JPH0987643A - 低温流動性燃料油組成物 - Google Patents
低温流動性燃料油組成物Info
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- JPH0987643A JPH0987643A JP26372495A JP26372495A JPH0987643A JP H0987643 A JPH0987643 A JP H0987643A JP 26372495 A JP26372495 A JP 26372495A JP 26372495 A JP26372495 A JP 26372495A JP H0987643 A JPH0987643 A JP H0987643A
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- sulfur
- hydroxyl group
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- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低温下においての流動性が改良された狭沸点
範囲、広沸点範囲の燃料油組成物を提供することにあ
る。 【構成】 ポリオキシアルキレングリコ−ルと脂肪酸と
のエステルと、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基
をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと
脂肪酸とのエステルの、２成分の含有を必須とする燃料
油組成物。
範囲、広沸点範囲の燃料油組成物を提供することにあ
る。 【構成】 ポリオキシアルキレングリコ−ルと脂肪酸と
のエステルと、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基
をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと
脂肪酸とのエステルの、２成分の含有を必須とする燃料
油組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は石油の中、重質留分と低
温流動性向上剤から調整される燃料油の流動性を改善す
る方法に関する。周知のとおり原油を蒸留して得られる
留分のなかで、中、重質留分とよばれる沸点が１５０乃
至４５０℃の留分は燈油、軽油、Ａ重油など各種燃料油
源として大量に使用される。なかでも軽油、Ａ重油は低
温下に於いてその油に含有するワックス析出のため、流
動性が著しく悪化して重大な問題が起きる場合がある。
例えば寒冷下において軽油中のワックス分が析出し、軽
油自体が半固体又はゲル状になり送油パイプをつまらせ
たり、内燃機関への燃料の供給を不能にしたりすること
がある。またＡ重油は漁船のエンジン駆動やハウス加温
栽培用加温機、ビル暖房に用いられるが、これも寒冷下
で析出したワックスによって燃焼不良を起こしたりする
ことがある。
温流動性向上剤から調整される燃料油の流動性を改善す
る方法に関する。周知のとおり原油を蒸留して得られる
留分のなかで、中、重質留分とよばれる沸点が１５０乃
至４５０℃の留分は燈油、軽油、Ａ重油など各種燃料油
源として大量に使用される。なかでも軽油、Ａ重油は低
温下に於いてその油に含有するワックス析出のため、流
動性が著しく悪化して重大な問題が起きる場合がある。
例えば寒冷下において軽油中のワックス分が析出し、軽
油自体が半固体又はゲル状になり送油パイプをつまらせ
たり、内燃機関への燃料の供給を不能にしたりすること
がある。またＡ重油は漁船のエンジン駆動やハウス加温
栽培用加温機、ビル暖房に用いられるが、これも寒冷下
で析出したワックスによって燃焼不良を起こしたりする
ことがある。
【０００２】燃料油の低温流動性を向上させる１つの方
法として、低温流動性向上剤を添加する方法が知られて
いる。低温流動性向上剤の作用は燃料油からワックスが
析出する際に影響を与え、ワックスの巨大成長化を妨げ
て微細結晶で安定化させるものである。低温流動性向上
剤には種々の化学合成品が提案されているが、対象とな
る燃料油性状によって効果が極端に変わり、安定に品質
管理できる燃料油性状の把握が急務であったが、数多く
の原油種や複雑な蒸留装置の運転条件等の要因で困難を
極めている。
法として、低温流動性向上剤を添加する方法が知られて
いる。低温流動性向上剤の作用は燃料油からワックスが
析出する際に影響を与え、ワックスの巨大成長化を妨げ
て微細結晶で安定化させるものである。低温流動性向上
剤には種々の化学合成品が提案されているが、対象とな
る燃料油性状によって効果が極端に変わり、安定に品質
管理できる燃料油性状の把握が急務であったが、数多く
の原油種や複雑な蒸留装置の運転条件等の要因で困難を
極めている。
【０００３】低温流動性向上剤による添加効果を有効に
発現するために、対象燃料油の性状について幾つかの検
討がなされてきた。例えば中質留分燃料油１００重量部
にエチレン共重合体と炭素数２６乃至２７のｎ−パラフ
ィンを０．２乃至１．５重量部添加することにより、低
温流動性を改良する方法がある。しかしこの方法ではエ
チレン共重合体とｎ−パラフィンの双方を燃料に添加す
る必要があり、設備や操作が複雑化するだけでなくワッ
クス析出に伴う低温流動性悪化の主原因物質であるｎ−
パラフィンを添加するためにワックス析出量が増加す
る。その結果流動性向上剤が有効に作用しなくなる場合
が多い。代表的用途であるヂィ−ゼル自動車燃料として
用いるにあたり、燃料供給ラインの途中にはストレ−ナ
−が設けられているが、多量のワックス析出により、ス
トレ−ナ−へのワックス飽和時間が短縮され、早期に閉
塞を起こすことになる。
発現するために、対象燃料油の性状について幾つかの検
討がなされてきた。例えば中質留分燃料油１００重量部
にエチレン共重合体と炭素数２６乃至２７のｎ−パラフ
ィンを０．２乃至１．５重量部添加することにより、低
温流動性を改良する方法がある。しかしこの方法ではエ
チレン共重合体とｎ−パラフィンの双方を燃料に添加す
る必要があり、設備や操作が複雑化するだけでなくワッ
クス析出に伴う低温流動性悪化の主原因物質であるｎ−
パラフィンを添加するためにワックス析出量が増加す
る。その結果流動性向上剤が有効に作用しなくなる場合
が多い。代表的用途であるヂィ−ゼル自動車燃料として
用いるにあたり、燃料供給ラインの途中にはストレ−ナ
−が設けられているが、多量のワックス析出により、ス
トレ−ナ−へのワックス飽和時間が短縮され、早期に閉
塞を起こすことになる。
【０００４】また、−２０℃で析出するパラフィンワッ
クス量が特定量に調整された軽油に流動性向上剤を用い
た燃料油組成物について研究がおこなわれている。しか
しながら−２０℃で析出するパラフィンワックス量が特
定された軽油でも、流動性向上剤の添加によってＣＦＰ
Ｐ（低温濾過目詰温度）が全く低下しない場合や、特定
種の流動性向上剤でしか低下しない場合がある。
クス量が特定量に調整された軽油に流動性向上剤を用い
た燃料油組成物について研究がおこなわれている。しか
しながら−２０℃で析出するパラフィンワックス量が特
定された軽油でも、流動性向上剤の添加によってＣＦＰ
Ｐ（低温濾過目詰温度）が全く低下しない場合や、特定
種の流動性向上剤でしか低下しない場合がある。
【０００５】さらに近年燃料油特に軽油は、灯油の旺盛
な需要をまかなうため低沸点部分の割合が減少し、沸点
範囲を狭くせざるをえない状況になっている。このよう
に沸点範囲を狭くすることによってその中に含まれるｎ
−パラフィンの炭素鎖分布が狭くなり、このような燃料
油には従来使用されているエチレン−酢酸ビニル系の流
動性向上剤も効果を発揮できなくなっている。
な需要をまかなうため低沸点部分の割合が減少し、沸点
範囲を狭くせざるをえない状況になっている。このよう
に沸点範囲を狭くすることによってその中に含まれるｎ
−パラフィンの炭素鎖分布が狭くなり、このような燃料
油には従来使用されているエチレン−酢酸ビニル系の流
動性向上剤も効果を発揮できなくなっている。
【０００６】そこで近年この沸点範囲の狭い燃料油に効
果的な流動性向上剤が開発されるようになった。代表的
なものとしては、水酸基を含有する含窒素化合物と飽和
脂肪酸から合成されるエステル化反応生成物もしくはそ
の塩、多価アルコ−ルと飽和脂肪酸から合成されるエス
テル化反応生成物、ポリオキシアルキレングリコ−ルと
飽和脂肪酸から合成されるエステル化反応生成物、多価
アルコ−ルまたはその部分エステルのエチレンオキサイ
ド付加物と飽和脂肪酸から合成されるエステル化反応生
成物等があげられる。
果的な流動性向上剤が開発されるようになった。代表的
なものとしては、水酸基を含有する含窒素化合物と飽和
脂肪酸から合成されるエステル化反応生成物もしくはそ
の塩、多価アルコ−ルと飽和脂肪酸から合成されるエス
テル化反応生成物、ポリオキシアルキレングリコ−ルと
飽和脂肪酸から合成されるエステル化反応生成物、多価
アルコ−ルまたはその部分エステルのエチレンオキサイ
ド付加物と飽和脂肪酸から合成されるエステル化反応生
成物等があげられる。
【０００７】これらの流動性向上剤は単独で使用する
と、例えばポリアルキレングリコ−ルと飽和脂肪酸から
合成されるエステルなどは、比較的多量に添加を行わな
いとＣＦＰＰ降下能が得られないため、結果として流動
性向上剤を添加した燃料油の通油性が悪くなる場合があ
る。また、燃料油の性状によっては添加量が多くなるほ
どＣＦＰＰ降下能が低下する傾向があるものがあったり
して満足すべきものではなかった。
と、例えばポリアルキレングリコ−ルと飽和脂肪酸から
合成されるエステルなどは、比較的多量に添加を行わな
いとＣＦＰＰ降下能が得られないため、結果として流動
性向上剤を添加した燃料油の通油性が悪くなる場合があ
る。また、燃料油の性状によっては添加量が多くなるほ
どＣＦＰＰ降下能が低下する傾向があるものがあったり
して満足すべきものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように特定
の添加剤は特定の性状の燃料油にしか効果を発揮しない
のが現状の技術である。本発明が解決しようとする課題
は、流動性向上剤の高濃度添加による通油性の阻害と、
燃料油の性状と流動性向上効果の選択性にある。
の添加剤は特定の性状の燃料油にしか効果を発揮しない
のが現状の技術である。本発明が解決しようとする課題
は、流動性向上剤の高濃度添加による通油性の阻害と、
燃料油の性状と流動性向上効果の選択性にある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる課題
を解決すべく鋭意検討した結果本発明に達したものであ
る。すなわち本発明は狭沸点範囲または広沸点範囲の燃
料油に、２成分のエステル化反応生成物（ポリオキシア
ルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル化反
応生成物と、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基を
もつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直
鎖飽和脂肪酸とのエステル化反応生成物）を少量含有さ
せることにより、通油性および低温流動性のすぐれた燃
料油組成物を得られるという発見に基ずくものである。
を解決すべく鋭意検討した結果本発明に達したものであ
る。すなわち本発明は狭沸点範囲または広沸点範囲の燃
料油に、２成分のエステル化反応生成物（ポリオキシア
ルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル化反
応生成物と、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基を
もつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直
鎖飽和脂肪酸とのエステル化反応生成物）を少量含有さ
せることにより、通油性および低温流動性のすぐれた燃
料油組成物を得られるという発見に基ずくものである。
【００１０】本発明に使用されるポリオキアルキレング
リコ−ルのアルキレン基の炭素数は１乃至４であるが好
ましくは、ポリエチレングリコ−ル、プロピレングリコ
−ルである。直鎖飽和脂肪酸としてはミスチリン酸、バ
ルチミン酸、ステアリンアラキン酸、ベヘン酸、リグノ
セリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸などが
あげられるが好ましくはバルチミン酸、ステアリン酸、
ベヘン酸、アラキン酸及びエイコシン酸である。
リコ−ルのアルキレン基の炭素数は１乃至４であるが好
ましくは、ポリエチレングリコ−ル、プロピレングリコ
−ルである。直鎖飽和脂肪酸としてはミスチリン酸、バ
ルチミン酸、ステアリンアラキン酸、ベヘン酸、リグノ
セリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸などが
あげられるが好ましくはバルチミン酸、ステアリン酸、
ベヘン酸、アラキン酸及びエイコシン酸である。
【００１１】本発明の燃料油組成を得るために合成され
る２種類のエステル化合成物、具体的には、ポリオキシ
アルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸のエステル化反
応生成物と、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基を
もつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直
鎖飽和脂肪酸のエステル化反応生成物は完全エステルで
あっても部分エステルであっても良い。
る２種類のエステル化合成物、具体的には、ポリオキシ
アルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸のエステル化反
応生成物と、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基を
もつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直
鎖飽和脂肪酸のエステル化反応生成物は完全エステルで
あっても部分エステルであっても良い。
【００１２】本発明品を得る方法は特に制限しない。例
えば、ポリオキシアルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪
酸、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫
黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂
肪酸を各々周知の方法、例えばパラトルエンスルホン酸
を触媒としてエステル化し、別々に燃料油に混合する方
法、もしくはポリオキシアルキレングコ−ルと水酸基を
もつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポ
リオキシアルキレンエ−テルの混合物と直鎖飽和脂肪酸
を周知の方法でエステル化し、燃料油に混合する方法、
またポリオキシアルキレングコ−ルと過剰の直鎖飽和脂
肪酸を周知の方法でエステル化し、その後過剰分の直鎖
飽和脂肪酸の当量もしくは当量以上の水酸基をもつ含硫
黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシ
アルキレンエ−テルを追加して周知の方法でエステル化
し燃料油に混合する方法、逆に水酸基をもつ含硫黄化合
物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキ
レンエ−テルと過剰の直鎖飽和脂肪酸を周知の方法でエ
ステル化し、その後過剰分の直鎖飽和脂肪酸の当量もし
くは当量以上のポリオキシアルキレングコ−ルを追加し
て周知の方法でエステル化し燃料油に混合する方法など
が考えられる。
えば、ポリオキシアルキレングリコ−ルと直鎖飽和脂肪
酸、水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫
黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂
肪酸を各々周知の方法、例えばパラトルエンスルホン酸
を触媒としてエステル化し、別々に燃料油に混合する方
法、もしくはポリオキシアルキレングコ−ルと水酸基を
もつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポ
リオキシアルキレンエ−テルの混合物と直鎖飽和脂肪酸
を周知の方法でエステル化し、燃料油に混合する方法、
またポリオキシアルキレングコ−ルと過剰の直鎖飽和脂
肪酸を周知の方法でエステル化し、その後過剰分の直鎖
飽和脂肪酸の当量もしくは当量以上の水酸基をもつ含硫
黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシ
アルキレンエ−テルを追加して周知の方法でエステル化
し燃料油に混合する方法、逆に水酸基をもつ含硫黄化合
物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキ
レンエ−テルと過剰の直鎖飽和脂肪酸を周知の方法でエ
ステル化し、その後過剰分の直鎖飽和脂肪酸の当量もし
くは当量以上のポリオキシアルキレングコ−ルを追加し
て周知の方法でエステル化し燃料油に混合する方法など
が考えられる。
【００１３】このようにして得られた燃料油の改良され
た効果は、徐冷下の低温でのパラフィンワックス結晶の
析出状況を観察することによって確認することができ
る。例えばポリオキシアルキレングリコ−ルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステルを狭沸点範囲の燃料油に添加した場
合は、添加量を０．０５重量％もしくはそれ以上にしな
いとパラフィンワックスは微細なものにはなりにくい。
これに対して本発明の燃料油組成物は請求項に記したエ
ステル化反応生成混合物の添加量が０．０１重量％程度
でもＣＦＰＰ測定用の金網を通過する程の微細なものと
なりうる。またＣＦＰＰの絶対値で比較しても、本発明
の燃料油組成物は、請求項に記したエステル化反応生成
混合物の添加量を同量にすれば、ポリオキシアルキレン
グリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル化反応生成物
または水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含
硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステル化反応生成物を単独で使用するより
も良好な値を示す傾向にあり性能、経済性の面で優れて
いる。
た効果は、徐冷下の低温でのパラフィンワックス結晶の
析出状況を観察することによって確認することができ
る。例えばポリオキシアルキレングリコ−ルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステルを狭沸点範囲の燃料油に添加した場
合は、添加量を０．０５重量％もしくはそれ以上にしな
いとパラフィンワックスは微細なものにはなりにくい。
これに対して本発明の燃料油組成物は請求項に記したエ
ステル化反応生成混合物の添加量が０．０１重量％程度
でもＣＦＰＰ測定用の金網を通過する程の微細なものと
なりうる。またＣＦＰＰの絶対値で比較しても、本発明
の燃料油組成物は、請求項に記したエステル化反応生成
混合物の添加量を同量にすれば、ポリオキシアルキレン
グリコ−ルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル化反応生成物
または水酸基をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含
硫黄化合物のポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステル化反応生成物を単独で使用するより
も良好な値を示す傾向にあり性能、経済性の面で優れて
いる。
【００１４】本発明の燃料油組成物には、必要に応じて
従来技術の流動性向上剤として公知の化合物、例えばエ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−（メタ）アク
リレ−ト共重合体、枝分かれポリエチレン、ハロゲン化
ポリアルキレン、アルキル−（メタ）アクリレ−ト共重
合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、アル
ケニルコハク酸の含窒素誘導体及び脂肪族ジカルボン酸
アミド等を含有させることができる。これら従来技術の
流動性向上剤は本発明の燃料油組成物に通常０乃至１重
量％好ましくは０乃至０．５重量％含有させることがで
きる。
従来技術の流動性向上剤として公知の化合物、例えばエ
チレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−（メタ）アク
リレ−ト共重合体、枝分かれポリエチレン、ハロゲン化
ポリアルキレン、アルキル−（メタ）アクリレ−ト共重
合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、アル
ケニルコハク酸の含窒素誘導体及び脂肪族ジカルボン酸
アミド等を含有させることができる。これら従来技術の
流動性向上剤は本発明の燃料油組成物に通常０乃至１重
量％好ましくは０乃至０．５重量％含有させることがで
きる。
【００１５】
【実施例】以下に具体的な実施例及び比較例をあげて本
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
【００１６】実施例 １ 平均分子量４００、ヒドロキシル化２８１のポリエチレ
ングリコ−ル４０部（０．１モル）と平均分子量５３
０、ヒドロキシル化２００のチオジグリコ−ル（ＰＯ）
4（ＥＯ）4［チオジグリコ−ルのプロピレンオキサイド
４モル付加物にさらにエチレンオキサイド４モルを付加
したもの］５３部（０．１モル）とベヘン酸６８．２部
（０．２モル）とステアリン酸５６．８部（０．２モ
ル）をパラトルエンスルホン酸２部を触媒として１４０
℃にて窒素を吹き込みながら撹拌して４時間反応させる
ことにより製造したエステル化反応生成物を燃料油に５
０ｐｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ
−ト重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを本発明
の燃料油組成物とした。
ングリコ−ル４０部（０．１モル）と平均分子量５３
０、ヒドロキシル化２００のチオジグリコ−ル（ＰＯ）
4（ＥＯ）4［チオジグリコ−ルのプロピレンオキサイド
４モル付加物にさらにエチレンオキサイド４モルを付加
したもの］５３部（０．１モル）とベヘン酸６８．２部
（０．２モル）とステアリン酸５６．８部（０．２モ
ル）をパラトルエンスルホン酸２部を触媒として１４０
℃にて窒素を吹き込みながら撹拌して４時間反応させる
ことにより製造したエステル化反応生成物を燃料油に５
０ｐｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ
−ト重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを本発明
の燃料油組成物とした。
【００１７】実施例 ２ 平均分子量３００、ヒドロキシル化３７４のポリエチレ
ングリコ−ル３０部（０．１モル）と平均分子量１０３
５、ヒドロキシル化１６３のチオグリセロ−ル（３−メ
ルカプト−１，２−プロパンジオ−ル）（ＰＯ）9（Ｅ
Ｏ）9［チオグリセロ−ルのプロピレンオキサイド９モ
ル付加物にさらにエチレンオキサイド９モルを付加した
もの］１０５部（０．１モル）とベヘン酸８５．３部
（０．２５モル）とステアリン酸７１部（０．２５モ
ル）を実施例１と同様に反応させることにより製造した
エステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐｍおよび１５
０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重合体をそれぞ
れ５０ｐｐｍ添加したものを本発明の燃料油組成物とし
た。
ングリコ−ル３０部（０．１モル）と平均分子量１０３
５、ヒドロキシル化１６３のチオグリセロ−ル（３−メ
ルカプト−１，２−プロパンジオ−ル）（ＰＯ）9（Ｅ
Ｏ）9［チオグリセロ−ルのプロピレンオキサイド９モ
ル付加物にさらにエチレンオキサイド９モルを付加した
もの］１０５部（０．１モル）とベヘン酸８５．３部
（０．２５モル）とステアリン酸７１部（０．２５モ
ル）を実施例１と同様に反応させることにより製造した
エステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐｍおよび１５
０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重合体をそれぞ
れ５０ｐｐｍ添加したものを本発明の燃料油組成物とし
た。
【００１８】実施例 ３ 平均分子量３００、ヒドロキシル化３７４のポリエチレ
ングリコ−ル６０部（０．２モル）と平均分子量７３
４、ヒドロキシル化１５３のチオジグリコ−ル（ＰＯ）
6（ＥＯ）6［チオジグリコ−ルのプロピレンオキサイド
６モル付加物にさらにエチレンオキサイド６モルを付加
したもの］７３．４部（０．１モル）とベヘン酸１１
９．４部（０．３５モル）とステアリン酸８５．２部
（０．３５モル）を実施例１と同様に反応させることに
より製造したエステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐ
ｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重
合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを本発明の燃料
油組成物とした。
ングリコ−ル６０部（０．２モル）と平均分子量７３
４、ヒドロキシル化１５３のチオジグリコ−ル（ＰＯ）
6（ＥＯ）6［チオジグリコ−ルのプロピレンオキサイド
６モル付加物にさらにエチレンオキサイド６モルを付加
したもの］７３．４部（０．１モル）とベヘン酸１１
９．４部（０．３５モル）とステアリン酸８５．２部
（０．３５モル）を実施例１と同様に反応させることに
より製造したエステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐ
ｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重
合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを本発明の燃料
油組成物とした。
【００１９】比較例 １ 平均分子量３００、ヒドロキシル化３７４のポリエチレ
ングリコ−ル６０部（０．２モル）とベヘン酸６８．２
部（０．２モル）とステアリン酸５６．８部（０．２モ
ル）を実施例１と同様に反応させることにより製造した
エステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐｍおよび１５
０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重合体をそれぞ
れ５０ｐｐｍ添加したものを比較のための燃料油組成物
とした。
ングリコ−ル６０部（０．２モル）とベヘン酸６８．２
部（０．２モル）とステアリン酸５６．８部（０．２モ
ル）を実施例１と同様に反応させることにより製造した
エステル化反応生成物を燃料油に５０ｐｐｍおよび１５
０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト重合体をそれぞ
れ５０ｐｐｍ添加したものを比較のための燃料油組成物
とした。
【００２０】比較例 ２ 平均分子量７２０、ヒドロキシル化２３４のチオグリセ
ロ−ル（ＰＯ）6（ＥＯ）6［チオグリセロ−ルのプロピ
レンオキサイド６モル付加物にさらにエチレンオキサイ
ド６モルを付加したもの］１４４部（０．２モル）とベ
ヘン酸１０２．３部（０．３モル）とステアリン酸８
５．２部（０．３モル）を実施例１と同様に反応させる
ことにより製造したエステル化反応生成物を燃料油に５
０ｐｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ
−ト重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを比較の
ための燃料油組成物とした。
ロ−ル（ＰＯ）6（ＥＯ）6［チオグリセロ−ルのプロピ
レンオキサイド６モル付加物にさらにエチレンオキサイ
ド６モルを付加したもの］１４４部（０．２モル）とベ
ヘン酸１０２．３部（０．３モル）とステアリン酸８
５．２部（０．３モル）を実施例１と同様に反応させる
ことにより製造したエステル化反応生成物を燃料油に５
０ｐｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ
−ト重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを比較の
ための燃料油組成物とした。
【００２１】比較例 ３ 平均分子量５３０、ヒドロキシル化２１２のチオジグリ
コ−ル（ＰＯ）4（ＥＯ）4［チオジグリコ−ルのプロピ
レンオキサイド４モル付加物にさらにエチレンオキサイ
ド４モルを付加したもの］１０６部（０．２モル）とベ
ヘン酸６８．２部（０．２モル）とステアリン酸５６．
８部（０．２モル）を実施例１と同様に反応させること
により製造したエステル化反応生成物を燃料油に５０ｐ
ｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト
重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを比較のため
の燃料油組成物とした。以上の実施例、比較例の結果を
表−１、表−２に示した。
コ−ル（ＰＯ）4（ＥＯ）4［チオジグリコ−ルのプロピ
レンオキサイド４モル付加物にさらにエチレンオキサイ
ド４モルを付加したもの］１０６部（０．２モル）とベ
ヘン酸６８．２部（０．２モル）とステアリン酸５６．
８部（０．２モル）を実施例１と同様に反応させること
により製造したエステル化反応生成物を燃料油に５０ｐ
ｐｍおよび１５０ｐｐｍとテトラデシルメタクリレ−ト
重合体をそれぞれ５０ｐｐｍ添加したものを比較のため
の燃料油組成物とした。以上の実施例、比較例の結果を
表−１、表−２に示した。
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【発明の効果】表−１および表−２より明らかな様に本
発明におけるポリオキシアリキレングリコ−ル／水酸基
をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物の
ポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂肪酸とのエ
ステル化反応生成混合物含有の燃料油組成物は、蒸留性
状にかかわらず、比較例のエステル化生成物含有の燃料
油組成物（ポリオキシアリキレングリコ−ルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステル化反応生成物または、水酸基をもつ
含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオ
キシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル
化反応生成物を単独に含有する燃料油組成物）より優れ
た低温流動性をもつことは明らかである。
発明におけるポリオキシアリキレングリコ−ル／水酸基
をもつ含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物の
ポリオキシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂肪酸とのエ
ステル化反応生成混合物含有の燃料油組成物は、蒸留性
状にかかわらず、比較例のエステル化生成物含有の燃料
油組成物（ポリオキシアリキレングリコ−ルと直鎖飽和
脂肪酸とのエステル化反応生成物または、水酸基をもつ
含硫黄化合物または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオ
キシアルキレンエ−テルと直鎖飽和脂肪酸とのエステル
化反応生成物を単独に含有する燃料油組成物）より優れ
た低温流動性をもつことは明らかである。
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリオキシアルキレングリコ−ル
と１種類若しくは２種類以上の直鎖飽和脂肪酸とのエス
テル化反応生成物と（Ｂ）水酸基をもつ含硫黄化合物、
または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレ
ンエ−テルと、１種類若しくは２種類以上の直鎖飽和脂
肪酸とのエステル化反応生成物の２成分を含有する燃料
油組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）のポリオキシアルキレングリコ−
ルのアルキレン基の炭素数が１乃至４で分子量が２００
乃至３０００、直鎖飽和脂肪酸が１種類の場合はその炭
素数が１４乃至３０であり、２種類以上の場合は炭素数
が１４乃至３０の直鎖飽和脂肪酸を２０モル％以上含有
する混合脂肪酸であり、（Ｂ）の水酸基をもつ含硫黄化
合物のポリオキシアルキレンエ−テルのアルキレン基の
炭素数が１乃至４であり、水酸基をもつ含硫黄化合物、
または水酸基をもつ含硫黄化合物のポリオキシアルキレ
ンエ−テルとエステル化反応させる直鎖飽和脂肪酸が１
種類の場合はその炭素数が１４乃至３０であり、２種類
以上の場合は炭素数が１４乃至３０の直鎖飽和脂肪酸を
２０モル％以上含有する混合脂肪酸である「請求項１」に
記載の燃料油組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）と（Ｂ）の重量比率が１０：９０
乃至９０：１０の範囲である「請求項１」または「請求
項２」に記載の燃料油組成物。 - 【請求項４】 「請求項１」から「請求項３」のエステ
ル化反応混合物を０．０００１重量％乃至０．５重量％
含有する燃料油組成物。 - 【請求項５】 必要によりエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−（メタ）アクリレ−ト共重合体、枝分か
れポリエチレン、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル
（メタ）アクリレ−ト重合体、塩素化パラフィンとナフ
タレンとの縮合物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体
及び脂肪族ジカルボン酸アミドからなる群から選ばれる
１種または２種以上の化合物を含有する「請求項１」か
ら「請求項４」記載の燃料油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26372495A JPH0987643A (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | 低温流動性燃料油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26372495A JPH0987643A (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | 低温流動性燃料油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987643A true JPH0987643A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17393433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26372495A Pending JPH0987643A (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | 低温流動性燃料油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987643A (ja) |
-
1995
- 1995-09-19 JP JP26372495A patent/JPH0987643A/ja active Pending
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