JPH10104858A

JPH10104858A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10104858A
Application number: JP25501496A
Authority: JP
Inventors: Mikio Kadoi; 幹男角井; Hirobumi Kawaguchi; 博文川口; Kazuya Hamazaki; 一也浜崎; Yoshio Inagaki; 義雄稲垣
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1996-09-26
Filing date: 1996-09-26
Publication date: 1998-04-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】感度ならびに繰り返し特性にすぐれた電子写
真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体上に、一般式(1) 〜(2) など
のいずれかで表されるエナミン誘導体を含む感光層を設
けた。〔式中Ｒ^1A〜Ｒ^1GおよびＲ^2A〜Ｒ^2Gはハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、またはアルコキシ基を示す。Ａ
〜ＧおよびＨ〜Ｎは同一または異なって０〜３の整数を
示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、静電式複写機やレ
ーザープリンタ、普通紙ファクシミリ装置等の画像形成
装置に使用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】上記の電子写真感光体としては、光照射
により電荷（正孔と電子）を発生する電荷発生剤と、発
生した電荷を輸送する電荷輸送剤とを結着樹脂中に含有
させた単層型の感光層を備えたものや、あるいは電荷輸
送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電
荷発生層とを備えた積層型の感光層を有するもの等の、
いわゆる有機感光体（ＯＰＣ）がある。

【０００３】かかる有機感光体は、無機半導体材料を用
いた無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、電
荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等の選択肢が多様であ
り、機能設計の自由度が大きいという利点がある。上記
のうち電荷輸送剤としては、正孔輸送能にすぐれた正孔
輸送剤と、電子輸送能にすぐれた電子輸送剤とがあり、
このうち正孔輸送剤としては、カルバゾール系化合物、
オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、フェ
ニレンジアミン系化合物、ベンジジン系化合物等の種々
の有機化合物が知られており、とくにフェニレンジアミ
ン系化合物が一般的に用いられていた。

【０００４】しかし近時、感光体のより一層の高感度化
を目的として、上記従来の有機化合物に代えて、下記の
ような新たな有機化合物を正孔輸送剤として用いた電子
写真感光体が提案された。一般式(4) ：

【０００５】

【化５】

【０００６】〔式中、Ｒ^4Aは水素原子、低級アルキル基
またはフェニル基を示し、Ｒ^4Bは低級アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。Ａｒ²
は置換もしくは非置換のフェニル基またはスチリル基を
示す。Ｓは１または２の整数を示す。〕で表されるスチ
ルベン誘導体を用いた電子写真感光体（特開昭５９−２
１６８５３号公報）。

【０００７】一般式(5) ：

【０００８】

【化６】

【０００９】〔式中、Ｒ^5AおよびＲ^5Bは同一または異な
って水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ^5Cは水素原子、それぞれ置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、縮合
多環式基または複素環式基を示す。Ａｒ³およびＡｒ⁴
は同一または異なって、それぞれ置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、縮合多環式基または複素環式
基を示し、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は同一または異なって水
素原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、縮合多環式基または複素環式基を示す。ただ
しＡｒ⁵、Ａｒ⁶は同時に水素原子でない。またＡｒ³
とＡｒ⁴、Ａｒ⁵とＡｒ⁶はそれぞれ一体となって環を
形成してもよい。〕で表されるヒドラゾン化合物を用い
た電子写真感光体（特開平２−２１０４５１号公報）。

【００１０】一般式(6) ：

【００１１】

【化７】

【００１２】〔式中Ｒ^6Aは炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のジアルキ
ルアミノ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ^6Bは水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基、それぞれ置換基を有し
てもよいアリール基、複素環式基またはアラルキル基を
示す。Ａｒ⁷はそれぞれ置換基を有してもよいアリール
基、複素環式基またはアラルキル基を示す。ｔは０〜３
の整数を示し、ｔが２以上のときＲ^6Aは同一でも異なっ
ていてもよく、また互いに環を形成してもよい。〕で表
されるビスエナミン化合物を用いた電子写真感光体（特
開平６−８３０８２号公報）。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】ところが、上記の各有
機化合物を正孔輸送剤として用いた電子写真感光体はい
ずれも、確かに従来のものに比べれば高感度であるが、
近年ますます高まりつつある、画像形成装置のより一層
の高速化の要求を満足するにはすでに感度が不十分とな
りつつあり、また画像形成を繰り返した際の感度低下が
大きく、繰り返し特性が十分でないことが、発明者らの
検討によって明らかとなった。

【００１４】本発明の目的は、感度ならびに繰り返し特
性にすぐれた電子写真感光体を提供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、発明者らは、前述した一般式(4) 〜(6) の化合物を
基礎として、その分子構造の改良を行うことを検討し
た。そして、一般式(4) の化合物中、非置換である分子
の右側のフェニル基にエナミン骨格を置換するととも
に、かかるエナミン骨格の末端の窒素原子に、置換また
は非置換のフェニル基を２つ置換し、さらに一般式(4)
中のＲ^4A、Ａｒ²を置換または非置換のフェニル基とす
ると、(a) 電子のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔｏｃｃｕ
ｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｏｒｂｉｔａｌ、最高被
占軌道）が分子全体に拡がり、電子の非局在化範囲が拡
がるため、正孔移動度が上昇することと、(b) 上記のよ
うに分子の大きさが大きくなるにも拘らず、エナミン骨
格の特異的な配向に基づいて、感光層を形成する際に使
用する有機溶媒に対する溶解性や、あるいは結着樹脂に
対する相溶性が阻害されないため、感光層中に均一に分
散されること、とが相まって、電子写真感光体をより一
層、高感度化できるとともに、残留電位を低下させて、
繰り返し特性を改善できることを見出した。

【００１６】したがって本発明の電子写真感光体は、導
電性基体上に、一般式(1) ：

【００１７】

【化８】

【００１８】〔式中Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、Ｒ
^1FおよびＲ^1Gは同一または異なってハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、またはアルコキシ基を示す。アル
キル基、アリール基、アルコキシ基は置換基を有しても
よい。Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは同一または異
なって０〜３の整数を示す。なおＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
ＦまたはＧが２または３のとき、それに対応するＲ^1A、
Ｒ^1B、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、Ｒ^1FまたはＲ^1Gは同一でも異
なってもよい。〕で表されるエナミン誘導体を含む感光
層を設けたことを特徴とするものである。

【００１９】また前記一般式(5) の化合物中、分子の左
側のスチルベン骨格をエナミン骨格に置き換えるととも
に、一般式(5) 中のＡｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶を
それぞれ置換または非置換のフェニル基とすると、やは
り前記(a)(b)の機構によって、電子写真感光体をより一
層、高感度化できるとともに、残留電位を低下させて繰
り返し特性を改善できることを見出した。

【００２０】したがって本発明の他の電子写真感光体
は、導電性基体上に、一般式(2) ：

【００２１】

【化９】

【００２２】〔式中Ｒ^2A、Ｒ^2B、Ｒ^2C、Ｒ^2D、Ｒ^2E、Ｒ
^2FおよびＲ^2Gは同一または異なってハロゲン原子、アル
キル基、アリール基、またはアルコキシ基を示す。アル
キル基、アリール基、アルコキシ基は置換基を有しても
よい。Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＮは同一または異
なって０〜３の整数を示す。なおＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、
ＭまたはＮが２または３のとき、それに対応するＲ^2A、
Ｒ^2B、Ｒ^2C、Ｒ^2D、Ｒ^2E、Ｒ^2FまたはＲ^2Gは同一でも異
なってもよい。〕で表されるエナミン誘導体を含む感光
層を設けたことを特徴とするものである。

【００２３】さらに、前記一般式(6) の化合物において
は、式中のＡｒ⁷を、前記公報には具体的な開示の一切
ない、式(a) または(b) ：

【００２４】

【化１０】

【００２５】で表される基とするとともに、Ｒ^6Bを置換
または非置換のフェニル基とすると、やはり前記(a)(b)
の機構によって、電子写真感光体をより一層、高感度化
できるとともに、残留電位を低下させて繰り返し特性を
改善できることを見出した。したがって、本発明のさら
に他の電子写真感光体は、導電性基体上に、一般式(3)
：

【００２６】

【化１１】

【００２７】〔式中Ｒ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3CおよびＲ^3Dは同一
または異なってハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、またはアルコキシ基を示す。アルキル基、アリール
基、アルコキシ基は置換基を有してもよい。Ａｒ¹は、
式(a) または(b) で表される基を示す。

【００２８】

【化１２】

【００２９】Ｏ、Ｐ、ＱおよびＲは同一または異なって
０〜３の整数を示す。なおＯ、Ｐ、ＱまたはＲが２また
は３のとき、それに対応するＲ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3CまたはＲ
^3Dは同一でも異なってもよい。〕で表されるエナミン誘
導体を含む感光層を設けたことを特徴とするものであ
る。

【００３０】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を説明する。本発
明の電子写真感光体は、前述したように導電性基体上
に、一般式(1) ないし(3) のいずれかのエナミン誘導体
を含む感光層を設けたものである。上記の各一般式で表
されるエナミン誘導体において、基Ｒ^1A〜Ｒ^1G、Ｒ^2A〜
Ｒ ^2G、Ｒ^3A〜Ｒ^3Dに相当するアルキル基としては、たと
えばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピ
ル、ノルマルブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３
級ブチル、ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１〜６のア
ルキル基があげられ、アリール基としては、たとえばフ
ェニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ｏ−テルフ
ェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等があ
げられる。またアルコキシ基としては、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキシ、
第３級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が
あげられる。さらにハロゲン原子としては、ふっ素、塩
素、臭素、よう素があげられる。

【００３１】また上記アルキル基、アリール基およびア
ルコキシ基の各基は、それぞれ置換基を有してもよい。
置換基としては、たとえばハロゲン原子、アミノ基、水
酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シ
アノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、アリール基、アリール基を有することのあ
る炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基
の置換位置については特に限定されない。

【００３２】一般式(1) において基Ｒ^1A〜Ｒ^1Gの置換数
を示す符号Ａ〜Ｇ、一般式(2) において基Ｒ^2A〜Ｒ^2Gの
置換数を示す符号Ｈ〜Ｎ、および一般式(3) において基
Ｒ^3A〜Ｒ^3Dの置換数を示す符号Ｏ〜Ｒはそれぞれ、同一
または異なって０〜３の整数を示し、いずれかの符号が
２または３の整数を示すとき、対応する基Ｒ^1A〜Ｒ^1G、
Ｒ^2A〜Ｒ^2G、Ｒ^3A〜Ｒ^3Dは同一でも異なってもよい。た
とえば基Ｒ^1Aを例にとって説明すると、かかる基の置換
数を示す符号Ａが２または３であるとき、同一のフェニ
エル基に置換する２個または３個のＲ^1Aは、それぞれ同
じ基であってもよく、互いに違う基であってもよい。他
の基についても同様である。

【００３３】一般式(1) で表されるエナミン誘導体の具
体的化合物としては、これに限定されないがたとえば、
式中の基Ｒ^1A〜Ｒ^1Gの種類と置換位置と置換数が表１に
示すとおりである、(1-1) 〜(1-18)の化合物があげられ
る。

【００３４】

【表１】

【００３５】なお上記表中の各符号は、それぞれ以下の
置換基を示している。Ｈ：水素原子Ｍｅ：メチル基Ｅｔ：エチル基ｉＰｒ：イソプロピル基ｎＢｕ：ノルマルブチル基Ｐｈ：フェニル基ＭｅＯ：メトキシ基Ｃｌ：塩素原子また上記各符号の前の数字は、下記一般式(1) 中に示し
た、各ベンゼン環に対する、置換基の置換位置を示して
いる。すなわち３−Ｍｅは、いずれかのベンゼン環の３
位に、１つのメチル基が置換していることを示す。また
３，４−Ｍｅは、いずれかのベンゼン環の３位と４位に
それぞれ、１つずつのメチル基が置換していることを示
す。他の基についても同様である。

【００３６】

【化１３】

【００３７】〔式中の符号は前記と同じである。〕つぎに、一般式(2) で表されるエナミン誘導体の具体的
化合物としては、これに限定されないがたとえば、式中
の基Ｒ^2A〜Ｒ^2Gの種類と置換位置と置換数が表２に示す
とおりである、(2-1) 〜(2-18)の化合物があげられる。

【００３８】

【表２】

【００３９】なお上記表中の各符号は前記と同じであ
る。また各符号の前の数字は、下記一般式(2) 中に示し
た、各ベンゼン環に対する、置換基の置換位置を示して
いる。付番の法則は前記と同じである。

【００４０】

【化１４】

【００４１】〔式中の符号は前記と同じである。〕一般式(3) で表されるエナミン誘導体の好適な例として
は、前記式中のＡｒ¹が式(a) で表される基である、一
般式(31)：

【００４２】

【化１５】

【００４３】〔式中の符号は前記と同じである。〕で表
される化合物と、上記Ａｒ¹が式(b) で表される基であ
る、一般式(32)：

【００４４】

【化１６】

【００４５】〔式中の符号は前記と同じである。〕で表
される化合物とがある。このうち一般式(31)で表される
エナミン誘導体の具体的化合物としては、これに限定さ
れないがたとえば、式中の基Ｒ^3A〜Ｒ^3Dの種類と置換位
置と置換数が表３に示すとおりである、(31-1)〜(31-1
2) の化合物があげられる。また同様に一般式(32)で表
されるエナミン誘導体の具体的化合物としては、これに
限定されないがたとえば、式中の基Ｒ^3A〜Ｒ^3Dの種類と
置換位置と置換数が表４に示すとおりである、(32-1)〜
(32-12) の化合物があげられる。

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】なお上記両表中の各符号は前記と同じであ
る。また各符号の前の数字は、下記一般式(31)(32)中に
示した、各ベンゼン環に対する、置換基の置換位置を示
している。付番の法則は前記と同じである。

【００４９】

【化１７】

【００５０】〔式中の符号は前記と同じである。〕

【００５１】

【化１８】

【００５２】〔式中の符号は前記と同じである。〕本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、前記一般
式(1) 〜(3) のいずれかで表されるエナミン誘導体の１
種または２種以上を正孔輸送剤として含有する感光層を
設けたものである。感光層には、いわゆる単層型感光層
と積層型感光層とがあるが、本発明はこのいずれにも適
用可能である。

【００５３】単層型の感光層は、正孔輸送剤であるエナ
ミン誘導体を、電荷発生剤とともに結着樹脂中に含有さ
せたものである。かかる単層型の感光層は、単独の構成
で正負いずれの帯電にも対応できるとともに、層構成が
簡単で生産性にすぐれている。また、上記の構成にさら
に、電子輸送性にすぐれた電子輸送剤を含有させた単層
型の感光層は、エナミン誘導体が電子輸送剤との相互作
用を生じないため、さらに高感度である。つまり両輸送
剤は、正孔輸送および電子輸送が効率よく起こる高濃度
で同一層中に含有させても、層中で電荷移動錯体が形成
されないため、正孔輸送剤であるエナミン誘導体は正孔
を、電子輸送剤は電子を、それぞれ効率よく輸送でき、
その結果、感光体の残留電位が大きく低下して、感度が
向上する。

【００５４】一方、積層型の感光層は、導電性基体上
に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を
含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積
層、形成したものである。ただし電荷発生層は、電荷輸
送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のために
は、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送層を形成するのが好ましい。

【００５５】積層型感光層は、上記電荷発生層、電荷輸
送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の
種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択され
る。たとえば上記の、導電性基体上に電荷発生層を形成
し、その上に電荷輸送層を形成した層構成において、電
荷輸送層の電荷輸送剤として、正孔輸送剤であるエナミ
ン誘導体を使用した場合には、感光層は負帯電型とな
る。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させて
もよい。

【００５６】また、上記の層構成において、電荷輸送層
の電荷輸送剤として電子輸送剤を使用した場合には、感
光層は正帯電型となる。この場合には電荷発生層に、正
孔輸送剤であるエナミン誘導体を含有させればよい。つ
ぎに、本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生剤
等について詳述する。

【００５７】《電荷発生剤》電荷発生剤としては、たと
えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があ
げられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン

【００５８】

【化１９】

【００５９】(CG2) オキソチタニルフタロシアニン

【００６０】

【化２０】

【００６１】(CG3) ペリレン顔料

【００６２】

【化２１】

【００６３】〔式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。〕 (CG4) ビスアゾ顔料

【００６４】

【化２２】

【００６５】〔式中、Ｃｐ¹およびＣｐ²は同一または
異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：

【００６６】

【化２３】

【００６７】（式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ω
は０または１を示す。）

【００６８】

【化２４】

【００６９】

【化２５】

【００７０】（式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）

【００７１】

【化２６】

【００７２】

【化２７】

【００７３】

【化２８】

【００７４】（式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）

【００７５】

【化２９】

【００７６】または

【００７７】

【化３０】

【００７８】（式中、Ｒ^g7、Ｒ^g8およびＲ^g9は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【００７９】

【化３１】

【００８０】〔式中、Ｒ^g10およびＲ^g11は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g12およびＲ^g13は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。〕 (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【００８１】

【化３２】

【００８２】〔式中、Ｒ^g14、Ｒ^g15、Ｒ^g16およびＲ
^g17は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。〕 (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【００８３】

【化３３】

【００８４】〔式中、Ｒ^g18、Ｒ^g19、Ｒ^g20およびＲ
^g21は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたは
Ｖを示す。〕 (CG8) スクアライン顔料

【００８５】

【化３４】

【００８６】〔式中、Ｒ^g22およびＲ^g23は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。〕 (CG9) トリスアゾ顔料

【００８７】

【化３５】

【００８８】〔式中、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵は同
一または異なって、カップラー残基を示す。〕 (CG10)インジゴ顔料

【００８９】

【化３６】

【００９０】〔式中、Ｒ^g24およびＲ^g25は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。〕 (CG11)アズレニウム顔料

【００９１】

【化３７】

【００９２】〔式中、Ｒ^g26およびＲ^g27は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。〕 (CG12)シアニン顔料

【００９３】

【化３８】

【００９４】〔式中、Ｒ^g28およびＲ^g29は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g30およびＲ^g31は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。〕上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述した炭素数１〜６のアルキル基の他、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペン
タデシル、オクタデシルなどもあげられる。

【００９５】シクロアルキル基としては、たとえばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３
〜８のシクロアルキル基があげられる。アルコキシ基、
アリール基としては前述と同様な基があげられる。アル
カノイル基としては、たとえばホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等
があげられ、アラルキル基としては、たとえばベンジ
ル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル等があげら
れる。

【００９６】複素環式基としては、たとえばチエニル、
フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、
ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリ
ルなどがあげられる。また、芳香族環と縮合した複素環
式基であってもよい。

【００９７】上記の各基に置換してもよい置換基として
は、前記と同様の基があげられる。Ｃｐ¹、Ｃｐ²、Ｃ
ｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵で表されるカップラー残基と
しては、たとえば下記一般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基
があげられる。

【００９８】

【化３９】

【００９９】

【化４０】

【０１００】各式中、Ｒ^g32は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。

【０１０１】Ｒ^g33は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒ^g34は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒ^g35は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【０１０２】Ｒ^g36は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。Ｒ^g37は、２価の鎖式炭
化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上
記基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素
環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前
記と同様な置換基を有してもよい。

【０１０３】Ｒ^g38は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒ^g39は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。

【０１０４】アルケニル基としては、たとえばビニル、
アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。前記Ｒ^g33において、
ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原
子団としては、たとえばメチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基
があげられる。

【０１０５】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、たとえばナフタリン環、ア
ントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。またＲ^g33におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、たとえば上記炭素数１〜４の
アルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカル
バゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。

【０１０６】またＲ^g33において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、たとえ
ばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、
１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾ
リル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロ
メニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニ
リル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。

【０１０７】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環式基としては、たとえばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環式基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾイミ
ダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キ
ノリルなど）であってもよい。

【０１０８】前記Ｒ^g35、Ｒ^g37において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。前記Ｒ^g36において、複素環式基としては、
ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル
等があげられる。

【０１０９】前記Ｒ^g37において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
上記Ｒ^g37と、２つの窒素原子とにより形成される芳香
族性複素環式基としては、たとえばベンゾイミダゾー
ル、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，
ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげら
れる。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。

【０１１０】前記Ｒ^g38において、アルコキシカルボニ
ル基としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル等の基があげられる。本発明においては、上記例示の
電荷発生剤のほかに、たとえばセレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アン
サンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン
系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナク
リドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることが
できる。

【０１１１】上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸
収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合し
て用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導
体レーザーなどの光源を使用したレーザービームプリン
タやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置に
は、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が
必要となるため、たとえば前記一般式(CG1) で表される
無金属フタロシアニンや、一般式(CG2) で表されるオキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
好適に用いられる。フタロシアニン系顔料の結晶形につ
いては特に限定されず、種々のものを使用できる。

【０１１２】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、たとえば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料
や一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用い
られる。〈電子輸送剤〉電子輸送剤としては、高い電子輸送能を
有する種々の化合物、たとえば下記の一般式(ET1) 〜(E
T17)で表される化合物等があげられる。

【０１１３】(ET1)

【０１１４】

【化４１】

【０１１５】〔式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ
^e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。〕 (ET2)

【０１１６】

【化４２】

【０１１７】〔式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。な
お、γが２以上のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていても
よい。〕 (ET3)

【０１１８】

【化４３】

【０１１９】〔式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異な
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒ^e8およびＲ^e9は異なっていてもよい。〕 (ET4)

【０１２０】

【化４４】

【０１２１】〔式中、Ｒ^e10はアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数を示す。なお、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10は異
なっていてもよい。〕 (ET5)

【０１２２】

【化４５】

【０１２３】〔式中、Ｒ^e11はアルキル基を示し、σは
１〜４の整数を示す。なお、σが２以上のとき、各Ｒ
^e11は異なっていてもよい。〕 (ET6)

【０１２４】

【化４６】

【０１２５】〔式中、Ｒ^e12およびＲ^e13は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは基：
Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＣ（ＣＮ）₂を示す。〕 (ET7)

【０１２６】

【化４７】

【０１２７】〔式中、Ｒ^e14は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基
を示し、Ｒ^e15はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。
なお、λが２以上のとき、各Ｒ^e15は互いに異なってい
てもよい。〕 (ET8)

【０１２８】

【化４８】

【０１２９】〔式中、θは１〜２の整数を示す。〕 (ET9)

【０１３０】

【化４９】

【０１３１】〔式中、Ｒ^e16およびＲ^e17は同一または
異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を
示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。なお、νまた
はξが２以上のとき、各Ｒ^e16およびＲ^e17は互いに異
なっていてもよい。〕 (ET10)

【０１３２】

【化５０】

【０１３３】〔式中、Ｒ^e18およびＲ^e19は同一または
異なって、フェニル基、縮合多環式基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕 (ET11)

【０１３４】

【化５１】

【０１３５】〔式中、Ｒ^e20はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数を示す。なお、πが２のとき、
各Ｒ^e2 ⁰は互いに異なっていてもよい。〕 (ET12)

【０１３６】

【化５２】

【０１３７】〔式中、Ｒ^e21は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。〕 (ET13)

【０１３８】

【化５３】

【０１３９】〔式中、Ｒ^e22はハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモ
イル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の
整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒ^e22は互い
に異なっていてもよい。〕 (ET14)

【０１４０】

【化５４】

【０１４１】〔式中、Ｒ^e23は置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ^e24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基または基 −Ｏ−Ｒ^e24a を示す。上記基中のＲ^e24aは、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕 (ET15)

【０１４２】

【化５５】

【０１４３】〔式中、Ｒ^e25、Ｒ^e26、Ｒ^e27、
Ｒ^e28、Ｒ^e29、Ｒ^e30およびＲ^e31は同一または異な
ってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示
す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示
す。〕 (ET16)

【０１４４】

【化５６】

【０１４５】〔式中、Ｒ^e32およびＲ^e33は同一または
異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよび
ψは同一または異なって０〜４の整数を示す。〕 (ET17)

【０１４６】

【化５７】

【０１４７】〔式中、Ｒ^e34、Ｒ^e35、Ｒ^e36およびＲ
^e37は同一または異なって水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル
基またはアミノ基を示す。ただしＲ^e34、Ｒ^e35、Ｒ
^e36、Ｒ^e37のうち少なくとも２つは、水素原子でない
同一の基である。〕上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リール基、アラルキル基および複素環式基としては、前
記と同様の基があげられる。

【０１４８】ハロゲン化アルキル基としては、たとえば
クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨード
メチル、２−クロロエチル、１−フルオロエチル、３−
クロロプロピル、２−ブロモプロピル、１−クロロプロ
ピル、２−クロロ−１−メチルエチル、１−ブロモ−１
−メチルエチル、４−ヨードブチル、３−フルオロブチ
ル、３─クロロ−２−メチルプロピル、２─ヨード−２
−メチルプロピル、１−フルオロ−２−メチルプロピ
ル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、２−ブロモ
−１，１−ジメチルエチル、５−ブロモペンチル、４−
クロロヘキシルなどのアルキル基の部分が炭素数１〜６
のハロゲン化アルキル基があげられる。

【０１４９】縮合多環式基としては、たとえばナフチ
ル、フェナントリル、アントリルなどがあげられる。ア
ラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分
が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられ
る。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。

【０１５０】ジアルキルアミノ基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、
互いに異なっていてもよい。上記の各基に置換してもよ
い置換基としては、前記と同様の基があげられる。また
本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸
送物質、すなわちベンゾキノン系化合物、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，
４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼ
ン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニト
ロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用
いることができる。

【０１５１】本発明において電子輸送剤は、１種単独で
用いられる他、２種以上を混合して用いてもよい。〈正孔輸送剤〉本発明においては、正孔輸送剤である前
記エナミン誘導体とともに、従来公知の他の正孔輸送剤
を感光層に含有させてもよい。

【０１５２】このような正孔輸送剤としては、高い正孔
輸送能を有する種々の化合物、たとえば下記の一般式(H
T1) 〜(HT13)で表される化合物等があげられる。 (HT1)

【０１５３】

【化５８】

【０１５４】〔式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5お
よびＲ^h6は同一または異なってハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数
を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上の
とき、各Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は異
なっていてもよい。〕 (HT2)

【０１５５】

【化５９】

【０１５６】〔式中、Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10および
Ｒ^h11は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数
を示し、ｋは０〜４の整数を示す。なお、ｇ、ｈ、ｉ、
ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ
^h10およびＲ^h11は異なっていてもよい。〕 (HT3)

【０１５７】

【化６０】

【０１５８】〔式中、Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ^h14およびＲ
^h15は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ
^h16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整
数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。なお、ｍ、ｎ、
ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ
^h14、Ｒ^h15およびＲ^h1 ⁶は異なっていてもよい。〕 (HT4)

【０１５９】

【化６１】

【０１６０】〔式中、Ｒ^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ
^h20は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、
ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を
示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒ
^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ^h20は異なっていてもよ
い。〕 (HT5)

【０１６１】

【化６２】

【０１６２】〔式中、Ｒ^h21およびＲ^h22は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。Ｒ^h23、Ｒ^h24、Ｒ^h25およびＲ
^h26は同一または異なって、水素原子、アルキル基また
はアリール基を示す。〕 (HT6)

【０１６３】

【化６３】

【０１６４】〔式中、Ｒ^h27、Ｒ^h28およびＲ^h29は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT7)

【０１６５】

【化６４】

【０１６６】〔式中、Ｒ^h30、Ｒ^h31、Ｒ^h32およびＲ
^h33は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT8)

【０１６７】

【化６５】

【０１６８】〔式中、Ｒ^h34、Ｒ^h35、Ｒ^h36、Ｒ^h37
およびＲ^h38は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT9)

【０１６９】

【化６６】

【０１７０】〔式中、Ｒ^h39は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ^h40、Ｒ^h41およびＲ^h4 ²は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。〕 (HT10)

【０１７１】

【化６７】

【０１７２】〔式中、Ｒ^h43、Ｒ^h44およびＲ^h45は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT11)

【０１７３】

【化６８】

【０１７４】〔式中、Ｒ^h46およびＲ^h47は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ
基を示す。Ｒ^h48およびＲ^h49は同一または異なって、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。〕 (HT12)

【０１７５】

【化６９】

【０１７６】〔式中、Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、
Ｒ^h53、Ｒ^h54およびＲ^h55は同一または異なって、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を
示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ
およびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。な
お、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各
Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、Ｒ^h53、Ｒ ^h54およびＲ^h55
は異なっていてもよい。〕 (HT13)

【０１７７】

【化７０】

【０１７８】〔式中、Ｒ^h56、Ｒ^h57、Ｒ^h58およびＲ
^h59は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは

【０１７９】

【化７１】

【０１８０】で表される基（Φ−１）、（Φ−２）また
は（Φ−３）を示す。〕上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基およびアラルキル基としては、前記と
同様の基があげられる。また上記基に置換してもよい置
換基としても、前記と同様の基があげられる。また本発
明においては、上記例示のほかに従来公知の正孔輸送物
質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール
系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール
等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１
−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、
トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オ
キサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チア
ゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合
物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等を用いる
ことができる。

【０１８１】本発明において正孔輸送剤は、１種単独で
用いられる他、２種以上を混合して用いてもよい。ま
た、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でな
い。〈結着樹脂〉結着樹脂としては、たとえばスチレン系重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ
ート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アク
リレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等
があげられる。これら結着樹脂は単独で使用できるほ
か、２種以上を併用することもできる。

【０１８２】次に、本発明の電子写真感光体の製造方法
について説明する。単層型の感光層を有する電子写真感
光体を得るには、エナミン誘導体を、電荷発生剤や結着
樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤や他の正孔輸送剤
等と共に適当な溶剤に溶解または分散した塗布液を、塗
布等の手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させれ
ばよい。

【０１８３】上記単層型の感光層においては、結着樹脂
１００重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量
部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、
エナミン誘導体を含む正孔輸送剤は５〜５００重量部、
好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合される。ま
た電子輸送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８
０重量部の割合で配合される。さらに、正孔輸送剤と電
子輸送剤との総量は、結着樹脂１００重量部に対して２
０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とす
るのが適当である。

【０１８４】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の感光
層のうち、前述したように電荷発生層が下側に配置され
た感光層を有する電子写真感光体を得るには、まず導電
性基体上に電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層
上に、電荷輸送剤と結着樹脂とを含む塗布液を塗布等の
手段によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成すれ
ばよい。

【０１８５】上記積層型の感光層のうち電荷発生層とし
ては、電荷発生剤のみからなるものと、結着樹脂中に電
荷発生剤を含有させたものとがあり、前者の電荷発生層
は、導電性基体上に電荷発生剤を蒸着したり、あるいは
電荷発生剤を含む塗布液を、塗布等の手段によって塗布
して乾燥させたりすることで形成される。また後者の電
荷発生層は、電荷発生剤と結着樹脂とを含む塗布液を塗
布等の手段によって塗布し、乾燥させることで形成され
る。

【０１８６】上記のうち後者の、樹脂結着型の電荷発生
層において、電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜
５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発
生層上に積層される電荷輸送層を構成する電荷輸送剤と
結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶
化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、
光照射により電荷発生層で生じた電荷を容易に輸送でき
るように、結着樹脂１００重量部に対して電荷輸送剤を
１０〜５００重量部、好ましくは２５〜１００樹脂の割
合で配合するのが適当である。

【０１８７】また、電荷発生層に、電荷輸送層に含有さ
せるのと反対の輸送性の電荷輸送剤を含有させる場合
は、当該電荷輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して
０．５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合
するのが適当である。積層型の感光層の厚さは、電荷発
生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μ
ｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましく
は５〜５０μｍ程度である。

【０１８８】単層型感光体にあっては導電性基体と感光
層との間に、また積層型感光体にあっては導電性基体と
電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間また
は電荷発生層と電荷輸送層との間に、それぞれ感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層を形成してもよい。ま
た、感光体の表面には保護層を形成していてもよい。単
層型および積層型の各感光層には、電子写真特性に悪影
響を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、た
とえば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表
面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ア
クセプター、ドナー等を配合することができる。

【０１８９】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。本発明の感光体に使用される導電性基体としては、
導電性を有する種々の材料を使用することができ、たと
えばアルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。

【０１９０】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。

【０１９１】すなわち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸
送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方
法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、
ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分
散混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により塗
布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の
アルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又
は２種以上を混合して用いることができる。

【０１９２】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。以上のように、本発
明の電子写真感光体は電荷、とくに正孔輸送能にすぐれ
たエナミン誘導体を正孔輸送剤として使用しているので
高感度であるとともに、残留電位が低下して繰り返し特
性にもすぐれている。したがって本発明の感光体を使用
すると、静電式複写機等の画像形成装置の高速化、高性
能化をはかることができる。

【０１９３】

【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明する。《デジタル光源用感光体（単層型）》実施例１電荷発生剤である、前記式(CG1) の無金属フタロシアニ
ンに属するＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) ５重量部
と、正孔輸送剤である、前記表１中の化合物No.1-4のエ
ナミン誘導体１００重量部と、結着樹脂であるポリカー
ボネート１００重量部とを、８００重量部のテトラヒド
ロフランとともに、ボールミルにて５０時間、混合し、
分散させて単層型感光層用の塗布液を調整した。

【０１９４】つぎにこの塗布液を、導電性基材であるア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
１０℃で３０分間、熱風乾燥させて、膜厚２５μｍの単
層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。実施例２、３正孔輸送剤として、化合物No.1-4のエナミン誘導体に代
えて、前記表１中の、化合物No.1-11 のエナミン誘導体
１００重量部（実施例２）、または化合物No.1-17 のエ
ナミン誘導体１００重量部（実施例３）を配合したこと
以外は実施例１と同様にして、単層型感光層を有するデ
ジタル光源用の感光体を製造した。

【０１９５】実施例４〜６上記の各成分にさらに、前記式(ET17)のジフェノキノン
誘導体に属する、式(ET17-1)：

【０１９６】

【化７２】

【０１９７】で表される化合物３０重量部を電子輸送剤
として配合したこと以外は実施例１〜３と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。実施例７〜９電子輸送剤として、式(ET17-1)の化合物に代えて、前記
式(ET14)のナフトキノン誘導体に属する、式(ET14-1)：

【０１９８】

【化７３】

【０１９９】で表される化合物３０重量部を配合したこ
と以外は実施例１と同様にして、単層型感光層を有する
デジタル光源用の感光体を製造した。比較例１正孔輸送剤として、化合物No.1-4のエナミン誘導体に代
えて、前記一般式(4)の従来のスチルベン誘導体に属す
る、式(4-1) ：

【０２００】

【化７４】

【０２０１】で表される化合物１００重量部を配合した
こと以外は実施例１と同様にして、単層型感光層を有す
るデジタル光源用の感光体を製造した。上記各実施例、
比較例の電子写真感光体について、下記の光感度試験
(I) を行い、その特性を評価した。光感度試験(I) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させ
て、表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。

【０２０２】つぎに、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光から、バンドパスフィルターによっ
て取り出した、波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光
強度８μＪ／ｃｍ²の単色光を、上記帯電状態の感光体
の表面に照射（照射時間１．５秒）した。そして、上記
表面電位Ｖ₀（Ｖ）が１／２になるのに要した時間を計
測して、半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）を求めた。
また露光開始から０．５秒、経過した時点での表面電位
を、残留電位Ｖ_r（Ｖ）として測定した。

【０２０３】上記の半減露光量Ｅ_1/2が小さく、残留電
位Ｖ_rが低いほど、感光体は高感度である。結果を表５
に示す。

【０２０４】

【表５】

【０２０５】実施例１０〜１８、比較例２電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG2) のオキソチタニルフタロシアニンに属
するα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1)５重量
部を配合したこと以外は実施例１〜９、比較例１と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。

【０２０６】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表６に示す。

【０２０７】

【表６】

【０２０８】実施例１９〜２７、比較例３電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG2) のオキソチタニルフタロシアニンに属
するＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2)５重量
部を配合したこと以外は実施例１〜９、比較例１と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。

【０２０９】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表７に示す。

【０２１０】

【表７】

【０２１１】《デジタル光源用感光体（積層型）》実施例２８電荷発生剤である、前記Ｘ型無金属フタロシアニン(CG1
-1) ２．５重量部と、結着樹脂であるポリビニルブチラ
ール１重量部とを、１５重量部のテトラヒドロフランと
ともに、ボールミルにて混合し、分散させて電荷発生層
用の塗布液を調整した。

【０２１２】つぎにこの塗布液を、導電性基材であるア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
１０℃で３０分間、熱風乾燥させて、膜厚０．５μｍの
電荷発生層を形成した。つぎに正孔輸送剤としての、前
記化合物No.1-4のエナミン誘導体１重量部と、結着樹脂
であるポリカーボネート１重量部とを、１０重量部のテ
トラヒドロフランとともに、ボールミルにて混合し、分
散させて電荷輸送層用の塗布液を調整した。

【０２１３】つぎにこの塗布液を、上記電荷発生層上
に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分
間、熱風乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。実施例２９、３０正孔輸送剤として、化合物No.1-4のエナミン誘導体に代
えて、前記化合物No.1-11 のエナミン誘導体１重量部
（実施例２９）、または化合物No.1-14 のエナミン誘導
体１重量部（実施例３０）を配合したこと以外は実施例
１と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。

【０２１４】比較例４正孔輸送剤として、化合物No.1-4のエナミン誘導体に代
えて、前記スチルベン誘導体(4-1) １重量部を配合した
こと以外は実施例１と同様にして、積層型感光層を有す
るデジタル光源用の感光体を製造した。実施例３１〜３３、比較例５電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記α型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例２８〜３０、
比較例４と同様にして、積層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。

【０２１５】実施例３４〜３６、比較例６電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例２８〜３０、
比較例４と同様にして、積層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。

【０２１６】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、下記の光感度試験(II)を行い、その特性を評価
した。光感度試験(II) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を−７００±２０Ｖに帯電させ
て、表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。

【０２１７】つぎに、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光から、バンドパスフィルターによっ
て取り出した、波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光
強度８μＪ／ｃｍ²の単色光を、上記帯電状態の感光体
の表面に照射（照射時間１．５秒）した。そして、上記
表面電位Ｖ₀（Ｖ）が１／２になるのに要した時間を計
測して、半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）を求めた。
また露光開始から０．５秒、経過した時点での表面電位
を、残留電位Ｖ_r（Ｖ）として測定した。

【０２１８】上記の半減露光量Ｅ_1/2が小さく、残留電
位Ｖ_rが低いほど、感光体は高感度である。結果を表８
に示す。

【０２１９】

【表８】

【０２２０】《アナログ光源用感光体（単層型）》実施例３７〜４５、比較例７電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3) のペリレン顔料に属する、式(CG3-1)
：

【０２２１】

【化７５】

【０２２２】で表される化合物５重量部を配合したこと
以外は実施例１〜９、比較例１と同様にして、単層型感
光層を有するアナログ光源用の感光体を製造した。上記
各実施例、比較例の電子写真感光体について、下記の光
感度試験(III) を行い、その特性を評価した。光感度試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させ
て、表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。

【０２２３】つぎに、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光（光強度８ルックス）を、上記帯電
状態の感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）した。
そして、上記表面電位Ｖ₀（Ｖ）が１／２になるのに要
した時間を計測して、半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃ
ｍ²）を求めた。また露光開始から０．５秒、経過した
時点での表面電位を、残留電位Ｖ_r（Ｖ）として測定し
た。

【０２２４】上記の半減露光量Ｅ_1/2が小さく、残留電
位Ｖ_rが低いほど、感光体は高感度である。結果を表９
に示す。

【０２２５】

【表９】

【０２２６】実施例４６〜５４、比較例８電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG4) のビスアゾ顔料に属する、式(CG4-1)
：

【０２２７】

【化７６】

【０２２８】で表される化合物５重量部を配合したこと
以外は実施例１〜９、比較例１と同様にして、単層型感
光層を有するアナログ光源用の感光体を製造した。上記
各実施例、比較例の電子写真感光体について、前記の光
感度試験(III) を行い、その特性を評価した。結果を表
１０に示す。

【０２２９】

【表１０】

【０２３０】《アナログ光源用感光体（積層型）》実施例５５〜５７、比較例９電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ペリレン顔料(CG3-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例２８〜３０、比較例４と同様にして、
積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。

【０２３１】実施例５８〜６０、比較例１０電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ビスアゾ顔料(CG4-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例２８〜３０、比較例４と同様にして、
積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。上記各実施例、比較例の電子写真感光体について、
下記の光感度試験(IV)を行い、その特性を評価した。

【０２３２】光感度試験(IV) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を−７００±２０Ｖに帯電させ
て、表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。つぎに、上記試験
機の露光光源であるハロゲンランプの白色光（光強度８
ルックス）を、上記帯電状態の感光体の表面に照射（照
射時間１．５秒）した。

【０２３３】そして、上記表面電位Ｖ₀（Ｖ）が１／２
になるのに要した時間を計測して、半減露光量Ｅ
_1/2（μＪ／ｃｍ²）を求めた。また露光開始から０．
５秒、経過した時点での表面電位を、残留電位Ｖ
_r（Ｖ）として測定した。上記の半減露光量Ｅ_1/2が小
さく、残留電位Ｖ_rが低いほど、感光体は高感度であ
る。

【０２３４】結果を表１１に示す。

【０２３５】

【表１１】

【０２３６】《デジタル光源用感光体（単層型）》実施例６１〜６９正孔輸送剤として、化合物No.1-4、1-11および1-17のエ
ナミン誘導体に代えて、前記表２中の、化合物No.2-1の
エナミン誘導体、化合物No.2-12 のエナミン誘導体、ま
たは化合物No.2-18 のエナミン誘導体のいずれか１００
重量部を配合したこと以外は実施例１〜９と同様にし
て、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製
造した。

【０２３７】比較例１１正孔輸送剤として、化合物No.2-1のエナミン誘導体に代
えて、前記一般式(5)の従来のヒドラゾン化合物に属す
る、式(5-1) ：

【０２３８】

【化７７】

【０２３９】で表される化合物１００重量部を配合した
こと以外は実施例６１と同様にして、単層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。上記各実施
例、比較例の電子写真感光体について、前記の光感度試
験(I) を行い、その特性を評価した。結果を表１２に示
す。

【０２４０】

【表１２】

【０２４１】実施例７０〜７８、比較例１２電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記α型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) ５
重量部を配合したこと以外は実施例６１〜６９、比較例
１１と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。

【０２４２】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表１３に示す。

【０２４３】

【表１３】

【０２４４】実施例７９〜８７、比較例１３電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) ５
重量部を配合したこと以外は実施例６１〜６９、比較例
１１と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。

【０２４５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表１４に示す。

【０２４６】

【表１４】

【０２４７】《デジタル光源用感光体（積層型）》実施例８８〜９０正孔輸送剤として、化合物No.1-4、1-11および1-17のエ
ナミン誘導体に代えて、前記表２中の、化合物No.2-1の
エナミン誘導体、化合物No.2-12 のエナミン誘導体、ま
たは化合物No.2-18 のエナミン誘導体のいずれか１重量
部を配合したこと以外は実施例２８〜３０と同様にし
て、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製
造した。

【０２４８】比較例１４正孔輸送剤として、化合物No.2-1のエナミン誘導体に代
えて、前記ヒドラゾン化合物(5-1) １重量部を配合した
こと以外は実施例８８と同様にして、積層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。実施例９１〜９３、比較例１５電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記α型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例８８〜９０、
比較例１４と同様にして、積層型感光層を有するデジタ
ル光源用の感光体を製造した。

【０２４９】実施例９４〜９６、比較例１６電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例８８〜９０、
比較例１４と同様にして、積層型感光層を有するデジタ
ル光源用の感光体を製造した。

【０２５０】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(II)を行い、その特性を評価
した。結果を表１５に示す。

【０２５１】

【表１５】

【０２５２】《アナログ光源用感光体（単層型）》実施例９７〜１０５、比較例１７電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ペリレン顔料(CG3-1) ５重量部を配合したこと
以外は実施例６１〜６９、比較例１１と同様にして、単
層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。

【０２５３】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(III) を行い、その特性を評
価した。結果を表１６に示す。

【０２５４】

【表１６】

【０２５５】実施例１０６〜１１４、比較例１８電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ビスアゾ顔料(CG4-1) ５重量部を配合したこと
以外は実施例６１〜６９、比較例１１と同様にして、単
層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。上記各実施例、比較例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験(III) を行い、その特性を評価した。
結果を表１７に示す。

【０２５６】

【表１７】

【０２５７】《アナログ光源用感光体（積層型）》実施例１１５〜１１７、比較例１９電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ペリレン顔料(CG3-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例８８〜９０、比較例１４と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。

【０２５８】実施例１１８〜１２０、比較例２０電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ビスアゾ顔料(CG4-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例８８〜９０、比較例１４と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記の光感度試験(IV)を行い、その特性を評価し
た。結果を表１８に示す。

【０２５９】

【表１８】

【０２６０】《デジタル光源用感光体（単層型）》実施例１２１〜１３５正孔輸送剤として、化合物No.1-4、1-11および1-17のエ
ナミン誘導体に代えて、前記表３中の、化合物No.31-1
のエナミン誘導体、化合物No.31-5 のエナミン誘導体、
化合物No.31-9 のエナミン誘導体、前記表４中の、化合
物No.32-1 のエナミン誘導体、または化合物No.32-5 の
エナミン誘導体のいずれか１００重量部を配合したこと
以外は実施例１〜９と同様にして、単層型感光層を有す
るデジタル光源用の感光体を製造した。

【０２６１】比較例２１正孔輸送剤として、化合物No.31-1 のエナミン誘導体に
代えて、前記一般式(6) の従来のビスエナミン化合物に
属する、式(6-1) ：

【０２６２】

【化７８】

【０２６３】で表される化合物１００重量部を配合した
こと以外は実施例１２１と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。上記各実施
例、比較例の電子写真感光体について、前記の光感度試
験(I) を行い、その特性を評価した。結果を表１９に示
す。

【０２６４】

【表１９】

【０２６５】実施例１３６〜１５０、比較例２２電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記α型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) ５
重量部を配合したこと以外は実施例１２１〜１３５、比
較例２１と同様にして、単層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。

【０２６６】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表２０に示す。

【０２６７】

【表２０】

【０２６８】実施例１５１〜１６５、比較例２３電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) ５
重量部を配合したこと以外は実施例１２１〜１３５、比
較例２１と同様にして、単層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。

【０２６９】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(I) を行い、その特性を評価
した。結果を表２１に示す。

【０２７０】

【表２１】

【０２７１】《デジタル光源用感光体（積層型）》実施例１６６〜１７４正孔輸送剤として、化合物No.1-4、1-11および1-17のエ
ナミン誘導体に代えて、前記表３中の、化合物No.31-5
のエナミン誘導体、化合物No.31-9 のエナミン誘導体、
または前記表４中の、化合物No.32-1 のエナミン誘導体
のいずれか１重量部を配合したこと以外は実施例２８〜
３０と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。

【０２７２】比較例２４正孔輸送剤として、化合物No.31-5 のエナミン誘導体に
代えて、前記ビスエナミン化合物(6-1) １重量部を配合
したこと以外は実施例１６６と同様にして、積層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。実施例１６９〜１７１、比較例２５電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記α型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例１６６〜１６
８、比較例２４と同様にして、積層型感光層を有するデ
ジタル光源用の感光体を製造した。

【０２７３】実施例１７２〜１７４、比較例２６電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2)
２．５重量部を配合したこと以外は実施例１６６〜１６
８、比較例２４と同様にして、積層型感光層を有するデ
ジタル光源用の感光体を製造した。

【０２７４】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(II)を行い、その特性を評価
した。結果を表２２に示す。

【０２７５】

【表２２】

【０２７６】《アナログ光源用感光体（単層型）》実施例１７５〜１８９、比較例２７電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ペリレン顔料(CG3-1) ５重量部を配合したこと
以外は実施例１２１〜１３５、比較例２１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。

【０２７７】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験(III) を行い、その特性を評
価した。結果を表２３に示す。

【０２７８】

【表２３】

【０２７９】実施例１９０〜２０４、比較例２８電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ビスアゾ顔料(CG4-1) ５重量部を配合したこと
以外は実施例１２１〜１３５、比較例２１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記の光感度試験(III) を行い、その特性を評価し
た。結果を表２４に示す。

【０２８０】

【表２４】

【０２８１】《アナログ光源用感光体（積層型）》実施例２０５〜２０９、比較例２９電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ペリレン顔料(CG3-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例１６６〜１６８、比較例２４と同様に
して、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を
製造した。

【０２８２】なお正孔輸送剤としては、前記化合物No.3
1-5 、化合物No.31-9 、化合物No.32-1 の３種のエナミ
ン誘導体に加えて、前記表３中の、化合物No.31-1 のエ
ナミン誘導体、および表４中の、化合物No.32-5 のエナ
ミン誘導体の中から１種を１重量部、選択して使用し
た。実施例２１０〜１２０、比較例３０電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記ビスアゾ顔料(CG4-1) ２．５重量部を配合した
こと以外は実施例１６６〜１６８、比較例２４と同様に
して、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を
製造した。

【０２８３】なお正孔輸送剤としては、前記化合物No.3
1-5 、化合物No.31-9 、化合物No.32-1 の３種のエナミ
ン誘導体に加えて、前記表３中の、化合物No.31-1 のエ
ナミン誘導体、および表４中の、化合物No.32-5 のエナ
ミン誘導体の中から１種を１重量部、選択して使用し
た。上記各実施例、比較例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験(IV)を行い、その特性を評価した。結
果を表２５に示す。

【０２８４】

【表２５】

【０２８５】

【発明の効果】以上のように、本発明の電子写真感光体
は電荷、とくに正孔輸送能にすぐれたエナミン誘導体を
正孔輸送剤として使用しているので、高感度であるとと
もに、残留電位が低下して繰り返し特性にもすぐれてい
る。したがって本発明の電子写真感光体を使用すると、
静電式複写機等の画像形成装置の高速化、高性能化をは
かることができるという特有の作用効果を奏する。

フロントページの続き (72)発明者稲垣義雄大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、一般式(1) ：【化１】〔式中Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、Ｒ^1FおよびＲ^1G
は同一または異なってハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、またはアルコキシ基を示す。アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基は置換基を有してもよい。Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは同一または異なって０〜
３の整数を示す。なおＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦまたはＧ
が２または３のとき、それに対応するＲ^1A、Ｒ^1B、
Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、Ｒ^1FまたはＲ^1Gは同一でも異なって
もよい。〕で表されるエナミン誘導体を含む感光層を設
けたことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】導電性基体上に、一般式(2) ：【化２】〔式中Ｒ^2A、Ｒ^2B、Ｒ^2C、Ｒ^2D、Ｒ^2E、Ｒ^2FおよびＲ^2G
は同一または異なってハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、またはアルコキシ基を示す。アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基は置換基を有してもよい。Ｈ、
Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、ＭおよびＮは同一または異なって０〜
３の整数を示す。なおＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、ＭまたはＮ
が２または３のとき、それに対応するＲ^2A、Ｒ^2B、
Ｒ^2C、Ｒ^2D、Ｒ^2E、Ｒ^2FまたはＲ^2Gは同一でも異なって
もよい。〕で表されるエナミン誘導体を含む感光層を設
けたことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項３】導電性基体上に、一般式(3) ：【化３】〔式中Ｒ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3CおよびＲ^3Dは同一または異なっ
てハロゲン原子、アルキル基、アリール基、またはアル
コキシ基を示す。アルキル基、アリール基、アルコキシ
基は置換基を有してもよい。Ａｒ¹は、式(a) または
(b) で表される基を示す。【化４】Ｏ、Ｐ、ＱおよびＲは同一または異なって０〜３の整数
を示す。なおＯ、Ｐ、ＱまたはＲが２または３のとき、
それに対応するＲ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3CまたはＲ^3Dは同一でも
異なってもよい。〕で表されるエナミン誘導体を含む感
光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。