JPH10120749A - ビフェノール樹脂の硬化方法 - Google Patents

ビフェノール樹脂の硬化方法

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JPH10120749A
JPH10120749A JP27810096A JP27810096A JPH10120749A JP H10120749 A JPH10120749 A JP H10120749A JP 27810096 A JP27810096 A JP 27810096A JP 27810096 A JP27810096 A JP 27810096A JP H10120749 A JPH10120749 A JP H10120749A
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JP
Japan
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biphenol
resin
curing
parts
general formula
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JP27810096A
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Tamotsu Orihara
保 織原
Sumiya Miyake
澄也 三宅
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Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐熱性に優れた硬化物が得られるビフェノー
ル樹脂の新規の硬化方法を提供する。 【解決手段】 ビフェノール類とアルデヒド類もしくは
ビフェノールと非剛直成分をアルデヒド類で縮合する、
またはビフェノール類とパラキシリレングリコールジメ
チルエーテルとの縮合により得られかつ樹脂中の未反応
ビフェノール量が20重量％以下であるビフェノール樹脂
を硬化させるビフェノール樹脂の硬化方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐熱性に優れた硬化
物が得られるビフェノール樹脂の硬化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、熱可塑性樹脂の分野では樹脂の耐
熱性を付与する手法として、液晶性を有するポリマーが
実用化され、産業界でもその性能は大きく脚光を浴びて
いる。一方、熱硬化性樹脂においては、エポキシ樹脂に
おいて「熱硬化性樹脂」Vol.16 17-25(1995)、「日本接
着学会誌」Vol.32 24-29(1996)にも述べられているよう
にメソゲンをその骨格中に有する樹脂硬化物で優れた耐
熱性が発現することがわかってきた。しかしながらフェ
ノール樹脂においてはこのような例は未だなく、これは
メソゲン含有フェノール樹脂は高い結晶性が災いして液
晶性を発現させることが難しいのではないかと本発明者
らは考え鋭意検討した結果、結晶性をもっとも強く有す
る未反応モノマーを低減したビフェノール樹脂を硬化さ
せると液晶性が発現し高耐熱性を有する硬化物が得られ
ることがわかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは耐熱性に優れた硬化物が得られるビフェノール樹
脂の新規の硬化方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ビフェノール類とアルデ
ヒド類もしくはビフェノールと非剛直成分をアルデヒド
類で縮合する、またはビフェノール類とパラキシリレン
グリコールジメチルエーテルとの縮合により得られかつ
樹脂中の未反応ビフェノール量が20重量％（以後％と略
す）以下であるビフェノール樹脂によって耐熱性の向上
が図れるという知見を見出し、本発明に至ったものであ
る。
【０００５】本発明は、芳香環に炭素数４個以下のアル
キル基が少なくとも１個置換しているかもしくは無置換
のビフェノール類とアルデヒド類、又は前記ビフェノー
ル類と、一般式（１）で表される非剛直成分および／又
は一般式（２）で表される非剛直成分と、アルデヒド類
とを縮合して得られるビフェノール樹脂であって、該ビ
フェノール樹脂中に含まれる未反応ビフェノール類の含
有量が20重量パーセント以下であるビフェノール樹脂を
硬化させることを特徴とするビフェノール樹脂の硬化方
法である。
【０００６】
【化１】
【０００７】（一般式（１）中 Ｒ1:OH,H,または炭素
数９個以下のアルキル基または芳香族残基を示す）
【０００８】
【化２】
【０００９】（一般式（２）中、 B1、B2:1,4-フェニレン、1,4-ナフタレン、2,6-ナフタレ
ン、2,7-ナフタレン、 1,4-シクロヘキシルを
示し、互いに異なっていても同じでも良い。 Ｙ1、Ｙ2:ヘテロ原子を含むもしくは含まない炭素数10以
下の有機残基、O、COO、CO、SiZ2O、SiZ2(Zは水素もし
くは炭素数７個以下のアルキル基または芳香族有機残
基)、S、SO、SO2、又は NHCOを示す。 Ｒ2:OH、又はNH2を示す。 m：０〜１の数を示す。 n：０〜３の数を示す。）
【００１０】本発明のビフェノール樹脂は、使用するビ
フェノール類が剛直構造を有し、かつ、硬化時に液晶性
の発現を阻害する未反応ビフェノール類の含量が少ない
ため液晶性を示す温度域が広く、硬化する際にこの剛直
構造セグメントが互いに配向することができ、液晶性を
有して硬化する。剛直構造セグメントが配向しているこ
とによりセグメント間に物理的結合が起こり、またセグ
メントのパッキングが良好でミクロブラウン運動が抑制
されることにより硬化物の耐熱性が向上する。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について具体的に説
明する。本発明のビフェノール類とは２つのベンゼン環
の炭素原子間を直接単結合で結合したいわゆるビフェニ
ルの、各々のベンゼン環の水素原子を水酸基で置換した
基本構造もしくはこの環にさらに炭素数４個以下のアル
キル基が少なくとも１個置換しているものである。4,4'
-ビフェノール、2,2’-ビフェノール、2,4'-ビフェノー
ル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジヒドロキシビフェニル、
2,5-ジメチル-4,4'-ビフェノール、2,5-ジエチル-4,4'-
ビフェノールなどが例示されうる。一般式（１）のフェ
ノール類はフェノール、カテコール、レゾルシン、ヒド
ロキノン、クレゾール、エチルフェノール、フェニルフ
ェノールなどが例示されうる。一般式（２）の化合物は
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ジアミノジフェ
ニルメタン、4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン、4,
4’-オキシビスフェノール、1,3-ビス（ヒドロキシフェ
ニル）テトラメチルジシロキサン、芳香族炭化水素変性
フェノール樹脂、その他、アルキルジエン類とフェノー
ルやアニリンとフリーデルクラフツ反応させて得られる
両末端ヒドロキシフェニルまたはアミノフェニル官能性
直鎖脂肪族化合物、α、ω-ジブロモアルカン類と反応さ
せて得られる両末端ヒドロキシフェニルまたはアミノフ
ェニル官能性直鎖脂肪族化合物などが例示されるが特に
これらに限定されるものではない。
【００１２】硬化前のビフェノール樹脂中の残存ビフェ
ノール量は20％以下である。硬化前のビフェノール樹脂
中に未反応のまま残されているビフェノール類が20％を
超えると融解温度が上昇するため液晶温度域が狭くな
り、セグメントの配向が阻害され、硬化物が液晶性を得
られない。その結果剛直セグメントのミクロブラウン運
動が抑制されないため耐熱性が低下する。また、硬化前
のビフェノール樹脂中に共有結合で取り込まれているビ
フェノール類成分が少ないと剛直セグメントの含有量が
少なくなるため剛直セグメントの配向が起こりにくくな
り、その結果硬化物が液晶性を有さなくなる。反応時の
ビフェノール類の仕込み比はモル比で50％以上が望まし
い。アルデヒド類の例はホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、パラホルムアルデヒドなどの単体もしくはこれ
らの混合物がある。フェノール類１モルに配合されるア
ルデヒド類は0.5モル以上4モル以下が望ましい。パラキ
シリレングリコールジメチルエーテルの配合量はビフェ
ノール類、一般式（１）のフェノール類、一般式（２）
の化合物の総量１モルあたり0.5以上0.8以下が一般的で
ある。
【００１３】フェノール類とアルデヒド類とを付加縮合
反応する際の触媒としては、しゅう酸、塩酸、蟻酸、酢
酸、硫酸、ジエチル硫酸、パラトルエンスルホン酸など
の酸類または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アン
モニア、トリエチルアミンなどのアルカリ類を単独また
は２種類以上併用して使用できる。フェノール類、アル
デヒド類を反応させる際に使用する溶媒もしくは懸濁媒
体としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノー
ル、エタノール、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジオキサ
ン、シクロヘキサノン、水などが使用できる。上記フェ
ノール類を上記触媒で加熱反応させ、縮合させる。脱
水、脱溶媒を行うことでビフェノール樹脂を得ることが
出来る。本発明のビフェノール樹脂に使用することがで
きる硬化剤は2官能以上のエポキシ樹脂、イソシアネー
ト類、ホルムアルデヒド樹脂、ヘキサメチレンテトラミ
ンなどがある。本発明のビフェノール樹脂の用途として
は成型材料用素材、電子電気部品被覆材、エポキシ樹脂
原料及びエポキシ樹脂硬化剤などが挙げられる。従っ
て、必要に応じて各種無機充填材、木粉、離型剤、硬化
促進剤など当業者において公知の成分の添加は本発明の
何ら妨げにはならない。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、実施例及び比較例に記載されている「部」
及び「％」は、すべて「重量部」「重量％」を示す。
【００１５】［合成例１］攪拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応装置に4,4'-ビフェノール50部、88％
パラホルムアルデヒド5.5部、エチレングリコールモノ
エチルエーテル150部およびパラトルエンスルホン酸二
水和物1.5部を加え、オイルバス上で５時間かき混ぜな
がら還流加熱した。加熱終了後、トリエチルアミン0.8
部を加えた後、水1500部に滴下して生成したレジンを析
出させ回収した。メタノールに再溶解し洗浄後、残存し
ている水分を50〜100mmHgの減圧下、120℃で加熱留去し
た。室温まで冷却し残存ビフェノール15％、数平均分子
量730のビフェノール樹脂が得られた。
【００１６】［合成例２］4,4'-ビフェノール50部、フ
ェノール16.8部、88％パラホルムアルデヒド9.2部、パ
ラトルエンスルホン酸2.0部およびエチレングリコール
モノエチルエーテル200部を混合し、実施例１に記載の
方法で合成したところ、残存ビフェノール8％、数平均
分子量680のビフェノール樹脂が得られた。
【００１７】［合成例３］2,2'-ビフェノール50部、ビ
スフェノールＡ40.8部、88％パラホルムアルデヒド9.2
部、パラトルエンスルホン酸2.7部およびエチレングリ
コールモノエチルエーテル272部を混合し、実施例１に
記載の方法で合成したところ、残存ビフェノール7％、
数平均分子量750のビフェノール樹脂が得られた。
【００１８】［合成例４］2,2'-ビフェノール50部、フ
ェノール8.4部、ビスフェノールＡ20.4部、88％パラホ
ルムアルデヒド9.2部、パラトルエンスルホン酸2.4部お
よびエチレングリコールモノエチルエーテル236部を混
合し、実施例１に記載の方法で合成したところ、残存ビ
フェノール7％、数平均分子量700のビフェノール樹脂が
得られた。
【００１９】［合成例５］攪拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応装置に4,4'-ビフェノール50部、パラ
キシリレングリコールジメチルエーテル22.3部、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル217部、ジエチル硫酸
0.050部を加え、オイルバス上で150分かき混ぜながら還
流加熱した。その後、50〜100mmHgの減圧下、脱溶媒を
しながら260℃まで昇温した。室温まで冷却し、残存ビ
フェノール10％、数平均分子量560のビフェノール樹脂
が得られた。
【００２０】［合成例６］4,4'-ビフェノール50部、m-
クレゾール14.5部、パラキシリレングリコールジメチル
エーテル22.3部、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル260部、ジエチル硫酸0.037部を混合し、合成例５に記
載の方法で合成したところ、残存ビフェノール4％、数
平均分子量500のビフェノール樹脂が得られた。
【００２１】［合成例７］2,2'-ビフェノール50部、ビ
スフェノールＦ27.0部、パラキシリレングリコールジメ
チルエーテル22.3部、エチレングリコールモノエチエー
テル300部、ジエチル硫酸0.056部を混合し、合成例５に
記載の方法で合成したところ残存ビフェノール4％、数
平均分子量590のビフェノール樹脂が得られた。
【００２２】［合成例８］2,2'-ビフェノール50部、m-
クレゾール7.2部、ビスフェノールＦ13.5部、パラキシ
リレングリコールジメチルエーテル22.3部、エチレング
リコールモノエチルエーテル280部、ジエチル硫酸0.047
部を混合し、合成例５に記載の方法で合成したところ残
存ビフェノール5％、数平均分子量640のビフェノール樹
脂が得られた。
【００２３】［合成例９］攪拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応装置にフェノール100部、水10部、37
％ホルムアルデヒド水溶液68.8部およびシュウ酸二水和
物１部を加え、オイルバス上で30分かき混ぜながら還流
加熱した。シュウ酸二水和物１部を追加投入し、さらに
１時間還流加熱した。水を400部加えて反応系を冷却し
た。樹脂相を沈殿させ水相をデカンテーションで分離し
た。残存している水分を50〜100mmHgの減圧下、120℃で
加熱留去した。室温まで冷却し、数平均分子量650のフ
ェノール樹脂が得られた。
【００２４】［合成例10］2,4'-ビフェノール50部、フ
ェノール12.6部、パラキシリレングリコールジメチルエ
ーテル22.3部、エチレングリコールモノエチルエーテル
225部、ジエチル硫酸0.037部を混合し、オイルバス上で
150分かき混ぜながら還流加熱した。加熱終了後、トリ
エチルアミン0.024部を加えた後、水1500部に滴下して
生成したレジンを析出させ回収した。メタノールに再溶
解し洗浄後、残存している水分を50〜100mmHgの減圧
下、120℃で加熱留去した。室温まで冷却し、残存ビフ
ェノール26％、数平均分子量490のビフェノール樹脂が
得られた。
【００２５】［合成例11］攪拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応装置に4,4'-ビフェノール50部、88％
パラホルムアルデヒド5.5部、エチレングリコールモノ
エチルエーテル150部および蓚酸二水和物6.0部を加え、
オイルバス上で５時間かき混ぜながら還流加熱した。水
1500部に滴下して生成したレジンを析出させ回収した。
メタノールに再溶解し洗浄後、残存している水分を50〜
100mmHgの減圧下、120℃で加熱留去した。室温まで冷却
し残存ビフェノール32％、数平均分子量420のビフェノ
ール樹脂が得られた。
【００２６】［実施例１］合成例１で得られた室温で固
形のビフェノール樹脂を粉砕し、以下の割合で配合した
後、熱ロールで混練し材料を調製した。この材料を温度
160℃、圧力200Kg/cm２で10分間成型した後、180℃で３
時間後硬化を行い、線膨張係数、荷重たわみ温度測定用
テストピースを製造した。 ビフェノール樹脂 45部 ヘキサメチレンテトラミン 7部 水酸化カルシウム 3部 炭酸カルシウム 45部 このテストピースについて線膨張係数、荷重たわみ温度
（荷重：1.82MPa）を測定した。測定結果を表１に示
す。また、合成例１のビフェノール樹脂およびヘキサメ
チレンテトラミンを以下の割合で配合し、サンプルを調
製した。 ビフェノール樹脂 100部 ヘキサメチレンテトラミン 15部 このサンプルを直径22mmのカバーガラスに静置し脱泡操
作後、130℃から250℃まで１℃／分の割合で昇温硬化し
ながら、直交偏光光源の偏光顕微鏡で観察、硬化途中と
硬化終了後室温での複屈折の有無で液晶性を評価した。
観察結果を表２に示す。
【００２７】［実施例２〜８、比較例１〜３］表１及び
表２に示すように実施例１の合成例１のビフェノール樹
脂を各々対応する合成例のビフェノール樹脂もしくはフ
ェノール樹脂に変更し、実施例１記載の方法で硬化物を
製造、線膨張係数、荷重たわみ温度、液晶性を評価し
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】表１、表２から明らかなように実施例１〜
８のビフェノール樹脂硬化物はいずれも液晶性を有し、
比較例１〜３の液晶性を有さないビフェノール樹脂硬化
物、従来のフェノール樹脂硬化物より線膨張係数が小さ
く、荷重たわみ温度が高く、耐熱性に優れていることは
明らかである。
【００３１】
【発明の効果】本発明のビフェノール樹脂の硬化方法に
よって製造されたビフェノール樹脂硬化物は耐熱性に優
れている。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 芳香環に炭素数４個以下のアルキル基が
    少なくとも１個置換しているかもしくは無置換のビフェ
    ノール類とアルデヒド類、又は前記ビフェノール類と、
    一般式（１）で表される非剛直成分および／又は一般式
    （２）で表される非剛直成分と、アルデヒド類とを縮合
    して得られるビフェノール樹脂であって、該ビフェノー
    ル樹脂中に含まれる未反応ビフェノール類の含有量が20
    重量パーセント以下であるビフェノール樹脂を硬化させ
    ることを特徴とするビフェノール樹脂の硬化方法。 【化１】 （一般式（１）中 Ｒ1:OH,H,または炭素数９個以下の
    アルキル基または芳香族残基を示す） 【化２】 （一般式（２）中、 B1、B2:1,4-フェニレン、1,4-ナフタレン、2,6-ナフタレ
    ン、2,7-ナフタレン、 1,4-シクロヘキシルを
    示し、互いに異なっていても同じでも良い。 Ｙ1、Ｙ2:ヘテロ原子を含むもしくは含まない炭素数10以
    下の有機残基、O、COO、CO、SiZ2O、SiZ2(Zは水素もし
    くは炭素数７個以下のアルキル基または芳香族有機残
    基)、S、SO、SO2、又は NHCOを示す。 Ｒ2:OH、又はNH2を示す。 m：０〜１の数を示す。 n：０〜３の数を示す。）
  2. 【請求項２】 芳香環に炭素数４個以下のアルキル基が
    少なくとも１個置換しているかもしくは無置換のビフェ
    ノール類とパラキシリレングリコールジメチルエーテ
    ル、又は前記ビフェノール類と、一般式（１）で表され
    る非剛直成分および／又は一般式（２）で表される非剛
    直成分と、パラキシレングリコールジメチルエーテルと
    の縮合で得られるビフェノール樹脂であって、該ビフェ
    ノール樹脂中に含まれる未反応ビフェノール類の含有量
    が20重量％以下であるビフェノール樹脂を硬化させるこ
    とを特徴とするビフェノール樹脂の硬化方法。
  3. 【請求項３】 ビフェノール類が4,4’-ジヒドロキシビ
    フェニル（4,4’-ビフェノール）、3,3’-ジメチル-4,
    4’-ジヒドロキシビフェニル、2,4’-ジヒドロキシビフ
    ェニル（2,4’-ビフェノール）、2,2’-ジヒドロビフェ
    ニル（2,2’-ビフェノール）の群から少なくとも１種選
    ばれる請求項１又は２記載のビフェノール樹脂の硬化方
    法。
  4. 【請求項４】 一般式（１）で表される非剛直成分がフ
    ェノール、クレゾール、フェニルフェノールからなる群
    から少なくとも１種選ばれる請求項１又は２記載のビフ
    ェノール樹脂の硬化方法
  5. 【請求項５】 一般式（２）で表される非剛直成分がビ
    スフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ
    の群から少なくとも１種選ばれる請求項１又は２記載の
    ビフェノール樹脂の硬化方法
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018140438A (ja) * 2017-02-24 2018-09-13 花王株式会社 鋳型造型用粘結剤組成物
WO2020071326A1 (ja) * 2018-10-05 2020-04-09 国立大学法人熊本大学 蛍光性重合体および蛍光性重合体の製造方法、ならびに蛍光性ポリマー粒子、分散液、複合体、蛍光性重合体の被覆方法

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