JPH10101965A - コーティング剤組成物および複合フィルム - Google Patents
コーティング剤組成物および複合フィルムInfo
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/044—Forming conductive coatings; Forming coatings having anti-static properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/048—Forming gas barrier coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化速度が速く、硬化後は、耐水性，帯電防
止性，ガスバリア性に優れた硬化被膜を形成し得るコー
ティング剤組成物および該組成物の硬化被膜が積層され
てなる複合フィルムを提供する。 【解決手段】 (Ａ)特定のアミノ基含有アルコキシシラ
ン（代表例、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランおよび
(Ｂ)特定のアクリル系ポリマーからなる高エネルギー線
硬化性コーティング剤組成物。
止性，ガスバリア性に優れた硬化被膜を形成し得るコー
ティング剤組成物および該組成物の硬化被膜が積層され
てなる複合フィルムを提供する。 【解決手段】 (Ａ)特定のアミノ基含有アルコキシシラ
ン（代表例、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランおよび
(Ｂ)特定のアクリル系ポリマーからなる高エネルギー線
硬化性コーティング剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化速度が速く、硬
化後は、耐水性，帯電防止性，ガスバリア性に優れた硬
化被膜を形成し得るコーティング剤組成物および該コー
ティング剤組成物の硬化被膜が積層されてなる複合フイ
ルムに関する。
化後は、耐水性，帯電防止性，ガスバリア性に優れた硬
化被膜を形成し得るコーティング剤組成物および該コー
ティング剤組成物の硬化被膜が積層されてなる複合フイ
ルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、オルガノシランを主成分とする組
成物を有機樹脂フィルム上に塗布して硬化させることに
より、ガスバリア性に優れた複合フイルムを得る方法は
知られている。かかる組成物としては、例えば、テトラ
メチルオルソシリケートとビニルトリアルコキシシラン
のようなアルコキシシランとポリビニルアルコールから
なる組成物（特開平６−３２９８２１号公報参照）、ア
ミノ基含有アルコキシキシシランとキシリレンジイソシ
アネートのような芳香環を有する化合物の混合物（特開
平７−１８２２１号公報参照）が知られている。また、
ビニルベンジル（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシランを有機樹脂フイルム上に塗布
し、その上に高エネルギー線を照射し硬化させてガスバ
リア性に優れた包装材料を得る方法も知られている（特
公平５−７３７７４号公報参照）。しかし、これらの方
法で使用されている組成物はいずれも硬化速度が遅いと
いう欠点を有し、また、硬化後の硬化被膜は、耐水性に
劣り、高湿度下において性能低下が起こるという問題点
があった。
成物を有機樹脂フィルム上に塗布して硬化させることに
より、ガスバリア性に優れた複合フイルムを得る方法は
知られている。かかる組成物としては、例えば、テトラ
メチルオルソシリケートとビニルトリアルコキシシラン
のようなアルコキシシランとポリビニルアルコールから
なる組成物（特開平６−３２９８２１号公報参照）、ア
ミノ基含有アルコキシキシシランとキシリレンジイソシ
アネートのような芳香環を有する化合物の混合物（特開
平７−１８２２１号公報参照）が知られている。また、
ビニルベンジル（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリメトキシシランを有機樹脂フイルム上に塗布
し、その上に高エネルギー線を照射し硬化させてガスバ
リア性に優れた包装材料を得る方法も知られている（特
公平５−７３７７４号公報参照）。しかし、これらの方
法で使用されている組成物はいずれも硬化速度が遅いと
いう欠点を有し、また、硬化後の硬化被膜は、耐水性に
劣り、高湿度下において性能低下が起こるという問題点
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は硬化速度が速く、硬化後
は、耐水性，帯電防止性，ガスバリア性に優れた硬化被
膜を形成し得るコーティング剤組成物および該組成物の
硬化被膜が積層されてなる複合フィルムを提供すること
にある。
題点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は硬化速度が速く、硬化後
は、耐水性，帯電防止性，ガスバリア性に優れた硬化被
膜を形成し得るコーティング剤組成物および該組成物の
硬化被膜が積層されてなる複合フィルムを提供すること
にある。
【０００４】
【課題の解決手段】本発明は、(Ａ)一般式：
【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数が１２個以下の２価炭化
水素基であり、Ｒ3は炭素数が６個以下のアルキル基，
シクロアルキル基またはフェニル基であり、Ｒ4はアル
コキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選択さ
れた加水分解性基である。Ｑ1，Ｑ2およびＱ3は、一般
式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または
水素原子である。）で表される基または水素原子であ
り、その内少なくとも１個は一般式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ
2−（式中、Ｘは前記と同じである。）で表される基で
ある。ｎは０，１または２であり、ａは０，１または２
である。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランま
たはその塩酸塩および(Ｂ)一般式：
水素基であり、Ｒ3は炭素数が６個以下のアルキル基，
シクロアルキル基またはフェニル基であり、Ｒ4はアル
コキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選択さ
れた加水分解性基である。Ｑ1，Ｑ2およびＱ3は、一般
式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または
水素原子である。）で表される基または水素原子であ
り、その内少なくとも１個は一般式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ
2−（式中、Ｘは前記と同じである。）で表される基で
ある。ｎは０，１または２であり、ａは０，１または２
である。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランま
たはその塩酸塩および(Ｂ)一般式：
【化４】 （式中、Ｒ5は異なる炭素原子に結合したアルコール性
ヒドロキシル基を含む有機多価アルコールの残基または
該有機多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステ
ルの残基を示し、Ｒ6は水素原子またはメチル基であ
り、ｂは２〜６の整数である。）で表される有機化合物
からなる高エネルギー線硬化性コーティング剤組成物、
および該コーティング剤組成物の硬化被膜が有機樹脂フ
イルムの少なくとも片面に積層されてなる複合フイルム
に関する。
ヒドロキシル基を含む有機多価アルコールの残基または
該有機多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステ
ルの残基を示し、Ｒ6は水素原子またはメチル基であ
り、ｂは２〜６の整数である。）で表される有機化合物
からなる高エネルギー線硬化性コーティング剤組成物、
および該コーティング剤組成物の硬化被膜が有機樹脂フ
イルムの少なくとも片面に積層されてなる複合フイルム
に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用される(Ａ)成分のア
ミノ基含有アルコキシシランまたはその塩酸塩は、一般
式
ミノ基含有アルコキシシランまたはその塩酸塩は、一般
式
【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数が１２個以下の２価炭化
水素基であり、Ｒ3は炭素数が６個以下のアルキル基，
シクロアルキル基またはフェニル基であり、Ｒ4はアル
コキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選択さ
れた加水分解性基であり、Ｑ1，Ｑ2およびＱ3は、一般
式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または
水素原子である。）で表される基または水素原子であ
り、その内少なくとも１個は一般式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ
2−（式中、Ｘはビニル基または水素原子である。）で
表される基である。ｎは０，１または２であり、ａは
０，１または２である。）で表される。ここで、Ｒ1は
メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレ
ン基で例示される炭素数が１２個以下の２価炭化水素基
であり、これらの中でもエチレン基が好ましい。Ｒ2は
メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレ
ン基、フェニレン基、トリレン基などのアリーレン基で
例示される炭素数が１２個以下の２価炭化水素基であ
り、これらの中でもプロピレン基が好ましい。Ｒ3は炭
素数が６個以下のアルキル基，シクロアルキル基または
フェニル基であり、これらの中でもメチル基が好まし
い。Ｒ4はメトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基で例
示されるアルコキシ基およびアリールオキシ基からなる
群から選択された加水分解性基であり、これらの中でも
メトキシ基が好ましい。Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は一般式；
Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または水素
原子であり、これらの中でもビニル基が好ましい。）ま
たは水素原子であり、その内少なくとも１個は一般式；
Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘは前記と同じであ
る。）で表される基である。ｎは０、１または２であ
り、好ましくは１である。ａは０、１または２であり、
好ましくは０である。かかる(Ａ)成分の具体例として
は、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）ア
ミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランま
たはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノ
エチル）−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベ
ンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−
γ−アミノプロピルトリメトキシシランまたはその塩酸
塩、Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−
Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
またはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ
−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ
−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエ
チル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルメトキシジメ
チルシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベ
ンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−
γ−アミノブチルトリメトキシシランまたはその塩酸
塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）ア
ミノエチル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノペンチルトリメ
トキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニル
ベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル
−γ−アミノヘキシルトリメトキシシランまたはその塩
酸塩等が挙げられる。高粘度のものを使用する場合は、
溶剤で希釈して用いることができる。このような溶剤と
しては、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノ
ール、２−プロパノール、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、１,１,１−トリクロロエタン、ｎ−ブタノール、ジ
オキサンなどが挙げられる。
水素基であり、Ｒ3は炭素数が６個以下のアルキル基，
シクロアルキル基またはフェニル基であり、Ｒ4はアル
コキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選択さ
れた加水分解性基であり、Ｑ1，Ｑ2およびＱ3は、一般
式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または
水素原子である。）で表される基または水素原子であ
り、その内少なくとも１個は一般式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ
2−（式中、Ｘはビニル基または水素原子である。）で
表される基である。ｎは０，１または２であり、ａは
０，１または２である。）で表される。ここで、Ｒ1は
メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレ
ン基で例示される炭素数が１２個以下の２価炭化水素基
であり、これらの中でもエチレン基が好ましい。Ｒ2は
メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレ
ン基、フェニレン基、トリレン基などのアリーレン基で
例示される炭素数が１２個以下の２価炭化水素基であ
り、これらの中でもプロピレン基が好ましい。Ｒ3は炭
素数が６個以下のアルキル基，シクロアルキル基または
フェニル基であり、これらの中でもメチル基が好まし
い。Ｒ4はメトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基で例
示されるアルコキシ基およびアリールオキシ基からなる
群から選択された加水分解性基であり、これらの中でも
メトキシ基が好ましい。Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は一般式；
Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または水素
原子であり、これらの中でもビニル基が好ましい。）ま
たは水素原子であり、その内少なくとも１個は一般式；
Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘは前記と同じであ
る。）で表される基である。ｎは０、１または２であ
り、好ましくは１である。ａは０、１または２であり、
好ましくは０である。かかる(Ａ)成分の具体例として
は、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）ア
ミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランま
たはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノ
エチル）−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベ
ンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−
γ−アミノプロピルトリメトキシシランまたはその塩酸
塩、Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−
Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
またはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ
−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ
−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエ
チル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルメトキシジメ
チルシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベ
ンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル−
γ−アミノブチルトリメトキシシランまたはその塩酸
塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ−ベンジル）ア
ミノエチル−Ｎ−ベンジル−γ−アミノペンチルトリメ
トキシシランまたはその塩酸塩、Ｎ−β−（Ｎ−ビニル
ベンジル−Ｎ−ベンジル）アミノエチル−Ｎ−ベンジル
−γ−アミノヘキシルトリメトキシシランまたはその塩
酸塩等が挙げられる。高粘度のものを使用する場合は、
溶剤で希釈して用いることができる。このような溶剤と
しては、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノ
ール、２−プロパノール、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、１,１,１−トリクロロエタン、ｎ−ブタノール、ジ
オキサンなどが挙げられる。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の有機化合物
は、一般式
は、一般式
【化６】 （式中、Ｒ5は異なる炭素原子に結合したアルコール性
ヒドロキシル基を含む有機多価アルコールの残基または
該有機多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステ
ルの残基を示し、Ｒ6は水素原子またはメチル基であ
り、ｂは２〜６の整数である。）で表される。ここで、
Ｒ5は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒドロキ
シル基を含む有機多価アルコールの残基または該有機多
価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基
を示す。この多価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、重合度２〜３０のポリエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、重合度２〜３０のポリプロピレング
リコール、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジ
オール、１,４−シクロヘキサンジメタノール、２,２−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロ
パン、２,２−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）フェニル］プロパン、２,２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）プロパン、１,６−ヘキサジオール、
１,５−ペンタジオール、２−エチル−１,３−ヘキサン
ジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１,
２,６−ヘキサントリオールなどが挙げられる。また、
上記多塩基酸としては、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、テレフタル酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸などが挙げら
れる。このような有機化合物としては、具体的にはジエ
チレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレートなどが
挙げられる。(Ｂ)成分の配合量は、(Ａ)成分１００重量
部に対して１〜１０,０００重量部、特に、５０〜２,０
００重量部が好ましい。配合量が１０,０００部を越え
ると硬化物の帯電防止性、ガスバリア性等の性能を損な
う可能性があり、１重量部以下では硬化時間が遅くな
り、実用性に劣る。
ヒドロキシル基を含む有機多価アルコールの残基または
該有機多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステ
ルの残基を示し、Ｒ6は水素原子またはメチル基であ
り、ｂは２〜６の整数である。）で表される。ここで、
Ｒ5は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒドロキ
シル基を含む有機多価アルコールの残基または該有機多
価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基
を示す。この多価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、重合度２〜３０のポリエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、重合度２〜３０のポリプロピレング
リコール、２,２,４−トリメチル−１,３−ペンタンジ
オール、１,４−シクロヘキサンジメタノール、２,２−
ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロ
パン、２,２−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキ
シ）フェニル］プロパン、２,２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）プロパン、１,６−ヘキサジオール、
１,５−ペンタジオール、２−エチル−１,３−ヘキサン
ジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１,
２,６−ヘキサントリオールなどが挙げられる。また、
上記多塩基酸としては、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、テレフタル酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸などが挙げら
れる。このような有機化合物としては、具体的にはジエ
チレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリ
コールジアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレートなどが
挙げられる。(Ｂ)成分の配合量は、(Ａ)成分１００重量
部に対して１〜１０,０００重量部、特に、５０〜２,０
００重量部が好ましい。配合量が１０,０００部を越え
ると硬化物の帯電防止性、ガスバリア性等の性能を損な
う可能性があり、１重量部以下では硬化時間が遅くな
り、実用性に劣る。
【０００７】本発明のコーティング剤組成物は、上記し
た(Ａ)成分および(Ｂ)成分を均一に混合することにより
容易に製造できるが、これらの成分に加えて、一般に、
コーティング剤組成物に添加配合されることが公知とさ
れる各種添加剤を必要に応じて添加配合することは本発
明の目的を損なわない限り差し支えない。かかる添加剤
としては、シランカップリング剤、顔料、酸化防止剤、
基材への密着向上剤、熱重合禁止剤などが挙げられる。
ここで、シランカップリング剤としては、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン，γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン，テトラエトキシシラン，テトライソプロ
ポキシシラン，メチルトリメトキシシラン，ビニルトリ
メトキシシラン，γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン，γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン，γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
た(Ａ)成分および(Ｂ)成分を均一に混合することにより
容易に製造できるが、これらの成分に加えて、一般に、
コーティング剤組成物に添加配合されることが公知とさ
れる各種添加剤を必要に応じて添加配合することは本発
明の目的を損なわない限り差し支えない。かかる添加剤
としては、シランカップリング剤、顔料、酸化防止剤、
基材への密着向上剤、熱重合禁止剤などが挙げられる。
ここで、シランカップリング剤としては、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン，γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン，テトラエトキシシラン，テトライソプロ
ポキシシラン，メチルトリメトキシシラン，ビニルトリ
メトキシシラン，γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン，γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン，γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【０００８】本発明のコーティング剤組成物は、これを
各種基材に塗布した後、紫外線，Ｘ線，電子線等の高エ
ネルギー線を照射して硬化させる。ここで、本発明の組
成物の硬化被膜の厚さは、一般に１μｍ〜１０００μｍ
程度とすることができる。基材としてはポリエチレンフ
ィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフ
タレートフィル等の有機樹脂フイルム、金属、ガラス等
が挙げられ、これらの中でも、有機樹脂フイルムが好ま
しい。本発明のコーティング剤組成物を基材に塗工する
方法としては、ナイフコーター、ロールコーターなどの
コーターを用いる方法や、スプレー、浸漬による方法な
ど公知の方法を用いることができる。
各種基材に塗布した後、紫外線，Ｘ線，電子線等の高エ
ネルギー線を照射して硬化させる。ここで、本発明の組
成物の硬化被膜の厚さは、一般に１μｍ〜１０００μｍ
程度とすることができる。基材としてはポリエチレンフ
ィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフ
タレートフィル等の有機樹脂フイルム、金属、ガラス等
が挙げられ、これらの中でも、有機樹脂フイルムが好ま
しい。本発明のコーティング剤組成物を基材に塗工する
方法としては、ナイフコーター、ロールコーターなどの
コーターを用いる方法や、スプレー、浸漬による方法な
ど公知の方法を用いることができる。
【０００９】以上のような本発明のコーティング剤組成
物は硬化速度が速く、硬化後は、耐水性，帯電性，耐バ
リアー性に優れた硬化被膜を形成する。そして、本発明
のコーティング剤組成物の硬化被膜が有機樹脂フイルム
の少なくとも片面に積層されてなるフィルムは、耐水
性，帯電性，耐バリアー性に優れているので、かかる特
性を要求される用途に使用される。
物は硬化速度が速く、硬化後は、耐水性，帯電性，耐バ
リアー性に優れた硬化被膜を形成する。そして、本発明
のコーティング剤組成物の硬化被膜が有機樹脂フイルム
の少なくとも片面に積層されてなるフィルムは、耐水
性，帯電性，耐バリアー性に優れているので、かかる特
性を要求される用途に使用される。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。尚、実
施例中、硬化性，硬化時間，耐水性の評価は次のように
して測定した。 ○硬化性、硬化時間 コーティング組成物を有機樹脂フイルム表面に塗布し、
紫外線を所定時間照射して硬化させた後、得られた硬化
被膜面上を指で５回擦り硬化が十分行われているか否か
調べた。ここで硬化被膜に曇が発生したり、硬化皮膜が
有機樹脂フイルム表面から剥がれなくなった時間を硬化
時間とした。 ○耐水性 コーティング組成物を有機樹脂フイルム表面に塗布し、
紫外線を照射して硬化させた後、得られた複合フィルム
（２cm×５cm）をイオン交換水５０ccの入った１００cc
ビーカーに浸漬させ、所定時間放置した後、取り出し、
この複合フイルムの表面をペーパークロスで５回擦り、
拭き取り行なった。評価結果は次のようにして表した。 ○ 硬化被膜に膨潤、変化が認められず、硬化被膜はフ
イルムから剥がれなかった。 × 硬化被膜がフイルム表面から剥がれた。
施例中、硬化性，硬化時間，耐水性の評価は次のように
して測定した。 ○硬化性、硬化時間 コーティング組成物を有機樹脂フイルム表面に塗布し、
紫外線を所定時間照射して硬化させた後、得られた硬化
被膜面上を指で５回擦り硬化が十分行われているか否か
調べた。ここで硬化被膜に曇が発生したり、硬化皮膜が
有機樹脂フイルム表面から剥がれなくなった時間を硬化
時間とした。 ○耐水性 コーティング組成物を有機樹脂フイルム表面に塗布し、
紫外線を照射して硬化させた後、得られた複合フィルム
（２cm×５cm）をイオン交換水５０ccの入った１００cc
ビーカーに浸漬させ、所定時間放置した後、取り出し、
この複合フイルムの表面をペーパークロスで５回擦り、
拭き取り行なった。評価結果は次のようにして表した。 ○ 硬化被膜に膨潤、変化が認められず、硬化被膜はフ
イルムから剥がれなかった。 × 硬化被膜がフイルム表面から剥がれた。
【００１１】
【実施例１】Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩
（４０％メタノール溶液）（商品名：ＳＺ６０３２、東
レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）１０重量部と
ペンタエリスリトールテトラアクリレート３７重量部を
混合して、コーティング剤組成物を調製した。このコー
ティング剤組成物を厚さ１００μｍのポリエチレンテレ
フタレートフィルムにバーコーターを用いて厚さ１０μ
ｍとなるように塗布し、風乾した後、電子線照射装置
（ＣＢ２５０／３０／１８０Ｌ，岩崎電気（株）製）を
用い１５０kv，５mA，１０m/min（５ｋＧｙ）の条件で
電子線を照射して硬化させた。ここで得られたコーティ
ング剤組成物の硬化性を調べた。次いで、得られた複合
フィルムの、耐水性および体積固有抵抗値を測定した。
これらの結果を表１に示した。
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩
（４０％メタノール溶液）（商品名：ＳＺ６０３２、東
レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）１０重量部と
ペンタエリスリトールテトラアクリレート３７重量部を
混合して、コーティング剤組成物を調製した。このコー
ティング剤組成物を厚さ１００μｍのポリエチレンテレ
フタレートフィルムにバーコーターを用いて厚さ１０μ
ｍとなるように塗布し、風乾した後、電子線照射装置
（ＣＢ２５０／３０／１８０Ｌ，岩崎電気（株）製）を
用い１５０kv，５mA，１０m/min（５ｋＧｙ）の条件で
電子線を照射して硬化させた。ここで得られたコーティ
ング剤組成物の硬化性を調べた。次いで、得られた複合
フィルムの、耐水性および体積固有抵抗値を測定した。
これらの結果を表１に示した。
【００１２】
【実施例２】Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩
（４０％メタノール溶液）（商品名：ＳＺ６０３２、東
レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）１００部とト
リメチロールプロパンアクリレート３２重量部を混合し
てコーティング剤組成物を調製した。このコーティング
剤組成物を厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレー
トフィルムにバーコーターを用いて厚さ１０μｍとなる
ように塗布し、風乾した後、電子線照射装置（ＣＢ２５
０／３０／１８０Ｌ，岩崎電気（株）製）を用い１５０
kv，５mA，１０m/min（５ｋＧｙ）の条件で電子線を照
射して硬化させた。ここで得られたコーティング剤組成
物の硬化性を調べた。次いで、得られた複合フィルム
の、耐水性および体積固有抵抗値を測定した。これらの
結果を表１に示した。
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩
（４０％メタノール溶液）（商品名：ＳＺ６０３２、東
レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製）１００部とト
リメチロールプロパンアクリレート３２重量部を混合し
てコーティング剤組成物を調製した。このコーティング
剤組成物を厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレー
トフィルムにバーコーターを用いて厚さ１０μｍとなる
ように塗布し、風乾した後、電子線照射装置（ＣＢ２５
０／３０／１８０Ｌ，岩崎電気（株）製）を用い１５０
kv，５mA，１０m/min（５ｋＧｙ）の条件で電子線を照
射して硬化させた。ここで得られたコーティング剤組成
物の硬化性を調べた。次いで、得られた複合フィルム
の、耐水性および体積固有抵抗値を測定した。これらの
結果を表１に示した。
【００１３】
【比較例１】実施例１において、ペンタエリストールテ
トラアクリレート３７部を配合しなかった以外は、実施
例１と同様にしてコーティング剤組成物［Ｎ−β−（Ｎ
−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン塩酸塩（４０％メタノール溶液）の
みからなるコーティング剤組成物］を調製した。このコ
ーティング剤組成物の特性を実施例１と同様に測定し
た。この結果を表１に併記した。
トラアクリレート３７部を配合しなかった以外は、実施
例１と同様にしてコーティング剤組成物［Ｎ−β−（Ｎ
−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン塩酸塩（４０％メタノール溶液）の
みからなるコーティング剤組成物］を調製した。このコ
ーティング剤組成物の特性を実施例１と同様に測定し
た。この結果を表１に併記した。
【００１４】
【比較例２】実施例２において、トリメチロールプロパ
ンアクリレートの替わりにテトラヒドロフルフリルアク
リレートを配合した以外は、実施例１と同様にしてコー
ティング剤組成物を調製した。このコーティング剤組成
物の特性を実施例１と同様に測定した。この結果を表１
に併記した。
ンアクリレートの替わりにテトラヒドロフルフリルアク
リレートを配合した以外は、実施例１と同様にしてコー
ティング剤組成物を調製した。このコーティング剤組成
物の特性を実施例１と同様に測定した。この結果を表１
に併記した。
【００１５】
【比較例３】実施例１において、トリメチロールプロパ
ンアクリレート３７部の替わりＮ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合した以外
は、実施例１と同様にしてコーティング剤組成物を調製
した。このコーティング剤組成物の特性を実施例１と同
様に測定した。この結果を表１に併記した。
ンアクリレート３７部の替わりＮ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合した以外
は、実施例１と同様にしてコーティング剤組成物を調製
した。このコーティング剤組成物の特性を実施例１と同
様に測定した。この結果を表１に併記した。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の高エネルギー線硬化型のコーテ
ィング剤組成物は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分からなるの
で硬化速度が速く、硬化後は耐水性，帯電性，ガスバリ
アー性に優れた硬化被膜を形成するという特徴を有す
る。また本発明の複合フイルムは耐水性，帯電性，ガス
バリアー性に優れているという特徴を有する。
ィング剤組成物は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分からなるの
で硬化速度が速く、硬化後は耐水性，帯電性，ガスバリ
アー性に優れた硬化被膜を形成するという特徴を有す
る。また本発明の複合フイルムは耐水性，帯電性，ガス
バリアー性に優れているという特徴を有する。
Claims (4)
- 【請求項１】 (Ａ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数が１２個以下の２価炭化
水素基であり、Ｒ3は炭素数が６個以下のアルキル基，
シクロアルキル基またはフェニル基であり、Ｒ4はアル
コキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選択さ
れた加水分解性基である。Ｑ1，Ｑ2およびＱ3は、一般
式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−（式中、Ｘはビニル基または
水素原子である。）で表される基または水素原子であ
り、その内少なくとも１個は一般式；Ｘ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ
2−（式中、Ｘは前記と同じである。）で表される基で
ある。ｎは０，１または２であり、ａは０，１または２
である。）で表されるアミノ基含有アルコキシシランま
たはその塩酸塩および(Ｂ)一般式： 【化２】 （式中、Ｒ5は異なる炭素原子に結合したアルコール性
ヒドロキシル基を含む有機多価アルコールの残基または
該有機多価アルコールと多塩基酸とで構成されるエステ
ルの残基を示し、Ｒ6は水素原子またはメチル基であ
り、ｂは２〜６の整数である。）で表される有機化合物
からなる高エネルギー線硬化性コーティング剤組成物。 - 【請求項２】 (Ａ)成分がＮ−β−（Ｎ−ビニルベンジ
ルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ランの塩酸塩である、請求項１に記載のコーティング剤
組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載のコーティング剤組成物
の硬化被膜が有機樹脂フイルムの少なくとも片面に積層
されてなる複合フィルム。 - 【請求項４】 有機樹脂フイルムがポリエチレンテレフ
タレートフイルムである、請求項３に記載の複合フイル
ム。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28038496A JPH10101965A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | コーティング剤組成物および複合フィルム |
| US08/938,133 US6509430B1 (en) | 1996-09-30 | 1997-09-26 | Coating agent composition and composite film |
| DE69702102T DE69702102T2 (de) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Zusammensetzung für Überzugsmittel und Verbundfilm |
| EP19970116894 EP0832945B1 (en) | 1996-09-30 | 1997-09-29 | Coating agent composition and composite film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28038496A JPH10101965A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | コーティング剤組成物および複合フィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101965A true JPH10101965A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17624279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28038496A Pending JPH10101965A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | コーティング剤組成物および複合フィルム |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6509430B1 (ja) |
| EP (1) | EP0832945B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10101965A (ja) |
| DE (1) | DE69702102T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9417104B2 (en) | 2005-12-07 | 2016-08-16 | MEDIMETRICS Personalized Drug Delivery B.V. | Electronic gastrointestinal screening |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130224503A1 (en) * | 2010-09-21 | 2013-08-29 | Lintec Corporation | Formed body, production method thereof, electronic device member and electronic device |
| US10348432B2 (en) | 2013-06-11 | 2019-07-09 | Texas Instruments Incorporated | Network signaling for network-assisted interference cancellation and suppression |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803126A (en) | 1987-10-19 | 1989-02-07 | Energy Sciences Inc. | Process to permit improvement of functional properties of polyolefin articles by electron-beam initiated polymerization |
| US5128391A (en) * | 1988-02-24 | 1992-07-07 | Borden, Inc. | Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter |
| US5215822A (en) | 1991-03-01 | 1993-06-01 | Energy Sciences, Inc. | Method of imbuing organic polymer films with improved gas impermeability characteristics and improved barrier coatings therefor |
| JPH0573774A (ja) | 1991-09-11 | 1993-03-26 | Mitsubishi Electric Corp | 場内誘導装置 |
| NO941448D0 (no) | 1993-05-14 | 1994-04-21 | Dow Corning | Barrierefilm for emballasje og framgangsmåte for framstilling av samme |
| JP3438257B2 (ja) | 1993-05-27 | 2003-08-18 | 凸版印刷株式会社 | 耐ボイル性を有するガスバリア材 |
| JP2742369B2 (ja) | 1993-07-01 | 1998-04-22 | 株式会社日本触媒 | ガスバリア用表面処理用組成物および表面処理樹脂成形体 |
-
1996
- 1996-09-30 JP JP28038496A patent/JPH10101965A/ja active Pending
-
1997
- 1997-09-26 US US08/938,133 patent/US6509430B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-29 EP EP19970116894 patent/EP0832945B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-29 DE DE69702102T patent/DE69702102T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9417104B2 (en) | 2005-12-07 | 2016-08-16 | MEDIMETRICS Personalized Drug Delivery B.V. | Electronic gastrointestinal screening |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69702102T2 (de) | 2000-11-09 |
| DE69702102D1 (de) | 2000-06-29 |
| EP0832945A3 (en) | 1998-07-15 |
| EP0832945B1 (en) | 2000-05-24 |
| US6509430B1 (en) | 2003-01-21 |
| EP0832945A2 (en) | 1998-04-01 |
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