JPH10130236A - アミンとエポキシドｈａｌｓからの付加物 - Google Patents

アミンとエポキシドｈａｌｓからの付加物

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JPH10130236A
JPH10130236A JP9297900A JP29790097A JPH10130236A JP H10130236 A JPH10130236 A JP H10130236A JP 9297900 A JP9297900 A JP 9297900A JP 29790097 A JP29790097 A JP 29790097A JP H10130236 A JPH10130236 A JP H10130236A
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JP
Japan
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carbon atoms
group
alkyl
tert
butyl
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JP9297900A
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Alfred Steinmann
シュタインマン アルフレート
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の安定剤の提供 【解決手段】一般式 【化１】 〔式中、例えば、ＡはＯ又はＮ−Ｒ2 を表し、そしてＢ
は直接結合又はＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 を表すがエチレン基
の炭素はピペリジン環の窒素に結合し、そしてＲ1 は
Ｈ，C1-20アルキル，C2-20アルケニル,C2-20アルキニ
ル,C6-20アリール又はC7-20 アルアルキルを表し、Ｒ2
はC1-12 アルキル又は2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
-4-イルを表し，ＹはＯを表し、Ｒ3 はC1-20アルキルを
表す。〕により表される化合物を、少なくとも１種の第
２級または第１級アミン又アンモニアと反応させること
により得られる化合物。この化合物は光、酸素及び／又
は熱による損傷を受けやすい高分子の安定剤として有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシド基を有
するヒンダードアミン［ＨＡＬＳ］を第１級又は第２級
アミン又はアンモニアと反応させることにより得られる
新規の化合物、光、酸素及び／又は熱による損傷に対す
る有機化合物の安定剤としてのそれらの使用、及び相当
する安定化された組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−ピペリジン型の若干
の化合物及び有機ポリマーのためのそれらの安定剤とし
ての使用は、例えば、「Ｌｕｓｔｏｎ ａｎｄ Ｖａｓ
ｓ，Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ，
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．２７，２３１（１９８
９）」に記載されている。
【０００３】トルエンスルホン酸とエチレンジスルホン
酸とのこれらのエポキシドの反応生成物と塗料材料中の
硬化触媒と光安定剤としての混合使用は、ＥＰ−Ａ−０
０９７６１６に特定されている。
【０００４】遊離のカルボキシル基を持つフルオロポリ
マー上への反応性アルキルピペリジンの結合は、ＥＰ−
Ａ−５２６３９９に記載されている。
【０００５】更に、刊行物のＥＰ−Ａ−００１８３５
は、無水ジカルボン酸とのエポキシド基を含むピペリジ
ンの別の反応がポリエステルを生成することを開示して
いる。
【０００６】ＵＳ−Ａ−５，４５７，２０４は、カルボ
ン酸又はフェノールとのテトラメチル−４−（２，３−
エポキシプロポキシ）ピペリジンの反応が、エステルア
ルコール又はヒドロキシフェノールエーテルを生成する
こと、そしてそれらの安定剤としての使用を開示してい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】改善された使用性能、
特にＵＳ−Ａ−５，４５７，２０４に特定されている化
合物より優れた熱抵抗性又は加水分解抵抗性を持つ２，
２，６，６−テトラアルキルピペリジン型の新規の安定
剤に対する重要が依然としてある。
【０００８】エポキシ基を持つ２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン型の化合物、及び何れかの第１級又は
第２級アミン又はアンモニアから出発するある種の化合
物が、有機材料のための安定剤として驚く程に適切であ
ることが、今や見出された。それらは高温抵抗性を持っ
ているので、使用する際のより高い加工温度を許容し、
その結果かくして安定化された生成物のそれに続く加工
の工程中の一定時間内に処理される量をより多くでき
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、一般
式
【化１９】 〔式中、ＡはＯ又はＮ−Ｒ2 を表し、そしてＢは直接結
合又はＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 を表すが、エチレン基の炭素
はピペリジン環の窒素に結合し、そしてＲ1 はＨ、炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし
２０のアルケニル基、炭素原子数２ないし２０のアルキ
ニル基、炭素原子数６ないし２０のアリール基、炭素原
子数７ないし２０のアルアルキル基、Ｏ−炭素原子数１
ないし２０のアルキル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール
基、ＣＯ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、
Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭
素原子数１ないし６のアルキル−Ｚ−炭素原子数１ない
し６のアルキル基を表し、ＺはＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏを表
し、そしてＲ2 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
又は
【化２０】 を表し、ＹはＯ又はＮ−Ｒ4 を表し、又はＹ−Ｒ3 はピ
ペリジン環の４位の水素原子を除いた後は２価の基
【化２１】 ［→スピロ化合物］であり、そしてＲ3 は炭素原子数１
ないし２０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２
０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリ
ール基又はＣＯ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキ
ル基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基を表し、又は他に、Ｒ3 が炭素原子数１ないし２０の
アルキル基以外の場合は、水素原子を表す。〕により表
される化合物を、少なくとも１種の第２級または第１級
アミン又アンモニアと反応させることにより得られる化
合物を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基としてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 ［炭素原子数１２
までのＲ2 ］は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチル
ペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル
基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプ
チル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−
メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチル
ヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウ
ンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサメチルヘキシル基等々である。アルキル基：Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は特に１ないし１２のＣ原子、好まし
くは１ないし８のＣ原子を持つ。
【００１１】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
としてのＲ1 は、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。シ
クロヘキシル基が好ましい。
【００１２】炭素原子数２ないし２０のアルケニル基と
してのＲ1 は、例えばビニル基、１−プロペニル基、２
−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基等々である。炭素原子数２ないし１２のア
ルケニル基が好ましく、そして炭素原子数２ないし８の
アルケニル基が特に好ましい。
【００１３】炭素原子数２ないし２０のアルキニル基と
してのＲ1 は、例えばエチニル基、１−プロピニル基、
２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基等々である。そのようなアルキニル基
は、好ましくは２ないし１２のＣ原子、特に好ましくは
２ないし８のＣ原子、特別に好ましくは３のＣ原子を持
つ。
【００１４】炭素原子数６ないし２０のアリール基とし
てのＲ1 とＲ3 は、例えば、フェニル基、ナフチル基、
アントラセニル基又はフェナントレニル基である。フェ
ニル基が好ましい。
【００１５】アルアルキル基としてのＲ1 とＲ3 は、例
えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基又はα，α' −ジメチルベ
ンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１６】アミン成分は、ピペリジン類、アルキルア
ミン、ポリアルキレンポリアミン、ポリアミノアミド、
ポリオキシアルキレンポリアミン、芳香族アミン又は親
核性アミノ基を持つトリアジン、アミノカルボン酸又は
アンモニアからなる化合物群から選択され、好ましいア
ミン成分は少なくとも２個の窒素原子を含むピペリジン
類、アミノ基を末端基とするポリエチレングリコール又
はポリプロピレングリコール又はその両方のポリアルキ
レングリコールを含むポリオキシアルキレンポリアミ
ン、２以下の芳香族炭素環を持つ芳香族アミン、Ｃ原子
上がアミノ基又はアミノ基を含む置換基により置換され
たトリアジン、芳香族アミノカルボン酸又はアンモニア
である。
【００１７】好ましいピペリジンは、式３
【化２２】 （式中、Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子
数２ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし２
０のアリール基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキ
ル基、Ｏ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基、Ｏ−
炭素原子数５なしい８のシクロアルキル基、ＣＯ−炭素
原子数１ないし２０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６
ないし２０のアリール基、ＣＯ−炭素原子数７ないし２
０のアルアルキル基、Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし２
０のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルキル−
Ｚ−炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｚは
Ｏ、Ｓ又はＣ＝Ｏを表し、そしてＲ5 はＨ、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基又は
【化２３】 を表す。）で表されるピペリジンであり；
【００１８】代わりに、好ましいアルキルアミン又はジ
アルキルアミンは２０以下のＣ原子を含むそれらであ
り；
【００１９】好ましいポリアミンは式４ないし６：
【化２４】 （式中、Ｒ6 ないしＲ12は互いに独立してＨ、ＣＨ3 、
Ｃ2 Ｈ5 又はＣ3 Ｈ7 を表し、そしてＲ9 は追加してＲ
6 ＨＮ−（ＣＲ7 Ｒ8 ）n であることができ、ｎは２な
いし２０であり、そしてａは０ないし３０である。）、
【化２５】 （式中、Ｒ13ないしＲ15は互いに独立してＨ、ＣＨ3 又
は
【化２６】 を表す。）、又は
【化２７】 （式中、Ｅは直接結合を表すか又はＣＨ2 、Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）2 、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 又はＯを
表し、そしてＲ16とＲ17は互いに独立してＨ、ＣＨ3 又
は
【化２８】 を表す。）により表されるポリアミンであり；
【００２０】好ましいポリアミノアミドは式７
【化２９】 （式中、Ｒ20ないしＲ25は、互いに独立して、Ｈ又はＣ
Ｈ3 を表し、ｍは１ないし２０を表し、そしてｂは１な
いし３０を表す。）により表されるポリアミノアミドで
あり；
【００２１】好ましいポリアルキレンポリアミン又はポ
リオキシアルキレンポリアミンは式８
【化３０】 （式中、記号の、Ｅは互いに独立してＨ又はＣＨ3 を表
しそしてＱは互いに独立してＯ又はＮＨを表し、そして
ｃは１ないし１０，０００を表す。）により表されるそ
れらであり；
【００２２】好ましい芳香族アミンは式９
【化３１】 （式中、Ｇは直接結合又はＣＨ2 、Ｃ（ＣＨ3 ）2 、Ｃ
＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 又はＯを表し、そして
Ｒ18とＲ19は、互いに独立して、Ｈ、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ
5 を表す。）により表される芳香族アミンであり；
【００２３】好ましい置換トリアジンは式１０
【化３２】 （Ｒ26ないしＲ28は、互いに独立して、第１級及び／又
は第２級アミノ基を含みそして炭素原子数が１ないし１
８である置換基を表す。）により表される置換されたト
リアジンであり；
【００２４】好ましいアミノカルボン酸は式１１
【化３３】 により表されるそれらであり；そしてアンモニアも好ま
しい。
【００２５】炭素原子数１ないし２０のアルキル基とし
ての式３のＲ1 とＲ5 は、式１と２のエポキシド化合物
の炭素原子数１ないし２０のアルキル基としてのＲ1 、
Ｒ3とＲ4 と同じ意味を持つ。
【００２６】２０以下のＣ原子を含むアルキルアミン又
はジアルキルアミンは、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ
−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ｎ−ペンチルアミン、２−ペンチルアミン、３
−ペンチルアミン、ペンタエリトリルアミン等々、又は
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルア
ミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、
ジイソブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ
−ｎ−ペンチルアミン、ジ−２−ペンチルアミン、ジ−
３−ペンチルアミン、ジペンタエリトリルアミン等々で
あり、換言すればＣ原子鎖が直鎖又は分枝鎖であっても
よいアミンである。異なるアルキル鎖を含む、直鎖又は
分枝鎖の両方を含む、例えばメチルイソプロピルアミン
のようなものであってもよい。
【００２７】式４のポリアミンはメチレンジアミン、
１，４−ブチレンジアミン、２−メチルペタメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ）、トリメチ
ルヘキサメチレンジアミン（ＴＭＤ）、ビスヘキサメチ
レントリアミン（ＢＨＭＤ）又はエチレンジアミン（Ｅ
ＤＡ）、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチ
レンテトラアミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタ
ミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン等々、又
は１，３−プロピレンジアミン、１，２−プロピレンジ
アミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテト
ラミン又はトリス（２−アミノエチル）アミン等々であ
り、そしてジイソプロピレントリアミンにおけるように
アルキレン鎖が分枝しているアミンもである。末端の窒
素原子はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基とイソプ
ロピル基からなる群からのアルキル基に結合していても
よい。同様に環状環を含むポリアミンを使用することも
可能である。これらの環は、芳香族又は環式脂肪族とし
て使用できる。
【００２８】典型的な単環式芳香族ジアミンはキシリレ
ンジアミン、例えばｍ−キシリレンジアミン（ＭＸＤ
Ａ）である。
【００２９】式５により表される環式脂肪族ジアミンの
代表例は、１，２−ジアミノシクロヘキサン（１，２−
ＤＡＣＨ）又はその異性体、又は１−メチル−２，４−
ジアミノシクロヘキサンである。
【００３０】イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、１，３−
ビスアミノメチルシクロヘキサン（１，３−ＢＡＣ）及
び
【化３４】 は、使用できる他の環式脂肪族ポリアミンである。
【００３１】式６により表されるポリアミンの例は、
【化３５】 であり、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタンが
好ましい。
【００３２】ノルボルナンジアミンとＮ−２−アミノエ
チルピペラジンは、更にポリアミンの典型的な代表的で
ある。
【００３３】式７
【化３６】 により表されるポリアミノアミドは３０までの繰り返し
アミド単位を含み、そして炭素鎖は分枝していてもよ
い。ポリアミノアミドは、飽和又は不飽和脂肪酸とポリ
アミンの反応生成物、又は、例えば、アジピン酸とジエ
チレンジアミン、即ちジカルボン酸とポリアミンの反応
生成物であってもよい。
【００３４】本発明の目的のために適切である式８
【化３７】 により表されるポリオキシアルキレンポリアミンは、例
えば、Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎの（登録商標）ジェファミン類（Ｊｅｆｆａ
ｍｉｎｅｓ）〔参照；Ｔｅｘａｃｏ冊子、発行Ｎｏ．Ｓ
Ｃ−０２４，１０２−０５８４〕である。
【００３５】式９により表される芳香族アミンの例は、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン（４，４’−ＤＤ
Ｍ）、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン（４，
４’−ＤＤＳ）、４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、３，３’−ジエチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン等々であり、好ましくは４，４’−ＤＤ
Ｍ、４，４’−ＤＤＳ及び４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテルである。
【００３６】アミノカルボン酸は、本来、脂肪族、環式
脂肪族又は芳香族のいずれであってもよいが、同様にし
て全ての型の構造が一つの分子中に存在していてもよ
い。脂肪族の構造は、直鎖又は分枝状のいずれであって
もよい。ヘテロ原子が含まれていてもよい。芳香族アミ
ノカルボン酸の一つの例は、例えば３，５−ジアミノ安
息香酸である。
【００３７】上述の全ての化合物について、全ての可能
な異性体は使用されてもよい。
【００３８】式１と２の出発化合物は、例えば、市販の
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン又は４−アルキルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、又は４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンと相当するアルキルハライ
ドから製造できる４−アルコキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンから出発して製造され、この化合
物をそれ自体知られている方法でエピクロルヒドリンと
反応させることによる。
【００３９】式１と２のエポキシドは、ＥＰ−Ａ−０６
３４３９９、ＥＰ−Ａ−０００１８３５又は「Ｌｕｓｔ
ｏｎ ｕｎｄ Ｖａｓｓ，Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｃｕｌａ
ｒｅＣｈｅｍｉｅ，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．２
７，２３１（１９８９）に記載されている一つの方法に
従って製造され得る。
【００４０】過剰のエピクロルヒドリンは、ピペリジン
化合物に、強塩基例えば水性濃厚アルカリ金属水酸化物
溶液の存在下、そして有機溶媒の存在下又は非存在下、
ゆっくりと思慮深く添加される。
【００４１】塩基は出発化合物に関して２−ないし２０
倍モル過剰に使用されるのが有利であり；例えば３ない
し１５モル、好ましくは４ないし１２モルのナトリウム
又はカリウム水酸化物が５０％強度の水溶液としてピペ
リジン化合物１モル当り使用される。有機溶媒の量はエ
ポキシド化合物が十分に溶解する程度に思慮深く選択さ
れる。
【００４２】反応を思慮深く不活性溶媒中で実施させ
る。使用できる溶媒は、極性又は無極性の有機溶媒であ
って、例えば炭化水素、エーテル、ケトン、アミド、ニ
トリル、第３級アミン又はスルホキシドであり；適当な
例はトルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイ
ン、石油エーテルと他の炭化水素混合物、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチル
エーテル、ジメチルスルホキシドとアセトニトリルであ
り；トルエンが特に好ましい。
【００４３】例えば、１ないし４、好ましくは１．２な
いし３そして特に好ましくは１．５ないし２．５当量の
エピクロルヒドリンが、出発化合物であるピペリジン化
合物の当量当り、使用され得る。追加して、０．０１な
いし１０モル％、好ましくは２ないし４モル％の第４級
アミン塩を、例えば、触媒として、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド又はテトラブチルアンモニウムブロマ
イドのようなテトラアルキルアンモニウムハライド、又
はホスホニウム塩例えばエチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイドのような第４級ホスホニウムハライドを上
記混合物に有利に添加し得る。反応の間の温度は、０な
いし１００℃の範囲内にあってよく；思慮深くは温度は
３０ないし８０℃、特に４０ないし７０℃である。
【００４４】その際、本発明のアミノ付加物は、２番目
の反応で、溶媒なしと高温で好都合に製造される。反応
の間、温度は８０ないし２５０℃の範囲内にあってよ
く；思慮深くは温度は１００ないし２００℃、特に１７
０ないし１９０℃である。Ｒ1 ＝Ｏ−炭素原子数１ない
し２０のアルキル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基又はＯ−ＣＯ−炭素原子数１ないし２０の
アルキル基 である場合、反応温度は１００℃以下であ
る。
【００４５】１個以上の反応性窒素原子を含む第１級又
は第２級アミンとの式１又は２の化合物の反応の場合
は、アミノ官能基の全部、数個又は丁度１個がエポキシ
ド官能基を持つピペリジンと反応し得る。
【００４６】同様にして、上述の方法で反応させ得る二
つ以上のアミンの混合物を使用することはその反応につ
いて可能である。
【００４７】不活性溶媒中で反応を実施する場合は、反
応混合物の温度を反応進行の間、沸騰範囲（還流）内に
維持できる。この目的のために混合物を含有する溶媒
を、普通は常圧下沸点まで加熱し、蒸発した溶媒を適当
な凝縮器により凝縮し、反応混合物に戻す。
【００４８】反応は、例えばアルゴンのような不活性ガ
スを奔流させることにより、酸素を追い出して実施でき
るが、酸素が阻害要因でない場合は、反応はこの手段を
取らないでも実施できる。
【００４９】反応終了後、反応混合物を常法により後処
理できる；先ず初めに混合物を思慮深く水で希釈し、例
えば反応混合物を１ないし４倍の（氷）水中に入れるこ
とにより；次いで、生成物は直接に単離できるか又は例
えば抽出に適している溶媒である酢酸エチル又はトルエ
ンで抽出できる。抽出を実施する場合は、生成物は溶媒
を除くことによる常法により単離でき；この除去は有機
相を乾燥した後、思慮深く実施される。他の精製工程の
挿入例えば水性重炭酸ナトリウム溶液による洗浄、活性
炭素の分散、シリカゲルによるクロマトグラフィー、ろ
過、再結晶及び／又は蒸留の挿入も可能である。
【００５０】第１級又は第２級アミン又はアンモニアと
の式１又は２の化合物の反応の場合は、その生成物は下
記の構造単位ＩとII：
【化３８】 〔Ｚはピペリジン基の記号でありそしてＡとＢは段落番
号［０００９］に記載の式（１）で与えた定義を持
つ。〕を持つ本発明の化合物を含む。この場合、式Ｉの
化合物が好ましくは形成され、かくして主生成物を構成
する。
【００５１】段落番号［０００９］（又は請求項１）に
記載の化合物は、熱、酸素及び／又は化学線による損傷
に対して有機材料を安定化するのに特に適している。そ
のような材料の例を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度そして超高分子量ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン
（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状
低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝低密度ポリエ
チレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５２】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。
【００５３】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン−イソブチレン・コポリマー、エチレン
−ブテン−１・コポリマー、エチレン−ヘキセン・コポ
リマー、エチレン−メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン−ヘプテン・コポリマー、エチレン−オクテン・コ
ポリマー、プロピレン−ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン−イソプレン・コポリマー、エチレン−アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン−アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーま
たはエチレン−アクリル酸・コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のま
たはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマ
ー並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの
混合物。
【００５５】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００５６】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００５７】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエン
−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレン。
【００５８】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【００５９】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。
【００６０】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００６１】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
−アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。
【００６２】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００６３】12. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６４】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００６５】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【００６６】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００６７】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリ
オレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた
は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのグ
ラフトコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのグラ
フトコポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性さ
せたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合さ
せたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００６８】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００６９】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。
【００７０】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００７１】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００７２】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００７３】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００７４】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００７５】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００７６】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。
【００７７】26. 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族
グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例
えば、酸無水物又はアミンのような常用の硬化剤で、促
進剤を使用してまたは使用しないで架橋してある、ビス
フェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ルの生成物。
【００７８】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、また
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのよう
なもの；並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【００７９】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００８０】従って、本発明は、ａ）酸化、熱及び／又
は化学線による分解／組み立ての影響を受け易い有機材
料及びｂ）少なくとも１種の段落番号［０００９］（請
求項１）に記載の化合物から成る組成物、及び酸化、熱
及び／又は化学線による分解／組み立て影響に対して有
機材料を安定化するために段落番号［０００９］（請求
項１）に記載の化合物の使用を追加して提供するもので
ある。本発明は同様にして、熱、酸化及び／又は化学線
による分解／組み立て影響に対して有機材料を安定化す
る方法であって、段落番号［０００９］（請求項１）に
記載の化合物を少なくとも１種添加する方法も包含す
る。
【００８１】特に興味のあるのは、段落番号［０００
９］（請求項１）に記載の化合物の安定剤としての合成
有機ポリマーと相当する組成物における使用である。
【００８２】保護される有機材料は好ましくは天然、半
合成又は好ましくは合成有機材料である。特に好ましい
のは、合成有機ポリマー又はそのようなポリマーの混合
物、特に熱可塑性ポリマー例えばポリオレフィンのよう
なもの、特にポリエチレン（ＰＥ）とポリプロピレン
（ＰＰ）である。他の特に好ましい有機材料は塗料組成
物である。本発明の明細書で有利に安定化される塗料組
成物は、例えば、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，３５９−４６４
頁，ＶＣＨ出版社，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記
載されている。
【００８３】特に興味のあるのは、塗料例えばペイント
のための本発明の化合物の使用である。従って、本発明
は成分ａ）がフィルム形成結合剤である組成物も提供す
る。
【００８４】本発明の塗料組成物は、固形分結合剤ａ）
１００重量部当り、本発明の安定剤ｂ）を好ましくは
０．０１−１０重量部、特に０．０５−１０重量部、特
別に０．１−５重量部含有する。
【００８５】多層系もここでは可能であり、その場合外
層中の成分ｂ）の濃度は、より高くあってよく、固形分
結合剤ａ）１００重量部当りｂ）を例えば１ないし１５
重量部、特に３ないし１０重量部である。
【００８６】本発明の安定剤混合物の塗膜中の安定剤と
しての使用は、離層即ち基板からの塗膜の剥離を防止す
るという追加の長所がある。この長所は、金属基板上の
多層系の場合を含む、金属基板の場合に特に明白であ
る。
【００８７】適当な結合剤（成分ａ））は、原則的に
は、当業技術で常用される結合剤であればどれでもよ
く、それらは例えば「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，３６８−４２
６頁，ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記載さ
れている。概して、結合剤は、熱可塑性又は熱硬化性樹
脂を基材とし、熱硬化性樹脂を主要成分とするフィルム
形成結合剤である。それらの例は、アルキド、アクリ
ル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシ及
びポリウレタン樹脂及びそれらの混合物である。
【００８８】成分ａ）は、常温硬化性又は熱硬化性結合
剤であって；硬化触媒を添加することは有利であり得
る。結合剤の硬化を促進する適当な触媒は、例えば「Ｕ
ｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏ
ｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５
版，第Ａ１８巻，４６９頁，ＶＣＨ出版社，Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ １９９１」に記載されている。
【００８９】成分ａ）が、官能性アクリル樹脂と架橋剤
からなる結合剤である塗料組成物が好ましい。
【００９０】特定の結合剤を含有する塗料組成物の例を
下記する： １．所望ならば硬化触媒を添加してある、常温−又は高
温−架橋性の、アルキド、アクリレート、ポリエステ
ル、エポキシ又はメラミン樹脂、又はそのような樹脂の
混合物を基材にしたペイント； ２．ヒドロキシル基を含むアクリレート、ポリエステル
又はポリエーテル樹脂、及び脂肪族又は芳香族のイソシ
アナート、イソシアヌレート又はポリイソシアヌレート
を基材にした二成分ポリウレタンペイント； ３．焼付の間に脱ブロックされる、ブロックイソシアナ
ート、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基材
にした一成分ポリウレタン； ４．脂肪族若しくは芳香族ウレタン若しくはポリウレタ
ンを基材とした及びヒドロキシル基含有アクリレート、
ポリエステル又はポリエーテル樹脂を基材とした一成分
ポリウレタンペイント； ５．ウレタン構造中に遊離アミノ基を含有する脂肪族若
しくは芳香族ウレタン若しくはポリウレタンを基材とし
た又はメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂を基材にし
た、硬化触媒を添加した又は添加してない、一成分ポリ
ウレタンペイント； ６．（ポリ）ケチミンと脂肪族又は芳香族イソシアナー
ト、イソシアヌレート又はポリイソシアナートを基材に
した二成分ペイント； ７．（ポリ）ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はポ
リアセトアセテート樹脂又はメタクリアミドグリコレー
ト・メチルエステルを基材にした二成分ペイント； ８．カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリレー
トとポリエポキシドを基材にした二成分ペイント； ９．酸無水物基を含有するアクリレート樹脂、及びポリ
ヒドロキシル又はポリアミノ成分を基材にした二成分ペ
イント； １０．酸無水物を含有するアクリレートとポリエポキシ
ドを基材にした２成分ペイント： １１．（ポリ）オキサゾリンと、酸無水物基を含有する
アクリレート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂、又は脂
肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌレート又は
ポリイソシアヌレートを基材にした二成分ペイント； １２．不飽和ポリアクリレートとポリマロネートを基材
にした二成分ペイント； １３．エーテル化したメラミン樹脂と組み合わせた、熱
可塑性ポリアクリレート樹脂又は非自己架橋性アクリレ
ート樹脂を基材にした熱可塑性ポリアクリレートペイン
ト； １４．シロキサン改質した又はフッ素改質したアクリレ
ート樹脂を基材にしたペイントシステム。
【００９１】成分ａ）とｂ）に加えて、本発明の塗料組
成物は成分ｃ）分として、２−ヒドロキシフェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、例えば下述のリストの２．１
の部で述べたものも含有してよい。本明細書で特に技術
的に興味のあるのは、２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾールである。
【００９２】成分ｃ）は、好ましくは固形分の結合剤１
００重量部当り、０．０５ないし５重量部の量で使用さ
れるのが好ましい。
【００９３】成分ａ）、ｂ）及び、使用される場合の
ｃ）に加えて、別の成分、例えば溶媒、顔料、染料、可
塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥化触媒及び／又
は流れ調節剤を含有することができる。可能な成分の例
は、「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄ
ｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，第５版，第Ａ１８巻，４２９−４７１頁，ＶＣＨ，
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１」に記載されているそれら
である。
【００９４】可能な乾燥化触媒又は硬化触媒は、例え
ば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂及び／
又はホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属の
カルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｚｒ
及びＣｕのそれら、又は金属キレート、特に金属Ａｌ、
Ｔｉ及びＺｒのそれら、又は有機金属化合物、例えば有
機錫化合物である。
【００９５】金属のカルボン酸塩の例は、Ｐｂ Ｍｎ及
びＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ及びＣｕのオクタ
ン酸塩、ＭｎとＣｏのナフテン酸塩並びに該当するリノ
レイン酸塩、樹脂酸塩と獣脂酸塩である。
【００９６】金属キレートの例は、アセチルアセトン、
アセト酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチルアル
ドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンとトリフルオ
ロアセチル酢酸エチルのアルミニウム、チタニウムとジ
ルコニウム−キレート、並びにこれら金属のアルコキサ
イドである。
【００９７】有機錫化合物の例は、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ジラウレートとジブチル錫ジオクタノエ
ートである。
【００９８】アミンの例は特に第３級アミン、例えばト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ
−エチルモルホリンとジアザビシクロオクタン（トリエ
チレンジアミン）とそれらの塩である。別の例は第四級
アンモニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウ
ムクロライドである。
【００９９】アミノ基含有樹脂は同時に結合剤と硬化触
媒である。その例はアミノ基含有アクリレートコポリマ
ーである。
【０１００】例えばトリフェニルホスフィンのようなホ
スフィンは、硬化触媒として使用されてもよい。
【０１０１】本発明の塗料組成物は、放射線硬化性であ
ってもよい。この場合、結合剤はエチレン性不飽和結合
を持つモノマー又はオリゴマー化合物（プレポリマー）
から実質的になり、適用後、化学線照射により硬化、即
ち、架橋した高分子量型に変化する。関係するシステム
が紫外線硬化システムである場合は、通常追加して光開
始剤を含有する。相当する系は上述の刊行物、「Ｕｌｌ
ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，
第Ａ１８巻，４５１−４５３頁」に記載されている。放
射線硬化性塗料組成物では、本発明の安定剤は立体障害
アミンの添加無しの場合ですら使用され得る。
【０１０２】新規の塗料組成物は、所望の基材（基板）
に、例えば金属、木材、プラスチック又はセラミック材
に適用できる。自動車の仕上げに関しては、それらをト
ップコートとして使用するのが好ましい。トップコート
が２層からなる場合は、その下層には顔料が添加されそ
して上層には添加されず、新規の塗料組成物は上層と下
層のいずれか又はその両方のために使用できるが、上層
のために使用するのが好ましい。
【０１０３】本発明の組成物は、基材へ、常法により、
例えば刷毛、散布、流し塗、浸漬又は電気泳動により適
用されてよい：「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｄｅｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ，第５版，第Ａ１８巻，４９１−５００
頁」も参照。
【０１０４】塗膜は、結合剤系に依存して、室温で又は
加熱により硬化され得る。塗膜は、好ましくは５０−１
５０℃で硬化され、粉末塗膜もより高い温度で硬化され
る。
【０１０５】本発明に従って得られる塗膜は、光、酸素
及び熱の有害な影響に対して優れた抵抗性を持つ：特記
すべきことは、この方法で得られた塗膜、例えばペイン
ト塗膜の光と天候に対する優れた抵抗性である。
【０１０６】従って、本発明は、本発明化合物の少なく
とも１種の添加により、光、酸素及び熱の損傷する影響
に対して安定化された塗膜、特にペイント塗膜を提供す
る。ペイント塗膜は、好ましくは、自動車のためのトッ
プコートである。更に、本発明は、光、酸素及び／又は
熱による損傷に対して、有機ポリマーに基づく塗膜を安
定化する方法であって、上記塗料組成物に本発明の化合
物を少なくとも１種混和することからなる方法; 及び
光、酸素及び／又は熱による損傷に対する安定剤として
の本発明化合物の塗料組成物中の使用も包含する。
【０１０７】塗料組成物は、結合剤が溶解できる有機溶
媒又は溶媒混合物を含有してよい。別法として、塗料組
成物は、水性溶液又は懸濁液でもあり得る。賦形剤も有
機溶媒と水の混合物であり得る。塗料組成物は、ハイソ
リッドペイントでもあり得るし又は溶媒を含有していな
くてもよい（例えば粉末塗料）。粉末塗料の例は、「Ｕ
ｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｄｅｐｅｄｉａ ｏ
ｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５
版，第Ａ１８巻，４３８−４４４頁」に記載されている
それらである。粉末塗料は粉末スラリーの形、即ち−好
ましくは−水中の粉末分散液である。
【０１０８】顔料は、無機、有機又は金属顔料である。
本発明の塗料組成物は、好ましくは顔料を含有せずそし
て透明な塗料材料として使用される。
【０１０９】同様に好ましいのは、自動車工業における
適用のためのトップコートとしての、特に仕上げの顔料
添加した又は顔料無添加のトップコートとしての塗料組
成物の使用である。しかし、下層のための使用も可能で
ある。
【０１１０】本発明の化合物により安定化される別の材
料は、写真材料である。それらは、特に、写真複写と他
の写真技術のために「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ １９９０，３１４２９（４７４ないし４８０
頁）」に記述されている材料である。
【０１１１】概して、段落番号［０００９］（又は請求
項１）に記載の化合物は、安定化される有機材料に、安
定化された組成物の全重量を基準にしして、０．０１な
いし１０重量％、好ましくは０．０１ないし５重量％、
そして、特に０．０１ないし２重量％である。本発明の
化合物の０．０５ないし１．５重量％、特に０．１ない
し０．５重量％での使用は、特に好ましい。
【０１１２】材料中への混和は、当業技術で常用されて
いる方法による、段落番号［０００９］（又は請求項
１）に記載の化合物を、追加の添加剤と一緒に又は無し
に、混合又は適用することにより実施できる。材料がポ
リマー、特に合成ポリマーの場合は、混和は、成型の前
又は間に、溶解した又は分散した化合物をポリマーに適
用することにより、その後の溶媒の蒸発をして又はしな
いでする。エラストマーも、ラテックスの形で安定化で
きる。段落番号［０００９］（又は請求項１）に記載の
化合物のポリマー中への混和の別の可能性は、該当する
モノマーの重合前又は間の又は架橋前の、それら化合物
の添加である。段落番号［０００９］（又は請求項１）
に記載の化合物は、その儘又は（例えば蝋、油又はポリ
マー中に）カプセル化した形のいずれかで添加できる。
重合反応の前又は間の添加の場合、段落番号［０００
９］（又は請求項１）に記載の化合物は、ポリマーの鎖
長の調節剤（連鎖停止剤）としても作用する。
【０１１３】段落番号［０００９］（又は請求項１）に
記載の化合物は、例えば、２．５ないし２５重量％の濃
度で上記化合物を含有するマスターバッチの型式で安定
化されるべきプラスチックに添加してもよい。
【０１１４】段落番号［０００９］（又は請求項１）に
記載の化合物は、下記の方法により思慮深く混和され得
る： −エマルジョン又は分散液として（例えばラテックス又
はエマルジョンポリマーへ） −追加成分又はポリマー混合物の混合の間の乾燥混合物
として −加工装置（例えば押出機、内部混合機等）中への直接
添加により −溶液又は溶融体として。
【０１１５】この方法で得られたポリマー組成物は、い
ろいろな形で使用され又は加工されて、いろいろの製品
例えばフィルム、繊維、成形材料、形材としての、又は
塗料材料、接着剤又はパテのための結合剤としての製品
になる。
【０１１６】段落番号［０００９］（又は請求項１）に
記載の化合物に加えて、本発明の組成物は、追加の添加
剤ｃ）としての１種以上の常用の添加剤、例えば下記す
るような添加剤を含有する：
【０１１７】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【０１１８】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【０１１９】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【０１２０】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【０１２１】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２２】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【０１２３】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。
【０１２４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。
【０１２５】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【０１２６】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【０１２７】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。
【０１２８】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【０１２９】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、アルコー
ルの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、
ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３０】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、アル
コールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノー
ル、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３１】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、アルコールの
例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、オク
タデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノ
ナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３
−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオー
ル、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．
２．２］オクタン。
【０１３２】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、アルコールの例：メタノー
ル、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸
ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ
ン。
【０１３３】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ' −ビス［２−（３−［３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プ
ロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（（登録商標）
ＮａｕｆｇａｒｄＸＬ−１，ユニローヤル提供）。
【０１３４】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１３５】１．１９．アミン系抗酸化剤 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチ
ルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，
ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４
−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフ
ェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミ
ノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エ
タン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメ
チルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化
ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチ
アジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／
ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジア
ルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル−ヘ
キサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１３６】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ
−フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチ
ル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混
合物、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−
２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−
カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよ
び２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリ
エチレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾ
ールのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル−フェニル）、２−［２’−ヒドロキ
シ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］
ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−
（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリ
アゾール。
【０１３７】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１３８】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【０１３９】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１４０】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
【０１４１】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、セバシン酸ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンとの線状または環状縮合生成物、ニトリロトリ酢酸ト
リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
＝ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの線状または環状縮合生成物、２−クロ
ロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブ
チルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−
アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−ア
セチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジ
オン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４─９６─６］）; Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコ
ハク酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ
［４，５］デカンとエピクロルヒドリンの反応生成物、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミン、１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとの４−メ
トキシメチレンマロン酸のジエステル、ポリ［メチルプ
ロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸
−α−オレフィン・コポリマーと２，２，６，６−テト
ラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成
物。
【０１４２】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１４３】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４、６−ビス（２、４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【０１４４】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１４５】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリ
スリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジ
ホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，
４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチ
ル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット、２，２’，２" −ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−
１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィッ
ト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジイル）ホスフィット。
【０１４６］ 【０１４６］特に好ましいのは、下記のホスフィットで
ある：トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ホスフィット（（登録商標）Ｉｒｇａｆｏｓ１６
８，チバ−ガイギー）、トリス（ノニルフェニル）ホス
フィット、【化３９】
【化４０】
【０１４７】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４８】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【０１４９】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
【０１５０】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【０１５１】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１５２】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【０１５３】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（イオノマー）のような高分子化合
物。
【０１５４】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、毛細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。
【０１５５】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１５６】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２またはは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエト
キシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−
ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−
オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エ
トキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−
アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オ
ン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１５７】これらの追加の添加剤は、安定化されるポ
リマーを基準にして０．０１ないし１０、例えば０．２
ないし５重量％の範囲の濃度で思慮深く使用される。
【０１５８】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に詳細に説明す
る。実施例、発明の詳細な説明のその他の記載と特許請
求の範囲の全てにおける部とパーセント（％）は、特に
記載のない限り重量による。実施例と表中では下記の略
号が使用される：
【表１】ＣＤＣｌ3 ：重クロロホルム Ｄａ：ダルトン ＤＳＣ：示差走査熱量分析＝示差熱分析 ＧＣ：ガスクロマトグラフィー1 Ｈ−ＮＭＲ：核種 1Ｈの核磁気共鳴 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：マトリックス援助レーザ脱離／イオ
ン化−質量分析 ｍｐ：融点 Ｔg ：ガラス転移温度 ＴＧＡ：熱重量分析−定義した温度における１０％重量
減量 ｍｏｌ：モル
【０１５９】Ａ１）２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジ
ンの製造 攪拌機、凝縮器と１００ｍｌ滴下ロートを備えた７５０
ｍｌスルホン化フラスコ中で、６４．０ｇ（１．６モ
ル）の水酸化ナトリウムを６４ｍｌの水にアルゴン雰囲
気下溶解する。１７０ｍｌのトルエン、１０．３ｇ（３
１．８ミリモル）のテトラブチルアンモニウムブロミド
及び５０ｇ（３１８ミリモル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンを添加する。５
８．８ｇ（６３６ミリモル）のエピクロルヒドリンを４
５℃で滴下する。次いで混合物を５０℃で４時間攪拌す
る。反応混合物を室温に冷却しそして１リットルの氷水
に注ぎ、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して残留分をロータリエバポレータ上で濃縮する。残留
分を８×１０-3ｔｏｒｒで蒸留する。沸点：４８℃。収量 ２８ｇ（理論の４１％），ＧＣ：９８％
【０１６０】
【表２】
【０１６１】
【表３】
【０１６２】Ａ２）１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジンの製造 攪拌機、凝縮器と５００ｍｌ滴下ロートを備えた２．５
リットルスルホン化フラスコ中で、３００ｇ（７．５モ
ル）の水酸化ナトリウムを３００ｇの水にアルゴン雰囲
気下溶解する。７５０ｍｌのトルエン、４８．４ｇ
（０．１５モル）のテトラブチルアンモニウムブロミド
及び２５７ｇ（１．５モル）の４−ヒドロキシ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンを添加する。
３４７ｇ（３．７５モル）のエピクロルヒドリンを１．
５時間にわたり６０℃で滴下し、次いで混合物を同じ温
度で更に４時間攪拌する。反応溶液を３リットルの氷水
中に注ぎ、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして蒸発により濃縮する。蒸留をヴィグローカラム
上、０．０５ｔｏｒｒで実施し、沸点７１−７２℃の留
分を集める。収量 ２０５ｇ（理論の６０％），ＧＣ：＞９９％
【０１６３】
【表４】
【０１６４】
【表５】
【０１６５】Ｂ１）４，４' −ジアミノジフェニルメタ
ンとの１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，
３−エポキシプロポキシ）ピペリジンの付加反応 磁気攪拌機を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコにアルゴ
ン下１９．８ｇ（０．１モル）の４，４’−ジアミノジ
フェニルメタンと１０２．３ｇ（０．４５モル）の１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）ピペリジンを入れる。混合物を１８０℃
に加熱し、１８時間攪拌する。そして透明な溶融物から
過剰のエポキシドを高真空下除きそして室温に冷却し、
１１０ｇ（理論の１１０％）の無色、ガラス状の固体を
得る。
【０１６６】
【表６】
【０１６７】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．６０−
２．６３ppm と２．７８−２．８１ppm におけるオキシ
ラン環のＣＨ2 基の二つの多重線は完全に消失してい
る。
【表７】 0.95-1.01 ppm (24H,m) : CH3(ピペリジン) 1.15ppm (24H,s) : CH3(ピペリジン) 1.34-1.42 ppm (8H,m) : CH2,H axial(ピペリジン) 1.83-1.89 ppm (8H,m) : CH2,H equatorial( ピペリジン) 2.23ppm (12H,s) : N-CH3 3.08-4.11 ppm (30H,m) : 帰属が困難 6.61-6.76 ppm (4H,2d) : 芳香族H 7.01-7.03 ppm (4H,d) : 芳香族H
【０１６８】ＤＳＣ（Ｎ2 ；加熱速度，１０℃／ｍｉ
ｎ）：５９．６℃における融解点ＴＧＡ（空気；加熱速度，２℃／ｍｉｎ）： ２８６℃に
おける減量は１０％ＭＡＬＤＩ−ＭＳ： 質量１１０８Ｄａにおける最強のイ
オン信号（プロトン化分子）、８９４．６，１０２９．
６，１３２２．２と１３３５．６Ｄａにおける微弱なイ
オン信号。
【０１６９】相当するアミンとエポキシドを出発物質と
して使用してＢ１に記載の工程に従った場合、第１表に
記載の特性値を持つ付加化合物を得る。第１表に記載の
商品名（又は商標名）と記号の構造式一覧表
【化４１】
【化４２】
【化４３】 1)Ｎ2 中、１０℃／ｍｉｎの加熱速度で。2) 空気中、２℃／ｍｉｎの加熱速度で。3) 最大強度のイオン信号ＭＨ+ 。
【０１７０】
【表８】
【表９】
【０１７１】実施例Ｃ１：ポリプロピレン繊維の光安定
化 実施例Ｂ１１とＢ１４からの本発明の安定剤の各々２．
５ｇを、亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル） １ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルカルシウ
ム １ｇ，ステアリン酸カルシウム １ｇ及び二酸化チ
タン（Ｋｒｏｎｏｓ ＲＮ ５７）２．５ｇを、ポリプ
ロピレン粉末（メルトインデックス＝１２ｇ／１０min
，２３０℃／２．１６kgで測定）１０００ｇと共に、
ターボミキサー中混合する。混合物を２００−２３０℃
で押し出してポリマー粒状物を得る；次いでこれら粒状
物を下記の条件で操作するパイロット型装置〔レオナル
ド(Leonard) ；スミラゴ(Sumirago/VA) イタリー〕を使
用して、繊維に加工する：
【表１０】 押出温度： １９０−２３０℃ 頭部温度： ２５５−２６０℃ 延伸比： １：３．５ 延伸温度： １２０℃ 繊維： １２デン(den)
【０１７２】かくして製造した繊維を、ＡＳＴＭ Ｄ２
５６５−８５に従って、温度６３℃のブラック標準温度
で（登録商標）ウェザロメーター６５ＷＲ（Ａｔｌａｓ
Ｃｏｒｐ．）中、白色バックグランドに対して、暴露
試験に処する。いろいろな暴光時間の後得られる試料の
残留引張強力を測定する。測定から、暴露時間Ｔ50を試
料の引張強度が半減した後に計算する。
【０１７３】比較のために、本発明の安定剤を含まない
繊維を製造し、他については同一の条件下で試験した。
試験結果を第２表に記載する。
【表１１】 本発明の安定剤で安定化された繊維は、強度の優れた維
持を示す。
【０１７４】実施例Ｃ２：２層金属仕上げの安定化 試験する化合物を３０ｇのソルベッソ(Solvesso)（登録
商標）１００中に溶解しそして下記の組成（重量部）を
持つ透明塗料中で試験する：
【表１２】 ───────────────────────────────── シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３０３1) ２７．５１ｇ シンタクリル(Synthacryl)（登録商標）ＳＣ３７０2) ２３．３４ｇ マプレナル(Maprenal)（登録商標）ＭＦ６５０3) ２７．２９ｇ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ｇ イソブタノール ４．８７ｇ ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4) ２．７２ｇ クリスタロェル(Crystalloel) Ｋ−３０5) ８．７４ｇ ベイシロン(Baysilon)（登録商標）ＭＡ6)均展助剤 １．２０ ───────────────────────────────── １００．００ｇ
【０１７５】１）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧ製；
キシレン／ブタノール（２６：９）中の６５％溶液 ２）アクリレート樹脂、ヘキストＡＧ製；ソルベッソ(S
olvesso)（登録商標）１００4)中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂、ヘキストＡＧ製；イソブタノール中
の５５％溶液 ４）芳香族炭化水素混合物、沸点範囲１８２−２０３℃
（ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０）又は１６
１−１７８℃（ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１０
０）、エッソー製 ５）脂肪族炭化水素混合物、沸点範囲１４５−２００
℃；シェル製 ６）ソルベッソ(Solvesso)（登録商標）１５０4)中１
％；バイエルＡＧ製
【０１７６】ワニスの固形分を基準にして試験される化
合物１％を透明塗料に添加する。或る種の他のワニス試
料は、新規化合物に加えて、式：
【化４４】 の化合物を１．５％含有する。比較のために、光安定剤
を含有していない透明塗料を使用する。
【０１７７】透明塗料を、散布できる粘度までソルベッ
ソ(Solvesso)（登録商標）１００で希釈しそして用意し
たアルミニウムシート（（登録商標）Ｕｎｉｐｒｉｍｅ
Ｅｐｏｘｙ，銀光沢ベースコート）に塗布しそして１
３０℃で３０分間にわたり焼き付け、乾燥膜厚４０−５
０μｍの透明塗膜を得る。
【０１７８】次いで、試料を（登録商標）ＵＶＣＯＮ耐
候ユニット（ＵＶＢ−３１３ランプ）内で、８時間にわ
たる７０℃におけるＵＶ照射と４時間にわたる５０℃に
おける凝縮を含む周期で、耐候試験をする。次いで、試
料の表面光沢（ＤＩＮ６７５３０で定義された２０°光
沢）を通常の間隔で測定する。結果を第２表と第３表に
示す。
【０１７９】
【表１３】 * 高い値は優れた安定化を示している。 **１６００時間後に亀裂 *** ２４００時間後に亀裂 ****２８００時間後に亀裂
【０１８０】
【表１４】 * 高い値は優れた安定化を示している。 **８００時間後に亀裂 *** ３２００時間後に亀裂 ****３６００時間後に亀裂
【０１８１】第２表と第３表の結果は、本発明の安定剤
（又は安定剤の混合物）で安定化された試料は、安定化
されていない試料より優れた（光沢維持の）耐候安定性
を有していることを示している。
【０１８２】実施例Ｃ３：ポリプロピレンプラックに於
ける安定化 第４表に掲示されている化合物の各々１ｇ、亜リン酸ト
リス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）１ｇ、
ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ナート］０．５ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇと（登
録商標）フィロフィンブルーＧ（Ｆｉｌｏｉｆｉｎ Ｂ
ｌｕｅ Ｇ（（登録商標）チバ−ガイギーから）１ｇ
を、メルトインデックス＝４ｇ／１０min(２３０℃，
２．１６kgで測定）のポリプロピレン粉末１０００ｇと
共に、ターボミキサー中混合する。得られた混合物を２
００−２３０℃で押し出してポリマー粒状物にし、これ
を２００−２２０℃で射出成形して厚さ２mmのプラック
に変形する。得られたプラックを、表面亀裂（白亜化）
が開始するまで、６３℃のプラックパネルを付けた６５
Ｗｒ型ウェザロメータ（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）
中で暴露する。上述と同じ条件で製造したが本発明き化
合物を添加してないポリプロピレンプラックを比較のた
めに暴露する。第４表には、この亀裂の開始に到達する
までに要する時間を時間(hour)単位で示してある。到達
時間が長い程、安定化効果は優れている。
【０１８３】
【表１５】 第４表に掲示した結果は、本発明の安定剤で安定化され
た試料は、安定化されていない試料より優れた白亜化安
定性を有していることを示している。
【０１８４】実施例Ｃ４：ポリプロピレンテープの光安
定化 実施例Ｂ２−Ｂ１４からの本発明の安定剤の各々１．０
ｇを、亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル） １ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス
［３−（３' ，５' −ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒ
ドロキシフェニル）プロピオナート］０．５ｇとステア
リン酸カルシウム １ｇを、ポリプロピレン粉末（ＳＴ
ＡＴＯＩＬＭＦ；メルトインデックス＝４．０ｇ／１０
min ，２３０℃／２．１６kgで測定）１０００ｇと共
に、ターボミキサー中混合する。
【０１８５】混合物を２００−２３０℃で押し出してポ
リマー粒状物を得る；次いでこれら粒状物をパイロット
型装置〔レオナルド(Leonard) ；スミラゴ(Sumirago/V
A) イタリー〕を使用して、下記の条件下で厚み５０μ
ｍの２．５mm幅延伸テープに加工する：
【表１６】 押出温度： ２１０−２３０℃ 頭部温度： ２４０−２６０℃ 延伸比： １：６ 延伸温度： １１０℃
【０１８６】この方法で製造したテープを、ＡＳＴＭ
Ｄ２５６５−８５に従って、温度６３℃のブラック標準
温度で（登録商標）ウェザロメーター６５ＷＲ（Ａｔｌ
ａｓＣｏｒｐ．）中、白色バックグランドに対して、暴
露試験に処する。いろいろな暴光時間の後得られる試料
の残留引張強力を測定する。測定から、暴露時間Ｔ50を
試料の引張強度が半減した後に計算する。
【０１８７】比較のために、本発明の安定剤を含まない
テープを製造し、他については同一の条件下で試験し
た。試験結果を第５表に纏める。
【表１７】 本発明の安定剤で安定化された試料は、強度の優れた維
持を示す。
【化３９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ １０５ １０５ 15/30 15/30

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、ＡはＯ又はＮ−Ｒ2 を表し、そしてＢは直接結
    合又はＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 を表すが、エチレン基の炭素
    はピペリジン環の窒素に結合し、そしてＲ1 はＨ、炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    ２０のアルケニル基、炭素原子数２ないし２０のアルキ
    ニル基、炭素原子数６ないし２０のアリール基、炭素原
    子数７ないし２０のアルアルキル基、Ｏ−炭素原子数１
    ないし２０のアルキル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のア
    ルキル基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリール
    基、ＣＯ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、
    Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭
    素原子数１ないし６のアルキル−Ｚ−炭素原子数１ない
    し６のアルキル基を表し、 ＺはＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏを表し、そしてＲ2 は炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基又は 【化２】 を表し、 ＹはＯ又はＮ−Ｒ4 を表し、又はＹ−Ｒ3 はピペリジン
    環の４位の水素原子を除いた後は２価の基 【化３】 ［→スピロ化合物］であり、そしてＲ3 は炭素原子数１
    ないし２０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし２
    ０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６ないし２０のアリ
    ール基又はＣＯ−炭素原子数７ないし２０のアルアルキ
    ル基を表し、 Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、又
    は他に、Ｒ3 が炭素原子数１ないし２０のアルキル基以
    外の場合は、水素原子を表す。〕により表される化合物
    を、少なくとも１種の第２級または第１級アミン又アン
    モニアと反応させることにより得られる化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし１２のアルキニル基、炭素原子数６ない
    し１４のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアルア
    ルキル基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    Ｏ−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ＣＯ−
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子
    数６ないし１４のアリール基、ＣＯ−炭素原子数７ない
    し１２のアルアルキル基、Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル−Ｚ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ＺはＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏを表し、そしてＲ2 は炭素原子数
    １ないし８のアルキル基又は 【化４】 を表し、 ＹはＯ又はＮ−Ｒ4 を表し、そしてＲ3 は炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６ないし１４のアリ
    ール基又はＣＯ−炭素原子数７ないし１２のアルアルキ
    ル基を表し、 Ｒ4 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し又は
    他に、Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基以外
    の場合は、水素原子を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】ＡはＯを表しそしてＢは直接結合を表す請
    求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０
    のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアルキル
    基、Ｏ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ−炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基又はＯ−ＣＯ−炭
    素原子数１ないし８のアルキル基を表し、そしてＹはＯ
    を表し、そしてＲ3 は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、ＣＯ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＣＯ−
    炭素原子数６ないし１０のアリール基又はＣＯ−炭素原
    子数７ないし１０のアルアルキル基を表す請求項１記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ1 はＨ、ＣＨ3 、ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ、ベ
    ンジル基、Ｏ−炭素原子数８のアルキル基、Ｏ−シクロ
    ヘキシル基又はＯ−ＣＯ−ＣＨ3 を表しそしてＲ3 は炭
    素原子数８のアルキル基を表す請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】アミン成分が２，２，６，６−テトラアル
    キルピペリジン化合物、アルキルアミン、ジアルキルア
    ミン、環式アミン、ポリアルキレンポリアミン、ポリア
    ミノアミド、ポリオキシアルキレンポリアミン、芳香族
    アミン又は親核性アミノ基を持つトリアジン、アミノカ
    ルボン酸又はアンモニアである請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】アミン成分が少なくとも２個の窒素原子を
    含むピペリジン誘導体、アルキルアミン、ジアルキルア
    ミン、ポリアルキレンポリアミン、ポリアミノアミド、
    アミノ基を末端基とするポリエチレングリコール又はポ
    リプロピレングリコール又はその両方のポリアルキレン
    グリコールを含むポリオキシアルキレンポリアミン、２
    以下の芳香族炭素環を持つ芳香族アミン、Ｃ原子上がア
    ミノ基又はアミノ基を含む置換基により置換されたトリ
    アジン、アミノカルボン酸又はアンモニアである請求項
    ６記載の化合物。
  8. 【請求項８】アミン成分が式３： 【化５】 （式中、Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子
    数２ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし２
    ０のアリール基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキ
    ル基、Ｏ−炭素原子数１ないし２０のアルキル基、Ｏ−
    炭素原子数５なしい８のシクロアルキル基、ＣＯ−炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６
    ないし２０のアリール基、ＣＯ−炭素原子数７ないし２
    ０のアルアルキル基、Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし２
    ０のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルキル−
    Ｚ−炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、 ＺはＯ、Ｓ又はＣ＝Ｏを表し、そしてＲ5 はＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基又は 【化６】 を表す。）で表されるピペリジン又は２０以下のＣ原子
    を含むアルキルアミン又はジアルキルアミン；式４ない
    し６： 【化７】 （式中、 Ｒ6 ないしＲ12は互いに独立してＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5
    又はＣ3 Ｈ7 を表し、そしてＲ9 は追加してＲ6 ＨＮ−
    （ＣＲ7 Ｒ8 ）n であることができ、ｎは２ないし２０
    であり、そしてａは０ないし３０である。）、 【化８】 （式中、 Ｒ13ないしＲ15は互いに独立してＨ、ＣＨ3 又は 【化９】 を表す。）、 又は 【化１０】 （式中、 Ｅは直接結合を表すか又はＣＨ2 、Ｃ（ＣＨ3 ）2 、Ｃ
    ＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 又はＯを表し、そして
    Ｒ16とＲ17は互いに独立してＨ、ＣＨ3 又は 【化１１】 を表す。）により表されるポリアミン；式７ 【化１２】 （式中、 Ｒ20ないしＲ25は、互いに独立して、Ｈ又はＣＨ3 を表
    し、 ｍは１ないし２０を表し、そしてｂは１ないし３０を表
    す。）により表されるポリアミノアミド；式８ 【化１３】 （式中、記号の、Ｅは互いに独立してＨ又はＣＨ3 を表
    しそしてＱは互いに独立してＯ又はＮＨを表し、そして
    ｃは１ないし１０，０００を表す。）により表されるポ
    リアルキレンポリアミン又はポリオキシアルキレンポリ
    アミン；式９ 【化１４】 （式中、Ｇは直接結合又はＣＨ2 、Ｃ（ＣＨ3 ）2 、Ｃ
    ＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 又はＯを表し、そして
    Ｒ18とＲ19は、互いに独立して、Ｈ、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ
    5 を表す。）により表される芳香族アミン；式１０ 【化１５】 （Ｒ26ないしＲ28は、互いに独立して、第１級及び／又
    は第２級アミノ基を含みそして炭素原子数が１ないし１
    ８である置換基を表す。）により表される置換されたト
    リアジン；式１１ 【化１６】 により表されるアミノカルボン酸又はアンモニアである
    請求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】式９中においてアミノ基が４，４’−位に
    ありそしてＲ18とＲ19が３，３’−位にありそしてＲ26
    ないしＲ28が互いに独立して−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2 −
    ＮＨ2 −、 【化１７】 である請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】好ましいアミンが４−アミノ−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジン、４−アミノ−１，
    ２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、トリス（２
    −アミノエチル）アミン、ヘキサメチレンジアミン、ト
    リエチレンテトラミン、１，２−ジアミノシクロヘキセ
    ン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
    ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフ
    ェニルエーテル、４，４’−ジアミノジシクロヘキシル
    メタン、３，５−ジアミノ安息香酸、 【化１８】 である請求項８記載の化合物。
  11. 【請求項１１】ａ）光、酸素及び／又は熱による損傷を
    受けやすい有機材料及びｂ）安定剤として請求項１に記
    載の化合物を少なくとも１種含有する組成物。
  12. 【請求項１２】成分ａ）が有機ポリマーである請求項１
    １記載の組成物。
  13. 【請求項１３】成分ａ）が合成ポリマーである請求項１
    １記載の組成物。
  14. 【請求項１４】成分ａ）がアクリル樹脂、アルキド樹
    脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂又はポリアミ
    ド樹脂又は適当に改質した樹脂を基材にした塗料結合剤
    である請求項１１記載の組成物。
  15. 【請求項１５】成分ａ）とｂ）に加えて更に常用の添加
    剤を含有する請求項１１記載の組成物。
  16. 【請求項１６】組成物の重量を基準にして０．０１ない
    し１０重量％の成分ｂ）を含有する請求項１１記載の組
    成物。
  17. 【請求項１７】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て有機材料を安定化する方法であって、上記材料に請求
    項１記載の化合物を少なくとも１種混合することからな
    る方法。
  18. 【請求項１８】光、酸素及び／又は熱による損傷に対し
    て有機材料を安定化するために請求項１に記載の化合物
    を使用する方法。
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