JPH10101738A - ビニル単位を基とするコポリマー類および電界発光装置におけるそれらの使用 - Google Patents
ビニル単位を基とするコポリマー類および電界発光装置におけるそれらの使用Info
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- JPH10101738A JPH10101738A JP9230465A JP23046597A JPH10101738A JP H10101738 A JPH10101738 A JP H10101738A JP 9230465 A JP9230465 A JP 9230465A JP 23046597 A JP23046597 A JP 23046597A JP H10101738 A JPH10101738 A JP H10101738A
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
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- Luminescent Compositions (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビニル単位を基とするコポリマー類および電
界発光装置におけるそれらの使用。 【解決手段】 本発明は、一般式（１）および／または
（２）で表される少なくとも１種の鎖構造繰り返し単位
および任意に一般式（３）で表される繰り返し単位 【化１】 ［式中、Ｌ1およびＬ2は、互いに独立して、光発光基を
表す］を含有する（コ）ポリマー類、これらの製造方
法、これらを電界発光装置で用いること、および電界発
光装置に関する。
界発光装置におけるそれらの使用。 【解決手段】 本発明は、一般式（１）および／または
（２）で表される少なくとも１種の鎖構造繰り返し単位
および任意に一般式（３）で表される繰り返し単位 【化１】 ［式中、Ｌ1およびＬ2は、互いに独立して、光発光基を
表す］を含有する（コ）ポリマー類、これらの製造方
法、これらを電界発光装置で用いること、および電界発
光装置に関する。
Description
【０００１】電子用途または光子用途の発光構成要素
（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
ｓ）を開発しようとする時、無機の半導体、例えば砒化
ガリウムなどが主に用いられている。この種類の物質か
ら製造可能なのは点表示素子（ｐｏｉｎｔ ｄｉｓｐｌ
ａｙ ｅｌｅｍｅｎｔｓ）である。大きな面積を有する
表示素子を製造するのは不可能である。
（ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
ｓ）を開発しようとする時、無機の半導体、例えば砒化
ガリウムなどが主に用いられている。この種類の物質か
ら製造可能なのは点表示素子（ｐｏｉｎｔ ｄｉｓｐｌ
ａｙ ｅｌｅｍｅｎｔｓ）である。大きな面積を有する
表示素子を製造するのは不可能である。
【０００２】半導体である発光ダイオードに加えて、低
分子量の有機化合物を蒸着させることを基礎とした電界
発光装置（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄ
ｅｖｉｃｅｓ）も知られている（米国特許第４ ５３９
５０７号、米国特許第４７６９ ２６２号、米国特許
第５ ０７７ １４２号、ヨーロッパ特許出願公開第４
０６ ７６２号）。このような材料を用いて製造可能な
ＬＥＤも再び製造方法の結果として小型のもののみであ
る。加うるに、このような電界発光装置は製造コストが
高く、また蒸着させた非晶質層が形態的変化を起こし易
いことが原因で電界発光の強度が低下しかつ運転時間が
短くなり得る。
分子量の有機化合物を蒸着させることを基礎とした電界
発光装置（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄ
ｅｖｉｃｅｓ）も知られている（米国特許第４ ５３９
５０７号、米国特許第４７６９ ２６２号、米国特許
第５ ０７７ １４２号、ヨーロッパ特許出願公開第４
０６ ７６２号）。このような材料を用いて製造可能な
ＬＥＤも再び製造方法の結果として小型のもののみであ
る。加うるに、このような電界発光装置は製造コストが
高く、また蒸着させた非晶質層が形態的変化を起こし易
いことが原因で電界発光の強度が低下しかつ運転時間が
短くなり得る。
【０００３】電界発光体としては、ポリ−（ｐ−フェニ
レン）類およびポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）類な
どの如きポリマー類が記述されている：G. Leising他,
Adv.Mater. 4 (1992) no. 1; Friend他, J. Chem. So
c., Chem. Commun. 1992, 32-34頁, Saito他, Polymer,
1990, 31頁, 1137; Friend他, Physical Review B, 42
頁, no. 18, 11670又はWO 90/13148。 また、電界発光装置では、完全に共役しているポリマー
類とは対照的に、完全には共役していない発光構造単位
含有重縮合体も記述されている(Macromol. Chem. Phys.
195, 2023-2037 (1994)。
レン）類およびポリ−（ｐ−フェニレンビニレン）類な
どの如きポリマー類が記述されている：G. Leising他,
Adv.Mater. 4 (1992) no. 1; Friend他, J. Chem. So
c., Chem. Commun. 1992, 32-34頁, Saito他, Polymer,
1990, 31頁, 1137; Friend他, Physical Review B, 42
頁, no. 18, 11670又はWO 90/13148。 また、電界発光装置では、完全に共役しているポリマー
類とは対照的に、完全には共役していない発光構造単位
含有重縮合体も記述されている(Macromol. Chem. Phys.
195, 2023-2037 (1994)。
【０００４】電界発光装置における使用で、ポリマー物
質は、他の材料とは対照的に、機械的安定性と熱安定性
が良好なことを特徴とする。加うるに、ポリマー物質は
キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）およびスピンコーテ
ィング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）可能なことから、
表面積が大きい発光素子を製造することを可能にし得
る。
質は、他の材料とは対照的に、機械的安定性と熱安定性
が良好なことを特徴とする。加うるに、ポリマー物質は
キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）およびスピンコーテ
ィング（ｓｐｉｎ−ｃｏａｔｉｎｇ）可能なことから、
表面積が大きい発光素子を製造することを可能にし得
る。
【０００５】本発明は、電界発光装置の構築で、ポリス
チレンおよびポリアクリレートを基としていて発光団単
位が側鎖内に共有結合しているポリマー類を提供し、こ
こでは、この結合を、イソシアネート官能ポリマーとヒ
ドロキシ官能蛍光染料の間でウレタンを形成させること
で達成する。この種類のポリマーは製造が簡単で良好な
加工特性を有することから、これらは電界発光材料とし
ての使用に産業的興味が持たれる。
チレンおよびポリアクリレートを基としていて発光団単
位が側鎖内に共有結合しているポリマー類を提供し、こ
こでは、この結合を、イソシアネート官能ポリマーとヒ
ドロキシ官能蛍光染料の間でウレタンを形成させること
で達成する。この種類のポリマーは製造が簡単で良好な
加工特性を有することから、これらは電界発光材料とし
ての使用に産業的興味が持たれる。
【０００６】本発明は、一般式（１）および／または
（２）で表される鎖構造繰り返し単位および任意に一般
式（３）で表される繰り返し単位
（２）で表される鎖構造繰り返し単位および任意に一般
式（３）で表される繰り返し単位
【０００７】
【化２０】
【０００８】［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、互いに独
立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル基を表し、Ｒ2
は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−ア
リールまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基を表し、Ｍは、
ＣＮ、または各々がヒドロキシまたはＣ1−Ｃ6−アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−
アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−（ジ）アルキル−
アミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ30−アルキルカルボニ
ル基を表すか、或は各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリ
ル、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ1
−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ30−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルキルカ
ルボニルから成る組から選択される基で置換されていて
もよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジニ
ルまたはカルバゾリルを表し、Ｙは、酸素、硫黄または
−ＮＲ0−を表し、ここで、Ｒ0は、水素またはＣ1−Ｃ6
−アルキル基を表し、Ａ1およびＡ2は、互いに独立し
て、Ｃ6−Ｃ18−アリーレンまたはＣ1−Ｃ30−アルキレ
ン基を表し、ここで、これらの脂肪族炭素鎖にはヘテロ
原子、例えば酸素、硫黄などが１から３個割り込んでい
てもよくそして／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンが１
から２個割り込んでいてもよく、そしてＬ1およびＬ
2は、互いに独立して、光発光基（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉ
ｎｅｓｃｅｎｔ ｇｒｏｕｐ）を表す］を式（３）で表
される構造単位の比率が０から９９．５モル％、好適に
は４０から９９．５モル％で式（１）および／または
（２）で表される構造単位各々の比率が０．５から１０
０モル％、好適には０．５から６０モル％でモル比の合
計が１００になるように含有する（コ）ポリマー類を提
供するが、ここでは、式（Ａ）
立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル基を表し、Ｒ2
は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−ア
リールまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基を表し、Ｍは、
ＣＮ、または各々がヒドロキシまたはＣ1−Ｃ6−アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−
アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−（ジ）アルキル−
アミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ30−アルキルカルボニ
ル基を表すか、或は各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリ
ル、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ1
−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ30−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルキルカ
ルボニルから成る組から選択される基で置換されていて
もよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジニ
ルまたはカルバゾリルを表し、Ｙは、酸素、硫黄または
−ＮＲ0−を表し、ここで、Ｒ0は、水素またはＣ1−Ｃ6
−アルキル基を表し、Ａ1およびＡ2は、互いに独立し
て、Ｃ6−Ｃ18−アリーレンまたはＣ1−Ｃ30−アルキレ
ン基を表し、ここで、これらの脂肪族炭素鎖にはヘテロ
原子、例えば酸素、硫黄などが１から３個割り込んでい
てもよくそして／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンが１
から２個割り込んでいてもよく、そしてＬ1およびＬ
2は、互いに独立して、光発光基（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉ
ｎｅｓｃｅｎｔ ｇｒｏｕｐ）を表す］を式（３）で表
される構造単位の比率が０から９９．５モル％、好適に
は４０から９９．５モル％で式（１）および／または
（２）で表される構造単位各々の比率が０．５から１０
０モル％、好適には０．５から６０モル％でモル比の合
計が１００になるように含有する（コ）ポリマー類を提
供するが、ここでは、式（Ａ）
【０００９】
【化２１】
【００１０】で表される化合物を除く。
【００１１】また、本（コ）ポリマー類は、構造単位
（１）と（２）、（１）と（２）と（３）、（２）と
（３）、または（２）のみを含んでいてもよい。
（１）と（２）、（１）と（２）と（３）、（２）と
（３）、または（２）のみを含んでいてもよい。
【００１２】上述した式において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4
は、互いに独立して、好適には、水素、メチルまたはエ
チルである。
は、互いに独立して、好適には、水素、メチルまたはエ
チルである。
【００１３】Ｒ2は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アル
キル基、または任意にメチル、エチル、ｎ−プロピルお
よび／またはイソ−プロピルで置換されていてもよいフ
ェニル基を表す。
キル基、または任意にメチル、エチル、ｎ−プロピルお
よび／またはイソ−プロピルで置換されていてもよいフ
ェニル基を表す。
【００１４】Ｍは、好適には、ＣＮ、または各々がヒド
ロキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニルおよび／またはｉ−プロポキシ
カルボニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ15−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1−Ｃ15−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ15−アルキルカルボニル基を表
すか、或は好適には各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アシルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル基またはフェニル基
（これは任意にメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／
またはイソ−プロピルで置換されていてもよい）から成
る組から選択される基で置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニル、ピリジニルまたはカル
バゾリルを表す。
ロキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニルおよび／またはｉ−プロポキシ
カルボニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ15−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1−Ｃ15−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ15−アルキルカルボニル基を表
すか、或は好適には各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アシルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル基またはフェニル基
（これは任意にメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／
またはイソ−プロピルで置換されていてもよい）から成
る組から選択される基で置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、アントラセニル、ピリジニルまたはカル
バゾリルを表す。
【００１５】Ｙは、好適には、酸素または−ＮＲ0−を
表し、ここで、Ｒ0は、好適には、水素またはＣ1−Ｃ4
−アルキル基、特に水素を表す。
表し、ここで、Ｒ0は、好適には、水素またはＣ1−Ｃ4
−アルキル基、特に水素を表す。
【００１６】Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、好適に
は、Ｃ6−Ｃ12−アリーレン基、特にフェニレンもしく
はナフチレン、またはＣ1−Ｃ12−アルキレン基を表
し、ここで、これらの脂肪族炭素鎖にはヘテロ原子、例
えばＯ、Ｓなどが１から３個割り込んでいてもよくそし
て／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で置換されてい
てもよいフェニレンまたはナフチレンが１から２個割り
込んでいてもよい。
は、Ｃ6−Ｃ12−アリーレン基、特にフェニレンもしく
はナフチレン、またはＣ1−Ｃ12−アルキレン基を表
し、ここで、これらの脂肪族炭素鎖にはヘテロ原子、例
えばＯ、Ｓなどが１から３個割り込んでいてもよくそし
て／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で置換されてい
てもよいフェニレンまたはナフチレンが１から２個割り
込んでいてもよい。
【００１７】Ｌ1およびＬ2は、互いに独立して、好適に
は、式（４）
は、式（４）
【００１８】
【化２２】
【００１９】で表されるクマリン類、式（５）
【００２０】
【化２３】
【００２１】で表されるピレン類、式（６）
【００２２】
【化２４】
【００２３】で表される１，８−ナフタルイミド類、式
（７）
（７）
【００２４】
【化２５】
【００２５】で表される１，８−ナフタロイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール類、式（８）
１’，２’−ベンズイミダゾール類、式（８）
【００２６】
【化２６】
【００２７】で表されるフェノチアジン類またはフェノ
キサジン類、式（９）
キサジン類、式（９）
【００２８】
【化２７】
【００２９】で表されるベンゾピレン類、式（１０）
【００３０】
【化２８】
【００３１】で表されるカルバゾール類、フルオレン
類、ジベンゾチオフェン類およびジベンゾフラン類、式
（１１）
類、ジベンゾチオフェン類およびジベンゾフラン類、式
（１１）
【００３２】
【化２９】
【００３３】で表されるオキサゾール類、１，３，４−
オキサジアゾール類および１，２，４−トリアゾール
類、式（１２）
オキサジアゾール類および１，２，４−トリアゾール
類、式（１２）
【００３４】
【化３０】
【００３５】で表されるベンゾキノリン類、式（１３）
【００３６】
【化３１】
【００３７】で表される９，１０−ビス−（フェニルエ
チニル）−アントラセン類、式（１４）
チニル）−アントラセン類、式（１４）
【００３８】
【化３２】
【００３９】で表されるフルオロン類、式（１５）
【００４０】
【化３３】
【００４１】で表される９，１０−ジフェニルアントラ
セン、式（１６）
セン、式（１６）
【００４２】
【化３４】
【００４３】で表される２−スチリルベンザゾール［式
中、Ｒ5は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−
Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたは−ＮＲ
43Ｒ44基を表し、ここで、Ｒ43およびＲ44は、互いに独
立して、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールま
たはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表すか、或はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって、メチル、エチル
およびフェニルを含む群の置換基を１または２個有して
いてもよいモルホリン、ピペリジン、ピロリジンまたは
ピペラジン環を表してもよく、Ｒ6は、水素、シアノ、
またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまた
はＣ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ
カルボニルまたはＣ1−Ｃ12−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニル基を表し、Ｒ7は、水素、シアノ、またはＣ1−
Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24
−アラルキルまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基、または
中、Ｒ5は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−
Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたは−ＮＲ
43Ｒ44基を表し、ここで、Ｒ43およびＲ44は、互いに独
立して、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールま
たはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表すか、或はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって、メチル、エチル
およびフェニルを含む群の置換基を１または２個有して
いてもよいモルホリン、ピペリジン、ピロリジンまたは
ピペラジン環を表してもよく、Ｒ6は、水素、シアノ、
またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまた
はＣ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ
カルボニルまたはＣ1−Ｃ12−（ジ）アルキルアミノカ
ルボニル基を表し、Ｒ7は、水素、シアノ、またはＣ1−
Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24
−アラルキルまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基、または
【００４４】
【化３５】
【００４５】を表し、ここで、Ｚ1は、ＯＲ45または
【００４６】
【化３６】
【００４７】基を表し、そしてＲ45、Ｒ46およびＲ
47は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ
18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表し、
ここで、これらの芳香族環はまたハロゲンまたはＣ1−
Ｃ6−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基
で置換されていてもよく、Ｒ8からＲ10は、互いに独立
して、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ12−アルコキシカルボニル基、または１から２個のＣ
1−Ｃ6−アルキル基を伴うアミノ基を表し、Ｒ11は、水
素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−
アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコ
キシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ12−アルコキシカルボニル、またはＣ1−Ｃ12−
（ジ）アルキルアミノカルボニル基を表し、Ｒ12は、水
素、ハロゲン、ニトロ、またはＣ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ8−
Ｃ24−アラルケニル基、未置換のアミノ基、または同一
もしくは異なるＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリ
ールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基で１または２置換
されているアミノ基を表すか、或はまた、Ｒ12は、メチ
ル、エチルおよびフェニルを含む群の置換基を１または
２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニル、ピ
ロリジニルまたはピペラジニルを表してもよく、Ｒ
13は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−
アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたはＣ1−Ｃ30−ア
ルコキシ基を表し、Ｒ14は、水素、またはＣ1−Ｃ30−
アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキ
ルまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基または−ＮＲ48Ｒ49
基を表し、ここで、Ｒ48およびＲ49は、互いに独立し
て、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたは
Ｃ7−Ｃ24−アラルキル基を表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、メチル、エチルおよ
びフェニルを含む群の置換基を１または２個有していて
もよいモルホリン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペ
ラジン環を表してもよく、Ｒ15およびＲ16は、互いに独
立して、水素、ハロゲン、ニトロ、またはＣ1−Ｃ30−
アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12
−（ジ）アルキルアミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−
（ジ）アルキルアミノ基を表し、Ｒ18およびＲ24は、互
いに独立して、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表
し、Ｒ17、Ｒ19からＲ23、Ｒ25からＲ42は、互いに独立
して、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、アミノ、
Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−
（ジ）アルキルアミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−
（ジ）アルキルアミノ基を表す］を含む組から選択され
る蛍光染料の構造骨格を基とする光発光基を表し、ここ
では、少なくとも１個のヒドロキシ基がＲ5からＲ42で
表される置換基中の脂肪族炭素鎖上にか或は芳香族環内
に位置していて、上記ヒドロキシ基が基Ａ1またはＡ2上
のイソシアネート基と反応してウレタン基（−ＮＨ−Ｃ
ＯＯ−）を形成することで該光発光基とポリマー側鎖の
結合を形成する。
47は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ
18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表し、
ここで、これらの芳香族環はまたハロゲンまたはＣ1−
Ｃ6−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基
で置換されていてもよく、Ｒ8からＲ10は、互いに独立
して、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ12−アルコキシカルボニル基、または１から２個のＣ
1−Ｃ6−アルキル基を伴うアミノ基を表し、Ｒ11は、水
素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−
アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコ
キシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ12−アルコキシカルボニル、またはＣ1−Ｃ12−
（ジ）アルキルアミノカルボニル基を表し、Ｒ12は、水
素、ハロゲン、ニトロ、またはＣ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ8−
Ｃ24−アラルケニル基、未置換のアミノ基、または同一
もしくは異なるＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリ
ールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基で１または２置換
されているアミノ基を表すか、或はまた、Ｒ12は、メチ
ル、エチルおよびフェニルを含む群の置換基を１または
２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニル、ピ
ロリジニルまたはピペラジニルを表してもよく、Ｒ
13は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−
アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたはＣ1−Ｃ30−ア
ルコキシ基を表し、Ｒ14は、水素、またはＣ1−Ｃ30−
アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキ
ルまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基または−ＮＲ48Ｒ49
基を表し、ここで、Ｒ48およびＲ49は、互いに独立し
て、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたは
Ｃ7−Ｃ24−アラルキル基を表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、メチル、エチルおよ
びフェニルを含む群の置換基を１または２個有していて
もよいモルホリン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペ
ラジン環を表してもよく、Ｒ15およびＲ16は、互いに独
立して、水素、ハロゲン、ニトロ、またはＣ1−Ｃ30−
アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12
−（ジ）アルキルアミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−
（ジ）アルキルアミノ基を表し、Ｒ18およびＲ24は、互
いに独立して、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表
し、Ｒ17、Ｒ19からＲ23、Ｒ25からＲ42は、互いに独立
して、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、アミノ、
Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−
（ジ）アルキルアミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−
（ジ）アルキルアミノ基を表す］を含む組から選択され
る蛍光染料の構造骨格を基とする光発光基を表し、ここ
では、少なくとも１個のヒドロキシ基がＲ5からＲ42で
表される置換基中の脂肪族炭素鎖上にか或は芳香族環内
に位置していて、上記ヒドロキシ基が基Ａ1またはＡ2上
のイソシアネート基と反応してウレタン基（−ＮＨ−Ｃ
ＯＯ−）を形成することで該光発光基とポリマー側鎖の
結合を形成する。
【００４８】上述した基Ｒ5からＲ42中の脂肪族炭化水
素鎖には、ヘテロ原子、例えば酸素、硫黄および／また
は窒素などが１から３個割り込んでいてもよくそして／
または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基、好適にはＣ1−Ｃ4
−アルキル基で置換されていてもよいフェニレンおよび
ナフチレンが１または２個割り込んでいてもよい。
素鎖には、ヘテロ原子、例えば酸素、硫黄および／また
は窒素などが１から３個割り込んでいてもよくそして／
または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基、好適にはＣ1−Ｃ4
−アルキル基で置換されていてもよいフェニレンおよび
ナフチレンが１または２個割り込んでいてもよい。
【００４９】Ｍは、特に、各々がヒドロキシ、またはシ
リル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アシルオキ
シまたはＣ1−Ｃ6−アルキルカルボニル基、または任意
にメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／またはイソ−
プロピルで置換されていてもよいフェニル、で置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピ
リジニルまたはカルバゾリルを表す。
リル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アシルオキ
シまたはＣ1−Ｃ6−アルキルカルボニル基、または任意
にメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／またはイソ−
プロピルで置換されていてもよいフェニル、で置換され
ていてもよいフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピ
リジニルまたはカルバゾリルを表す。
【００５０】Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、特に、
Ｃ1−Ｃ6−アルキレンであってもよく、ここで、これの
炭素鎖には酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ
原子が割り込んでいてもよい。
Ｃ1−Ｃ6−アルキレンであってもよく、ここで、これの
炭素鎖には酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ
原子が割り込んでいてもよい。
【００５１】Ｌ1およびＬ2は、互いに独立して、特に、
式（４）で表されるクマリン類、式（５）で表されるピ
レン類、式（６）で表される１，８−ナフタルイミド
類、式（７）で表される１，８−ナフタロイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール類、式（８）で表され
るフェノチアジン類およびフェノキサジン類、式（１
０）で表されるカルバゾール類およびフルオレン類を含
む群の蛍光染料由来の残基を表す。
式（４）で表されるクマリン類、式（５）で表されるピ
レン類、式（６）で表される１，８−ナフタルイミド
類、式（７）で表される１，８−ナフタロイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール類、式（８）で表され
るフェノチアジン類およびフェノキサジン類、式（１
０）で表されるカルバゾール類およびフルオレン類を含
む群の蛍光染料由来の残基を表す。
【００５２】上述した基Ｒ5からＲ49において、Ｃ1−Ｃ
30−アルキルは好適にはＣ1−Ｃ16−アルキル、特にＣ1
−Ｃ12−アルキルであり、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−
Ｃ24−アラルキルは、好適にはフェニル、ナフチル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはナフチル−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルであり、これらは任意にハロゲンまたは
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル基お
よび／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ、好ましくはＣ1−
Ｃ4−アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｃ1−Ｃ30
−アルコキシは好適にはＣ1−Ｃ16−アルコキシ、特に
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシであり、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニルおよびＣ1
−Ｃ12−（ジ）アルキルアミノカルボニルは、好適には
Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ
カルボニルおよびＣ1−Ｃ8−（ジ）アルキルアミノカル
ボニルであり、Ｃ8−Ｃ24−アラルケニルは、好適には
フェニル−Ｃ2−Ｃ16−アルケニルまたはナフチル−Ｃ2
−Ｃ16−アルケニル、特にフェニル−Ｃ2−Ｃ12−アル
ケニルまたはナフチル−Ｃ2−Ｃ12−アルケニルであ
り、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノは好適にはＣ1−
Ｃ4−（ジ）アルキルアミノである。
30−アルキルは好適にはＣ1−Ｃ16−アルキル、特にＣ1
−Ｃ12−アルキルであり、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−
Ｃ24−アラルキルは、好適にはフェニル、ナフチル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはナフチル−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルであり、これらは任意にハロゲンまたは
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル基お
よび／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ、好ましくはＣ1−
Ｃ4−アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｃ1−Ｃ30
−アルコキシは好適にはＣ1−Ｃ16−アルコキシ、特に
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシであり、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニルおよびＣ1
−Ｃ12−（ジ）アルキルアミノカルボニルは、好適には
Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ
カルボニルおよびＣ1−Ｃ8−（ジ）アルキルアミノカル
ボニルであり、Ｃ8−Ｃ24−アラルケニルは、好適には
フェニル−Ｃ2−Ｃ16−アルケニルまたはナフチル−Ｃ2
−Ｃ16−アルケニル、特にフェニル−Ｃ2−Ｃ12−アル
ケニルまたはナフチル−Ｃ2−Ｃ12−アルケニルであ
り、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノは好適にはＣ1−
Ｃ4−（ジ）アルキルアミノである。
【００５３】芳香族環におけるアルキル置換基は特にメ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、イソ
−もしくはｔ−ブチルである。
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、イソ
−もしくはｔ−ブチルである。
【００５４】本発明は、また、一般式（１）および／ま
たは（２）で表される鎖構造繰り返し単位および任意に
一般式（３）で表される繰り返し単位
たは（２）で表される鎖構造繰り返し単位および任意に
一般式（３）で表される繰り返し単位
【００５５】
【化３７】
【００５６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｍ、Ｙ、Ａ
1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2は、この上で述べたのと同じ意味
を有する］を式（３）で表される構造単位の比率が０か
ら９９．５％、好適には４０から９９．５モル％で式
（１）または（２）で表される構造単位の比率が各々
０．５から１００％、好適には０．５から６０モル％で
モル比の合計が１００％になるように含有する上記
（コ）ポリマー類を製造する方法も提供し、この方法
は、触媒として例えば第三級アミン、例えばトリエチル
アミン、トリブチルアミンまたはジアザビシクロ−
［２．２．２］オクタンなどまたは有機錫化合物、例え
ばジブチル錫オキサイドまたはジブチル錫ジラウレート
などを用いて、官能ヒドロキシ基を有する式（１７）
1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2は、この上で述べたのと同じ意味
を有する］を式（３）で表される構造単位の比率が０か
ら９９．５％、好適には４０から９９．５モル％で式
（１）または（２）で表される構造単位の比率が各々
０．５から１００％、好適には０．５から６０モル％で
モル比の合計が１００％になるように含有する上記
（コ）ポリマー類を製造する方法も提供し、この方法
は、触媒として例えば第三級アミン、例えばトリエチル
アミン、トリブチルアミンまたはジアザビシクロ−
［２．２．２］オクタンなどまたは有機錫化合物、例え
ばジブチル錫オキサイドまたはジブチル錫ジラウレート
などを用いて、官能ヒドロキシ基を有する式（１７）
【００５７】
【化３８】
【００５８】［式中、Ｌ1およびＬ2は上で与えた意味を
有する］で表される蛍光染料を、一般式（１８）および
／または（１９）で表される鎖構造繰り返し単位および
任意に一般式（３）で表される繰り返し単位
有する］で表される蛍光染料を、一般式（１８）および
／または（１９）で表される鎖構造繰り返し単位および
任意に一般式（３）で表される繰り返し単位
【００５９】
【化３９】
【００６０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｍ、Ｙ、Ａ
1およびＡ2は、この上で述べたのと同じ意味を有する］
を式（３）で表される構造単位の比率が０から９９．５
モル％、好適には４０から９９．５モル％で式（１８）
および／または（１９）で表される構造単位の比率が各
々０．５から１００％、好適には０．５から６０モル％
でモル比の合計が１００％になるように含有する（コ）
ポリマーと、希釈剤、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、メシチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸１−メトキシ−２−
プロピル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンま
たはクロロホルムなどの存在下、２０から２５０℃、好
適には４０から１５０℃の温度で反応させることを特徴
とする。
1およびＡ2は、この上で述べたのと同じ意味を有する］
を式（３）で表される構造単位の比率が０から９９．５
モル％、好適には４０から９９．５モル％で式（１８）
および／または（１９）で表される構造単位の比率が各
々０．５から１００％、好適には０．５から６０モル％
でモル比の合計が１００％になるように含有する（コ）
ポリマーと、希釈剤、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、メシチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸１−メトキシ−２−
プロピル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンま
たはクロロホルムなどの存在下、２０から２５０℃、好
適には４０から１５０℃の温度で反応させることを特徴
とする。
【００６１】一般式（１８）および／または（１９）で
表される鎖構造繰り返し単位および任意に一般式（３）
で表される繰り返し単位を有する上記（コ）ポリマー類
は、相当するビニル単位を基とするモノマー類（２
０）、（２１）および（２２）
表される鎖構造繰り返し単位および任意に一般式（３）
で表される繰り返し単位を有する上記（コ）ポリマー類
は、相当するビニル単位を基とするモノマー類（２
０）、（２１）および（２２）
【００６２】
【化４０】
【００６３】［式中、Ｒ1からＲ4、Ｍ、Ｙ、Ａ1および
Ａ2は、この上で与えた意味を有する］から重合反応で
製造可能である。
Ａ2は、この上で与えた意味を有する］から重合反応で
製造可能である。
【００６４】この種類の重合方法は文献に記述されてい
る。これはラジカル的にか或はイオン的に実施可能であ
る。イオン重合の場合、例えばブチルリチウムまたはリ
チウムナフタリドなどの如き開始剤を用いて重合を開始
させることができる。ラジカル重合の場合、例えばアゾ
開始剤またはパーオキサイド類などの如きラジカル開始
剤、好適にはＡＩＢＮ（アゾイソブチロニトリル）また
はジベンゾイルパーオキサイドなどを用いて重合を開始
させることができる。上記ポリマー類は塊状でか或は適
切な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸エチル、キシレン、クロロベン
ゼン、酢酸１−メトキシ−２−プロピル、塩化炭化水
素、アセトンなど中で、２０から２５０℃の温度で製造
可能である。
る。これはラジカル的にか或はイオン的に実施可能であ
る。イオン重合の場合、例えばブチルリチウムまたはリ
チウムナフタリドなどの如き開始剤を用いて重合を開始
させることができる。ラジカル重合の場合、例えばアゾ
開始剤またはパーオキサイド類などの如きラジカル開始
剤、好適にはＡＩＢＮ（アゾイソブチロニトリル）また
はジベンゾイルパーオキサイドなどを用いて重合を開始
させることができる。上記ポリマー類は塊状でか或は適
切な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸エチル、キシレン、クロロベン
ゼン、酢酸１−メトキシ−２−プロピル、塩化炭化水
素、アセトンなど中で、２０から２５０℃の温度で製造
可能である。
【００６５】本発明に従う（コ）ポリマー類の製造は、
例えば下記の流れ図式で示される：
例えば下記の流れ図式で示される：
【００６６】
【化４１】
【００６７】
【化４２】
【００６８】本発明に従う（コ）ポリマー類は、ゲル浸
透クロマトグラフィーで測定して、１０００から１００
００００グラム／モル、好適には５０００から５０００
００ｇ／モルの範囲の分子量を有する。
透クロマトグラフィーで測定して、１０００から１００
００００グラム／モル、好適には５０００から５０００
００ｇ／モルの範囲の分子量を有する。
【００６９】本発明に従う（コ）ポリマー類を製造する
時に必要なヒドロキシ官能蛍光染料（基Ｌの定義を参
照）のいくつかは公知である。
時に必要なヒドロキシ官能蛍光染料（基Ｌの定義を参
照）のいくつかは公知である。
【００７０】下記の式（４ａ）
【００７１】
【化４３】
【００７２】［式中、Ｒ50およびＲ51は、互いに独立し
て、水素、または各々がヒドロキシ、アミノ、カルボキ
シおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18
−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表すか、
或はＲ50およびＲ51は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、メチル、エチルおよびフェニルを含む
群の置換基を１または２個有していてもよいモルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペラジン環を表し
てもよく、そしてＺ2は、基−ＯＲ52または−ＮＲ53Ｒ
54を表し、ここで、Ｒ52は、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表
すが、これらは各々少なくとも１個のヒドロキシ基で置
換されていてもよく、そしてまたこれらの芳香族環はハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／またはＣ1−
Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよく、そしてＲ
53およびＲ54は、互いに独立して、各々が任意にヒドロ
キシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表
し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少なくとも１つは利用
可能なヒドロキシ基を有し、そしてまたこれらの芳香族
環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／または
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよい］で表
されるクマリン誘導体は新規である。
て、水素、または各々がヒドロキシ、アミノ、カルボキ
シおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル基で
置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18
−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表すか、
或はＲ50およびＲ51は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、メチル、エチルおよびフェニルを含む
群の置換基を１または２個有していてもよいモルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペラジン環を表し
てもよく、そしてＺ2は、基−ＯＲ52または−ＮＲ53Ｒ
54を表し、ここで、Ｒ52は、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表
すが、これらは各々少なくとも１個のヒドロキシ基で置
換されていてもよく、そしてまたこれらの芳香族環はハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／またはＣ1−
Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよく、そしてＲ
53およびＲ54は、互いに独立して、各々が任意にヒドロ
キシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6
−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表
し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少なくとも１つは利用
可能なヒドロキシ基を有し、そしてまたこれらの芳香族
環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／または
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよい］で表
されるクマリン誘導体は新規である。
【００７３】式（４ａ）で表されるクマリン誘導体はヒ
ドロキシ基を少なくとも１個有していて、この誘導体
は、そのヒドロキシ基を通してポリマー側鎖と化学的に
結合し得る。
ドロキシ基を少なくとも１個有していて、この誘導体
は、そのヒドロキシ基を通してポリマー側鎖と化学的に
結合し得る。
【００７４】式（４ａ）において、Ｒ50およびＲ51は、
互いに独立して、好適には、水素、または任意にヒドロ
キシ、アミノ、カルボキシおよび／またはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ
16−アルキル基、または未置換であるか或はＣ1−Ｃ4−
アルキル、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシおよび／ま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、塩素および／ま
たは臭素基で置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ
1−Ｃ4−アルキル基を表す。
互いに独立して、好適には、水素、または任意にヒドロ
キシ、アミノ、カルボキシおよび／またはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ
16−アルキル基、または未置換であるか或はＣ1−Ｃ4−
アルキル、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシおよび／ま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、塩素および／ま
たは臭素基で置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ
1−Ｃ4−アルキル基を表す。
【００７５】Ｒ50およびＲ51は、特に、任意にヒドロキ
シ、アミノおよび／またはカルボキシで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6−アルキルまたはフェニル基を表す。
シ、アミノおよび／またはカルボキシで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6−アルキルまたはフェニル基を表す。
【００７６】上述した式（４ａ）中のＺ2は、−ＯＲ52
または−ＮＲ53Ｒ54を表し、ここで、Ｒ52は、好適に
は、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、フェニル、ナフチル、フェ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル基を表し、ここで、これらは各々少なくとも１
個のヒドロキシ基で置換されており、そしてまたこれら
の芳香族環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ16−アルキルおよ
び／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていても
よく、Ｒ53およびＲ54は、互いに独立して、好適には、
各々が任意にヒドロキシで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ16−アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
基を表し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少なくとも１つ
は利用可能なヒドロキシ基を有し、そしてまたこれらの
芳香族環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／
またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよ
い。
または−ＮＲ53Ｒ54を表し、ここで、Ｒ52は、好適に
は、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、フェニル、ナフチル、フェ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル基を表し、ここで、これらは各々少なくとも１
個のヒドロキシ基で置換されており、そしてまたこれら
の芳香族環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ16−アルキルおよ
び／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていても
よく、Ｒ53およびＲ54は、互いに独立して、好適には、
各々が任意にヒドロキシで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ16−アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
基を表し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少なくとも１つ
は利用可能なヒドロキシ基を有し、そしてまたこれらの
芳香族環はハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／
またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよ
い。
【００７７】Ｒ52は、特に、ヒドロキシで置換されてい
るＣ1−Ｃ12−アルキル基を表す。
るＣ1−Ｃ12−アルキル基を表す。
【００７８】Ｒ53およびＲ54は、互いに独立して、特
に、任意にヒドロキシで置換されていてもよいＣ2−Ｃ
12−アルキル基を表し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少
なくとも１つは利用可能なヒドロキシ基を有する。
に、任意にヒドロキシで置換されていてもよいＣ2−Ｃ
12−アルキル基を表し、ここで、基Ｒ53およびＲ54の少
なくとも１つは利用可能なヒドロキシ基を有する。
【００７９】式（４ａ）
【００８０】
【化４４】
【００８１】［式中、Ｒ50、Ｒ51およびＺ2はこの上で
与えた意味を有する］で表されるクマリン誘導体は下記
の如く製造可能である： ａ） Ｚ2が−ＯＲ52を表す場合、好適には１槽方法
で、式（ＩＩＩ）
与えた意味を有する］で表されるクマリン誘導体は下記
の如く製造可能である： ａ） Ｚ2が−ＯＲ52を表す場合、好適には１槽方法
で、式（ＩＩＩ）
【００８２】
【化４５】
【００８３】で表されるマロン酸誘導体を、式（Ｉ）
【００８４】
【化４６】
【００８５】で表されるＭｅｌｄｒｕｍ酸と式（ＩＩ） Ｒ52−ＯＨ （ＩＩ） で表されるアルコールから、任意に希釈剤、例えばトル
エン、キシレンまたはメシチレンなどの存在下、触媒と
して例えばｐ−トルエンスルホン酸などを用いて、２０
から２５０℃、好適には８０から１５０℃の範囲の温度
で生じさせた後、これを式（ＩＶ）
エン、キシレンまたはメシチレンなどの存在下、触媒と
して例えばｐ−トルエンスルホン酸などを用いて、２０
から２５０℃、好適には８０から１５０℃の範囲の温度
で生じさせた後、これを式（ＩＶ）
【００８６】
【化４７】
【００８７】［式中、Ｒ50、Ｒ51およびＲ52は、この上
で与えた意味を有する］で表されるサリチルアルデヒド
と、任意に希釈剤、例えばトルエン、キシレンまたはメ
シチレンなどの存在下、触媒として例えば酢酸ピペリジ
ンなどを用いて、５０から２５０℃、好適には８０から
１４０℃の温度で反応させ、そして ｂ） Ｚ2が−ＮＲ53Ｒ54を表す場合、式（ＩＶ）で表
されるサリチルアルデヒドと式（Ｖ）で表される第二級
アミンと式（ＶＩ）で表されるマロン酸誘導体
で与えた意味を有する］で表されるサリチルアルデヒド
と、任意に希釈剤、例えばトルエン、キシレンまたはメ
シチレンなどの存在下、触媒として例えば酢酸ピペリジ
ンなどを用いて、５０から２５０℃、好適には８０から
１４０℃の温度で反応させ、そして ｂ） Ｚ2が−ＮＲ53Ｒ54を表す場合、式（ＩＶ）で表
されるサリチルアルデヒドと式（Ｖ）で表される第二級
アミンと式（ＶＩ）で表されるマロン酸誘導体
【００８８】
【化４８】
【００８９】［式中、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ53およびＲ54は、
この上で与えた意味を有し、そしてＲ55はＣ1−Ｃ6−ア
ルキル基を表す］を任意に希釈剤、例えばトルエン、キ
シレンまたはメシチレンなどの存在下、触媒として例え
ば酢酸ピペリジンなどを用いて、５０から２５０℃、好
適には８０から１４０℃の温度で反応させる。
この上で与えた意味を有し、そしてＲ55はＣ1−Ｃ6−ア
ルキル基を表す］を任意に希釈剤、例えばトルエン、キ
シレンまたはメシチレンなどの存在下、触媒として例え
ば酢酸ピペリジンなどを用いて、５０から２５０℃、好
適には８０から１４０℃の温度で反応させる。
【００９０】本発明に従う方法ａ）を実施する時、式
（ＩＩ）で表されるアルコールを式（Ｉ）で表される化
合物１モル当たり一般に２から１０モル、好適には３か
ら６モル用い、そして式（ＩＶ）で表されるサリチルア
ルデヒドを式（ＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり
一般に０．５から１モル、好適には０．９から１モル用
いる。
（ＩＩ）で表されるアルコールを式（Ｉ）で表される化
合物１モル当たり一般に２から１０モル、好適には３か
ら６モル用い、そして式（ＩＶ）で表されるサリチルア
ルデヒドを式（ＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり
一般に０．５から１モル、好適には０．９から１モル用
いる。
【００９１】本発明に従う方法ｂ）を実施する時、式
（ＩＶ）で表される化合物１モル当たり式（Ｖ）で表さ
れる第二級アミンを２から２０モル、好適には５から１
０モル用いそして式（ＶＩ）で表されるマロン酸誘導体
を１から２モル、好適には１．２から１．５モル用い
る。
（ＩＶ）で表される化合物１モル当たり式（Ｖ）で表さ
れる第二級アミンを２から２０モル、好適には５から１
０モル用いそして式（ＶＩ）で表されるマロン酸誘導体
を１から２モル、好適には１．２から１．５モル用い
る。
【００９２】例として、Ｚ2＝−ＯＲ52の式（４ａ）で
表されるクマリン誘導体の製造を下記の流れ図式で示す
が、これはクノーヴェナーゲル（Ｋｎｏｅｖａｇｅｌ）
縮合に続く環化の文脈内に入る：
表されるクマリン誘導体の製造を下記の流れ図式で示す
が、これはクノーヴェナーゲル（Ｋｎｏｅｖａｇｅｌ）
縮合に続く環化の文脈内に入る：
【００９３】
【化４９】
【００９４】この場合、Ｍｅｌｄｒｕｍ酸と１，６−ヘ
キサンジオールを触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存
在下でアセトンと水を除去しながら反応させてビス−
（６−ヒドロキシヘキシル）−マロネートを生じさせ
る。次に、このビス−（６−ヒドロキシヘキシル）−マ
ロネートに触媒量の酢酸ピリジンの存在下で４−ジエチ
ルアミノサリチルアルデヒドを添加して所望の３−（６
−ヒドロキシ−ヘキソキシカルボニル）−７−ジエチル
アミノ−クマリンを生じさせる。
キサンジオールを触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存
在下でアセトンと水を除去しながら反応させてビス−
（６−ヒドロキシヘキシル）−マロネートを生じさせ
る。次に、このビス−（６−ヒドロキシヘキシル）−マ
ロネートに触媒量の酢酸ピリジンの存在下で４−ジエチ
ルアミノサリチルアルデヒドを添加して所望の３−（６
−ヒドロキシ−ヘキソキシカルボニル）−７−ジエチル
アミノ−クマリンを生じさせる。
【００９５】例として、Ｚ2＝−ＮＲ53Ｒ54の式（４
ａ）で表されるクマリン誘導体の製造を下記の流れ図式
で示す：
ａ）で表されるクマリン誘導体の製造を下記の流れ図式
で示す：
【００９６】
【化５０】
【００９７】この場合、４−ジエチルアミノ−サリチル
アルデヒドとマロン酸ジエチルと２−（メチルアミノ）
−エタノールを触媒量の酢酸ピペリジンの存在下で反応
させる。次に、所望の３−［（Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ−メチル）アミノカルボニル］−７−ジエチルアミノ
−クマリンを得る。
アルデヒドとマロン酸ジエチルと２−（メチルアミノ）
−エタノールを触媒量の酢酸ピペリジンの存在下で反応
させる。次に、所望の３−［（Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ−メチル）アミノカルボニル］−７−ジエチルアミノ
−クマリンを得る。
【００９８】式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）および（ＶＩ）で表される出発化合物は一
般に有機化学で知られる化合物である。
Ｖ）、（Ｖ）および（ＶＩ）で表される出発化合物は一
般に有機化学で知られる化合物である。
【００９９】また、下記の式（６ａ）、（７ａ−１）お
よび（７ｂ−１）：
よび（７ｂ−１）：
【０１００】
【化５１】
【０１０１】［式中、Ｒ12’は、水素、ハロゲン、ニト
ロ、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アシルまたはＣ8−Ｃ24−アラルケニル基、または未
置換のアミノ基、または同一もしくは異なるＣ1−Ｃ30
−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−ア
ラルキル基で１置換または２置換されているアミノ基を
表し、ここで、上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロ
キシ基で置換されていてもよく、或はまた、Ｒ12’は、
メチル、エチルおよびフェニルから選択される置換基を
１または２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジ
ニル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表してもよ
く、Ｒ13’は、水素、またはヒドロキシ基で１置換また
は数置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ1−
Ｃ30−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ
24−アラルキル基を表し、そして基Ｒ12’およびＲ13’
の少なくとも１つは、利用できるヒドロキシ基を有し、
Ｒ48’およびＲ49’は、互いに独立して、ヒドロキシ基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ
18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表す
か、或はまた、Ｒ48’およびＲ49’は、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、メチル、エチルおよび
フェニルから選択される同一もしくは異なる置換基を１
または２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表してもよ
く、ここで、基Ｒ48’およびＲ49’の少なくとも１つ
は、利用できるヒドロキシ基を有し、Ｒ15およびＲ
16は、上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナ
フタルイミド誘導体も新規である。
ロ、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アシルまたはＣ8−Ｃ24−アラルケニル基、または未
置換のアミノ基、または同一もしくは異なるＣ1−Ｃ30
−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−ア
ラルキル基で１置換または２置換されているアミノ基を
表し、ここで、上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロ
キシ基で置換されていてもよく、或はまた、Ｒ12’は、
メチル、エチルおよびフェニルから選択される置換基を
１または２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジ
ニル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表してもよ
く、Ｒ13’は、水素、またはヒドロキシ基で１置換また
は数置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ1−
Ｃ30−アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ6−Ｃ
24−アラルキル基を表し、そして基Ｒ12’およびＲ13’
の少なくとも１つは、利用できるヒドロキシ基を有し、
Ｒ48’およびＲ49’は、互いに独立して、ヒドロキシ基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ
18−アリールまたはＣ6−Ｃ24−アラルキル基を表す
か、或はまた、Ｒ48’およびＲ49’は、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、メチル、エチルおよび
フェニルから選択される同一もしくは異なる置換基を１
または２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表してもよ
く、ここで、基Ｒ48’およびＲ49’の少なくとも１つ
は、利用できるヒドロキシ基を有し、Ｒ15およびＲ
16は、上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナ
フタルイミド誘導体も新規である。
【０１０２】式（６ａ）、（７ａ−１）および（７ｂ−
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体はヒドロ
キシ基を少なくとも１個有していて、この誘導体は、そ
のヒドロキシ基を通してポリマー側鎖と化学的に結合し
得る。
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体はヒドロ
キシ基を少なくとも１個有していて、この誘導体は、そ
のヒドロキシ基を通してポリマー側鎖と化学的に結合し
得る。
【０１０３】上述した式（６ａ）において、Ｒ12’は、
好適には、水素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはイソ−プロポ
キシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ｎ−もしくはイソ−プロピルカルボニル、アミノ、
または同一もしくは異なるＣ1−Ｃ15−アルキル基、フ
ェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ナ
フチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々任意にメチ
ルおよび／またはエチルで置換されていてもよい）で１
置換または２置換されているアミノ基を表し、ここで、
上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、或はまた、Ｒ12’は、好適には、メチ
ル、エチルおよびフェニルから選択される置換基を１ま
たは２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表し、Ｒ13’
は、好適には、水素、またはヒドロキシ基で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ15−アルキル、フェニルまたはフェ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル基を表し、そしてこれらの芳
香族環はまたハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび
／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよ
い。
好適には、水素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはイソ−プロポ
キシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ｎ−もしくはイソ−プロピルカルボニル、アミノ、
または同一もしくは異なるＣ1−Ｃ15−アルキル基、フ
ェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ナ
フチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々任意にメチ
ルおよび／またはエチルで置換されていてもよい）で１
置換または２置換されているアミノ基を表し、ここで、
上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、或はまた、Ｒ12’は、好適には、メチ
ル、エチルおよびフェニルから選択される置換基を１ま
たは２個有していてもよいモルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニル基を表し、Ｒ13’
は、好適には、水素、またはヒドロキシ基で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ15−アルキル、フェニルまたはフェ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル基を表し、そしてこれらの芳
香族環はまたハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび
／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよ
い。
【０１０４】Ｒ12’は、特に、塩素、臭素、または同一
もしくは異なるＣ1−Ｃ15−アルキル基で１置換または
２置換されているアミノ、モルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニルを表し、ここで、
上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、Ｒ13’は、特に、Ｃ1−Ｃ12−アルキ
ル、任意にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／
またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基を表し、これはヒドロキシ基を有していても
よい。
もしくは異なるＣ1−Ｃ15−アルキル基で１置換または
２置換されているアミノ、モルホリニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニルまたはピペラジニルを表し、ここで、
上述した炭化水素鎖はそれら自身ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよく、Ｒ13’は、特に、Ｃ1−Ｃ12−アルキ
ル、任意にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよび／
またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基を表し、これはヒドロキシ基を有していても
よい。
【０１０５】基Ｒ12’およびＲ13’の少なくとも１つ
は、利用できるヒドロキシ基を有するべきである。
は、利用できるヒドロキシ基を有するべきである。
【０１０６】式（７ａ−１）および（７ｂ−１）中のＲ
48’およびＲ49’は、互いに独立して、好適には、ヒド
ロキシ基で１置換または数置換、好適には１置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ15−アルキル、フェニル、ナフチ
ル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ
1−Ｃ4−アルキル基を表すか、或はまた、Ｒ48’および
Ｒ49’は、好適には、それらが結合している窒素原子と
一緒になって、メチル、エチルおよびフェニルから選択
される同一もしくは異なる置換基を１または２個有して
いてもよいピペリジニルまたはピペラジニルを表す。
48’およびＲ49’は、互いに独立して、好適には、ヒド
ロキシ基で１置換または数置換、好適には１置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ15−アルキル、フェニル、ナフチ
ル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ
1−Ｃ4−アルキル基を表すか、或はまた、Ｒ48’および
Ｒ49’は、好適には、それらが結合している窒素原子と
一緒になって、メチル、エチルおよびフェニルから選択
される同一もしくは異なる置換基を１または２個有して
いてもよいピペリジニルまたはピペラジニルを表す。
【０１０７】基Ｒ48’およびＲ49’の少なくとも１つ
は、利用できるヒドロキシ基を１つ有するべきである。
は、利用できるヒドロキシ基を１つ有するべきである。
【０１０８】式（７ａ−１）および（７ｂ−１）中のＲ
15およびＲ16は、互いに独立して、好適には、水素、ハ
ロゲン、またはＣ1−Ｃ15−アルキル、Ｃ1−Ｃ15−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アシル、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノ基（これは各
々メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよい
フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルま
たはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル基で置換されていて
もよい）を表す。
15およびＲ16は、互いに独立して、好適には、水素、ハ
ロゲン、またはＣ1−Ｃ15−アルキル、Ｃ1−Ｃ15−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−
アシル、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノ基（これは各
々メチルおよび／またはエチルで置換されていてもよい
フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルま
たはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル基で置換されていて
もよい）を表す。
【０１０９】Ｒ48’およびＲ49’は、特に、ヒドロキシ
基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ1 2−アルキル、フェ
ニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、ここ
で、基Ｒ48’およびＲ49’の少なくとも１つは、利用で
きるヒドロキシ基を１つ有するべきである。
基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ1 2−アルキル、フェ
ニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、ここ
で、基Ｒ48’およびＲ49’の少なくとも１つは、利用で
きるヒドロキシ基を１つ有するべきである。
【０１１０】Ｒ15およびＲ16は、特に、水素、ハロゲ
ン、またはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノまたはフェニル基
を表す。
ン、またはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノまたはフェニル基
を表す。
【０１１１】ヒドロキシ基の数は少なくとも１である
が、またヒドロキシ基を４個に及んで存在させることも
可能である。
が、またヒドロキシ基を４個に及んで存在させることも
可能である。
【０１１２】上述した基中の芳香族環は、同一もしくは
異なる置換基（上述した置換基）で１置換から５置換、
好適には１置換から３置換されていてもよい。
異なる置換基（上述した置換基）で１置換から５置換、
好適には１置換から３置換されていてもよい。
【０１１３】式（６ａ）
【０１１４】
【化５２】
【０１１５】［式中、Ｒ12’およびＲ13’は上で与えた
意味を有する］で表される１，８−ナフタルイミド誘導
体の製造方法は、 Ａ）式（ＶＩＩ）で表される無水１，８−ナフタール酸
と式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミン
意味を有する］で表される１，８−ナフタルイミド誘導
体の製造方法は、 Ａ）式（ＶＩＩ）で表される無水１，８−ナフタール酸
と式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミン
【０１１６】
【化５３】
【０１１７】［式中、Ｒ12’およびＲ13’は上で与えた
意味を有する］を一緒に希釈剤、例えば酢酸、ブタノー
ル、クロロベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの存
在下、５０から２５０℃、好適には９０から１４０℃の
温度で反応させるか、或は Ｂ）式（６ａ）中のＲ12’が１置換もしくは２置換アミ
ノ基または環状アミノ基である場合、式（６ａ−１）
意味を有する］を一緒に希釈剤、例えば酢酸、ブタノー
ル、クロロベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの存
在下、５０から２５０℃、好適には９０から１４０℃の
温度で反応させるか、或は Ｂ）式（６ａ）中のＲ12’が１置換もしくは２置換アミ
ノ基または環状アミノ基である場合、式（６ａ−１）
【０１１８】
【化５４】
【０１１９】［式中、Ｒ12”は、ハロゲン、好適には塩
素、臭素、ヨウ素、またはニトロを表し、そしてＲ13’
は上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナフタ
ルイミドを、式（ＶＩＩａ）で表される無水１，８−ナ
フタール酸と式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミン
素、臭素、ヨウ素、またはニトロを表し、そしてＲ13’
は上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナフタ
ルイミドを、式（ＶＩＩａ）で表される無水１，８−ナ
フタール酸と式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミン
【０１２０】
【化５５】
【０１２１】［式中、Ｒ12”およびＲ13’は上で与えた
意味を有する］から、希釈剤、例えば酢酸、ブタノー
ル、クロロベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの存
在下、５０から２５０℃、好適には９０から１４０℃の
温度で生じさせた後、このようにして得た式（６ａ−
１）で表される化合物と第一級もしくは第二級アミンま
たは環状の第二級アミン（これの構造はＲ12’のそれに
相当する）を、任意に溶媒、例えばメトキシエタノール
またはブタノールなどの存在下、触媒として例えば銅
（ＩＩ）塩を用いて、５０から２５０℃、好適には１０
０から１５０℃の温度で反応させる、ことを特徴とす
る。
意味を有する］から、希釈剤、例えば酢酸、ブタノー
ル、クロロベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの存
在下、５０から２５０℃、好適には９０から１４０℃の
温度で生じさせた後、このようにして得た式（６ａ−
１）で表される化合物と第一級もしくは第二級アミンま
たは環状の第二級アミン（これの構造はＲ12’のそれに
相当する）を、任意に溶媒、例えばメトキシエタノール
またはブタノールなどの存在下、触媒として例えば銅
（ＩＩ）塩を用いて、５０から２５０℃、好適には１０
０から１５０℃の温度で反応させる、ことを特徴とす
る。
【０１２２】式（７ａ−１）および（７ｂ−１）
【０１２３】
【化５６】
【０１２４】［式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ48’およびＲ49’
は上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナフタ
ルイミド誘導体の製造方法（方法Ｃ）は、式（ＩＸａお
よびｂ）
は上で与えた意味を有する］で表される１，８−ナフタ
ルイミド誘導体の製造方法（方法Ｃ）は、式（ＩＸａお
よびｂ）
【０１２５】
【化５７】
【０１２６】［式中、Ｒ15、Ｒ16およびＲ12”は上で与
えた意味を有する］で表される１，８−ナフタルイミド
誘導体を、式（ＶＩＩａ）
えた意味を有する］で表される１，８−ナフタルイミド
誘導体を、式（ＶＩＩａ）
【０１２７】
【化５８】
【０１２８】［式中、Ｒ12”は上で与えた意味を有す
る］で表される無水１，８−ナフタール酸と式（Ｘ）
る］で表される無水１，８−ナフタール酸と式（Ｘ）
【０１２９】
【化５９】
【０１３０】［式中、Ｒ15およびＲ16は上で与えた意味
を有する］で表されるｏ−フェニレンジアミンから、希
釈剤、例えば酢酸、ブタノール、クロロベンゼン、トル
エンまたはキシレンなどの存在下、５０から２５０℃、
好適には９０から１４０℃の温度で生じさせた後、式
（ＩＸａおよびｂ）で表される１，８−ナフタルイミド
誘導体と式（ＸＩ）
を有する］で表されるｏ−フェニレンジアミンから、希
釈剤、例えば酢酸、ブタノール、クロロベンゼン、トル
エンまたはキシレンなどの存在下、５０から２５０℃、
好適には９０から１４０℃の温度で生じさせた後、式
（ＩＸａおよびｂ）で表される１，８−ナフタルイミド
誘導体と式（ＸＩ）
【０１３１】
【化６０】
【０１３２】［式中、Ｒ48’およびＲ49’は上で与えた
意味を有する］で表される第二級アミンを、任意に溶
媒、例えばメトキシエタノールまたはブタノールなどの
存在下、触媒として例えば銅（ＩＩ）塩を用いて、５０
から２５０℃、好適には１００から１５０℃の温度で反
応させる、ことを特徴とする。
意味を有する］で表される第二級アミンを、任意に溶
媒、例えばメトキシエタノールまたはブタノールなどの
存在下、触媒として例えば銅（ＩＩ）塩を用いて、５０
から２５０℃、好適には１００から１５０℃の温度で反
応させる、ことを特徴とする。
【０１３３】本発明に従って式（６ａ）で表される１，
８−ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ａ）を実施する
時、式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミンを式（ＶＩ
Ｉ）で表される化合物１モル当たり一般に１から１．８
モル、好適には１．２から１．４モル用いる。
８−ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ａ）を実施する
時、式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミンを式（ＶＩ
Ｉ）で表される化合物１モル当たり一般に１から１．８
モル、好適には１．２から１．４モル用いる。
【０１３４】本発明に従って式（６ａ）で表される１，
８−ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ｂ）を実施する
時、式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミンを式（ＶＩ
Ｉａ）で表される化合物１モル当たり一般に１から１．
８モル、好適には１．２から１．４モル用いそして相当
する第一級、第二級もしくは環状アミンを式（６ａ−
１）で表される化合物１モル当たり一般に１．２から５
モル、好適には２から２．５モル用いる。
８−ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ｂ）を実施する
時、式（ＶＩＩＩ）で表される第一級アミンを式（ＶＩ
Ｉａ）で表される化合物１モル当たり一般に１から１．
８モル、好適には１．２から１．４モル用いそして相当
する第一級、第二級もしくは環状アミンを式（６ａ−
１）で表される化合物１モル当たり一般に１．２から５
モル、好適には２から２．５モル用いる。
【０１３５】例として、式（６ａ）で表される１，８−
ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ａ）および（Ｂ）を
下記の流れ図式で示す：
ナフタルイミド誘導体の製造方法（Ａ）および（Ｂ）を
下記の流れ図式で示す：
【０１３６】
【化６１】
【０１３７】ここでは、無水４−クロロ−ナフタール酸
と２−アミノエタノールを反応させて４−クロロ−Ｎ−
ヒドロキシエチル−１，８−ナフタルイミドを生じさせ
る。次に、この４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−
１，８−ナフタルイミドにピペリジンを触媒量の銅（Ｉ
Ｉ）塩の存在下で添加して所望のＮ−ヒドロキシエチル
−４−ピペリジノ−１，８−ナフタルイミドを生じさせ
る。
と２−アミノエタノールを反応させて４−クロロ−Ｎ−
ヒドロキシエチル−１，８−ナフタルイミドを生じさせ
る。次に、この４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−
１，８−ナフタルイミドにピペリジンを触媒量の銅（Ｉ
Ｉ）塩の存在下で添加して所望のＮ−ヒドロキシエチル
−４−ピペリジノ−１，８−ナフタルイミドを生じさせ
る。
【０１３８】本発明に従って式（７ａ−１）および（７
ｂ−１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体の製
造方法（Ｃ）を実施する時、式（Ｘ）で表されるｏ−フ
ェニレンジアミンを式（ＶＩＩａ）で表される化合物１
モル当たり一般に１から１．８モル、好適には１．２か
ら１．４モル用いそして式（ＸＩ）で表される第二級ア
ミンを式（ＩＸａおよびｂ）で表される化合物１モル当
たり一般に１．２から５モル、好適には２から２．５モ
ル用いる。
ｂ−１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体の製
造方法（Ｃ）を実施する時、式（Ｘ）で表されるｏ−フ
ェニレンジアミンを式（ＶＩＩａ）で表される化合物１
モル当たり一般に１から１．８モル、好適には１．２か
ら１．４モル用いそして式（ＸＩ）で表される第二級ア
ミンを式（ＩＸａおよびｂ）で表される化合物１モル当
たり一般に１．２から５モル、好適には２から２．５モ
ル用いる。
【０１３９】例として、式（７ａ−１）および（７ｂ−
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体の製造
（方法Ｃ）を下記の流れ図式で示す：
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体の製造
（方法Ｃ）を下記の流れ図式で示す：
【０１４０】
【化６２】
【０１４１】ここでは、無水４−クロロ−ナフタール酸
とｏ−フェニレンジアミンを反応させて４／５−クロロ
−１，８−ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾ
ールを生じさせるが、これは異性体混合物（約３：１）
として生成する。次に、この４／５−クロロ−１，８−
ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾールに２−
（メチルアミノ）−エタノールを触媒量の銅（ＩＩ）塩
の存在下で添加して所望の４／５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル）−アミノ−１，８−ナフトイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾールを生じさせる。
とｏ−フェニレンジアミンを反応させて４／５−クロロ
−１，８−ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾ
ールを生じさせるが、これは異性体混合物（約３：１）
として生成する。次に、この４／５−クロロ−１，８−
ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾールに２−
（メチルアミノ）−エタノールを触媒量の銅（ＩＩ）塩
の存在下で添加して所望の４／５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル）−アミノ−１，８−ナフトイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾールを生じさせる。
【０１４２】式（６ａ）、（７ａ−１）および（７ｂ−
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体を製造す
るための式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩａ）、
（Ｘ）および（ＸＩ）で表される出発化合物は一般に有
機化学で（知られる）化合物である。
１）で表される１，８−ナフタルイミド誘導体を製造す
るための式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩａ）、
（Ｘ）および（ＸＩ）で表される出発化合物は一般に有
機化学で（知られる）化合物である。
【０１４３】更に、本発明に従う（コ）ポリマー類の製
造で必要な式（２０）、（２１）および（２２）で表さ
れる化合物も一般に知られる化合物である。
造で必要な式（２０）、（２１）および（２２）で表さ
れる化合物も一般に知られる化合物である。
【０１４４】本発明に従う（コ）ポリマー類は、発光特
性を有しかつフィルムを形成し得ることを特徴とし、こ
れらは流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、展着（ｓｐｒｅａ
ｄｉｎｇ）またはスピンコーティングなどで適切な基質
に塗布可能である。この生成物は、溶液の状態およびま
たフィルムとして、照射を受けると光発光を示す。本発
明に従う（コ）ポリマー類は電界発光表示の構築で用い
るに適切である。
性を有しかつフィルムを形成し得ることを特徴とし、こ
れらは流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、展着（ｓｐｒｅａ
ｄｉｎｇ）またはスピンコーティングなどで適切な基質
に塗布可能である。この生成物は、溶液の状態およびま
たフィルムとして、照射を受けると光発光を示す。本発
明に従う（コ）ポリマー類は電界発光表示の構築で用い
るに適切である。
【０１４５】本発明に従う（コ）ポリマー類の場合、そ
れの構造および製造方法の結果として、発光団の濃度を
変えることで特異的に発光強度を変えることができ、い
ろいろな発光スペクトルを有する発光団を組み込むこと
によって色合いに影響を与えることができ、かつ他の適
切な構成ブロックを導入することによってポリマー層の
形態および電気特性を最適にすることができる。
れの構造および製造方法の結果として、発光団の濃度を
変えることで特異的に発光強度を変えることができ、い
ろいろな発光スペクトルを有する発光団を組み込むこと
によって色合いに影響を与えることができ、かつ他の適
切な構成ブロックを導入することによってポリマー層の
形態および電気特性を最適にすることができる。
【０１４６】従って、本発明は、この上に記述したポリ
マー類およびコポリマー類を電界発光装置の発光層で用
いることにも関し、これは、２つの電極の間に電界発光
層が位置しており、この２つの電極の少なくとも１つが
可視領域のスペクトルを透過し、０．１から１００ボル
トの範囲の直電圧（ｄｉｒｅｃｔ ｖｏｌｔａｇｅ）を
かけると周波数が２００から２０００ｎｍの範囲の光を
発し、そして該電界発光層と該電極の間に追加的に中間
層を１つ以上配置してもよい、ことを特徴とする。
マー類およびコポリマー類を電界発光装置の発光層で用
いることにも関し、これは、２つの電極の間に電界発光
層が位置しており、この２つの電極の少なくとも１つが
可視領域のスペクトルを透過し、０．１から１００ボル
トの範囲の直電圧（ｄｉｒｅｃｔ ｖｏｌｔａｇｅ）を
かけると周波数が２００から２０００ｎｍの範囲の光を
発し、そして該電界発光層と該電極の間に追加的に中間
層を１つ以上配置してもよい、ことを特徴とする。
【０１４７】このような中間層は文献（Adachi他, App
l. Phys. Lett., 57, 531 (1990)参照）から公知であ
り、そこではＨＴＬ（正孔輸送層）およびＥＴＬ（電子
輸送層）と呼ばれている。このような中間層の目的はと
りわけ電界発光強度を高めることにある。
l. Phys. Lett., 57, 531 (1990)参照）から公知であ
り、そこではＨＴＬ（正孔輸送層）およびＥＴＬ（電子
輸送層）と呼ばれている。このような中間層の目的はと
りわけ電界発光強度を高めることにある。
【０１４８】しかしながら、本発明に従う電界発光ポリ
マー類は、また、互いの混合物または少なくとも１種の
他の材料との混合物として電界発光層内で使用可能であ
る。このような他の材料は下記であってもよい： １． 不活性結合剤 ２． ヨーロッパ特許出願公開第５３２ ７９８号また
はヨーロッパ特許出願公開第５６４ ２２４号に記述さ
れている如き電荷担体伝達物質（ｃｈａｒｇｅｃａｒｒ
ｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ） ３． 不活性結合剤と電荷担体伝達物質の混合物。
マー類は、また、互いの混合物または少なくとも１種の
他の材料との混合物として電界発光層内で使用可能であ
る。このような他の材料は下記であってもよい： １． 不活性結合剤 ２． ヨーロッパ特許出願公開第５３２ ７９８号また
はヨーロッパ特許出願公開第５６４ ２２４号に記述さ
れている如き電荷担体伝達物質（ｃｈａｒｇｅｃａｒｒ
ｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ） ３． 不活性結合剤と電荷担体伝達物質の混合物。
【０１４９】本発明に従うポリマー類と別の材料の混合
物は、とりわけ、フィルムを形成することを特徴とし、
流し込み、展着またはスピンコーティングで適切な基質
上に大きな表面積に渡って塗布可能である。適切な基質
は透明な支持体、例えばガラスまたはプラスチックシー
ト（例えばポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レートまたはポリエチレンナフタレートなど、ポリカー
ボネート、ポリスルホンまたはポリイミドシートなど）
などである。
物は、とりわけ、フィルムを形成することを特徴とし、
流し込み、展着またはスピンコーティングで適切な基質
上に大きな表面積に渡って塗布可能である。適切な基質
は透明な支持体、例えばガラスまたはプラスチックシー
ト（例えばポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レートまたはポリエチレンナフタレートなど、ポリカー
ボネート、ポリスルホンまたはポリイミドシートなど）
などである。
【０１５０】不活性結合剤は、好適には溶解し得る透明
なポリマー類、例えばポリカーボネート類、ポリスチレ
ン、ポリビニルピリジン、ポリメチルフェニルシロキサ
ン、スチレンのコポリマー類、例えばＳＡＮなど、ポリ
スルホン類、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾ
ール、または酢酸ビニルおよびビニルアルコールのポリ
マー類およびコポリマー類などである。
なポリマー類、例えばポリカーボネート類、ポリスチレ
ン、ポリビニルピリジン、ポリメチルフェニルシロキサ
ン、スチレンのコポリマー類、例えばＳＡＮなど、ポリ
スルホン類、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾ
ール、または酢酸ビニルおよびビニルアルコールのポリ
マー類およびコポリマー類などである。
【０１５１】
１） 式（２５）（ｘ：ｙ＝０．５：０．５）に従うコ
ポリマーを酢酸１−メトキシ−２−プロピル中５０％濃
度溶液として調製 １１０℃に加熱しておいた３つ口フラスコに、窒素下で
撹拌しながら、３５ｇの乾燥酢酸１−メトキシ−２−プ
ロピルにメタアクリル酸２−イソシアナトエチルが１
５．５ｇ（０．１０モル）とＮ−ビニルカルバゾールが
１９．３ｇ（０．１０モル）とＡＩＢＮが０．３２ｇ
（２．０ミリモル）が入っている溶液を３時間かけて滴
下する。同じ温度で１６時間かけて、上記重合混合物に
ＡＩＢＮ（全体で０．３２ｇ）を数回に分けて加える。
高粘度の無色溶液を得る。
ポリマーを酢酸１−メトキシ−２−プロピル中５０％濃
度溶液として調製 １１０℃に加熱しておいた３つ口フラスコに、窒素下で
撹拌しながら、３５ｇの乾燥酢酸１−メトキシ−２−プ
ロピルにメタアクリル酸２−イソシアナトエチルが１
５．５ｇ（０．１０モル）とＮ−ビニルカルバゾールが
１９．３ｇ（０．１０モル）とＡＩＢＮが０．３２ｇ
（２．０ミリモル）が入っている溶液を３時間かけて滴
下する。同じ温度で１６時間かけて、上記重合混合物に
ＡＩＢＮ（全体で０．３２ｇ）を数回に分けて加える。
高粘度の無色溶液を得る。
【０１５２】２） 式（２８）に従う４−クロロ−Ｎ−
イソアミル−１，８−ナフタルイミド ４６．６ｇ（０．２０モル）の無水４−クロロ−１，８
−ナフタール酸と２１ｇ（０．２４モル）のイソアミル
アミンと２５０ｍｌの酢酸から成る混合物を還流下で２
時間撹拌する。この溶液を室温に冷却した後、水を１ｌ
加える。この懸濁液を濾過して乾燥させた後、融点が１
３２．５から１３４．５℃の淡黄色結晶を６０ｇ（理論
値の９６％）得る。
イソアミル−１，８−ナフタルイミド ４６．６ｇ（０．２０モル）の無水４−クロロ−１，８
−ナフタール酸と２１ｇ（０．２４モル）のイソアミル
アミンと２５０ｍｌの酢酸から成る混合物を還流下で２
時間撹拌する。この溶液を室温に冷却した後、水を１ｌ
加える。この懸濁液を濾過して乾燥させた後、融点が１
３２．５から１３４．５℃の淡黄色結晶を６０ｇ（理論
値の９６％）得る。
【０１５３】３） 式（３０）に従うＮ−イソアミル−
４−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ
−１，８−ナフタルイミド ３０．０ｇ（０．１モル）の４−クロロ−Ｎ−イソアミ
ル−１，８−ナフタルイミド（２８）と５０ｍｌの２−
（メチルアミノ）−エタノールと３．０ｇの硫酸銅（Ｉ
Ｉ）と１５０ｍｌのエチレングリコールモノメチルエー
テルから成る混合物を還流下で２．５時間撹拌する。こ
の溶液を室温に冷却した後、水を１ｌ加える。この懸濁
液をジクロロメタンで抽出する。その有機相を蒸発で濃
縮した後、その残渣の再結晶をトルエンを用いて行う。
融点が１１７から１１８℃の黄色結晶を２４．５ｇ（理
論値の７１％）得る。
４−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ
−１，８−ナフタルイミド ３０．０ｇ（０．１モル）の４−クロロ−Ｎ−イソアミ
ル−１，８−ナフタルイミド（２８）と５０ｍｌの２−
（メチルアミノ）−エタノールと３．０ｇの硫酸銅（Ｉ
Ｉ）と１５０ｍｌのエチレングリコールモノメチルエー
テルから成る混合物を還流下で２．５時間撹拌する。こ
の溶液を室温に冷却した後、水を１ｌ加える。この懸濁
液をジクロロメタンで抽出する。その有機相を蒸発で濃
縮した後、その残渣の再結晶をトルエンを用いて行う。
融点が１１７から１１８℃の黄色結晶を２４．５ｇ（理
論値の７１％）得る。
【０１５４】４） 式（３１）（ｘ：ｙ＝０．５：０．
５）に従うコポリマーの調製 酢酸１−メトキシ−２−プロピルに式（２５）（ｘ：ｙ
＝０．５：０．５）に従うコポリマーが５０％濃度で入
っている溶液が３．５ｇ（約５ミリモルのＮＣＯ基）で
式（３０）で表されるＮ−イソアミル−４−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，８−ナフ
タルイミドが１．７ｇ（５．０ミリモル）で無水酢酸１
−メトキシ−２−プロピルが１５ｍｌの混合物に窒素下
でジブチル錫ジラウレートを２ｍｇ加える。この反応混
合物を１１０℃で撹拌し、そして結合した染料と遊離染
料の相対量を常に薄層クロマトグラフィーで検査して明
らかな変化を観察することができなくなるまで撹拌を継
続する。その結果として生じた粘性のある溶液を冷却し
た後、メタノールを用いて沈澱を起こさせる。蛍光を発
する淡黄色の固体を３．２ｇ（理論値の９３％）得る。
５）に従うコポリマーの調製 酢酸１−メトキシ−２−プロピルに式（２５）（ｘ：ｙ
＝０．５：０．５）に従うコポリマーが５０％濃度で入
っている溶液が３．５ｇ（約５ミリモルのＮＣＯ基）で
式（３０）で表されるＮ−イソアミル−４−（Ｎ’−メ
チル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，８−ナフ
タルイミドが１．７ｇ（５．０ミリモル）で無水酢酸１
−メトキシ−２−プロピルが１５ｍｌの混合物に窒素下
でジブチル錫ジラウレートを２ｍｇ加える。この反応混
合物を１１０℃で撹拌し、そして結合した染料と遊離染
料の相対量を常に薄層クロマトグラフィーで検査して明
らかな変化を観察することができなくなるまで撹拌を継
続する。その結果として生じた粘性のある溶液を冷却し
た後、メタノールを用いて沈澱を起こさせる。蛍光を発
する淡黄色の固体を３．２ｇ（理論値の９３％）得る。
【０１５５】５） コポリマー（３１）（ｘ：ｙ＝０．
５：０．５）を用いた電界発光装置の製造 ＩＴＯ被覆ガラス（Ｂａｌｚｅｒｓ Ｃｏ．が製造）を
大きさが２０ｘ３０ｍｍの基質に切断して奇麗にする。
この目的で、下記の段階を逐次的に実施する。
５：０．５）を用いた電界発光装置の製造 ＩＴＯ被覆ガラス（Ｂａｌｚｅｒｓ Ｃｏ．が製造）を
大きさが２０ｘ３０ｍｍの基質に切断して奇麗にする。
この目的で、下記の段階を逐次的に実施する。
【０１５６】１． 超音波浴内で蒸留水とＦａｌｔｅｒ
ｏｌを用いて１５分間濯ぎ、 ２． 超音波浴内で各場合とも新しい蒸留水を用いて２
ｘ１５分間濯ぎ、 ３． 超音波浴内でエタノールを用いて１５分間濯ぎ、 ４． 超音波浴内で各場合とも新しいアセトンを用いて
２ｘ１５分間濯ぎ、 ５． けばのない光学用ティッシュ上で乾燥。
ｏｌを用いて１５分間濯ぎ、 ２． 超音波浴内で各場合とも新しい蒸留水を用いて２
ｘ１５分間濯ぎ、 ３． 超音波浴内でエタノールを用いて１５分間濯ぎ、 ４． 超音波浴内で各場合とも新しいアセトンを用いて
２ｘ１５分間濯ぎ、 ５． けばのない光学用ティッシュ上で乾燥。
【０１５７】１，２−ジクロロエタンに式（３１）
（ｘ：ｙ＝０．５：０．５）に従うポリマーが１％の濃
度で入っている溶液を濾過する（０．２μｍのフィルタ
ー、Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ Ｃｏ．）。遠心力をかける装
置（ラッカー用）を１０００ｒｐｍで用いて、その濾過
した溶液を上記ＩＴＯガラス上に広げる。
（ｘ：ｙ＝０．５：０．５）に従うポリマーが１％の濃
度で入っている溶液を濾過する（０．２μｍのフィルタ
ー、Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ Ｃｏ．）。遠心力をかける装
置（ラッカー用）を１０００ｒｐｍで用いて、その濾過
した溶液を上記ＩＴＯガラス上に広げる。
【０１５８】次に、このようにして生じさせたフィルム
にＡｌ電極を蒸着させる。この目的で、穴開きマスクを
用いて、上記フィルム上に直径が３ｍｍの孤立Ａｌ点を
蒸着させる。この蒸着手順中、蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌ
ｄ）内の圧力を１０-5バール未満に維持した。
にＡｌ電極を蒸着させる。この目的で、穴開きマスクを
用いて、上記フィルム上に直径が３ｍｍの孤立Ａｌ点を
蒸着させる。この蒸着手順中、蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌ
ｄ）内の圧力を１０-5バール未満に維持した。
【０１５９】次に、このＩＴＯ層とＡｌ電極を電線で電
圧源につなげる。電圧を高くして行くと、上記装置の中
に電流が流れて、上記層が、黄色−緑色領域のスペクト
ルで電界発光を示す。電界発光は、かけた電圧の極性か
ら独立して起こる。
圧源につなげる。電圧を高くして行くと、上記装置の中
に電流が流れて、上記層が、黄色−緑色領域のスペクト
ルで電界発光を示す。電界発光は、かけた電圧の極性か
ら独立して起こる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ101 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユルハイム・レダーシユト ラーセ６ (72)発明者 ラルフ・ドウヤルデイン ドイツ47877ビリツヒ・ホーホハイデベー ク35
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）および／または（２）で表
される少なくとも１種の鎖構造繰り返し単位および任意
に一般式（３）で表される繰り返し単位 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、互いに独立して、水素
またはＣ1−Ｃ6−アルキル基を表し、Ｒ2は、水素、ま
たはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたは
Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ基を表し、Ｍは、ＣＮ、または
各々がヒドロキシまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシカルボニ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ30−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ30−（ジ）アルキル−アミノカルボ
ニルまたはＣ1−Ｃ30−アルキルカルボニル基を表す
か、或は各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリル、Ｃ1−
Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ1−Ｃ30−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ
30−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ30−アルキルカルボニルか
ら成る組から選択される基で置換されていてもよいフェ
ニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジニルまたはカ
ルバゾリルを表し、Ｙは、酸素、硫黄または−ＮＲ0−
を表し、ここで、Ｒ0は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキ
ル基を表し、Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、Ｃ6−
Ｃ18−アリーレンまたはＣ1−Ｃ30−アルキレン基を表
し、ここで、これらの脂肪族炭素鎖にはヘテロ原子、例
えば酸素、硫黄などが１から３個割り込んでいてもよく
そして／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で置換され
ていてもよいフェニレンまたはナフチレンが１から２個
割り込んでいてもよく、そしてＬ1およびＬ2は、互いに
独立して、光発光基を表す］を、式（３）で表される構
造単位の比率が０から９９．５モル％で式（１）および
／または（２）で表される構造単位各々の比率が０．５
から１００モル％でモル比の合計が１００％になるよう
に含有する（コ）ポリマー類であるが、式（Ａ） 【化２】 で表される化合物を除く（コ）ポリマー類。 - 【請求項２】 Ｌ1およびＬ2が、互いに独立して、式
（４） 【化３】 で表されるクマリン類、式（５） 【化４】 で表されるピレン類、式（６） 【化５】 で表される１，８−ナフタルイミド類、式（７） 【化６】 で表される１，８−ナフタロイレン−１’，２’−ベン
ズイミダゾール類、式（８） 【化７】 で表されるフェノチアジン類またはフェノキサジン類、
式（９） 【化８】 で表されるベンゾピレン類、式（１０） 【化９】 で表されるカルバゾール類、フルオレン類、ジベンゾチ
オフェン類およびジベンゾフラン、式（１１） 【化１０】 で表されるオキサゾール、１，３，４−オキサジアゾー
ルおよび１，２，４−トリアゾール、式（１２） 【化１１】 で表されるベンゾキノリン類、式（１３） 【化１２】 で表される９，１０−ビス−（フェニルエチニル）−ア
ントラセン類、式（１４） 【化１３】 で表されるフルオロン類、式（１５） 【化１４】 で表される９，１０−ジフェニルアントラセン、式（１
６） 【化１５】 で表される２−スチリルベンザゾール［式中、Ｒ5は、
水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリー
ル、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたは−ＮＲ43Ｒ44基を表
し、ここで、Ｒ43およびＲ44は、互いに独立して、Ｃ1
−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ
24−アラルキル基を表すか、或はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、メチル、エチルおよびフェニ
ルを含む群の置換基を１または２個有していてもよいモ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペラジン環
を表してもよく、Ｒ6は、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ
30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−
アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−アル
キルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニルま
たはＣ1−Ｃ12−（ジ）アルキルアミノカルボニル基を
表し、Ｒ7は、水素、シアノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキ
ル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラルキル
またはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基、または 【化１６】 を表し、ここで、Ｚ1は、ＯＲ45または 【化１７】 基を表し、そしてＲ45、Ｒ46およびＲ47は、互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまた
はＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表し、ここで、これらの
芳香族環はまたハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルおよ
び／またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ基で置換されていても
よく、Ｒ8からＲ10は、互いに独立して、水素、シア
ノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリー
ル、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキ
シカルボニル基、または１から２個のＣ1−Ｃ6−アルキ
ル基を伴うアミノ基を表し、Ｒ11は、水素、シアノ、ま
たはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7
−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、アミ
ノ、Ｃ1−Ｃ12−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アル
コキシカルボニル、またはＣ1−Ｃ12−（ジ）アルキル
アミノカルボニル基を表し、Ｒ12は、水素、ハロゲン、
ニトロ、またはＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ8−Ｃ24−アラルケ
ニル基、未置換のアミノ基、または同一もしくは異なる
Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7
−Ｃ24−アラルキル基で１または２置換されているアミ
ノ基を表すか、或はまた、Ｒ12は、メチル、エチルおよ
びフェニルを含む群の置換基を１または２個有していて
もよいモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまた
はピペラジニルを表してもよく、Ｒ13は、水素、または
Ｃ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ
24−アラルキルまたはＣ1−Ｃ30−アルコキシ基を表
し、Ｒ14は、水素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−
Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキルまたはＣ1−Ｃ
30−アルコキシ基または−ＮＲ48Ｒ49基を表し、ここ
で、Ｒ48およびＲ49は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ30−
アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリールまたはＣ7−Ｃ24−アラ
ルキル基を表すか、或はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって、メチル、エチルおよびフェニルを含む
群の置換基を１または２個有していてもよいモルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジンまたはピペラジン環を表し
てもよく、Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−
Ｃ18−アリール、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、Ｃ1−Ｃ12−
アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−（ジ）アルキ
ルアミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−（ジ）アルキルア
ミノ基を表し、Ｒ18およびＲ24は、互いに独立して、水
素、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリール
またはＣ7−Ｃ24−アラルキル基を表し、Ｒ17、Ｒ19か
らＲ23、Ｒ25からＲ42は、互いに独立して、水素、シア
ノ、またはＣ1−Ｃ30−アルキル、Ｃ6−Ｃ18−アリー
ル、Ｃ7−Ｃ24−アラルキル、アミノ、Ｃ1−Ｃ12−アル
キルカルボニル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシカルボニル、
Ｃ1−Ｃ30−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−（ジ）アルキルア
ミノカルボニルまたはＣ1−Ｃ6−（ジ）アルキルアミノ
基を表す］の群から選択される蛍光染料の構造骨格を基
とする光発光基を表し、ここで、少なくとも１個のヒド
ロキシ基がＲ5からＲ42で表される置換基中の脂肪族炭
素鎖上にか或は芳香族環内に位置していて上記ヒドロキ
シ基が基Ａ1またはＡ2上のイソシアネート基と反応して
ウレタン基（−ＮＨ−ＣＯＯ−）を形成することで該光
発光基とポリマー側鎖の結合を形成している請求項１記
載のコポリマー類。 - 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が、互いに独立し
て、好適には、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ2
が、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル基、または任
意にメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／またはイソ
−プロピルで置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｍが、好適には、ＣＮ、または各々がヒドロキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシ
カルボニルおよび／またはｉ−プロポキシカルボニルで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ15−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ15−（ジ）アルキルアミノカルボニルまた
はＣ1−Ｃ15−アルキルカルボニル基を表すか、或は好
適には各々がハロゲン、ヒドロキシ、シリル、Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アシルオキシ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキルカルボニル基、または任意にメチル、エチル、
ｎ−プロピルおよび／またはイソ−プロピルで置換され
ていてもよいフェニル基、から成る組から選択される基
で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、アントラ
セニル、ピリジニルまたはカルバゾリルを表し、Ｙが、
好適には、酸素、硫黄または−ＮＲ0−を表し、ここ
で、Ｒ0が、好適には、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキル
基を表し、Ａ1およびＡ2が、互いに独立して、好適に
は、Ｃ6−Ｃ12−アリーレン基またはＣ1−Ｃ12−アルキ
レン基を表し、ここで、これらの炭素鎖にはヘテロ原
子、例えばＯ、Ｓなどが１から３個割り込んでいてもよ
くそして／または任意にＣ1−Ｃ6−アルキル基で置換さ
れていてもよいフェニレンまたはナフチレンが１から２
個割り込んでいてもよく、Ｌ1およびＬ2が、互いに独立
して、式（４）で表されるクマリン類、式（５）で表さ
れるピレン類、式（６）で表される１，８−ナフタルイ
ミド類、式（７）で表される１，８−ナフタロイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール類、式（８）で表され
るフェノチアジン類またはフェノキサジン類、式（１
０）で表されるカルバゾール類およびフルオレン類の群
から選択される蛍光染料由来の残基を表す請求項１また
は２記載のコポリマー類。 - 【請求項４】 請求項１記載の（コ）ポリマー類を製造
する方法であって、官能ヒドロキシ基を有する式（１
７） 【化１８】 ［式中、Ｌ1およびＬ2は上で与えた意味を有する］で表
される蛍光染料を、一般式（１８）および／または（１
９）で表される鎖構造繰り返し単位および任意に一般式
（３）で表される繰り返し単位 【化１９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｍ、Ｙ、Ａ1およびＡ
2は、請求項１で与えた意味を有する］を式（３）で表
される構造単位の比率が０から９９．５モル％で式（１
８）および／または（１９）で表される構造単位の比率
が各々０．５から１００％でモル比の合計が１００にな
るように含有する（コ）ポリマー類と、触媒の存在下お
よび希釈剤の存在下、２０から２５０℃の温度で反応さ
せることを特徴とする方法。 - 【請求項５】 請求項１から３記載の（コ）ポリマー類
を電界発光装置の発光層で用いる使用であって、２つの
電極の間に電界発光層が位置しており、この２つの電極
の少なくとも１つが可視領域のスペクトルを透過し、
０．１から１００ボルトの範囲の直電圧をかけると周波
数が２００から２０００ｎｍの範囲の光を発し、そして
該電界発光層と該電極の間に追加的に中間層を１つ以上
配置してもよいことを特徴とする使用。 - 【請求項６】 請求項１から３記載の（コ）ポリマー類
を電界発光物質として含有する電界発光装置。
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