JPH10130238A - ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミンの製造方法 - Google Patents
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミンの製造方法Info
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- JPH10130238A JPH10130238A JP9294193A JP29419397A JPH10130238A JP H10130238 A JPH10130238 A JP H10130238A JP 9294193 A JP9294193 A JP 9294193A JP 29419397 A JP29419397 A JP 29419397A JP H10130238 A JPH10130238 A JP H10130238A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】精巧な装置を用いることなく、また同時に廉価
に実施出来る一方で、有色不純物のほとんどない高純度
の生成物が得られる、アミンＩＩ製造のための代替方法
を提供すること。 【解決手段】2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジオン(T
AA) を4-アミノ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジン
(TAD) と化学反応させて、下記の化学式Ｉ 【化１】 の2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イミンI ）を
生産し、その2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テト
ラメチル-4- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イ
ミンI ）を水素化触媒の存在下で水素と化学反応させ
て、化学式II 【化２】 のビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミン
を製造するのための方法を提供する。
に実施出来る一方で、有色不純物のほとんどない高純度
の生成物が得られる、アミンＩＩ製造のための代替方法
を提供すること。 【解決手段】2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジオン(T
AA) を4-アミノ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジン
(TAD) と化学反応させて、下記の化学式Ｉ 【化１】 の2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イミンI ）を
生産し、その2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テト
ラメチル-4- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イ
ミンI ）を水素化触媒の存在下で水素と化学反応させ
て、化学式II 【化２】 のビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミン
を製造するのための方法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記の化学式II
【化３】 のビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミン
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記化学式IIのビス（2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル）アミン−以下アミンIIともまた略
称する−は、各種光安定剤製造用の重要な中間生成物で
ある。これは、合成ポリマーが太陽光またはその他の紫
外線輻射源の影響下で著しい化学的または物理的変化を
多かれ少なかれこうむることが知られているからであ
る。合成ポリマーに対する紫外線放射の悪影響を防止ま
たは軽減するため、適切な光安定剤をポリマーに添加す
る。アミンIIはこれらの安定剤製造用の重要な中間生成
物である。
チル-4- ピペリジル）アミン−以下アミンIIともまた略
称する−は、各種光安定剤製造用の重要な中間生成物で
ある。これは、合成ポリマーが太陽光またはその他の紫
外線輻射源の影響下で著しい化学的または物理的変化を
多かれ少なかれこうむることが知られているからであ
る。合成ポリマーに対する紫外線放射の悪影響を防止ま
たは軽減するため、適切な光安定剤をポリマーに添加す
る。アミンIIはこれらの安定剤製造用の重要な中間生成
物である。
【０００３】アミンIIは通常、4-アミノ-2,2,6,6- テト
ラメチルピベリジン(TAD) の存在下で溶融2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジオン(TAA) の水素化合物のアミノ
化により、水素化触媒上で製造される(EP-B 0 302 02
0)。しかしTAA はＯ2 または空気と化学反応しやすく、
有色不純物を生じる。これらは上記方法を実施した後、
製品中に見出されるので、光安定剤を製造するためには
取り除かねばならない。
ラメチルピベリジン(TAD) の存在下で溶融2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジオン(TAA) の水素化合物のアミノ
化により、水素化触媒上で製造される(EP-B 0 302 02
0)。しかしTAA はＯ2 または空気と化学反応しやすく、
有色不純物を生じる。これらは上記方法を実施した後、
製品中に見出されるので、光安定剤を製造するためには
取り除かねばならない。
【０００４】EP-A 0 336 895は、TAA に基づき、化学量
論的量以下の量のアンモニアを還元アミノ化用に用い
て、水素化触媒および酸性触媒の存在下における2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジオン(TAA) の還元アミノ化
によるアミンIIの製法を開示する。
論的量以下の量のアンモニアを還元アミノ化用に用い
て、水素化触媒および酸性触媒の存在下における2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジオン(TAA) の還元アミノ化
によるアミンIIの製法を開示する。
【０００５】DE-A 33 21 332は、水素および水素化触媒
の存在下でアルコールを用いるTADの還元アルキル化に
よるポリアルキルピベリジルアミン製造のためのプロセ
スを説明する。ビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリ
ジル）アミンは、この方法でほんの少量だけ生成される
副産物である。
の存在下でアルコールを用いるTADの還元アルキル化に
よるポリアルキルピベリジルアミン製造のためのプロセ
スを説明する。ビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリ
ジル）アミンは、この方法でほんの少量だけ生成される
副産物である。
【０００６】EP-A 0 354 184は、TAA をある種のアミン
と化学反応させて製造したエナミン・ケチミンの水素化
のための方法を開示する。
と化学反応させて製造したエナミン・ケチミンの水素化
のための方法を開示する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記の諸方法は、特に
自然に発現する有色不純物を理由として、未だ改善を要
する。本発明の一つの目的は、精巧な装置を用いること
なく、また同時に廉価に実施出来る一方で、有色不純物
のほとんどない高純度の生成物が得られる、アミンII製
造のための代替方法を提供することにある。追加の目的
は製造されるアミンIIの良好な選択性を得ることであ
る。
自然に発現する有色不純物を理由として、未だ改善を要
する。本発明の一つの目的は、精巧な装置を用いること
なく、また同時に廉価に実施出来る一方で、有色不純物
のほとんどない高純度の生成物が得られる、アミンII製
造のための代替方法を提供することにある。追加の目的
は製造されるアミンIIの良好な選択性を得ることであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この目的は、下記の化学
式I
式I
【化４】 の2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル) アミノ]ピペリジン（イミンI ）が、水
素化触媒の存在下で水素と化学反応する、化学式II
- ピペリジル) アミノ]ピペリジン（イミンI ）が、水
素化触媒の存在下で水素と化学反応する、化学式II
【化５】 のビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジリデン）ア
ミンの製造方法により、達成されることを見出した。
ミンの製造方法により、達成されることを見出した。
【０００９】一つの実施例では、上記の水素化工程にさ
らされたイミンI から直接出発し、それによってアミン
IIが製造される。別の実施例では、2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジオン(TAA) を4-アミノ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジン(TAD) と化学反応させて先ずイミ
ンI を製造する。イミンI の化学反応、つまり水素化は
20℃から150 ℃までにおいて実施するのが好ましい。圧
力は、１バールから300 バールの範囲内にあるのが好ま
しい。
らされたイミンI から直接出発し、それによってアミン
IIが製造される。別の実施例では、2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジオン(TAA) を4-アミノ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジン(TAD) と化学反応させて先ずイミ
ンI を製造する。イミンI の化学反応、つまり水素化は
20℃から150 ℃までにおいて実施するのが好ましい。圧
力は、１バールから300 バールの範囲内にあるのが好ま
しい。
【００１０】本発明にしたがう方法の一つの実施例にお
いては、下式に示すような第一方法工程において、水分
の除去のもとでTAA をTAD と化学反応させて先ずイミン
I を製造する。
いては、下式に示すような第一方法工程において、水分
の除去のもとでTAA をTAD と化学反応させて先ずイミン
I を製造する。
【化６】 上記式により説明されるイミンI を得るためのTAA のTA
D との縮合は触媒または溶剤なしに30℃から90℃におい
て実施するのが好ましい。製品イミンI は結晶化により
分離される［転換率は、例えば、75.8% 、GCによる選択
性は95.6％］。
D との縮合は触媒または溶剤なしに30℃から90℃におい
て実施するのが好ましい。製品イミンI は結晶化により
分離される［転換率は、例えば、75.8% 、GCによる選択
性は95.6％］。
【００１１】アミンIIを製造するために実施されるべき
化学式I のイミンの水素化は、オートクレーブ中で市販
の懸濁触媒または固定床触媒を用いてバッチ式に、又は
円筒反応炉中の固定床触媒上で連続的に実施出来る。化
学反応は下記の化学式にしたがって起こる。
化学式I のイミンの水素化は、オートクレーブ中で市販
の懸濁触媒または固定床触媒を用いてバッチ式に、又は
円筒反応炉中の固定床触媒上で連続的に実施出来る。化
学反応は下記の化学式にしたがって起こる。
【化７】
【００１２】本発明による方法のこの実施例において
は、第二方法工程での選択度は約70％、出発物質のイミ
ンI に基づく転換率は90％以上である。副産物として形
成される4-アミノ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ン(TAD)は、それ自体をイミンI 出発物質の合成用に利
用出来る。この二つのプロセスステップは直接連続して
実施出来るが、イミン中間生成物の分離と精製が好まし
い。
は、第二方法工程での選択度は約70％、出発物質のイミ
ンI に基づく転換率は90％以上である。副産物として形
成される4-アミノ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ン(TAD)は、それ自体をイミンI 出発物質の合成用に利
用出来る。この二つのプロセスステップは直接連続して
実施出来るが、イミン中間生成物の分離と精製が好まし
い。
【００１３】
【実施例】本発明にしたがう方法を二つの実施例によ
り、以下に説明する。 実施例1 ． 2,2,6,6- テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テト
ラメチル-4- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イ
ミンI ）の合成 TAD85.95g （0.55モル）とTAA77.62g （0.50モル）をN2
雰囲気下で撹拌フラスコ中に入れ、50℃で4 時間加熱し
た。反応混合物はこのとき、GC（面積％）にしたがえば
次の組成を有していた。TAA 15.6％、TAD 8.47％、イミ
ンI 72.46 ％、残査 3.31 ％（GC条件：毛細管 30m RT
X-5 アミン；50 - 250℃、5 ℃／分）
り、以下に説明する。 実施例1 ． 2,2,6,6- テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テト
ラメチル-4- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イ
ミンI ）の合成 TAD85.95g （0.55モル）とTAA77.62g （0.50モル）をN2
雰囲気下で撹拌フラスコ中に入れ、50℃で4 時間加熱し
た。反応混合物はこのとき、GC（面積％）にしたがえば
次の組成を有していた。TAA 15.6％、TAD 8.47％、イミ
ンI 72.46 ％、残査 3.31 ％（GC条件：毛細管 30m RT
X-5 アミン；50 - 250℃、5 ℃／分）
【００１４】これは、75.8％の転換率を伴う95.6％のイ
ミン形成に関する選択度に相当する。石油エーテル30/7
5 から結晶化により純粋な白色イミンを分離された。融
点は59-61 ℃である。
ミン形成に関する選択度に相当する。石油エーテル30/7
5 から結晶化により純粋な白色イミンを分離された。融
点は59-61 ℃である。
【００１５】 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ ％ 計算％ 73.66 12.02 14.32 Ｃ18Ｈ35Ｎ3 実測 73.3 12.1 14.2 （MW＝293.50） C-NMR (62.9 MHz, CDCl3):δ = 28.76(2 ・CH3 ）、31.
45(2 ・CH3)、31.87(2 ・CH3)、35.06(2 ・CH3)、42,11
(CH2-CH) 、46.05(CH2-CH) 、46.05(2 ・CH2-C=N)、50.
51(2 ・C(CH3)2)、51.40(C(CH3)2)、52.26(C(CH3)2)、5
3.72(CH-N=C) 、54.07(CH2-CH) 、168.28(C=N) 質量スペクトル(EI)：Ｍ+ = 293 IRスペクトル： 1650 cm-1(C=N)
45(2 ・CH3)、31.87(2 ・CH3)、35.06(2 ・CH3)、42,11
(CH2-CH) 、46.05(CH2-CH) 、46.05(2 ・CH2-C=N)、50.
51(2 ・C(CH3)2)、51.40(C(CH3)2)、52.26(C(CH3)2)、5
3.72(CH-N=C) 、54.07(CH2-CH) 、168.28(C=N) 質量スペクトル(EI)：Ｍ+ = 293 IRスペクトル： 1650 cm-1(C=N)
【００１６】実施例II．ビス（2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミン（アミンII）の合成 ドライ・メタノール中へ4.0g(13.6 ミリモル) の2,2,6,
6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリ
ジリデン) アミノ] ピペリジン（イミンI ）（GC純度：
96.3％）の溶液を2.0gのラネーニッケルとともに、ガス
導入刺激物を有するRA4 オートクレーブに導いた。N2で
洗浄した後、水素により圧力を20バールに調節し、混合
物を撹拌しながら90℃まで加熱し、水素圧力を100 バー
ルまで上げた。8 時間後オートクレーブを冷却して減圧
し、ガス溶液をGC（面積％）およびGC-MS （EI）により
分析した。下記の組成を見出した（溶剤なし）。
- ピペリジル）アミン（アミンII）の合成 ドライ・メタノール中へ4.0g(13.6 ミリモル) の2,2,6,
6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリ
ジリデン) アミノ] ピペリジン（イミンI ）（GC純度：
96.3％）の溶液を2.0gのラネーニッケルとともに、ガス
導入刺激物を有するRA4 オートクレーブに導いた。N2で
洗浄した後、水素により圧力を20バールに調節し、混合
物を撹拌しながら90℃まで加熱し、水素圧力を100 バー
ルまで上げた。8 時間後オートクレーブを冷却して減圧
し、ガス溶液をGC（面積％）およびGC-MS （EI）により
分析した。下記の組成を見出した（溶剤なし）。
【００１７】 ビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミン： 68.2％ トリアセトンジアミン(TAD) ： 14.2％ トリアセトンアミノール（TAA-ol) ： 3.1％ 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TMP) ： 1.7％ イミンI ： 0.5％ 残査： 12.3％
【発明の効果】71.1％のIIの形成に関する選択性を有す
るイミンI の転換率は99.5％であった。TAD 形成に関す
る選択度は14.8％であった。
るイミンI の転換率は99.5％であった。TAD 形成に関す
る選択度は14.8％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】化学式I 【化１】 の2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン（イミンI ）
を、水素化触媒の存在下で、水素と化学反応させること
を特徴とする化学式II 【化２】 のビス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミン
の製造方法。 - 【請求項２】2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,2,6,6-テト
ラメチル-4-ピペリジリデン) アミノ] ピペリジン(イミ
ンI )が、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジオン(TAA)
を4-アミノ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジン(TA
D) と化学反応させることにより製造される請求項１に
記載の製造方法。 - 【請求項３】化学式Ｉの2,2,6,6-テトラメチル-4-[(2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジリデン) アミノ] ピ
ペリジン（イミンI ）の化学反応が、１バールから300
バールの範囲内の圧力下で20℃から150 ℃において実施
される請求項１に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996144771 DE19644771A1 (de) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | Verfahren zur Herstellung von Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-amin |
| DE19644771.2 | 1996-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130238A true JPH10130238A (ja) | 1998-05-19 |
Family
ID=7810220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9294193A Withdrawn JPH10130238A (ja) | 1996-10-28 | 1997-10-27 | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0838455A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10130238A (ja) |
| DE (1) | DE19644771A1 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684765A (en) * | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| DE3321332A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von polyalkylpiperidylaminen |
| IT1222394B (it) * | 1987-07-30 | 1990-09-05 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine |
| IT1216560B (it) * | 1988-04-07 | 1990-03-08 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la preparazione di bis(2,2,6,6_tetrametil_4_piperidil)ammina. |
| IT1227333B (it) * | 1988-08-04 | 1991-04-08 | Ciba Geigy Spa | Composti contenenti gruppi piperidinici sostituiti atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
-
1996
- 1996-10-28 DE DE1996144771 patent/DE19644771A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-10-27 JP JP9294193A patent/JPH10130238A/ja not_active Withdrawn
- 1997-10-28 EP EP97118718A patent/EP0838455A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19644771A1 (de) | 1998-04-30 |
| EP0838455A1 (de) | 1998-04-29 |
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