
化ポリペプタイド塩がある。このものは、安全性的に優
れており、しかもクリーミーな泡を形成するなどの特徴
を有しているが、起泡性という面では物足りない。ま
た、使用感触的にはぬめり感などがあり、満足できるも
のではなかった。
しかも使用感触などに優れている石鹸が洗浄剤に応用さ
れている。しかしこのものは酸性下では著しく起泡性が
低下するため、アルカリ側で応用されているのが現状で
ある。しかしながら、皮膚生理の観点からは、アルカリ
性の洗浄剤よりは、酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）
の洗浄剤のほうが好ましい。酸性〜弱アルカリ性の洗浄
剤に使用されているアニオン界面活性剤としてはアシル
化ポリペプタイド塩がある。このものは、安全性的に優
れており、しかもクリーミーな泡を形成するなどの特徴
を有しているが、起泡性という面では物足りない。ま
た、使用感触的にはぬめり感などがあり、満足できるも
のではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸性〜弱
アルカリ性（ｐＨ４〜８）でかつ、起泡性がすぐれ、使
用感触が良好で、安全性に優れる洗浄剤について種々検
討した結果、下記の一般式（Ａ）と一般式（Ｂ）を組み
合わせることによって上記目的を達成することを見出だ
し本発明を完成した。
アルカリ性（ｐＨ４〜８）でかつ、起泡性がすぐれ、使
用感触が良好で、安全性に優れる洗浄剤について種々検
討した結果、下記の一般式（Ａ）と一般式（Ｂ）を組み
合わせることによって上記目的を達成することを見出だ
し本発明を完成した。
【０００５】一般式（Ａ）は、弱酸性〜アルカリ性にか
けて起泡性に優れ、使用感触も比較的さっぱりしている
といった特徴を持つ界面活性剤である。ただし、単独で
洗浄剤に用いた場合、泡立ちはよいが、泡が大きくサク
サクした感じでありクリーミーさにやや欠け、また、安
全性に関しては石鹸と同程度で特に優れているわけでは
ない。
けて起泡性に優れ、使用感触も比較的さっぱりしている
といった特徴を持つ界面活性剤である。ただし、単独で
洗浄剤に用いた場合、泡立ちはよいが、泡が大きくサク
サクした感じでありクリーミーさにやや欠け、また、安
全性に関しては石鹸と同程度で特に優れているわけでは
ない。
【０００６】しかしながら、一般式（Ａ）とアシル化ポ
リペプタイド塩、すなわち一般式（Ｂ）との併用系で
は、起泡性、泡質、すすぎ性、しっとり感などの使用性
に関して、それぞれを単独で使用したときを上回る評価
が得られ、また、安全性に関しては、アシル化ポリペプ
タイド塩だけを使用したときと同等かそれ以上の評価が
得られた。両者の特徴的な性質が混合によって弱まらず
に、むしろ、強まったことは予想できないことであっ
た。こうして、一般式（Ａ）と一般式（Ｂ）との併用に
よって相乗的と考えられる効果が見出だされ、目的の洗
浄剤を得ることができたのである。
リペプタイド塩、すなわち一般式（Ｂ）との併用系で
は、起泡性、泡質、すすぎ性、しっとり感などの使用性
に関して、それぞれを単独で使用したときを上回る評価
が得られ、また、安全性に関しては、アシル化ポリペプ
タイド塩だけを使用したときと同等かそれ以上の評価が
得られた。両者の特徴的な性質が混合によって弱まらず
に、むしろ、強まったことは予想できないことであっ
た。こうして、一般式（Ａ）と一般式（Ｂ）との併用に
よって相乗的と考えられる効果が見出だされ、目的の洗
浄剤を得ることができたのである。
【０００７】即ち、本発明は、一般式（Ａ）と一般式
（Ｂ）とを含有し、系をｐＨ４〜８に調製することを特
徴とする洗浄剤である。以下、本発明について詳述す
る。本発明は、下記の一般式 一般式（Ａ） （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。Ｘ1からＸ2の少なく
とも一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、残りは水素原子で
ある。前記Ｍは水素原子、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉなどのアルカ
リ金属、アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオ
ン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチ
オン、またはアミノ糖である。）で表されるカルボン酸
塩あるいはカルボン酸から選ばれた一種または二種以上
のものとともに次の一般式（Ｂ） ＲＣＯ（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）nＯＭ （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。前記Ｍは水素原子、
Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇなどのアルカリ（土類）金属、ア
ンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級ア
ルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオンであ
る。（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）はポリペプタイドのアミノ酸
残基を示し、ｎはポリペプタイドの重合数で１〜２００
である。）で示されるアシル化ポリペプタイド塩から選
ばれた一種または二種以上を配合し、系内をｐＨ４〜８
に調製することにより、優れた使用性と高い安全性を合
せ持つ洗浄剤を提供するものである。
（Ｂ）とを含有し、系をｐＨ４〜８に調製することを特
徴とする洗浄剤である。以下、本発明について詳述す
る。本発明は、下記の一般式 一般式（Ａ） （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。Ｘ1からＸ2の少なく
とも一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、残りは水素原子で
ある。前記Ｍは水素原子、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉなどのアルカ
リ金属、アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオ
ン、低級アルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチ
オン、またはアミノ糖である。）で表されるカルボン酸
塩あるいはカルボン酸から選ばれた一種または二種以上
のものとともに次の一般式（Ｂ） ＲＣＯ（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）nＯＭ （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。前記Ｍは水素原子、
Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇなどのアルカリ（土類）金属、ア
ンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級ア
ルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオンであ
る。（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）はポリペプタイドのアミノ酸
残基を示し、ｎはポリペプタイドの重合数で１〜２００
である。）で示されるアシル化ポリペプタイド塩から選
ばれた一種または二種以上を配合し、系内をｐＨ４〜８
に調製することにより、優れた使用性と高い安全性を合
せ持つ洗浄剤を提供するものである。
【０００８】一般式（Ａ）において、Ｒの炭素数４〜３
４の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基としてはブチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラドデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、
２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オ
クチルウンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−
ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素数４
〜３４の直鎖あるいは分岐鎖のアルケニル基としては、
デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサ
デセニル基、オクタデセニル基などが挙げられる。
４の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基としてはブチル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラドデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、
２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オ
クチルウンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−
ウンデシルヘキサデシル基などが挙げられる。炭素数４
〜３４の直鎖あるいは分岐鎖のアルケニル基としては、
デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサ
デセニル基、オクタデセニル基などが挙げられる。
【０００９】Ｒのうち好ましくは、界面活性能の点で炭
素数８〜１６の直鎖アルキル基であり、特に好ましくは
デシル基、ドデシル基である。Ｍで表わされるアルカリ
金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウムがあ
げられる。アルカリ土類金属としてはマグネシウムが挙
げられる。低級アルカノールアミンカチオンとして塩を
形成するアルカノールアミンは、モノ、ジまたはトリの
エタノールアミン、ｎ及びｉｓｏプロパノールアミンな
どが挙げられる。塩基性アミノ酸カチオンとして塩を形
成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、オルニ
チン、ヒスチジンなどがあげられる。アミノ糖カチオン
として塩を形成するアミノ糖としては、グルコサミン，
Ｎ−アセチルグルコサミンなどがあげられる。Ｍのうち
好ましくは、アルカリ金属及び低級アルカノールアミン
カチオンであり、特に好ましくは、ナトリウム及びトリ
エタノールカチオンである。これらは二種以上の混合物
であってもよい。一般式（Ａ）のＸ1及びＸ2中のこれら
は二種以上の混合塩であってもよい。
素数８〜１６の直鎖アルキル基であり、特に好ましくは
デシル基、ドデシル基である。Ｍで表わされるアルカリ
金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウムがあ
げられる。アルカリ土類金属としてはマグネシウムが挙
げられる。低級アルカノールアミンカチオンとして塩を
形成するアルカノールアミンは、モノ、ジまたはトリの
エタノールアミン、ｎ及びｉｓｏプロパノールアミンな
どが挙げられる。塩基性アミノ酸カチオンとして塩を形
成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、オルニ
チン、ヒスチジンなどがあげられる。アミノ糖カチオン
として塩を形成するアミノ糖としては、グルコサミン，
Ｎ−アセチルグルコサミンなどがあげられる。Ｍのうち
好ましくは、アルカリ金属及び低級アルカノールアミン
カチオンであり、特に好ましくは、ナトリウム及びトリ
エタノールカチオンである。これらは二種以上の混合物
であってもよい。一般式（Ａ）のＸ1及びＸ2中のこれら
は二種以上の混合塩であってもよい。
【００１０】一般式（Ｂ）においてＲＣＯ−で表わされ
るアシル基部分はブタン酸、オクタン酸、デカン酸、ド
デカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデ
カン酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキ
シルデカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ウンデシルヘキサデカン酸、デセ
ン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、
オクタデセン酸などがあげられる。また、ヤシ油脂肪
酸、牛脂肪酸などの植物性油脂あるいは動物性油脂由来
のものを用いてもよい。アシル基のうち好ましくはデカ
ン酸、ドデカン酸及びヤシ油脂肪酸があげられる。ポリ
ペプタイド部分は例えば、コラーゲン加水分解物、大豆
等の植物たんぱく質加水分解物などからなる。Ｍで表わ
されるアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及
びリチウムがあげられる。アルカリ土類金属としてはマ
グネシウムがあげられる。低級アルカノールアミンカチ
オンとして塩を形成するアルカノールアミンは、モノ、
ジまたはトリのエタノールアミン、ｎ及びｉｓｏプロパ
ノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
ール、２−アミノ−２−メチル−１、３−プロパンジオ
ールなどがあげられる。塩基性アミノ酸カチオンとして
塩を形成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、
オルニチン、ヒスチジンなどが挙げられる。Ｍのうち好
ましくは、アルカリ金属及び低級アルカノールアミンカ
チオンであり、特に好ましくは、カリウム及びトリエタ
ノールカチオンである。これらは二種以上の混合物であ
ってもよい。
るアシル基部分はブタン酸、オクタン酸、デカン酸、ド
デカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデ
カン酸、ドコサン酸、２−エチルヘキサン酸、２−ヘキ
シルデカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ウンデシルヘキサデカン酸、デセ
ン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、
オクタデセン酸などがあげられる。また、ヤシ油脂肪
酸、牛脂肪酸などの植物性油脂あるいは動物性油脂由来
のものを用いてもよい。アシル基のうち好ましくはデカ
ン酸、ドデカン酸及びヤシ油脂肪酸があげられる。ポリ
ペプタイド部分は例えば、コラーゲン加水分解物、大豆
等の植物たんぱく質加水分解物などからなる。Ｍで表わ
されるアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及
びリチウムがあげられる。アルカリ土類金属としてはマ
グネシウムがあげられる。低級アルカノールアミンカチ
オンとして塩を形成するアルカノールアミンは、モノ、
ジまたはトリのエタノールアミン、ｎ及びｉｓｏプロパ
ノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
ール、２−アミノ−２−メチル−１、３−プロパンジオ
ールなどがあげられる。塩基性アミノ酸カチオンとして
塩を形成する塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニン、
オルニチン、ヒスチジンなどが挙げられる。Ｍのうち好
ましくは、アルカリ金属及び低級アルカノールアミンカ
チオンであり、特に好ましくは、カリウム及びトリエタ
ノールカチオンである。これらは二種以上の混合物であ
ってもよい。
【００１１】上記成分の総配合量は、洗浄剤の剤形によ
って異なるが、液状の場合組成物中の０．５〜４０重量
％、ペースト状の場合０．５〜７０重量％、固形洗浄料
の場合０．５〜９５重量％が好適である。系のｐＨは配
合する活性剤の種類及び重量により異なるが、ｐＨ４〜
８の範囲が好ましく、ｐＨ６〜８に調製されことがより
好ましい。
って異なるが、液状の場合組成物中の０．５〜４０重量
％、ペースト状の場合０．５〜７０重量％、固形洗浄料
の場合０．５〜９５重量％が好適である。系のｐＨは配
合する活性剤の種類及び重量により異なるが、ｐＨ４〜
８の範囲が好ましく、ｐＨ６〜８に調製されことがより
好ましい。
【００１２】本発明の洗浄組成物には、その他の界面活
性剤、例えばアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシル−
Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルリン酸エステル塩、ア
ルファオレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルス
ルホン酸塩、アルキルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル酢酸塩、等のアニオン性界面活性
剤、脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル等のノニオン界面活性剤、イミダゾリン系、ベタイン
系の両性界面活性剤を含有してもよい。
性剤、例えばアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシル−
Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルリン酸エステル塩、ア
ルファオレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルス
ルホン酸塩、アルキルエーテル酢酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル酢酸塩、等のアニオン性界面活性
剤、脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル等のノニオン界面活性剤、イミダゾリン系、ベタイン
系の両性界面活性剤を含有してもよい。
【００１３】さらに、その他の添加物として、本発明の
構成に増粘剤、高分子などによる使用性向上剤、防腐
剤、金属イオン封鎖剤、香料着色料、酸化防止剤、多糖
類などを加えてもよい。本発明の（Ａ）成分につき、以
下に合成例を示すが、合成は他の方法で実施してもかま
わない。
構成に増粘剤、高分子などによる使用性向上剤、防腐
剤、金属イオン封鎖剤、香料着色料、酸化防止剤、多糖
類などを加えてもよい。本発明の（Ａ）成分につき、以
下に合成例を示すが、合成は他の方法で実施してもかま
わない。
【００１４】
【表１】 ＊ＴＥＡはトリエタノールアミンを示す （合成例１）四つ口フラスコに１，２−ドデカンジオー
ル５０．０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム
５．７ｇを加え、窒素気流下昇温し、１００℃で５時間
撹拌しアルコラート化を行った。７０℃まで冷却後モノ
クロロ酢酸ナトリウム２８．８ｇを徐々に添加し、添加
終了後更に３時間反応させ、表−１に示した本発明の化
合物Ｎｏ．１０を得た（粗収率：８０％）。溶媒を留去
した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副
生成物を分離し、表１に示した本発明の化合物Ｎｏ．１
０の精製物２０．５ｇを得た。以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００） 展開溶媒 クロロホルム／メタノール＝１０／１〜メタ
ノール 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ５９．８ ５９．６ Ｈ ； ９．６ ９．６ ０ ； ２２．５ ２２．７ Ｎａ； ８．１ ８．２ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）（δ） ０．８６ （ｂｔ， ３Ｈ） １．２８ （ｂｓ，１８Ｈ） ３．２８〜３．６１（ｍ ， ２Ｈ） ３．７０〜４．１０（ｍ ， ３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1） ３３７０，２９６０，２９２５，２８７５ ２８５５，１６００，１４６５，１４５５ １４２５，１３７５，１３２５，１１１５ １１００， ７２０ 弱酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） １９９．５ （計算値；
１９８．８） ＣＭＣ（ｍｏｌ／ｌ） ３．１×１０-4 融点（℃） ４５．３ （合成例２）四つ口フラスコに１，２−テトラデカンジ
オール５０．０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウ
ム５．０ｇを加え、窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間撹拌しアルコラート化を行った。７０℃まで冷却後モ
ノクロロ酢酸ナトリウム２７．８ｇを徐々に添加し、添
加終了後更に３時間反応させ、表１に示した本発明の化
合物Ｎｏ．１６を得た（粗収率：７８％）。溶媒を留去
した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副
生成物を分離し、表１に示した本発明の化合物Ｎｏ．１
６の精製物１９．８ｇを得た。以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００） 展開溶媒 クロロホルム／メタノール＝１０／１〜メタ
ノール 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ６２．２ ６２．０ Ｈ ； ９．９ １０．０ ０ ； ２０．４ ２０．６ Ｎａ； ７．５ ７．４ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）（δ） ０．８７ （ｂｔ， ３Ｈ） １．２７ （ｂｓ，１８Ｈ） ３．２５〜３．６０（ｍ ， ２Ｈ） ３．７０〜４．０８（ｍ ， ３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1） ３３５０，２９６０，２９２５，２８７５ ２８５５，１６１０，１４６５，１４５５ １４２５，１３７５，１３２５，１１１５ １１００， ７２０ 弱酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） １８０．０ （計算値；
１８０．９） （合成例３）合成例１で得られたヒドロキシエーテルモ
ノカルボン酸ナトリウム５．０ｇを水５０ｇに溶解し塩
酸で酸性としたのちエーテル抽出を行いヒドロキシエー
テルカルボン酸４．５ｇを得た。以下に分析結果を示
す。 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ６４．４ ６４．６ Ｈ ； １０．８ １０．８ Ｏ ； ２４．８ ２４．６ 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） ２１６．０ （計算値；２１
５．７）
ル５０．０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム
５．７ｇを加え、窒素気流下昇温し、１００℃で５時間
撹拌しアルコラート化を行った。７０℃まで冷却後モノ
クロロ酢酸ナトリウム２８．８ｇを徐々に添加し、添加
終了後更に３時間反応させ、表−１に示した本発明の化
合物Ｎｏ．１０を得た（粗収率：８０％）。溶媒を留去
した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副
生成物を分離し、表１に示した本発明の化合物Ｎｏ．１
０の精製物２０．５ｇを得た。以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００） 展開溶媒 クロロホルム／メタノール＝１０／１〜メタ
ノール 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ５９．８ ５９．６ Ｈ ； ９．６ ９．６ ０ ； ２２．５ ２２．７ Ｎａ； ８．１ ８．２ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）（δ） ０．８６ （ｂｔ， ３Ｈ） １．２８ （ｂｓ，１８Ｈ） ３．２８〜３．６１（ｍ ， ２Ｈ） ３．７０〜４．１０（ｍ ， ３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1） ３３７０，２９６０，２９２５，２８７５ ２８５５，１６００，１４６５，１４５５ １４２５，１３７５，１３２５，１１１５ １１００， ７２０ 弱酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） １９９．５ （計算値；
１９８．８） ＣＭＣ（ｍｏｌ／ｌ） ３．１×１０-4 融点（℃） ４５．３ （合成例２）四つ口フラスコに１，２−テトラデカンジ
オール５０．０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウ
ム５．０ｇを加え、窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間撹拌しアルコラート化を行った。７０℃まで冷却後モ
ノクロロ酢酸ナトリウム２７．８ｇを徐々に添加し、添
加終了後更に３時間反応させ、表１に示した本発明の化
合物Ｎｏ．１６を得た（粗収率：７８％）。溶媒を留去
した後、カラムクロマトグラフィーを行い未反応物、副
生成物を分離し、表１に示した本発明の化合物Ｎｏ．１
６の精製物１９．８ｇを得た。以下に分析結果を示す。 カラムクロマト条件 シリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００） 展開溶媒 クロロホルム／メタノール＝１０／１〜メタ
ノール 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ６２．２ ６２．０ Ｈ ； ９．９ １０．０ ０ ； ２０．４ ２０．６ Ｎａ； ７．５ ７．４ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）（δ） ０．８７ （ｂｔ， ３Ｈ） １．２７ （ｂｓ，１８Ｈ） ３．２５〜３．６０（ｍ ， ２Ｈ） ３．７０〜４．０８（ｍ ， ３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ-1） ３３５０，２９６０，２９２５，２８７５ ２８５５，１６１０，１４６５，１４５５ １４２５，１３７５，１３２５，１１１５ １１００， ７２０ 弱酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） １８０．０ （計算値；
１８０．９） （合成例３）合成例１で得られたヒドロキシエーテルモ
ノカルボン酸ナトリウム５．０ｇを水５０ｇに溶解し塩
酸で酸性としたのちエーテル抽出を行いヒドロキシエー
テルカルボン酸４．５ｇを得た。以下に分析結果を示
す。 元素分析（単位；％） 分析値 計算値 Ｃ ； ６４．４ ６４．６ Ｈ ； １０．８ １０．８ Ｏ ； ２４．８ ２４．６ 酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ） ２１６．０ （計算値；２１
５．７）
【００１５】
【実施例】本発明の実施例を具体的に説明するが、本発
明はこれにより限定されるものではない。まず、採用し
た試験法、評価法を説明する。 １．起泡力；ミキサー法試験 ＣａＣＯ3７０ｐｐｍ人工硬水で、試料濃度５％溶液４
００ｍｌを調整し、温度３０℃の条件下で、攪拌器付き
円筒形シリンダーを用いて起泡量（泡の体積）を測定し
た。
明はこれにより限定されるものではない。まず、採用し
た試験法、評価法を説明する。 １．起泡力；ミキサー法試験 ＣａＣＯ3７０ｐｐｍ人工硬水で、試料濃度５％溶液４
００ｍｌを調整し、温度３０℃の条件下で、攪拌器付き
円筒形シリンダーを用いて起泡量（泡の体積）を測定し
た。
【００１６】 ◎ 泡立ち非常に良好、泡量２１００ｍｌ以上 ○ 泡立ち良好、泡量１８００ｍｌ以上２１００ｍｌ未
満 △ 泡立ち普通、泡量１５００ｍｌ以上１８００ｍｌ未
満 × 泡立ち不良、泡量１５００ｍｌ未満 ２．泡の持続性 上記の起泡量を測定の後、排液量が２００ｍｌとなるの
に要する時間を測定した。
満 △ 泡立ち普通、泡量１５００ｍｌ以上１８００ｍｌ未
満 × 泡立ち不良、泡量１５００ｍｌ未満 ２．泡の持続性 上記の起泡量を測定の後、排液量が２００ｍｌとなるの
に要する時間を測定した。
【００１７】 ◎ 持続性非常に良好、３００秒以上 ○ 持続性良好、２００秒以上３００秒未満 △ 持続性普通 １００秒以上２００秒未満 × 持続性不良 １００秒未満 ３．官能試験；専門パネル１０名に各洗浄料組成物を使
用してもらい、次の項目について以下の評価表に基づい
て５段階評価した。 各項目についてパネル１０名が付けた点数の平均をとり
以下のように示した。
用してもらい、次の項目について以下の評価表に基づい
て５段階評価した。 各項目についてパネル１０名が付けた点数の平均をとり
以下のように示した。
【００１８】 ◎ 得点４以上５未満 ○ 得点３以上４未満 △ 得点２以上３未満 × 得点２未満 ４．蛋白質変性率；水系高速液体クロマトグラフィーを
利用し、卵白アルブミンｐＨ７緩衝液に試料濃度１ ％になるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性
率を２２０ｎｍの吸収ピークを用いて測定した。
利用し、卵白アルブミンｐＨ７緩衝液に試料濃度１ ％になるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性
率を２２０ｎｍの吸収ピークを用いて測定した。
【００１９】 変性率（％）＝（（Ｈ0 −ＨS ）／Ｈ0 ）×１００ Ｈ0 ：卵白アルブミンの２２０ｎｍ吸収ピークの高さ ＨS ：卵白アルブミン緩衝液に試料を加えた時の２２０
ｎｍ吸収ピークの高さ ◎：卵白アルブミン変性率 ３０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 ３０％以上６０％未満 △：卵白アルブミン変性率 ６０％以上８０％未満 ×：卵白アルブミン変性率 ８０％以上 ５．手荒れ試験；サーキュレーション法 各試料につき、男女各５名、合計１０名のパネルを用
い、左右どちらか一方の手を、試料濃度５％、温度３５
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日あたり２回、２日間続けて行い、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
ｎｍ吸収ピークの高さ ◎：卵白アルブミン変性率 ３０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 ３０％以上６０％未満 △：卵白アルブミン変性率 ６０％以上８０％未満 ×：卵白アルブミン変性率 ８０％以上 ５．手荒れ試験；サーキュレーション法 各試料につき、男女各５名、合計１０名のパネルを用
い、左右どちらか一方の手を、試料濃度５％、温度３５
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日あたり２回、２日間続けて行い、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
【００２０】 ◎：手荒れ性著しく弱い １０人中０〜１名 試料側に手荒れが認められた ○：手荒れ性やや弱い １０人中２〜４名 試料側に手荒れが認められた △：手荒れ性やや強い １０人中５〜７名 試料側に手荒れが認められた ×：手荒れ性著しく強い １０人中８〜１０名 試料側に手荒れが認められた ６．安定性試験；０℃、２５℃、５０℃において保存
し、外観及び匂い等の状態の変化について評価した。
し、外観及び匂い等の状態の変化について評価した。
【００２１】 ◎：状態の変化が全く認められなかった ○：状態の変化がほとんど認められなかった △：状態の変化がやや認めらた ×：状態の変化が明らかに認めらた （実施例１） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．１０ １２．５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム １２．５％ （商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｃ） ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ６ （比較例１） 液状洗浄剤組成物 ラウリン酸カリウム ７．５％ ミリスチン酸カリウム ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｃ） １２．５％ ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ９ （実施例２） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．８ １５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲントリエタノールアミン（商品名：プロモイス ＥＣＴ） １５％ ミリスチン酸カリウム ５％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．８ （比較例２） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．８ １５％ ラウリン酸カリウム １５％ ミリスチン酸カリウム ５％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ９ （実施例３） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．４ １０％ 化合物Ｎｏ．２７ ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンナトリウム（商品名：プロモイスＥＣＳ） １５％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ６．５ （比較例３） 液状洗浄剤組成物 ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンナトリウム（商品名：プロモイスＥＣＳ） ３０％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ６．５ （実施例４） ペースト状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．３ ５％ 化合物Ｎｏ．２７ ５％ 化合物Ｎｏ．３０ ２０％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｃ） ２０％ ジプロピレングリコール ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （比較例４） ペースト状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．３ １０％ 化合物Ｎｏ．２７ １０％ 化合物Ｎｏ．３０ ４０％ ジプロピレングリコール ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （実施例５） ペースト状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．２７ １０％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンナトリウム（商品名：プロモイスＥＣＳ） １０％ ミリスチン酸カリウム ５％ ステアリン酸カリウム ５％ ビースワックス １％ グリセリン ５％ ポリエチレングリコール １５％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．８ （比較例５） ペースト状洗浄剤組成物 ラウリン酸ナトリウム １０％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンナトリウム（商品名：プロモイスＥＣＳ） １０％ ミリスチン酸カリウム ５％ ステアリン酸カリウム ５％ ビースワックス １％ グリセリン ５％ ポリエチレングリコール １５％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ８．５ （実施例６） 固形洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．３３ ７０％ 化合物Ｎｏ．３５ １０％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｃ） １０％ グリセリン ８％ 砂糖 ５％ イオン交換水 残余 ｐＨ６ （比較例６） 固形洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．３３ ７０％ 化合物Ｎｏ．３５ １０％ 牛脂・ヤシ油系ナトリウム石鹸 １０％ グリセリン ８％ 砂糖 ５％ イオン交換水 残余 ｐＨ９ （実施例７） シャンプー組成物 化合物Ｎｏ．３５ １０％ 化合物Ｎｏ．５５’ ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲントリエタノールアミン（商品名：プロモイス ＥＣＴ） １０％ ラウリル硫酸ナトリウム ５％ ステアリン酸ポリエチレングリコール ２％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （比較例７） シャンプー組成物 ラウリル硫酸ナトリウム ３０％ ステアリン酸ポリエチレングリコール ２％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （実施例８） シャンプー組成物 化合物Ｎｏ．１６ ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲントリエタノールアミン（商品名：プロモイス ＥＣＴ） ５％ ラウロイルメチルタウリンナトリウム １０％ ラウロイルアミドベタイン １０％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５％ ステアリン酸ポリエチレングリコール ２％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （比較例８） シャンプー組成物 ラウリル硫酸ナトリウム １０％ ラウロイルメチルタウリンナトリウム １０％ ラウロイルアミドベタイン １０％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５％ ステアリン酸ポリエチレングリコール ２％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．９ （実施例９） シャンプー組成物 化合物Ｎｏ．１０ ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲントリエタノールアミン（商品名：プロモイス ＥＣＴ） ５％ ラウリルジメチルアミド酢酸ベタイン １０％ ラウロイル−β−アラニンナトリウム ２％ ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ３％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （比較例９） シャンプー組成物 ラウリルジメチルアミド酢酸ベタイン ３０％ ラウロイル−β−アラニンナトリウム ２％ ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ３％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （実施例１０） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．１０ １２．５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：ラメポンＳ−９７５） １２．５％ ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ７．０ （比較例１０） 液状洗浄剤組成物 ラウリン酸カリウム ７．５％ ミリスチン酸カリウム ５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：ラメポンＳ−９７５） １２．５％ ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ９．０ （サンプル１） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．４ ７％ 化合物Ｎｏ．２７ ８％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンナトリウム（商品名：プロモイスＥＣＳ） １０％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ クエン酸 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ４．０ （サンプル２） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．８ １３％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲントリエタノールアミン（商品名：プロモイス ＥＣＴ） １５％ ミリスチン酸カリウム ５％ グリセリン ５％ カルボキシビニルポリマー １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ８．０ （サンプル３） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．１０ １２．５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｋ） １２．５％ ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ３．５ （サンプル４） 液状洗浄剤組成物 化合物Ｎｏ．１０ １２．５％ ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム（商品名：プロモイスＥＣＰ−Ｋ） １２．５％ ジプロピレングリコール ５％ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １％ 香料 適量 イオン交換水 残余 ｐＨ９．０ 次に、前記実施例１〜１０、比較例１〜１０及びサンプ
ル１〜４の試験及び評価の結果を表２〜５に示す。
ル１〜４の試験及び評価の結果を表２〜５に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】
【表４】
【００２５】
【表５】 表２から表５より明らかなように、これまで、高い安全
性と特徴ある起泡性を有しながらも洗浄剤の基剤として
は安定性及び使用性の面について問題のあったアシル化
ポリペプタイド塩をカルボン酸塩もしくはカルボン酸と
併用することにより安定性、使用性、安全性について、
いずれも良好な洗浄剤組成物が得られることを確認し
た。また、表５のサンプル１〜４の結果により、ｐＨを
４〜８にすることで、さらに高い効果が得られることが
わかった。
性と特徴ある起泡性を有しながらも洗浄剤の基剤として
は安定性及び使用性の面について問題のあったアシル化
ポリペプタイド塩をカルボン酸塩もしくはカルボン酸と
併用することにより安定性、使用性、安全性について、
いずれも良好な洗浄剤組成物が得られることを確認し
た。また、表５のサンプル１〜４の結果により、ｐＨを
４〜８にすることで、さらに高い効果が得られることが
わかった。
【００２６】
【発明の効果】以上の試験及び評価により、本発明によ
れば、一般式（Ａ）で表されるカルボン酸塩もしくはカ
ルボン酸と、一般式（Ｂ）で表されるアシル化ポリペプ
タイド塩との併用により、起泡性、泡質、すすぎ性、し
っとり感などの使用性に関して、それぞれを単独で使用
したときを上回る評価が得られ、また、安全性に関して
は、アシル化ポリペプタイド塩だけを使用したときと同
等かそれ以上の評価が得られた。
れば、一般式（Ａ）で表されるカルボン酸塩もしくはカ
ルボン酸と、一般式（Ｂ）で表されるアシル化ポリペプ
タイド塩との併用により、起泡性、泡質、すすぎ性、し
っとり感などの使用性に関して、それぞれを単独で使用
したときを上回る評価が得られ、また、安全性に関して
は、アシル化ポリペプタイド塩だけを使用したときと同
等かそれ以上の評価が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1:10）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ａ） （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。Ｘ1からＸ2の少なく
とも一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、残りは水素原子で
ある。前記Ｍは水素原子、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇなどの
アルカリ（土類）金属、アンモニウム、低級アルカノー
ルアミンカチオン、低級アルキルアミンカチオン、塩基
性アミノ酸カチオン、またはアミノ糖カチオンであ
る。）で表されるカルボン酸塩あるいはカルボン酸から
選ばれるうちの一種または二種以上と、一般式（Ｂ） ＲＣＯ（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）nＯＭ （式中、Ｒは炭素数３〜３３の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキルまたはアルケニル基である。前記Ｍは水素原子、
Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇなどのアルカリ（土類）金属、ア
ンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級ア
ルキルアミンカチオン、塩基性アミノ酸カチオンであ
る。（ＮＨＣＨＲ´ＣＯ）はポリペプタイドのアミノ酸
残基を示す。ｎはポリペプタイドの重合数で１〜２００
である。）で示されるアシル化ポリペプタイド塩から選
ばれるうちの一種または二種以上とを配合したことを特
徴とした洗浄剤組成物。 - 【請求項２】 ｐＨを４〜８とすることを特徴とする請
求項１に記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10135894A JPH07304653A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10135894A JPH07304653A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304653A true JPH07304653A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14298619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10135894A Pending JPH07304653A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304653A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5932229A (en) * | 1996-04-25 | 1999-08-03 | Avon Products, Inc. | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions |
| FR2789574A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2789575A1 (fr) * | 1999-02-16 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et une gomme de guar cationique et leurs utilisations |
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| JP2004131699A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-04-30 | Kao Corp | 香料組成物 |
| WO2006040838A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | P & Pf Co., Ltd. | 透明シート状洗浄剤 |
-
1994
- 1994-05-16 JP JP10135894A patent/JPH07304653A/ja active Pending
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| US6511669B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-01-28 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a cationic polymer, and uses thereof |
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| WO2006040838A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | P & Pf Co., Ltd. | 透明シート状洗浄剤 |
| JPWO2006040838A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2008-05-15 | 株式会社ピーアンドピーエフ | 透明シート状洗浄剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
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