JPH10104854A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH10104854A
JPH10104854A JP25574296A JP25574296A JPH10104854A JP H10104854 A JPH10104854 A JP H10104854A JP 25574296 A JP25574296 A JP 25574296A JP 25574296 A JP25574296 A JP 25574296A JP H10104854 A JPH10104854 A JP H10104854A
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JP
Japan
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group
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structural unit
repeating structural
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Application number
JP25574296A
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English (en)
Inventor
Norie Matsui
乃里恵 松井
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Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 感光体表面の塗膜が高可撓強度を有し、繰り
返し使用による塗膜中の亀裂等の欠陥の発生を防止する
とともに、高耐刷性を有し、優れた画質の画像を長期間
保持できる電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、該感光層が、結着樹脂として下記一
般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位を有するポリカ
ーボネート樹脂を含有するものである。 （式中、Ｘ1 、Ｘ1 ′、Ｘ2 及びＸ2 ′は、それぞれ
Ｈ、ハロゲン原子又はメチル基。ＹはＣＯ、Ｃ５〜１１
のシクロアルキレン基等を示す。ＹがＣＯのときは１で
あり、ＣＯ以外のときは１〜４の整数。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、長期間に亘って優
れた電気特性及び機械的特性を有するとともに、製造安
定性に優れた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子写真技術は、高品質の印字が
高速で得られるという利点を有するために、複写機、レ
ーザービームプリンター及びファクシミリ等の分野にお
いて、広範囲に応用されている。それらの感光体として
は、従来から、セレン、セレン−テルル合金、セレン−
ヒ素合金、硫化カドミウム等の無機光導電材料を用いた
ものが広く知られている。一方、これらの無機光導電材
料を用いた電子写真感光体に比べて、安価で製造性及び
廃棄性等に優れている有機光導電材料を用いた有機電子
写真感光体の研究が活発に行われており、中でも、露光
により電荷を発生する電荷発生層と電荷を輸送する電荷
輸送層を積層した機能分離型の有機積層型感光体は、感
度、帯電性及びその繰り返し安定性等の電子写真特性の
点で優れていることから、種々のものが提案され、実用
化されている。また、単層型の有機感光体は、低コスト
で容易に製造できるとともに、正帯電というシステムで
あるために負帯電に比べてオゾン発生が少ないこと及び
均一帯電性が高いという利点がある反面、積層型感光体
に比較して電気的性能が劣るという問題があり、未だ研
究開発を行う余地が残されている。
【０００３】上記有機積層型感光体においては、電子写
真特性に十分な性能を有するものが開発されてきている
が、感光層が有機材料で構成されているために、機械的
外力に対する耐久性、すなわち、トナー、現像剤、用紙
及びクリーニング部材等からの直接的な負荷による感光
体表面の摩耗や傷等の発生、また、トナーフィルミング
等の異物付着等による画質欠陥の発生、あるいはコロナ
放電により発生するオゾン、窒素酸化物等の低抵抗物質
や複写紙からの紙粉等が感光体表面に付着蓄積すること
により引き起こされる高湿環境下における画像流れの発
生等の問題があり、これらが感光体寿命を短縮してい
る。
【０００４】また、複写機やプリンターのカラー化及び
高速化に伴って、電子写真プロセスは複雑化及び高スト
レス化が進行しており、これらの点からも、さらに高耐
久性を有する感光体が要求されている。さらに、ポリエ
チレンテレフタレート等のフィルム上に蒸着等によって
導電層を形成し、その上に感光層の塗膜を形成した可撓
性を有する電子写真感光体は、帯状に加工して複写機中
で繰り返し使用できるため、複写機の形状設計の自由度
が大きいという利点を有しているが、そのためには、感
光層はフィルムと同様の可撓性を有し、複写機内で使用
される動きに十分追従するものでなくてはならない。
【０００５】従来より上記した電子写真感光体におい
て、感光層の結着樹脂として各種のポリカーボネート樹
脂を用いるものが提案されている。（特開昭６０−１７
２０４４号公報、特開昭６２−２４７３７４号公報、特
開昭６３−１４８２６３号公報、特開平２−２５４４５
８号公報、特開平２−２５４４５９号公報、特開平３−
６３６５１号公報、特開平３−２７３２５６号公報及び
特開平４−３７８５９号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来提案さ
れた樹脂は、感光層の結着樹脂として用いると比較的良
好な耐久性を有する電子写真感光体が得られるものの、
未だ満足できるものではない。すなわち、従来の樹脂を
用いて形成された塗膜からなる感光層は、必ずしも機械
的強度が十分なものではなく、複写機中で長期間繰り返
し使用すると、その表面が摩耗して感光体の膜厚が変化
し、それに伴って帯電電位が低下して感度が変化するた
めに、画像背景部の汚れや画像濃度が低下するという問
題があり、また感光体の表面には、摩耗傷による画像欠
陥の問題も発生する。
【０００７】そこで、結着樹脂として摩耗の少ない樹脂
を用いると、電気特性が十分ではなく、トナー等の異物
付着等による画像欠陥が発生するという問題がある。特
に、帯状感光体においては、複写機中の帯状感光体駆動
装置によって繰り返し回転させた場合、その可撓的な動
きに十分対応できず感光層中に亀裂が生じ、それが画像
上にひび割れ模様となって現われるという問題も起こっ
ている。さらにまた、感光層は結着樹脂と電荷輸送材料
から構成されており、その結着樹脂は電荷輸送材料との
相溶性が重要であり、相溶性が低いと一部の電荷輸送材
料が結晶化したり析出したりする等により電気特性及び
画像品質に著しい悪影響を与えることが知られている
が、従来の樹脂は、この相溶性の点でも不十分なもので
ある。
【０００８】本発明は、従来の技術における上記した実
情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の目
的は、感光体表面の塗膜が高可撓強度を有し、帯状感光
体としても繰り返し使用による塗膜中の亀裂等の欠陥の
発生を防止するとともに、高耐刷性を有し、本来電荷輸
送材料が有する優れた電気特性を発揮し、優れた画質の
画像を長期間保持することができる電子写真感光体を提
供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、感光層を構
成する材料について鋭意研究を重ねた結果、結着樹脂と
して特定のポリカーボネート樹脂を含有させることによ
って、電気特性や画像品質を低下させることなく、ま
た、帯状感光体としては亀裂の発生に伴う画像欠陥もな
く、優れた耐刷性を有する感光体が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明の電子写真感光体は、導
電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体におい
て、該感光層が、結着樹脂として下記一般式（Ａ）で示
される繰り返し構造単位を有するポリカーボネート樹脂
を含有することを特徴とする。
【化１１】 （式中、Ｘ1 、Ｘ1 ′、Ｘ2 及びＸ2 ′は、同一でも異
なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又
はメチル基を表し、また、Ｙはカルボニル基、炭素数５
〜１１のシクロアルキレン基又は−Ｒ1 −Ｒ2 −を表
す。ｍは、Ｙがカルボニル基のときは１であり、カルボ
ニル基以外のときは１〜４の整数である。ただし、Ｙが
−Ｒ1 −Ｒ2 −のとき、Ｒ1 は−Ｃ（Ｒ3 ，Ｒ3 ′）−
であり、Ｒ2は炭素数５〜１１のシクロアルキレン基又
は１〜２０個のＲ4 を有する炭素数５〜１１のシクロア
ルキレン基である。また、Ｒ3 及びＲ3 ′は、同一でも
異なっていてもよく、それぞれ水素原子、メチル基、炭
素数５〜１１のシクロアルキリデン基又はアリール基を
表し、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
アルコキシ基を表す。）
【００１１】また、本発明の電子写真感光体は、上記感
光層の結着樹脂として、上記一般式（Ａ）で示される繰
り返し構造単位及び下記一般式（Ｂ）で示される繰り返
し構造単位を有するポリカーボネート共重合体を含有す
ることを特徴とする。
【化１２】 （式中、Ｘ3 、Ｘ3 ′、Ｘ4 及びＸ4 ′は、同一でも異
なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又
はメチル基を表し、Ｚは−Ｃ（Ｒ5 ，Ｒ5 ′）−又は炭
素数５〜１１のシクロアルキリデン基を表す。Ｒ5 及び
Ｒ5 ′は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素
原子又はメチル基を表す。）
【００１２】さらに、感光層の電荷輸送材料としては、
下記一般式（Ｃ）で示されるトリアリールアミン系化合
物又は下記一般式（Ｄ）で示されるベンジジン系化合物
の少なくとも１種を含有することが好ましい。
【化１３】 （式中、Ｒ6 は水素原子又はメチル基を表し、Ａｒ1 及
びＡｒ2 は、それぞれハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、置換アミノ基により置換されていてもよいア
リール基又はチエニル基を表す。ｎは１又は２であ
る。）
【００１３】
【化１４】 （式中、Ｒ7 及びＲ7 ′は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表し、Ｒ8 、Ｒ8 ′、Ｒ9 及びＲ9 ′
は、同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は置換アミ
ノ基を表す。ｋ、ｋ′、ｌ及びｌ′は、それぞれ１又は
２である。） 本発明において、上記ポリカーボネート樹脂またはポリ
カーボネート共重合体は、感光層の最表面に含有されて
いることが好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。まず、本発明の電子写真感光体の層
構成について、図面を用いて説明する。図１〜４は、い
ずれも本発明において感光層が積層構造からなる電子写
真感光体の層構成例を示す模式的断面図である。なかで
も、図１は、積層型感光体の中で最も簡単な層構成の感
光体を示し、導電性支持体３の上に電荷発生層１及び電
荷輸送層２が順に形成されているものである。図２は、
図１の層構成に、さらに導電性支持体３と電荷発生層１
の間に下引き層４が設けられている。図３においては、
図１の層構成の表面に保護層５が設けられている。図４
においては、図２の層構成に、さらに表面に保護層５が
設けられている。図５及び図６は、ともに本発明におい
て感光層が単層構造からなる電子写真感光体の一例を示
す模式的断面図である。図５は、導電性支持体３の上に
光導電層６が形成されているものである。図６は、導電
性支持体３の上に下引き層４及び光導電層６が順に形成
されている。
【００１５】次に、本発明における電子写真感光体の各
層について詳細に説明する。導電性支持体としては、ア
ルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属
類、アルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ス
テンレス、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、
ＩＴＯ等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等、ある
いは導電性付与剤を塗布するか含浸させた紙又はプラス
チックフィルム等が挙げられる。これらの導電性支持体
は、円筒状、板状、シート状等の適宜の形状のものが使
用されるが、これらに限定されるものではない。更に、
必要に応じて導電性支持体の表面は、画像品質に影響の
ない範囲で各種の処理、例えば、表面の酸化処理や薬品
処理、着色処理等又は砂目立て等の乱反射処理を行うこ
とができる。
【００１６】本発明においては、導電性支持体と感光層
の間に下引き層を設けることが望ましい。この下引き層
は、感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の電荷の注入を阻止するとともに、感光層と導電性支持
体を一体的に接着保持させる接着層としての作用、また
は場合により導電性支持体からの反射光を防止する作用
等を有するものである。この下引き層に用いる材料とし
ては、以下のものが挙げられる。ポリアミド樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリウ
レタン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアル
コール樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、ニトロセルロー
ス、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、ス
ターチアセテート、アミノ澱粉、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ジルコニウムキレート化合物、チタニ
ルキレート化合物、チタニルアルコキシド化合物、有機
チタニル化合物、シランカップリング剤等の公知の材料
を用いることができる。これらの材料は、単独で又は２
種以上を混合して用いることができる。さらに、これら
の材料には、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ケイ
素、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、シリコーン
樹脂等を混合することができる。
【００１７】下引き層を形成する際の塗布方法として
は、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、
ビードコーティング法、エアーナイフコーティング法、
カーテンコーティング法等の通常の方法が採用される。
下引き層の厚さは０．０１〜１０μｍの範囲であり、好
ましくは０．０５〜２μｍの範囲である。
【００１８】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上に形成される感光層は、単層構造であってもよ
いし、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積層
構造であってもよい。感光層が積層構造の場合には、電
荷発生層と電荷輸送層の積層順序はいずれが上層であっ
てもよい。上記感光層は、電荷発生材料、電荷輸送材料
又はそれらの両者が結着樹脂中に含有された塗膜より構
成される。本発明においては、感光層の結着樹脂中に、
前記一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位を有する
ポリカーボネート樹脂、又は前記一般式（Ａ）で示され
る繰り返し構造単位及び前記一般式（Ｂ）で示される繰
り返し構造単位を有するポリカーボネート共重合体を含
有するものである。以下、感光層が積層構造であって、
主として電荷輸送層を上層とした場合について説明す
る。
【００１９】本発明における電荷発生層は、電荷発生材
料を真空蒸着により形成するか、または有機溶剤中の結
着樹脂に電荷発生材料を分散させた溶液を塗布すること
により形成することができる。電荷発生材料としては、
非晶質セレン、結晶性セレン−テルル合金、セレン−ヒ
素合金、その他のセレン化合物及びセレン合金、粒状セ
レン、酸化亜鉛、酸化チタン等の無機系光導電性材料、
フタロシアニン系、スクアリウム系、アントアントロン
系、ペリレン系、アゾ系、アントラキノン系、ピレン
系、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の有機顔料又は
染料が用いられる。これらの中で、フタロシアニン顔
料、特に無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、ガリウムフタロシアニンを用いた感光体は、近赤外
線の半導体レーザー波長領域（７８０〜８３０ｎｍ）に
おいて感度が高く、長期間安定な電気特性を有してい
る。具体的には、ＣｕＫαによるＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）が、少なくとも６．８
°、１２．８°、１５．８°及び２６．０°に強い回折
ピークを有するガリウムフタロシアニン、ＣｕＫαによ
るＸ線回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２°）
が、少なくとも７．５°、９．９°、１２．５°、１
６．３°、１８．６°、２５．１°及び２８．３°に強
い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニ
ン（図７参照）、ＣｕＫαによるＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）が、少なくとも７．４
°、１６．６°、２５．５°及び２８．３°に強い回折
ピークを有するクロロガリウムフタロシアニンが好まし
いものとして挙げられる。また、可視光波長領域におい
ては、アントアントロン系顔料が長期に亘って安定な電
気特性を有し、また、粒状セレン、特に粒状三方晶系セ
レンが長期に亘って安定な電気特性を示すほか、高感度
であるという特性を有している。
【００２０】電荷発生層における結着樹脂としては、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、
ブチラールの一部がホルマールアセトアセタール等で変
性された部分アセタール化ポリビニルアセタール樹脂等
のポリビニルアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポ
リエステル樹脂、変性エーテル型ポリエステル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
ビニルアセテート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹
脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹
脂、ポリビニルアントラセン樹脂、ポリビニルピレン等
が挙げられる。これらの中で、特にポリビニルアセター
ル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、フェノキ
シ樹脂及び変性エーテル型ポリエステル樹脂が好まし
い。これらの樹脂は、前記フタロシアニン系顔料、アン
トアントロン系顔料及び粒状三方晶系セレンを良好に分
散させ、顔料が凝集することなく長期間安定な分散塗工
液を得ることができるものであり、従って、その塗工液
を用いることにより均一な被膜が形成され、その結果、
良好な電気特性により欠陥のない画像を得ることができ
る。その他、上記以外の樹脂でも、通常の状態で被膜を
形成し得るものであれば使用可能である。
【００２１】電荷発生材料と結着樹脂との配合比は、体
積比で５：１〜１：２の範囲が好ましい。塗工液の調整
に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ベンジルアルコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、クロロベンゼ
ン、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、メチレンクロライド、クロロホルム等の
通常使用される有機溶剤が挙げられ、これらを単独で又
は２種以上を混合して用いる。塗工液の塗布方法として
は、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、
ビードコーティング法、エアーナイフコーティング法、
カーテンコーティング法等の通常の方法が採用される。
電荷発生層の厚さは、通常０．０１〜５μｍ、好ましく
は０．１〜２．０μｍである。この厚さが０．０１μｍ
よりも薄いと電荷発生層を均一に形成することが困難に
なり、一方、５μｍを越えると電子写真特性が著しく低
下する傾向がある。
【００２２】本発明の電荷輸送層における結着樹脂とし
ては、下記一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位を
有するポリカーボネート樹脂、又は下記一般式（Ａ）で
示される繰り返し構造単位及び下記一般式（Ｂ）で示さ
れる繰り返し構造単位を有するポリカーボネート共重合
体が使用される。
【化１５】 （式中、Ｘ1 、Ｘ1 ′、Ｘ2 、Ｘ2 ′、Ｘ3 、Ｘ3 ′、
Ｘ4 及びＸ4 ′、Ｙ及びＺは、いずれも前記したと同意
義を有する。）
【００２３】上記の式中、ハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であるものが
挙げられる。また、アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基であるものが挙げられる
が、特に、メチル基が好ましい。また、シクロアルキレ
ン及びシクロアルキリデンのシクロ環としては、シクロ
ペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオ
クタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカ
ンが挙げられるが、特に、シクロペンタン、シクロヘキ
サン、シクロヘプタンが好ましい。
【００２４】本発明に用いられる上記ポリカーボネート
樹脂としては、下記構造式（Ａ−ａ）、（Ａ−ｂ）又は
（Ａ−ｃ）で示される繰り返し構造単位を有するものが
好ましい。
【化１６】 （式中、Ｘ1a、Ｘ1b、Ｘ2a及びＸ2bは、同一でも異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、
Ｙ1 は水素原子又はメチル基を表す。）
【００２５】また、上記ポリカーボネート樹脂として、
下記式（Ａ−１）〜（Ａ−１２）から選択される繰り返
し構造単位を有するものが好ましい。
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】本発明に用いられる上記ポリカーボネート
共重合体としては、一般式（Ａ）で示される繰り返し構
造単位及び下記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）から選択され
る繰り返し構造単位を有するものが好ましい。
【化１９】 また、本発明における感光層の最表面層には、上記した
ポリカーボネート共重合体を含有させることが好まし
い。
【００２８】本発明に使用される上記ポリカーボネート
樹脂及びポリカーボネート共重合体は、粘度平均分子量
が１万〜２０万の範囲のものであって、分子量分布の比
較的揃ったものであれば、２万〜１０万の範囲にあるも
のが好ましい。粘度平均分子量が１万未満のものでは、
塗布液粘度が低いために必要とする膜厚を得ることがで
きないし、浸漬塗布すると膜厚ムラが発生するし、ま
た、１万〜２万のものでは、形成される塗膜の機械的強
度や耐摩耗性について不十分である。一方、その分子量
が２０万以上のものでは、塗布液の粘度が高すぎて、必
要とする膜厚に制御することが困難になり均一な塗膜が
得られないが、粘度平均分子量が１万〜２０万の範囲に
ある上記ポリカーボネート樹脂又はポリカーボネート共
重合体を適度に混合して用いることにより改善すること
ができるため、異種の粘度平均分子量を有する上記ポリ
カーボネート樹脂を混合して用いてもよい。また、上記
ポリカーボネート樹脂及びポリカーボネート共重合体を
用いることにより得られる作用効果を損なわない範囲内
で、異種のポリカーボネート樹脂類と混合して、又はそ
れらとの共重合体を用いることができる。
【００２９】本発明においては、電荷輸送層の電荷輸送
材料として、下記一般式（Ｃ）で示されるトリアリール
アミン系化合物又は下記一般式（Ｄ）で示されるベンジ
ジン系化合物の少なくとも１種を使用することが好まし
い。
【化２０】 （式中、Ｒ6 は水素原子又はメチル基、Ｒ7 及びＲ7 ′
は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子、Ｒ8 、Ｒ
8 ′、Ｒ9 及びＲ9 ′は、同じでも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子又は置換アミノ基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2
は、それぞれハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換アミノ基により置換されていてもよいアリール
基又はチエニル基を表す。ｎ、ｋ、ｋ′、ｌ及びｌ′
は、いずれも１又は２である。）
【００３０】上記トリアリールアミン系化合物の具体例
としては、表１〜表３に示すものが挙げられ、これらを
単独で又はこれらを２種以上混合して使用してもよい
が、これらに限定されるものではない。
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】また、ベンジジン系化合物の具体例として
は、表４〜表６に示すものが挙げられ、これらを単独で
又はこれらを２種以上混合して使用してもよいが、これ
らに限定されるものではない。
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】 なお、上記表４〜表６には、Ｒ7 とＲ7 ′、Ｒ8 と
Ｒ8 ′及びＲ9 とＲ9 ′が同一のベンジジン系化合物の
みが掲載されているが、これらの基は、必ずしも同一で
なくてもよいし、更に、Ｒ7 ′、Ｒ8 ′及びＲ9 ′の置
換位置も、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 と同一でなくてもよい。
【００３６】本発明の電子写真感光体における電荷輸送
層において、電荷輸送材料と結着樹脂の組成比は、重量
比で１０：９０〜７０：３０の範囲が好ましく、特に３
０：７０〜６０：４０の範囲が好ましい。さらに、電荷
輸送層の形成に用いる溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等
のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、
塩化エチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、エチルエーテル等の環状又は直鎖状のエ
ーテル類等の通常使用される有機溶剤が挙げられ、これ
らの溶剤は単独で又は２種以上を混合して用いることが
できる。また、塗布方法としては、ブレードコーティン
グ法、マイヤーバーコーティング法、スプレーコーティ
ング法、浸漬コーティング法、ビードコーティング法、
エアーナイフコーティング法、カーテンコーティング法
等の通常の方法が採用される。
【００３７】本発明において、電荷輸送層の膜厚は、通
常５〜７０μｍの範囲、好ましくは１０〜５０μｍの範
囲に設定される。この膜厚が５μｍ未満であると初期帯
電電位が低くなりやすく、また、７０μｍを越えると電
子写真特性と画像品質が低下する傾向がある。
【００３８】また、複写機中で発生するオゾンや酸化性
ガス、あるいは光や熱による電子写真感光体の劣化防止
を目的として、感光層中に酸化防止剤、安定剤、熱安定
剤などを添加することができる。例えば、酸化防止剤と
しては、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パ
ラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキ
ノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びそれらの
誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合物等が用いられ
る。光安定剤の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾト
リアゾール、ジチオカルバメート、テトラメチルピペラ
ジン等の誘導体が用いられる。
【００３９】本発明における電子写真感光体の感光層が
単層構造である場合には、電荷発生材料及び電荷輸送材
料としては、前記した感光層が積層構造の場合に使用す
るものと同様のものが用いられ、結着樹脂としては、前
記電荷輸送層の説明において述べたポリカーボネート樹
脂又はポリカーボネート共重合体が用いられる。ポリカ
ーボネート樹脂には、前記電荷輸送層で例示した結着樹
脂を５０重量％未満の範囲で含有させることができる。
さらに必要に応じて、上記の酸化防止剤、光安定剤、熱
安定剤等の添加剤を感光層中に含ませることもできる。
【００４０】単層型感光体において、電荷発生材料の含
有量は、電荷輸送材料及び結着樹脂の総量に対して０．
１〜２０重量％の範囲であり、好ましくは０．５〜５重
量％である。電荷輸送材料と結着樹脂の組成比は、重量
比で６０：４０〜３０：７０の範囲が好ましい。単層型
感光体の厚さは、通常５〜７０μｍの範囲であり、好ま
しくは１０〜４０μｍの範囲に設定される。本発明の電
子写真感光体においては、電気的特性や画像品質を低下
させることなく、また、帯状感光体としては亀裂の発生
に伴う画質欠陥もなく、優れた耐刷性を有する感光体と
するために、感光層の最表面に用いる結着樹脂として、
前記したポリカーボネート樹脂またはポリカーボネート
共重合体を含有させることが好ましく、また、積層型感
光体の場合には電荷輸送層上に、単層型感光体の場合に
は感光層上に、それぞれ保護層を形成してもよい。
【００４１】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。なお、実施例及び比較例における「部」は、重
量部を意味する。 実施例１ アルミニウム基体上に、ジルコニウム化合物（商品名：
オルガチックスＺＣ５４０、マツモト製薬社製）１０
部、シラン化合物（商品名：Ａ１１１０、日本ユニカー
社製）１部、イソプロパノール４０部及びブタノール２
０部からなる溶液を浸漬コーティング法で塗布し、１５
０℃において１０分間加熱乾燥させて膜厚０．１μｍの
下引き層を形成した。次に、電荷発生材料として、図７
に示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウム
フタロシアニン１部、カルボキシル変性塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体（商品名：ＶＭＣＨ、ユニオンカーバ
イド社製）１部及びクロロベンゼン１００部からなる混
合物を、ガラスビーズと共にサンドミルで１時間分散処
理し、得られた塗布液を上記下引き層上に浸漬コーティ
ング法で塗布し、１００℃において１０分間加熱乾燥さ
せて、膜厚０．２５μｍの電荷発生層を形成した。
【００４２】次に、下記式（Ａ−１）で示される繰り返
し構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分
子量４１，０００）１２部及び電荷発生材料としてトリ
アリールアミン系化合物（表中の例示化合物Ｃ−２８）
８部を用い、これらをモノクロロベンゼン１００部に溶
解し、得られた塗布液を上記電荷発生層上に塗布し、１
１５℃において６０分間加熱乾燥させて、膜厚約２０μ
ｍの電荷輸送層を形成させることにより電子写真感光体
を作製した。
【化２１】
【００４３】比較例１ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、下記式（Ａ′−１）で示される繰り返
し構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分
子量４４，７００）を用いたこと以外は、実施例１と同
様にして電子写真感光体を作製した。
【化２２】
【００４４】実施例２ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、式（Ａ−１）で示される繰り返し構造
単位及び下記式（Ｂ−１）で示される繰り返し構造単位
からなるポリカーボネート共重合体（粘度平均分子量３
９，２００、Ａ−１：Ｂ−１のモル比は１：１）を用い
たこと以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を
作製した。
【化２３】
【００４５】実施例３ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、下記式（Ａ−３）で示される繰り返し
構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子
量５１，６００）を用いたこと以外は、実施例１と同様
にして電子写真感光体を作製した。
【化２４】
【００４６】比較例２ 実施例３において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、下記式（Ａ′−３）で示される繰り返
し構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分
子量４７，７００）を用いたこと以外は、実施例３と同
様にして電子写真感光体を作製した。
【化２５】
【００４７】実施例４ 実施例２において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト共重合体に代えて、下記式（Ａ−４）で示される繰り
返し構造単位及び下記式（Ｂ−２）で示される繰り返し
構造単位からなるポリカーボネート共重合体（粘度平均
分子量４６，５００、Ａ−４：Ｂ−２のモル比は１：
９）を用いたこと以外は、実施例２と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【化２６】
【００４８】比較例３ 実施例４において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト共重合体に代えて、下記式（Ａ′−１）で示される繰
り返し構造単位及び下記式（Ｂ′−２）で示される繰り
返し構造単位からなるポリカーボネート共重合体（粘度
平均分子量４５，９００、Ａ′−１：Ｂ′−２のモル比
は１：９）を用いたこと以外は、実施例４と同様にして
電子写真感光体を作製した。
【化２７】
【００４９】実施例５ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、下記式（Ａ−７）で示される繰り返し
構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子
量４３，３００）を用いたこと以外は、実施例１と同様
にして電子写真感光体を作製した。
【化２８】
【００５０】比較例４ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて、下記式（Ａ′−７）で示される繰り返
し構造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分
子量３８，１００）を用いたこと以外は、実施例１と同
様にして電子写真感光体を作製した。
【化２９】
【００５１】実施例６ 実施例２において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト共重合体に代えて、下記式（Ａ−８）で示される繰り
返し構造単位及び下記式（Ｂ−３）で示される繰り返し
構造単位からなるポリカーボネート共重合体（粘度平均
分子量５３，０００、Ａ−８：Ｂ−３のモル比は７：
３）を用いたこと以外は、実施例２と同様にして電子写
真感光体を作製した。
【化３０】
【００５２】比較例５ 実施例６において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト共重合体に代えて、式（Ａ−８）で示される繰り返し
構造単位及び下記式（Ｂ′−３）で示される繰り返し構
造単位からなるポリカーボネート共重合体（粘度平均分
子量４２，４００、Ａ−８：Ｂ′−３のモル比は７：
３）を用いたこと以外は、実施例６と同様にして電子写
真感光体を作製しようとしたが、このポリカーボネート
共重合体はモノクロロベンゼンに溶解しないために電子
写真感光体を作製することができなかった。
【化３１】
【００５３】実施例７〜９ 実施例６において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト共重合体に代えて、式（Ａ−８）で示される繰り返し
構造単位と式（Ｂ−１）で示される繰り返し構造単位と
のモル比が、それぞれ５：９５（粘度平均分子量が４
３，９００）、１：１（粘度平均分子量が４０，５０
０）、９５：５（粘度平均分子量が４４，０００）であ
るポリカーボネート共重合体を用いたこと以外は、実施
例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
【００５４】実施例１０〜１２ 実施例１において、電荷輸送層に用いた式（Ａ−１）で
示される繰り返し構造単位からなる粘度平均分子量が４
１，０００のポリカーボネート樹脂に代えて、粘度平均
分子量が、それぞれ２１，０００、５０，９００、７
８，８００であるポリカーボネート樹脂を用いたこと以
外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【００５５】実施例１３〜１６ 実施例１において、電荷輸送層に用いたポリカーボネー
ト樹脂に代えて下記式（Ａ−２）で示される繰り返し構
造単位からなるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量
が４１，７００）を用い、また、電荷輸送層の電荷輸送
材料（例示化合物Ｃ−２８）に代えて、それぞれ下記式
（Ｃ−８）で示されるアミン化合物、（Ｄ−９），（Ｄ
−１６）又は（Ｄ−３５）で示されるベンジジン系化合
物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして電子写真
感光体を作製した。
【化３２】
【００５６】
【化３３】
【００５７】上記各実施例及び比較例で得られた電子写
真感光体を、それぞれレーザービームプリンター（商品
名：ＸＰ−１５、富士ゼロックス社製）改造機に装着
し、２０℃、４５％ＲＨの環境下に１０万枚までのプリ
ント走行試験を実施し、その複写前後の感光体表面の摩
耗量を測定するとともに、得られた画像品質も評価し
た。それらの結果を表７に示す。
【００５８】
【表７】
【００５９】表７に見られるように、本発明の電子写真
感光体を用いて画像形成した場合、長期に亘って安定し
た画像品質のものが得られた。感光層の結着樹脂として
本発明にいうポリカーボネート共重合体を用いた場合、
一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位の含有量が５
モル％のもの（実施例７）では、摩耗量の増加に伴って
一部に画像欠陥が発生したが、きわめて軽微なものであ
って問題となるものではなかった。しかし、その一般式
（Ａ）で示される繰り返し構造単位の含有量が５モル％
未満では、さらに摩耗量が増加し、画像欠陥の程度が問
題になるほど大きくなることが分かった。従って、結着
樹脂としてポリカーボネート共重合体を用いる場合は、
その一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位の含有量
が５モル％以上のものであることが好ましい。
【００６０】また、ポリカーボネート樹脂は、粘度平均
分子量が２１，０００のものでは、摩耗量が増加するつ
れて一部に僅かな画像欠陥が発生するが、軽微なもので
あって問題は少なかった。しかし、その粘度平均分子量
が２０，０００未満のものでは、さらに摩耗量が増加
し、画像欠陥の程度が問題になるほど大きくなることが
分かった。従って、結着樹脂として用いるポリカーボネ
ート樹脂は、その粘度平均分子量が２０，０００以上で
あることが好ましい。
【００６１】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層の結
着樹脂として一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位
を有する特定のポリカーボネート樹脂を含有するから、
機械的特性及び電気特性、特に耐摩耗性や耐コロナ放電
性が飛躍的に向上する。さらに、感光層に、一般式
（Ａ）で示される繰り返し構造単位と一般式（Ｂ）で示
される繰り返し構造単位とを有するポリカーボネート共
重合体を結着樹脂とし、特定のトリアリールアミン系化
合物又は特定のベンジジン系化合物からなる電荷輸送材
料とを併用する場合には、耐摩耗性や耐コロナ放電性を
低下させることなく、耐トナーフィルミング性を高く保
持することができ、複写機、プリンター等の中で長期間
繰り返し使用しても感光層に問題を発生することがな
く、電子写真特性も低下しない。すなわち、本発明の電
子写真感光体は、長期間に亘って優れた画像品質の複写
画像が得られるという高耐刷性を有するものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の電子写真感光体の層構成例を示す模
式的断面図である。
【図２】 本発明の電子写真感光体の他の層構成例を示
す模式的断面図である。
【図３】 本発明の電子写真感光体の他の層構成例を示
す模式的断面図である。
【図４】 本発明の電子写真感光体の他の層構成例を示
す模式的断面図である。
【図５】 本発明の電子写真感光体の他の層構成例を示
す模式的断面図である。
【図６】 本発明の電子写真感光体の他の層構成例を示
す模式的断面図である。
【図７】 実施例に使用したヒドロキシガリウムフタロ
シアニンの粉末Ｘ線回折スペクトル図である。
【符号の説明】
１…電荷発生層、２…電荷輸送層、３…導電性支持体、
４…下引き層、５…保護層、６…光導電層。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
    真感光体において、該感光層が、結着樹脂として、下記
    一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単位を有するポリ
    カーボネート樹脂を含有することを特徴とする電子写真
    感光体。 【化１】 （式中、Ｘ1 、Ｘ1 ′、Ｘ2 及びＸ2 ′は、同一でも異
    なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又
    はメチル基を表し、また、Ｙはカルボニル基、炭素数５
    〜１１のシクロアルキレン基又は−Ｒ1 −Ｒ2 −を表
    す。ｍは、Ｙがカルボニル基のときは１であり、カルボ
    ニル基以外のときは１〜４の整数である。ただし、Ｙが
    −Ｒ1 −Ｒ2 −のとき、Ｒ1 は−Ｃ（Ｒ3 ，Ｒ3 ′）−
    であり、Ｒ2は炭素数５〜１１のシクロアルキレン基又
    は１〜２０個のＲ4 を有する炭素数５〜１１のシクロア
    ルキレン基である。また、Ｒ3 及びＲ3 ′は、同一でも
    異なっていてもよく、それぞれ水素原子、メチル基、炭
    素数５〜１１のシクロアルキリデン基又はアリール基を
    表し、Ｒ4 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
    アルコキシ基を表す。）
  2. 【請求項２】 ポリカーボネート樹脂が、一般式（Ａ）
    で示される繰り返し構造単位を５〜１００モル％の範囲
    で有するものであることを特徴とする請求項１に記載の
    電子写真感光体。
  3. 【請求項３】 結着樹脂が、一般式（Ａ）で示される繰
    り返し構造単位及び下記一般式（Ｂ）で示される繰り返
    し構造単位を有するポリカーボネート共重合体であるこ
    とを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光
    体。 【化２】 （式中、Ｘ3 、Ｘ3 ′、Ｘ4 及びＸ4 ′は、同一でも異
    なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又
    はメチル基を表し、Ｚは−Ｃ（Ｒ5 ，Ｒ5 ′）−又は炭
    素数５〜１１のシクロアルキリデン基を表す。Ｒ5 及び
    Ｒ5 ′は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素
    原子又はメチル基を表す。）
  4. 【請求項４】 ポリカーボネート樹脂が、下記構造式
    （Ａ−ａ）で示される繰り返し構造単位を有するもので
    あることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の電子写真感光体。 【化３】 （式中、Ｘ1a、Ｘ1b、Ｘ2a及びＸ2bは、同一でも異なっ
    ていてもよく、それぞれ水素原子又はメチル基を表
    す。）
  5. 【請求項５】 ポリカーボネート樹脂が、下記構造式
    （Ａ−ｂ）で示される繰り返し構造単位を有するもので
    あることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の電子写真感光体。 【化４】 （式中、Ｘ1a、Ｘ1b、Ｘ2a、及びＸ2bは、前記したと同
    意義を有する。）
  6. 【請求項６】 ポリカーボネート樹脂が、下記構造式
    （Ａ−ｃ）で示される繰り返し構造単位を有するもので
    あることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の電子写真感光体。 【化５】 （式中、Ｘ1a、Ｘ1b、Ｘ2a、及びＸ2bは、前記したと同
    意義を有し、Ｙ1 は水素原子又はメチル基を表す。）
  7. 【請求項７】 一般式（Ａ）で示される繰り返し構造単
    位が、下記式（Ａ−１）〜（Ａ−１２）から選択された
    ものであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１
    項に記載の電子写真感光体。 【化６】 【化７】
  8. 【請求項８】 一般式（Ｂ）で示される繰り返し構造単
    位が、下記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）から選択されたも
    のであることを特徴とする請求項３〜７のいずれか１項
    に記載の電子写真感光体。 【化８】
  9. 【請求項９】 感光層が、電荷輸送材料として下記一般
    式（Ｃ）で示されるトリアリールアミン系化合物の少な
    くとも１種を含有することを特徴とする請求項１〜８の
    いずれか１項に記載に電子写真感光体。 【化９】 （式中、Ｒ6 は水素原子又はメチル基を表し、Ａｒ1 及
    びＡｒ2 は、それぞれハロゲン原子、アルキル基、アル
    コキシ基、置換アミノ基により置換されていてもよいア
    リール基又はチエニル基を表す。ｎは１又は２であ
    る。）
  10. 【請求項１０】 感光層が、電荷輸送材料として下記一
    般式（Ｄ）で示されるベンジジン系化合物の少なくとも
    １種を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれ
    か１項に記載の電子写真感光体。 【化１０】 （式中、Ｒ7 及びＲ7 ′は、同一でも異なっていてもよ
    く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
    ハロゲン原子を表し、Ｒ8 、Ｒ8 ′、Ｒ9 及びＲ9 ′
    は、同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、
    アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は置換アミ
    ノ基を表す。ｋ、ｋ′、ｌ及びｌ′は、それぞれ１又は
    ２である。）
  11. 【請求項１１】 感光層の最表面に、前記一般式（Ａ）
    で示される繰り返し構造単位を有するポリカーボネート
    樹脂、または前記一般式（Ａ）で示される繰り返し構造
    単位及び一般式（Ｂ）で示される繰り返し構造単位より
    なるポリカーボネート共重合体を含有することを特徴と
    する請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感
    光体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002308808A (ja) * 2001-02-08 2002-10-23 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規な４，４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類
JP2008273975A (ja) * 2001-04-27 2008-11-13 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規な４−（４’−（４”−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）−１−ヒドロキシベンゼン類

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