JPH0998792A - ハイドロキノン類の製造方法 - Google Patents
ハイドロキノン類の製造方法Info
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- JPH0998792A JPH0998792A JP25525795A JP25525795A JPH0998792A JP H0998792 A JPH0998792 A JP H0998792A JP 25525795 A JP25525795 A JP 25525795A JP 25525795 A JP25525795 A JP 25525795A JP H0998792 A JPH0998792 A JP H0998792A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 フェノール類を酸化し、ハイドロキノン
類を生産する能力を有するアスペルギルス(Aspergillu
s) 属に属する微生物の菌体又はその処理物の存在下
で、フェノール類を酸化することを特徴とするハイドロ
キノン類の製造方法。 【効果】 フェノール類から高収率、高選択率でハイド
ロキノン類を製造することができる。
類を生産する能力を有するアスペルギルス(Aspergillu
s) 属に属する微生物の菌体又はその処理物の存在下
で、フェノール類を酸化することを特徴とするハイドロ
キノン類の製造方法。 【効果】 フェノール類から高収率、高選択率でハイド
ロキノン類を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物を利用する
ハイドロキノン類の製造方法に関する。ハイドロキノン
類は写真の現像薬、酸化防止剤、合成中間体として広く
工業的に使用される物質である。
ハイドロキノン類の製造方法に関する。ハイドロキノン
類は写真の現像薬、酸化防止剤、合成中間体として広く
工業的に使用される物質である。
【０００２】
【従来の技術】ハイドロキノン類は、現在のところ、工
業的レベルの生産では化学合成法により製造されてい
る。しかし、化学合成法の場合、工程が複雑であった
り、カテコールが副生され、後の分離工程の負荷が大き
くなり、かつハイドロキノンとカテコールの受給バラン
スが取りにくいといった問題点もある。
業的レベルの生産では化学合成法により製造されてい
る。しかし、化学合成法の場合、工程が複雑であった
り、カテコールが副生され、後の分離工程の負荷が大き
くなり、かつハイドロキノンとカテコールの受給バラン
スが取りにくいといった問題点もある。
【０００３】一方、生化学的な酸化は化学合成に比べ一
般に選択性が高く、副生物が少ないという利点がある。
生化学的酸化反応による芳香族ヒドロキシ化合物の製造
に関する先行技術としては、例えば以下のものが挙げら
れる。特公昭６２−４７５１７号、特開昭５４−１５７
８９５号、特開昭５７−６５１８７号及び特開昭５８−
４７４９６号には、メタン資化細菌に属するメチロシヌ
ス・スポリウム、メチロシヌス・トリコスポリウム、メ
チロコッカス・トリコスポリウム又はメチロコッカス・
カプスラスツに属する細菌を用いるハイドロキノンの製
造方法が開示されている。
般に選択性が高く、副生物が少ないという利点がある。
生化学的酸化反応による芳香族ヒドロキシ化合物の製造
に関する先行技術としては、例えば以下のものが挙げら
れる。特公昭６２−４７５１７号、特開昭５４−１５７
８９５号、特開昭５７−６５１８７号及び特開昭５８−
４７４９６号には、メタン資化細菌に属するメチロシヌ
ス・スポリウム、メチロシヌス・トリコスポリウム、メ
チロコッカス・トリコスポリウム又はメチロコッカス・
カプスラスツに属する細菌を用いるハイドロキノンの製
造方法が開示されている。
【０００４】特開平６−７８７８０号には、ペニシリウ
ム属又はアスペルギルス属に属する微生物を使用して安
息香酸を酸化するパラヒドロキシ安息香酸の製造方法が
記載されている。
ム属又はアスペルギルス属に属する微生物を使用して安
息香酸を酸化するパラヒドロキシ安息香酸の製造方法が
記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アスペルギ
ルス(Aspergillus) 属に属する微生物を用いてフェノー
ル類からハイドロキノン類を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
ルス(Aspergillus) 属に属する微生物を用いてフェノー
ル類からハイドロキノン類を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のハイドロキノン
類の製造方法は、フェノール類を酸化し、ハイドロキノ
ン類を生産する能力を有するアスペルギルス(Aspergill
us) 属に属する微生物の菌体又はその処理物の存在下
で、フェノール類を酸化することを特徴とするものであ
る。
類の製造方法は、フェノール類を酸化し、ハイドロキノ
ン類を生産する能力を有するアスペルギルス(Aspergill
us) 属に属する微生物の菌体又はその処理物の存在下
で、フェノール類を酸化することを特徴とするものであ
る。
【０００７】前述のようなメタン資化細菌を用いてフェ
ノール等からハイドロキノンを合成する方法は公知であ
るが、それとは異なる属の微生物がフェノールを酸化し
てハイドロキノンを生成する能力を有することは全く予
想外のことである。まず、本発明に使用されるアスペル
ギルス(Aspergillus) 属に属する微生物について説明す
る。
ノール等からハイドロキノンを合成する方法は公知であ
るが、それとは異なる属の微生物がフェノールを酸化し
てハイドロキノンを生成する能力を有することは全く予
想外のことである。まず、本発明に使用されるアスペル
ギルス(Aspergillus) 属に属する微生物について説明す
る。
【０００８】本発明に使用されるアスペルギルス(Asper
gillus) 属に属する微生物としては、アスペルギルス(A
spergillus) 属に属し、かつフェノール類を酸化し、ハ
イドロキノン類を生産する能力を有するものであれば、
特に制限はなく、例えば、アスペルギルス・フミガタス
(Aspergillus fumigatus) 、具体的には、アスペルギル
ス・フミガタス(Aspergillus fumigatus) ＭＴＦ１１−
３、アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigat
us) ＩＡＭ２００４等が挙げられる。
gillus) 属に属する微生物としては、アスペルギルス(A
spergillus) 属に属し、かつフェノール類を酸化し、ハ
イドロキノン類を生産する能力を有するものであれば、
特に制限はなく、例えば、アスペルギルス・フミガタス
(Aspergillus fumigatus) 、具体的には、アスペルギル
ス・フミガタス(Aspergillus fumigatus) ＭＴＦ１１−
３、アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigat
us) ＩＡＭ２００４等が挙げられる。
【０００９】アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus
fumigatus) ＭＴＦ１１−３は、本発明者が土壌からフ
ェノールを含む培地を用いて分離した菌株であり、以下
に示す菌学的性質を有する。なお、本菌株の同定は「A
laboratory guide to commonAspergillus species and
their teleomorphs」（CSIRO Division of Foodprocess
ing出版）に基づいて行った。 ［アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatu
s) ＭＴＦ１１−３の菌学的性質］ Ａ．培地上での生育状態 供試カビを麦芽エキス寒天平板培地（培地−１）及びツ
ァペックイーストエキス寒天平板培地（培地−２）に接
種し、２５℃及び３７℃、７〜１４日間培養後、生育し
たカビ集落の色調、形状、及び分生子形成構造等の形態
の観察により同定を試みた。 生育速度（２５℃、７日間） 培地−１：集落の直径 ５〜６cm 培地−２：集落の直径 ８〜９cm 生育速度（３７℃、７日間） 培地−２：集落の直径 ８〜９cm 集落表面の色 培地−１：緑色 培地−２：緑色 集落裏面の色 培地−１：白色 培地−２：白色 集落表面の組織 培地−１：ビロード状〜羊毛状 培地−２：ビロード状〜羊毛状 栄養菌糸の色 培地−１：白色 培地−２：白色 水滴 培地−１：認めず 培地−２：認めず 分生子頭の形態 培地−１：柱状 培地−２：柱状 分生子柄 培地−２：滑面 頂のうの形態 培地−２：へら状〜洋ナシ状 分生子形態細胞 培地−２：フィアライド 分生子の形態 培地−２：球形、粗面、直径２〜３μｍ 子のう 培地−１：認めず 培地−２：認めず Ｂ．生理的・生態的性状 最適生育条件：２８℃〜３７℃、ｐＨ５．０〜７．０ 生育の範囲 ：２０℃〜４５℃、ｐＨ２．５〜８．５ 供試カビは、前記の性質よりアスペルギルス・フミガタ
ス(Aspergillus fumigatus) と推定された。
fumigatus) ＭＴＦ１１−３は、本発明者が土壌からフ
ェノールを含む培地を用いて分離した菌株であり、以下
に示す菌学的性質を有する。なお、本菌株の同定は「A
laboratory guide to commonAspergillus species and
their teleomorphs」（CSIRO Division of Foodprocess
ing出版）に基づいて行った。 ［アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatu
s) ＭＴＦ１１−３の菌学的性質］ Ａ．培地上での生育状態 供試カビを麦芽エキス寒天平板培地（培地−１）及びツ
ァペックイーストエキス寒天平板培地（培地−２）に接
種し、２５℃及び３７℃、７〜１４日間培養後、生育し
たカビ集落の色調、形状、及び分生子形成構造等の形態
の観察により同定を試みた。 生育速度（２５℃、７日間） 培地−１：集落の直径 ５〜６cm 培地−２：集落の直径 ８〜９cm 生育速度（３７℃、７日間） 培地−２：集落の直径 ８〜９cm 集落表面の色 培地−１：緑色 培地−２：緑色 集落裏面の色 培地−１：白色 培地−２：白色 集落表面の組織 培地−１：ビロード状〜羊毛状 培地−２：ビロード状〜羊毛状 栄養菌糸の色 培地−１：白色 培地−２：白色 水滴 培地−１：認めず 培地−２：認めず 分生子頭の形態 培地−１：柱状 培地−２：柱状 分生子柄 培地−２：滑面 頂のうの形態 培地−２：へら状〜洋ナシ状 分生子形態細胞 培地−２：フィアライド 分生子の形態 培地−２：球形、粗面、直径２〜３μｍ 子のう 培地−１：認めず 培地−２：認めず Ｂ．生理的・生態的性状 最適生育条件：２８℃〜３７℃、ｐＨ５．０〜７．０ 生育の範囲 ：２０℃〜４５℃、ｐＨ２．５〜８．５ 供試カビは、前記の性質よりアスペルギルス・フミガタ
ス(Aspergillus fumigatus) と推定された。
【００１０】この微生物を後述のハイドロキノン類の製
造に使用することにより、フェノール類を酸化してハイ
ドロキノン類を生産する能力を有する菌株を選抜・取得
した。本菌株は、アスペルギルス・フミガタス(Aspergi
llus fumigatus) ＭＴＦ１１−３と命名され、工業技術
院生命工学工業技術研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１５１１４
として寄託されている。
造に使用することにより、フェノール類を酸化してハイ
ドロキノン類を生産する能力を有する菌株を選抜・取得
した。本菌株は、アスペルギルス・フミガタス(Aspergi
llus fumigatus) ＭＴＦ１１−３と命名され、工業技術
院生命工学工業技術研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１５１１４
として寄託されている。
【００１１】次に、ハイドロキノン類の生成反応に供す
る菌体を得るための、本微生物の培養条件について述べ
る。培養には、通常炭素源、窒素源が用いられる。炭素
源としては、グルコース、マルトース、シュクロース等
の糖類、マンニトール、ソルビトール、グリセロール等
の還元糖類、可溶性デンプン、ペプトン、酵母エキス、
肉エキス、ふすま等の天然有機炭素源が挙げられる。窒
素源としては、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
等のアンモニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等
の硝酸塩等の無機窒素源、ペプトン、酵母エキス、肉エ
キス等の有機窒素源が挙げられる。更に、必要に応じて
ビタミン、リン酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸マ
グネシウム、硝酸第一鉄、硫酸銅等の金属塩を使用する
こともできる。
る菌体を得るための、本微生物の培養条件について述べ
る。培養には、通常炭素源、窒素源が用いられる。炭素
源としては、グルコース、マルトース、シュクロース等
の糖類、マンニトール、ソルビトール、グリセロール等
の還元糖類、可溶性デンプン、ペプトン、酵母エキス、
肉エキス、ふすま等の天然有機炭素源が挙げられる。窒
素源としては、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
等のアンモニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等
の硝酸塩等の無機窒素源、ペプトン、酵母エキス、肉エ
キス等の有機窒素源が挙げられる。更に、必要に応じて
ビタミン、リン酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸マ
グネシウム、硝酸第一鉄、硫酸銅等の金属塩を使用する
こともできる。
【００１２】炭素源の濃度は、通常1g/l〜100g/lであ
る。窒素源の濃度は、通常0.1g/l〜50g/l である。ビタ
ミンの濃度は、通常0.00001g/l〜1g/lである。リン酸塩
の濃度は、通常0g/l〜10g/l である。マグネシウム塩の
濃度は、通常0g/l〜5g/lである。他の化合物の濃度は、
通常0g/l〜10g/l である。培養は通常、好気的条件下、
20〜45℃、好ましくは28〜37℃で行われる。培養時のｐ
Ｈは、通常 2.5〜8.5 、好ましくは 5.0〜7.0 である。
ｐＨは、培養中に変動するが、この場合には、塩酸や硫
酸、水酸化ナトリウム等を添加して前記範囲にｐＨを調
整することが好ましい。培養期間は、通常１〜５日程度
である。
る。窒素源の濃度は、通常0.1g/l〜50g/l である。ビタ
ミンの濃度は、通常0.00001g/l〜1g/lである。リン酸塩
の濃度は、通常0g/l〜10g/l である。マグネシウム塩の
濃度は、通常0g/l〜5g/lである。他の化合物の濃度は、
通常0g/l〜10g/l である。培養は通常、好気的条件下、
20〜45℃、好ましくは28〜37℃で行われる。培養時のｐ
Ｈは、通常 2.5〜8.5 、好ましくは 5.0〜7.0 である。
ｐＨは、培養中に変動するが、この場合には、塩酸や硫
酸、水酸化ナトリウム等を添加して前記範囲にｐＨを調
整することが好ましい。培養期間は、通常１〜５日程度
である。
【００１３】培養後、培養液を遠心分離や濾過等の方法
で固液分離して菌体を集めることができる。これに、例
えばリン酸、酢酸等とその塩を混合した緩衝液又は水を
加えて懸濁したものをハイドロキノン類の製造に使用す
ることができる。次に、フェノール類を酸化してハイド
ロキノン類を製造する方法について説明する。
で固液分離して菌体を集めることができる。これに、例
えばリン酸、酢酸等とその塩を混合した緩衝液又は水を
加えて懸濁したものをハイドロキノン類の製造に使用す
ることができる。次に、フェノール類を酸化してハイド
ロキノン類を製造する方法について説明する。
【００１４】フェノール類としては、そのベンゼン環に
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のアルキル基、他の水酸基等の置換基を
有してもよいフェノール（但し、水酸基のパラ位の少な
くとも１つには置換基を有していない。）を挙げること
ができる。フェノール類の具体例としては、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２−エチルフェ
ノール、カテコール、レゾルシン等を挙げることができ
る。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のアルキル基、他の水酸基等の置換基を
有してもよいフェノール（但し、水酸基のパラ位の少な
くとも１つには置換基を有していない。）を挙げること
ができる。フェノール類の具体例としては、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２−エチルフェ
ノール、カテコール、レゾルシン等を挙げることができ
る。
【００１５】ハイドロキノン類としては、そのベンゼン
環にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、他の水酸基等の置換
基を有してもよいハイドロキノンを挙げることができ
る。ハイドロキノン類の具体例としては、ハイドロキノ
ン、２−メチルハイドロキノン、２−エチルハイドロキ
ノン、１，２，４−トリオキシベンゼン等を挙げること
ができる。
環にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、他の水酸基等の置換
基を有してもよいハイドロキノンを挙げることができ
る。ハイドロキノン類の具体例としては、ハイドロキノ
ン、２−メチルハイドロキノン、２−エチルハイドロキ
ノン、１，２，４−トリオキシベンゼン等を挙げること
ができる。
【００１６】反応に使用されるアスペルギルス(Aspergi
llus) 属に属する微生物は前述の方法で培養して増殖さ
せた後に用いることが好ましい。反応には微生物をその
まま用いても、担体に微生物を固定化したものを用いて
もよい。また、超音波処理等によって破砕された菌体又
は破砕された菌体から取り出した酵素等の酸化酵素系を
含む菌体処理物を使用することもできる。前記微生物及
び菌体処理物は、緩衝液に懸濁させて用いるのが好まし
い。
llus) 属に属する微生物は前述の方法で培養して増殖さ
せた後に用いることが好ましい。反応には微生物をその
まま用いても、担体に微生物を固定化したものを用いて
もよい。また、超音波処理等によって破砕された菌体又
は破砕された菌体から取り出した酵素等の酸化酵素系を
含む菌体処理物を使用することもできる。前記微生物及
び菌体処理物は、緩衝液に懸濁させて用いるのが好まし
い。
【００１７】反応液中のフェノール類の濃度は通常0.01
〜5g/l、好ましくは0.5 〜2g/lであり、逐次添加するこ
ともできる。反応液中の菌体又は菌体処理物の濃度は通
常0.1g/l〜100g/l、好ましくは1g/l〜10g/l である。反
応媒体としては、好ましくは緩衝液を挙げることができ
る。反応を妨げない程度の少量のアルコール（エタノー
ル等）を緩衝液に混ぜて用いてもよい。反応温度は通常
10〜45℃、好ましくは30〜35℃であり、反応液のｐＨは
通常４〜９、好ましくは５〜７である。反応時間は通常
８〜７２時間、好ましくは２４〜７２時間である。ま
た、反応の進行を促進させるため、例えばＮａＨＣ
Ｏ3 、ＣａＣＯ3 等を0.1g/l〜10g/l 程度添加してもよ
い。
〜5g/l、好ましくは0.5 〜2g/lであり、逐次添加するこ
ともできる。反応液中の菌体又は菌体処理物の濃度は通
常0.1g/l〜100g/l、好ましくは1g/l〜10g/l である。反
応媒体としては、好ましくは緩衝液を挙げることができ
る。反応を妨げない程度の少量のアルコール（エタノー
ル等）を緩衝液に混ぜて用いてもよい。反応温度は通常
10〜45℃、好ましくは30〜35℃であり、反応液のｐＨは
通常４〜９、好ましくは５〜７である。反応時間は通常
８〜７２時間、好ましくは２４〜７２時間である。ま
た、反応の進行を促進させるため、例えばＮａＨＣ
Ｏ3 、ＣａＣＯ3 等を0.1g/l〜10g/l 程度添加してもよ
い。
【００１８】酸素源としては、酸素、空気、酸素富化空
気、酸素富化窒素等が使用される。酸素源の液中濃度
は、通常0.01〜10ppm 、好ましくは0.1 〜2ppmである。
酸素を反応液に供給するため、反応器を振盪、撹拌して
もよい。反応の進行度合はガスクロマトグラフィーや液
体クロマトグラフィーにより反応上澄み液に残存する基
質の濃度を調べることにより知ることができる。反応終
了後、反応生成液から遠心分離、濾過等の通常の固液分
離手段により、微生物等の固形物が分離回収され、ハイ
ドロキノン類を含む反応上澄液が得られる。回収された
微生物は更に繰り返して本反応に用いてもよい。生成さ
れたハイドロキノン類は、例えばメチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出、蒸発乾固させるこ
とにより分離、回収することができる。
気、酸素富化窒素等が使用される。酸素源の液中濃度
は、通常0.01〜10ppm 、好ましくは0.1 〜2ppmである。
酸素を反応液に供給するため、反応器を振盪、撹拌して
もよい。反応の進行度合はガスクロマトグラフィーや液
体クロマトグラフィーにより反応上澄み液に残存する基
質の濃度を調べることにより知ることができる。反応終
了後、反応生成液から遠心分離、濾過等の通常の固液分
離手段により、微生物等の固形物が分離回収され、ハイ
ドロキノン類を含む反応上澄液が得られる。回収された
微生物は更に繰り返して本反応に用いてもよい。生成さ
れたハイドロキノン類は、例えばメチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出、蒸発乾固させるこ
とにより分離、回収することができる。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施形態の好まし
い一例を示す。アスペルギルス・フミガタス(Aspergill
us fumigatus) ＭＴＦ１１−３又はアスペルギルス・フ
ミガタス(Aspergillus fumigatus) ＩＡＭ２００４の胞
子を、グルコース等の炭素源、酵母エキス、ペプトン等
の窒素源、リン酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸マ
グネシウム等の金属塩を含む培地に移植し、28〜37℃で
１〜５日間液体培養後、濾過により菌糸体を得る。
い一例を示す。アスペルギルス・フミガタス(Aspergill
us fumigatus) ＭＴＦ１１−３又はアスペルギルス・フ
ミガタス(Aspergillus fumigatus) ＩＡＭ２００４の胞
子を、グルコース等の炭素源、酵母エキス、ペプトン等
の窒素源、リン酸二水素カリウム等のリン酸塩、硫酸マ
グネシウム等の金属塩を含む培地に移植し、28〜37℃で
１〜５日間液体培養後、濾過により菌糸体を得る。
【００２０】次に、この菌糸体を、30〜35℃に予め加温
してある緩衝液（ｐＨ５〜７）に分散させ、この菌糸体
懸濁液に対し、フェノール類を添加し、反応を行い、反
応終了後、反応生成液から遠心分離、濾過等の通常の固
液分離手段により、ハイドロキノン類を含む反応上澄液
を得る。生成されたハイドロキノン類は、例えばメチル
イソブチルケトン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出、蒸
発乾固させることにより分離、回収する。
してある緩衝液（ｐＨ５〜７）に分散させ、この菌糸体
懸濁液に対し、フェノール類を添加し、反応を行い、反
応終了後、反応生成液から遠心分離、濾過等の通常の固
液分離手段により、ハイドロキノン類を含む反応上澄液
を得る。生成されたハイドロキノン類は、例えばメチル
イソブチルケトン、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出、蒸
発乾固させることにより分離、回収する。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を具体
的に説明するが、これらの実施例は本発明を限定するも
のではない。 （実施例１）アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus
fumigatus) ＭＴＦ１１−３の胞子を、培養液１リット
ル当たりグルコース10ｇ、酵母エキス１ｇ、硫酸マグネ
シウム0.25ｇ、ペプトン 2.5ｇ、リン酸二水素カリウム
0.5ｇを含む培地に移植し、35℃で72時間液体培養を行
った。培養後、濾過により菌糸体を得た。
的に説明するが、これらの実施例は本発明を限定するも
のではない。 （実施例１）アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus
fumigatus) ＭＴＦ１１−３の胞子を、培養液１リット
ル当たりグルコース10ｇ、酵母エキス１ｇ、硫酸マグネ
シウム0.25ｇ、ペプトン 2.5ｇ、リン酸二水素カリウム
0.5ｇを含む培地に移植し、35℃で72時間液体培養を行
った。培養後、濾過により菌糸体を得た。
【００２２】次に、この菌糸体１ｇを、35℃に予め加温
してあるＨＣＯ3 -を含むリン酸緩衝液（ｐＨ 7.0）１リ
ットルに分散させた。この菌糸体懸濁液10mlに対し、フ
ェノールを500mg/l になるように添加し、２４時間振盪
しながら反応を行った結果、上澄液中に100mg/l のハイ
ドロキノンを生成した。 （実施例２）微生物として、アスペルギルス・フミガタ
ス(Aspergillus fumigatus) ＩＡＭ２００４の胞子を使
用した以外は実施例１と同様に菌体の得て、実施例１と
同様の方法で反応を行った。その結果、上澄液中に50mg
/lのハイドロキノンを生成した。
してあるＨＣＯ3 -を含むリン酸緩衝液（ｐＨ 7.0）１リ
ットルに分散させた。この菌糸体懸濁液10mlに対し、フ
ェノールを500mg/l になるように添加し、２４時間振盪
しながら反応を行った結果、上澄液中に100mg/l のハイ
ドロキノンを生成した。 （実施例２）微生物として、アスペルギルス・フミガタ
ス(Aspergillus fumigatus) ＩＡＭ２００４の胞子を使
用した以外は実施例１と同様に菌体の得て、実施例１と
同様の方法で反応を行った。その結果、上澄液中に50mg
/lのハイドロキノンを生成した。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、フェノール類から高収
率、高選択率でハイドロキノン類を製造することができ
る。
率、高選択率でハイドロキノン類を製造することができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール類を酸化し、ハイドロキノン
類を生産する能力を有するアスペルギルス(Aspergillu
s) 属に属する微生物の菌体又はその処理物の存在下
で、フェノール類を酸化することを特徴とするハイドロ
キノン類の製造方法。 - 【請求項２】 微生物がアスペルギルス・フミガタス(A
spergillus fumigatus) であることを特徴とする請求項
１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25525795A JPH0998792A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | ハイドロキノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25525795A JPH0998792A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | ハイドロキノン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0998792A true JPH0998792A (ja) | 1997-04-15 |
Family
ID=17276239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25525795A Pending JPH0998792A (ja) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | ハイドロキノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0998792A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101141713B1 (ko) * | 2009-05-26 | 2012-05-04 | 한국화학연구원 | 수용액에 존재하는 이수산화벤젠 및 페놀의 용매 추출방법 |
| CN109439697A (zh) * | 2018-10-25 | 2019-03-08 | 黑龙江大学 | 利用微生物发酵产高效抗氧化活性物质的方法 |
-
1995
- 1995-10-02 JP JP25525795A patent/JPH0998792A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101141713B1 (ko) * | 2009-05-26 | 2012-05-04 | 한국화학연구원 | 수용액에 존재하는 이수산화벤젠 및 페놀의 용매 추출방법 |
| CN109439697A (zh) * | 2018-10-25 | 2019-03-08 | 黑龙江大学 | 利用微生物发酵产高效抗氧化活性物质的方法 |
| CN109439697B (zh) * | 2018-10-25 | 2021-08-17 | 黑龙江大学 | 利用微生物发酵产高效抗氧化活性物质的方法 |
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