JPH10104554A - Highly hydrous contact lens and its production - Google Patents

Highly hydrous contact lens and its production

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JPH10104554A
JPH10104554A JP20778397A JP20778397A JPH10104554A JP H10104554 A JPH10104554 A JP H10104554A JP 20778397 A JP20778397 A JP 20778397A JP 20778397 A JP20778397 A JP 20778397A JP H10104554 A JPH10104554 A JP H10104554A
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contact lens
diluent
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methacrylate
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元 今福
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a highly hydrous contact lens which is optically transparent and has excellent mechanical strength and a process for producing the same. SOLUTION: This method for producing the hydrous soft contact lens consists in polymerizing a monomer for the contact lens in the presence of a diluting agent for the monomer and substituting the diluting agent continued in the resulted polymer with an aq. soln. The diluting agent described above is one or >=2 kinds of the compds. selected from a group consisting of triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monomethyl ether. The hydrous contact lens consists of the copolymer of the monomer for the contact lens contg. (1) >=2 kinds of hydrophilic monomers selected from a group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinl-2-pyrrolidone and N,N-dimethyl acrylamide, (2) acryl methacrylate and (3) a crosslinkable monomer as essential components and the aq. soln. The moisture contact is 50 to 70% and the thrust-through strength is >=1100gf/mm.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、含水率が50〜7
0%である高含水ソフトコンタクトレンズ及びその製造
方法に関する。さらに詳しくは、水または生理食塩水な
どで置換できる希釈剤の存在下、モノマー混合液を重合
し、得られる重合体中に含まれる希釈剤を水または生理
食塩水などで置換することにより、高含水コンタクトレ
ンズを得る方法であって、特に、優れた透明性と高い機
械的強度とを有する高含水コンタクトレンズを製造でき
る方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a liquid having a water content of 50-7.
The present invention relates to a high water content soft contact lens of 0% and a method for producing the same. More specifically, by polymerizing the monomer mixture in the presence of a diluent that can be replaced with water or a saline solution, and replacing the diluent contained in the obtained polymer with water or a physiological saline solution, The present invention relates to a method for obtaining a hydrated contact lens, particularly to a method for producing a highly hydrated contact lens having excellent transparency and high mechanical strength.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ソフ
トコンタクトレンズは、その材料のしなやかさに起因し
て装用感が良いことが知られている。特に、含水率が高
いソフトコンタクトレンズ程、装用感が良好であると言
われている。しかしながら、高含水ソフトコンタクトレ
ンズは、一般に強度が小さく、そのため取り扱いが困難
であるといった欠点を有している。通常、ソフトコンタ
クトレンズは共重合物を、切削、研磨し、これを水に膨
潤させることより得る、切削研磨法により製造されてい
る。この切削研磨法により高含水ソフトコンタクトレン
ズを製造した場合、加工中に共重合物が大気中の水分を
吸収するため、目的とするレンズの達成率を高めること
は容易ではない。また、切削研磨法は、これらの問題に
加え、ベースカーブ、フロントカーブ、およびエッジ部
分などを切削、研磨するという精密さを要する工程を数
多く含むため、コンタクトレンズを大量に製造するには
不向きである。
2. Description of the Related Art It is known that soft contact lenses have a good feeling of wearing due to the flexibility of the material. In particular, it is said that a soft contact lens having a higher water content has a better wearing feeling. However, high water content soft contact lenses generally have the disadvantage of low strength and are therefore difficult to handle. Usually, soft contact lenses are manufactured by cutting and polishing, which is obtained by cutting and polishing a copolymer and swelling the copolymer in water. When a high water content soft contact lens is manufactured by this cutting and polishing method, it is not easy to increase the achievement rate of a target lens because the copolymer absorbs moisture in the air during processing. In addition, the cutting and polishing method, in addition to these problems, includes many steps that require precision, such as cutting and polishing the base curve, front curve, and edge portion, etc., which is not suitable for mass production of contact lenses. is there.

【0003】それに対して、切削研磨が不要で、大量生
産に適したコンタクトレンズの製造方法として、コンタ
クトレンズ製造用モールド型を用いてキャスト重合する
方法が知られている。しかしこの方法は、体積の小さな
型中の界面重合において、モールド型に吸着している酸
素分子の影響を受け、重合が阻害され、強度低下や透明
性の低下、特に白濁が起こる場合がある。また、この方
法で高含水ソフトコンタクトレンズを製造した場合、レ
ンズの膨潤過程における伸び率が高いため、レンズパラ
メータの精密な制御が難しいという問題もある。そこで
最近、このキャスト重合を用い、しかもパラメータの一
定した高含水ソフトコンタクトレンズを製造する方法が
用いられている。この方法は、レンズモノマーを、モノ
マーの重合を阻害しないモノマー用希釈剤の存在下、重
合し、得られた重合体を水や生理食塩水等と置換するこ
とによりコンタクトレンズを得るものである。この方法
では、レンズの膨潤率を抑えることができ、レンズパラ
メータの精密な制御が容易になる。
On the other hand, as a method of manufacturing a contact lens which does not require cutting and polishing and is suitable for mass production, a method of cast polymerization using a mold for manufacturing a contact lens is known. However, in this method, in interfacial polymerization in a mold having a small volume, the polymerization is inhibited by the influence of the oxygen molecules adsorbed on the mold, and the strength and the transparency may decrease, particularly, cloudiness may occur. Further, when a high water content soft contact lens is manufactured by this method, there is also a problem that precise control of lens parameters is difficult due to a high elongation rate in a swelling process of the lens. Therefore, recently, a method for producing a high water content soft contact lens having a constant parameter using this cast polymerization has been used. In this method, a contact lens is obtained by polymerizing a lens monomer in the presence of a diluent for a monomer that does not inhibit polymerization of the monomer, and replacing the obtained polymer with water, physiological saline, or the like. According to this method, the swelling ratio of the lens can be suppressed, and precise control of lens parameters becomes easy.

【0004】例えば、特開平6−289331号(以
下、先行技術1という)には、親水性モノマーを、純
水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれ
る水溶性溶液の存在下で重合することによりコンタクト
レンズを注型重合する方法が開示されている。重合混合
物中の水溶性溶液の含量は、共重合可能な単量体100
重量部当たり30〜80重量部であることが推奨されて
いる。特公平4−49093号(以下、先行技術2とい
う)は、アクリル酸系またはメタクリル酸系単量体を、
水で置換し得るホウ酸エステルからなる混合物の存在下
で重合することによりコンタクトレンズを静止注型する
方法を開示する。ホウ酸エステルとしては、グリセロー
ル、ソルビトール、プロピレングリコールまたはそれら
の混合物のホウ酸エステルが例示されている。
[0004] For example, JP-A-6-289331 (hereinafter referred to as Prior Art 1) discloses that a hydrophilic monomer is polymerized in the presence of an aqueous solution selected from pure water, dioxane, and dimethyl sulfoxide. Discloses a method of casting and polymerizing a contact lens. The content of the water-soluble solution in the polymerization mixture is 100
It is recommended that the amount be 30 to 80 parts by weight per part by weight. Japanese Patent Publication No. 4-49093 (hereinafter referred to as Prior Art 2) discloses an acrylic or methacrylic monomer.
A method is disclosed for static casting contact lenses by polymerizing in the presence of a mixture of water-replaceable borate esters. Examples of borate esters include borate esters of glycerol, sorbitol, propylene glycol or mixtures thereof.

【0005】特開平4−110311号(以下、先行技
術3という)は、主要な割合の親水性(メタ)アクリレ
ートエステルモノマー、そのアルキル基が少なくとも4
つの炭素原子を含むアルキルメタアクリレート、および
橋かけモノマーを水で置換できる希釈剤の存在下、注型
重合してコンタクトレンズを得ることを開示している。
ここで希釈剤は、ある種の2価アルコールのホウ酸エス
テルである。米国特許第3,699,089号(以下、
先行技術4という)は、親水性モノマーを水または水混
和性溶媒の存在下、重合することによってソフトコンタ
クトレンズを回転注型することを開示している。ここで
水混和性溶媒は、エチレングリコール、グリセロール、
ジオキサンなどである。上記先行技術の開示から明らか
なように、溶媒または希釈剤は、光学的に透明でかつ優
れた機械的強度を有するコンタクトレンズを得るため
に、モノマーの種類に応じて適宜選択されている。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-110311 (hereinafter referred to as Prior Art 3) discloses that a major proportion of a hydrophilic (meth) acrylate ester monomer having an alkyl group of at least 4
It discloses casting polymerization in the presence of an alkyl methacrylate containing two carbon atoms and a diluent capable of replacing the bridging monomer with water to obtain a contact lens.
Here, the diluent is a boric acid ester of a certain dihydric alcohol. U.S. Pat. No. 3,699,089 (hereinafter, "U.S. Pat.
Prior Art 4) discloses spin casting soft contact lenses by polymerizing a hydrophilic monomer in the presence of water or a water-miscible solvent. Here, the water-miscible solvent is ethylene glycol, glycerol,
And dioxane. As is clear from the above-mentioned prior art disclosure, the solvent or diluent is appropriately selected according to the type of the monomer in order to obtain a contact lens that is optically transparent and has excellent mechanical strength.

【0006】本発明者らの検討によれば、上記先行技術
に開示された方法で用いられている希釈剤の存在下で、
親水性モノマーおよびアルキルメタクリレートからなる
モノマーを注型重合し、かつ希釈剤(または溶媒)の置
換を行うことでは、前述の光学的に透明でかつ優れた機
械的強度を有するコンタクトレンズを得ることは極めて
困難であった。上記先行技術の方法では、光学的に不透
明であるレンズや機械的強度の低いレンズしか得られな
かった。
According to the study of the present inventors, in the presence of the diluent used in the method disclosed in the above prior art,
By casting and polymerizing a monomer composed of a hydrophilic monomer and an alkyl methacrylate and substituting a diluent (or solvent), it is possible to obtain the above-mentioned contact lens having optical transparency and excellent mechanical strength. It was extremely difficult. The prior art methods described above only provide lenses that are optically opaque or have low mechanical strength.

【0007】そこで本発明の目的は、親水性モノマーお
よびアルキルメタクリレートからなるモノマーの重合体
からなる高含水ソフトコンタクトレンズであって、光学
的に透明でかつ優れた機械的強度を有する高含水コンタ
クトレンズとその製造方法を提供することにある。
Accordingly, an object of the present invention is to provide a highly water-containing soft contact lens comprising a polymer of a monomer comprising a hydrophilic monomer and an alkyl methacrylate, which is optically transparent and has excellent mechanical strength. And a method of manufacturing the same.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術に鑑みて高含水性であって優れた透明性と高い機械
的強度を有するソフトコンタクトレンズを、量産に適し
た注型重合で製造できないか鋭意研究を重ねた。その結
果、トリエチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノメ
チルエーテルを希釈剤として用いることで、上記課題を
解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
DISCLOSURE OF THE INVENTION In view of the above prior art, the present inventors have developed a soft contact lens having high water content and excellent transparency and high mechanical strength by cast polymerization suitable for mass production. Diligent research was conducted to see if it could be manufactured. As a result, they have found that the above problems can be solved by using triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, and triethylene glycol monomethyl ether as diluents, and have completed the present invention.

【0009】すなわち、本発明は、モノマー用希釈剤の
存在下、コンタクトレンズ用モノマーを重合させ、得ら
れた重合体中に含まれる上記希釈剤を水溶液と置換する
ことにより含水ソフトコンタクトレンズを製造する方法
であって、前記希釈剤がトリエチレングリコール、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレ
ングリコールモノメチルエーテルからなる群から選ばれ
る1種または2種以上の化合物であることを特徴とする
製造方法に関する。
That is, the present invention provides a hydrated soft contact lens by polymerizing a contact lens monomer in the presence of a monomer diluent and replacing the diluent contained in the obtained polymer with an aqueous solution. Wherein the diluent is one or more compounds selected from the group consisting of triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monomethyl ether.

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明す
る。本発明は、モノマー用希釈剤の存在下、コンタクト
レンズ用モノマーを重合させ、得られた重合体中に含ま
れる上記希釈剤を水溶液と置換することにより含水ソフ
トコンタクトレンズを製造する方法である。このような
希釈剤を用いる方法自体は公知であって、本発明の方法
においても、重合方法や条件、希釈剤と置換する水溶液
や置換方法等は、従来の方法をそのまま利用することが
できる。具体的な方法については後述する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be specifically described below. The present invention is a method for producing a hydrated soft contact lens by polymerizing a contact lens monomer in the presence of a monomer diluent and replacing the diluent contained in the obtained polymer with an aqueous solution. The method itself using such a diluent is known, and in the method of the present invention, the polymerization method and conditions, the aqueous solution to be replaced with the diluent, the replacement method, and the like can use the conventional methods as they are. A specific method will be described later.

【0011】本発明の特徴は、前記希釈剤がトリエチレ
ングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルか
らなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物であ
ることである。これらの希釈剤を用いることで、重合後
にコンタクトレンズ中の希釈液を水や生理食塩水などの
水溶液で置換して含水コンタクトレンズとするときに、
レンズの膨潤率を低く抑え、レンズパラメータを均一に
精密に制御することができる。さらに、これらの希釈剤
は、モールド型中での重合時に発生する重合熱を効果的
に奪い、均一性に優れたコンタクトレンズを得ることに
も効果を発揮する。モノマー用希釈剤は、モノマー用希
釈剤とコンタクトレンズ用モノマーとの合計量に対して
20〜40重量%の範囲で存在させることが適当であ
る。モノマー用希釈剤の量が20重量%未満では、含水
コンタクトレンズとしたときの膨潤率を低く抑えること
が難しくなる傾向がある。また、40重量%を超える
と、得られたレンズの強度が低下する傾向がある。特
に、モノマー用希釈剤の量は25〜35重量%の範囲で
あることが好ましい。
A feature of the present invention is that the diluent is one or more compounds selected from the group consisting of triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monomethyl ether. By using these diluents, when replacing the diluent in the contact lens with an aqueous solution such as water or physiological saline after polymerization to obtain a hydrated contact lens,
The swelling ratio of the lens can be kept low, and the lens parameters can be uniformly and precisely controlled. Further, these diluents effectively remove the heat of polymerization generated during the polymerization in the mold, and exhibit the effect of obtaining a contact lens having excellent uniformity. The monomer diluent is suitably present in the range of 20 to 40% by weight based on the total amount of the monomer diluent and the contact lens monomer. If the amount of the monomer diluent is less than 20% by weight, it tends to be difficult to suppress the swelling ratio of a water-containing contact lens to a low level. If it exceeds 40% by weight, the strength of the obtained lens tends to decrease. In particular, the amount of the diluent for monomers is preferably in the range of 25 to 35% by weight.

【0012】本発明の方法では、上記コンタクトレンズ
用モノマーは(1)2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、N-ビニル-2- ピロリドン及びN,N-ジメチルアクリル
アミドからなる群から選ばれる2種以上の親水性モノマ
ー、(2)アルキルメタクリレート、及び(3)架橋性
モノマーを主成分として含有することが適当である。上
記親水性モノマーは、コンタクトレンズの含水率を調節
するために用いられる。特に、2種以上の親水性モノマ
ーを用いることで、高い含水率のコンタクトレンズを得
ることができる。これら親水性モノマーは、モノマー用
希釈剤とコンタクトレンズ用モノマーとの合計量に対し
て50〜75重量%の範囲であることが適当である。親
水性モノマーの量が50重量%未満では、目的とする高
含水ソフトコンタクトレンズを得ることが困難になり、
一方、75重量%を超えると、得られたレンズの強度が
低下する傾向がある。特に、親水性モノマーの量は55
〜70重量%であることが好ましい。
In the method of the present invention, the monomer for contact lens is (1) two or more hydrophilic monomers selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacrylamide. It is appropriate to contain the monomer, (2) alkyl methacrylate, and (3) a crosslinkable monomer as main components. The hydrophilic monomer is used for adjusting the water content of the contact lens. In particular, by using two or more hydrophilic monomers, a contact lens having a high water content can be obtained. These hydrophilic monomers are suitably in the range of 50 to 75% by weight based on the total amount of the diluent for monomers and the monomer for contact lenses. If the amount of the hydrophilic monomer is less than 50% by weight, it becomes difficult to obtain the objective high water content soft contact lens,
On the other hand, if it exceeds 75% by weight, the strength of the obtained lens tends to decrease. In particular, the amount of hydrophilic monomer is 55
It is preferably about 70% by weight.

【0013】アルキルメタクリレート(以下、RMAと
いう)は、レンズの機械的強度を向上させる目的で用い
られる。RMAとしては、例えば、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレートまたは両者を用いることがで
きる。RMAは、モノマー用希釈剤とコンタクトレンズ
用モノマーとの合計量に対して3〜20重量%の範囲で
あることが適当である。RMAの量が3重量%未満で
は、機械的強度を十分に向上させることができず、ま
た、20重量%を超えると、レンズの柔軟性が低下した
り、レンズの表面水漏れ性が低下する場合もある。特
に、RMAの量は5〜18重量%であることが好まし
い。
[0013] Alkyl methacrylate (hereinafter referred to as RMA) is used for the purpose of improving the mechanical strength of a lens. As RMA, for example, methyl methacrylate, ethyl methacrylate or both can be used. The RMA is suitably in the range of 3 to 20% by weight based on the total amount of the monomer diluent and the contact lens monomer. If the amount of RMA is less than 3% by weight, the mechanical strength cannot be sufficiently improved, and if it exceeds 20% by weight, the flexibility of the lens decreases or the surface water leakage of the lens decreases. In some cases. In particular, the amount of RMA is preferably 5 to 18% by weight.

【0014】架橋性モノマーは、コンタクトレンズの変
形の防止および機械的強度の向上を目的として使用され
る。架橋性モノマーは、多価アルコールのジ(メタ)ア
クリレートまたは分子中に少なくとも一つはアリル基を
有するモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種
のモノマーである。多価アルコールのジ(メタ)アクリ
レートの例としては、エチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。また、分子中に少なくとも一
つはアリル基を有するモノマーとしては、例えば、アリ
ル(メタ)アクリレート、ジアリルマレエート、ジアリ
ルフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルイ
ソシアヌレートなどを挙げることができる。尚、本明細
書において「(メタ)アクリレート」は、アクリレート
とメタクリレートの両方を意味する。これら架橋性モノ
マーの使用量は、前記親水性モノマーおよびアルキルメ
タアクリレートの合計量に対して0.1〜2重量%の範
囲であることが適当である。0.1重量%未満では、架
橋性モノマーを導入した効果が現れにくく、2重量%を
超えると、レンズがもろくなり、力学的物性が悪くなる
傾向がある。特に、架橋性モノマーの量は0.25〜1
重量%であることが好ましい。
[0014] Crosslinkable monomers are used for the purpose of preventing deformation of contact lenses and improving mechanical strength. The crosslinkable monomer is at least one monomer selected from the group consisting of di (meth) acrylate of a polyhydric alcohol and at least one monomer having an allyl group in the molecule. Examples of the poly (alcohol) di (meth) acrylate include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate. Can be. Examples of the monomer having at least one allyl group in the molecule include allyl (meth) acrylate, diallyl maleate, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, triallyl isocyanurate and the like. In addition, in this specification, "(meth) acrylate" means both acrylate and methacrylate. The amount of the crosslinkable monomer used is suitably in the range of 0.1 to 2% by weight based on the total amount of the hydrophilic monomer and the alkyl methacrylate. If the amount is less than 0.1% by weight, the effect of introducing the crosslinkable monomer is unlikely to be exhibited, and if it exceeds 2% by weight, the lens tends to become brittle and the mechanical properties tend to deteriorate. In particular, the amount of crosslinking monomer is between 0.25 and 1
% By weight.

【0015】さらに本発明においては、得られるコンタ
クトレンズに紫外線吸収能を付与したり、着色するため
に、共重合成分として、例えば重合性紫外線吸収剤、重
合性色素などを用いることができる。前記重合性紫外線
吸収剤の具体例としては、5-クロロ-2-[2-ヒドロキシ-5
-(β- メタクリロイルオキシエチルカルバモイルオキシ
エチル)]フェニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-[2- ヒド
ロキシ-5-(β- メタクリロイルオキシエチルカルバモイ
ルオキシエチル)]フェニル-2H-ベンゾトリアゾール、5-
クロロ-2-[2-ヒドロキシ-4-(p-ビニルベンジルオキシ-2
- ヒドロキシプロピルオキシ)]フェニル-2H-ベンゾトリ
アゾールなどが挙げられる。
Further, in the present invention, as a copolymer component, for example, a polymerizable ultraviolet absorber, a polymerizable dye, or the like can be used in order to impart an ultraviolet absorbing ability to the obtained contact lens or to color the contact lens. Specific examples of the polymerizable ultraviolet absorber include 5-chloro-2- [2-hydroxy-5
-(β-methacryloyloxyethylcarbamoyloxyethyl)] phenyl-2H-benzotriazole, 2- [2-hydroxy-5- (β-methacryloyloxyethylcarbamoyloxyethyl)] phenyl-2H-benzotriazole, 5-
Chloro-2- [2-hydroxy-4- (p-vinylbenzyloxy-2)
-Hydroxypropyloxy)] phenyl-2H-benzotriazole and the like.

【0016】前記重合性色素の具体例としては、1,4-ビ
ス(4- ビニルベンジルアミノ) アントラキノン、1-p-ヒ
ドロキシベンジルアミノ-4-p- ビニルベンジルアミノア
ントラキノン、1-アニリノ-4- メタクリロイルアミノア
ントラキノンなどが挙げられる。本発明のコンタクトレ
ンズを着色する場合、これらの重合性色素を用いず、建
染め浴に漬け染料のロイコ体をレンズ全体に十分含浸さ
せた後、酸化浴に漬けてロイコ体を酸化体に変えて定着
させる建染め法を用いても差し支えない。その他に着色
剤として、Alcian Blue 8GX やAlcian Green 2GX等のフ
タロシアニン系色素も使用することができる。前記重合
性紫外線吸収剤および重合性色素の配合量は、レンズの
厚さに影響されるため、共重合成分の5重量%以下、特
に好ましくは0.02〜3重量%であることが適当であ
る。配合量が5重量%を超えると、得られるコンタクト
レンズの機械的強度が低下する場合があり、また、紫外
線吸収剤および色素の毒性を考慮すれば、生体に直接接
触するソフトコンタクトレンズとしては適さなくなる傾
向がある。
Specific examples of the polymerizable dye include 1,4-bis (4-vinylbenzylamino) anthraquinone, 1-p-hydroxybenzylamino-4-p-vinylbenzylaminoanthraquinone, 1-anilino-4- Methacryloylaminoanthraquinone and the like. When coloring the contact lens of the present invention, these polymerizable dyes are not used, and the leuco body of the dye is immersed in a vat dye bath to sufficiently impregnate the entire lens, and then immersed in an oxidation bath to convert the leuco body to an oxidized body. The vat dyeing method of fixing by use may be used. In addition, phthalocyanine dyes such as Alcian Blue 8GX and Alcian Green 2GX can be used as a coloring agent. Since the compounding amount of the polymerizable ultraviolet absorber and the polymerizable dye is affected by the thickness of the lens, the amount is preferably 5% by weight or less, particularly preferably 0.02 to 3% by weight of the copolymer component. is there. If the compounding amount exceeds 5% by weight, the mechanical strength of the obtained contact lens may be reduced, and in consideration of the toxicity of the ultraviolet absorber and the dye, it is suitable as a soft contact lens that comes into direct contact with a living body. Tends to disappear.

【0017】本発明においてソフトコンタクトレンズを
製造するに際しては、先ず、上記希釈剤とモノマーを含
む混合液に重合開始剤を添加して十分に攪拌し、均質な
モノマー混合液とする。ここで用いられるラジカル開始
剤としては、一般的なラジカル開始剤として知られてい
る、ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物や、
アゾビスバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル
などが挙げられる。これら開始剤の使用量としては、親
水性モノマーおよびアルキルメタアクリレートの合計量
に対し、0.1〜1重量%の範囲であることが適当であ
る。
In producing a soft contact lens according to the present invention, first, a polymerization initiator is added to a mixture containing the above-mentioned diluent and monomer, and the mixture is sufficiently stirred to obtain a homogeneous monomer mixture. As the radical initiator used here, peroxides such as lauroyl peroxide, cumene hydroperoxide, and benzoyl peroxide, which are known as general radical initiators,
Examples include azobisvaleronitrile and azobisisobutyronitrile. The use amount of these initiators is suitably in the range of 0.1 to 1% by weight based on the total amount of the hydrophilic monomer and the alkyl methacrylate.

【0018】上記モノマー混合液は、コンタクトレンズ
製造用モールド型に注入した後重合される。このモール
ド型は、凸面と凹面の曲率をもつ合わせ型であり、金
属、ガラス、樹脂などの材質からなることができる。但
し、重合物の剥離性がよく、耐溶剤性、耐熱性に優れた
材質のものであることが好ましい。また、樹脂製のモー
ルド型は、所望のレンズデザインに必要な形状を有する
モールド型を容易に製造できるため好ましい。これらの
樹脂材料は、成形収縮が低く、金型からの面転写性が良
く、寸法精度及び耐溶剤性に優れるものの中から選択す
ることが好ましく、そのような樹脂材料としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテ
ン(TPX)、ポリサルフォン、ポリフェニレンサルフ
ァイド、環状オレフィン系共重合体(例えば、「アペル
(APL) 」三井石油化学(株)、「ゼオネックス」日本ゼ
オン(株))、オレフィン・マレイミド共重合体等を挙
げることができる。モールド型を十分に減圧して型表面
の水分や酸素等の反応に影響を及ぼす物質を除去し、窒
素またはアルゴンなどの不活性ガスでパージした後に、
モノマー混合液をモールド型へ注入する。また、モノマ
ー混合液を注入する際には、窒素またはアルゴンなどの
不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
The above monomer mixture is polymerized after being injected into a mold for producing a contact lens. This mold is a combined mold having convex and concave curvatures, and can be made of a material such as metal, glass, or resin. However, it is preferable that the material has good releasability of the polymer and excellent solvent resistance and heat resistance. Further, a resin mold is preferable because a mold having a shape required for a desired lens design can be easily manufactured. These resin materials are preferably selected from those having low molding shrinkage, good surface transferability from a mold, and excellent dimensional accuracy and solvent resistance. Examples of such resin materials include polyethylene, Polypropylene, polymethylpentene (TPX), polysulfone, polyphenylene sulfide, cyclic olefin-based copolymer (for example, “Apel
(APL) ", Mitsui Petrochemical Co., Ltd.," ZEONEX "Nippon Zeon Co., Ltd.), olefin / maleimide copolymer, and the like. After depressurizing the mold sufficiently to remove substances affecting the reaction such as moisture and oxygen on the mold surface and purging with an inert gas such as nitrogen or argon,
The monomer mixture is poured into the mold. Injecting the monomer mixture is preferably performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen or argon.

【0019】重合の方法としては、例えば、段階的ある
いは連続的に25〜120℃の温度範囲で昇温し、5〜
24時間で重合を完結させる方法を挙げることができ
る。このとき重合炉内を窒素またはアルゴンなどの不活
性ガスの雰囲気とし、かつ大気圧または加圧状態で重合
することが望ましい。また、重合に際しては、光重合開
始剤を配合した後、紫外線や可視光線などによる光重合
法を適用することも可能である。重合終了後、型から共
重合体を取り出し、共重合体中に含まれる希釈剤を水溶
液と置換することで含水コンタクトレンズを得る。希釈
剤と置換する水溶液は、含水コンタクトレンズに通常含
まれる水溶液であれば良く、例えば、水、生理食塩水ま
たはソフトコンタクトレンズ用保存液等を挙げることが
できる。また、共重合体中の未重合モノマーおよび希釈
剤を効率良く除去するために、まず、レンズに対して膨
潤度の高いアルコールまたはアルコール/水混合液で置
換し、次いで上記水溶液と置換することもできる。
As a polymerization method, for example, the temperature is raised stepwise or continuously in a temperature range of 25 to 120 ° C.,
A method of completing polymerization in 24 hours can be mentioned. At this time, it is preferable that the polymerization is performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen or argon in the polymerization furnace and the polymerization is performed under the atmospheric pressure or the pressurized state. In addition, at the time of polymerization, after blending a photopolymerization initiator, it is also possible to apply a photopolymerization method using ultraviolet light, visible light, or the like. After the completion of the polymerization, the copolymer is taken out of the mold, and the diluent contained in the copolymer is replaced with an aqueous solution to obtain a hydrated contact lens. The aqueous solution to be replaced with the diluent may be an aqueous solution usually contained in a hydrated contact lens, and examples thereof include water, physiological saline, and a preservative for soft contact lenses. In order to efficiently remove the unpolymerized monomer and diluent in the copolymer, first, the lens may be replaced with an alcohol having a high degree of swelling or an alcohol / water mixture, and then replaced with the above aqueous solution. it can.

【0020】本発明は、新規の含水コンタクトレンズも
包含する。本発明の含水コンタクトレンズは、前記親水
性モノマー、アルキルメタクリレート、及び架橋性モノ
マーを主成分として含有するコンタクトレンズ用モノマ
ーの共重合体と水溶液とからなる含水コンタクトレンズ
である。親水性モノマー、アルキルメタクリレート及び
架橋性モノマー並びにそれらの使用量(共重合体量)は
前記製造方法で説明したものと同様のものである。さら
に、水溶液の種類も前記製造方法で説明したものと同様
のものである。また、本発明の含水コンタクトレンズ
は、含水率が50〜70%と高いにも係わらず、突き抜
き強度が1100gf/mm 以上と機械的強度も優れている。本
発明の含水コンタクトレンズの含水率は、装着感が優れ
るという観点から、好ましくは55〜70%である。
The present invention also includes a novel hydrated contact lens. The hydrated contact lens of the present invention is a hydrated contact lens comprising a copolymer of a monomer for a contact lens containing the hydrophilic monomer, alkyl methacrylate and a crosslinkable monomer as main components and an aqueous solution. The hydrophilic monomers, alkyl methacrylates and crosslinkable monomers and the amounts used (copolymer amounts) thereof are the same as those described in the above production method. Further, the type of the aqueous solution is the same as that described in the above manufacturing method. In addition, the water-containing contact lens of the present invention has excellent mechanical strength with a punch-out strength of 1100 gf / mm or more, despite its high water content of 50 to 70%. The water content of the water-containing contact lens of the present invention is preferably 55 to 70% from the viewpoint of excellent wearing feeling.

【0021】以下、実施例により本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
Hereinafter, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0022】実施例1 容量100mlのガラス製サンプル瓶に、2-ヒドロキシ
エチルメタクリレート(以下、HEMAという)18.
75g(37.5重量%)、N-ビニル-2- ピロリドン
(以下、NVPという)13.5g(27重量%)、エ
チルメタクリレート(以下、EMAという)5.25g
(10.5重量%)、トリエチレングリコール(以下、
TEGという)12.5g(25重量%)、ジアリルマ
レエート(以下、DAMという)0.1875g(HE
MA、NVP、EMAの合量に対して0.5重量%)お
よび2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(以下、AI
BNという)0.15g(HEMA、NVP、EMAの
合量に対して0.4重量%)を入れ、十分に攪拌しモノ
マー混合液を調製した。このモノマー混合液を、ポリプ
ロピレン製のコンタクトレンズ形状したモールド型中に
入れ、圧力2(kgf/cm2) の窒素雰囲気中で、25〜11
0℃で15時間重合を行った。重合終了後、モールド型
より重合物を取り出し、多量の蒸留水中に浸漬すること
により希釈剤を除去した。その後、生理食塩水中に浸漬
することにより目的とするコンタクトレンズを得た。得
られたコンタクトレンズは、含水時に透明であり、機械
的強度が良好なものであった。
Example 1 2-Hydroxyethyl methacrylate (hereinafter referred to as HEMA) was placed in a glass sample bottle having a capacity of 100 ml.
75 g (37.5% by weight), 13.5 g (27% by weight) of N-vinyl-2-pyrrolidone (hereinafter referred to as NVP), 5.25 g of ethyl methacrylate (hereinafter referred to as EMA)
(10.5% by weight), triethylene glycol (hereinafter, referred to as
12.5 g (25% by weight) of TEG) and 0.1875 g of diallyl maleate (hereinafter referred to as DAM) (HE
0.5% by weight based on the total amount of MA, NVP and EMA) and 2,2′-azobisisobutyronitrile (hereinafter referred to as AI)
0.15 g (referred to as BN) (0.4% by weight based on the total amount of HEMA, NVP and EMA) was added thereto, and the mixture was sufficiently stirred to prepare a monomer mixture. The monomer mixture was placed in a polypropylene contact lens-shaped mold, and was placed in a nitrogen atmosphere at a pressure of 2 (kgf / cm 2 ) for 25 to 11 hours.
Polymerization was carried out at 0 ° C. for 15 hours. After completion of the polymerization, the polymer was taken out of the mold and immersed in a large amount of distilled water to remove the diluent. Then, the objective contact lens was obtained by immersion in physiological saline. The obtained contact lens was transparent when hydrated, and had good mechanical strength.

【0023】このコンタクトレンズを用いて各物性を以
下の方法に従って調べた。その結果を表1に示す。 透明性 25℃の生理食塩水中でのコンタクトレンズを肉眼観察
し、以下の評価に基づき評価した。 〔評価基準〕 ○:透明 △:薄く白濁する ×:強く白濁する
Using this contact lens, various physical properties were examined according to the following methods. Table 1 shows the results. Transparency A contact lens in a physiological saline solution at 25 ° C. was visually observed and evaluated based on the following evaluation. [Evaluation criteria] ○: Transparent △: Lightly cloudy ×: Strongly cloudy

【0024】含水率 水和膨潤後、25℃の生理食塩水中で平衡膨潤に達した
コンタクトレンズの重量をWw、再乾燥(80℃、4時
間)後の重量をDwとしたとき、次式により含水率を算
出した。 含水率(%)={(Ww−Dw)/Ww}×100 膨潤率 重合後、希釈剤を置換する前のレンズの直径をDd、水
和膨潤後、25℃の生理食塩水中で平衡膨潤に達したコ
ンタクトレンズの直径をWdとしたとき、次式により膨
潤率を算出した。 膨潤率(%)={(Wd−Dd)/Dd}×100
Moisture Content When the weight of a contact lens that has reached equilibrium swelling in a physiological saline solution at 25 ° C. after hydration swelling is Ww, and the weight after re-drying (80 ° C., 4 hours) is Dw, the following formula is obtained. The water content was calculated. Water content (%) = {(Ww-Dw) / Ww} × 100 Swelling ratio After polymerization, the diameter of the lens before replacing the diluent is Dd. After swelling by hydration, equilibrium swelling in physiological saline at 25 ° C. Assuming that the diameter of the reached contact lens is Wd, the swelling ratio was calculated by the following equation. Swelling ratio (%) = {(Wd−Dd) / Dd} × 100

【0025】突き抜き強度 ステンレス棒の先端に直径1/16インチのスチールボ
ールを取り付けた突き抜き棒を、インストロン万能材料
試験機4310型に取り付け、25℃の生理食塩水中で
固定されたレンズの中心部分の破断時における突き抜き
荷重(g)を測定した。ただし、表1中の値は、破断時
の突き抜き荷重をレンズの中心厚(mm)で除した値で
ある。なお、測定に用いたレンズの中心厚は、0.10
〜0.12(mm)の範囲にあった。
Punching Strength A punching rod having a steel ball having a diameter of 1/16 inch attached to the tip of a stainless steel rod was attached to an Instron universal material tester Model 4310, and the lens fixed in a saline solution at 25 ° C. The punching load (g) at the time of breaking of the center portion was measured. However, the values in Table 1 are values obtained by dividing the punching load at break by the center thickness (mm) of the lens. The center thickness of the lens used for the measurement was 0.10
0.10.12 (mm).

【0026】実施例2〜10 組成を表1に示すように変更したほかは実施例1と同様
にしてコンタクトレンズを得た。得られたコンタクトレ
ンズは、含水時に透明であり、機械的強度が良好なもの
であった。
Examples 2 to 10 Contact lenses were obtained in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed as shown in Table 1. The obtained contact lens was transparent when hydrated, and had good mechanical strength.

【0027】比較例1(特開平6−289331号(先
行技術1)) 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをジメチ
ルスルホキシド(以下、DMSOという)に変更したほ
かは実施例1と同様にしてコンタクトレンズを得た。得
られたコンタクトレンズは、実施例1で得られたコンタ
クトレンズに比べ、機械的強度の弱いものであった。
Comparative Example 1 (Japanese Patent Laid-Open No. 6-289331 (Prior Art 1)) In the same manner as in Example 1, except that the TEG used as a diluent was changed to dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO). I got a contact lens. The obtained contact lens had lower mechanical strength than the contact lens obtained in Example 1.

【0028】比較例2(特開平4−110311号(先
行技術3)) 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをジエチ
レングリコールホウ酸エステル(1) (以下、DEGホウ
酸という)に変更したほかは実施例1と同様にしてコン
タクトレンズを得た。得られたコンタクトレンズは強く
白濁し、コンタクトレンズとして使用できるものではな
かった。 (1)82.2重量%のジエチレングリコールを17.
8重量%のホウ酸と10mmHgの真空下で80℃の温
度で4時間反応させることによって製造された(特開平
4−110311号、表2中のエステル番21)。
Comparative Example 2 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-1103111 (Prior Art 3)) In Example 1, the TEG used as a diluent was changed to diethylene glycol borate (1) (hereinafter referred to as DEG boric acid). A contact lens was obtained in the same manner as in Example 1. The obtained contact lens was strongly clouded and could not be used as a contact lens. (1) 17% by weight of 82.2% by weight of diethylene glycol.
It was produced by reacting with 8% by weight of boric acid under a vacuum of 10 mmHg at a temperature of 80 ° C. for 4 hours (JP-A-4-110311, ester No. 21 in Table 2).

【0029】比較例3(特公平4−49093号(先行
技術2)) 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをグリセ
ロールホウ酸エステル(2) (以下、Glyホウ酸とい
う)に変更した他は実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズを得た。得られたコンタクトレンズは強く白濁し、
コンタクトレンズとして使用できるものではなかった。 (2)73.5重量%のグリセロールを26.5重量%
のホウ酸と10mmHgの真空下で80℃の温度で4時
間反応させることによって製造された(特公平4−49
093号、実施例2の希釈剤)。
Comparative Example 3 (Japanese Patent Publication No. 4-49093 (Prior Art 2)) In Example 1, TEG used as a diluent was changed to glycerol borate (2) (hereinafter referred to as Gly boric acid). A contact lens was obtained in the same manner as in Example 1. The resulting contact lens becomes strongly cloudy,
It could not be used as a contact lens. (2) 73.5% by weight of glycerol is 26.5% by weight
Of boric acid at a temperature of 80 ° C. for 4 hours under a vacuum of 10 mmHg (Japanese Patent Publication No. 4-49).
093, diluent of Example 2).

【0030】比較例4 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをジエチ
レングリコール(以下、DEGという)に変更したほか
は実施例1と同様にしてコンタクトレンズを得た。得ら
れたコンタクトレンズは、実施例1で得られたコンタク
トレンズに比べ、機械的強度の弱いものであった。
Comparative Example 4 A contact lens was obtained in the same manner as in Example 1, except that the TEG used as a diluent was changed to diethylene glycol (hereinafter referred to as DEG). The obtained contact lens had lower mechanical strength than the contact lens obtained in Example 1.

【0031】比較例5(米国特許第3,699,089
号(先行技術4)) 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをエチレ
ングリコール(以下、EGという)に変更したほかは実
施例1と同様にしてコンタクトレンズを得た。得られた
コンタクトレンズは、実施例1で得られたコンタクトレ
ンズに比べ、機械的強度の弱いものであった。
Comparative Example 5 (US Pat. No. 3,699,089)
No. (Prior Art 4)) A contact lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that TEG used as a diluent was changed to ethylene glycol (hereinafter referred to as EG). The obtained contact lens had lower mechanical strength than the contact lens obtained in Example 1.

【0032】比較例6(米国特許第3,699,089
号(先行技術4)) 実施例1において、希釈剤として用いたTEGをグリセ
ロール(以下、Glyという)に変更し、実施例1と同
様にモノマー混合液を調製したが、EMAとGlyが分
離し、均一なモノマー混合液を得ることができなかっ
た。
Comparative Example 6 (US Pat. No. 3,699,089)
No. (Prior Art 4)) In Example 1, TEG used as a diluent was changed to glycerol (hereinafter, referred to as Gly), and a monomer mixture was prepared in the same manner as in Example 1, but EMA and Gly were separated. A uniform monomer mixture could not be obtained.

【0033】比較例7(希釈剤を用いない系) 容量100mlのガラス製サンプル瓶にHEMA17.
5g(35重量%)、NVP25g(50重量%)、メ
チルメタクリレート(以下、MMAという)7.5g
(15重量%)、DAM0.25g(HEMA、NV
P、MMAの合量に対して0.5重量%)およびAIB
N0.2g(HEMA、NVP、MMAの合量に対して
0.4重量%)を入れ、十分に攪拌しモノマー混合液を
調製した。その後、実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズを得た。得られたコンタクトレンズは薄く白濁し、
実施例1で得られたコンタクトレンズに比べ膨潤率も大
きく、さらに機械的強度の弱いものであった。
Comparative Example 7 (System without Diluent) HEMA17.
5g (35% by weight), NVP 25g (50% by weight), methyl methacrylate (hereinafter referred to as MMA) 7.5g
(15% by weight), DAM 0.25 g (HEMA, NV
P, 0.5% by weight based on the total weight of MMA) and AIB
0.2 g of N (0.4% by weight based on the total amount of HEMA, NVP and MMA) was added, and the mixture was sufficiently stirred to prepare a monomer mixture. Thereafter, a contact lens was obtained in the same manner as in Example 1. The resulting contact lens is thin and cloudy,
The swelling ratio was higher than that of the contact lens obtained in Example 1, and the mechanical strength was weaker.

【0034】[0034]

【表1】 [Table 1]

【0035】表1に示すように、比較例1、4および5
のコンタクトレンズは希釈剤を用いたことにより膨潤率
は抑えられているものの、機械的強度の弱いものであっ
た。比較例2および3のコンタクトレンズは白濁し、コ
ンタクトレンズとして使用できるものではなかった。比
較例6ではモノマーと希釈剤が分離したため、均一なモ
ノマー混合液を調製することができなかった。比較例7
のコンタクトレンズは薄く白濁し、また希釈剤を用いず
にコンタクトレンズを作製したために膨潤率は大きく、
さらに機械的強度の弱いものであった。
As shown in Table 1, Comparative Examples 1, 4 and 5
Although the swelling ratio was suppressed by using the diluent, the contact lens of No. 1 had low mechanical strength. The contact lenses of Comparative Examples 2 and 3 were cloudy and could not be used as contact lenses. In Comparative Example 6, since the monomer and the diluent were separated, a uniform monomer mixture could not be prepared. Comparative Example 7
Contact lenses are thin and cloudy, and the swelling rate is large because the contact lenses were made without using diluents.
Further, the mechanical strength was weak.

【0036】これに対し、実施例1〜10のコンタクト
レンズは、いずれも透明であり、希釈剤を用いない系
(比較例7)に比べて膨潤率を抑えることができ、さら
に突き抜き強度が1100gf/mm 以上であり、高い機械的強
度を有するものであった。これは、特にトリエチレング
リコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノメチルエーテルらの溶媒を
希釈剤として用いたことによる効果である。
On the other hand, all of the contact lenses of Examples 1 to 10 are transparent, can suppress the swelling ratio as compared with the system using no diluent (Comparative Example 7), and have a higher punch-out strength. It was 1100 gf / mm or more and had high mechanical strength. This is especially true for triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether,
This is the effect of using a solvent such as triethylene glycol monomethyl ether as a diluent.

【0037】[0037]

【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、高含水性
であって優れた透明性と高い機械的強度を有し、かつ本
発明の製造方法により量産に適した注型重合で製造でき
るという利点がある。
The contact lens of the present invention has the advantage that it has high water content, has excellent transparency and high mechanical strength, and can be produced by cast polymerization suitable for mass production by the production method of the present invention. There is.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 モノマー用希釈剤の存在下、コンタクト
レンズ用モノマーを重合させ、得られた重合体中に含ま
れる上記希釈剤を水溶液と置換することにより含水ソフ
トコンタクトレンズを製造する方法であって、 前記希釈剤がトリエチレングリコール、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコー
ルモノメチルエーテルからなる群から選ばれる1種また
は2種以上の化合物であることを特徴とする製造方法。
1. A method for producing a water-containing soft contact lens by polymerizing a contact lens monomer in the presence of a monomer diluent and replacing the diluent contained in the obtained polymer with an aqueous solution. Wherein the diluent is one or more compounds selected from the group consisting of triethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether and triethylene glycol monomethyl ether.
【請求項2】 モノマー用希釈剤とコンタクトレンズ用
モノマーとの合計量に対して20〜40重量%のモノマ
ー用希釈剤を存在させる請求項1に記載の製造方法。
2. The method according to claim 1, wherein the monomer diluent is present in an amount of 20 to 40% by weight based on the total amount of the monomer diluent and the contact lens monomer.
【請求項3】 コンタクトレンズ用モノマーが(1)2-
ヒドロキシエチルメタクリレート、N-ビニル-2- ピロリ
ドン及びN,N-ジメチルアクリルアミドからなる群から選
ばれる2種以上の親水性モノマー、(2)アルキルメタ
クリレート、及び(3)架橋性モノマーを主成分として
含有する請求項1または2に記載の製造方法。
3. The method according to claim 1, wherein the monomer for contact lens is (1) 2-
Contains, as main components, two or more hydrophilic monomers selected from the group consisting of hydroxyethyl methacrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacrylamide, (2) alkyl methacrylate, and (3) a crosslinkable monomer. The production method according to claim 1 or 2, wherein:
【請求項4】 コンタクトレンズ用モノマーが、モノマ
ー用希釈剤とコンタクトレンズ用モノマーとの合計量に
対して50〜75重量%の親水性モノマーと3〜20重
量%のアルキルメタクリレートを含有する請求項3に記
載の製造方法。
4. The monomer for a contact lens contains 50 to 75% by weight of a hydrophilic monomer and 3 to 20% by weight of an alkyl methacrylate based on the total amount of a diluent for a monomer and a monomer for a contact lens. 3. The production method according to 3.
【請求項5】 アルキルメタクリレートが、メチルメタ
クリレートおよび/またはエチルメタクリレートである
請求項3または4に記載の製造方法。
5. The production method according to claim 3, wherein the alkyl methacrylate is methyl methacrylate and / or ethyl methacrylate.
【請求項6】 架橋性モノマーが、多価アルコールのジ
(メタ)アクリレートまたは分子中に少なくとも一つは
アリル基を有するモノマーからなる群から選ばれる少な
くとも1種のモノマーである請求項3〜5のいずれか1
項に記載の製造方法。
6. The crosslinkable monomer is a polyhydric alcohol di (meth) acrylate or at least one monomer selected from the group consisting of monomers having at least one allyl group in the molecule. Any one of
The production method according to the paragraph.
【請求項7】 コンタクトレンズ用モノマーが、親水性
モノマーおよびアルキルメタクレレートの合計量に対し
て、0.1〜2重量%の架橋性モノマーを含有する請求
項3〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
7. The contact lens monomer according to claim 3, wherein the monomer for contact lens contains 0.1 to 2% by weight of a crosslinking monomer based on the total amount of the hydrophilic monomer and the alkyl methacrylate. The production method described in 1.
【請求項8】 モノマー用希釈剤とコンタクトレンズ用
モノマーとの混合液をモールド型中に注入し、共重合さ
せてコンタクトレンズ形状の重合体を得る請求項1〜7
のいずれか1項に記載の製造方法。
8. A contact lens-shaped polymer obtained by injecting a mixture of a monomer diluent and a contact lens monomer into a mold and copolymerizing the mixture.
The production method according to any one of the above.
【請求項9】 (1)2-ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、N-ビニル-2- ピロリドン及びN,N-ジメチルアクリル
アミドからなる群から選ばれる2種以上の親水性モノマ
ー、(2)アルキルメタクリレート、及び(3)架橋性
モノマーを主成分として含有するコンタクトレンズ用モ
ノマーの共重合体と水溶液とからなる含水コンタクトレ
ンズであって、含水率が50〜70%であり、かつ突き
抜き強度が1100gf/mm 以上であることを特徴とする含水
コンタクトレンズ。
9. A composition comprising: (1) two or more hydrophilic monomers selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacrylamide; (2) alkyl methacrylate; 3) A water-containing contact lens comprising a copolymer of a contact lens monomer containing a crosslinkable monomer as a main component and an aqueous solution, having a water content of 50 to 70% and a punch-out strength of 1100 gf / mm or more. A water-containing contact lens, characterized in that:
【請求項10】 請求項3〜8のいずれか1項に記載の
製造方法により製造された含水コンタクトレンズであっ
て、含水率が50〜70%であることを特徴とする含水
コンタクトレンズ。
10. A hydrated contact lens produced by the method according to claim 3, wherein the hydrated contact lens has a water content of 50 to 70%.
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