JPH07116146B2 - ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 - Google Patents
４−ピペリジノピペリジン類の製造法Info
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- JPH07116146B2 JPH07116146B2 JP61290121A JP29012186A JPH07116146B2 JP H07116146 B2 JPH07116146 B2 JP H07116146B2 JP 61290121 A JP61290121 A JP 61290121A JP 29012186 A JP29012186 A JP 29012186A JP H07116146 B2 JPH07116146 B2 JP H07116146B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は４−ピペリジノピペリジン類の製造方法に関す
る。４−ピペリジノピペリジン類は医薬合成用の中間体
として極めて重要な化合物である。
る。４−ピペリジノピペリジン類は医薬合成用の中間体
として極めて重要な化合物である。
従来の技術 従来、４−ピペリジノピペリジン類の製造方法として
は、１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンの塩酸塩
をパラジウム／カーボンの存在下、室温で水素還元する
４−ピペリジノピペリジンの塩酸塩の製造法（J.MED.CH
EM.9（１）49〜52（1966））が知られている。
は、１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンの塩酸塩
をパラジウム／カーボンの存在下、室温で水素還元する
４−ピペリジノピペリジンの塩酸塩の製造法（J.MED.CH
EM.9（１）49〜52（1966））が知られている。
本発明が解決しようとする問題点 この方法は82％の収率で４−ピペリジノピペリジンの塩
酸塩を得ているが、より高収率を達成しうる製造法が要
望されている。
酸塩を得ているが、より高収率を達成しうる製造法が要
望されている。
本発明は出発原料として１−ベンジル−４−ピペリジノ
ピペリジン類を用いて、より効率よく、又高品質の４−
ピペリジノピペリジン類を製造する方法を提供するもの
である。
ピペリジン類を用いて、より効率よく、又高品質の４−
ピペリジノピペリジン類を製造する方法を提供するもの
である。
問題点を解決するための手段 本発明者は鋭意研究を行なった結果、遊離の１−ベンジ
ル−４−ピペリジノピペリジン類（以下、単に１−ベン
ジル−４−ピペリジノピペリジン類という。）の水素還
元反応温度を100℃以上にすると、従来法に比べてそれ
以上の収率で４−ピペリジノピペリジン類を製造できる
ことを見出し本発明を完成するに至ったものである。
ル−４−ピペリジノピペリジン類（以下、単に１−ベン
ジル−４−ピペリジノピペリジン類という。）の水素還
元反応温度を100℃以上にすると、従来法に比べてそれ
以上の収率で４−ピペリジノピペリジン類を製造できる
ことを見出し本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、パラジウム触媒の存在下、100℃以上
の反応温度にて一般式（１）： （式中、R1、R2及びR3はいずれも水素原子又は低級アル
キル基を意味する。）で表わされる１−ベンジル−４−
ピペリジノピペリジン類を水素で接触還元することを特
徴とする一般式（２）： （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ。）で表わされる４
−ピペリジノピペリジン類の製造法である。
の反応温度にて一般式（１）： （式中、R1、R2及びR3はいずれも水素原子又は低級アル
キル基を意味する。）で表わされる１−ベンジル−４−
ピペリジノピペリジン類を水素で接触還元することを特
徴とする一般式（２）： （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ。）で表わされる４
−ピペリジノピペリジン類の製造法である。
本発明の出発原料である一般式（１）で表わされる１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類としては、１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン、１−ベンジル−
４−（２−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベンジ
ル−４−（３−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベ
ンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン、１
−ベンジル−４−（2,6−ジメチルピペリジノ）ピペリ
ジン、１−ベンジル−４−（3,5−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジン、１−ベンジル−４−（2,3,5−トリメ
チルピペリジノ）ピペリジン等があげられる。一般式
（１）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペ
リジン類は、通常加圧下にパラジウム触媒を存在させ、
一般式（３）： （式中、R1,R2及びR3はいずれも水素原子又は低級アル
キル基である。）で表わされるピペリジン類と１−ベン
ジル−４−ピペリドン及び水素を反応させるだけで合成
される。又、前記一般式（３）で表わされるピペリジン
類、１−ベンジル−４−ピペリドン及び水素を反応させ
て得られた反応終了液をそのまま、前記一般式（１）で
表わされる化合物として用いることができる。
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類としては、１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン、１−ベンジル−
４−（２−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベンジ
ル−４−（３−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベ
ンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン、１
−ベンジル−４−（2,6−ジメチルピペリジノ）ピペリ
ジン、１−ベンジル−４−（3,5−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジン、１−ベンジル−４−（2,3,5−トリメ
チルピペリジノ）ピペリジン等があげられる。一般式
（１）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペ
リジン類は、通常加圧下にパラジウム触媒を存在させ、
一般式（３）： （式中、R1,R2及びR3はいずれも水素原子又は低級アル
キル基である。）で表わされるピペリジン類と１−ベン
ジル−４−ピペリドン及び水素を反応させるだけで合成
される。又、前記一般式（３）で表わされるピペリジン
類、１−ベンジル−４−ピペリドン及び水素を反応させ
て得られた反応終了液をそのまま、前記一般式（１）で
表わされる化合物として用いることができる。
本発明に使用されるパラジウム触媒としては、例えばア
ルミナ、珪藻土、白土または活性炭に担持させたパラジ
ウム触媒等を挙げることができる。パラジウム触媒の使
用量としては特に制限されないが、例えば５％パラジウ
ム／カーボンなら原料の一般式（１）で表わされる１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類に対して0.1〜2
0重量％の範囲が好適である。
ルミナ、珪藻土、白土または活性炭に担持させたパラジ
ウム触媒等を挙げることができる。パラジウム触媒の使
用量としては特に制限されないが、例えば５％パラジウ
ム／カーボンなら原料の一般式（１）で表わされる１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類に対して0.1〜2
0重量％の範囲が好適である。
本発明において、反応温度は100℃以上であれば特に限
定することはないが、100〜200℃の範囲が好適である。
定することはないが、100〜200℃の範囲が好適である。
本発明において、反応圧としては所定の温度での内容物
の蒸気圧以上であれば十分であるが、好ましくは10〜70
Kg/cm2の範囲である。所定の圧力を維持するには外部か
ら水素ガスでコントロールし、もし水素が消費されて内
圧が下がれば水素を補給して所定内圧を維持することが
出来る。
の蒸気圧以上であれば十分であるが、好ましくは10〜70
Kg/cm2の範囲である。所定の圧力を維持するには外部か
ら水素ガスでコントロールし、もし水素が消費されて内
圧が下がれば水素を補給して所定内圧を維持することが
出来る。
本発明において、使用する溶媒はベンゼン、トルエン、
キシレン等の不活性溶媒で十分であるが、一般式（１）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水添すると、脱ベンジル基が起きてトルエンが生成
されるので、仕込みの溶媒にはトルエンを選ぶのが好適
である。溶媒の使用量は原料の一般式（１）で表わされ
る１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の0.5〜
５倍重量が好適である。
キシレン等の不活性溶媒で十分であるが、一般式（１）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水添すると、脱ベンジル基が起きてトルエンが生成
されるので、仕込みの溶媒にはトルエンを選ぶのが好適
である。溶媒の使用量は原料の一般式（１）で表わされ
る１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の0.5〜
５倍重量が好適である。
本発明の反応時間は一般に0.5〜５時間程度であるが、
厳密な反応の終点は内圧の減少が無くなった時である。
厳密な反応の終点は内圧の減少が無くなった時である。
上記反応で得られた一般式（２）で表わされる４−ピペ
リジノピペリジン類は一般的な単離、分離手段で得られ
る。例えば、反応液をろ過してパラジウム触媒を除去
し、ろ液を蒸留することにより、単離精製される。
リジノピペリジン類は一般的な単離、分離手段で得られ
る。例えば、反応液をろ過してパラジウム触媒を除去
し、ろ液を蒸留することにより、単離精製される。
実施例 以下に、実施例を掲げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 3lの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−４
−ピペリジノピペリジン460g、トルエン1380g及び５％
パラジウム／カーボン23gを仕込み、容器内を水素置換
した後、内温140〜150℃に昇温した。次に、同温で反応
圧20Kg/cm2をたもちながら約２時間で水素39lを流入し
た。
−ピペリジノピペリジン460g、トルエン1380g及び５％
パラジウム／カーボン23gを仕込み、容器内を水素置換
した後、内温140〜150℃に昇温した。次に、同温で反応
圧20Kg/cm2をたもちながら約２時間で水素39lを流入し
た。
反応後、オートクレーブを室温に冷却し、内容物を取り
出して触媒をろ過した。ろ液をクライゼン蒸留した所、
塔頂温度112−３℃/2mmHgでG.C.純度99.5％の４−ピペ
リジノピペリジン260gを得た。前留分を合わせると、１
−ベンジル−４−ピペリジノ）ピペリジンから４−ピペ
リジノピペリジンへの収率は92.8％であった。
出して触媒をろ過した。ろ液をクライゼン蒸留した所、
塔頂温度112−３℃/2mmHgでG.C.純度99.5％の４−ピペ
リジノピペリジン260gを得た。前留分を合わせると、１
−ベンジル−４−ピペリジノ）ピペリジンから４−ピペ
リジノピペリジンへの収率は92.8％であった。
実施例２ １の電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン162g、トルエ
ン460g及び５％パラジウム／カーボン8gを仕込んだ他
は、実施例１と同様に操作を行なった結果、４−（４−
メチルピペリジノ）ピペリジンの収率は91％であった。
４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン162g、トルエ
ン460g及び５％パラジウム／カーボン8gを仕込んだ他
は、実施例１と同様に操作を行なった結果、４−（４−
メチルピペリジノ）ピペリジンの収率は91％であった。
実施例３ １−ベンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジ
ンの代わりに、１−ベンジル−４−（3,5−ジメチルピ
ペリジノ）ピペリジンを用いたほかは実施例３と同様に
操作を行なった結果、４−（3.5−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジンの収率は88％であった。
ンの代わりに、１−ベンジル−４−（3,5−ジメチルピ
ペリジノ）ピペリジンを用いたほかは実施例３と同様に
操作を行なった結果、４−（3.5−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジンの収率は88％であった。
実施例４ １の電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−ピペリドン200g、ピペリジン180g及び５％パラジウ
ム／カーボン46gを仕込み、容器内を水素置換した後、
内温70〜75℃、内圧20Kg/cm2をもちながら５時間で水素
27lを流入した。その後内温100〜140℃に昇温しなが
ら、約３時間で水素22lを流入した。
４−ピペリドン200g、ピペリジン180g及び５％パラジウ
ム／カーボン46gを仕込み、容器内を水素置換した後、
内温70〜75℃、内圧20Kg/cm2をもちながら５時間で水素
27lを流入した。その後内温100〜140℃に昇温しなが
ら、約３時間で水素22lを流入した。
反応液を実施例１と同様に蒸留して、G.C.純度99.3％の
４−ピペリジノピペリジンの160gを得て、１−ベンジル
−４−ピペリドンからの収率は91.1％であった。
４−ピペリジノピペリジンの160gを得て、１−ベンジル
−４−ピペリドンからの収率は91.1％であった。
比較例１ 反応を25℃で行った以外は、実施例１と同様に操作を行
った結果、４−ピペリジノピペリジンの収率は0.5％で
あった。他は未反応の１−ベンジル−４−ピペリジノピ
ペリジンを回収した。
った結果、４−ピペリジノピペリジンの収率は0.5％で
あった。他は未反応の１−ベンジル−４−ピペリジノピ
ペリジンを回収した。
比較例２ 反応を80℃で行った以外は、実施例１と同様に操作を行
った結果、４−ピペリジノピペリジンの収率は3.5％で
あった。他は未反応の１−ベンジル−４−ピペリジノピ
ペリジンを回収した。
った結果、４−ピペリジノピペリジンの収率は3.5％で
あった。他は未反応の１−ベンジル−４−ピペリジノピ
ペリジンを回収した。
発明の効果 本発明の方法によれば、従来技術に比較し、一般式
（２）で表わされる４−ピペリジノピペリジン類の収率
が約10％向上でき、本発明は工業的に極めて有用なもの
である。
（２）で表わされる４−ピペリジノピペリジン類の収率
が約10％向上でき、本発明は工業的に極めて有用なもの
である。
Claims (2)
- 【請求項１】パラジウム触媒の存在下、100℃以上の反
応温度にて一般式（１）： （式中、R1、R2及びR3はいずれも水素原子又は低級アル
キル基を意味する。）で表わされる遊離の１−ベンジル
−４−ピペリジノピペリジン類を水素で接触還元するこ
とを特徴とする一般式（２）： （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ。）で表わされる４
−ピペリジノピペリジン類の製造法。 - 【請求項２】反応温度が100〜200℃である特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290121A JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290121A JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141964A JPS63141964A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH07116146B2 true JPH07116146B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17752073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61290121A Expired - Fee Related JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116146B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10526288B2 (en) | 2016-06-09 | 2020-01-07 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | Method for preparing 4-(piperidin-4-yl)morpholine |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126165A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-16 | Masao Oguro | 腫瘍治療剤 |
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5137105B2 (ja) * | 1972-07-28 | 1976-10-13 | ||
| JPS5524155A (en) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Piperidine derivative having heterocyclic ring at 4-position |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61290121A patent/JPH07116146B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，９［１（１９６６）Ｐ．４９−５２ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10526288B2 (en) | 2016-06-09 | 2020-01-07 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | Method for preparing 4-(piperidin-4-yl)morpholine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141964A (ja) | 1988-06-14 |
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