JPH10120659A - ３−アリール−ウラシルの製法 - Google Patents

３−アリール−ウラシルの製法

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JPH10120659A
JPH10120659A JP9256704A JP25670497A JPH10120659A JP H10120659 A JPH10120659 A JP H10120659A JP 9256704 A JP9256704 A JP 9256704A JP 25670497 A JP25670497 A JP 25670497A JP H10120659 A JPH10120659 A JP H10120659A
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methyl
halogen
alkenyl
hydrogen
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JP9256704A
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English (en)
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Andrea Rolf Sting
ロルフ スティング アンドレア
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Novartis AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 以下の式（Ｉ）の化合物： 【化１】 の化合物の新規製法の提供。 【解決手段】 以下の式（II）の化合物：Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−
Ｑ（II）を、−５℃〜＋４０℃において、以下の式（II
I ）のエナミン： 【化２】 と特定量の特定の塩基の存在中、ジメチルホルムアミド
等の特定溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ）の化
合物を得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェニルイソシア
ネートをＮ−アルキル−エナミンと反応させることによ
る、３−フェニル−ウラシルの新規製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＷＯ９
５／１７９３１から、以下の式（Ａ）及び（Ｂ）の化合
物：
【０００３】
【化７】
【０００４】｛式中、Ｚ1 とＺ2 は、酸素又は硫黄を表
し、この群の中の少なくとも１が硫黄を表し；Ｒｙは、
水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルキ
ルカルボニルを表し、Ｒｓは、水素、ハロゲン、シアノ
又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒｔは、水
素又はハロゲンを表し、Ｒｖは、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ又はアミノアルキルスルホニルアルキル基
を表し、そしてＲｚは、アルキル又はハロゲン−アルキ
ルを表す。｝が、以下の式（Ｃ）のエナミン：
【０００５】
【化８】
【０００６】｛式中、Ｒｘは、アルキルを表す。｝を、
以下の式（Ｄ）のシアノアリールイソ（チオ）シアネー
ト：
【０００７】
【化９】
【０００８】と、場合により、反応助剤の存在中、及び
場合により、希釈剤の存在中で、反応させるようなやり
方で、製造されることができることが知られている。
【０００９】特に合成実施例において開示する反応は、
それぞれ１当量のナトリウム・ヒドリドが塩基として使
用されて、−７０℃又は−１５℃の温度において、ジメ
チルホルムアミド／トルエン混合溶媒中で、行われる。
しかしながら、この反応において達成される理論のほん
の９又は２５％の収率は、特に大規模な使用のためには
全く不満足なものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】今般驚くべきことに、こ
のような反応の収率が、特にその反応に適した狭く限定
された温度範囲内で、所定量の特に選ばれた塩基の存在
中で、特定の溶媒中で行われる場合に、かなり高められ
ることができることが発見された。
【００１１】本発明に従えば、以下の式（Ｉ）の化合
物：
【００１２】
【化１０】
【００１３】｛式中、Ｒ1 は、メチル又はエチルを表
し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又
は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
【００１４】
【化１１】
【００１５】を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；
【００１６】Ｒ5 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 −アルキル
チオ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニル
オキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲ
ン−アルケキルオキシ、Ｃ2-8−アルキルカルボニル−
アルコキシ、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルコキ
シ、Ｃ1-3 −アルキル−オキシラニルメトキシ、
【化１２】 Ｃ4-8 −アルケキルオキシカルボニルアルコキシ又はＣ
4-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシを表し；
【００１７】Ｒ20は、水素又はＣ1-4 −アルキルであ
り；Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｃ1-4 −アルキル
を表し；又はＲ21とＲ22は、一緒になってＣ2-3 −アル
キレン橋を表し；Ｒ23は、シアノ又はＣＯＲ6 を表し；
Ｒ24は、水素又はハロゲンを表し；Ｒ6 は、ＯＨ，Ｃ
1-6 −アルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6
−アルキニルオキシ、Ｃ2-8 −アルコキシアルコキシ、
Ｃ3-6 −シクロアルコキシ、Ｃ3-6 −シクロアルケニル
オキシ、Ｃ3-6 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルコキ
シ、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニルオキシ、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルア
ルコキシ、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルコキシ、
Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル−アルコキシ、Ｃ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシ、Ｎ（Ｃ
1-3 −アルキル）2 又はＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を
表し；
【００１８】Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｎ（Ｃ1-5 −アルキル）2 又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-10
−アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキ
ル、Ｃ3-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキ
シカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニル
アルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキ
ル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを
表し；
【００１９】Ｒ9 は、水素、ＯＨ，ＣＨ2 ＣＯＯＲ15，
ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル） 2 ，ＣＨ2 ＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 ，ＣＯＯＲ16，ＣＯＮ（Ｃ
1-4 −アルキル）2 ，ＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニ
ル）2 ，Ｃ1-6 −アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アル
キル、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル−アルコキシ又は
Ｃ2-8 −アルコキシアルキルを表し；Ｒ10は、水素、シ
アノ、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6
−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-8
−アルコキシアルキル、Ｃ3- 6 −シクロアルキル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＯＯＲ17，ＣＯＮ（Ｃ1-
4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2
を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −
ハロゲン−アルキルを表し；
【００２０】Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキ
シアルキル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル、Ｃ
ＯＯＲ18，ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル）2 又はＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を表し；Ｒ13は、水素、Ｃ
3-16−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキ
シ、塩素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-
6 −ハロゲン−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカル
ボニルアルキルを表し；
【００２１】Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ
1-6 −ハロゲンアルキルを表し；Ｒ15は、水素、Ｃ1-6
−アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニ
ル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−
アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカル
ボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニル
アルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアル
キルを表し；Ｒ16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；
【００２２】Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；そして
Ｒ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニ
ル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アル
ケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキルを表す。｝が、
【００２３】以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン：
【００２４】
【化１３】
【００２５】｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・ｔｅｒｔ
−ブチレート、ナトリウム・メチレート、ナトリウム・
エチレート、カリウム・メチレート、カリウム・エチレ
ート、ナトリウム・ヒドリド、カリウム・ヒドリド、ナ
トリウム・ペンチレート、カリウム・ペンチレート及び
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート及びカリウムｔｅｒｔペンチレートから選ばれた
０．２〜０．４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又
はトルエンあるいはそれらの混合物中で、反応させるよ
うなやり方で製造されることが提案される。
【００２６】置換基の定義中に存在するアルキル基は、
直鎖又は分枝であることができ、そして例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル、並びにそれら
の幾何異性体であることができる。アルコキシ、アルチ
ルチオ、ハロゲン−アルキル、アルキルアミノ、アルケ
ニル及びアルキニル基は、上記アルキル基から誘導され
る。このアルケニル及びアルキニル基は、１又は数回の
不飽和であることができる。Ｃ3-8 −アルキニルカルボ
ニルアルキルのような定義については、そのカルボニル
原子は、炭素原子としてカウントされない。適切なシク
ロアルキル置換基は、３〜６炭素原子を含み、そして例
えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルである。対応のシクロアルケニル置
換基は、例えば、シクロペンタジエニル又はシクロヘキ
サジエニルのように、１又は数回の不飽和であることが
できる。ハロゲンは、通常、フッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素を表す。同じことが、他の表示、例えば、ハロゲン
−アルキルに関連するハロゲンにも適用される。
【００２７】本発明に係る方法における好ましい塩基
は、カリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。塩基は、最
も好ましくは、使用される式（III ）のエナミンに対し
て０．２５〜０．３５、特に０．３当量の量で、使用さ
れる。特に好ましい温度範囲は、０℃〜＋２０℃、特に
０℃〜＋５℃である。試薬の添加は、さまざまな方法で
行われることができる。例えば、塩基は、純ジメチルホ
ルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトル
エン、あるいはそれらの混合物であることができ、式
（III ）の化合物が添加され、そしてその後式（II）の
化合物が導入され、又は式（III ）の化合物と式（II）
の化合物が混合物として提供され、そしてその後、純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又は
トルエン、あるいはそれらの混合物中の塩基が添加さ
れ、又は塩基は、純ジメチルホルムアミド、ジメチル・
スルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢
酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメ
チル−アセトアミド又はトルエンあるいはそれらの混合
物中で提供され、そしてその後、式（III ）の化合物と
式（II）の化合物の混合物が添加される。本発明に係る
好ましい変法においては、塩基は、純ジメチルホルムア
ミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトルエンある
いはそれらの混合物中に提供され、そして次に、式（II
I ）の化合物が添加され、そしてその後、式（II）の化
合物が添加される。
【００２８】望ましい高い反応選択性を達成するため
に、式（III ）のエナミンは、有利には、過剰で使用さ
れ、そして好ましくは、２当量の式（III ）のエナミン
が、１当量の式（II）のイソシアネートと反応するよう
にもっていかれる。
【００２９】本発明に係る方法においては、好ましく
は、以下の式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｒ1 は、メチル又
はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−
ＣＣｌ 2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
【００３０】
【化１４】
【００３１】を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 ア
ルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキ
ニルオキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケキルオキシ、Ｃ3-8 −アルキルカルボニ
ルアルコキシ、又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルチオを表し；
Ｒ6 は、水素，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケ
ニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アル
ケニルオキシカルボニル−アルキル、Ｃ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルエナ
ミノ又はＣ3-8 −ジアルキルエナミノオキシアルキルを
表し；
【００３２】Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｃ2-10−ジアルキルアミノ又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6
−シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニ
ル、Ｃ2-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルケニルオ
キシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシ
カルボニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、ＣＨ2 ＣＯ
ＯＲ15，ＣＯＯＲ16，Ｃ1-6 −アルキル又はＣ2-8−ア
ルコキシアルキルを表し；
【００３３】Ｒ10は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル又はＣＯＯＲ17を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ
1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表
し；Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル又はＣＯＯＲ
18を表し；Ｒ13は、水素、ヒドロキシ、Ｃ3-16−トリア
ルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキシ、塩素、Ｃ
1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキ
ニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケ
ニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキ
ルを表し；Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6
−ハロゲン−アルキルを表し；
【００３４】Ｒ15は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；Ｒ16は、水
素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −
アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハ
ロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ
2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカ
ルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジア
ルキレンアミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキシ
アルキルを表し；Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
−ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジア
リルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ3- 8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；そして
【００３５】Ｒ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表す。｝が製造さ
れ、そしてそれは、以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン：
【００３６】
【化１５】
【００３７】｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・メチレー
ト及びナトリウム・ヒドリドから選ばれた０．２〜０．
４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジメチルホルム
アミド又はジメチル・スルホキシド中で、反応させるこ
とを特徴とする。
【００３８】本発明に係る方法においては、有利には、
上記の式（Ｉ）の化合物であって、ＱがＱ1 ，Ｑ2 ，Ｑ
3 又はＱ4 であるものが製造される。本願に係る方法
は、以下の化合物の製造のために特に好適である：
【００３９】３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２，４−ジオン、３−（２，４−ジフルオロ−フェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−
ピリミジン−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−
フルオロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−（５
−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン
−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ニトロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−
（４−クロロ−５−シアノ−２−フルオロ−フェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミ
ジン−２，４−ジオン、３−（５−メタリルオキシ−４
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン、３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
チル−オキシラニルメトキシ）−フェニル〕−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，
４−ジオン、２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸イソプロピ
ル・エステル、２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安
息香酸イソプロピル・エステル、２−クロロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
安息香酸１−シクロプロピル−エチル・エステル、
【００４０】２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキ
シカルボニル−エチル・エステル、２−クロロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−安息香酸２−エトキシカルボニル−１−メチル−
エチル・エステル、２−クロロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１
−カルボキシ−１−メチル−エチル・エステル、２−ク
ロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリ
フルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン
−１−イル）−安息香酸１−メチル−１−（１−メチル
−アリルオキシカルボニル）−エチル・エステル、２−
クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル−１
−メチル−エチル・エステル、Ｎ−〔２−クロロ−４−
フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミ
ジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ−メチル−メタンス
ルホンアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−フェニル〕−メタンスルホンアミド、
エタンスルホン酸〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−エチル−アミド、Ｃ−クロロ−Ｎ−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ
−プロプ−２−イニル−メタンスルホンアミド、３−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−ア
クリル酸イソプロピルエステル、３−〔２−クロロ−４
−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−フェニル〕−アクリル酸エチル・
エステル、３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
フェニル〕−アクリル酸アリル・エステル及び２−クロ
ロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミ
ジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチルエステル。
【００４１】式（Ｉ）の化合物は、以下の刊行物から公
知である：ＵＳ−Ａ−５，１８３，４９２，ＥＰ−Ａ−
０ ２５５ ０４７，ＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６，
ＷＯ８８／１０２５４，ＥＰ−Ａ−０ ５６３ ３８
４，ＵＳ−Ａ−５，５２３，２７８，ＷＯ９３／０６０
９０，ＥＰ−Ａ−０ ５６１ ３１９，ＵＳ−Ａ−５，
１６９，４３１，ＥＰ−Ａ−０ ６１７ ０３３，ＷＯ
９５／３３７４６，ＵＳ−Ａ−５，４４１，９２５，Ｅ
Ｐ−Ａ−０ ７０５８２９及びＷＯ９５／１７３９１。
式（II）の化合物は、例えば、ＵＳ−Ａ−５，１８３，
４９２及びＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６から知られて
いる。式（III ）のエナミンは、例えば、以下の式（I
V）の化合物：
【００４２】
【化１６】
【００４３】を、以下の式（Ｖ）の化合物： Ｈ−Ｎ−Ｒ1 （Ｖ） と反応させることにより、製造されることができる。こ
のタイプの反応は、例えば、ＪＰ ０５１４００６０−
Ａ中に記載されている。
【００４４】
【実施例】合成実施例： 実施例Ｈ１：２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリル
オキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
【００４５】
【化１７】
【００４６】０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレ
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、３０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−２−ン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１１％であり、これは、８９％の
収率となる。〕。
【００４７】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．６ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、４．１０ｇ
（理論の８６．３％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９９％の含量で得られる。
【００４８】実施例Ｈ２：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００４９】
【化１８】
【００５０】０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレ
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、２０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−コーン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１３．１％であり、これは、７９
％の収率となる。〕。
【００５１】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．４ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、３．６８ｇ
（理論の７７．５％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
【００５２】実施例Ｈ３：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００５３】
【化１９】
【００５４】２０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド（水分
含量＜０．０１％）と０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ
−ブチレート（含量：９７％，０．００３モル）の懸濁
液を、０〜５℃の温度において、１．９７ｇの３−メチ
ルアミノ−４，４，４−トリフルオロブタ−コーン酸エ
チル・エステル（含量：９９．５％，０．０１モル）
と、３．５１ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステル（含量：９７％，０．０１０５モル）の混合
物に、その反応混合物の温度が５℃を超えないようなや
り方で添加する。得られた暗赤色溶液のpH値を、２．６
ｇの１Ｍ ＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液中の２−
クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピ
リミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−
１−メチル−エチル−エステルの含量は、１１．２％で
あり、これは、６１．４％の収率となる。〕。
【００５５】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．２％の含量で得られる。
【００５６】実施例Ｈ４：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００５７】
【化２０】
【００５８】１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステル（含
量：９９．５％，０．０１モル）と、３．５１ｇの５−
イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−アリルオキシ
カルボニル−１−メチル−エチル−エステル（含量：９
７％，０．０１０５モル）の混合物を、２０ｇの乾燥ジ
メチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）と０．３
４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（含量：９７
％，０．００３モル）の懸濁液に、その反応が３０℃を
超えないように添加する。得られた暗赤色溶液のpH値
を、２．８ｇの１ＭＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液
中の２−クロロ−５−（３，５−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−
（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカ
ルボニル−１−メチル−エチル−エステルの含量は、１
０．８％であり、これは、５９．２％の収率とな
る。〕。
【００５９】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
【００６０】実施例Ｈ５：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００６１】
【化２１】
【００６２】１ｇ（０．００８６モル）のカリウムｔｅ
ｒｔ−ブチレートを、撹拌しながら室温において、９０
ｇのアセトニトリル（水分含量＜０．０２％）と１７．
７ｇ（０．０８８モル）の３−メチルアミノ−４，４，
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステルの溶
液に添加する。清澄なオレンジ−赤色の溶液が得られ、
これを３０℃に加熱する。２８ｇのアセトニトリル中の
１４．３ｇ（０．０４４モル）の５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステルを、１５分以上にわたり上記
溶液中に小分けし、ここで、その色は暗緑色に、そして
その後赤色に変化する。
【００６３】この小分けが行われた後、この反応混合物
を、０．６ｇ（０．００９１モル）の酢酸の添加により
中和する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルの含量は、１１．１％であり、これは、収率８９％
に当たる。〕。次に、この溶媒を、５０〜５５℃及び２
００〜２５０mbar（２〜２．５×１０4 Pa）において蒸
留する。過剰の３−メチルアミノ−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−コーン酸エチル・エステルを、１００〜１
３０℃及び５〜１０mbar（５００〜１０００Pa）におい
て分離し、そして得られた油状残渣（２２．２ｇ）を、
３５ｇのイソプロパノール中に取り出す。４０℃におい
て、塩を、１０ｇの水を添加することにより溶解し、そ
して下側の水相（１０．５ｇ）を分取する。この生成物
を、３０℃においてさらに１０ｇの水を添加し、そして
その後に５℃に冷却することにより結晶化させる。濾過
及びその濾過ケーキを真空乾燥チャンバー内で乾燥させ
た後（１２時間６０℃）、１８ｇ（理論の８５％）の２
−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）
ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル
−１−メチル−エチル−エステルが、９８．５％の含量
で得られる。
【００６４】実施例Ｈ６：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００６５】
【化２２】
【００６６】２．９ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレート
（含量：９７％，０．００２５モル）を、１６９ｇの乾
燥アセトニトリル（水分含量＜０．０１％）中に懸濁さ
せ、そして０〜５℃に冷却する。次に、０〜５℃におい
て、３６．２ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリ
フルオロブタ−コーン酸イソプロピルエステル（含量：
９８．３％，０．１７モル）を添加し、そしてこの温度
において３０分間維持し、これにより赤茶色の溶液を得
る。１５分間以上にわたり、０〜５℃において、２７．
３ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−ア
リルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
（含量：９９％，０．０８４モル）を、小分けし、ここ
で、暗褐色溶液を得る。後者のpH値を、３．０ｇの１Ｎ
塩酸でpH７に調整する〔この溶液中の所望生成物の含量
は、１５．５％であり、これは、９１．２％の収率とな
る。〕。
【００６７】この溶媒を、次に、真空中で蒸留し、そし
てその残渣（６．８ｇ）を、２００ｇのイソプロピル・
アルコール中で再結晶化し、そしてその無機塩類を、熱
濾過により除去する。真空乾燥チャンバー内で１２時間
６０℃において乾燥させた後、３２．８ｇ（理論の８２
％）の所望生成物が、９８．７％の含量で単離される。
以下の表中に列記する化合物は、類似のやり方で製造さ
れることができる：
【００６８】
【化２３】
【００６９】
【化２４】
【００７０】
【化２５】
【００７１】
【化２６】
【００７２】
【化２７】
【００７３】
【化２８】
【００７４】
【化２９】
【００７５】
【化３０】
【００７６】
【化３１】
【００７７】
【化３２】
【００７８】
【化３３】
【００７９】
【化３４】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ）の化合物： 【化１】 ｛式中、 Ｒ1 は、メチル又はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，
    −ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑ
    は、以下の基： 【化２】 を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素又は硫黄であ
    り；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表し；Ｒ4 は、水
    素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又は
    ジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水素、ハロゲン、
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
    1-6 −アルキルチオ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ
    2-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキ
    シ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケキルオキシ、Ｃ2-8−ア
    ルキルカルボニル−アルコキシ、Ｃ2-8 −アルコキシカ
    ルボニルアルコキシ、Ｃ1-3 −アルキル−オキシラニル
    メトキシ、 【化３】 Ｃ4-8 −アルケキルオキシカルボニルアルコキシ又はＣ
    4-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシを表し；
    Ｒ20は、水素又はＣ1-4 −アルキルであり；Ｒ21とＲ22
    は、互いに独立して、Ｃ1-4 −アルキルを表し；又はＲ
    21とＲ22は、一緒になってＣ2-3 −アルキレン橋を表
    し；Ｒ23は、シアノ又はＣＯＲ6 を表し；Ｒ24は、水素
    又はハロゲンを表し；Ｒ6 は、ＯＨ，Ｃ1-6 −アルコキ
    シ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニルオ
    キシ、Ｃ2-8 −アルコキシアルコキシ、Ｃ3-6 −シクロ
    アルコキシ、Ｃ3-6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3-6
    −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルコキシ、Ｃ1-6 −ハロ
    ゲン−アルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニルオキ
    シ、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルコキシ、Ｃ3-8
    −アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニ
    ルオキシカルボニル−アルコキシ、Ｃ3-8 −アルキニル
    オキシカルボニルアルコキシ、Ｎ（Ｃ1-3 −アルキル）
    2 又はＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を表し；Ｒ7 は、Ｃ
    1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキ
    ニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロア
    ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
    ン−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキルスルホニルオキシア
    ルキル、Ｃ1-10−フェニルスルホニルオキシアルキル、
    Ｎ（Ｃ1-5 −アルキル）2 又はジアリルアミノを表し；
    Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニ
    ル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-10−アルコキシアルキ
    ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
    ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ3-6 −ハロゲン−
    アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、
    Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アル
    ケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニ
    ルオキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、Ｏ
    Ｈ，ＣＨ2 ＣＯＯＲ15，ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキ
    ル） 2 ，ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 ，ＣＯ
    ＯＲ16，ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル）2 ，ＣＯＮ（Ｃ
    3-4 −アルケニル）2 ，Ｃ1-6 −アルキル、ヒドロキシ
    −Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル−
    アルコキシ又はＣ2-8 −アルコキシアルキルを表し；Ｒ
    10は、水素、シアノ、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
    ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −ア
    ルキル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3- 6 −シクロ
    アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＯＯＲ17，
    ＣＯＮ（Ｃ1- 4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −ア
    ルケニル）2 を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ1-6 −アルキル
    又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表し；Ｒ12は、水
    素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、
    ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキシアルキル、Ｃ2-6 −ハ
    ロゲンアルコキシアルキル、ＣＯＯＲ18，ＣＯＮ（Ｃ
    1-4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）
    2 を表し；Ｒ13は、水素、Ｃ3-16−トリアルキルシリル
    オキシ、Ｃ1-6 −アルコキシ、塩素、Ｃ1-6 −アルキ
    ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6
    −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6
    −ハロゲン−アルキル、Ｃ2- 6 −ハロゲン−アルケニル
    又はＣ1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ
    14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲンア
    ルキルを表し；Ｒ15は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
    2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
    コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
    クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
    −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
    ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
    Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ
    3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ
    16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、
    Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
    3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
    1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
    ニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
    −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニル
    オキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキ
    シカルボニルアルキルを表し；Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −
    アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、
    Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキ
    ル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
    ルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒド
    ロキシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルコキシカルボ
    ニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルア
    ルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキ
    ルを表し；そしてＲ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
    2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
    コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
    クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
    −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
    ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
    Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ
    3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを表す。｝
    の製法であって、 以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
    を、以下の式（III ）のエナミン： 【化４】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において与えた意味を
    もち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルを表す。｝
    と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カリウム・ｔｅ
    ｒｔ−ブチレート、ナトリウム・ｔｅｒｔ−ブチレー
    ト、ナトリウム・メチレート、ナトリウム・エチレー
    ト、カリウム・メチレート、カリウム・エチレート、ナ
    トリウム・ヒドリド、カリウム・ヒドリド、ナトリウム
    ・ペンチレート、カリウム・ペンチレート及び１，８−
    ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン（Ｄ
    ＢＵ）から選ばれた０．２〜０．４当量の塩基の存在
    中、溶媒としての純ジメチルホルムアミド、ジメチル・
    スルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢
    酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチ
    ルピロリドン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジ
    メチルアセトアミド又はトルエンあるいはそれらの混合
    物中で、反応させることを特徴とする製法。
  2. 【請求項２】 以下の式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｒ
    1 は、メチル又はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−
    ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑ
    は、以下の基： 【化５】 を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素又は硫黄であ
    り；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表し；Ｒ4 は、水
    素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又は
    ジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水素、ハロゲン、
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
    2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニルオキシ、
    Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アル
    ケキルオキシ、Ｃ2-8 −アルキルカルボニル−アルコキ
    シ、又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルチオを表し；Ｒ6 は、水
    素，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
    2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
    3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
    1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
    ニル、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
    −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルケニル
    オキシカルボニル−アルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキ
    シカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルエナミノ又
    はＣ3-8 −ジアルキルエナミノオキシアルキルを表し；
    Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
    2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアルキル、Ｃ
    3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、
    Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキルスル
    ホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスルホニルオ
    キシアルキル、Ｃ2-10−ジアルキルアミノ又はジアリル
    アミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
    2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シク
    ロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロ
    ゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ
    2-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコ
    キシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルケニルオキシカ
    ルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボ
    ニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、ＣＨ2 ＣＯＯ
    Ｒ15，ＣＯＯＲ16，Ｃ1-6 −アルキル又はＣ2-8−アル
    コキシアルキルを表し；Ｒ10は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
    ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8
    −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ
    1-6 −ハロゲン−アルキル又はＣＯＯＲ17を表し；Ｒ11
    は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲン−ア
    ルキルを表し；Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
    1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アル
    コキシアルキル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル
    又はＣＯＯＲ18を表し；Ｒ13は、水素、ヒドロキシ、Ｃ
    3-16−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキ
    シ、塩素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
    2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
    シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ
    2-6 −ハロゲン−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカ
    ルボニルアルキルを表し；Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アル
    キル又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表し；Ｒ15は、
    水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6
    −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −
    シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −
    ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、
    Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アル
    コキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシ
    カルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボ
    ニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジ
    アルキレンアミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキ
    シアルキルを表し；Ｒ16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、
    Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −ア
    ルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
    シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ
    2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカル
    ボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキ
    ル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ
    3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −
    ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ
    3-8 −ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；Ｒ17
    は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
    2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
    3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
    1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
    ニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
    −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニル
    オキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ
    カルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアリルアミノ、Ｃ2-8
    −ジアルキレンアミノ又はＣ3- 8 −ジアルキレンアミノ
    オキシアルキルを表し；そしてＲ18は、水素、Ｃ1-6 −
    アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、
    Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキ
    ル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
    ルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒド
    ロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボ
    ニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルア
    ルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキ
    ル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレン
    アミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキシアルキル
    を表す。｝の製造のための請求項１に記載の製法であっ
    て、 以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
    を、以下の式（III ）のエナミン： 【化６】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において与えた意味を
    もち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルを表す。｝
    と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カリウム・ｔｅ
    ｒｔ−ブチレート、ナトリウム・メチレート及びナトリ
    ウム・ヒドリドから選ばれた０．２〜０．４当量の塩基
    の存在中、溶媒としての純ジメチルホルムアミド又はジ
    メチル・スルホキシド中で、反応させることを特徴とす
    る製法。
  3. 【請求項３】 カリウム・ｔｅｒｔ−ブチレートを使用
    する、請求項１に記載の製法。
  4. 【請求項４】 前記塩基が、使用される式（III ）のエ
    ナミンに対して０．２５〜０．３５当量で使用される、
    請求項１に記載の製法。
  5. 【請求項５】 前記塩基が、０．３当量で使用される、
    請求項４に記載の製法。
  6. 【請求項６】 前記反応が、０℃〜＋２０℃の温度で行
    われる、請求項１に記載の製法。
  7. 【請求項７】 前記反応が、０℃〜＋５℃の温度で行わ
    れる、請求項６に記載の製法。
  8. 【請求項８】 前記反応が、前記塩素が、紙ジメチルホ
    ルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリ
    ル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
    ン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル−ｔｅ
    ｒｔ−ブチル・エーテル、ジメチルホルムアミド又はト
    ルエン、あるいはそれらの混合物において提供され、そ
    して次に、式（III ）の化合物が添加され、そしてその
    後、式（II）の化合物が添加されるようなやり方で、行
    われる、請求項１に記載の製法。
  9. 【請求項９】 式中、Ｑが、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 又はＱ4
    を表す式（Ｉ）の化合物の製造のための、請求項１に記
    載の製法。
  10. 【請求項１０】 ３−（２，５−ジフルオロ−フェニ
    ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
    リミジン−２，４−ジオン、 ３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−
    ６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−
    ジオン、 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メ
    チル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−
    ２，４−ジオン、 ３−（５−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロ−フェニ
    ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
    リミジン−２，４−ジオン、 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニ
    ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
    リミジン−２，４−ジオン、 ３−（４−クロロ−５−シアノ−２−フルオロ−フェニ
    ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
    リミジン−２，４−ジオン、 ３−（５−メタリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロ
    −フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
    １Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、 ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
    オキシラニルメトキシ）−フェニル〕−１−メチル−６
    −トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
    オン、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸イソプロピル・エステ
    ル、 ２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６
    −ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒド
    ロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸イソプロ
    ピル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸１−シクロプロピル−エ
    チル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル
    −エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸２−エトキシカルボニル
    −１−メチル−エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸１−カルボキシ−１−メ
    チル−エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸１−メチル−１−（１−
    メチル−アリルオキシカルボニル）−エチル・エステ
    ル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
    −トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
    ミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル
    −１−メチル−エチル・エステル、 Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
    ２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
    ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
    −Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
    （３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
    チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
    ル）−フェニル〕−メタンスルホンアミド、 エタンスルホン酸〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
    （３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
    チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
    ル）−フェニル〕−エチル−アミド、 Ｃ−クロロ−Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
    （３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
    チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
    ル）−フェニル〕−Ｎ−プロプ−２−イニル−メタンス
    ルホンアミド、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
    ２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
    ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
    −アクリル酸イソプロピルエステル、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
    ２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
    ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
    −アクリル酸エチル・エステル、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
    ２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
    ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
    −アクリル酸アリル・エステル又は２−クロロ−５−
    （３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
    ４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）
    −安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−
    エチルエステルの製造のための、請求項１に記載の製
    法。
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